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UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I MANUAL DE LABORATORIO.

BARRANQUILLA 2000

NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE LAS PRACTICAS DE LABORATORIO

Para lograr un excelente desarrollo de las prct cas en el la!orator o" de!en de tenerse en cuenta la s gu entes nor#as" $ otras %ue el pro&esor le se'ale oportuna#ente ( )* Llegue a tiempo al la!orator o* Las prct cas estn nor#al#ente progra#adas para ocupar todo el t e#po as gnado* +* Leer cu dadosa#ente las gu,as antes de cada per,odo de tra!a-o $ nunca llegue al la!orator o s n estar enterado de lo %ue .a a /acer* Consulte al nstructor o pro&esor siempre %ue tenga dudas* 0* No se per# t r a n ng1n estud ante entrar al la!orator o s n su !ata" ga&as de segur dad" #scara de segur dad $ #anual o gu,a de prct ca* 2* El #ater al de tra!a-o es propiedad de la nst tuc 3n $ de!e ser de.uelto en las # s#as cond c ones en las cuales le &ue entregado* El estud ante de!e reponer en un lapso #x #o de dos semanas todo #ater al %ue da'e o ro#pa* 4* Antes de n c ar su tra!a-o re. se el #ater al" puede estar deter orado o nser. !le $ se le puede co!rar a usted* A. se al #on tor s encuentra algo &uera de lo nor#al* 5* La.e per&ecta#ente todo el #ater al %ue .a a e#plear* Igual#ente entr6guelo l #p o $ seco* N ng1n estud ante puede ret rarse del la!orator o s n el cu#pl # ento de lo anter or* 7* En todos los tra!a-os es nd spensa!le la l #p e8a" exact tud" pac enc a $ el orden" 9* En el la!orator o est pro/ ! do real 8ar cual%u er act . dad d &erente a las conte#pladas en la gu,a" sal.o %ue ex sta autor 8ac 3n expresa del pro&esor* Por lo tanto no &u#e" no ca# ne nnecesar a#ente" no -uegue" etc* :* ;se los react .os en las cant dades $ concentrac ones %ue se nd can en la gu,a* )<* No se ret re del la!orator o s n #ot .o -ust & cado* El pro&esor puede de-arlo &uera del sal3n el resto de la exper enc a* ))* Con&,e en su tra!a-o e n&or#e s e#pre los resultados o!ten dos por usted* No cop e resultados de sus co#pa'eros u otros grupos" pues ellos pueden estar e%u .ocados* )+* ;t l ce s e#pre la !ata para real 8ar las prct cas* La !ata lo protege a usted $ a su ropa de #uc/os acc dentes* )0* Presente su n&or#e cundo se le nd %ue" nunca despu6s s n -usta causa* )2* Los desec/os s3l dos %ue no sean react .os n est6n conta# nados de!en ser arro-ados a los rec p entes dest nados para ello* Los sol.entes $ react .os son el # nados de acuerdo con las nstrucc ones del pro&esor* No los . erta a los su# deros s n autor 8ac 3n* )4* Al e#plear p petas o goteros no los nterca#! e de rec p ente o &rasco donde se su# n stre el react .o pues se conta# nan las sustanc as" da'a la exper enc a $ el resto del react .o* Los react .os usados nunca de!en .ol.erse a .ac ar en los &rascos* )5* En caso de acc dente =%ue#adura" contacto del react .o con la p el u o-os" /er das" etc*> a. se n#ed ata#ente al pro&esor o al #on tor* En las gu,as se nd ca cuando de!e au#entar sus

precauc ones? s n e#!argo" co#o nor#a general" tra!a-e s e#pre con extre#a cautela*

)7* Nunca destru$a los r3tulos de los &rascos* Al conclu r la prct ca re. se las lla.es del agua $ del gas* )9* Nunca prue!e una sustanc a del la!orator o s n autor 8ac 3n del pro&esor* Para oler una sustanc a" .ent le sus .apores /ac a su nar 8* No de!e lle.arse las #anos #pregnadas de sustanc as %u,# cas a los o-os" !oca o nar 8* No ut l ce los #ple#entos de la!orator o para !e!er en ellos* ):* La ded cac 3n al tra!a-o" puntual dad" correcc 3n en el co#porta# ento" l #p e8a en el s t o de tra!a-o $ la adecuada #etodolog,a e#pleada sern aspectos #u$ #portantes en la e.aluac 3n de cada prct ca* +<* Nunca cal ente sol.entes n&la#a!les =6teres" cetonas" / drocar!uros***> a1n en pe%ue'as cant dades con una lla#a cerca" a#enos %ue el sol.ente est6 en un rec p ente un do a un condensador* No trans& era n&la#a!les de un rec p ente a otro cerca de una lla#a* +)* No cal ente un s ste#a cerrado* ++* @a#s p pete6 c dos" !ases o sustanc as t3x cas con la !oca* +0* No /acer .ac,o en rec p entes de . dr o delgado* +2* Al trans&er r o #ane-ar #ater ales %ue desprendan .apores noc .os " tra!a-e en un a . tr na con succ 3n* Algunos de estos #ater ales son( Tr cloruro de &3s&oro" !ro#o" c do clorosul&3n co" cloruro de !enceno sul&on lo" c do n,tr co &u#ante" cloruro de acet lo" c do clor/,dr co $ sul&1r co concentrados*

25. Para d lu r c do sul&1r co" este de!e agregarse #u$ lenta#ente al agua" pero nunca el agua al
c do*

EN CASO DE ACCIDENTES*
Los acc dentes #s co#unes en el la!orator o son cortaduras le.es $ %ue#aduras* En caso de cortadura se apl ca un ant s6pt co $ un .enda-e* S n e#!argo s /a$ sangrado &uerte acud r al aux l o #6d co* Recordar %ue tanto el #ater al de . dr o co#o #etl co cal ente t ene la # s#a apar enc a del #ater al &r,o* En caso de &uego el estud ante ante todo de!e ret rarse del pel gro $ en n ng1n caso /acer es&uer8o prec p tado para ext ngu r las lla#as* Sola#ente despu6s de %ue la segur dad personal est6 /a sal.o" de!e cons derarse la #anera de apagar el &uego* S el .est do prende &uego" es #perat .o %ue la persona no corra s no %ue se acueste $ de .ueltas* Con ello se so&ocan las lla#as $ se apartan de la ca!e8a* El &uego de!e ser so&ocado por el .ec no con una toalla o cual%u er prenda /1#eda* Puesto %ue en unos pocos segundos de de#ora pueden resultar les ones ser as toda persona de!e de e. tar entrar en pn co $ pensar con ant c pac 3n lo %ue /ar,a en caso de %ue tal e#ergenc a se le presentara a el o a su .ec no* S le caen en los o-os react .os corros .os o cal entes(

Lo #s #portante es la.ar los o-os con a!undante agua &resca* Tan pronto co#o se /alla la.ado la parte exter or" de!e a!r rse con los dedos =pre&er !le#ente por un co#pa'ero> e rr garlos con a!undante agua* Consultar al #6d co tan pronto sea pos !le" cual%u er de#ora puede ser pel grosa* Cada estud ante de!e local 8ar la lla.e del agua #s cercana al puesto de tra!a-o" la duc/a la.a o-os $ la duc/a para &uego* Cuando los react .os corros .os caen so!re la p el" el trata# ento general cons ste en restregar la parte a&ectada n#ed ata#ente con agua $ -a!3n =pre&erente con -a!3n de t erra>* En caso de %ue#aduras con react .os %u,# cos" no es reco#enda!le usar ungAentos grasosos $a %ue estos a$udan a %ue el react .o penetre en los te- dos*

COMPORTAMIENTO DE PERSONAS B GR;POS

La act tud %ue asu#a#os co#o personas ntegrantes de un grupo ser el &actor pr nc pal %ue deter# ne el 6x to $ la e& cac a de la act . dad en el la!orator o* De!e#os cult .ar act tudes tales co#o (

a) Seriedad.* Act tud %ue de!e#os guardar tanto dentro de nuestro grupo de tra!a-o co#o en la
relac 3n con otros grupos ! en sea para consultar" correg r" a#pl ar o e# t r op n ones*

b) Inters. D spos c 3n de n #o %ue de!e conser.arse en todo tra!a-o c ent,& co* El nter6s nos
lle.a a ndagar" a a#pl ar conoc # entos $" so!re todo" a sal.ar cual%u er o!stculo %ue pueda presentarse*

c) Orden. El cual /a de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos co#o en las
d &erentes act . dades %ue ello #pl %ue( en el #ane-o de aparatos de uso co#1n" en la expos c 3n de op n ones $ en las d scus ones %ue de!en e&ectuarse a #ed a .o8* El orden per# te concentrarse exclus .a#ente en el te#a de la clase*

d) Colaboracin. Act tud nd spensa!le" %ue de!e#os con.ert r en /! to" tanto para el tra!a-o en
grupo co#o para cual%u er otra act . dad* MANE@O DE APARATOS E INSTR;MENTOS )* Para su ut l 8ac 3n /a$ %ue ce' rse estr cta#ente tanto a las expl cac ones del pro&esor co#o a las nd cac ones de la gu,a* S t ene dudas" no lo utilice" consulte al pro&esor* +* De!e recordarse %ue todos son aparatos t6cn cos" sens !les" costosos $ de d &,c l consecuc 3n pues" en su #a$or,a" no se producen en el pa,s* Por lo tanto" todo cu dado %ue tenga#os con ellos redundar en nuestro prop o !ene& c o" en ! en de la nst tuc 3n $ de los &uturos estud antes*

PRESENTACIN

a s gu ente co#p lac 3n de prct cas de la!orator o para Cu,# ca Orgn ca ) /a s do desarrollada recog endo las gu,as exper #entales %ue /e#os .en do e-ecutando en los

cursos correspond entes a la as gnatura durante los 1lt #os + a'os* Se /an ensa$ado las #od & cac ones a las prct cas /a! tuales $" por de#s" trad c onales tratando de adaptarlas al es%ue#a de prct cas a #ed ana o pe%ue'a escala con el prop3s to de( a> d s# nu r los r esgos de conta# nac 3n $ da'os a los e%u pos" nstalac ones $ personas? !> econo#,a de t e#po" recursos $ es&uer8os? c> adecuarnos a los t e#pos #odernos en docenc a de la %u,# ca orgn ca*

CONTENIDO
PRIMERA PARTE Prct ca )* TEMPERAT;RA DE EB;LLICIDN Prct ca +* S;BLIMACIDN B TEMPERAT;RA DE E;SIDN Prct ca 0* SOL;BILIDAD B RECRISTALIFACIDN Prct ca 2* EGTRACCIDN CON SOLHENTES Prct ca 4* DESTILACIDN SENCILLA Prct ca 5* DESTILACIDN ERACCIONADA Prct ca 7* CROMATOGRAE,A EN CAPA DELGADA Prct ca 9* REACCIONES DE IIDROCARB;ROS ALIEJTICOS Prct ca : OBTENCIDN DE ACETILENO B PROPIEDADES DE ALC;INOS Prct ca )<* REACCIONES ACETANILIDA DE IIDROCARB;ROS AROMJTICOS B NITRACIDN

DE

PRCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIN
INTROD;CCIDN Las #ol6culas de un co#puesto l,%u do estn en cont nuo #o. # ento $ a%uellas #ol6culas #s energ6t cas %ue se /allan en la super& c e pueden escapar a la &ase gaseosa* S se coloca un co#puesto l,%u do en un rec p ente cerrado se escaparn #ol6culas de la &ase l,%u da a la &ase gaseosa $ el n1#ero de ellas en esta &ase au#entar /asta %ue la .eloc dad con la cual las #ol6culas en la &ase gaseosa re ngresan al l,%u do sea gual a la .eloc dad con la cual se escapan* En este #o#ento el s ste#a se encuentra en e%u l !r o $ la pres 3n en la &ase gaseosa de! da a las #ol6culas del co#puesto es lo %ue se lla#a la pres 3n de .apor del co#puesto* Esta pres 3n de .apor depende de la te#peratura a la %ue se /alle el co#puesto l,%u do? co#o se puede o!ser.ar en la & gura ) para c erto co#puesto* A #a$or te#peratura" #a$or energ,a c n6t ca de las #ol6culas del co#puesto l,%u do" por lo tanto #a$or tendenc a a escapar a la &ase gaseosa $ en consecuenc a au#entar la pres 3n de .apor* Cuando un co#puesto l,%u do en un rec p ente a! erto se e#p e8a a calentar paulat na#ente .a au#entando su pres 3n de .apor /asta %ue llega un #o#ento en %ue 6sta se /ace gual a la pres 3n at#os&6r ca* Cuando esto sucede" el l,%u do /a alcan8ado su punto de e!ull c 3n* En el punto de e!ull c 3n la pres 3n de .apor contrarresta la pres 3n at#os&6r ca $ en el seno del l,%u do" al no sent rse pres 3n" se &or#an !ur!u-as per# t endo as, %ue la .apor 8ac 3n ocurra en #uc/os puntos dentro del l,%u do* En el punto de e!ull c 3n la .eloc dad de .apor 8ac 3n /a au#entado drst ca#ente puesto %ue ocurre en la super& c e $ en el seno # s#o del l,%u do* El punto de e!ull c 3n de un l,%u do depende de la pres 3n externa lla#ndose punto de e!ull c 3n nor#al cuando la pres 3n externa es una at#3s&era* La pres 3n externa puede reduc rse =por #ed o de una !o#!a de .ac,o" esto se conoce co#o punto de e!ull c 3n a pres 3n reduc da>" dando lugar a %ue el l,%u do !ulla a una te#peratura #s !a-a %ue la nor#al* Esto es espec al#ente 1t l en l,%u dos %ue posean altas te#peraturas de e!ull c 3n*

E gura )* Har ac 3n de la pres 3n de .apor del agua con la te#peratura*

Los puntos de e!ull c 3n se ut l 8an en la dent & cac 3n de co#puestos l,%u dos $ a1n de s3l dos de !a-os puntos de &us 3n* Ta#! 6n" por su .alor $ por la prec s 3n en su rango" se ut l 8an co#o cr ter o de pure8a en #uestras de co#puestos* OB@ETIHOS Desarrollar /a! l dad $ destre8a en la deter# nac 3n de puntos de e!ull c 3n* Man pular adecuada#ente los #ple#entos necesar os para deter# nar puntos de e!ull c 3n* Deter# nar el punto de e!ull c 3n del agua a pres 3n at#os&6r ca $ reduc da por el #6todo co#1n* Deter# nar la pres 3n de .apor del agua en el punto de e!ull c 3n* Deter# nar la te#peratura de e!ull c 3n de #uestras desconoc das por el #6todo del cap lar*

MATERIALES =EC;IPOS E IMPLEMENTOS> ) ) ) ) ) Banda de cauc/o o / lo* Tu!os de ensa$o* Malla #etl ca* Tr,pode o aro #etl co con soporte* Mec/ero $ #anguera* Gl cer na o ace te # neral* ) BeaMer pe%ue'o o tu!o de T/ ele PARTE EGPERIMENTAL )* Punto de e!ull c 3n del agua a pres 3n at#os&6r ca $ a pres 3n reduc da por el #6todo del # croKre&lu-o* Ar#e el e%u po #ostrado en la & gura )* Colocar aprox #ada#ente )<< #L de agua en un erlen#e$er* Ad c onar uno o dos pedac tos de p edras de e!ull c 3n =#ater al poroso> para asegurar %ue el l,%u do !ulla un &or#e#ente* A-ustar el ter#3#etro de tal &or#a %ue el !ul!o este por enc #a de la super& c e del l,%u do* Calentar el s ste#a gradual#ente /asta alcan8ar la te#peratura de e!ull c 3n* Anotar el .alor cuando la te#peratura per#anece constante durante unos )4 a +< segundos* Ree#pla8ar el agua cal ente por agua &r,a $ conectar el desprend # ento lateral del erlen#e$er por #ed o de una #anguera r,g da a un s ste#a de .ac,o* Iacer succ 3n $ calentar sua.e#ente el s ste#a /asta el punto de e!ull c 3n a pres 3n reduc da* Anotar el .alor de te#peratura* Co#parar la dos te#peraturas de e!ull c 3n $ est #ar la pres 3n de .apor del agua para cada te#peratura de e!ull c 3n extrapolando en la & gura + +* Punto de e!ull c 3n por el #6todo del cap lar* Se to#a un cap lar cerrado $ se su#erge con la parte cerrada /ac a arr !a en un tu!o de ensa$o %ue contenga una pe%ue'a cant dad de la #uestra l,%u da" aprox #ada#ente + #L* El tu!o de ensa$o se cal enta en un !a'o de ace te* In c al#ente se o!ser.ar el desprend # ento de !ur!u-as de a re atrapado dentro del cap lar* El calenta# ento de!e real 8arse a una .eloc dad aprox #ada de uno a dos grados por # nuto /asta cuando el !ur!u-eo sea constante" en este #o#ento se det ene el calenta# ento $ se reg stra la te#peratura* Cuando de-an de sal r las !ur!u-as del tu!o cap lar $ el l %u do asc enda por este se lee nue.a#ente la te#peratura" en este #o#ento la pres 3n de .apor dentro $ &uera del cap lar es gual a la pres 3n at#os&6r ca** La te#peratura %ue se lea en el ter#3#etro ser el punto de e!ull c 3n aprox #ado* ) Erlen#e$er de & ltrac 3n al .ac o de +4< #L + Cap lares cerrados en un extre#o* K P edr tas de e!ull c 3n* Agua* ) Ter#3#etro =<L K )<<L C>* Bo#!a de .ac,o*

