Grupos funcionales

RECOMENDACIONES DE USO La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una informacin resumida sobre un campo de estudio muy e tenso como es el de la !u"mica Or#$nica% cuyo estudio demanda del estudiante de bac&illerato una #ran memoria y sobre todo un esfuer'o de estudio constante% el cual por car#a acad(mica el estudiante no puede proporcionar) El estudio de los #rupos funcionales es una estrate#ia *ue permite poner en contacto al estudiante con esta rama de la *u"mica% sin demandar de el una #ran cantidad de memoria ni #randes espacios de tiempo de estudio% para acercar los conceptos de *u"mica or#$nica a la realidad del estudiante en cada caso se &ace referencia a productos *ue se mane+an de manera com,n en la casa o en mensa+es publicitarios) El contenido de esta lectura a pesar de no ser e &austi-o% proporciona al estudiante la informacin necesaria sobre la estructura del $tomo de carbono% los &idrocarburos y los &idrocarburos sustituidos donde se estudian los principales #rupos funcionales) Se recomienda *ue la presente lectura sea reali'ada por los estudiantes durante dos clases% en las cuales el profesor buscara *ue se desarrolle traba+o en e*uipo% solicitando *ue la lectura se &a#a por e*uipo y se contesten pre#untas planteadas por el profesor% buscando *ue con estas interro#antes el alumno pon#a atencin en los conceptos m$s importantes) El cuestionario al final de la lectura puede ser una #u"a para el profesor del tipo de pre#untas *ue deber$ plantear y debe solicitarle a los estudiantes su resolucin al t(rmino de la lectura y la discusin #rupal de las respuestas correspondientes)

OBJETIVOS
1. Establecer una clasificacin de compuestos or#$nicos en la cual se estable'ca de manera natural la e istencia de los #rupos funcionales) .) Establecer el concepto de #rupo funcional y funcin *u"mica) /) Escribir las frmulas #enerales de los principales #rupos funcionales) 0) Establecer la *u"mica descripti-a de los &idrocarburos saturados% insaturados y arom$ticos) 1) Describir las #eneralidades de los si#uientes #rupos funcionales y al#unos de sus principales compuestos2 Deri-ados &alo#enados% 3teres% Alco&oles% Alde&"dos y cetonas% 4cidos carbo "licos% 3steres% aminas y amidas

Clasificacin de los compuestos orgnicos

Siendo los compuestos or#$nicos% el tipo de sustancias m$s abundante en la naturale'a y adem$s a diario se sinteti'an miles de nue-os compuestos% al desarrollar una clasificacin de este tipo de sustancias% se deber$ esco#er una forma *ue permita precisin en sus principios de ordenamiento y fle ibilidad para poder incorporar nue-os tipos de compuestos considerados como or#$nicos) Sin lu#ar a dudas los &idrocarburos son los compuestos or#$nicos m$s simples en su composicin% ya *ue ,nicamente est$n formados por carbono e &idr#eno% por lo *ue se pueden considerar la base de esta clasificacin% ya *ue si sustituimos uno o m$s $tomos de &idr#eno por otro $tomo o una a#rupacin de $tomos podemos #enerar todos los tipos de compuestos or#$nicos conocidos% por e+emplo si sustituimos% en un &idrocarburo saturado o alcano% un $tomo de &idr#eno por un &al#eno% el resultado es un deri-ado &alo#enado% si sustituimos dos $tomos de &idr#eno por uno de o "#eno se puede #enerar un alde&"do o una cetona dependiendo si la sustitucin se &ace en un $tomo de carbono terminal o intermedio en un alcano% de esta manera los compuestos or#$nicos los podemos clasificar en &idrocarburos e &idrocarburos sustituidos% lo anterior lo podemos obser-ar en la fi#ura 5)
CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
COMPUESTOS ORGNICOS

IDROCAR!UROS ALIFTICOS AROMTICOS NO SATURADOS AL"UENOS AL"UINOS

IDROCAR!UROS SUSTITUIDOS ci$os car%o&'licos Alco(oles Al$e('$os A)i$as A)inas Ce*onas Deri+a$os (alo,ena$os -s*eres -*eres

SATURADOS ALCANOS

AC#CLICOS

C#CLICOS

6i#ura 5) Clasificacin de compuestos or#$nicos en &idrocarburos e &idrocarburos sustituidos)

CONCEPTO DE GRUPO FUNCION !

