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Apuntes de Qumica Orgnica

Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de la materia
orgnica (sustancias de las que estn formados los organismos vivos).

Propiedades generales de los compuestos orgnicos:

- Son compuestos covalentes (forman molculas).
- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
- No conducen la corriente elctrica.
- Poseen poca estabilidad trmica. Se descomponen o inflaman fcilmente al ser calentados.
- Por lo general, reaccionan lentamente.

El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono.

De hecho, la qumica orgnica es tambin llamada Qumica del carbono. Aparece en todos los
compuestos.

Estos son los elementos que usaremos en formulacin orgnica:

- Carbono (C). Nmero de valencia = 4.
- Hidrgeno, (H). Nmero de valencia = 1.
- Oxgeno, (O). Nmero de valencia = 2
- Nitrgeno, (N). Nmero de valencia = 3

El carbono genera enlaces covalentes. Estos enlaces pueden ser simples, dobles o triples.

El carbono puede unirse con otros carbonos formando compuestos carbonados.

Frmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:

Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres formas
diferentes:

Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de
cada elemento y el nmero de tomos de cada uno.

4

2

6

2

6


Frmula estructural o desarrollada: Indica todos los enlaces entre tomos.




Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre
tomos de carbono (normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros
elementos unidos a cada carbono se ponen a continuacin de ste.

4

3

3

3

2


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Isomera: Dos compuestos orgnicos son ismeros si tienen la misma forma molecular y
distinta frmula estructural. Esto implica que sus propiedades van a ser diferentes.

Hidrocarburos:
Son compuestos orgnicos formados solamente por carbono e hidrgeno. Podemos clasificarlos
en: Alcanos, Alquenos y Alquinos.
Un tomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:
- Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C C )
- Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C )
- Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C C )
El resto de los enlaces los hace con tomos de hidrgeno.













1) Alcanos: Slo enlaces simples.
2) Alquenos: Al menos un enlace doble.
3) Alquinos: Al menos un enlace triple.

Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre tomos de carbono
son simples, y contiene el mayor nmero de tomos de hidrgeno posibles) e insaturados
(existe al menos un doble o triple enlace entre tomos de carbono).


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1) ALCANOS (Hidrocarburos Saturados)
Se nombran atendiendo al nmero de tomos de carbono en la molcula, segn esta lista y
aadiendo la terminacin -ANO:

Ejemplos:
4
:
2

6

4

10


Radicales: Se forman cuando el tomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces,
quedando con un electrn sin enlazar. Por ejemplo:

3

2

3

Esta caracterstica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono,
sustituyendo a un hidrgeno.
Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos, la terminacin es il (o ilo):



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2) ALQUENOS (Hidrocarburos Insaturados):
Poseen al menos un doble enlace entre tomos de Carbono C = C
La terminacin que les corresponde es eno. (eteno, propeno, buteno)
A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde estn los dobles
enlaces (de forma que sean los menores posibles). Ejemplos:

3
=
2

3
2

3
= =
2
1,3
Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los dobles
enlaces, sea o no la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto
en los alcanos.


3) ALQUINOS (Hidrocarburos Insaturados):
Poseen al menos un triple enlace entre tomos de carbono C C.
La terminacin que les corresponde es -ino.
Las reglas que se siguen a la hora de nombrar y formular son las mismas que para los dobles
enlaces. Ejemplos:

2

2
1

3

3
2
Compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma frmula. En este caso:
Localizadores: Se comienza a numerar la cadena de forma que correspondan los menores
localizadores a dobles y triples enlaces indistintamente. En caso de igualdad, tienen preferencia
los dobles enlaces.
Nombre: A la hora de nombrar la cadena principal, se nombra como un alqueno, y al final se
indican dnde estn los triples enlaces.

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GRUPOS FUNCIONALES CON OXGENO
ALCOHOLES: Poseen al menos un grupo -OH en la molcula (grupo
alcohol).
A la hora de nombrar, se le coloca un localizador, de forma que sea
el menor posible, independientemente de cmo estn los radicales.

Se nombran haciendo terminar en ol el nombre del hidrocarburo.
Delante se ponen los localizadores. Ejemplos:

3

2

3
2

2

2
1,2,3 ()

3
=
2

2
3 1

2
1,2

Si en algn compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrar como radical
(hidroxi-).

TERES: Constituidos por un tomo de oxgeno al que se unen dos radicales
Para nombrarlos, se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.
Ejemplo:

3

2

3

3

3

3

2

2

3

Si en algn compuesto el grupo ter no es el grupo principal, se nombrar como radical
(metoxi,, etoxi .)


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ALDEHIDOS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido mediante doble enlace a un tomo de
carbono (grupo carbonilo) de un extremo de la cadena. La estructura de ese extremo ser -
CHO.
A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un hidrocarburo normal, pero
comenzando siempre por el grupo aldehido. Se hace terminar el nombre de la cadena en -al.

3


2

2
2,3,4,5,6
Si en algn compuesto el grupo aldehido no es el grupo principal, se nombrar como radical
(formil-)

CETONAS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido con doble enlace a un tomo de carbono
que no est en los extremos. El grupo funcional tendr la forma CO-.
Para nombrar, hay que indicar localizadores para los grupos carbonilo que haya en la cadena
(como siempre, de forma que sean los menores posible). Se hace terminar el nombre de la
cadena en -ona. Ejemplo:

3

3

3
2
Si en algn compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrar como radical (oxo-
)
Grupos funcionales
COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL
Alcohol Radical-OH
cido Radical- H (Capacidad de donar protones)
Carboxilo Radical-COOH
Aldehdo Radical-CO-Radical (En carbono terminal)
Cetona Radical-COH (En carbono intermedio)
Amina 1,2 o 3 Radicales- NH
3,2 o 1