E gura +* * Aparato para punto de e!ull c 3n a pres 3n at#os&6r ca* Real 8ar este proced # ento a + #L de agua $ a + #L de un l,%u do pro!le#a as gnado por el pro&esor el cual puede ser cual%u era de las s gu entes sustanc as( Sustanc a Acetona C clo/exano Cloro&or#o Metanol Etanol PREG;NTAS )* Consulte so!re los pr nc p os & s co%u,# cos de la e!ull c 3n $ del punto de e!ull c 3n correg do* +* OCul ser el punto de e!ull c 3n a +<< ## Ig de un co#puesto seg1n la & gura +P Expl %ue* 0* OSe pueden co#parar d recta#ente los puntos de e!ull c 3n #ed dos en Barran%u lla con los puntos de e!ull c 3n nor#ales reportados en la l teraturaP 2* A un / drocar!uro desconoc do se le # d 3 su punto de e!ull c 3n nor#al $ d o 9)L C* ta#! 6n se le # d 3 su dens dad dando <"7+2* Consultando textos o #anuales aprop ados dent & %ue el / drocar!uro expl cando su proced # ento* Punto de e!ull c 3n nor#al =NC> 45 9)*2 5) 54 79

PRCTICA 2
SUBLIMACIN Y TEMPERATURA DE FUSIN
INTROD;CCIDN

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S;BLIMACIDN Ex sten s3l dos cu$a pres 3n de .apor alcan8a el .alor de ) at# antes de llegar a su punto de &us 3n" es dec r" por de!a-o de la te#peratura en la %ue la pres 3n de .apor de la sustanc a s3l da es gual a la de su trans&or#ac 3n al estado l,%u do* Para tales s3l dos" en la cur.a pres 3n de .aporKte#peratura =AKG en la & gura )> la pres 3n de 75< ## corresponde a una te#peratura n&er or a Tx" o d c/o de otra #anera" la pres 3n de .apor Px" correspond ente al punto de &us 3n" Tx es super or a 75< ##*

Px Presin de vapor
!"

X S A Slido

Lquido

Tx Ts Temperatura E gura )* Pres 3n de .apor para una sustanc a pura contra la te#peratura* Cuando un s3l do de este t po se cal enta a la pres 3n de una at#3s&era" tan pronto co#o se alcan8a la pres 3n de .apor de 75< ##" el s3l do pasa d recta#ente desde el estado s3l do a la &ase de .apor a te#peratura constante* Al en&r arse" pasar d recta#ente a la &ase s3l da* Este proceso rec !e el no#!re de su!l #ac 3n* La su!l #ac 3n es usual#ente #u$ &c l para a%uellos #ater ales %ue no posean nteracc ones nter#oleculares &uertes* La pr nc pal des.enta-a de la t6cn ca de su!l #ac 3n es %ue no es un proceso #u$ select .o* La su!l #ac 3n se puede e&ectuar" tanto a pres 3n at#os&6r ca co#o a pres 3n reduc da* Para estos & nes se /an deado .ar os #onta-es" uno de los #s senc llo es el ut l 8ado en esta prct ca* Se pur & car por su!l #ac 3n el alcan&or o na&taleno conta# nado* El alcan&or $ el na&taleno son sustanc as orgn cas !aratas %ue pueden o!tenerse co#erc al#ente* El alcan&or ta#! 6n es producto de ox dac 3n de #uc/os recursos naturales* TEMPERAT;RA DE E;SIDN El punto de &us 3n es una constante &,s ca #u$ ut l 8ada en la dent & cac 3n de co#puestos orgn cos s3l dos* El punto de &us 3n se de& ne co#o la te#peratura a la cual un s3l do pasa al estado l,%u do* En las sustanc as puras el paso del estado s3l do a l,%u do se lle.a a ca!o a una te#peratura constante" la cual no exper #enta #uc/as .ar ac ones con los ca#! os de pres 3n pero s con la presenc a de #pure8as" esto /ace %ue el punto de &us 3n sea ut l 8ado #u$ a #enudo para esta!lecer el cr ter o de pure8a en un co#puesto s3l do* Los puntos de &us 3n de las #ol6culas re&le-an /asta c erto grado el t po de &uer8as nter#oleculares %ue estn presentes* ;n aspecto #u$ #portante en el anl s s de la te#peratura de &us 3n de co#puestos orgn cos es la estructura" por e-e#plo la s #etr,a de la #ol6cula es un &actor #portante" $a %ue entre #s s #6tr cas sea las #ol6culas" estas se aco#odan #e-or en la red cr stal na /ac endo la sustanc a #s co#pacta $ por lo tanto un punto de &us 3n #s alto*

OB@ETIHOS

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Pur & car alcan&or o na&taleno de una #uestra #pura #ed ante su!l #ac 3n* Ident & car algunos #onta-es e#pleados en la su!l #ac 3n de co#puestos orgn cos* Deter# nar el punto de &us 3n de sustanc as puras* Desarrollar /a! l dad $ destre8a en el #ane-o de e%u pos para deter# nar puntos de &us 3n* Man pular adecuada#ente los #ple#entos necesar os para deter# nar puntos de &us 3n*

MATERIALES a> Su!l #ac 3n( EC;IPOS E IMPLEMENTOS ) E%u po de calenta# ento* ) BeaMer pe%ue'o* ) H dr o de relo-* ) Ba'o de arena" ace te o de agua* ) Erlen#e$er con desprend # ento lateral* ) Esptula* !> Puntos de &us 3n( ) Mortero con su #ango* + Tu!os cap lares* ) BeaMer pe%ue'o* ) Malla #etl ca* ) Tr,pode o aro #etl co con soporte* Gl cer na o ace te # neral* MONTA@ES B APARATOS ) ) ) ) Tu!o de ensa$o* Tap3n /oradado* Manguera Balan8a* REACTIHOS Gl cer na o .asel na* I elo* Alcan&or o na&taleno conta# nado*

) Mec/ero $ #anguera* ) Ter#3#etro =/asta 0<<L C>* + Banda de cauc/o o / lo* ) Esptula* ) H dr o de relo-* REACTIHOS Muestras pro!le#a =Her ta!la>*

E gura +* =Arr !a>* Aparatos de su!l #ac 3n t po dedo &r,o a> $ !> en&r ados por agua? c> en&r ado por / elo* E gura 0* =Derec/a>* Aparato para su!l #ac 3n de alcan&or

PROCEDIMIENTOS

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a) Sublimaci ! Pr #er #6todo( A pres 3n a#! ente* )* Se colocan <*+<< g de una #e8cla de na&taleno conta# nado en una !eaMer l #p o $ seco pre. a#ente pesado $ se cu!re con un . dr o de relo- conten endo agua so!re 6ste* Se coloca el !eaMer en un !a'o de arena o de agua calentando cu dadosa#ente* +* Ter# nada la su!l #ac 3n se pasa el na&taleno a un papel no a!sor!ente pre. a#ente pesado $ se calcula el porcenta-e de recuperac 3n* Para calcular el porcenta-e de na&taleno en la #e8cla se pesa el res duo no su!l #ado $ por d &erenc a se deter# na la cant dad de na&taleno* Co#parar el porcenta-e de na&taleno por a#!as pesadas* Segundo #6todo( A pres 3n reduc da* )* Otro #onta-e se ar#a e#pleando un dedo &r,o" el cual cons ste en un erlen#e$er donde se coloca la sustanc a a su!l #ar* ;n tu!o de ensa$o con agua $ un poco de / elo se ntroduce por la !oca del erlen#e$er" su-etndolo con un tap3n /oradado* Se conecta una #anguera al desprend # ento lateral $ se /ace succ 3n para esta!lecer el .ac,o* Se cal enta en !a'o de arena" agua o ace te* +* Al ter# nar la separac 3n" se ret ra el rec p ente del !a'o cale&actor $ se desconecta cu dadosa#ente el .ac,o de-ando entrar lenta#ente a re en el rec p ente* Se saca el dedo &r,o =tu!o de ensa$o> %ue lle.a el #ater al pur & cado" se ret ra el #ater al del tu!o de ensa$o con esptula $ se recoge so!re un . dr o de relo- o papel un papel tarado $ se pesa* Calcule el Q de recuperac 3n* b) "u #$% &' (u%i ! )* Preparac 3n de la #uestra( La t6cn ca #s senc lla para cargar un cap lar cons ste en to#ar una pe%ue'a cant dad de la sustanc a pre. a#ente reduc da a pol.o & no" colocarla so!re una esptula $ apretar sua.e#ente el extre#o a! erto del cap lar contra ella* General#ente !asta la &r cc 3n entre el . dr o $ la #uestra para coger con el extre#o del tu!o cap lar en espesor de ) ## de #uestra* Luego se lle.a la #uestra /asta el &ondo del cap lar =extre#o cerrado>* Ex sten .ar os #6todos %ue el nstructor expl car* +* Deter# nac 3n del punto de &us 3n de un co#puesto puro( Monte o ar#e el e%u po para puntos de &us 3n se'alado en la & gura GGG* At enda las nstrucc ones del pro&esor* To#e un punto de &us 3n aprox #ado para una #uestra pro!le#a calentando rp da#ente el e%u po s n exceso" /asta lograr la &us 3n* De-e en&r ar el e%u po $ luego colo%ue otro cap lar con #uestra para la deter# nac 3n real del punto de &us 3n* Cal ente el ace te /asta unos )4L C por de!a-o del punto de &us 3n aprox #ado o!ser.ado pre. a#ente* Desde este punto /asta la &us 3n co#pleta de!e calentarse lenta#ente" a un r t#o de ) a +L C por # nuto* Anote todos los ca#! os o!ser.ados en la #uestra" =color" textura" etc*>" $ el nter.alo o rango de te#peratura de &us 3n* Anotar la te#peratura cuando aparecen tra8as de l,%u do $ la te#peratura cuando todo el s3l do est6 &und do" reportar este rango $ el pro#ed o co#o el punto de &us 3n de la #uestra*
Ta!la )* Halores te3r cos de te#peraturas de &us 3n de co#puestos orgn cos

Sustancia Acetan l da ;rea Na&taleno Jc do !en8o co Jc do sal c,l co

Punto de fusin ))2 )00 9<"0 )++ )49"0

Sustancia Jc do glutr co Kna&tol Jc do !enc,l co Jc do ad,p co

Punto de fusin :9 :4 )4) )40

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E gura 2* E%u pos senc llos para la deter# nac 3n de puntos de &us 3n* a> con !eaMer? !> d spos c 3n del ter#3#etro $ tu!o cap lar? c> a la derec/a" con tu!o de T/ ele .

PREG;NTAS )* Consulte so!re los pr nc p os & s co%u,# cos de la &us 3n? so#or& s#o? los d &erentes e%u pos $ aparatos para la deter# nac 3n de puntos de &us 3n =Tu!o de T/ ele" d spos t .o de T/o#asK Ioo.er? de E s/erK@o/ns" de MelKTe#p" etc*>? el cal !rado del ter#3#etro $ su #portanc a* +* OC3#o se puede expl car el /ec/o de %ue la acetona $ el alco/ol et,l co re!a-en el punto de &us 3n del / elo co#o ta#! 6n el punto de e!ull c 3n del agua # entras %ue la sal $ el a81car ele.an el punto de e!ull c 3n $ re!a-an el punto de &us 3n* 0* OCu6 es te#peratura eut6ct caP 2* OC3#o se deter# na el punto de &us 3n de grasas $ cerasP 4* ;n %u,# co cree %ue un nue.o co#puesto por el s ntet 8ado se desco#pone $a en el estado l,%u do l gera#ente por enc #a de su punto de &us 3n* Sug era un #6todo senc llo para .er & car la / p3tes s del %u,# co* 5* Consulta los pr nc p os & s co%u,# cos en los cuales se !asa la su!l #ac 3n* 7* Co#pleta un l stado de +< co#puestos orgn cos" co#o #,n #o" %ue puedan pur & carse #ed ante su!l #ac 3n $ da las cond c ones de te#peratura" .ac,o o no" etc*> en las cuales se real ce el proceso*

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PRCTICA )
SOLUBILIDAD Y RECRISTALI*ACIN
INTROD;CCIDN La solu! l dad es un par#etro deter# nado exper #ental#ente $ %ue se de& ne co#o la cant dad de sustanc a %ue se d suel.e en )<< g de sol.ente a una te#peratura deter# nada* Co#1n#ente se re& ere a la nteracc 3n de dos sustanc as para &or#ar una #e8cla /o#og6nea* De gual #anera se puede re&er r a soluc ones nsaturadas $ so!resaturadas de #anera relat .a s n nd car la cant dad de sus co#ponentes* ;na soluc 3n es nsaturada cuando cont ene una cant dad #enor de soluto de la %ue se puede d sol.er a una te#peratura deter# nada* Las soluc ones so!resaturadas cont enen una cant dad #a$or de soluto d suelto %ue la %ue se podr,a d sol.er a una te#peratura deter# nada" estas soluc ones #pl can un e%u l !r o nesta!le* Las soluc ones saturadas #pl can un e%u l !r o esta!le entre el soluto d suelto $ el soluto s n d sol.er a una te#peratura deter# nada* Desde el punto de . sta estructural" entre #a$or sea la s # l tud de las sustanc as =soluto $ sol.ente> para &or#ar &uer8as nter#oleculares" #a$or ser la pro!a! l dad de una nteracc 3n e&ect .a para produc r una #e8cla /o#og6nea* La solu! l dad es un par#etro %ue depende de la te#peratura $ en general au#enta al ncre#entarse la te#peratura* En esta prop edad se !asa el proced # ento de recr stal 8ac 3n para pur & car s3l dos* En la selecc 3n de un sol.ente para recr stal 8ac 3n se de!e de tener en cuenta %ue la solu! l dad sea alta en cal ente $ #u$ !a-a en &r,o para %ue /a$a a!undante producc 3n de cr stales al en&r arse la soluc 3n" el sol.ente no de!e de reacc onar con el soluto" de!e de ser .olt l =!a-o punto de e!ull c 3n> para ser re#o. do &c l#ente $ no nteracc onar con las #pure8as* Cuando /a$ #pure8as coloreadas se puede ut l 8ar un adsor!ente select .o co#o el car!3n act .ado* Este #ater al se ut l 8a en #u$ pe%ue'a cant dad $a %ue el exceso puede adsor!er #ater al a pur & car* OB@ETIHOS O!ser.ar la solu! l dad de algunos co#puestos orgn cos en .ar os sol.entes $ correlac onar este par#etro con la estructura de las sustanc as ut l 8adas* Pur & car un s3l do por recr stal 8ac 3n ut l 8ando el cr ter o de !uena solu! l dad en cal ente $ poca solu! l dad en &r,o* Desarrollar /a! l dad $ destre8a en el e#pleo de la & ltrac 3n a gra.edad" & ltrac 3n al .ac,o $ la selecc 3n del sol.ente adecuado para la cr stal 8ac 3n* Estud ar las !ases &,s cas conceptuales de la cr stal 8ac 3n co#o #6todo de pur & cac 3n de co#puestos orgn cos* MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS ) E#!udo de ca'a corta o s n ca'a 5 Tu!os de ensa$o $ grad lla* ) E%u po para & ltrac 3n al .ac,o" pe%ue'a escala* ) H dr o de relo-* ) E%u po para punto de &us 3n* # Papel de & ltro ) Cap lar cerrado en un extre#o* ) E%u po de calenta# ento* ) Ba'o de / elo* Balan8a* Bo#!a para & ltrac 3n al .ac,o REACTIHOS Acetan l da o c do !en8o co #puros Agua dest da Car!3n act .o Acetan l da Jc do !en8o co ;rea Glucosa Ace te cr stal o gl cer na )K!utanol Etanol Iexano*