Con esta forma de clasificacin% se puede determinar una forma de estudio de los compuestos or#$nicos% iniciando con los &idrocarburos alif$ticos y arom$ticos y y sus respecti-as di-isiones% para despu(s estudiar cada tipo de compuesto consider$ndolos como deri-ados de &idrocarburos) Como se &a mencionado% si un &idrocarburo sustituye uno de sus &idr#enos por un $tomo de otro no metal o por un a#rupamiento de $tomos% se obtiene un compuesto deri-ado con propiedades notablemente diferentes) 7ales compuestos presentan estructuras distintas) El $tomo 8o #rupo de $tomos9

reci(n incluido% les confiere otras propiedades f"sicas y *u"micas) l tomo o grupo de tomos "ue representa la diferencia entre un #idrocar$uro % el nue&o compuesto se le denomina grupo funcional' Es decir *ue un #rupo funcional es un $tomo o #rupo de $tomos *ue identifica a una clase de compuestos or#$nicos) Cada #rupo funcional da lu#ar a una determinada serie de propiedades *u"micas seme+antes para todos los compuestos *ue los conten#an) (e llama funcin "u)mica a las propiedades comunes "ue caracteri*an a un con+unto de sustancias "ue tienen estructura seme+ante, es decir, "ue poseen a un determinado grupo funcional' A continuacin se presentan en la tabla 5% las funciones *u"micas% los nombres y frmulas de al#unos de los #rupos funcionales% as" como un e+emplo en el cual se muestra la frmula de un compuesto) 7A:LA 5) ;rincipales #rupos funcionales en !u"mica Or#$nica
6UNCI<N !U=MICA >RU;O NOM:RE 6UNCIONAL 6<RMULA

E?EM;LO CC/ B CC. B CC/ propano CC/ B CC D CC. propeno CC D CC etino

ALCANOS

Enlace sencillo carbono@carbono Enlace doble Carbono@carbono Enlace triple Carbono @ carbono ARILO o 6ENILO

A A A A BCBCBCBC B A A A A A A BCDCB BCDCB

AL!UENOS AL!UINOS

AROM47ICOS

:enceno

ALCOCOLES

OECIDRILO

R B OC R B O B RF

CC/ B CC. B O C ;ropanol CC/ B O B CC/ dimetil(ter CC/ B C D O A OC 4cido etanico

37ERES 4CIDOS CAR:OE=LICOS

37ER

CAR:OEILO

RBCDO A OC

3S7ERES

3S7ER

RBCDO A O B RF

CC/ B C DO A O B CC/ Etanoato de metilo CC/ BCC. B N B C A C Etilamina

AMINAS

AMINA

RBNBC A C

AMIDAS

AMIDA

RBCDO A NC.

CC/ B C DG A NC. etilamida

A continuacin de manera resumida se &ar$ una descripcin de los #rupos funcionales mencionados en la tabla 5% anotando sus principales caracter"sticas% al#unas de sus propiedades *u"micas% &aciendo &incapi( en el o los compuestos importantes de la respecti-a funcin *u"mica)

!os #idrocar$uros
Los &idrocarburos son los compuestos or#$nicos m$s simples% ya *ue est$n formados ,nicamente por dos elementos2 carbono e &idr#eno% los &idrocarburos se subdi-iden en #idrocar$uros alifticos e #idrocar$uros aromticos' Los alif$ticos cuyo nombre en #rie#o si#nifica #rasa% son compuestos or#$nicos producidos en la de#radacin de #rasas y *ue estructuralmente se caracteri'an por tener mol(culas con $tomos de carbono de cadena lineal% ramificada o c"clica donde los mencionados $tomos est$n unidos entre s" por enlaces sencillos dobles o triples) Los #idrocar$uros aromticos, *ue son compuestos con olores caracter"sticos presentes en ciertos e tractos de plantas y flores y cuya estructura molecular se caracteri'a por tener cuando menos un anillo de benceno) Los hidrocarburos alifticos% se clasifican en #idrocar$uros saturados en cuyas mol(culas slo e isten enlaces sencillos carbono@carbono% e #idrocar$uros no saturados o insaturados en cuyas mol(culas e iste cuando menos un enlace carbono@carbono doble o triple Los #idrocar$uros no saturados se clasifican en al"uenos % al"uinos) Los al*uenos poseen en su mol(cula cuando menos un doble enlace carbono@carbono% mientras *ue en los al*uinos en su mol(cula cuando menos e iste un enlace triple carbono@carbono)

