Objetivo:

UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES
CUAUTITLN
CAMPO 1
DIBENZALACETONA
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
Efectuar una condensacin entre un ade!"do aro#$tico % una cetona aif$tica en
&resencia de un $cai'
Introduccin:
En as reacciones de adicin nuceof"ica % sustitucin nuceof"ica de un acio( un
co#&uesto car)oniico se co#&orta co#o eectrfio' En as reacciones de sustitucin en
*( act+a co#o nuceofio cuando se con,ierte en su eno o ion enoato'
Las reacciones de condensacin % sustitucin en *( ocurren en condiciones
)$sicas % co#&renden iones enoatos inter#ediarios' En condensaciones )$sicas se
ei#ina un !idr-eno *( con o .ue se &roduce un ion enoato .ue e/&usa e -ru&o
saiente O0
1
en una reaccin se#e2ante a E3' En condiciones acidas( se for#a un eno( e
-ru&o O0
1
se &rotona % se ei#ina a-ua'
La reaccin de Claisen-Schmidt es un ti! de c!ndensacin aldlica"
c!nsistente en la s#ntesis de cet!nas insaturadas !r c!ndensacin de un
aldeh#d! ar!m$tic! c!n una cet!na% C!m! el aldeh#d! ar!m$tic! n! !see
hidr&en!s en !sicin ' resect! al &ru! car(!nil!" n! uede dar aut!
c!ndensacin" er! reacci!na )$cilmente c!n la acet!na resente% El aduct!
inicial de ald!li*acin n! uede ser aislad! +a ,ue deshidrata
es!nt$neamente (a-! las c!ndici!nes de reaccin" er! la cet!na '".-
insaturada as# !(tenida tam(i/n c!ntiene hidr&en!s acti0!s + uede
c!ndensar c!n !tra m!l/cula de (en*aldeh#d!%
Esta case de condensaciones e ado o ceto inter#ediario( se des!idrata en e
curso de a reaccin( !aci4ndose a entro&"a tota de a reaccin #uc!o #$s fa,ora)e .ue
en a di#eri5acin si#&e de ado'
La for#acin de do)e enace C1C se au/iia con e !ec!o de .ue se &arte de un
siste#a con2u-ado e/tenso( de for#a .ue a #o4cua ad.uiere una considera)e ener-"a
de resonancia durante a creacin de enace' La di)en5aacetona es utii5ada en ociones
&ara a &roteccin de so'
Procedimiento exeriment!":
1. 6re&arar una soucin de 7'38 - de NaO0( 73'8 #L' de a-ua % 79 #L de etano'
2. A-re-ar( &oco a &oco % a-itando 7'38 #L' de )en5ade!"do % 9'8 #L' de acetona'
3. Continuar a a-itacin durante :9 #in' Manteniendo a te#&eratura entre 39138
9
C
#ediante )a;o de a-ua fr"a'
<' =itrar e &reci&itado con ,ac"o % a,ar con a-ua fr"a'
8' Recristai5ar con etano'
>' 6esar % deter#inar e &unto de fusin'
Di!#r!m! eco"#ico

1) agitar
2) filtrar
Solucin solido
1) lavar con agua hasta pH= 7
2) cristalizar
R
1
: solucin bsica con r!siduos d! b!nzald!h"do# ac!tona# !tanol $ agua.
R
2
: !tanol# r!siduos d! b!nzald!h"do $ un poco d! dib!nzalac!tona.
%ib!nzalac!tona i&pura
'!nzald!h"do ( ac!tona (
H
2
) ( *a)H ( +t)H
*a)H ( H
2
) (
,c!tona ( b!nzald!h"do
%ib!nzalac!tona pura
%ib!nzalac!tona (
+t)H
R
1
R
2
Re$u"t!do$%
6eso de &a&e?9'< -
6eso de &a&e #as &roducto?7'3 -
6eso de &roducto ?9'@
Se cristai5 e &roducto o)teniendo &e.ue;os cristaes de coor i-era#ente a#ario( con
un &eso de 9'@ - AsecoBC % un inter,ao de &unto de fusin de 79D179@EC'(
An&"i$i$ de re$u"t!do$

3 CD0>O F C:0>O C7D07<O F303O
Este,ui!metria 1 2 2
3M 4&5m!l6 278 9: 1;<
m!l 7%72<: 8%:=27-;
8%<=27-;
Densidad 4&5ml6 2%79 7%>?
3es! 4&6 2%9>9 7%;?9
2%9
ml 2%9 7%9

@endimient!
47%: &52%96277AB 9;%;;; A
6or #edio de a reaccin de condensacin de Caisen G S#c!idt( o)tu,i#os
di)en5aacetona a &artir de di)en5aacetona con acetona en #edio )$sico( esto
se &udo sa)er &or.ue e &unto de fusin es &arecido( e terico se re&orta de
779HC #ientras .ue e e/&eri#enta es de 79D179@HC( &or o tanto se &uede decir
.ue se o)tu,o e co#&uesto'
La cantidad o)tenida fue un &reci&itado de 7'8 -( #ientras .ue de &roducto
es&erado se tiene de 7'8- Aesto se de)e a .ue e reacti,o i#itante es a acetonaB(
&or o tanto( se tiene un rendi#iento de a reaccin de 8:'::I( a cua es
ace&ta)e to#ando en cuenta .ue a #a%or"a de as reacciones no se e,an a
ca)o a 799I( % .ue e &roducto o)tenido son cristaes con cierta &ure5a'
Ade#$s de una ,enta2a de esta reaccin es .ue se &udo e,ar a ca)o en
ade!"dos aro#$ticos Aco#o es e casoB( as" co#o os aif$ticos( en este caso es
i#&ortante to#ar en cuenta .ue e !idro-eno afa &ro,iene de ade!"do( ade#$s
.ue es i#&ortante e orden de os reacti,os( de)ido a .ue si se a-re-a a acetona
con e NaO0( esta se autocondensar"a % %a no se o)tendr"a e &roducto es&erado'
Conc"u$in%
=ue &osi)e reai5ar una condensacin cru5ada( a &artir de un ade!"do aro#$tico
% una cetona aif$tica( en &resencia de una )ase ANaO0B( a cua atra&a a &rotn
acido de a acetona( actuando co#o nuceof"o en e car)ono de ade!"do( de esta
for#a se e,o a ca)o a reaccin de Condensacin de Caisen1Sc!#idt'
A&rendi#os cua es a diferencia entre una condensacin adica % una
condensacin cru5ada'
Bibliografa.
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