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PROCEDIMIENTOS )* En cada uno de 5 tu!os de ensa$o colocar ) #L de agua &r,a* Al pr #er tu!o agregar una p 8ca =lo %ue to#e en la punta de una esptula> de acetan l da" al segundo una p 8ca de urea" al tercero una p 8ca de glucosa" al cuarto una p 8ca de c do !en8o co" al %u nto 4 gotas de ace te cr stal $ al sexto 4 gotas de )K!utanol* o!ser.ar los resultados $ anotar en cada caso s /u!o solu! l dad co#pleta o no* Las #uestras donde no /u!o solu! l dad co#pleta se colocan en un !a'o de agua cal ente* O!ser.ar $ anotar los resultados cual tat .os* Repet r todo este proced # ento con otro u otros sol.entes %ue el nstructor nd %ue* +* Pur & cac 3n de un s3l do #puro* Pesar un gra#o de acetan l da o c do !en8o co #puro $ colocarla en un erlen#e$er de )+4 #L" ad c onar 0< #L de agua $ lle.ar la #e8cla a e!ull c 3n* S no se d suel.e co#pleta#ente la sustanc a" ad c onar porc ones de + o 0 #L de agua de-ando /er. r lenta#ente la #e8cla /asta cuando todo el s3l do se /a$a d suelto* La e!ull c 3n no de!e de /acerse en &or#a !rusca para e. tar la p6rd da de sol.ente por e.aporac 3n* Cuando todo el s3l do est6 d suelto agregar una p 8ca de car!3n act .ado $ de-ar /er. r lenta#ente durante 0 # nutos* E ltrar en cal ente por gra.edad a tra.6s de un e#!udo de tallo corto* Esto se /ace con el & n de #ped r %ue /a$a recr stal 8ac 3n en el papel de & ltro o en el e#!udo* S aparecen cr stales en el papel o en el e#!udo se ad c onan pe%ue'as porc ones de agua cal ente* El & ltrado se de-a en&r ar en un !a'o de agua $ luego en un !a'o de / elo $ agua por 4 # nutos /asta %ue prec p te todo el s3l do* Para separar el sol.ente se & ltra al .ac,o en un e#!udo Buc/ner" cuando todo el l,%u do se /a$a & ltrado #antener el .ac,o por 0 # nutos para /acer un drena-e co#pleto* Secar los cr stales en estu&a a 7< NC durante +< # nutos" pesar los cr stales para calcular el porcenta-e de recuperac 3n $ deter# nar la te#peratura de &us 3n* Co#parar con el .alor reportado en la l teratura*

PREG;NTAS )* En %u6 se !asa" estructural#ente" el proceso de recr stal 8ac 3n co#o #6todo de pur & cac 3nP +* OPor %u6 es necesar o ut l 8ar un e#!udo de ca'a corta $ & ltrar la soluc 3n en cal ente en la pr #era & ltrac 3n %ue se /ace para re#o.er #pure8as nsolu!lesP 0* OCules son las cond c ones a tener en cuenta para eleg r una #e8cla de sol.entes deter# nadaP 2* Relac one los pares de d sol.entes de uso #s &recuente para la recr stal 8ac 3n en %u,# ca orgn ca* 4* Expl %ue el proced # ento =exper #ental> usual para eleg r el sol.ente" o #e8cla de sol.entes" de recr stal 8ac 3n #s adecuado* 5* OCul es el uso del car!3n act .ado en el proceso de recr stal 8ac 3nP ODe la cel taP 7* Expl %ue OEn %u6 cons ste la s e#!ra de cr stales $ cules son las t6cn cas de se#!rado #s e#pleadasP 9* Basndose en los puntos de &us 3n o!ten dos O%u6 puede dec rse de la recr stal 8ac 3n co#o proceso de pur & cac 3nP :* Basndose en lo porcenta-es de recuperac 3n o!ten dos O%u6 puede usted dec r de la cr stal 8ac 3n co#o #6todo cuant tat .o de pur & cac 3nP OPor %u6 se p erde co#puesto a pur & carseP $". OCules sol.entes ut l 8ar,a para pur & car por recr stal 8ac 3n los s gu entes co#puestos( na&taleno" pKn troaceto&enona" pKn tro!en8alde/,do" oK&en lend a# na $ !en8alacetonaP ))* ;n c do car!ox,l co super or s3l do est conta# nado con #pure8as orgn cas* Expl %ue Oc3#o pur & car,a usted el c do por cr stal 8ac 3n ut l 8ando agua $ acetona co#o una #e8cla de sol.entesP

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PRCTICA +
E,TRACCIN CON SOL-ENTES
INTROD;CCIDN La extracc 3n se de& ne co#o el proced # ento #ed ante el cual se separa un co#ponente de una #e8cla o de una soluc 3n por #ed o de un d sol.ente* Para ello se ag ta la soluc 3n o suspens 3n %ue cont ene la sustanc a %ue se .a a extraer con un sol.ente aprop ado %ue es n# sc !le con el pr #ero %ue cont ene la sustanc a $ en el cual la sustanc a deseada es #as solu!le* El s ste#a se de-a en reposo $ los sol.entes &or#an dos capas de acuerdo a sus dens dades %ue pueden ser separas* La extracc 3n puede repet rse .ar as .eces para o!tener una #e-or separac 3n* Esta t6cn ca es #u$ ut l 8ada en el a sla# ento $ pur & cac 3n de #uc/os productos naturales co#o alcalo des" /or#onas" colorantes" grasas" entre otros* Cuando el soluto es parc al#ente solu!le en las capas de d sol.entes la sustanc a se d str !u$e entre los sol.entes dados* Esta d str !uc 3n o!edece a una constante =Rd" coe& c ente de reparto> %ue es proporc onal a la relac 3n de las concentrac ones =C o $ Ca> del soluto en las capas orgn cas $ acuosa respect .a#ente" o a la relac 3n de las solu! l dades So $ Sa respect .as* Kd S Co So S Ca Sa

En la extracc 3n con sol.entes" /acer .ar as extracc ones suces .as con pe%ue'os .ol1#enes es #s e& c ente %ue /acer una sola extracc 3n con un .olu#en grande de sol.ente* Algunos de los sol.entes orgn cos #s ut l 8ados en extracc 3n son( 6ter" !enceno" 6ter de petr3leo" d cloro#etano" cloro&or#o $ tetracloruro de car!ono* El uso de un sol.ente depende de la solu! l dad del #ater al a extraer en el sol.ente $ de la &ac l dad con %ue el sol.ente se puede re#o.er del soluto* El sol.ente de extracc 3n #s usado por su poderosa acc 3n d sol.ente so!re la #a$or,a de los co#puestos orgn cos $ su !a-o punto de e!ull c 3n es el 6ter et,l co" pero su gran n&la#a! l dad $ su extre#a .olat l dad const tu$en un ser o pro!le#a por el pel gro de ncend o al e.aporarlo* OB@ETIHOS Estud ar la t6cn ca de extracc 3n con sol.entes* D &erenc ar entre extracc 3n s #ple $ extracc 3n #1lt ple* $ co#parar su e& c enc a* Apl car la extracc 3n para separar p g#entos .egetales* MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS* + BeaMer de )<< #L ) Aro $ su nue8 ) Pro!eta de 4< #L ) BeaMer de +4< #L Papel de & ltro REACTIHOS* Cr stal . oleta Tter de petr3leo Jc do clor/,dr co concentrado Jc do sul&1r co =)(2>* ) 2 + ) E#!udo de separac 3n de )+4 #L $ su tapa Erlen#e$er de 4< o )<< #L $ sus corc/os o tapones Erlen#e$er de )+4 #L E#!udo

Cloro&or#o Metanol N tr to de sod o

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E gura ) * =Arr !a>* Modo correcto de ag tar un e#!udo de separac 3n* E gura +* =Derec/a>* pos c 3n de .ac ado . E#!udo de separac 3n en

PROCEDIMIENTOS Parte A* Extracc 3n senc lla( La soluc 3n de cr stal . oleta o . oleta de genc ana puede ser preparada antes d sol. endo + #g de del colorante en ) l tro de soluc 3n* To#ar 0< #L de la soluc 3n de . oleta de genc ana $ d . d rla en dos porc ones de )4 #L" guardar una porc 3n para la parte B* Colo%ue una de estas partes en un e#!udo de separac 3n de )+4 #L $ a'ada )4 #L de cloro&or#o* Tape ! en el e#!udo $ ag te sua.e#ente al . ando la pres 3n" co#o lo nd c3 el pro&esor* Colo%ue el e#!udo so!re el aro per# t endo %ue la #e8cla se separe en dos capas ! en de& n das* Destape el e#!udo $ a!ra la lla.e para ret rar la &ase n&er or en un pe%ue'o Erlen#e$er* En otro Erlen#e$er sa%ue la &ase super or* D st nga cul es la &ase orgn ca $ cul la &ase acuosa* Rotule la &ase orgn ca co#o ESC =extracc 3n senc lla cloro&or#o> $ a la &ase acuosa ESA =extracc 3n senc lla agua>* Conser.e estos dos conten dos para co#parac 3n poster or* Parte B* Extracc 3n #1lt ple* La segunda &racc 3n de la soluc 3n de Cr stal . oleta se extracta con tres porc ones ndepend entes de cloro&or#o de 4 #L cada una* Co#! ne los extractos de cloro&or#o en un Erlen#e$er pe%ue'o rotulado EMC =extracc 3n #1lt ple cloro&or#o>* La &ase acuosa p3ngala en otro Erlen#e$er rotulado EMA =extracc 3n #1lt ple agua>* Co#pare la ntens dad del color en las dos &ases de cloro&or#o $ en las dos &ases acuosas* Parte C* Extracc 3n con una soluc 3n de / dr3x do de sod o* D sol.er <*7 gra#os de c do sal c,l co $ <*7 gra#os de )"2Kd cloro !enceno en 04 #L de 6ter et,l co $ colo%ue la soluc 3n en un e#!udo de separac 3n* Extracte la soluc 3n con una sola porc 3n de )4 #L de / dr3x do de sod o al )< Q* sa%ue la capa acuosa n&er or en un erlen#e$er $ gurdela* La &ase et6rea col3%uela en otro erlen#e$er pre. a#ente pesado $ luego e.apore en una estu&a el 6ter* De-e en&r ar el rec p ente $ p6selo* Calcule la cant dad del s3l do %ue se /a recuperado $ luego dent &,%uelo to#ando el punto de &us 3n* Punto de &us 3n c do sal c,l coS)49 NC" )"2Kd cloro!encenoS40 NC*

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PREG;NTAS* )* +* 0* 2* OCu6 d &erenc a /a$ entre coe& c ente de reparto $ coe& c ente de d str !uc 3nP Expl %ue por %u6 la extracc 3n #1lt ple es #s e& c ente %ue la extracc 3n senc lla* Expl %ue en %u6 cons ste la extracc 3n c do !ase* Expl %ue el e&ecto de la # sc ! l dad parc al de dos d sol.entes so!re la e& cac a de la extracc 3n* 4* OPor %u6 se de!e destapar s e#pre un e#!udo de separac 3n cuando se est sacando" a tra.6s de la lla.e" el l,%u do %ue cont eneP 5* OCu6 .enta-as presenta para una extracc 3n el e#pleo de un d sol.ente #s pesado %ue el agua o de un d sol.ente #s l gero %ue el aguaP 7* ;n agua est conta# nada con cant dades #u$ pe%ue'as de ace te* OC3#o podr,a deter# nar el porcenta-e en peso de ace te en esa aguaP 9* OPodr,a ut l 8ar la # s#a t6cn ca propuesta en el pro!le#a anter or para dos & car gasol na en el aguaP Expl %ue* :* ;n co#puesto G t ene un coe& c ente de d str !uc 3n de )< entre !enceno $ agua* S una soluc 3n cont ene )+ gra#os de G en )<< #L de agua( a> OCuntos gra#os de G se extraen con )<< #L de !encenoP !> OCuntos gra#os de G se extraen con )<< #L de !enceno pero en dos extracc ones de 4< #LP c> OCuntos gra#os de G se extraen con )<< #L de !enceno per en 2 extracc ones de +4 #LP )<* Al extraer una soluc 3n %ue cont ene 2 gra#os de c do !ut,r co en )<< #L de agua con 4< #L de !enceno a )4UC" pasan a la &ase !enc6n ca +"2 gra#os de c do* OCul es el coe& c ente de d str !uc 3n del c do !ut,r co en !enceno K agua a )4UCP ))* En la preparac 3n de an l na por reducc 3n de n tro!enceno s e#pre se o!t ene en el producto & nal un poco de n tro!enceno %ue no reacc on3 conta# nando la an l na* OC3#o /ar,a para pur & car la an l na por extracc 3nP )+* Dar las reacc ones %u,# cas %ue su&re el c do !en83 co durante el proceso de extracc 3n $ recuperac 3n expl cando el o!-et .o $ prop3s to de cada una de ellas*

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PRCTICA .
DESTILACIN SENCILLA
INTROD;CCIDN La dest lac 3n es el #6todo #s &recuente e #portante para la pur & cac 3n de l,%u dos esta!les en su punto de e!ull c 3n* La t6cn ca puede adaptarse ta#! 6n para #ater ales nesta!les en la cercan,as de sus puntos de e!ull c 3n $ esta #od & cac 3n =dest lac 3n al .ac,o> se tra!a-ar #s adelante* Se ut l 8a s e#pre para separar un l,%u do de sus #pure8as no .olt les* Para estos & nes se ut l 8a el aparato de dest lac 3n representado en la & gura* Cuando se cal enta una sustanc a l,%u da $ se de-an condensar sus .apores en un rec p ente d st nto del %ue se e#plea para el calenta# ento" se est lle.ando a ca!o una dest lac 3n =de!e d st ngu rse del proceso de su!l #ac 3n>* Cuando se dest la una sustanc a pura" se e&ect1a una dest lac 3n s #ple* Lo %ue real#ente ocurre en este proceso es %ue se cal enta el l,%u do en un rec p ente =!al3n o #atra8 de dest lac 3n> /asta %ue se .apor 8a? el .apor pasa a un re&r gerante donde se con. erte de nue.o en l,%u do $ se recoge luego en un rec p ente colector* Con &recuenc a se cons dera la dest lac 3n s #ple co#o a%u6lla %ue no re%u ere una colu#na de &racc ona# ento o a%uella en la %ue se separa un #ater al esenc al#ente puro" $a sea de un co#ponente no .olt l o de otro #u$ # nor tar o* N nguna de estas de& n c ones es exacta#ente c erta* S el proceso de dest lac 3n #pl ca la separac 3n de una sustanc a de otra" ndepend ente#ente de la d &erenc a entre sus puntos de e!ull c 3n o de sus pres ones de .apor" corresponde a una dest lac 3n &racc onada* Tanto para una dest lac 3n &racc onada co#o para una dest lac 3n s #ple puede e#plearse un aparato de dest lac 3n s #ple" es dec r" un aparato s n colu#na de &racc ona# ento* Independ ente#ente del aparato" una dest lac 3n s #ple s3lo puede lle.arse a ca!o cuando se dest la una sustanc a pura* OB@ETIHOS Capac tar al estud ante en el #ane-o de la t6cn ca de dest lac 3n s #ple* Esta!lecer los pr nc p os te3r cos en los cuales se !asan estas t6cn cas con el & n de %ue el estud ante pueda apl car las .ar a!les espec,& cas en la resoluc 3n de pro!le#as* Separar el co#ponente pr nc pal de una !e! da alco/3l ca o de otro t po de sustanc a %ue el nstructor d sponga* MATERIALES IMPLEMENTOS B EC;IPOS ) Ter#3#etro =<K0<< LC> ) Bal3n de &ondo redondo con desprend # ento lateral =)+4 #L> ) Condensador ) Alargadera K Tapones de corc/o $ cauc/o* ) Mec/ero P ) ) ) edr tas de e!ull c 3n* Ag tador de . dr o Erlen#e$er de )+4 #L* Grad lla

REACTIHOS( Be! da alco/3l ca o otra sustanc a nd cada por el pro&esor*

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E gura )* Monta-e de e%u po de dest lac 3n senc lla