Cuando los &idrocarburos son de cadena abierta se les denomina #idrocar$uros ac)clicos, mientras *ue si forman cadenas cerradas o ciclos se les llama #idrocar$uros c)clicos) Los &idrocarburos mostrados en la tabla 5 difieren entre s" en la forma de enla'ar los $tomos de carbono) Se denominan hidrocarburos cclicos a los de cadena cerrada 8anillos9% e hidrocarburos acclicos a los de cadena abierta) A su -e'% ambos pueden ser saturados si -nicamente contienen ligaduras sencillas o insaturados si contienen do$les o triples ligaduras) Se llaman hidrocarburos normales a los *ue presentan cadenas totalmente lineales y arborescentes si tienen cadenas ramificadas) 6inalmente los compuestos c"clicos pueden ser isocclicos si slo estn formados de car$ono e #idrgeno o heterocclicos si contienen tomos de otros no metales adems del car$ono % el #idrgeno' Los #idrocar$uros sustituidos pueden ser por e+emplo% deri-ados &alo#enados% alco&oles% (teres% alde&"dos% cetonas% $cidos or#$nicos% (steres% aminas% amidas% esta #ama de compuestos se caracteri'a por la presencia de un #rupo funcional caracter"stico *ue identifica cierto tipo de compuestos or#$nicos) El concepto de #rupo funcional permite a#lutinar compuestos con propiedades *u"micas y f"sicas seme+antes) Para representar las mol(culas de compuestos or#$nicos% se emplean tres tipos de frmulas. Condensadas, (emidesarrolladas y desarrolladas' Las frmulas condensadas muestran la composicin% es decir la relacin de combinacin de los $tomos *ue conformacin una mol(cula sin indicar la forma en *ue se encuentran) Debido a *ue en *u"mica or#$nica resulta muy ,til conocer dic&a distribucin% se usan frecuentemente las frmulas semidesarrolladasH en (stas obser-amos claramente a cu$les $tomos se une cada $tomo de carbono% y las frmulas desarrolladas% donde se muestran todos los enlaces entre los $tomos de la mol(cula en cuestin) Este tipo de representaciones se emplea se#,n sea el caso% ya *ue para poder calcular el porcenta+e en masa de un compuesto basta con tener la relacin de combinacin de los $tomos 8frmula condensada9% sin embar#o% para -er la disposicin de cmo se encuentra la cadena de $tomos de $tomos de carbono si es lineal% ramificado o bien si es un cicloalcano 8frmula semidesarrollada9H por ,ltimo en la representacin de al#unas de las reacciones *u"micas donde es importante la #eometr"a molecular y el o $tomos donde se lle-a acabo una reaccin *u"mica 8frmula desarrollada9) En la tabla No . % se muestran los tres tipos de frmulas para los cuatro primeros alcanos% adem$s de mencionar el nombre correspondiente2

Alcano

6rmula

6rmula

6rmula desarrollada

condensada
Me*ano C
.

semidesarrollada
C
.

/ 0 C 0 / / / 0 C0 C 0 / / / / / 0 C0 C 0 C 0 / / / / / / / 0 C 0 C0 C 0 C 0 / / / /

E*ano

C1

0 C

Propano

C3

0 C

0 C

!u*ano

C.

56

0 C

0 C

0 C

7abla No . 6rmulas condensada% semidesarrollada y desarrollada de los 0 primeros alcanos Iniciaremos el estudio de los compuestos or#$nicos con los m$s simples de los &idrocarburos)

!os alcanos
Los alcanos son compuestos de carbono e &idr#eno relati-amente inertes)H tambi(n son conocidos como parafinas) La palabra parafina si#nifica poca afinidad) Estas sustancias son tan poco reacti-as *ue el $cido fluor&"drico% capa' de corroer -idrio% se #uarda en botellas fabricadas con estos materiales) Los &idrocarburos cadena lineal *ue tienen mol(culas de uno a cuatro $tomos de carbono% son #ases% alcanos con mol(culas *ue contienen de 1 a 5I $tomos de carbono son l"*uidos y los *ue tienen m$s de 5I $tomos de carbono son slidos) El alcano m$s sencillo es el metano% est$ constituido por un $tomo de carbono *ue se une a cuatro $tomos de &idr#eno por medio de enlaces sencillos id(nticos formando una mol(cula tetra(drica)

H
& && & &C& &&

H
a7 %7

H H

c7

6i#ura .) El metano2 a9 Cada $tomo de &idr#eno se une por medio de la comparticin de un par electrnico) b9 Las l"neas entre los $tomos de carbono y de &idr#eno representan un par de electrones compartido) c9 Representacin espacial de la mol(cula de metano% obser-ar *ue el $tomo de carbono se encuentra en el centro #eom(trico de un tetraedro y en sus -(rtices se encuentran los $tomos de &idr#eno) El nombre de los &idrocarburos saturados o alcanos se forman a partir de un prefi+o *ue si#nifica el n,mero de $tomos de carbono presentes en la mol(cula y la terminacin ano del alcano) Los prefi+os *ue si#nifican cantidad se muestran en la tabla No /2 7abla / ;refi+os de cantidad en la nomenclatura de *u"mica or#$nica N,mero de $tomos de carbono 5 . / 0 1 J K I L 5G ;refi+o de cantidad met et prop but pent &e &ept oct non dec

En la tabla . obser-amos *ue los prefi+os de cantidad para los primeros cuatro alcanos son particulares% pero del *uinto en adelante% estos prefi+os son i#uales a los *ue se emplean de manera com,n)

Es posible idear una forma en la cual a partir de la mol(cula de metano% es posible #enerar las mol(culas m$s comple+as de &idrocarburos saturados% por e+emplo si a partir del metano% eliminamos un &idr#eno cuyo lu#ar es ocupado por un $tomo de carbono unido a tres $tomos de &idr#eno% es posible #enerar el alcano con dos $tomos de carbono denominado etano% la anterior descripcin se obser-a en la fi#ura /)
)e*ano )e*ilo )e*ilo

