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Química del Carbono UAS .DGEP .

Once Ríos Editores. María Elena Osuna Sánchez. 1a edición. Guillermo Ávila García. México. . Culiacán de Rosales. Río Usumacinta 821 Col. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. México. 2012. Industrial Bravo. 2a edición. María Elena Osuna Sánchez. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. Impreso en México. Sinaloa. S/N Culiacán. 2011. Sinaloa. Circuito Interior Ote.

3. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.5 Hibridación sp3 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.2.3. 1.2.2. El carbono: alotropía y otras características 1.3.2.3.7 Hibridación sp 1.2.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.2.6 Hibridación sp2 1.3.4.2.8 Estructura de Lewis 1.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .3 Combustibilidad 1.1 Tipos de enlace 1. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.3.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.3.1.2.5 Solubilidad 1.9 Concatenación 1.2.1 Configuración electrónica 1.4.6 Isomería 1.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.2.

1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2. a) Combustión y calentamiento global .1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2. propiedades.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.6 1.5 1.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. Hidrocarburos 2.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.1 Alcanos 2.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.1.1.4. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.

5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.2 Alquenos 2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.4.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.2.4 Los compuestos aromáticos 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.3.2.2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.3.1 El benceno y su apasionante historia 2.2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.4.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.3.3.4. Los alquinos 2.3.contenido 9 2. configuracional o cis-trans 2.

5.5.2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5 Compuestos oxigenados 2.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5.10 química del carbono 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .

Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. 11 . Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. habilidades. RIEMS. Conozca más. mediante las secciones. como pueden ser datos. se autodeterminen y cuiden de sí. aldehídos.. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. piensen crítica y reflexivamente.. Cuenta además con información adicional al tema. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. como son los hidrocarburos (alcanos. Se abordan también de manera transversal. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. la elaboración de proyectos. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. alquenos. ¿Sabias qué. aprendan de forma autónoma. que desde la Química del Carbono se promueven. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. el carbono y su importancia para la vida y la industria. cifras. cetonas y ácidos carboxílicos). como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. se expresen y comuniquen.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. el primero se denomina. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. actitudes y valores. la reflexión y la acción. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. En esta obra. y el segundo. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes.. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. alquenos y alquinos. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos.

Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Alarcón Pineda. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Filomeno Pérez Pérez. Amado Valdez Cabrera.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Alondra Castro Morales. Olga G.. María Griselda Zavala Bejarano. Guadalupe Gastélum García. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Blanca Delia Coronel Mercado. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. María Guadalupe González Meza. Claudia Nevárez Ibarra. Edwin Daniel Arredondo González. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Mitre García. nuestro más sincero reconocimiento. María de Jesús Moreno Alcázar. Bejarano. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. José Manuel Benítez Zamora. Ana Alicia Esquivel Leyva. Josè Enrique Gil Osuna. Manuel A. Angélica María Félix Madrigal. Adolfo Pérez Higuera. Edelia Godínez Martínez. Gloria Maribel Zabala. . Ana Cristina Beltrán Tamayo. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. Altagracia Cabrera Bernal. César Cabrera Jáuregui. Alfredo Cabrera Hernández. Para ellos. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Antonio Rodríguez Ochoa. Ana Alicia Cervantes Contreras.

Rosas Miranda. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna.uas . Quetzalli A. Hernández Zárate. César González Ayala. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. María Lourdes López Machado. Gabriela Galindo Galindo. Mochis” Martín Robles Soto. y Juan Gabriel Castro Flores. Judith Fuentes Márquez.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Unidad Académica Preparatoria “C.. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Diego Alberto Ayón. Adriana Álvarez Martínez. Consuelo García Aguilar. Ángel Rafael Álvarez Paz. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola.U. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Héctor R. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Carmen Imelda Parra Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Ricarda López Machado.

Isabel@uas. Agradecemos también. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Rúelas Germán. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Miranda Leyva Román.com. Felix Francisco Aguirre. Romero Castañeda. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos.com. jcguardado2009@live. José Rosalío Carrasco Macías. Blanca Gutiérrez Ruíz. maria_elena_osuna@hotmail. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Nancy E. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño.mx . Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. Rivera. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Victor Tirado López” Hugo E.uasnet. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E.com. Daniel Mora Nuño. avilagarcia54@hotmail. y José Luis Vázquez Zamudio. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E.

considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. 5. 3. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. 4. 8. Elige y practica estilos de vida saludables. 6. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Escucha.uas . Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. con acciones responsables. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. Se conoce y valora a sí mismo. Desarrolla innovaciones. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. mediante la utilización de medios. códigos y herramientas apropiados. 11.

consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. la tecnología. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. Relaciona los niveles de organización química. Identifica problemas. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. 7. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. 9. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. 2. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. asumiendo consideraciones éticas. 3. física y ecológica de los sistemas vivos. biológica. 13. Establece la interrelación entre la ciencia. 6. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 14. 11. Obtiene. 4. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. . formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. 5. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. 10.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. 1. 1. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales).1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. Fig. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. unos años más tarde. Para empezar. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. urea. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. Química del carbono una breve introducción 1. Síntesis de la urea Sin embargo. Tomado de wikipedia. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. 2007. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». Químico sueco.1 Jöns Jacob Berzelius. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. almidón.

para limpiar ventanas. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. químico alemán. 1. para posteriormente transformarlo en urea. Imagínate que una persona te dijera.2 Friedrich Wöhler. 2007. en Etiopía. otros pueblos no opinaban lo mismo. debido a los compuestos nitrogenados que posee. Entre los indios norteamericanos. Fig. hueles a meados!. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. sino también los dientes.20 química del carbono inorgánicos. los esquimales y algunas tribus de Siberia. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán.. Friedrich Wöhler. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». por ejemplo. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. Los romanos. .. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Además. después de que le das un beso ¡fuchi. y en la América colonial.

ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. 30-31. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. lo empleaban los agricultores de Suiza. Pero sin lugar a dudas. que servía para el amor. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse.en Siberia. o sal de ácido úrico. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. 2005.unidad i. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. es decir. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. ADN y CONACULTA. El urato... mezcladas con polvo de carbón. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. fórmula molecular: CON2H4. pp. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. en México. En adultos. soluble en agua. producto del metabolismo de las proteínas. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. México. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. ¿Sabías que . Representaciones de la urea. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal.

Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. benceno. ácido fórmico. se clasifican como inorgánicas. Sin embargo. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. tanto para el curso. cianato de amonio y los carbonatos. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. . Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. Sin embargo. por ejemplo. el diamante. Actividad 1.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. en vez del tradicional nombre de química orgánica. Berthelot en la década de los 50. dióxido de carbono. grafito. alcohol metílico y alcohol etílico. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. acetileno. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura.

En forma individual indaga en diversas fuentes.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1.com/2009/01/ciencia-miccin. 1. Como producto realiza un resumen de cada lectura.blogspot. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock. En forma colaborativa.unidad i.

Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Dibuja el montaje.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. 3. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Materiales y sustancias . Diseño experimental ¿Qué materiales.

Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. Resultados Elabora tus conclusiones. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto. en el siguiente sitio.unidad i. 6.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.jpg 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. . 7.uv. http://hicido.

La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. En este caso al grupo IV A o grupo (14). 6 electrones y 6 neutrones. Pero. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12).2.26 química del carbono 1.2. Su número de electrones externos o de valencia. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. diamante. ¿Qué tiene el carbono en especial. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. fullerenos y nanotubos.1. no metálico. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono.3 Alótropos del carbono. de él se conocen cuatro formas alotrópicas. 1. además del carbón amorfo: grafito. El carbono es un elemento representativo. para responder a esta pregunta. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig. por tanto tiene 6 protones. analicemos algunas de sus características.

la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal.2. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. 1.. el átomo de carbono al recibir energía externa. La hibridación se realiza para obtener a la vez. pueden pasar a niveles de mayor energía. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. algodón híbrido o arroz híbrido. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). debido a que tiene sólo dos electrones desapareados.. es el estado de menor energía en el que un átomo.2. sp2 y sp. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. para formar orbitales atómicos híbridos. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. Estos términos nos indican.unidad i. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. al adquirir energía externa. Una manera de lograrlo es.. sorgo híbrido..3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. El estado basal o estado fundamental.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». En este caso. . introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . de mayor energía. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. 1. La hibridación en química no es un fenómeno físico. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. en química.

28 química del carbono 1. se debe a que presenta hibridación sp3. 2px. con cada orbital híbrido sp3 del carbono. es característica de los alcanos. Fig. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma.2. que son equivalentes. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. cuando sus orbitales 2s. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. H Br H C H H C H O H . Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. por ello se dice. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. 1. σ).5o.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos.4 Orbital híbrido sp3.

1.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. introducción a la química del carbono 29 1. ella nos permite explicar sus características químicas.2. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. formando un ángulo de 900.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig. . La hibridación sp2 es característica de los alquenos.unidad i. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2.6 Orbital híbrido sp2. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). Fig. 1. quedando el orbital 2pz sin hibridizar.

9 Formación del triple enlace en el acetileno. carbono-carbono.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. carbono-oxígeno. sean éstos.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px. la hibridación utilizada será sp2. . Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. carbono-nitrógeno.2. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π).. etc.

2. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.unidad i. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. dobles y triples. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. ella nos permite explicar sus características químicas. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. utiliza una hibridación sp.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . La hibridación sp es característica de los alquinos. introducción a la química del carbono 31 Figura 1.

dobles o triples.000 a 150. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.cas. por ejemplo. en 1970.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones.2. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. el número era de dos millones. con enlaces simples. se le denomina concatenación.. y aproximadamente 10 millones en 1990.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. 1.32 química del carbono 1. en 1980 de 5 millones..9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. como ya . El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones. el número de compuestos del carbono pasó de 12.org/products/index. ¿Sabías que . Entre 1880 y 1910. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.3.

1.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. otros átomos como: hidrógeno. Este puede ser simple.. halógenos y fósforo entre otros.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C).unidad i. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. gas natural. carbón. tetracloruro de carbono. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. diesel. nitrógeno. Ejemplo de ello: el petróleo. contienen además de carbono.3. Por ejemplo. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. doble o triple. etc. .2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos.. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78.3. a temperaturas más elevadas se descomponen. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. sean estos. oxígeno.5 °C. azufre. gaseosos. pero cuando se unen átomos diferentes. gasolina.3. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. alcohol. líquidos o sólidos.7 °C. mientras que el del etanol es de -114. ¿Sabías que . encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. estos al tener diferente electronegatividad. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. benceno. éter. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar.

como los alcoholes. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. 1. como la molecular. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. debido a su naturaleza polar. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos.6 Isomería Fig. Sin embargo. no pueden ser disueltos por el agua. cetonas y ácidos carboxílicos.. pero diferente fórmula estructural. determina en ellos su fórmula molecular. Nos . Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares.3.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua.3. de forma tal. se denomina isomería. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. sólo se indica el número de átomos. estas sustancias son de naturaleza polar. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. pero diferentes propiedades físicas y químicas.. sin describir el arreglo existente entre ellos.34 química del carbono 1. ¿Sabías que . Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. aldehídos. es decir. 1.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua.