PROCEDIMIENTOS Ar#e el e%u po co#o se #uestra en la & gura )" ten endo en cuenta %ue la d recc 3n del &lu-o de agua en el condensador de!e ser de a!a-o /ac a arr !a* Expl %ue !re.e#ente la ra83n por la cual se de!e tener la precauc 3n anter or* Colo%ue de 4< a )<< #L de #uestra alco/3l ca a dest lar $ + o 0< p edras de e!ull c 3n en un !al3n de dest lac 3n* Antes de n c ar el calenta# ento .er & %ue con el nstructor el s ste#a #ontado por usted* A-uste el calor de tal #anera %ue el dest lado ca ga a una gota por segundo* Rec !a el dest lado en la pro!eta $ reg stre la te#peratura a la cual se dest la la pr #era gota $ anote el t e#po %ue se neces to para %ue esto ocurr era* M da los t e#pos necesar os para recoger .ol1#enes de dest lado co#o usted desee =e-e#plo 4" )<" )4" +<" etc>* Cuando ter# ne des#onte el e%u po* Con los datos o!ten dos /aga un gr& co de .olu#en de dest lado contra t e#po de dest lac 3n PRECA;CIONES B RECOMENDACIONES Durante la dest lac 3n" el extre#o super or del !ul!o ter#o#6tr co de!e %uedar -usta#ente a la altura de la /or 8ontal %ue pasa por la parte n&er or del tu!o de desprend # ento lateral =.er & gura )>" de tal &or#a %ue el !ul!o sea !a'ado por el .apor %ue asc ende* La dest lac 3n de!e /acerse s e#pre con lent tud" pero s n nterrupc ones" #anten 6ndose cont nua#ente una gota de condensado en el !ul!o del ter#3#etro* Cuando se dest la agua pueden e#plearse tapones de cauc/o? pero cuando se dest lan #uc/os l,%u dos orgn cos %ue atacan o / nc/an la go#a es pre&er !le el uso de tapones de corc/o de! da#ente a-ustados o #ple#entos con !oca es#er ladas* No per# ta %ue se &or#e espu#a o %ue /a$a salp caduras %ue lleguen /asta la !oca del !al3n* S el l,%u do en e!ull c 3n se llegase a pasar al condensador" de!er suspenderse el calenta# ento" la.ar todos los #ple#entos $ .ol.er a e#pe8ar el proced # ento*

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PREG;NTAS )* Consulte los &unda#entos & s co%u,# cos de la dest lac 3n s #ple* +* Consulte los s gu entes conceptos $ relac 3nelos con el exper #ento soluc ones" &racc 3n" #e8cla /o#og6nea* Ca#! o &,s co" ca#! o %u,# co" l,%u do /o#og6neo* 0* OPor %u6 no se e.apora de repente todo el l,%u do del #atra8 de dest lac 3n cuando se alcan8a el punto de e!ull c 3nP 2* OPor %u6 no se de!e llenar un !al3n de dest lac 3n #uc/o #s de la # tad de su capac dadP 4* OCual es la des.enta-a de ut l 8ar un #atra8 de dest lac 3n cu$a capac dad es cuatro" c nco o #s .eces el .olu#en del l,%u do %ue se .a a dest larP 5* ;n l,%u do orgn co co# en8a a desco#ponerse a 9< LC* Su tens 3n de .apor es entonces de 05 ##* OC3#o podr,a est lar este l,%u doP 7* S el !ul!o ter#o#6tr co no se #ant ene /1#edo con condensado durante la dest lac 3n" la lectura del punto de e!ull c 3n Oser #s alta o #s !a-aP Dese una expl cac 3n* 9* C,tense dos ra8ones %ue -ust & %uen el %ue el agua &r,a en un re&r gerante se /aga c rcular en sent do ascendente desde la tu!uladura n&er or a la super or $ no en sent do contrar o*

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PRCTICA /
DESTILACIN FRACCIONADA
INTROD;CCIDN El #s co#1n de los proced # entos de dest lac 3n es la dest lac 3n &racc onada* En el caso #s &a.ora!le para la dest lac 3n" el conta# nante / er.e a una te#peratura #u$ d st nta del punto de e!ull c 3n del co#ponente pr nc pal* Se de!e gra!ar en la #ente %ue ncluso la sustanc a de punto de e!ull c 3n #s ele.ado contr !u r a la &ase .apor en proporc 3n a su prop a pres 3n de .apor $ a la &racc 3n #olar de co#ponente presente* La 1n ca &or#a de %ue la &ase .apor %ue cu!re el l,%u do sea un co#ponente puro es cuando el l,%u do sea una #uestra pura* En general" s los puntos de e!ull c 3n de dos l,%u dos d & eren en #enos de unos 7<LC" resultar nsu& c ente un aparato de dest lac 3n s #ple para separarlos* Por lo general" el e#pleo de una colu#na de dest lac 3n &ac l tar la dest lac 3n* No o!stante" s los puntos de e!ull c 3n de los dos co#ponentes d & eren en #enos de unos )<LC" s3lo se podrn separar #ed ante el e#pleo de un e%u po espec al* ;na colu#na de dest lac 3n per# te alargar el ca# no entre el #atra8 de dest lac 3n $ el re&r gerante %ue conduce al colector* A tra.6s de la prolongac 3n %ue o&rece la colu#na ocurre el proceso de .apor 8ac 3n $ condensac 3n =e%u .alente a .ar as pe%ue'as dest lac ones>* Cada c clo de .apor 8ac 3nKcondensac 3n es e%u .alente a una dest lac 3n s #ple* Cuantos #s de estos c clos se suceden" #s se enr %uecer el .apor en el co#ponente #s .olt l" # entras el condensado lo /ar en el #enos .olt l" lo %ue conduce a una separac 3n #s e& ca8* OB@ETIHOS Deter# nar el porcenta-e de un co#ponente l,%u do en una #uestra co#erc al* Esta!lecer co#parac ones entre la dest lac 3n senc lla $ la dest lac 3n &racc onada* MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS E%u po de calenta# ento* ) Pro!eta graduada de 4 o )< #L P n8as ) P peta .olu#6tr ca de + #L Nueces do!les ) Colu#na de &racc ona# ento Bal3n de &ondo redondo de +4< #L + Soportes #etl cos Ter#3#etro de K)<LC a )4<LC 2 Tu!os de ensa$o grandes Tapones de cauc/o o corc/os ) Grad lla Pro!eta graduada de +4 #L + Mangueras REACTIHOS B S;STANCIAS Ron !lanco" )4< #L* ) + + ) ) 0 ) PROCEDIMIENTOS Primera destilacin: )* Monte el aparato correspond ente a la dest lac 3n &racc onada =.er & gura )>* +* Colo%ue )<< #L de la #e8cla =!e! da alco/3l ca> en el !al3n de dest lac 3n* A'ada + o 0 troc tos de reguladores de e!ull c 3n* 0* A-uste el &lu-o de agua %ue entra al condensador de tal #anera %ue /a$a una corr ente lenta /asta la parte super or del # s#o* 2* Cal ente la #e8cla cu dadosa#ente con una lla#a pe%ue'a de #ec/ero para %ue el l,%u do dest le lenta#ente* 4* Reco-a de 0< a 2< #L de dest lado en una pro!eta graduada" pre. a#ente pesada* P6sela de nue.o con el dest lado*

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E gura )* Aparato de dest lac 3n &racc onada Prue!as al pr #er dest lado* a> Colo%ue ) #L de dest lado so!re el . dr o de relo- $ acer%ue un &3s&oro o la lla#a del #ec/ero .ar as .eces* O!ser.e cu dadosa#ente $ anote sus o!ser.ac ones* M da el t e#po de la lla#a produc da" s la /a$* !> Deter# ne la dens dad del dest lado* c> Iaga la prue!a de ox dac 3n con cro#o para alco/oles $ co#pare con etanol puro* Anote sus o!ser.ac ones* Consulte el #6todo* d> M da el pI de la soluc 3n $ co#pare con etanol puro $ con agua* Segunda dest lac 3n =Redest lac 3n> )* Colo%ue el dest lado =alrededor de 0< o 2< #L> en un erlen#e$er pe%ue'o* A'ada aprox #ada#ente ) gra#o de 3x do de calc o para a!sor!er algo de agua* So#eta el dest laKdo a una redest lac 3n* +* Reco-a un .olu#en exacto =+ #L> del redest lado en una pro!eta pre. a#ente pesada* P6sela de nue.o con el dest lado* 0* Real ce las prue!as anter ores al redest lado =lla#a" dens dad" etc*>*

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DATOS EGPERIMENTALES En la ta!la s gu ente" reporte co#parat .a#ente sus datos exper #entales* Prue!as Eracc 3n Dest lado Redest lado Holu#en o!ten do =#L> Peso de la &racc 3n =g> Dens dad =gV#L> Porcenta-e de alco/ol Ox dac 3n con cro#o

pI

PREG;NTAS )* Consulte las !ases & s co%u,# cas de la dest lac 3n &racc onada =puntos de e!ull c 3n de las soluc ones" le$ de Raoult" d agra#as te#peraturaKco#pos c 3n" ase3tropos" punto de e!ull c 3n #,n #o $ #x #o" e#pa%ueta# ento de colu#nas" t pos de colu#nas $ de e#paca# ento" plato te3r co" e& c enc a de una colu#na" etc*>* +* Iaga una co#parac 3n de las dos dest lac ones =s #ple $ &racc onada> seg1n sus datos exper #entales* 0* OPor %u6 la colu#na de dest lac 3n e#pacada con alg1n #ater al adecuado co#o . dr o o . ruta de acero es #s e& c ente %ue la colu#na s n e#pacarP 2* Expl %ue por %u6 la colu#na en un aparato de dest lac 3n &racc onada de!e estar en una pos c 3n .ert cal* 4* ;n l,%u do orgn co se desco#pone al tratar de dest larlo a pres 3n at#os&6r ca* OC3#o /ar,a para dest lar este l,%u do s n %ue se desco#pongaP 5* OC3#o se separa una #e8cla aseotr3p caP 7* OPor %u6 re&lu$e condensado cont nua#ente al !al3n de dest lac 3n desde una colu#na de &racc ona# ento %ue no est pro. sta de re&r gerante de re&lu-oP OE-erce esto alguna n&luenc a en la dest lac 3nP Expl,%uese* 9* S la dest lac 3n a tra.6s de una colu#na de relleno se /ace #u$ rp da" entonces se nunda la colu#na =el l,%u do condensado asc ende $ se #ant ene en la colu#na> OCu6 n&luenc a puede tener este &en3#eno so!re la e& cac a del &racc ona# entoP :* Expl,%uese por %u6 el tra!a-o con una relac 3n de re&lu-o ele.ada #e-ora la e& cac a de una dest lac 3n a tra.6s de una colu#na*

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PRCTICA 0
CROMATO1RAF2A EN CAPA DEL1ADA
INTROD;CCIDN La cro#atogra&,a de capa delgada =CCD> es uno de los #6todos #s a#pl a#ente ut l 8ados para separar" dent & car $" en algunos casos /acer el segu # ento de una reacc 3n %u,# ca* En pr nc p o del CCD es senc lla* se produce una capa un &or#e de a!sor!ente s3l do adecuado =&ase estac onar a> sosten da so!re una placa de alu# n o o . dr o* Se coloca con un cap lar en el or gen de la placa una #anc/a de soluc 3n de co#puesto orgn co o #e8cla en estud o" se de-a %ue un sol.ente adecuado =elu$ente o &ase #3. l> asc enda por la capa del a!sor!ente por cap lar dad* El co#puesto o co#puestos separados se local 8an en la placa d recta#ente en el caso de co#puestos coloreados" con la a$uda de un nd cador" o con lu8 ultra. oleta cuando la &ase estac onar a t ene el nd cador ultra. oleta =%u,# ca#ente nerte> el cual produce &luorescenc a al rrad arse con lu8 ;H de onda corta =+42 n#> u onda larga =055 n#> depend endo el t po de nd cador ut l 8ado* Los co#puestos asc enden por la capa de a!sor!ente a d &erentes .eloc dades con relac 3n al elu$ente" real 8ndose de esta &or#a la separac 3n de los co#puestos de la #e8cla* A .eces es pos !le dent & car los co#ponentes # d endo la .eloc dad relat .a de cada uno con relac 3n a a%uella del &rente del sol.ente* Esta #o. l dad relat .a se conoce co#o el .alor del Rf del co#puesto $ se de& ne por( El .alor de Rf es una constante de cada co#puesto !a-o un con-unto de cond c ones de& n das =elu$ente" &ase estac onar a" te#peratura" espesor del a!sor!ente $ /u#edad>* Los .alores de R& se encuentran en el rango de < a <*:::Q* La d stanc a se # de al centro de la #anc/a* La cro#atogra&,a de colu#na =CC> es otro de los #6todos #s e&ect .os ut l 8ados para la separac 3n de co#puestos" espec al#ente cuando otros #6todos de separac 3n #s co#unes /an resultado poco e&ect .os* En esta t6cn ca cro#atogr& ca las #e8clas se resuel.en pasando una &ase l,%u da #3. l =elu$ente> a tra.6s de la &ase estac onar a s3l da e#pacada en una colu#na de . dr o* En la CC cls ca el s ste#a #s e#pleado es el de adsorc 3n? co#o las &uer8as de atracc 3n son d &erentes para los d st ntos co#puestos" estos &lu$en de arr !a /ac a a!a-o con .eloc dades d &erentes" los #enos atra,dos &lu$en pr #ero* OB@ETIHOS Apl car la CCD $ la CC co#o t6cn cas de separac 3n de una #e8cla de co#ponentes* Co#parar la e& c enc a $ apl cac 3n de la CCD $ CC co#o e-e#plos de los #6todos cro#atogr& cos* MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS ) Gotero ) Lp 8 o peda8o de #anguera + H dr os de relo+ placas par CCD + BeaMers de +< #L ) Grad lla 2 tu!os de ensa$o pe%ue'os REACTIHOS B S;STANCIAS &enacet na pura ca&e,na pura c do acet l sal c,l co Al1# na Etanol Ind cador de &luoresenc a IE+42 soluc 3n sul&ocr3# ca Iodo D sol.er +*4 g de R+Cr+O7 En 4< #L de c do sul&1r co al 2< Q

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E gura )* D &erentes t pos de cro#atogra&,a( a> de capa delgada o & na? !> de colu#na? c> es%ue#a de cro#atogra&,a l,%u da* PROCEDIMIENTOS Se prepara una placa de . dr o de )< por +< c# con SWl ca gel IE +42* Se pesan las # s#as cant dades" se de-an al a re + /oras $ se act .an a )+<NC durante 5< # nutos* La placa se de!e #arcar* Se to#an dos ta!letas o un e%u .alente de )*< g del #ed ca#ento por exa# nar $ se pul.er 8an en un #ortero* El pol.o se trans& ere a un tu!o de ensa$o $ se ad c onan 4 #L de #etanol* Se ag ta &uerte#ente $ se de-a reposar /asta %ue el exc p ente se sed #ente* Se preparan soluc ones patr3n de ca&e,na" &enacet na" $ c do acet l sal c,l co en #etanol a una concentrac 3n de )< #gV#L* Se apl can so!re la placa =$a sea en &or#a de punto concentrado o en &or#a de l,nea > las soluc ones patr3n en una placa en las colu#nas +" 0" 2 $ soluc 3n pro!le#a en las colu#nas ) $ 4 de la # s#a placa* Se de-an secar las #anc/as* Se su#erge en una cu!eta con el eluente $ se de-a desarrollar /asta la l,nea l,# te de recorr do =)< c#>" se saca la placa $ se de-a secar al a re* Se lu# na la placa con lu8 ultra. oleta =Precauc 3n( no se de!e o!ser.ar la lu8 ultra. oleta d recta#ente" puede da'ar los o-os>" se #arcan las #anc/as $ se deter# na el R& de cada una por co#parac 3n* Se de!en dent & car los co#ponentes del pro!le#a* Despu6s se re.ela con .apores de $odo = /a$ %ue colocar la placa en una c#ara %ue contenga algunos cr stales de $odo en el &ondo* A cont nuac 3n" se saca la placa $ se pul.er 8a so!re ella la soluc 3n sul&ocr3# ca* Se

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cal enta /asta %ue se o!ser.en las #anc/as* Co#parar los R& o!ten dos con los te3r cos( R& ca&e,na R& &enacet na R& c do acet l sal c,l co PREG;NTAS )* XCules son algunos cr ter os %ue de!en tenerse en cuenta en la elecc 3n de a!sor!ente en una separac 3n cro#atogr& ca deter# nadaP +* OEn %u6 cons ste la cro#atogra&,a de CCD preparat .aP 0* ;sted t ene un co#puesto #puro $ %u s era sa!er cuntas sustanc as estn conta# nando su co#puesto* Expl %ue c3#o lo /ar,a ut l 8ando cro#atogra&,a de capa delgada o de papel* 2* Entregue un d !u-o %ue presente los resultados o!ten dos" los R& exper #entales" los co#puestos encontrados en el #ed ca#ento $ un !re.e co#entar o so!re los re.eladores ut l 8ados* 4* In.est gue el no#!re %ue rec !en los re.eladores de $odo $ c do sul&ocr3# co* Por%ueP <*)5 <*24 <*75