C C
e*ano

6i#ura / Es*uema para la formacin de etano a partir de metano Cuando a un &idrocarburo saturado o alcano% se le elimina un $tomo de &idr#eno% se forma un especie *u"mica denominada radical) ;ara nombrar un radical% se emplean los mismos prefi+os de cantidad y se les a#re#a la terminacin ilo) De la misma manera% es posible &acer crecer la cadena de $tomos de carbono para formar mol(culas de &idrocarburos de / o m$s $tomos de carbono como se obser-a en la fi#ura 0)

C C
e*ilo

C
)e*ilo

C C

propano

C C
e*ilo

C C
e*ilo

C C
%u*ano

C C

6i#ura 0) Es*uema de formacin de propano y butano)

El proceso puede continuarse mediante adiciones sucesi-as dando por resultado mol(culas m$s #randes% en la tabla 0 se muestran los nombres y las frmulas de los compuestos y radicales de los die' primeros alcanos)

7abla No) 0 Nombre y frmula de compuestos y radicales de los primeros 5G alcanos tomos de carbono 5 . / 0 1 J K I L 5G Nombre del alcano )e*ano etano propano butano pentano &e ano &eptano octano nonano decano Frmula Del alcano
C . CC/ B CC/ CC/ B CC. B CC/ CC/ B 8CC.9. B CC/ CC/ B 8CC.9/ B CC/ CC/ B 8CC.90 B CC/ CC/ B 8CC.91 B CC/ CC/ B 8CC.9J B CC/ CC/ B 8CC.9K B CC/ CC/ B 8CC.9I B CC/

Nombre del radical )e*ilo etilo propilo butilo pentilo &e ilo &eptilo octilo nonilo decilo

Frmula del radical

C 30 CC/ B CC. B CC/ B CC. B CC. B CC/ B 8CC.9. B CC. B CC/ B 8CC.9/ B CC. B CC/ B 8CC.90 B CC. B CC/ B 8CC.91 B CC. B CC/ B 8CC.9J B CC. B CC/ B 8CC.9K B CC. B CC/ B 8CC.9I B CC. B

Las sustituciones pueden tambi(n &acerse laterales% dando por resultado cadenas ramificadas o cerrarse% formando anillos o ciclos) E+emplos de estos compuestos se muestran en la fi#ura 1

C C C C C C

a7 3;)e*illpen*ano

1C

C C

%7 Ciclo%u*ano
1C 1

Fi,ura 89 a7 i$rocar%uro ra)ifica$o: %7 i$rocar%uro c'clico

Dada la -ersatilidad *u"mica del $tomo de carbono% este elemento es capa' de unirse *u"micamente a el mismo empleando dobles y triples enlaces% cuando esto sucede se ori#inan los &idrocarburos llamados de manera #eneral no saturados y de manera particular al*uenos y al*uinos) El ,nico re*uisito en cual*uier caso es *ue cada $tomo de carbono presente cuatro enlaces) En la

fi#ura J se muestra la manera en *ue la mol(cula de un alcano puede con-ertirse en un al*ueno% por la p(rdida de dos $tomos de &idr#eno de carbonos -ecinos% y a su -e' como un al*ueno se con-ierte en un al*uino mediante un proceso seme+ante)

C C

C C

propano

propeno

0 C C C

propino
6i#ura J 6ormacin de &idrocarburos insaturados% obser-ar *ue por cada dos $tomos de &idr#eno -ecinos eliminados% e iste un nue-o enlace carbono carbono Debido a la facilidad de unirse entre s" cual*uier n,mero de $tomos de carbono% el tamaMo y las formas #eom(tricas posibles para las mol(culas de &idrocarburos es pr$cticamente infinita% tanto% *ue es posible% obtener dos o m$s arre#los distintos con i#ual n,mero de $tomos% dando lu#ar al fenmeno llamado isomera) En la fi#ura K se muestran los ismeros del pentano% los cuales tienen la frmula C1C5. % por lo *ue son ismeros% pero son compuestos distintos ya *ue poseen propiedades diferentes)

C C

0C

0C

0C

0C

n 0 pen*ano Me*il 1 ; %u*ano

0C 0C C
3

0C

C C
3

3 3

0C 0C C
3

Di)e*il 1: 1 0 propano

6i#ura K Ismeros del pentano) Obser-ar *ue los tres compuestos tienen la misma frmula condensada C1C5.% pero distinta disposicin de los $tomos de carbono9 Los ismeros son compuestos de i#ual frmula molecular pero

estructura y propiedades diferentes)

Hidrocarburos no saturados
Los &idrocarburos insaturados son los compuestos *ue presentan dobles o triples enlaces% por lo *ue contienen en sus mol(culas un n,mero menor de $tomos de &idr#eno *ue los saturados 8alcanos9) La importancia de los &idrocarburos no saturados reside en la #ran capacidad *ue tienen para reaccionar *u"micamente y dar lu#ar a muc&os otros compuestos)