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano .unidad i. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. los cuales se muestran a continuación. También se le conoce como fórmula desarrollada. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. Nombre F.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

37

Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

unidad i. . introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .

. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. .4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . 4. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5.. 13. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 11. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. 8. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos.. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.40 química del carbono Actividad 1. Verticales 2. 6. 12. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. 9. 10. Postuló la teoría vitalista. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio.. utilizado en joyería y en la siderurgia.

9.. 7. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1. 5. 4. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina.unidad i. Fórmula que nos indica. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3.. cómo están unidos los átomos entre sí. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . 6. 3. además de la clase y el número de átomos de una molécula. 8. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. .. Verticales 2.

saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). en este curso se revisarán ambas. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada).42 química del carbono 1.4. 1. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. sencillos o arborescentes. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.

introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. . ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados.unidad i. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.

Por tanto. sólo presentan cadena principal. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . Pero. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos).44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. por eso se suelen denominar compuestos lineales. normales o sencillos. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. f) Compuestos lineales.

La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). ya que también poseen cadenas abiertas.unidad i. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. alquenos y alquinos.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. se les conocía antiguamente como alifáticos. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. como alcanos. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. En la .

oxígeno (O). como el nitrógeno (N).6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos.46 química del carbono actualidad. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. uno o más átomos distintos (heteroátomos). CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. además de átomos de carbono. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . azufre(S). es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. principalmente.

introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .unidad i.

7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1. Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.

2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. La interconversión de un grupo funcional en otro.4. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. introducción a la química del carbono 49 1.. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. ¿Sabías que .1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. Br. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F.. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. Bajo esta lógica. De manera tal. Los dobles y triples enlaces. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. R-H CH R Gpo. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. carbono-carbono. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . I. Sin embargo. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.unidad i. Tabla 1. pero existen otros que son polifuncionales. Cl.

50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1. . O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales.

La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. . ¿Sabías que . diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. panza.. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. la secreción de progesterona continúa.. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . Por esta razón... Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. La vainilla es nativa de México. girasol. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». tripa. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. como los ácidos biliares. aguacate y cacahuate. debe su nombre a los españoles. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . en parte. garbanzo y los vegetales. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. uvas. toronjas. etc. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. La progesterona. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. soya. entre otros. como tacos de buche. japoneses. manzanas. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. La avena es una de ellas. aceite de coco.unidad i. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. ciruelas.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente.. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. numerosas hormonas y la vitamina D3.. oliva. mantequilla. fresas). lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. frijoles (negros). naranjas. Los ácidos grasos omega-3. chicharrón. La vainilla es una esencia saborizante que debe.

Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. A. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). . que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. tijeras. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. una regla. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). De preferencia debe dejarse un hilo. como bolitas de unicel.52 química del carbono Conozca más . f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. Tomado de: Pérez-Benítez. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. et al (1991) ¿Cómo se modela?. palillos. Educación Química 2(4) p.. terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. 198. silicón o pegamento blanco. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. pegamento o silicón.. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. popotes. Por ello. hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia).

realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. 1.unidad i. Actividades previas Actividad 1. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono.info/ articu los. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .php?Id_articulo=115.educacionquimica. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Completa la siguiente tabla.

2. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña modelos moleculares de alcanos. 3. alquenos y alquinos. Hipótesis del trabajo. Registro de datos .

unidad i. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. . 6. Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .56 química del carbono Actividad 1.9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.

Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono.unidad i. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. C C C C C H . es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. Pero antes. introducción a la química del carbono 57 1. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. Actividad 1. Por ejemplo.

¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1.12 En las siguientes fórmulas estructurales.58 química del carbono Actividad 1. dado que son muy reactivos. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Con frecuencia .11 Con base en las características de la siguiente estructura. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. identifica cuántos carbonos primarios. secundarios. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres.

por el sufijo o terminación il o ilo. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. se formará el propil o propilo.unidad i. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. . por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. La letra R significa radical. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. Actividad 1. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. por tanto. del alcano correspondiente. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. 1. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario.

14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . 1. se obtiene el isobutil o isobutilo. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. 2. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. En cambio. el prefijo iso significa igual. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. Además. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. se forma el grupo terbutil o t-butil(o).60 química del carbono El prefijo sec. El prefijo ter-. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. Un isómero del butano es el 2-metil propano. son iguales.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario.

15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo».unidad i. Para dar nombre a grupos complejos.para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. se busca la cadena carbonada más larga.

• Describe la importancia del carbono para la industria y la vida.6 El carbono: su importancia para la vida. . según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. forma parte de la molécula de DNA. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. seguido del carbono con un 18%. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Es uno de los elementos esenciales más abundantes.7 ppm. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos. en la corteza terrestre en 180 ppm. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. en 1. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4.

lípidos y ácidos nucleicos. Tabasco y Veracruz.5 1. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Guerrero. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. Presente en huesos y dientes. Jalisco. El carbono tiene además una gran importancia económica.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850.1 0. Chiapas. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas.unidad i. Zumdahl (1989). Presente en agua. El carbón mineral se utilizó en México. Oaxaca y Sonora.2 0. Catión en el líquido celular. Durango. Catión en el líquido celular. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. Puebla. Anión en el interior y exterior de las células. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. Michoacán.05 <0. En compuestos del carbono e inorgánicos. en compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. En compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. en compuestos del carbono e inorgánicos.2 0.2 0. Hidalgo. En México. San Luis Potosí.05 Función Presente en agua. En nuestro país.05 <0. En proteínas. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. Fundamental para algunas enzimas. los carbohidratos. Nuevo León.2 0. . ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. En huesos y dientes. Fundamental para algunas enzimas. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células.05 <0. Chihuahua.

ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. aun cuando su uso es menor. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros.D . ejemplo de ello. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. disacáridos y polisacáridos. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno.Fructosa Sacarosa β . α . cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas.Glucosa . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos.D .Glucosa con la fructosa).64 química del carbono Hoy en día. se forman los disacáridos. En los polisacáridos. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . pertenece al carbono. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. hidrógeno y oxígeno. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono.D . hojas). el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa.

metionina. glicina. y la más importante. hidrógeno. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. entre otros. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. oxígeno y nitrógeno. Según Smoot. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. doblada y torcida. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. leucina.unidad i. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. lisina. La primera diferencia. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. alanina. tirosina. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína.

En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. hormonas sexuales. Actividad 1. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. El colesterol es un esteroide. los lípidos complejos en fosfolípidos. ácidos biliares. terpenos. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. hormonas corticosteroides y vitamina D). esfingolípidos. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. prostaglandinas.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. . esteroides (esteroles.

Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. _______________________________________________________________________ 2. qué investigar. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). desarrollo. introducción a la química del carbono 67 1.unidad i.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. es decir. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. comunicación y evaluación. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. En química. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . _______________________________________________________________________ 4. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1. _______________________________________________________________________ 3.

68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. maqueta. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. modelos. presentación power point. Es importante para el buen término del proyecto. la escuela o comunidad. objetivos. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. etc. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. El informe del proyecto deberá contener: portada. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. hipótesis (en caso de haberlas). Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. introducción. el liderazgo y el trabajo en equipo. conclusiones y bibliografía utilizada. trípticos. resultados (si hay datos numéricos. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II).

Plantear hipótesis. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . tablas. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías.unidad i.

• Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Al procesar la información. Durante el avance del curso.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. . y que te dispones a procesarla. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. debes tener claro tu proyecto de investigación. Procesa la información. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo.

introducción.grafía o puntuación. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. pero incluye tructura clara. Todas las fuentes de información están documentadas. Organiza. pero no en forma clara. El proyecto no con. una introducción. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. Redacción No hay errores de gramática. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . ortoortografía o pun. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. La información proporcionada no parece estar organizada. La información está organizada. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general.unidad i. Todas las fuentes de información están documentadas. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. desarrollo y conclusiones. Casi no hay erro.El proyecto no tiene portada ni ob.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. ortografía o puntuación. pero los párrafos no están bien redactados. pero muchas no están en el formato deseado. ortografía o puntuación. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. pero unas pocas no están en el formato deseado.presenta una esjetivos. Algunas fuentes de información no están documentadas. en el periódico mural o a través de trípticos. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. Comunica tus resultados. objeproyecto tivo.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. objetivos.Unos pocos errores res de gramática. tuación. C o m u n i . Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. La información está organizada con párrafos bien redactados. desarrollo y conclusiones.El proyecto contación del tiene portada. de gramática. pero muestra desorganización. Muchos errores de gramática. desarrollo y conclusiones. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. .

17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.

En los compuestos a y b.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos.unidad i. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. 1.

Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ. π) Tipo de compuesto donde se presenta . Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5.74 química del carbono 4. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

estructurales y gráficas.78 química del carbono 2.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. mucho más difíciles de romper. poca y «affinis». CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . propano y butano. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. afinidad. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. etano. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos.

La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. por August Kekulé. IUPAC) En la época de la alquimia.. pent (5). En 1892 la reunión internacional de Ginebra. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. but (4). Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. prop (3). en el caso de los alcanos es ano. carbonildiamida y acuadrato. etc.1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. Así. para un mismo compuesto existían varios nombres. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química.1. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. más no tenían relación alguna con su estructura química.. por ejemplo: met (1).unidad ii. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. la urea recibió los nombres: carbamida. al metano se le denominaba gas de los pantanos. hex (6). sino varios sistemas de nomenclatura. . Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. Por ejemplo. et (2). los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. Por ejemplo.

Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. propano y butano se utilizaron de manera general. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. halógenos. radicales alquílicos. etano. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. metano. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. etc. etc. . nona y deca. undeca.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. dodeca. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. octa. un grupo oxhidrilo (-OH). este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. hepta. hexa. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Por ejemplo. por esta razón. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. Cuando exista más de un grupo funcional.

http://www.htm .unidad ii.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.

La cadena carbonada no siempre es lineal. Cuando existan varias cadenas de igual longitud.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. sólo que en el inciso a. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. las dos cadenas poseen 8 carbonos. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos.82 química del carbono Actividad 2. Las reglas son las siguientes: 1. puede estar en forma escalonada. . existen 3 ramificaciones. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. y en el inciso b. existen 4. por ejemplo. en los siguientes compuestos. Por ejemplo. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto.

unidad ii. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. primero que isopropil . Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. primero que metil Etil. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.

6. en ter-butil. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. Al establecer el orden alfabético.4. penta. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión».5. la primera letra de estos prefijos. 3. 6 (no 3. Sin embargo. Por ejemplo. Para ello. tetra. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2.. en sec-butil también ordena la b.2. en dimetil ordena la m. ordena la b. la primera letra de los prefijos iso. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. Por ejemplo. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. pues se considera parte del nombre. los prefijos ter. por ejemplo: sec− butil. Por ejemplo: 3. en trietil ordena la e. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia.y sec-. se emplearán los prefijos di.4) 3. tri.4 (no 2. no se utilizará para ordenar. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico. neo y ciclo. primero se escribe sec-butil y después ter-butil. etc. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. según corresponda. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. b) De la misma manera. c) En cambio.4. .7) 2. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. ter−butil.7 (no 2.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. Ejemplo. neopentil.

unidad ii. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga.2. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. Actividad 2. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. Por ejemplo: 5 (1. es decir se elige la cadena carbonada más larga. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. como si fuera un alcano de cadena normal. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

5.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2. a) 3 . 7-tetrametil nonano e) 2 . 3 .isopropil .dietil-4-ter-butiloctano .4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC. 2.dimetil octano b) 2.dimetilpentano d) 3.3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2. 2 . 5 . 6. 2 .metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 .dimetilpropano f) 2.5.4. 4 .dietil .dimetil .

Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. derivados halogenados.2 Obtención de metano. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. En ella. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución.88 química del carbono 2. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX . pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución.1. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Las bases y ácidos fuertes. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Orden de reactividad. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica.

se utiliza un exceso de metano. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. tri.unidad ii. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) .o polihalogenados. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). En el caso de la cloración del metano. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). Sin embargo. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4).

es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.

consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.6 En forma individual o en equipo. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2.unidad ii. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada.

Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2.92 química del carbono 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos.bromopropano .bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2. Elabora una ruta de síntesis para el 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.3-dimetilbutano a partir de propano. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.

7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.unidad ii. se formará un alcano asimétrico o simétrico.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano.Mg . dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . conocido como reactivo de Grignard. sodio y tetracloruro de carbono. b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. R-X + Mg Éter anhidro calor R . bromo.

94 química del carbono Ejemplos: 1. Primer paso. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Halogenar al etano. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. Halogenar al metano. Formar el reactivo de Grignard. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Tercer paso . Formar el reactivo de Grignard. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . Segundo paso. Halogenar al metano.

unidad ii. bromo. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. Actividad 2. propano.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. magnesio. éter etílico y tetracloruro de carbono.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .

• Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. . b) Los métodos alternativos para obtener metano.

¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Diseño experimental. las funciones químicas / alcanos 97 1. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Hipótesis del trabajo. ¿Qué propiedades químicas del metano. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada.unidad ii. Diseña el experimento 3. 2. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. .

98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. 6. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Resultados .

El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la .4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. el cual es un componente del gas natural.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 2. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. que se utiliza cada vez más como materia prima química. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.1. 2. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. El alto calor de combustión de los hidrocarburos.

La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. agua y energía calorífica. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. es esencialmente triacontano. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. El dióxido de carbono es un gas incoloro. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. se emplea en forma de «gas licuado». . son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. 21-dimetilheptatriacontano. Sin embargo.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. respectivamente. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. el 2-metilheptadecano y el 17. produciendo bióxido de carbono. aviones. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. Sin embargo. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. Por ejemplo. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. etc.

A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. Por estos motivos.5 Efecto invernadero. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Esta es sólo una medida. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Actividad 2.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. Figura 2. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. Entonces. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja.unidad ii. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. CH4. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. 1.

palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero».2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. H C H π σ H C H . Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. por ello. ______________________________________________________________________ 2. Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula.102 química del carbono 3. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. nombre que se sugirió. Como ya lo mencionamos.

estructurales y gráficas. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . El alqueno más simple es el eteno. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. conocido comúnmente como etileno. propeno.unidad ii.

CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace.2. Por ejemplo. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. . en nuestro caso la posición del doble. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.104 química del carbono 2. Cis = cuando los grupos están del mismo lado. posición o lugar y geométrica (cis-trans). a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. Trans = cuando están del otro lado.

isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . los isómeros geométricos del 2-buteno. Por ejemplo. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. Por ejemplo. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. son isómeros estructurales. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno.unidad ii. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes.

Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz.. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno .2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. Reglas 1.. indicando la posición del doble enlace. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. es decir. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. indicando por medio de un número su posición en la cadena.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . su nombre IUPAC sería: 2. tienen preferencia las ramificaciones. Finalmente se da nombre a la cadena principal.106 química del carbono 2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. que posea el número (localizador) más pequeño. el doble enlace tiene mayor prioridad. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos.2. por tanto. pero en los alquenos. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena.

CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .unidad ii.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). las funciones químicas / alquenos 109 2. 2. Las reacciones de adición son características de los alquenos. en forma de polvo.2. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. H C H H H C H Pt Ni. . adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. paladio o níquel. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. H2 Pt. halogenación. dando lugar a enlaces sigma (σ). La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición.unidad ii. entre ellas destacan las de hidrogenación.

Nivel submicroscópico Pd. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. Pt o Ni + Ejemplos: 1.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. dando lugar a la molécula de etano. Ni b) + H2 Pt Pd. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. 2. pero no es una prueba definitiva. .7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. tales como aldehídos. Fig. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. Este reactivo tiene un color café rojizo. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd.unidad ii. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. Debido a que otros compuestos. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd.

Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. dando lugar a la molécula de 1.3-dibromobutano a partir del 2-buteno.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1.2-diclorobutano . ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable. Pt o Ni + Ejemplos: 1. La siguiente ecuación representa la formación del 1. porque su reacción es endotérmica.3-dibromobutano 2.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. La siguiente ecuación representa la formación del 2.2-dibromoetano. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. Nivel submicroscópico Pd.

15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. conocidos también como hidrácidos halogenados. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno.unidad ii. . HX (HI. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. HCl. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. HBr. HF).

¿Sabías que . Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano .. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-.. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.al carbocatión para formar el derivado halogenado.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. Ejemplos: 1. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.

16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH . tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 115 2.

. A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1.. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación.2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.116 química del carbono ¿Sabías que . al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2.

las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . es decir. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. Actividad 2. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. es la formación de mezclas de productos (alquenos). Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.unidad ii.

Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Los métodos de obtención del eteno o etileno.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. sino con las conexiones del dispositivo. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. Para ello. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Preguntas problematizadoras 1. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. 1. debe dejarse escapar un poco del mismo. cuidando que estén bien ajustadas. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. Cuando inicia la producción de gas. para eliminar el aire. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. Actividades previas Actividad 1. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno.

Materiales y sustancias . ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la obtención de eteno. Diseño experimental. Diseña el experimento 3. Hipótesis del trabajo.unidad ii. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. 2. las funciones químicas / alquenos 119 2. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. .120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 6. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

El Tereftalato de polietileno lleva el 1. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. No lo veamos como algo obligatorio. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. juguetes. bolsas. las funciones químicas / alquenos 121 2.unidad ii. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. garrafones.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. retornables.2. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. que hace referencia a su composición química. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. entre otros. No lo veamos como algo obligatorio. mesas. Por ello. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. traen un triángulo con un número en el centro. . sillas. el polietileno de alta densidad el 2. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. el 3 se utiliza para el PVC. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. Por ello. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. 2. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

b) 5-etil-2.unidad ii. 5-trimetil-3-hepteno a) 2.6-dimetil-3-octeno .19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 125 3. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. 4.

3.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 6.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 6-heptametil-3-hepteno . 4. 2. 5.

las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Completa cada una de las ecuaciones. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O .21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.unidad ii.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. teniendo como punto de partida al metano.

¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. Todo va enlazado.. en 1854. como un moribundo que agoniza durante muchos días. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. el hombre pertenece a la tierra.. se escupen a sí mismos. el aire. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Si los hombres escupen en el suelo. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual.128 química del carbono Actividad 2. Esto sabemos. la bestia. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. el árbol. el hombre. es insensible al hedor. todos respiramos el mismo aire. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. El hombre no tejió la trama de la vida..22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. el suelo y la biodiversidad. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. De manera personal menciona. como la sangre une a una familia.Por lo tanto. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. él es sólo un hilo.. Todo va enlazado. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Franklin Pierce. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre.

reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. reutilizar y reciclar). papel.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. etc. 3 R’s (reducir. flores. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho.unidad ii. etc. . popotes. como botellas de plástico. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2.

estructurales y gráficas. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H .3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. por ello.130 química del carbono 2. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. Como ya lo mencionamos.

El alquino más sencillo es el etino. 3. la presencia del triple enlace en la cadena. Se nombra la cadena principal. 4. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino.3. Se busca la cadena carbonada más larga. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. indicando la posición del triple enlace. 1. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2.unidad ii. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. 2.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. Actividad 2. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. . gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz.

el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. así que se toma el número más bajo. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. la cadena principal tiene cinco carbonos. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. en este caso el 2. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. se encuentra la hidrogenación. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. halogenación y adición de hidrácidos halogenados.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. plata (Ag+) o cobre (Cu+). características de los alquinos. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. las funciones químicas / alquinos 135 2. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). 2 H2 Pt.3.unidad ii. Entre las reacciones de adición. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. se produce un alqueno .

La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno. H H C C + 2 H2 Pt Pd.Ni . a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd. Pt Pd. se produce un alcano.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.Ni + H2 Pt Pd.Ni C C H H Ejemplos: 1.

3.3-tetrabromobutano 2.3-dibromo-2-buteno Actividad 2. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.unidad ii.2. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.2.3-dibromo-2-buteno.3-tetrabromobutano. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.3.

La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2. dependiendo de la cantidad de HX que se use.2-dibromobutano . Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1. produce un mol del compuesto 2. produce un mol del compuesto 1. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1.2-dicloropropano 2.1-dibromoetano. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino.2-dibromobutano. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.2-dicloropropano.1-dibromoetano 3. produce un mol del compuesto 2.

3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino . a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2.unidad ii. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.

140 química del carbono Ejemplo 1. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. Entonces. Entonces. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno.

27 Con la ayuda de tu profesor. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano .unidad ii. las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.

Para ello. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. se agregan 0. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua. Preguntas problematizadoras 1.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). c) Los métodos de obtención de alquinos. 1. Actividades previas Actividad 1. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. con el gas obtenido. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino.

Diseña el experimento 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Materiales y sustancias . ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. 2. Diseño experimental. las funciones químicas / alquinos 143 2.unidad ii. Hipótesis del trabajo.

y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 5. 6. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. .

3.unidad ii. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo. Figura 2. Figura 2. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos.9 Lámparas de carburo. Otra de sus aplicaciones cotidianas. entre otros.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. caucho y fibras sintéticas.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. en la confección de impermeables. tubos para drenaje pluvial. hule. de crédito. conocidas como lámparas de carburo. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. Figura 2. Partiendo del acetileno. ventanas. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. las funciones químicas / alquinos 145 2. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. juguetes. tarjetas telefónicas. 3000 °C). pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox.11 Artículos elaborados a partir de PVC. . debido a su alto calor de combustión. cuero artificial. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).

en la que se utiliza cloro. por provenir de una industria altamente tóxica. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. ha luchado por la eliminación total del PVC. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. Ahora bien. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. donde se encuentra el ser humano. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. con respecto a la producción de PVC. pudieran liberar estos aditivos. como los ftalatos. en los Estados Unidos de manera voluntaria. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. lo que preocupa de este producto. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. Sin embargo. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. son los aditivos. los cuales al ser masticados por ellos. esto es. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. las cuales son una amenaza global para la salud. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. Dibenzofurano . Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad.

endrin.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . hexaclorobenceno. clordano. dieldrin. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. mirex. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. Actividad 2.unidad ii. hexaclorobenceno. las doce sustancias son: aldrin. heptacloro. PCBs(Polychlorinated biphenyls). las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. dioxinas y furanos. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. toxafeno. DDT.