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PRCTICA 3
REACCIONES DE 4IDROCARBUROS ALIFTICOS
INTROD;CCIDN Los / drocar!uros son a%uellos co#puestos orgn cos %ue en su estructura solo cont enen car!ono e / dr3geno* De acuerdo a las caracter,st cas estructurales los / drocar!uros se pueden clas & car en al &t cos $ aro#t cos =Estos 1lt #os se estud aran en una prct ca poster or>* Los / drocar!uros al &t cos de acuerdo a la naturale8a de sus enlaces se d . den en saturados e nsaturados* Los / drocar!uros saturados solo poseen enlaces &uertes s g#a = >$ se deno# nan alcanos" # entras %ue los / drocar!uros nsaturados poseen enlaces s g#a $ p = > $ se deno# nan al%uenos s t enen un enlace $ al%u nos dos enlaces * Los / drocar!uros nsaturados por presentar enlaces do!les $ tr ples pueden presentar reacc ones de ad c 3n $a sea por rad cales l !res o por grupos o to#os polares* Los co#puestos saturados presentan reacc ones generales de sust tuc 3n por rad cales l !res* Algunas de las reacc ones %ue se ut l 8arn para la caracter 8ac 3n e dent & cac 3n de los / drocar!uros saturados e nsaturados son(

&

'r2

lu) o calor

'r ( &'r

'r2 en solucin de %%l*

% 'r

% 'r

+,n-* diluido en a.ua

( ,n-2

-& -&

( &2S-*

&

-#S-/&

En la caracter 8ac 3n de un co#puesto al &t co es #portante o!ser.ar los ca#! os de colorac 3n de los react .os n c ales $ de los respect .os productos para de& n r s se /a dado un ca#! o %u,# co* Es #portante tener presente estos ca#! os cuando se real 8an prue!as de caracter 8ac 3n* En general una sola prue!a de caracter 8ac 3n nunca puede garant 8ar %ue un co#puesto desconoc do sea una sola clase de co#puesto* ;na prue!a puede l # tar el n1#ero de pos ! l dades de tal &or#a %ue con otras prue!as ad c onales se pueda caracter 8ar un t po de co#puesto* Otras prue!as de #uc/o .alor en la caracter 8ac 3n de co#puestos orgn cos son las prue!as de solu! l dad* De las prue!as de solu! l dad se puede deduc r n&or#ac 3n 1t l con respecto ala estructura de un co#puesto* Por e-e#plo s un co#puesto es solu!le en agua no puede ser un / drocar!uro $a %ue todos ellos t enen carcter no polar $ son nsolu!les en sol.entes polares*

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S un / drocar!uro es nsolu!le en agua pero solu!le en c do sul&1r co concentrado puede tratarse de un al%ueno* Estos son solu!les en c do sul&1r co concentrado $a %ue por ad c 3n electro&,l ca de I +SO 2 se &or#a un sul&ato de al%u lo el cual puede asoc arse con el exceso de c do sul&1r co d sol. 6ndose en el* OB@ETIHOS* Estud ar $ d st ngu r algunas reacc ones caracter,st cas de / drocar!uros al &t cos* O!ser.ar los ca#! os &,s cos $ %u,# cos co#o ca#! os de color" apar enc a" e.oluc 3n de calor $ solu! l dad en / drocar!uros al &t cos*

MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS )< tu!os de ensa$o para prue!as cual tat .as 4 goteros L#para de lu8 ultra. oleta o !o#! lla el6ctr ca REACTIHOS Jc do sul&1r co concentrado =sol.ente> Tetracloruro de car!ono =sol.ente> Soluc 3n de !ro#o al 4 Q en CCl2 Soluc 3n al + Q de R#nO 2 C clo /exano C clo /exeno )Kpropanol Agua =sol.ente>

PARTE EGPERIMENTAL* )* Prue!a de solu! l dad( En tres tu!os de ensa$o l #p os $ secos colo%ue un # l l tro de agua" $ agregue +K0 gotas de c clo/exano al pr #ero" gual cant dad de c clo/exeno al segundo e gual cant dad de alco/ol al tercero* Ag te $ o!ser.e s /a$ solu! l dad* Repet r este proced # ento con tetracloruro de car!ono* Para el c do sul&1r co re#,tase al nu#eral 2 de la parte exper #ental* Nota s un co#puesto es solu!le en agua no de!e de ensa$arse la solu! l dad en el c do sul&1r co* Anotar los datos $ o!ser.ac ones en la ta!la de datos** +* Prue!a con !ro#o( A cada uno de tres tu!os de ensa$o agregue 4 gotas de / drocar!uro $ del alco/ol* A cada una de estas sustanc as agregue + gotas de soluc 3n de Br+ VCCl2" ag te ! en $ o!ser.e* En los tu!os donde no /a$a decolorac 3n* Proceda a colocar el tu!o cerca de una !o#! lla el6ctr ca o una l#para de lu8 ultra. oleta* Co#pare $ anote los ca#! os %ue puedan /a!er ocurr do*

/. Prue!a con RMnO2 =prue!a de Bae$er>( A cada uno de tres tu!os de ensa$o colo%ue 4 gotas del / drocar!uro $ del alco/ol* Agregar a cada tu!o + gotas de soluc 3n de RMnO 2 d lu do en agua" ag tar $ o!ser.ar los resultados*
2* Prue!a del I+SO2( A cada uno de tres tu!os de ensa$o colo%ue 4 gotas del / drocar!uro $ del alco/ol* Cu dadosa#ente $ con ag tac 3n sua.e agregar 4 gotas de I +SO2 concentrado* O!ser.e s se desprende calor $ s el co#puesto reacc ona*

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Ta!la )* Io-a de datos para las d st ntas prue!as* REACTIHO I drocar!uro saturado I drocar!uro nsaturado Co#puesto / drocar!uro No AG;A I+SO 2 CCl2 Br+VCCl2 RMnO 2Vd lu do

Otro co#puesto

PREG;NTAS( )* Escr !a todas las reacc ones para los / drocar!uros ut l 8ados en la prct ca con el !ro#o" per#anganato de potas o $ c do sul&1r co +* De la estructura $ no#!re del producto pr nc pal %ue se espera de la ad c 3n del !ro#o en tetracloruro al +K!uteno 0* En !ase a los resultados en las prue!as de solu! l dad $ clas & cac 3n expl %ue co#o se puede d &erenc ar s n lugar a dudas entre el )Kpropanol" c clo/exano $ c clo/exeno* Consulte otras prue!as %ue per# tan d &erenc arlos*

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PRCTICA 5
OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE AL6UINOS
INTROD;CCIDN Los co#puestos %ue cont enen tr ples enlaces car!onoKcar!ono se deno# nan al%u nos* Estos responden a la &or#ula general CnI+nK+ cuando s3lo t enen un tr ple enlace* Estos co#puestos ta#! 6n se lla#an acet lenos s gu endo el no#!re del pr #er # e#!ro de la ser e" ICCI =Et no en la no#enclatura I;PAC>* Al gual %ue el do!le enlace" el tr ple enlace puede dar lugar a reacc ones de ad c 3n* El enlace KCCK puede ad c onar dos #oles de un react .o? el g endo con.en ente#ente las cond c ones de reacc 3n suele ser pos !le %ue la ad c 3n se detenga en la &ase de do!le enlace* ;na prop edad #u$ nteresante de los al%u nos ter# nales es su capac dad para ceder en &or#a de prot3n el to#o de / dr3geno un do al to#o de car!ono del tr ple enlace* Los acet lenos #ono sust tu,dos son por ello c dos d6! les* En lo %ue se re& ere a su carcter c do" el acet leno est s tuado entre el a#on,aco $ el agua* Los acet lenos con to#os de I c dos reacc onan con el sod o #etl co" con los react .os de Gr gnard $ con soluc ones de sales de algunos #etales pesados* La s,ntes s de al%u nos puede #pl car uno de dos procesos( la generac 3n de un tr ple enlace entre dos to#os de car!ono por reacc ones de el # nac 3n" o ! en el au#ento del ta#a'o de una #ol6culas %ue $a lo cont ene* El acet leno =et no> es s n duda el al%u no #s #portante* Es un gas ncoloro" %ue en estado puro no t ene olor desagrada!le =te#peratura de su!l #ac 3n Y90"5LC? el #al olor caracter,st co del acet leno ord nar o se de!e a la presenc a de &os&a# na> $ %ue" por calenta# ento" se desco#pone en sus ele#entos" con gran desprend # ento de calor( C +I + + C Z I + IS K++5": M@*

Su co#!ust 3n l !era gran cant dad de energ,a( + C+I+ Z 4 O+ 2 CO+ Z I+O IS K+5)+ M@* El acet leno se prepara en una &or#a #u$ econ3# ca $ &c l en la ndustr a $ ta#! 6n en el la!orator o a part r de la / dr3l s s del car!uro de calc o( CaC+ Z + I+O

IKCCKI Z Ca=OI> +

OB@ETIHOS Preparar acet leno a part r del car!uro de calc o $ agua* E#plear el acet leno o!ten do para real 8ar ensa$os %u,# cos de 6ste" co#o representante de la &unc 3n al%u no*

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MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS )KE#!udo de ad c 3n ) !al3n con desprend # ento ) soporte + p n8as #etl cas con sus nueces ) #anguera 4 tu!os de ensa$o con tapa ) grad lla REACTIHOS Car!uro de calc o Agua dest lada Soluc 3n !as & cada de RMnO 2 Soluc 3n a#on acal de / dr3x do de co!re Jc do clor/,dr co d lu do Soluc 3n de !ro#o al ) Q en CCl2

PRECA;CIONES Ad c one el agua de !ro#o en la ca#pana de extracc 3n* Tenga cu dado con el #ane-o de las !ases $ los c dos* RIESGOS La prue!a de co#!ust 3n de!e /acerse con extre#a cautela s se /ace d recta#ente en el extre#o de la #anguera* M entras se real 8a la recolecc 3n del gas no de!e de /a!er lla#as n c garr llos prend dos cerca* Los acet luros #etl cos =co!re $ plata en este caso> son explos .os" explotan por golpe o calenta# ento* Para e. tar acc dentes es necesar o despu6s de cada exper #ento destru r estas sustanc as con ICl d lu do* PROCEDIMIENTOS )* Se ar#a el #onta-e de la & gura )* En el !al3n se coloca una pe%ue'a cant dad de car!uro de calc o 4 gra#os $ se tapa con un tap3 %ue lle.a un e#!udo de ad c 3n" lleno con agua* Al tu!o lateral del #atra8 se conecta una #anguera la cual a su .e8 .a a un .aso de 2<< #L con agua $ e%u pado con un tu!o de ensa$o n.ert do $ lleno de agua d spuesto para la recolecc 3n del gas por despla8a# ento del agua* +* De-e caer agua gota a gota al car!uro de calc o $ e#p ece la recolecc 3n del acet leno en el tu!o n.ert do* Despu6s de /a!er llenado el pr #er tu!o con acet leno c erre la lla.e del e#!udo $ tape el tu!o rp da#ente* En &or#a rp da prepare otro tu!o de ensa$o par recolectar #as acet leno* Recolecte de esta &or#a c nco tu!os llenos con acet leno para real 8ar las s gu entes prue!as* 0* In&la#a! l dad( To#e uno de los tu!os de ensa$o lleno con acet leno destpelo e n#ed ata#ente acer%ue un &3s&oro prend do a la !oca del tu!o* Agregue agua lenta#ente al tu!o para #antener el acet leno co#!ust endo en la !oca por despla8a# ento del gas /ac a arr !a* O!ser.e el color carcter de la lla#a* Nota" real ce cada una de las prue!as en la ca#pana o al a re l !re &uera del la!orator o $a %ue el acet leno es .enenoso $ explos .o con el a re en presenc a de lla#as o c/ spas* 2* Reacc 3n con !ro#o( To#e otro &rasco con acet leno" destpelo $ agregue rp da#ente unos + #L de soluc 3n al )Q de !ro#o en CCl2* Tpelo de nue.o $ ag te el &rasco* O!ser.e los pos !les ca#! os*

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4* Reacc 3n con RMnO 2( En otro de los tu!os llenos de acet leno agregue rp da#ente un # l l tro de soluc 3n al ) Q de RMnO 2* tape el &rasco $ ag te* O!ser.e pos !les ca#! os* 5* Reacc 3n con cloruro cuproso a#on acal( To#e el cuarto tu!o con acet leno $ agregue rp da#ente unos dos # l l tros de soluc 3n de cloruro cuproso a#on acal* Tape el &rasco" ag te $ o!ser.e* PREG;NTAS )* Escr !a las ecuac ones para cada una de las reacc ones e&ectuadas en esta prct ca* +* OC3#o se o!t ene et leno en el la!orator oP S el et leno se so#et era a los exper #entos real 8ados en esta prct ca* Ocul ser,a su co#porta# entoP Expl %ue con ecuac ones* 0* La s,ntes s ndustr al #oderna del acet leno se real 8a por cra%ueo t6r# co del #etano* expl %ue este proceso* 2* Los resultados estereo%u,# cos sug eren %ue la /alogenac 3n de los al%u nos t ene lugar a tra.6s de un 3n /alon o s # lar al 3n /alon o nter#ed o en la /alogenac 3n de al%uenos* este #ecan s#o expl ca la o!ser.ac 3n %ue los tr ples enlaces sean #uc/o #enos react .os &rente al cloro $ al !ro#o %ue los do!les* D !u-e los nter#ed ar os $ expl %ue este co#porta# ento* 5. Con !ase en la pregunta anter or co#pleta la s gu ente ecuac 3n =K+<LC" en CCl2>( ICCCI+CISCI+ Z Br+ 5* Proponga un #ecan s#o para la ad c 3n de agua al prop no catal 8ando con c do sul&1r co $ sul&ato #erc1r co* 7* Ind,%uese #ed ante ecuac ones a-ustadas" c3#o el acet leno $ el et leno se co#portan de d st nta &or#a %ue el #etano &rente a( a> el c do sul&1r co concentrado? !> el !ro#o $ c> el per#anganato acuoso* OCu6 caracter,st ca estructural es responsa!le en el et leno $ acet leno de su react . dadP 9* Descr,!ase #ed ante ecuac ones a-ustadas el d st nto co#porta# ento del acet leno respecto del #etano $ et leno &rente a( a> sod o #etl co? !> cloruro cuproso a#on acal" $ c> n trato de plata a#on acal* OCu6 caracter,st ca estructural del acet leno es responsa!le de su react . dad &rente a estos react .osP :* OCul es #s c do" el acet leno o el !encenoP OCul es #s !s co" el etano o el et lenoP OEl etano o el acet lenoP C,tense algunos /ec/os exper #entales %ue con& r#en las respuestas*

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PRCTICA 17
REACCIONES DE 4IDROCARBUROS AROMTICOS Y NITRACIN DE ACETANILIDA
INTROD;CCIDN Los co#puestos aro#t cos son a%uellos der .ados del !enceno a %ue ade#s de poseer enlaces no presentan &c l#ente reacc ones de ad c 3n $a %ue sus tres enlaces do!les se encuentran en resonanc a" con& r 6ndole al s ste#a #uc/a esta! l dad* Los co#puestos aro#t cos reacc onan #ed ante #ecan s#os de sust tuc 3n electro&,l ca* La sust tuc 3n electro&,l ca so!re el n1cleo aro#t co da or gen a .ar os t pos de co#puestos depend endo del t po de electr3l& lo $ %ue son de #portanc a en la s,ntes s de der .ados aro#t cos*

&2S-*0S-/ &1-/0&2S-* %l202e%l/

S-/&

sul4onacin

1-2

nitracin

%l

5alo.enacin alquilacin de 2riedel.%ra4ts acilacin de 2riedel#%ra4ts

3#X0Al%l/ 3#%#%l0Al%l/

3
%#3

Cuando se /a lle.ado aca!o una pr #era sust tuc 3n en el an llo aro#t co" este sust tu$ente act1a co#o or entador de una nue.a sust tuc 3n so!re el an llo aro#t co* Ex sten tres pos !les s3#eros para un an llo !enc6n co d sust tu do(

6 6 -rto 6 ,eta

Para

Dentro de c ertos l,# tes es pos !le o!tener el s3#ero deseado con !uen rend # ento* Cuando el an llo aro#t co se encuentra sust tu do" la .eloc dad de reacc 3n $ el producto correspond ente a la segunda sust tuc 3n electro&,l ca .a a depender de la naturale8a estructural