Al uenos
Los compuestos insaturados con do$le li#adura son conocidos como al"uenos u olefinas por el aspecto aceitoso de al#unos de los inte#rantes del #rupo) Las olefinas se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por la terminacin eno del al*ueno% y fi+ando la posicin de la doble li#adura% por e+emplo2 El si#uiente al*ueno se llama2
5 1 3 . 8 2 C 3 0 C 1 0 C < C 0 C 1 0 C 3 3 hexeno% el / indica el atomo de carbono en donde se encuentra la doble li#adura % el prefi+o #e0 nos muestra *ue son J $tomos de carbono y la terminacin eno *ue es un al*ueno)

Estos compuestos pueden presentar en su estructura m$s de un doble enlace) 5 1 3 . ;or e+emplo= C 1 < C 0 C < C 1 cuyo nombre es 5%/@butadieno9 El t(rmino buta@di@eno% indica *ue la cadena es de cuatro $tomos de carbono y *ue contiene dos dobles enlacesH los n,meros 5 y / indican las posiciones de esas dobles li#aduras) Los tres primeros al*uenos del #rupo 8eteno% propeno y buteno9 son #ases a la presin y temperatura ambiente) Los si#uientes de la serie son l"*uidos% y los *ue contienen m$s de 5J $tomos de carbono son slidos) La importancia de los al*uenos estriba en la posibilidad de formar una amplia #ama de compuestos a partir de la ruptura de los enlaces dobles 8m$s d(biles *ue los sencillos9 dando lu#ar a *ue se adicionen nue-os $tomos a la mol(cula) La industria apro-ec&a esta capacidad de reaccin del doble enlace en la preparacin de innumerables compuestos)

Al uinos
Los &idrocarburos no saturados con enlace triple reciben el nombre de al"uinos) A estos compuestos tambi(n se les llama acetilnicos debido a *ue al primero de la serie% el etino% se le conoce com,nmente como acetileno) Los puntos de fusin y ebullicin de los al*uinos son mayores *ue los de sus correspondientes alcanos y al*uenos% la nomenclatura es seme+ante a la de los al*uenos pero con la terminacin ino) En la fi#ura I mostramos las estructuras de al#unos al*uinos y sus nombres)

0C C C
3

C0
1

E*ino o ace*ileno

C0C 0C

0C
3

5 0 %u*ino 1 0 %u*ino 5: 3 0 %u*a$iino

C0C C

C0C

Fi,ura 49 F>r)ulas ? no)%res $e al@uinos

Hidrocarburos arom!ticos
E iste un arre#lo c"clico insaturado entre seis $tomos de carbono formando tres dobles enlaces de frmula CJCJ% com,nmente llamado $enceno% cuya importancia es sin#ular ya *ue &a dado lu#ar al estudio de compuestos $enc1nicos o aromticos% nombre *ue se les dio debido al olor a#radable de al#unos de ellos) El benceno es un l"*uido -ol$til% incoloro% inflamable% de olor caracter"stico% menos denso *ue el a#ua e insoluble en ellaH pero e celente disol-ente de #rasas% aceites% resinas y de #ran cantidad de slidos or#$nicos) E isten -arias formas de representar el benceno% las cuales se obser-an en la fi#ura LH mediante una forma desarrollada% donde se muestran como est$n unidos los J $tomos de carbono y los seis $tomos de &idr#eno% para facilitar a,n m$s su escritura% tambi(n se le representa con un &e $#ono donde se muestran los tres dobles enlaces carbono carbono y una tercera representacin se &ace mediante un &e $#ono y un c"rculo en el centro debido a *ue el doble enlace se puede intercambiar con el sencillo% fenmeno llamado deslocali*acin electrnica, lo cual implica *ue los dobles enlaces no se pueden fi+ar en $tomos de carbono definidos% sino *ue est$n repartidos dentro de todo el ciclo benc(nico)

C C

C C

a7

%7

c7
6i#ura L Representaciones del benceno a9 6rmula desarrolladaH b9 Representacin con dobles enlaces locali'ados y c9 Representacin con deslocali'acin electrnica)
El benceno puede sustituir uno o varios de sus tomos de hidrgeno por cualquier radical para dar lugar a una gran diversidad de compuestos. En la figura 10 se muestran algunos de los compuestos aromticos monosustituidos (con un solo sustituyente) y sus correspondientes nombres. Cuan$o el %enceno *iene $os sus*i*u?en*es: pue$e for)ar $os is>)eros al colocar los ,rupos en $is*in*as posiciones $el anillo %encAnico9 F>r)ula con$ensa$a C2 No)%re= !enceno o 5: 3: 8 0 ciclo(e&a*rieno F>r)ula con$ensa$a= CB No)%re= Tolueno o Me*il%enceno C <C
1 2

F>r)ula con$ensa$a= C4 4 No)%re= Es*ireno: +inil%enceno Fenile*eno

6i#ura 5G) El benceno y al#unos de sus deri-ados% 7anto el benceno como el tolueno se emplean como disol-entes mientras *ue el estireno es empleado como materia prima para la obtencin del poliestireno)

Alco"oles

Cualquier compuesto orgnico que contenga el grupo OH en su mol cula! pertenece a esta funcin qu"mica. #l igual que la mayor"a de los compuestos orgnicos! un alcohol puede contener en su mol cula ms de un grupo OH. En la figura 11 se muestran dos alcoholes! los cuales podemos suponer que se forman por la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un $ %& en las mol culas de etano y propano.