29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.4-dimetil-2-pentino d) 3.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.5.148 química del carbono Actividad 2.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3. 3-metil-1-butino 4.

amiclor.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . http://www. con respecto al PVC. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. en algunos casos. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC.30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. muy difícil de reemplazar». las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.org/opciones/info_pvc. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y.unidad ii. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor).

y lo nombró bencina. tales como la quinina. tóxico y carcinógeno. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. son clasificados como compuestos aromáticos. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. Benceno C 6H 6 2.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. . Fig.4. (C6H6).150 química del carbono 2. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. 2. Años más tarde. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados.12 Mitscherlich. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.

las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente.15 Augusto Kekulé.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. agudizado por repetidas visiones similares. 1865. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. Esta vez. 2. escribiendo mi libro. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. mis pensamientos estaban lejos. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos.. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Señores. . dibujar una estructura lineal para este compuesto. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado.unidad ii. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. quizá aprenderemos la verdad”. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. 2. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. August Kekulé. Desperté como por el destello de un relámpago. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. pero el trabajo no progresaba. Este nombre no tuvo aceptación. Muchos científicos intentaron sin éxito. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno.. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes.13 Michael Faraday. En 1865. Mi ojo mental. para la designación del grupo -C6H5. . Fig. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). todas ellas girando Fig. Fig. aprendamos a soñar y entonces. a veces muy apretadas. 2. y retorciéndose como serpientes.

Los nombres se escriben formando una sola palabra. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno.16 La serpiente de Kekulé.4. utilizando un círculo en el centro del hexágono. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. Hoy en día por conveniencia. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. La molécula de benceno. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. por lo tanto. puesto que todos . 2. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. 2. Esto también era confuso. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig.

unidad ii. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes. el grupo puede estar en cualquier posición. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno .

siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario.2-diclorobenceno 1. se necesita especificar su posición.3-diclorobenceno 1. m. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. respectivamente).y p-. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. El sistema de numeración es sencillo.4-diclorobenceno Comúnmente.

unidad ii.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno. las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .

Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. NH2 Anilina 6.. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. . Sin embargo..5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. .4.4. Otros radicales 1. -CH3 Tolueno 5.3.COOH Ácido carboxílico 2. el compuesto se nombra como derivado de éste. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes.OH Fenol 4. Al benceno no se le puede llamar 1. sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. Br Halógeno 8.HSO3 Ácido bencensulfónico 3.6-trinitrotolueno (TNT) 2. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que .3. NO2 Nitro 7. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados . . -Cl.

do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco.Por ello. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. piel y vías respiratorias. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. náuseas. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. catalizadores. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. hemorragia. preservadores. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. Benzoato de sodio . vómitos y leucemia. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que .unidad ii.. La exposición a él puede producir irritación en ojos. Si la exposición es frecuente. muy flamable y con olor característico. detergentes. insecticidas. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. 2. explosivos. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. colorantes. para hacer pastas dentríficas. El ácibenceno. asi como alteración del sistema nervioso central.4.. caucho y lubricantes. así como Fig. Sin embargo.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. volátil. poliestireno. disolventes. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. mareos. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos.

tú deseas continuar fumando. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. boca o pulmón. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. laringe. 4. pero no cerca de los demás. evita fumar! Actividad 2. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que .158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.. boca. ¡Por la salud de los demás y la tuya. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. ¡Hazlo!. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro..feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol .

• Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. los cuales pueden ser saturados o insaturados.5.1 Los alcoholes • Define alcoholes. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. etilo. isopropilo. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. las funciones químicas / alcoholes 159 2. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles.5 Compuestos oxigenados 2. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH .unidad ii. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. etc. propilo. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.

Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. Ejemplo: 2. 6 5 4 3 2 1 En este caso. se siguen las siguientes reglas: 1. Indicando además la posición del −OH. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. por el sufijo ol.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes. a) b) c) d) e) f) g) h) .

7.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.5.6.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol . a) 3.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.2.162 química del carbono i) j) Actividad 2.

3.4. 4-dimetil-2-hexanol .unidad ii. 7-dietil-2.3.4-tetrametil-1-hexanol j) 3.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.5-dimetil-4-heptanol g) 5.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.

etc). 1. se hace burbujear el gas producido.2. a la cual se añade un poco de levadura. Por ejemplo.2-etanodiol (etilenglicol) 1. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. Al formarse el CaCO3. guayaba. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . se procede a destilar la solución obtenida. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. los alcoholes reciben también nombres comunes. . Para comprobar la producción de CO2. compuestos que poseen más de un grupo -OH.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono.. señal que indica que la reacción ha terminado. etc. piña. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. pero si se desea obtener alcohol concentrado. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples.. el color rosa fucsia desaparece. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono.

en estados como Morelos. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. tiene un alto octanaje (110).unidad ii. el vino. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. ha provocado que de nueva cuenta. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. como combustible en los autos de carreras. este proceso se sigue utilizando. pero sólo para obtener carbón vegetal. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. . su ingestión puede producir ceguera y la muerte. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. Fig.18 El metanol y los autos de carreras. el tejuino. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. como disolvente y como anticongelante. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. Sin embargo. para desnaturalizar el alcohol etílico. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. En nuestro país. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. conocido también como alcohol de madera. El metanol. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. 2. Puebla y Oaxaca. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. Actualmente. ésteres. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. Hoy. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol.

se encuentra en bebidas como cerveza. . • Materias primas ricas en almidones como el maíz. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. fibra de maíz. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. melazas. como la caña de azúcar. Las mezclas de etanol y gasolina. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. tepache y tejuino entre otras. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. es de aproximadamente 417 litros. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). cartón. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. remolacha y sorgo dulce. whisky. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. para lo cual se construirán plantas de etanol. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. de caña. vino. Por ello. la papa y la yuca. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. de sorgo entre otros. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. • Materiales celulósicos. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. como madera.

sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. En México. 1/2 y ballenas.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. suele producir sensación de euforia en el organismo. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. bebidas alcohólicas. provocó que los acaparadores del grano. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). llegando en ocasiones a producir la muerte. aunque se trate de una sustancia depresora. barnices. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. pero no de 1/4. tintura de yodo. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. en la preparación de ácido acético. para evitar su consumo como bebida. Además de su uso como combustible.unidad ii. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. etc. medicamentos (como jarabes. . saborizantes. en perfumes. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable.) y como antiséptico. instituciones de salud. 2. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. el etanol se utiliza como disolvente. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig.

168

química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

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Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes.

Hipótesis del trabajo. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. Diseña el experimento 3. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. . Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. Preguntas problematizadoras 1.172 química del carbono 10. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. Diseño experimental. 2. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1.

Resultados . las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. y utilices las cantidades mínimas de reactivos.unidad ii. 6. 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. eteno. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.174 química del carbono Elabora tus conclusiones.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos. con los del etanol.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. Actividad 2. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. etino. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano.

Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida. . el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo.5. En una expresión lineal. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. porque en los aldehídos. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana.unidad ii. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí.

no es necesario indicar su posición con un número.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal .176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. pues se sobreentiende que es el carbono 1. Ejemplos: 2-metilpropanal 2. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena.

a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos.unidad ii.

CH3-CO-CH3 .3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. por ejemplo. En una expresión lineal. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. Tabla 2. por la palabra aldehído. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. Así. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos.

3. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. 2. a) b) c) d) e) . Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. por el sufijo (ona). cambiando la terminación (o) del alcano. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 4. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. se siguen las siguientes reglas: 1.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas.unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. Se nombra la cadena principal.

180 química del carbono Actividad 2.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona . 3.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.2.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.

enseguida se añade gota a gota. con las debidas precauciones. tres minutos. 2. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. no acercando la mano. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. . Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. Para observar mejor el color de la flama. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. ya que forma isocianato de plata.20 El garrafón chiflador. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento.unidad ii. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). Luego se agita vigorosamente durante aprox. esto es. se añaden 1. ni cualquier otra parte de su cuerpo. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. que es un compuesto explosivo. Fig.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. diaminohidroxo de plata. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. esto nos demuestra la presencia de plata metálica. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. se agrega aprox. Preguntas problematizadoras 1. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. Al utilizar el reactivo de Tollens. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. 1. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón).

Diseña el experimento 3. 5.unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Registro de datos . 2. Diseño experimental. Hipótesis del trabajo. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento.

las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. para embal- . tiene tendencia a polimerizarse. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). esto es. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. 6. muy soluble en agua. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. tanto en la naturaleza como en la industria química. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. . 2. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. y en la fabricación de perfumes. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. cetonas. 2. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. resinas y de varios ésteFig. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético.unidad ii. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. anhídrido acético y acetato de etilo. Se usa como solvente de aceites. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. 2. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela.23 La acetona.21 Formol. se utiliza además. Fig. flores consiste lósicos. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. El etanal se forma en el proceso de fermentación. Por otra parte.

sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. la acetona y el betahidroxibutírico. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. En particular. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. se produce una baja en el pH de la sangre. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. de ellos. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. Esto se . los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. Sin embargo.

6 mmol/L. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. . Si aparecen valores abajo de 0. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. Arriba de 1. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. orina frecuente. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. la presencia de cuerpos cetónicos.24 Glucómetros. respiración rápida y agitada. cansancio. estos se encuentran en el rango normal. vómitos y dolor de estómago. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. 2. náuseas.unidad ii. Fig. aliento con olor a acetona (a frutas). la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). De 0.6 a 1. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis.

38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas. .188 química del carbono Actividad 2.

39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído). ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.unidad ii. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo.190 química del carbono 2. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. donde R. .5. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro.

las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. 3.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. Así. se atienden las siguientes reglas: 1. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. . cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). éste se señala con el número 1.unidad ii. 2.

192 química del carbono .

41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.3.6 -dimetil.unidad ii.3-trimetilbutanoico i) ácido 4.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.5-dietil-2. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .

butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. mantequilla. un geranio Cabra (latín. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. etanoico y propanoico. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. Los ácidos metanoico. ser fuerte) Cabra (latín. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. acetum. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . aenanthe) Cabra (latín. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. son denominados como ácido fórmico. respectivamente. acético y propiónico. por ejemplo: Tabla 2.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. agrio) Leche.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego.

uno de ellos es el herbicida 2. hierba y caedere. Fig. 2. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico.4-diclorofenoxiacético . El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. Las proteínas.4-D (ácido 2. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. tanto en el reino animal como vegetal. del latín herba. en algunos refrescos.unidad ii. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. verduras y hongos comestibles. matar). compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio).

2.26 Ácido cítrico (limones). ácido acetilsalicílico Fig. En la industria farmacéutica. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. que es un sólido. el ácido acetilsalicílico. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. dota de un sabor agrio. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja.27 Ácido acetilsalicílico. el limón y la toronja. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. . se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. 2.

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