35
del pr #er sust tu$ente* Los grupos %ue presentan un e&ecto glo!al de electr3n dadores act .an el an llo $ lo /acen #as react .o con respecto a la sust tuc 3n electro&,l ca" $ or entan a pos c ones orto $ para* Los grupos desact .adores or entan a pos c ones #eta a excepc 3n de los /al3genos* E-e#plo de algunos grupos act .adores $ desact .adores( Grupos act .adores RK KOI KNI+ KOCI 0 KNICOCI 0 OB@ETIHOS Estud ar $ d st ngu r algunas reacc ones caracter,st cas de / drocar!uros aro#t cos* Co#parar la .eloc dad de reacc 3n /ac a una sust tuc 3n electro&,l ca de co#puestos aro#t cos con !ase en el grupo sust tu$ente* Ilustrar los e&ectos or entadores en la sust tuc 3n electro&,l ca en car!ono aro#t co #ed ante una reacc 3n de n trac 3n* MATERIALES EC;IPOS E IMPLEMENTOS ) erlen#e$er de )+4 #L 0 tu!os de ensa$o pe%ue'os guales* Lana de / erro =espon- lla de / erro> ) ter#3#etro ) e#!udo de separac 3n pe%ue'o )e#!udo de & ltrac 3n al .ac o Papel & ltro para e#!udo Buc/ner BeaMer pe%ue'o REACTIHOS Acetan l da Jc do ac6t co glac al Jc do sul&1r co concentrado Jc do n,tr co concentrado Br+ V CCl2 al +< Q por .olu#en Benceno [c do !en8o co Tolueno CCl2 o CI+Cl+ Agua Y / lo p cado Grupos desact .adores KNO+ KCOOI CSO KCN KSO0I

PROCEDIMIENTOS )* Selecc one tres tu!os de ensa$o pe%ue'os secos $ de gual d #etro* Ad c one en el pr #ero <*) gra#os de c do !en8o co $ )< gotas de CCL 2" ag tar /asta alcan8ar #x #a solu! l dad? en el segundo )< gotas de !enceno $ en el tercero )< gotas de tolueno* Luego al # s#o t e#po ad c onar en cada tu!o 2 gotas de soluc 3n de Br +VCCl2 al +< Q.V. $ una pe%ue'a porc 3n de lana de / erro al tu!o %ue al ca!o de un # nuto no presente decolorac 3n* Ag te los tu!os ocas onal#ente # entras transcurre la reacc 3n* Co#parar la .eloc dad de reacc 3n ten endo en cuenta la decolorac 3n dela soluc 3n de !ro#o* S al ca!o de 4K)< # nutos no se o!ser.a una clara decolorac 3n en alguno de los tu!os" su#er-a los tu!os en un !a'o de agua t ! a %ue no exceda los 4< NC* +* N trac 3n de un co#puesto aro#t co( D sol.er con calenta# ento sua.e en un erlen#e$er de )+4 #L 2*4 gra#os de acetan l da en 4 #L de c do ac6t co glac al* En&r,e l gera#ente /asta %ue reapare8can cr stales* En segu da a'ada lenta#ente $ con ag tac 3n 5*4 #L de c do sul&1r co concentrado ! en &r o =!a'o de / elo>*

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Preparar la #e8cla n trante a'ad endo +*4 #L de c do n,tr co concentrado a 0*4 #L de c do sul&1r co concentrado &r,o* Lle.e la #e8cla a te#peratura a#! ente $ trans& 6rala a un e#!udo de separac 3n pe%ue'o* En&r,e la acetan l da a 4NC* Ret,rela del !a'o de / elo $ a'ada gota a gota la #e8cla n trante" ag tar $ /o#ogen 8ar la #e8cla* Mantener la te#peratura por de!a-o de +<NC* Luego de-e en reposo a te#peratura a#! ente durante 2< # nutos para co#pletar la reacc 3n* H erta la soluc 3n lenta#ente $ con ag tac 3n en una #e8cla de 7< #L de agua $ )0K)9 gra#os de / elo p cado* Recoger el producto por & ltrac 3n al .ac,o* Trans&er r el s3l do a un .aso de prec p tados $ #e8clar ! en con 4< #L de agua" & ltrar de nue.o $ la.e con #as agua para el # nar el exceso de c do" secar tanto co#o sea pos !le* PREG;NTAS ) Escr !a las reacc ones para los respect .os co#puestos aro#t cos con Br+ VCCl2 + Co#pare la .eloc dad de reacc 3n /ac a una sust tuc 3n electro&,l ca del n tro!enceno $ del &enol con relac 3n al !enceno* 0 Escr !a en detalle el #ecan s#o de sust tuc 3n electro&,l ca para o!tener n troacetan l da 2 Expl %ue por #ed o de estructuras el e&ecto act .ante $ or entador orto Vpara del grupo YNICOCI 0 4 Los &enoles son general#ente #uc/o #enos c dos =pRa 9K)<> %ue los c dos car!ox,l cos =pRa 4>" pero el c do p,cr co =+"2"5Ktr n tro &enol> > =pRa <*+4> es tan c do co#o el c do tr &luorac6t co* Expl %ue esta caracter,st ca*

PRCTICA 11
SNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIN SN2.
INTRODUCCIN Los compuestos o derivados halogenados son sustancias que solo tienen tomos de carbono hidr!geno " uno o mas tomos de hal!geno# $e les considera derivados de los hidrocarburos por sustituci!n de uno o ms hidr!genos o derivados de alcoholes por sustituci!n del grupo o%idrilo &O'( por un tomo de hal!geno# Los bromuros de alquilo primarios pueden prepararse por calentamiento del correspondiente alcohol primario en una disoluci!n acuosa de bromuro s!dico &Na)r( que contenga un e%ceso de cido sul*+rico concentrado# ,stos reactivos dan lugar a una me-cla en equilibro en la que se halla presente el cido bromh.drico# La combinaci!n cido sul*+rico/bromuro tiene una doble *unci!n0 1# Libera el cido bromh.drico necesario para la reacci!n# 2# 3orma con el alcohol una me-cla que hierve por encima de la temperatura necesaria para una reacci!n rpida del bromuro de hidr!geno con el alcohol primario

R-CH2-OH

NaBr / H2SO4

R-CH2-Br

NaHSO4

+ H2O

4l *inal de la reacci!n los subproductos " el alcohol que no reaccion! se pueden separar del bromuro de alquilo por e%tracci!n con cido sul*+rico " luego solo basta una destilaci!n sencilla para obtener el producto puro# O)5,TI6O$ Obtener bromuro de n-butilo mediante la reacci!n del bromuro s!dico " el n/butanol# 4plicar las di*erentes t7cnicas de separaci!n " puri*icaci!n de compuestos orgnicos# Distinguir las reacciones SN2 de las reacciones SN1# 84T,RI4L,$ ,9UI:O$ , I8:L,8,NTO$ 1 4daptador 1 Condensador para destilaci!n 1 8echero )unsen 1 Term!metro ;/1<;=C# 2 ,rlenme"er de 12< ml 1 3rasco peque>o &2< l( 1 8atra- de *ondo redondo de 2<; ml 1 )al!n de destilaci!n de 2<; ml 1 ,mbudo de separaci!n de 12< ml 1 )al!n de *ondo redondo de <; ml 1 Condensador para re*lu?o R,4CTI6O$ n/)utanol 1; ml )romuro s!dico 1A#< g Dcido sul*+rico concentrado 2A ml @ / / 1 A 2 B 1 1 B Tapones horadados Tapones de corcho R!tulos Tubo de ensa"o $oportes 8angueras :in-as redondas 4ro metlico 8alla de asbesto Nueces dobles

Cloruro de calcio anhidro 'idr!%ido de sodio 1;C

:R,C4UCION,$0 RI,$FO$0

,*ect+ese la prctica en una vitrina# Esense guantes al mane?ar el cido sul*+rico# ,l cido sul*+rico es un cido *uerte " deshidratante# Los vapores del haluro de alquilo son t!%icos a elevada concentraci!n#

:ROC,DI8I,NTO$

1. ,n un bal!n redondo de 2<; mL se colocan 1A#< g de bromuro de sodio 1< mL de agua

destilada " 1; mL de n/butanol# La me-cla se en*r.a en un ba>o de hielo " se a>aden lentamente 1A#< mL de cido sul*+rico concentrado sin de?ar de en*riar ni de agitar# 2# $e coloca el bal!n sobre un mechero placa o manta cale*actora " se acopla un condensador para re*lu?o con sus mangueras# $e calienta hasta ebullici!n anotando la hora de inicio# ,l re*lu?o debe ser constante e intenso# A# $e mantiene el re*lu?o por A;/B; minutosG se aparta el mechero " se de?a en reposo con el condensador en marcha durante unos minutos# B# $e quita el condensador para re*lu?o " se acopla un equipo de destilaci!n sencilla# Como colector se usa un erlenme"er de 12< mL# La me-cla se destila hasta que no apare-ca ms gotas insolubles en agua &controle la temperaturaG debe haber alcan-ado 11<= C(# 5. ,l destilado se trans*iere a un embudo de decantaci!n se a>aden unos 1; mL de agua se tapa " se agita# $i la capa in*erior &bromuro de n/butilo( se encuentra coloreada de rosado a>ada una pi-ca de bisul*ito s!dico " agite nuevamente# La capa in*erior se pasa a un erlenme"er limpio " seco# @# $e lava " seca el embudo de separaci!n " se coloca nuevamente el bromuro en 7l# $e en*r.an en ba>o de hielo 1; mL de cido sul*+rico concentrado se vierte en el embudo se agita *uertemente " se de?a en reposo por cinco minutos# $e separa la *ase orgnica# H# ,l bromuro de butilo se lava primero con 1; mL de agua " despu7s con 1; mL de NaO' al 1;C " *inalmente con 1; mL de agua# $eparar las capas# I# $e seca el producto por adici!n de unos 2 g de cloruro de calcio anhidro# J# ,l l.quido seco se decanta a un matra- de <; mL " luego se procede a una destilaci!n sencilla# ,n un *rasco se recoge la *racci!n que destila entre JJ " 1;A KC# 1;# ,ntregar este material al instructor# :R,FUNT4$ 1# Dar las reacciones *undamentales que ocurren en la *ormaci!n del producto# Incluir el respectivo mecanismo# 2# $i te!ricamente cada mol de alcohol solo requiere de un mol de sal " de cido Lpor qu7 se traba?a con un e%ceso del bromuro " gran cantidad de cidoM A# L9u7 importancia tiene esto *rente al equilibrio qu.mico establecido durante la reacci!nM

4. L:or qu7 se plantea un mecanismo $N2 para la reacci!n estudiadaM

<# L:uede el bromuro NsacarO al O' del alcohol en *orma directaM @# L:uede el agua *ormada revertir la reacci!nM ,%plique# H# LCules son los 2 subproductos principales que se *orman en la reacci!nM ,%plicar su *ormaci!n con base en mecanismos# I# L,n qu7 *orma se le retiran las impure-as al producto crudo de la reacci!nM ,%plicar la *undamentaci!n para esta t7cnica de puri*icaci!n del producto#

PRCTICA 12
SNTESIS DE CLORURO DE terc-BUTILO POR REACCIN SN1.
INTRODUCCIN La trans*ormaci!n de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo por reacci!n con un trihaluro de *!s*oro o con un hidrcido es un m7todo de s.ntesis de haluros de alquilo mu" utili-ado en el laboratorio# La reactividad de los haluros de alquilo depende de la estructura de estos por e?emplo para un mismo tipo de haluros de alquilo 1K 2K AK los "oduros son <;/1;; veces mas reactivos que los respectivos cloruros mientras que los bromuros tienen una reactividad intermedia el orden de reactividad es0 R/I >> R/)r >>R/Cl >> R/3 Los haluros de metilo son </2< veces mas reactivos que los haluros de etilo o cualquier otro miembro de los haluros primarios# ,n general los haluros de alquilo terciarios son mas reactivos que los secundarios " estos mas que los primarios# Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a la temperatura ambiente los secundarios reaccionan lentamente " los primarios necesitan elevadas temperaturas# Una reacci!n $N1 se di*erencia de una $N2 en su orden " molecularidad# Las reacciones $N2 son reacciones de sustituci!n nucleo*.licas directa en cu"a etapa determinante de la velocidad participan tanto el nucle!*ilo como el grupo saliente &la participaci!n de dos especies corresponde en general a una reacci!n de segundo orden(# ,n una reacci!n $N1 la etapa determinante de la velocidad es la *ormaci!n del carbocati!n generalmente a trav7s de la p7rdida de alg+n grupo saliente en el sustrato# :uesto que en ella no participa ning+n otro reactivo se trata de una reacci!n unimolecular o de primer grado# O)5,TI6O$ Convertir el alcohol terbut.lico en el cloruro correspondiente mediante la acci!n del cido clorh.drico como ilustraci!n de una reacci!n de sustituci!n nucleo*.lica unimolecular $N1 84T,RI4L,$ ,9UI:O$ , I8:L,8,NTO$ ,mbudo de separaci!n )eaPer de 2<; mL )eaPer de 1;; mL ,rlenme"er de 2;; mL ,quipo de destilaci!n sencilla R,4CTI6O$ 4lcohol terbut.lico 1< mL Dcido clorh.drico concentrado <;mL )icarbonato de sodio Cloruro de calcio

:ROC,DI8I,NTO$ 4>adir 1< gramos de alcohol terbut.lico &2/metil 2/propanol( " <; mL de cido clorh.drico concentrado en un embudo de separaci!n# 4gitar suavemente esta me-cla durante un minuto con el embudo destapado &tener cuidado en esta operaci!n( " luego agitar vigorosamente durante B minutos aliviando la presi!n interna ocasionalmente# $eparar la capa acuosa " descartarla# Lave la *racci!n orgnica con 2; mL de soluci!n saturada de bicarbonato de sodio agitando suavemente el embudo destapado luego tpelo " agite con *uer-a aliviando la presi!n

ocasionalmente# Drene " descarte la capa acuosa# Repetir el lavado con 2; mL de agua# Trans*erir el cloruro de terbutilo a un erlenme"er peque>o " s7quelo con @/1; grnulos de cloruro de calcio hasta que la soluci!n sea clara# Decantar el l.quido directamente en un *rasco de destilaci!n peque>o bien seco " destile# ,n*riar el *rasco colector en un ba>o de hielo# Recoger la *racci!n que destila entre BI/<2KC# Redestilar la *racci!n recogida por deba?o de BI KC# :R,FUNT4$ 1# La halogenaci!n directa de hidrocarburos mu" rara ve- se utili-a para la obtenci!n de haluros de alquilo# ,%pl.quese este hecho# Q2 R R/'

Luz

R/Q R

'Q

2# ,n los proceso de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cul es la capa acuosa a descartar# 9ue sistema de reconocimiento puede sugerirM A# :ara que se usa el bicarbonato de sodio en el proceso# ,scribir la reacci!n# B# Con base en criterios est7ricos " electr!nicos ?usti*icar la reactividad de alcoholes en $N1 " $N2 <# ,scriba el mecanismo " diagrama de energ.a de las siguientes reacciones
A. CH2OH + HCl CH2Cl

B.