0C0C0
ETANO

0 J0O

0C

0O

ETANOL

0 0C0 C0C0 J0O

PROPANO

0C

0C

10

PROPANOL

6i#ura 55 6ormacin del etanol y propanol por sustitucin de un $tomo de &idr#eno por el radical B OC La forma de obtener en el laboratorio estas sustancias no es tan sencilla como podr"a parecer) Cada reaccin *u"mica% para la obtencin de un compuesto or#$nico% re*uiere de la preparacin cuidadosa de los reacti-os y de una serie de condiciones de reaccin) Los alco&oles m$s simples se nombran de forma seme+ante a los compuestos &asta a&ora estudiados% cambiando la ,ltima letra del alcano correspondiente por NolNH de este modo% el alco&ol de un solo $tomo de carbono se llama etanol o alco&ol et"lico% y el se#undo% propanol o alco&ol propilico)
El metanol es un l'@ui$o incoloro: $e olor a,ra$a%le: )enos $enso @ue el a,ua: su)a)en*e *>&ico: ?a @ue pue$e pro$ucir ce,uera si se in,iere un solo *ra,o o pro$ucir la )uer*e en una $osis )a?or9 Se le conoce *a)%iAn co)o alcohol de madera $e%i$o a @ue an*erior)en*e se le o%*en'a por la $es*ilaci>n $e es*e )a*erial9 Se e)plea co)o $isol+en*e $e pin*uras ? %arnices: co)o an*icon,elan*e o co)o co)%us*i%le en au*os $e carreras9 El alco"ol et#lico: aun@ue en )enor ,ra$o *a)%iAn es *>&ico: es el co)ponen*e $e los licores: ? pue$e prepararse por fer)en*aci>n $e fru*as9 El no)%re @ue reci%e $epen$e $el ori,en $e los aCDcares fer)en*a$os: por lo @ue se le lla)a ron si proce$e $el aCDcar $e caEa: %ran$? si es $e la u+a: *e@uila al @ue se o%*iene $e a,a+e: F(isG? si se $es*ila $e ce%a$a: o +o$Ga si proce$e $el cen*eno9 En la in$us*ria: el e*anol se e)plea co)o $isol+en*e $e ,rasas ? resinasH en el (o,ar: co)o an*isAp*ico en la for)a $e alcohol desnaturalizado I)eCcla @ue con*iene sus*ancias @ue lo +uel+en no in,eri%le79

O*ro alco(ol $e uso frecuen*e en el (o,ar es el $% &ro&anol o isopropanol: 0C 0C 3 / O Es*e pro$uc*o or,Knico se suele un*ar so%re la piel $e un enfer)o para L%aMar la fie%reLH la rKpi$a e+aporaci>n $el alco(ol re@uiere $el calor $el cuerpo (u)ano para lle+arse a ca%o: con lo @ue la *e)pera*ura $e As*e $escien$eH en la in$us*ria se le e)plea co)o $isol+en*e ? en la preparaci>n $e cre)as: perfu)es ? cos)A*icos $e%i$o a @ue es )u? solu%le en el a,ua9
3

'teres
Lla)a)os (teres a los co)pues*os for)a$os por $os ra$icales uni$os en*re s' )e$ian*e un K*o)o $e o&',eno: por lo @ue su ,rupo funcional es= )%O%)9 Los ra$icales @ue se unen al o&',eno pue$en ser i,uales o $iferen*es9 Al,unos eMe)plos $e A*eres los )os*ra)os en la fi,ura 519 La )anera )Ks co)Dn $e no)%rarlos es an*eponien$o la pala%ra (ter al no)%re $e los ra$icales: si As*os son i,uales: Dnica)en*e se )enciona el ra$ical an*eponiAn$ole el prefiMo L$iL ? la *er)inaci>n LicoLH si son $iferen*es: se no)%ra en pri)er lu,ar al $e ca$ena )Ks cor*a: ? al no)%re $el o*ro se le aEa$e la )is)a *er)inaci>n9