OH Me

Cl + HCl Me

@# 5usti*ique el resultado estereoqu.mico de reacci!n $N1 " $N2#

PRCTICA 13
PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
INTRODUCCIN Los alcoholes se designan en *orma general como R/O' los *enoles como 4r/O' " los 7teres como R/O/R 4r/O/4r o mi%tos donde R " 4r representan respectivamente un grupo alquilo o un grupo aromtico# Las propiedades *.sicas " qu.micas de estos compuestos dependen tanto de R 4r " del grupo SO'# $olubilidad0 Los alcoholes *enoles " 7teres pueden *ormar puentes de hidr!geno intermoleculares con mol7culas del agua# Los alcoholes de ba?o peso molecular C1/CA son mu" solubles en agua la solubilidad comien-a a disminuir de CB en adelante para alcoholes de cadena normal esto se debe al e*ecto de la cadena R donde empie-a a predominar la estructura no polar del grupo R sobre la porci!n polar del grupo SO'# Reacci!n con soluci!n alcalina0 Los *enoles son cidos mas *uertes que los alcoholes " que el agua# ,sto se debe a que el ion *en!%ido es una base mas d7bil que el ion alc!%ido e hidr!%ido "a que se halla estabili-ado por resonancia## por esta ra-!n muchos *enoles son convertidos en sus respectivas sales &*en!%idos( por tratamiento con una soluci!n alcalina# Reacci!n con sodio metlico0 ,l sodio metlico es una base mas *uerte que el grupo SO' es por esto que cuando se hacen reaccionar los alcoholes " *enoles con sodio metlico estos se comportan como cidos# ,n esta reacci!n el sodio despla-a al hidr!geno del grupo SO' de la misma manera que lo hace con el agua# ,l desprendimiento de hidr!geno es una evidencia de la presencia de hidr!genos activos en la mol7cula# :rueba de Lucas0 ,structuralmente los alcoholes se clasi*ican como primarios secundarios " terciarios dependiendo del n+mero de radicales unidos al carbono que aporta el grupo SO'# Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas di*ieren en la velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura# ,sto se aprovecha para distinguir entre las tres clases de alcoholes# ,sta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua# ,l reactivo de Lucas *avorece un mecanismo de reacci!n $N1 de all. el orden de reactividad observado# :rueba de )ordTell/Uellman0 )a?o ciertas condiciones de o%idaci!n es posible distinguir entre los alcoholes primarios " secundarios de los terciarios "a que los primarios " secundarios se o%idan con *acilidad mientras que los terciarios no se o%idan con *acilidad# Uno de los o%idantes mas utili-ados para esta di*erenciaci!n es el reactivo del cido cr!mico# Con este reactivo los alcoholes primarios se o%idan a aldeh.dos " los secundarios a cetonas produci7ndose un cambio de color en el reactivo de naran?a a verde# La reacci!n que ocurre es la siguiente0
H C-OH
+

H H2C rO 4 naranja C O

O Cr O OH
+

H3O

H C O

O Cr O OH C=O
+

H2C rO 3 verde

:ruebas para *enoles0 )romo en agua0 ,l grupo SO' de los *enoles es mu" di*.cilmente sustituido por el contrario este grupo e?erce una acci!n activadora sobre el anillo aromtico# ,sto *acilita reacciones de sustituci!n electro*.lica aromtica# ,l e*ecto activante es mu" *uerte de tal *orma que en la ma"or.a de la veces se obtienen productos trisustituidos insolubles en agua#

Cloruro *7rrico0 Los *enoles " los enoles &grupo hidro%ilo unido a un carbono con doble enlace( producen una coloraci!n violeta o verde al reaccionar con el cloruro *7rrico esta coloraci!n se debe a la *ormaci!n de un comple?o de coordinaci!n con el hierro# ,sta prueba permite distinguir entre *enoles " alcoholes# O)5,TI6O$ Ilustrar mediante pruebas caracter.sticas algunas reacciones de alcoholes " *enoles# Observar las reacciones que permiten di*erenciarlas de otros grupos *uncionales#

84T,RI4L,$ I8:L,8,NTO$ 1; tubos de ensa"o Foteros :ipeta Fradilla R,4CTI6O$ ,tanol n/butanol t/butanol Ciclohe%anol /na*tol 2/butanol NaO' $odio metlico Resorcinol 4cido salic.lico 3enol ,ter Reactivo de Lucas 4cido cr!mico Cloruro *7rrico

:4RT, ,Q:,RI8,NT4L So !"# #$%$& ,n cinco tubos de ensa"o peque>os colocar en cada uno < gotas de etanol n/butanol t/butanol ciclohe%anol " 7ter# 4 cada uno de los tubos agregar 2 mL &B; gotas ( de agua# 4gitar observar " anotar los resultados de solubilidad observados# So !"# #$%$ '( )'$#o % *% #(o& ,n dos tubos de ensa"o peque>os colocar en uno < gotas de ciclohe%anol " en el otro ;#1 gramos de /na*tol# 4dicionar a cada uno de los tubos 1 mL de NaO' al 1; C agitar " observar los resultados# R'%**#+( *o( ,o$#o )'-. #*o& ,n tres tubos de ensa"o peque>os limpios " secos colocar en cada uno 1; gotas de n/butanol 2/ butanol t/butanol# 4dicionar lo mas rpido posible un peque>o peda-o de sodio del tama>o de un grano de arro- " en *orma simultanea a los cuatro tubos de ensa"o# Observar el desprendimiento de gas " la velocidad de la reacci!n# 4note los resultados " estable-ca un orden de reacci!n de ma"or a menor# P/!'"% $' L!*%,& ,n tres tubos de ensa"o peque>os limpios " secos colocar en cada uno 1; gotas del reactivo de Lucas &'ClVWnCl2(# 4dicionar respectivamente < gotas de n/butanol 2/butanol " t/butanol# 4gitar " medir el tiempo que tarda cada soluci!n en tornarse turbia &lechosa( o en separarse en dos capas# P/!'"% $' o0#$%*#+(& ,n cuatro tubos de ensa"o peque>os colocar en cada uno < gotas de n/butanol 2/butanol t/ butanol " *enol al < C en agua# Luego adicionar a cada tubo con agitaci!n A gotas del reactivo anh.drido cr!mico en cido sul*+rico# Observar " anotar los resultados indicando claramente los cambios en la coloraci!n#

P/!'"% $' "/o)o& ,n un tubo de ensa"o colocar 1 gota de soluci!n de *enol en agua al < C " adicionar gota a gota bromo en agua al 1; C hasta que se presente una persistencia de coloraci!n amarilla plida# Observar color " aspecto del precipitado# 4notar los resultados# P/!'"% $' * o/!/o 12//#*o& ,n cuatro tubos de ensa"o peque>os colocar respectivamente < gotas de *enol en agua al < C ;#1 gramos de resorcinol < gotas de etanol " ;#1 gramos de cido salic.lico al +ltimo# 4dicionar < mL de agua a cada uno de ellos " 2 gotas de soluci!n de cloruro *7rrico al 1 C# 4gitar " observar los resultados#

:R,FUNT4$ 1# ,scriba una ecuaci!n que e%plique la solubilidad del compuesto *en!lico en medio alcalino# 2# ,scriba una ecuaci!n para la reacci!n de cada una de las sustancias empleadas con el sodio metlico reactivo de Lucas o%idaci!n bromo " cloruro *7rrico# A# 9ue ocurrir al adicionar el met!%ido de sodio al aguaM# ,scriba la ecuaci!n# B# Cul de los siguientes alcoholes no es o%idado por el cido cr!mico0 Isobutanol 1/metil ciclopentanol 2/metil ciclopentanol <# C!mo se puede distinguir mediante pruebas qu.micas entre el B/cloro*enol " el B/cloro ciclohe%anolM @# :or que el ion *en!%ido es una base mas d7bil que el ion alc!%ido " el ion hidr!%idoM

PRCTICA 13
REACCIONES DE ELIMINACIN Y O4IDACIN DE ALCOHOLES
INTRODUCCIN D,$'IDR4T4CIN D, 4LCO'OL,$0 Un alcohol es puede trans*ormar en un alqueno por deshidrataci!n0 ,liminaci!n de una mol7cula de agua# ,sto requiere la presencia de un cido *uerte " la aplicaci!n de calor# $eg+n el tipo de alcohol estos di*ieren en su *acilidad de deshidrataci!n# ,l orden de deshidrataci!n es el siguiente0 AK > 2K > 1K# ,n el caso de los alcoholes secundarios " terciarios los datos e%perimentales muestran que en el mecanismo participa la *ormaci!n de un carbocati!n0
-

1.

C H

C OH

H B

C H

C OH2

2.

C H

C OH2

C H

C +

H 2O

3.

C H

C +

+ B

HB

Las etapas 2 " A corresponden a las etapas de eliminaci!n unimolecular &,1( con el alcohol protonado en la primera etapa# La especie protonada en la primera etapa puede e%perimentar heter!lisis perdiendo una mol7cula de agua dando origen a un carbocati!n# La *ormaci!n del carbocati!n es la etapa lenta del proceso# ,l carcter bsico de )/ " la temperatura del sistema son *actores que *avorecen que el proceso se lleve a cabo mediante eliminaci!n en competencia hacia la sustituci!n# Osea estos dos tipos de mecanismos pueden competir dando productos de sustituci!n o de eliminaci!n# De igual *orma cuando la estructura del grupo alquilo lo permite se pueden presentar reordenamientos o transposici!n de carbocationes# Cuando ha" varias posibilidades de generar mas de un alqueno &mas de un carbono beta al grupo hidro%ilo " con hidr!genos disponibles( se produce uno de los is!meros en ma"or cantidad que el otro de acuerdo a la regla de $a"t-e** que establece pre*erencia por el alqueno mas interior o mas sustituido# OQID4CIN D, 4LCO'OL,$0 Los alcoholes primarios se o%idan dando aldeh.dos los cuales por o%idaci!n posterior producen cidos carbo%.licos#
O R-CH2-OH R-C-H O R-C-OH

Debido a que los aldeh.dos se o%idan mas *cilmente que los alcoholes primarios de los cuales

provienen se hace necesario cuando se esta preparando un aldeh.do removerlo de la me-cla reaccionante tan pronto se *orma para impedir su posterior o%idaci!n# ,sto se logra destilando el aldeh.do mientras se *orma "a que posen menor temperatura de ebullici!n que los alcoholes de igual n+mero de tomos de carbono# Los alcoholes secundarios tambi7n se pueden o%idar generando cetonas# ,stas son mas resistentes a una o%idaci!n posterior# Los alcoholes terciarios no se o%idan ba?o condiciones normales# ,ste hecho permite di*erenciar los respectivos alcoholes O)5,TI6O$0 Deshidrataci!n de un alcohol como ilustraci!n de la orientaci!n en el proceso de eliminaci!n unimolecular :reparaci!n de n/butiraldehido por o%idaci!n controlada del alcohol but.lico normal#

84T,RI4L,$ I8:L,8,NTO$ Deshidrataci!n0 )al!n de 1;; mL Condensador ,rlenme"er ,mbudo de separaci!n ,quipo de destilaci!n O%idaci!n0 8atra- de tres bocas Columna de re*lu?o ,mbudo de adici!n Term!metro Condensador con adaptador )al!n de 1;; mL 8echero ,mbudo de separaci!n ,rlenme"er :ROC,DI8I,NTO NOT40 ,l pro*esor decidir cual de las dos e%periencias puede reali-ar seg+n la disponibilidad de materiales " equipos# 1. DESHIDRATACIN DE UN ALCOHOL& :repara una soluci!n de cido sul*+rico en una relaci!n &102 vVv( a>adiendo cuidadosamente en peque>as cantidades H mL de cido sul*+rico concentrado a 1B mL de agua *r.a contenida en un bal!n de 1;; mL# 8antener el bal!n en un ba>o de agua/hielo entre cada adici!n# Nota0 La reacci!n del cido sul*+rico con el agua es bastante e%ot7rmica " tener presente que el cido se agrega al agua " nunca el agua al cido# Luego adicionar 1B mL de alcohol teram.lico &2/metil 2/ butanol( en*riando " agitando la me-cla# 8ontar el bal!n en un ba>o mar.a su?etndolo con pin-as a un soporteG adaptar un condensador para destilaci!n con un adaptador que lleve a un erlenme"er como recipiente recibidor " en un ba>o de hielo "a que los amilenos son de ba?o punto de ebullici!n " mu" voltiles# R,4CTI6O$ Deshidrataci!n0 Dcido sul*+rico 4lcohol teram.lico NaO' 1; C Cloruro de calcio O%idaci!n Dicromato de sodio Dcido sul*+rico n/butanol sul*ato de magnesio

Continuar el calentamiento con vapor hasta que no se obtenga mas destilado# Trans*erir el destilado a un embudo de separaci!n " a>adir @ mL de soluci!n de NaO' al 1;C# Invertir el tubo " abrir la llave para aliviar la presi!n cerrar la llave " luego agitar vigorosamente aliviar la presi!n ocasionalmente# Luego descartar la capa acuosa " verter el alqueno a un erlenme"er peque>o# 4>adir ;#< gramos de cloruro de calcio anhidro# De?ar en reposo sobre un ba>o de hielo con agitaci!n ocasional# Destilar una ve- la me-cla sea clara recogiendo la *racci!n entre AH/BA KC en un recipiente *r.o# Determinar la naturale-a del producto mediante algunas pruebas sencillas sugeridas por el pro*esor#

2. O4IDACIN DE ALCOHOLES& 4condicionar un matra- de tres bocas con una columna de destilaci!n en la boca central un embudo de adici!n " un tap!n s!lido en las bocas restantes# 4dems acondicionar un term!metro " un condensador a la columna de destilaci!n# 4l condensador se conecta mediante un adaptador un bal!n de 1;; mL# Disolver 1B gramos de dicromato de sodio dihidratado en 1<; mL de agua " agregue esta soluci!n lentamente mientras agita a 1; mL de cido sul*+rico concentrado# :oner 1; mL de alcohol but.lico normal en el bal!n de tres bocas ?unto con unas piedritas de ebullici!n " la soluci!n acidi*icada de dicromato de sodio en el embudo de adici!n# Calentar el matra- de tres bocas hasta que el alcohol ebulla suavemente " sus vapores lleguen a la parte in*erior de la columna# Luego agregue gota a gota la soluci!n de dicromato a una velocidad tal que la temperatura en la cabe-a de la columna suba por encima de I< KC mientras destila la me-cla de butiraldehido " agua# ,s necesario graduar el calentamiento para que la temperatura en la cabe-a de la columna no este por deba?o de H< KC " para que la destilaci!n ocurra adecuadamente# Cuando se ha"a agregado toda la me-cla o%idante se continua calentando durante unos 1; minutos " recolectando lo que destila por deba?o de J; KC# ,l destilado se pasa a un embudo de separaci!n " se separa la capa acuosa in*erior# :asar la capa orgnica a un erlenme"er de 12< mL seco agregar un gramo de sul*ato de magnesio anhidro " agitar durante unos dos o tres minutos# Decantar el l.quido claro " trans*erir a un bal!n de destilaci!n peque>o " destilar *raccionadamente colectando como butiraldehido puro todo lo que destile por deba?o de HB KC# Fuardar el producto en un *rasco tapado " debidamente rotulado " entregar al instructor# :R,FUNT4$ 1# La prueba de )ae"er se utili-a para detectar la presencia de doble enlace# ,scriba la reacci!n correspondiente cuando se e*ect+a la prueba con los amilenos preparados en la prctica# 2# Cul ole*ina &alqueno( ser.a el producto principal en la deshidrataci!n catali-ada por cido sul*+rico del alcohol neopent.lico &2 2 dimetil propanol(# A# Indique para que se utili-a la decoloraci!n con bromo# ,scriba la reacci!n correspondiente# B# ,%plique porque el butiraldehido tiene un punto de ebullici!n bastante mas ba?o que el n/ butano siendo sus pesos moleculares bastante cercanos entre si# <# ,%plique en base a ecuaciones que ocurre al agregar soluci!n de permanganato de potasio a una soluci!n de butiraldehido#

PRCTICA 15
REACCIONES GENERALES DE ALDEHDOS Y CETONAS
INTRODUCCIN# Los aldeh.dos " cetonas tienen en com+n la presencia del grupo carbonilo CXO Los aldeh.dos son compuestos con el grupo carbon.lico/terminal &en un e%tremo de la cadena( mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una posici!n intermedia &entre 2 cadenas carbonadas(.

O C Alde!"d#

O C R1 Ce$#na

R2

Los aldeh.dos se o%idan *cilmente a los correspondientes cidos carbo%.licosG aun con o%idantes suaves &especialmente con iones metlicos como el Cu2R " 4gR( en soluciones alcalinas# Las cetonas en estas mismas condiciones no reaccionan desde este punto de vista es posible di*erenciar los aldeh.dos de las cetonas# :ara ello se recurre a los reactivos de 3ehling o Tollens# ,l reactivo de 3ehling no es ms que una soluci!n bsica de iones Cu2R en presencia de iones tartrato para impedir su precipitaci!n &,l color del reactivo es a-ul oscuro(# ,l reactivo de Tollens es una soluci!n bsica amoniacal de iones 4gR &,l reactivo es incoloro(# Cuando se utili-an estos reactivos en presencia de un aldeh.do ocurren las siguientes reacciones0 Con 3ehling0

O C Alde!"d#
Con Tollens0

Cu2 H
-

O C O +
-

OH /%ar$ra$# azul

Cu2O r#j#

O C + H 2A&'NH3(2 )n*#l#r#
+

O + OH
-

+ 2A& + 1/2 H2O +NH3 e+,ej# O de ,la$a

Las cetonas se pueden o%idar en presencia de o%idantes *uertes# :ero se obtienen me-clas comple?as de cidos carbo%.licos con tomos de carbono iguales a los grupos R1 " R2#

O R1-CH2-C-CH2-R2 O-"dan$e

O R1-CH2-C OH +

O R2-CH2-C OH

,%isten otras pruebas para detectar los aldeh.dos sobre todo si estos son de carcter aromtico "a que para estos la prueba de 3ehling " aun la de Tollens no son evidentes# Una de estas reacciones es la e*ectuada con el reactivo de $chi** &$oluci!n de 3ucsina decolorada con $O2(#

O C

+ Rea*$"v# S*!"..

C#l#ra*"/n 0a&en$a

OH N H3+

C' SO3H

NHSO2H(2Cl

H2N=

=C '

NH-SO2-CH(2Cl R

:rueba del Yodo*ormo#

Los compuestos que poseen el grupo C'AZCZ o los que por o%idaci!n lo pueden producir reaccionan con una soluci!n de NaOI &[:reparada me-clando I 2 R NaO'(# :ara producir un precipitado de C'IA O C )2 / OH CH3
-

O CH)3 + R C O

Las0 reacciones debidas al grupo carbonilo son en general de adici!n nucleo*ilica en estas reacciones desaparece el doble enlace# ,stas reacciones se utili-an para preparar algunos derivados que permitan la identi*icaci!n del compuesto carbonlico "a que son s!lidos de punto de *usi!n de*inido# Uno de los mas utili-ados es la 2 B/Dinitro*eni1 hidra-ona obtenida haciendo reaccionar el compuesto carbonilico con una soluci!n de 2#B/ Dinitro*enil hidra-ina en medio cido#
O R1-C-R2 + NH2-NHNO2 -NO2 H2SO4
OH R1-C- NH-NHR2

NO2 -NO2

H2O NO2 R1-C= N-NHR2 -NO2

O)5,TI6O$ ,studiar algunas reacciones caracter.sticas de compuestos corbon.licos &aldeh.dos " cetonas( al igual qua reacciones espec.*icas# :ara di*erenciar aldeh.dos de cetonas metil cetonas " cetonas no met.licas#

:4RT, ,Q:,RI8,NT4L# P/!'"% $' To '(,. Coloque < gotas del reactivo de Tollens en 2 tubos de ensa"o peque>os respectivamente# 4 uno de los tubos adicione 2 gotas de soluci!n acuosa de *ormaldeh.do " al otro 2 gotas de acetona# 4gite los tubos d7?elos en reposo 1< minutos# Observe " anote los cambios que ocurren# ,scriba las reacciones# P/!'"% $' F'6 #(7 8e-clar en un tubo de ensa"o peque>o vol+menes iguales de soluciones 4 " ) de 3ehling &< gotas de cada uno de los reactivos(# 4gregue enseguida 1 gota de soluci!n acuosa de *ormaldeh.do# ,n otro tubo prepare el reactivo de 3ehling de *orma similar pero adicione 1 gota de acetona# Caliente los 2 tubos en un ba>o de agua caliente durante A minutos# Repita el ensa"o utili-ando una soluci!n de glucosa# Observe " anote los resultados# P/!'"% $' S*6#11 Coloque en 2 tubos de ensa"o < gotas del reactivo de $chi**# 4 uno de los tubos adicione 1 gota de ben-aldehido al otro tubo 1 gota de acetona# 4gite " de?e reposar < minutos# Observe " anote resultados#

P/!'"% $' Yo$o1o/)o 4 2; gotas de una soluci!n al 2C de NaO' en un tubo de ensa"o agregar 1 gota de *ormaldeh.do luego agregar a la me-cla anterior gota por gota una soluci!n de \IVI2 agitando hasta que la soluci!n quede ligeramente amarilla# Repita la e%periencia utili-ando acetona en lugar de *ormaldeh.do# 4notar en cual de los compuestos se *orma el precipitado amarillo de "odo*ormo# P/'8%/%*#+( $' % 2,3-D#(#-/o1'(# 6#$/%9o(% $' % %*'-o(% : $' 1o/)% $'6;$o ,n un tubo de ensa"o grande colocar < gotas del reactivo previamente preparado de la 2 B/ Dinitro*enil hidracina luego adicionar A gotas de acetona agitar el tubo de ensa"o " de?arlo en reposo durante < minutos# Repetir con *ormaldeh.do# Observe " anote los resultados#

:R,FUNT4$# 1# Como di*erenciar.a usted ?usti*icando con ecuaciones qu.micas apropiadas los siguientes compuestos# / :ropanona Ciciohe%anona / 8etanal

2# Tomando como base de una reacci!n de adici!n nucleo*.licaG Cul reacciona ms rpidamente un aldeh.do o una cetonaM $ugiera dos *actores#

A# ,scriba el mecanismo para la reacci!n entre la 2 B/dinitro*enil hidra-ina " un compuesto carbonilo# B# :or qu7 la reacci!n de la pregunta anterior debe llevarse a cabo en un medio cidoM# papel desempe>a el etanol en esta misma reacci!nM < 9u7

:ueden distinguirse entre si los compuestos carbonilos isom7ricos de *!rmula molecular CB'IO M ,%plique#

@# Un compuesto C<'1;O reacciona con la 2 B/dinitro*enil hidra-ina pero no reacciona con el reactivo de Tollens no da la prueba del Yodo*ormo# Cul es la estructura de este compuestoM# H# Cules de los siguientes compuestos es de esperar que den positiva la prueba del "odo*ormoM#

O a CH3-CH2-C-H O 1 CH3-C-H O * CH3-C-CH2-CH3 O d H-C-H O e Ar-C-H j " ! & .

O CH3-CH2-C-CH2-CH3 OH CH3-C-CH2-CH3 H CH3-CH2-OH OH CH3-C-CH2-CH3 CH3 OH CH3-CH2-C-CH2-CH3 H

PRCTICA 1<
REACCIONES DE CIDOS CARBO4LICOS Y DERI=ADOS
INTRODUCCIN Los cidos carbo%.licos constitu"en la clase de cidos orgnicos mas importantes# Los derivados de cidos orgnicos se originan al reempla-ar el grupo hidro%ilo &O'/( de la *unci!n carbo%ilo por otros grupos#

R-C-OH

O R-C-2 Halur#+ de 3*"d#

O R-C-O M Sale+
+

O R-C-O-R 5+$ere+

O R-C-NH2 A0"da+

R-C-O-C-R An!4dr"d#+

Los cidos carbo%.licos se reconocen por acide- "a que son cidos mas *uertes que el agua " que el cido carb!nico# Los cidos carbo%.licos in*eriores &hasta de B tomos de carbono( son completamente solubles en agua "a que igual que los alcoholes pueden *ormar puentes de hidr!geno con ellos mismos# Las soluciones acuosas de los cidos carbo%.licos in*eriores presentan propiedades cidas &p' ]H#;( " se reconocen *cilmente con el papel tornasol o por su reacci!n con el bicarbonato de sodio desprendiendo burbu?as de CO 2## Los cidos carbo%.licos superiores que son insolubles en agua pueden ser e%tra.dos o solubili-ados por medio de una base acuosa como el NaO' "a que sus sales son solubles en agua#

O R-C-OH O R-C-OH + NaHCO3 + H2O

O R-C-O O R-C-O Na
+ -

H 3O

,H 6 7.8

H2O

CO2 '&a+(

O R-C-OH + NaOH 'a*(

O R-C-O Na
+

H2O

9*"d# *ar1#-4l"*# +u,er"#r "n+#lu1le en a&ua

Sal de +#d"# del 3*"d# *ar1#-4l"*# +#lu1le en a&ua

De los derivados de cido los haluros son los mas reactivos osea son los que presentan ma"or tendencia a perder el hal!geno por una especie nucleo*.lica el solo contacto con el vapor de agua de la atm!s*era son trans*ormados en cidos# Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleo*.lico# :ara hidroli-ar las amidas estas deben de ser calentadas hasta ebullici!n con cidos o bases inorgnicos# La hidr!lisis bsica de una amida primaria produce amoniaco " el i!n carbo%ilato " la hidr!lisis cida produce el cido carbo%.lico " el i!n amonio# O)5,TI6O$ Conocer " di*erenciar mediante algunas reacciones qu.micas " propiedades *.sicas algunos cidos carbo%.licos " sus derivados# :4RT, ,Q:,RI8,NT4L So !"# #$%$ : %*#$'9& ,n tres tubos de ensa"o colocar en el primero 1; gotas de cido ac7tico al segundo " tercero una pi-ca de cido ben-oico lo que tome con la punta de una esptula# 4 los tres tubos agregar 2 mL de agua " observar# 4 la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de NaO' al 1; C# Observar " anotar los resultados# 4 los tres primeros tubos de ensa"o observar el p' utili-ando papel indicador# E(,%:o $' * %,#1#*%*#+(& ,n cuatro tubos de ensa"o coloque respectivamente < gotas de cido ac7tico al primero una pi-ca de cido ben-oico al segundo una pi-ca de *enol al tercero " una pi-ca de /na*tol al cuarto# 4dicionar a cada tubo 2 mL de soluci!n de Na'COA al < C# 4gitar " observar si ha" evoluci!n de burbu?as " si el compuesto se disuelve# H#$/+ #,#, $' %)#$%,& 'idr!lisis bsica0 en un tubo de ensa"o adicione ;#< mL de acetamida &o lo que tome en la punta de una esptula si esta s!lido( agregar 1 mL de NaO' al 1; C " caliente hasta ebullici!n determinar el olor del gas desprendido " probar con papel indicador# 'idr!lisis cida0 reali-ar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidr!%ido de sodio por '2$OB al 1; C# H#$/+ #,#, $' 2,-'/', >,%8o(#1#*%*#+(?& Colocar ;#< gramos de grasa &sebo o tocino( en un tubo de ensa"o grande# 4gregar A mL de NaO' al 2< C " A mL de metanol# Calentar a ba>o de mar.a durante 2; minutos agitando continuamente para disolver la grasa# Luego " en caliente adicionar esta me-cla a 1< mL de NaCl al 2< C en agua contenidos en un beaPer agitar vigorosamente durante A minutos# Observar el precipitado " rec!?ase este por *iltraci!n al vac.o# :R,FUNT4$0 1# ,l agua " el aceite son insolubles " *orman al me-clarse dos capas l.quidas di*erenciadas# De acuerdo a esto si usted pone a reaccionar hidr!%ido de sodio acuoso con cido ben-oico disuelto en benceno cuntas capas encontrar al *inal " sus respectivos componentesM

2# A# B# <#

C!mo es la disociaci!n del acetato de sodio en agua &parcial o total( el p' de esta soluci!n ser bsico o cido# ,%plicar con reacciones# De los derivados de cido por qu7 las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleo*.licoM 9u7 es una reacci!n de neutrali-aci!nM ,n la hidr!lisis bsica de una amida seria *undamental el papel indicadorM :or qu7M @# 9u7 se entiende por saponi*icaci!n# Cul es la estructura qu.mica general de grasas " aceites#

PRCTICA 1@
ESTERIFICACIN. PREPARACIN DE ACETATO DE ETILO
INTRODUCCIN La reacci!n de un cido carbo%.lico con un alcohol para producir un 7ster " agua se denomina esteri*icaci!n de 3ischer#

O R.C-OH + R-OH

O R-C-OR: + H2O

La esteri*icaci!n directa de un cido carbo%.lico " alcohol con un cido mineral como catali-ador es un proceso reversible# :ara la ma"or.a de los 7steres la constante de equilibrio vale B as. que si se hacen reaccionar cantidades equimolares del cido " del alcohol el rendimiento del 7ster es de apro%imadamente un @H C molar cuando se ha llegado al equilibrio# :ara incrementar el rendimiento se utili-an varias alternativas con el *in de despla-ar el equilibrio estos pueden ser0 Dependiendo del costo relativo de los reactivos se puede utili-ar un e%ceso de uno de ellos# Remover el agua a medida que se *orma#

,sto se puede conseguir a trav7s de una destilaci!n a-eotr!pica0 se a>ade un tercer componente a la me-cla reaccionante de tal *orma que se *orme un a-e!tropo de temperatura de ebullici!n ba?o con el agua como uno de sus componentes# O)5,TI6O$ Ilustrar la reacci!n t.pica entre cidos carbo%.licos " alcoholes mediante la acci!n catal.tica de cido " aplicaci!n de calor# Ilustrar la reacci!n de sustituci!n nucleo*.lica sobre un grupo acilo# :ROC,DI8I,NTO Colocar en una bal!n de *ondo redondo 1; gramos de cido ac7tico glacial " 1A#< mL de etanol del J< C# 4gitar continuamente " a>adir lentamente 1#H mL de cido sul*+rico concentrado# Conectar el *rasco a un condensador de re*lu?o en*riado con agua# 4>adir piedras de ebullici!n " someter a re*lu?o durante A;/A< minutos sobre un ba>o de vapor# Luego en*riar el *rasco " reordenar el condensador para una destilaci!n simple con piedras de ebullici!n " calentamiento en ba>o de vapor# Utili-ar un adaptador " sellar con un tap!n apropiado la boca de un erlenme"er de *iltraci!n al vac.o que se utili-ar para recoger el destilado# ,n el desprendimiento lateral del erlenme"er se conecta una manguera de tal *orma que cuelgue por deba?o de la mesa# ,l acetato de etilo es in*lamable del mismo modo el erlenme"er debe de estar en un ba>o de hielo# Destilar hasta que solo permane-ca un peque>o residuo de cido sul*+rico " cido ac7tico en el bal!n de destilaci!n# ,l destilado se trans*iere a un embudo de separaci!n " se agita suavemente con soluci!n de carbonato de sodio abrir la llave " aliviar la presi!n# Continuar agitando con mas *uer-a &aliviando la presi!n ocasionalmente( hasta que la capa orgnica superior no muestre acide- con papel indicador# $eparar la capa orgnica " lavarla con una soluci!n *r.a de @ gramos de cloruro de calcio en I mL de agua# $ecar el producto durante 2; minutos sobre sul*ato de sodio anhidro# Luego *iltrar " destilar utili-ando una columna peque>a de *raccionamiento# Recoger por separado la *racci!n entre H</HI KC# Las *racciones de menor a ma"or rangos de ebullici!n se re+nen " se *raccionan de nuevo#

:R,FUNT4$ 1# ,scriba el mecanismo detallado para esta reacci!n de esteri*icaci!n# 2# La alcoh!lisis de haluros de cido o anh.dridos de cido es en muchas ocasiones un m7todo pre*erido para obtener 7steresG de e?emplos de estas reacciones# A# 9u7 es un a-e!tropoM 9u7 utilidad tiene en esta prctica la *ormaci!n de un a-e!tropoM B# $i se partiera de reactivos marcados isotopicamente indique donde quedar la marca en el producto0

O CH3-C-OH
1;

O CH3-C-OH CH3-CH2-OH
1;

1;

PRCTICA 1A
PREPARACIN Y PURIFICACIN DE ACETANILIDA A PARTIR DE ANILINA
INTRODUCCIN Las amidas son compuestos que se les puede considerar derivados del amoniaco o de aminas primarias o secundarias por sustituci!n de un hidr!geno de la amina por un radical acilo &R/CO/( o por sustituci!n del o%hidrilo del carbonilo de un cido por un grupo &/NRR^^(# ,n la naturale-a se encuentran pocas amidas dentro de ella est la urea " la aspargina# La amida ms simple es la *ormamida que es un l.quido usado com+nmente como disolvente orgnico " tambi7n es mu" soluble en agua# Las dems amidas son s!lidos cristalinos# Los puntos de ebullici!n de las amidas son mas elevados que los de los cidos correspondientes aunque var.an poco con el aumento del peso molecular de las amidas# La acilaci!n de una amida es una reacci!n cido base tipo de LeTis en que el grupo amino bsico e*ect+a un ataque nucleo*.lico sobre el tomo de carbono carbon.lico que act+a como el centro cido# La reacci!n en general transcurre mu" rpida con cloruro de cido moderadamente rpida con anh.drido de cido mu" lenta con los cidos este proceso necesita calentamiento# ,n la e%periencia siguiente se emplea el m7todo de *abricaci!n industrial de la acetanilida " se reali-a calentando una me-cla de anilina cido ac7tico " anh.drido ac7tico que transcurre en *orma rpida# O)5,TI6O$ $inteti-ar acetanilida a partir de anilina " anh.drido ac7tico# :uri*icaci!n de la acetanilida obtenida por cristali-aci!n " determinaci!n de la temperatura de *usion como parmetro de la pure-a del producto obtenido#

:ROC,DI8I,NTO ,n un tubo de ensa"o colocar 1 mL de anilina 1mL de anh.drido ac7tico " 1; gotas de cido ac7tico concentrado# Observar el desprendimiento de calor# Calentar la me-cla en un ba>o mar.a por unos 1; minutos a temperatura de ebullici!n suave# ,n*riar el tubo en el chorro de agua *r.a " luego en un ba>o de hielo hasta provocar la cristali-aci!n# $i esto no ocurre agregar el contenido del tubo en unos < mL de agua con hielo se agita la me-cla " se recogen los cristales por *iltraci!n en embudo )uchner# Lavar los cristales directamente en el embudo con un poco de agua *r.a# Luego pasar los cristales a un beaPer de 1;; mL para su recristali-aci!n## 4>adir 2; mL de agua " calentar hasta que el agua hierva# Cuando esto ocurra agregar una pi-ca de carb!n activo para absorber impure-as de?ar en calentamiento por A minutos mas# 3iltrar por gravedad inmediatamente en caliente de tal *orma que no se produ-can cristales en el papel de *iltro# 'acer peque>os lavados con agua caliente# Luego en*riar el *iltrado e%teriormente en un ba>o de hielo# De?ar en reposo unos minutos# Recoger los cristales en el embudo )uchner# $ecar los cristales " determinar el punto de *usi!n a los cristales de acetanilida# :R,FUNT4$ 1# Comparar el valor de la temperatura de *usi!n te!rico con el e%perimental para la acetanilda# 2# Consulte las propiedades " usos de la acetanilida a nivel industrial#

A# :lantee un mecanismo completo para la reacci!n de s.ntesis de la acetanilida#