C C C

0C

0O0C 0C

0C

-*er $i)e*'lico -*er )e*ile*'lico

0O0C 0C

0O0C

0C

0C

-*er e*il prop'lico

6i#ura 5. frmulas y nombres de al#unos (teres) El m$s (ter m$s conocido es el (ter diet"lico% el cual es un l"*uido muy -ol$til y un combustible poderoso% #eneralmente conocido por*ue sir-e Npara adormecerNH se us desde mediados del si#lo EIE como anest(sico por su f$cil aplicacin y suficiente se#uridad ya *ue no altera el pulso card"aco% la respiracin o la presin arterial) En los laboratorios% el uso m$s com,n del (ter es como disol-ente) Otros (teres son caracter"sticos por sus olores% al#unos se encuentran en las frutas y son los responsables de sus aromas) ;or e+emplo% el olor de los pl$tanos es debido al (ter metil pent"lico) La industria de los alimentos% la de desodorantes y +abones% emplea di-ersos (teres en la composicin de sus productos9

Alde"#dos * cetonas
Se conocen como alde&"dos y cetonas dos tipos de compuestos *ue contienen en su mol(cula al #rupo funcional OCDO 8un $tomo de o "#eno unido a uno de carbono por medio de un doble enlace9H el nombre de este #rupo funcional es NcarboniloN% y puede dar lu#ar a dos tipos de compuestos con al#unas similitudesH se llaman alde&"dos si el #rupo es terminal% y cetonas

en el caso de *ue el #rupo BCDO se una a un $tomo intermedio) Obser-amos *ue el #rupo funcional para los alde&"dos incluye tambi(n al $tomo de &idr#eno% por lo *ue el #rupo es2 BCCDO) La palabra alde&"do es una palabra compuesta *ue si#nifica alco&ol des&idro#enado% por lo *ue a estos compuestos se les puede nombrar cambiando la terminacin NolN del alco&ol por NalN de los alde&"dos) Las cetonas% aun*ue tambi(n pueden ser alco&oles des&idro#enados% cambian la terminacin NolN del alco&ol por NonaN de la cetona) El m$s importante y com,n de los alde&"dos es el metanal% tambi(n conocido como formol% aldehdo frmico o formaldehdo) El metanal es un #as incoloro de olor penetrante y soluble en a#ua% en alco&ol y en (terH sus usos m$s comunes son la conser-acin de r#anos o partes anatmicas% como desinfectante y en la industria para fabricar resinas% colorantes% #ermicidas y fertili'antes) Al#unos alde&"dos de ori#en -e#etal se aMaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor) E+emplos en alde&"dos y cetonas se presentan en la fi#ura 5/)

O 0C0 O C C C
3

Me*anal9: for)al$e('$o Al$e('$o )e*'lico Al$e('$o f>r)ico

0C O

0C0

Propanal Al$e('$o prop'lico

0C0C O

Propanona

0C

0C0C

0C

3 0 Pen*anona

6i#ura 5/ E+emplos de alde&"dos y cetonas De las cetonas% la m$s importante es la propanona o dimetil cetona% com,nmente conocida como acetona% la cual es muy empleada por su capacidad de disol-er barnices y lacas) La acetona es un l"*uido incoloro% inflamable% soluble en a#ua y de olor penetrante)

cidos carbo+#licos
Los co)pues*os or,Knicos @ue con*ienen en su )olAcula el ,rupo funcional 0COO Iun ,rupo < O ? un ,rupo 0 O : uni$os al )is)o K*o)o $e car%ono7 son lla)a$os Kci$os car%o&'licos o Kci$os or,Knicos9 Es*os co)pues*os se for)an cuan$o el (i$r>,eno $e un

,rupo al$e('$o es ree)plaCa$o por un ,rupo 0 O Ifi,ura 5.79

O 0C0
)e*anal

O 0C0O
ci$o )e*an>ico

O C
3

O C
3

0C

0C0

0C

0C0O

propanal

ci$o propan>ico

6i#ura 50) >eneracin de $cidos a partir de alde&"dos ;ara nombrar a estos compuestos se antepone la palabra N$cidoN se#uido del nombre del alcano del *ue pro-iene y se aMade la terminacin NicoN) Muc&os de los $cidos carbo "licos% especialmente los *ue tienen entre 0 y .G $tomos de carbono 8siempre un n,mero par9% se encuentran formando parte de las #rasas -e#etales y animales% los cuales reciben el nombre de $cidos #rasos saturados) Los $cidos de menor n,mero de $tomos de carbono son l"*uidos y solubles en a#ua) Sin embar#o% a partir del octanoico son insolubles% y a partir del decanoico son slidos)

Aminas * amidas
Las aminas son compuestos or#$nicos deri-ados del amon"aco 8NC/9) Se forman cuando se sustituyen uno% dos o los tres $tomos de &idr#eno del amon"aco% por radicales 8fi#ura 519)

0N0

a)on'aco

0N0

Me*ila)ina

0N0C

Di)e*ila)ina

0N0C C
3

*ri)e*ila)ina

6i#ura 51) Las aminas se forman a partir de la sustitucin de los &idr#enos del amon"aco por radicales) ;ara nombrar a las aminas se mencionan los radicales% empe'ando por

el m$s simple y a#re#ando al final la terminacin amina) Al#unos e+emplos de aminas y sus nombres se muestran en la fi#ura 5J)

0N0C /

0C

)e*ile*ila)ina

0 N 0 C 1 0C / C 1 0C 3 0C
1

)e*il$ie*ila)ina

0 N 0 C 1 0C / C 10 C 3

)e*ile*ila)ina

6i#ura 5J E+emplos de aminas% sus frmulas y sus nombres

;or ,ltimo% las amidas son compuestos *ue est$n formados por los #rupos funcionales de aminas% y $cidos carbo "licos 8fi#ura 5K 9)
/ 0N0C )e*ila)ina / 0 CO 0 N 0 C

0 CO9O

ci$o e*an>ico

N 0 )e*ile*ana)i$a

6i#ura 5K) Las amidas deri-an de la combinacin de aminas y $cidos carbo "licos) En todas las prote"nas tanto animales como -e#etales% el #rupo amida se encuentra repetido miles de -eces en forma de cadenas y en al#unas macromol(culas como el nylon) Aun*ue la *u"mica or#$nica pueda parecer muy complicada por el n,mero tan #rande de compuestos *ue se pueden formar% su estudio es un apasionante campo% en el *ue los *u"micos d"a con d"a encuentran nue-os compuestos con nue-as caracter"sticas y usos)

C,ESTIONA)IO

-. Locali'a las sustancias *ue pertene'can al campo de estudio de la *u"mica or#$nica)

a9 A#ua) d9 Nylon) #9 Alco&ol)

b9 Pitamina A) e9 Sal de mesa) &9 Di ido de carbono)

c9 Acetona) f9 A',car) i9 ?abn)

2' Relaciona las columnas2 8 9 N,mero de electrones *ue el carbono tiene en el ,ltimo ni-el) a9 Co-alente 8 9 N,mero de enlaces posibles para el &idr#eno) 8 97ipo de enlace *ue presenta el carbono) 8 9 N,mero de elementos *ue forman a los &idrocarburos) 8 9 Elemento b$sico indispensable en los compuestos or#$nicos) 8 9 Elemento indispensable para las combustiones) /' Identifica a las propiedades de los compuestos or#$nicos) Coloca una N N en el par(ntesis cuando se mencionen propiedades de estos compuestos) a9 Son solubles en a#ua) b9 Casi todos son combustibles) c9 ;rincipalmente formados por enlaces inicos) d9 Se descomponen con el calor) f9 Conducen la corriente el(ctrica) #9 ;resentan concatenacin) 3' Identifica en las si#uientes frmulas a la funcin *u"mica) a9QCC.QOCRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) b9 B CO) OCRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) Ar Q CRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) d9 Q CONC. RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) e9 B NC. RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) f9 Q COOC RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) 8 8 8 8 8 8 9 9 9 9 9 9 b9 carbono c9 dos d9 cuatro e9 O "#eno f9 uno

4' Identifica a *ue #rupo funcional corresponden las si#uientes frmulas2 a9 CC/ B CC. B CC D CC. b9 CC/ B CO)NC. d9 CC/ B CC. B CC/ f9 CC/ B CO B CC/ b9 CC/ BCC. BCO)OC c9 CC/ CC. BCC. B OC e9 CC/ B COO B CC/ #9 CC/ B CCO

5' SCmo se diferencian los &idrocarburos entre s"T a9 ;or los $tomos de &idr#eno) b9 ;or*ue son slo compuestos or#$nicos de carbono) c9 ;or la forma de enla'arse los $tomos de carbono) d9 ;or la forma de enla'arse los $tomos de &idr#eno) 6' Son &idrocarburos alif$ticos2 a9 C"clicos% saturados% normales) b9 Alcanos% al*uenos% al*uinos) c9 Arborescentes% ac"clicos% insaturados) d9 Alcanos% saturados% normales) 7' Son #rupos funcionales2 a9 Alif$ticos% etilen#licos% a#ua) b9 Amon"aco% (teres% alco&oles) c9 Cetonas% (teres% arilos) d9 >licerina% alcanos% al*uinos) 8' Los compuestos de i#ual frmula pero diferente estructura y propiedades se llaman2 a9 Ismeros) b9 >rupo funcional) c9 Cidrocarburo) d9 Radicales libres) 9:' El nylon es una amida formada por dos #rupos funcionales% *ue son2 a9 Un alco&ol y una amida) b9 Un (ster y una amina) c9 Un alde&"do y una amina) d9 Un $cido carbo "lico y una amina) 99' Menciona un uso para cada uno de los si#uientes compuestos2 a9Metanol) RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) b9Acetona) RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR)

c9:enceno) RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) d9>licerina) RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) e9Etilen#licol) RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) f9Etanol) RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR) #94cido ac(tico)RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRR)