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DGEP .Química del Carbono UAS .

Sinaloa. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. 1a edición. 2012. Industrial Bravo. Impreso en México. Río Usumacinta 821 Col. María Elena Osuna Sánchez. Once Ríos Editores. 2011. Guillermo Ávila García. 2a edición. S/N Culiacán. México. María Elena Osuna Sánchez.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. Sinaloa. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. México. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. . Culiacán de Rosales. Circuito Interior Ote.

2.4.1. 1.5 Solubilidad 1.2.8 Estructura de Lewis 1.2.6 Hibridación sp2 1. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.2.3.3. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.3.5 Hibridación sp3 1.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .7 Hibridación sp 1.2.2.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.3.1 Tipos de enlace 1.3.2.3 Combustibilidad 1.1 Configuración electrónica 1.2.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.2.3.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.4. El carbono: alotropía y otras características 1.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.3.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.6 Isomería 1.9 Concatenación 1.

4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1. Hidrocarburos 2. a) Combustión y calentamiento global .3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.5 1.6 1.4.1.1. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.1.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2. propiedades.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1 Alcanos 2.1.

4.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.4.2 Alquenos 2.2.4.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.3.3. configuracional o cis-trans 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .2.1 El benceno y su apasionante historia 2.4 Los compuestos aromáticos 2.3.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.contenido 9 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.3.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2. Los alquinos 2.2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.3.

1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .10 química del carbono 2.5.2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5.5 Compuestos oxigenados 2.

piensen crítica y reflexivamente. alquenos. aldehídos. alquenos y alquinos. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. Cuenta además con información adicional al tema. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. se expresen y comuniquen. En esta obra. Se abordan también de manera transversal. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. RIEMS. como pueden ser datos. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009.. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. y el segundo. como son los hidrocarburos (alcanos. aprendan de forma autónoma. el carbono y su importancia para la vida y la industria. el primero se denomina. que desde la Química del Carbono se promueven. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. la reflexión y la acción. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos.. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. se autodeterminen y cuiden de sí. actitudes y valores. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. habilidades. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. 11 . alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. cetonas y ácidos carboxílicos). ¿Sabias qué. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. la elaboración de proyectos. Conozca más. cifras. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. mediante las secciones. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura..

Filomeno Pérez Pérez. Amado Valdez Cabrera. Claudia Nevárez Ibarra. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Edelia Godínez Martínez. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010.. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. María de Jesús Moreno Alcázar. Gloria Maribel Zabala. Josè Enrique Gil Osuna. Mitre García. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Antonio Rodríguez Ochoa. Guadalupe Gastélum García. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Manuel A. María Griselda Zavala Bejarano. César Cabrera Jáuregui. Edwin Daniel Arredondo González. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Ana Alicia Esquivel Leyva. Bejarano. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Alondra Castro Morales. Alfredo Cabrera Hernández. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Ana Alicia Cervantes Contreras. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Olga G. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. nuestro más sincero reconocimiento. Para ellos. María Guadalupe González Meza. Altagracia Cabrera Bernal. Blanca Delia Coronel Mercado. José Manuel Benítez Zamora. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. Angélica María Félix Madrigal. . Adolfo Pérez Higuera. Alarcón Pineda.

U.. Gabriela Galindo Galindo. Ángel Rafael Álvarez Paz. y Juan Gabriel Castro Flores. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Judith Fuentes Márquez. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Rosas Miranda. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna.uas .dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. César González Ayala. Adriana Álvarez Martínez. Unidad Académica Preparatoria “C. Carmen Imelda Parra Ramírez. Hernández Zárate. Quetzalli A. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Diego Alberto Ayón. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Mochis” Martín Robles Soto. Ricarda López Machado. María Lourdes López Machado. Consuelo García Aguilar. Héctor R.

hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Romero Castañeda. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. jcguardado2009@live. maria_elena_osuna@hotmail. Rivera. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. Victor Tirado López” Hugo E. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Nancy E. Felix Francisco Aguirre. y José Luis Vázquez Zamudio.com. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E.com. José Rosalío Carrasco Macías. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien.uasnet. Daniel Mora Nuño. Blanca Gutiérrez Ruíz.com. Miranda Leyva Román. Agradecemos también.mx .14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Isabel@uas. Rúelas Germán. avilagarcia54@hotmail. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E.

mediante la utilización de medios. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 3. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. Desarrolla innovaciones. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. 11. códigos y herramientas apropiados. 4. 6. Escucha. Elige y practica estilos de vida saludables.uas . Se conoce y valora a sí mismo. 5. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. 8. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. con acciones responsables.

11. Obtiene. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. 2. 3. 13. 9. Identifica problemas. 10.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. 4. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. . Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. biológica. física y ecológica de los sistemas vivos. Relaciona los niveles de organización química. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. 7. asumiendo consideraciones éticas. 6. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. Establece la interrelación entre la ciencia. la tecnología. 5. 14.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. Tomado de wikipedia. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. almidón. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. Síntesis de la urea Sin embargo.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. Química del carbono una breve introducción 1. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. urea.1 Jöns Jacob Berzelius. unos años más tarde. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». Para empezar. 2007. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. 1. Fig. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. 1. Químico sueco. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 .

en Etiopía. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Los romanos. . Fig. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. por ejemplo. sino también los dientes. y en la América colonial. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». para limpiar ventanas. Imagínate que una persona te dijera. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. 2007.. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio.. otros pueblos no opinaban lo mismo.2 Friedrich Wöhler.20 química del carbono inorgánicos. químico alemán. 1. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. los esquimales y algunas tribus de Siberia. Entre los indios norteamericanos. después de que le das un beso ¡fuchi. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. para posteriormente transformarlo en urea. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. debido a los compuestos nitrogenados que posee. Además. Friedrich Wöhler. hueles a meados!.

que servía para el amor. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. 2005. En adultos. soluble en agua. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. en México. o sal de ácido úrico. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. 30-31. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. Pero sin lugar a dudas.en Siberia. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro.unidad i. fórmula molecular: CON2H4. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. Representaciones de la urea. lo empleaban los agricultores de Suiza. El urato. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. es decir. producto del metabolismo de las proteínas.. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. ADN y CONACULTA. mezcladas con polvo de carbón. México.. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. pp. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. ¿Sabías que .

¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. se clasifican como inorgánicas. Sin embargo. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. por ejemplo. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. Berthelot en la década de los 50. en vez del tradicional nombre de química orgánica. tanto para el curso. benceno. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. Actividad 1. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. .1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. cianato de amonio y los carbonatos. acetileno. ácido fórmico. Sin embargo. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. dióxido de carbono. el diamante. alcohol metílico y alcohol etílico. grafito.

En forma colaborativa. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1.com/2009/01/ciencia-miccin. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. 1. En forma individual indaga en diversas fuentes. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción.unidad i. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Como producto realiza un resumen de cada lectura.blogspot.

Materiales y sustancias .24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Dibuja el montaje. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. 3. Diseño experimental ¿Qué materiales.

7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto. http://hicido. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía.uv. Resultados Elabora tus conclusiones.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio.unidad i. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. en el siguiente sitio. .jpg 5. 6.

1. para responder a esta pregunta. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. además del carbón amorfo: grafito. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. analicemos algunas de sus características. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. de él se conocen cuatro formas alotrópicas.26 química del carbono 1. El carbono es un elemento representativo. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. En este caso al grupo IV A o grupo (14). diamante. Su número de electrones externos o de valencia. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig. 1. Pero.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . no metálico. ¿Qué tiene el carbono en especial.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12).3 Alótropos del carbono.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal.2.2. fullerenos y nanotubos. por tanto tiene 6 protones. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. 6 electrones y 6 neutrones. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1.

. La hibridación en química no es un fenómeno físico. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades.. al adquirir energía externa. de mayor energía. algodón híbrido o arroz híbrido. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. el átomo de carbono al recibir energía externa. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que .2. El estado basal o estado fundamental. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. Una manera de lograrlo es. sorgo híbrido. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. . adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). Estos términos nos indican. para formar orbitales atómicos híbridos. En este caso. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. 1. pueden pasar a niveles de mayor energía. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo.unidad i. La hibridación se realiza para obtener a la vez. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes.. es el estado de menor energía en el que un átomo. 1. en química.2. sp2 y sp.. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados.

con cada orbital híbrido sp3 del carbono. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. 2px. es característica de los alcanos.5o. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes.28 química del carbono 1. por ello se dice. σ). La hibridación sp3 en el átomo de carbono.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono.2.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. cuando sus orbitales 2s. H Br H C H H C H O H . 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. que son equivalentes. se debe a que presenta hibridación sp3.4 Orbital híbrido sp3. 1. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. Fig.

. introducción a la química del carbono 29 1. Fig. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°.unidad i.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno). formando un ángulo de 900. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. quedando el orbital 2pz sin hibridizar.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. 1. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. 1.2. ella nos permite explicar sus características químicas.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). La hibridación sp2 es característica de los alquenos.6 Orbital híbrido sp2.

30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. carbono-carbono..2. carbono-oxígeno. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px. . 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π).9 Formación del triple enlace en el acetileno. etc. la hibridación utilizada será sp2.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. carbono-nitrógeno. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. sean éstos. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1.

ella nos permite explicar sus características químicas. La hibridación sp es característica de los alquinos. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . utiliza una hibridación sp. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados.unidad i. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°.2.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. dobles y triples. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono.

por ejemplo. como ya .org/products/index. con enlaces simples.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo.. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.. el número de compuestos del carbono pasó de 12. Entre 1880 y 1910. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.cas. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. ¿Sabías que . y aproximadamente 10 millones en 1990.000 a 150. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular.2. en 1970. el número era de dos millones. se le denomina concatenación.32 química del carbono 1. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www. en 1980 de 5 millones. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society.3. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. 1. dobles o triples.

unidad i. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. ¿Sabías que . mientras que el del etanol es de -114. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. líquidos o sólidos.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles.3. halógenos y fósforo entre otros. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. diesel.7 °C.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). Por ejemplo. estos al tener diferente electronegatividad. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. 1. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. pero cuando se unen átomos diferentes. tetracloruro de carbono. éter. benceno. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar.. nitrógeno. doble o triple. gas natural. alcohol..5 °C.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. azufre. gaseosos.3. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. . a temperaturas más elevadas se descomponen. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. oxígeno. Este puede ser simple. Ejemplo de ello: el petróleo. gasolina. sean estos. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78.3. contienen además de carbono. etc. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. carbón. otros átomos como: hidrógeno.

es decir. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares.3. Sin embargo. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. Nos . sólo se indica el número de átomos. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza.. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. determina en ellos su fórmula molecular. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. sin describir el arreglo existente entre ellos. 1.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. se denomina isomería. pero diferentes propiedades físicas y químicas. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. aldehídos. pero diferente fórmula estructural.6 Isomería Fig.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. 1. de forma tal. estas sustancias son de naturaleza polar. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. como la molecular. debido a su naturaleza polar. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería.34 química del carbono 1.3. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. como los alcoholes. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos.. no pueden ser disueltos por el agua. cetonas y ácidos carboxílicos. ¿Sabías que . estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual.

La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.unidad i. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. Nombre F. los cuales se muestran a continuación. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. También se le conoce como fórmula desarrollada. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano .

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.unidad i.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 . .

12. Verticales 2. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. 11. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. Postuló la teoría vitalista. 10. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. 6. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los .. . ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . 13. 4. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos.. 9.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.40 química del carbono Actividad 1... 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. utilizado en joyería y en la siderurgia. 8.

. 8. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1. cómo están unidos los átomos entre sí. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. .. 9. Verticales 2. Fórmula que nos indica. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.unidad i. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina.. 7. además de la clase y el número de átomos de una molécula. 4. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los .. 3. 5. 6. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1.

42 química del carbono 1. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas. saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples).1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. en este curso se revisarán ambas. sencillos o arborescentes. 1. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional.4.

introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos.unidad i. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. . cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.

¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. Pero. f) Compuestos lineales. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . normales o sencillos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). por eso se suelen denominar compuestos lineales. Por tanto. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. sólo presentan cadena principal.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados.

El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos).¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. ya que también poseen cadenas abiertas. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. alquenos y alquinos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta.unidad i. En la . como alcanos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. se les conocía antiguamente como alifáticos.

oxígeno (O). a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. como el nitrógeno (N).46 química del carbono actualidad. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. uno o más átomos distintos (heteroátomos). es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. además de átomos de carbono. principalmente. un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. azufre(S).

unidad i. introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .

P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO . Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono.48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.

Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. Tabla 1. R-H CH R Gpo.unidad i. Bajo esta lógica. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. ¿Sabías que . pero existen otros que son polifuncionales. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. Los dobles y triples enlaces.4. Cl. Br. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. carbono-carbono. I. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Sin embargo. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . Todos ellos presentan propiedades químicas similares. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. La interconversión de un grupo funcional en otro. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes.. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte.. introducción a la química del carbono 49 1. De manera tal.

8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales.50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación. O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. .

La progesterona. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . debe su nombre a los españoles. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre.. aceite de coco. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto.. en parte... etc.. toronjas. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. panza. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. como tacos de buche. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. ciruelas. Por esta razón. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado.. tripa. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo».) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. La avena es una de ellas.unidad i. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. soya. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. fresas). oliva. entre otros. uvas. numerosas hormonas y la vitamina D3. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. mantequilla. frijoles (negros). aguacate y cacahuate. La vainilla es nativa de México. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. garbanzo y los vegetales. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. La vainilla es una esencia saborizante que debe. japoneses. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. manzanas. naranjas. Los ácidos grasos omega-3. girasol. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). chicharrón. . como los ácidos biliares. ¿Sabías que . la secreción de progesterona continúa.

como bolitas de unicel. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. popotes. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. Por ello. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales.52 química del carbono Conozca más . e) Pasa el hilo por el interior 3-4. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). pegamento o silicón. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales.. silicón o pegamento blanco. palillos. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. De preferencia debe dejarse un hilo. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a).. Tomado de: Pérez-Benítez. et al (1991) ¿Cómo se modela?. tijeras. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. . una regla. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. Educación Química 2(4) p. 198. hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. A.

Actividades previas Actividad 1. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.educacionquimica.info/ articu los. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Completa la siguiente tabla. 1. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.unidad i.php?Id_articulo=115.

Diseña modelos moleculares de alcanos. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. 3. Hipótesis del trabajo. Registro de datos . alquenos y alquinos. 2.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. 6.unidad i. . Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.56 química del carbono Actividad 1. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .

unidad i. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. Pero antes. Por ejemplo. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. introducción a la química del carbono 57 1. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. C C C C C H .5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. Actividad 1.

Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1.58 química del carbono Actividad 1.12 En las siguientes fórmulas estructurales. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.11 Con base en las características de la siguiente estructura. secundarios. Con frecuencia . dado que son muy reactivos. identifica cuántos carbonos primarios.

La letra R significa radical. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario.unidad i. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. por tanto. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. . por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. Actividad 1.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. se formará el propil o propilo. por el sufijo o terminación il o ilo. 1. del alcano correspondiente. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios.

60 química del carbono El prefijo sec. Además. 2.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. el prefijo iso significa igual. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. son iguales. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. Un isómero del butano es el 2-metil propano. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. 1. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. se forma el grupo terbutil o t-butil(o). si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. En cambio. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. se obtiene el isobutil o isobutilo.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. El prefijo ter-.

CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo».para nombrarlas.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. se busca la cadena carbonada más larga. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60).unidad i. Para dar nombre a grupos complejos. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec.

• Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos.7 ppm.6 El carbono: su importancia para la vida. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. en la corteza terrestre en 180 ppm. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. forma parte de la molécula de DNA. seguido del carbono con un 18%. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. en 1.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. . biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida.

En huesos y dientes. Tabasco y Veracruz. Anión en el interior y exterior de las células. En nuestro país. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. Presente en agua. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. Nuevo León. Durango. Chihuahua. En proteínas. En México.1 0.5 1.unidad i. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. Chiapas. . Fundamental para algunas enzimas. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial.05 <0. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. Catión en el líquido celular. Hidalgo. Oaxaca y Sonora. Jalisco. En compuestos del carbono e inorgánicos. En compuestos del carbono e inorgánicos.2 0.05 <0. en compuestos del carbono e inorgánicos. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. El carbón mineral se utilizó en México. Zumdahl (1989). Presente en huesos y dientes.2 0.05 <0.05 <0. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas.2 0. lípidos y ácidos nucleicos.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Guerrero. El carbono tiene además una gran importancia económica. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. Fundamental para algunas enzimas.2 0. Michoacán. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos.05 <0. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. Puebla. en compuestos del carbono e inorgánicos.05 Función Presente en agua. Catión en el líquido celular. los carbohidratos. San Luis Potosí.

64 química del carbono Hoy en día. ejemplo de ello.Glucosa con la fructosa). se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. hojas). aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. α . cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. aun cuando su uso es menor. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo.Fructosa Sacarosa β . hidrógeno y oxígeno. se forman los disacáridos. Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros.D . el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno.D . Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono.Glucosa .D . el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas. cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). disacáridos y polisacáridos. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. En los polisacáridos. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. pertenece al carbono.

doblada y torcida. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. hidrógeno. y la más importante. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. entre otros. metionina. tirosina. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. alanina. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. oxígeno y nitrógeno. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. La primera diferencia. leucina. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). lisina. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos).unidad i. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . glicina. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. Según Smoot. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua.

que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. prostaglandinas. hormonas sexuales. hormonas corticosteroides y vitamina D). esfingolípidos.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. Actividad 1. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. los lípidos complejos en fosfolípidos. El colesterol es un esteroide. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. ácidos biliares. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. . esteroides (esteroles. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. terpenos.

• Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1.unidad i. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. En química. desarrollo. introducción a la química del carbono 67 1. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. _______________________________________________________________________ 2. es decir. _______________________________________________________________________ 4. comunicación y evaluación. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. qué investigar. _______________________________________________________________________ 3. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes).7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación.

el liderazgo y el trabajo en equipo. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. introducción. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. etc. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. trípticos. El informe del proyecto deberá contener: portada. resultados (si hay datos numéricos. maqueta. presentación power point. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). Es importante para el buen término del proyecto. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . modelos. hipótesis (en caso de haberlas). Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. la escuela o comunidad. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. conclusiones y bibliografía utilizada. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. objetivos.

gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. tablas. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias.unidad i. Plantear hipótesis.

Al procesar la información. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. y que te dispones a procesarla. Durante el avance del curso. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Procesa la información. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. . el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. debes tener claro tu proyecto de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo.

. ortografía o puntuación. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo.Unos pocos errores res de gramática. una introducción.grafía o puntuación. pero muestra desorganización. Organiza. Muchos errores de gramática. Casi no hay erro.presenta una esjetivos. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. ortografía o puntuación. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo.El proyecto contación del tiene portada. de gramática. pero no en forma clara. en el periódico mural o a través de trípticos. Todas las fuentes de información están documentadas. Redacción No hay errores de gramática. desarrollo y conclusiones. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. El proyecto no con. Comunica tus resultados. desarrollo y conclusiones. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . desarrollo y conclusiones. pero los párrafos no están bien redactados. objetivos. ortoortografía o pun. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. tuación. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point.El proyecto no tiene portada ni ob. objeproyecto tivo. pero muchas no están en el formato deseado. La información está organizada con párrafos bien redactados.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. introducción. Algunas fuentes de información no están documentadas. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto.unidad i.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. pero incluye tructura clara. Todas las fuentes de información están documentadas. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. pero unas pocas no están en el formato deseado. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. C o m u n i . La información proporcionada no parece estar organizada. La información está organizada. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado.

17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.

unidad i. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. 1. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . En los compuestos a y b.

¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. π) Tipo de compuesto donde se presenta . Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación.74 química del carbono 4. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

poca y «affinis». así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. etano. estructurales y gráficas. afinidad.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. propano y butano. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. mucho más difíciles de romper. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.78 química del carbono 2. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2.

carbonildiamida y acuadrato. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. IUPAC) En la época de la alquimia. etc. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. et (2). por August Kekulé. al metano se le denominaba gas de los pantanos.1. Por ejemplo. para un mismo compuesto existían varios nombres. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. la urea recibió los nombres: carbamida. Por ejemplo. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. pent (5). ..1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. en el caso de los alcanos es ano. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. Así. sino varios sistemas de nomenclatura. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno.. más no tenían relación alguna con su estructura química. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos.unidad ii. por ejemplo: met (1).1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. hex (6). Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. but (4). las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. prop (3).

por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. por esta razón.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. hexa. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. . etc. undeca. etano. hepta. un grupo oxhidrilo (-OH). antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. dodeca. nona y deca. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. etc. halógenos. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. octa. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. radicales alquílicos. metano. propano y butano se utilizaron de manera general. Cuando exista más de un grupo funcional. Por ejemplo.

1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2. http://www.unidad ii.acdlabs.htm .

Las reglas son las siguientes: 1. Por ejemplo. existen 3 ramificaciones. La cadena carbonada no siempre es lineal. y en el inciso b.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2.82 química del carbono Actividad 2. por ejemplo.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. en los siguientes compuestos. . Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. puede estar en forma escalonada. sólo que en el inciso a. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. las dos cadenas poseen 8 carbonos. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. existen 4. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono.

CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil.unidad ii. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. primero que isopropil . Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. primero que metil Etil.

en sec-butil también ordena la b. ordena la b. Al establecer el orden alfabético. neopentil. Por ejemplo: 3. la primera letra de los prefijos iso. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. b) De la misma manera. no se utilizará para ordenar. pues se considera parte del nombre. en dimetil ordena la m. neo y ciclo. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. Para ello. Por ejemplo. en trietil ordena la e. Por ejemplo. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo. por ejemplo: sec− butil. primero se escribe sec-butil y después ter-butil. tri. 3.4. tetra. se emplearán los prefijos di. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. según corresponda.y sec-. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. 6.4 (no 2. Sin embargo.7 (no 2.5.7) 2. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico. 6 (no 3.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes.. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. c) En cambio. etc. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto.4. . Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». penta.4) 3. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. la primera letra de estos prefijos. en ter-butil.2. ter−butil. los prefijos ter.

es decir se elige la cadena carbonada más larga.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .unidad ii. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo. Actividad 2. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. como si fuera un alcano de cadena normal. Por ejemplo: 5 (1.2. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

2 .5. 4 .dimetilpentano d) 3. 3 .dimetil octano b) 2.4.4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC. 2. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2.unidad ii. a) 3 .dimetil .metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . 2 . 5.dimetilpropano f) 2. 6.dietil-4-ter-butiloctano . 7-tetrametil nonano e) 2 .isopropil .3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2. 5 .dietil .

En ella. Las bases y ácidos fuertes. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno.88 química del carbono 2. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. derivados halogenados. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX . los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. Orden de reactividad.2 Obtención de metano. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. hay ruptura y formación de enlaces sencillos.1.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad.

el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). En el caso de la cloración del metano. tri. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. se utiliza un exceso de metano. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. Sin embargo.unidad ii.o polihalogenados. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico).

90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 .5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación.

6 En forma individual o en equipo. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.unidad ii. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada.

haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano.1.3-dimetilbutano a partir de propano.92 química del carbono 2. Elabora una ruta de síntesis para el 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2.bromopropano .3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.

b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio).unidad ii. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. R-X + Mg Éter anhidro calor R . conocido como reactivo de Grignard. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano.Mg . sodio y tetracloruro de carbono. bromo. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. se formará un alcano asimétrico o simétrico. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano .X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor.

Primer paso. Tercer paso . Halogenar al metano. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Formar el reactivo de Grignard. Halogenar al etano. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 .94 química del carbono Ejemplos: 1. Halogenar al metano. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso.

magnesio. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) . Actividad 2. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano.unidad ii. propano. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. bromo.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. éter etílico y tetracloruro de carbono.

. b) Los métodos alternativos para obtener metano. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1.

Hipótesis del trabajo. .unidad ii. Diseño experimental. ¿Qué propiedades químicas del metano. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. las funciones químicas / alcanos 97 1. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Diseña el experimento 3. 2. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5.98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Resultados .

El alto calor de combustión de los hidrocarburos. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la . el cual es un componente del gas natural.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.unidad ii.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig.1. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 2. 2. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. que se utiliza cada vez más como materia prima química.

como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. respectivamente. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. etc. Sin embargo. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. se emplea en forma de «gas licuado». la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. El dióxido de carbono es un gas incoloro. 21-dimetilheptatriacontano. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. . agua y energía calorífica. Sin embargo. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. el 2-metilheptadecano y el 17. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. aviones. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. Por ejemplo. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. produciendo bióxido de carbono. es esencialmente triacontano.

A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático.5 Efecto invernadero. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. CH4. 1. Figura 2. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. Por estos motivos. Actividad 2. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Entonces. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero).unidad ii. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. Esta es sólo una medida.

102 química del carbono 3. Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. H C H π σ H C H . • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. Como ya lo mencionamos. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). ______________________________________________________________________ 2. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». nombre que se sugirió. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. por ello.

conocido comúnmente como etileno. así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula. propeno.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . El alqueno más simple es el eteno. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . estructurales y gráficas. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2.unidad ii.

2. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. en nuestro caso la posición del doble. Trans = cuando están del otro lado. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). Por ejemplo. . posición o lugar y geométrica (cis-trans). Cis = cuando los grupos están del mismo lado. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.104 química del carbono 2.

los isómeros geométricos del 2-buteno. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. Por ejemplo. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2.unidad ii.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. Por ejemplo. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. son isómeros estructurales. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH .

es decir.. Finalmente se da nombre a la cadena principal. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace..106 química del carbono 2. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace.2. pero en los alquenos. tienen preferencia las ramificaciones. el doble enlace tiene mayor prioridad.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. indicando por medio de un número su posición en la cadena. por tanto. que posea el número (localizador) más pequeño. indicando la posición del doble enlace. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. Reglas 1. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. su nombre IUPAC sería: 2. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno .4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos.

13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2. CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

2. entre ellas destacan las de hidrogenación. halogenación. en forma de polvo. H C H H H C H Pt Ni. H2 Pt. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno.unidad ii. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. .6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. Las reacciones de adición son características de los alquenos. dando lugar a enlaces sigma (σ). paladio o níquel. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. las funciones químicas / alquenos 109 2.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig.2. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto.

que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. Pt o Ni + Ejemplos: 1. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Nivel submicroscópico Pd.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Ni b) + H2 Pt Pd.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. dando lugar a la molécula de etano. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd.

pero no es una prueba definitiva. Este reactivo tiene un color café rojizo.unidad ii. . Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. Debido a que otros compuestos. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. tales como aldehídos. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). 2. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. Fig. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd.

2-diclorobutano .2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1.3-dibromobutano 2.2-dibromoetano.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. La siguiente ecuación representa la formación del 2. dando lugar a la molécula de 1. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular. Pt o Ni + Ejemplos: 1. Nivel submicroscópico Pd. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable. La siguiente ecuación representa la formación del 1. porque su reacción es endotérmica.

HF). HX (HI. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. HCl. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. . se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno.unidad ii. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. conocidos también como hidrácidos halogenados. HBr.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. ¿Sabías que . porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. Ejemplos: 1. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano .al carbocatión para formar el derivado halogenado.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable... Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico.

las funciones químicas / alquenos 115 2.unidad ii. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1. A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica.. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2.2. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica.. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2).116 química del carbono ¿Sabías que .

Actividad 2. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . es decir.unidad ii. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. es la formación de mezclas de productos (alquenos).

Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Actividades previas Actividad 1. cuidando que estén bien ajustadas. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. Los métodos de obtención del eteno o etileno. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). debe dejarse escapar un poco del mismo. Para ello. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Cuando inicia la producción de gas. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. para eliminar el aire. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. sino con las conexiones del dispositivo. Preguntas problematizadoras 1. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. 1.

¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias . ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.unidad ii. En la obtención de eteno. las funciones químicas / alquenos 119 2. Hipótesis del trabajo. 2. Diseño experimental. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña el experimento 3.

Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. . y utilices las cantidades mínimas de reactivos.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 5. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 6.

garrafones. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. No lo veamos como algo obligatorio. juguetes. Por ello. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. el 3 se utiliza para el PVC. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. .8 Simbología para la clasificación de los plásticos. retornables. No lo veamos como algo obligatorio. sillas. bolsas. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. traen un triángulo con un número en el centro. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. el polietileno de alta densidad el 2. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. 2.2. que hace referencia a su composición química. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno.unidad ii. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. entre otros. las funciones químicas / alquenos 121 2. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. mesas.

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¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

6-dimetil-3-octeno . b) 5-etil-2. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. 4.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 125 3.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2.

3. 6-heptametil-3-hepteno .126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 2.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 5. 4. 6.

teniendo como punto de partida al metano. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2.unidad ii. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O . pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. Completa cada una de las ecuaciones.

Esto sabemos. el aire. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre.. como la sangre une a una familia. la bestia.128 química del carbono Actividad 2. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. el hombre. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. todos respiramos el mismo aire. Si los hombres escupen en el suelo. el árbol. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. De manera personal menciona. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América.. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. en 1854. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. como un moribundo que agoniza durante muchos días. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. el suelo y la biodiversidad.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. Todo va enlazado.. Franklin Pierce. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. Todo va enlazado. él es sólo un hilo. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. es insensible al hedor. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. se escupen a sí mismos. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja.. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. el hombre pertenece a la tierra.Por lo tanto. El hombre no tejió la trama de la vida. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos.

popotes. como botellas de plástico. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. papel. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. etc.unidad ii. 3 R’s (reducir.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. etc. . Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. reutilizar y reciclar). flores. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados.

130 química del carbono 2. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). estructurales y gráficas. Como ya lo mencionamos. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. por ello.

3. Se nombra la cadena principal. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. El alquino más sencillo es el etino. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. . donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. indicando la posición del triple enlace. 4.unidad ii. Se busca la cadena carbonada más larga. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. 3. la presencia del triple enlace en la cadena. 2. Actividad 2. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. 1.

132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . en este caso el 2. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. así que se toma el número más bajo. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. la cadena principal tiene cinco carbonos.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. se produce un alqueno .3.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. plata (Ag+) o cobre (Cu+). Entre las reacciones de adición. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino.unidad ii. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. 2 H2 Pt. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). características de los alquinos. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. las funciones químicas / alquinos 135 2. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. se encuentra la hidrogenación. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado.

La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni + H2 Pt Pd.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd.Ni .Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2. H H C C + 2 H2 Pt Pd.Ni C C H H Ejemplos: 1. se produce un alcano. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. Pt Pd.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.

3. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.3-dibromo-2-buteno Actividad 2. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.2. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3.3-tetrabromobutano.3-tetrabromobutano 2. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.unidad ii.3-dibromo-2-buteno.2.

2-dicloropropano. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2. produce un mol del compuesto 1. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino.2-dicloropropano 2.1-dibromoetano. produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino.2-dibromobutano. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.1-dibromoetano 3. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2. dependiendo de la cantidad de HX que se use. produce un mol del compuesto 2.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.2-dibromobutano .

3. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino .unidad ii.

Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno.140 química del carbono Ejemplo 1. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Entonces. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Entonces.

traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2.unidad ii.27 Con la ayuda de tu profesor.

con el gas obtenido. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. c) Los métodos de obtención de alquinos. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. se agregan 0. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. 1.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. Para ello. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. Actividades previas Actividad 1. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. Preguntas problematizadoras 1. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno.

Hipótesis del trabajo. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Materiales y sustancias .unidad ii. Diseño experimental. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. 2. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. las funciones químicas / alquinos 143 2. Diseña el experimento 3.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. . Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 6. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. 5. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.

en la confección de impermeables. Otra de sus aplicaciones cotidianas. debido a su alto calor de combustión. ventanas.11 Artículos elaborados a partir de PVC. Figura 2. 3000 °C). El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. las funciones químicas / alquinos 145 2. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). hule. conocidas como lámparas de carburo. Partiendo del acetileno. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox.9 Lámparas de carburo.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. juguetes.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. cuero artificial. . de crédito. tubos para drenaje pluvial. caucho y fibras sintéticas. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. entre otros. Figura 2. Figura 2. tarjetas telefónicas. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo.unidad ii.

Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. ha luchado por la eliminación total del PVC. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. las cuales son una amenaza global para la salud. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. esto es. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. Dibenzofurano . incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. donde se encuentra el ser humano. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. Sin embargo. en la que se utiliza cloro. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. lo que preocupa de este producto. con respecto a la producción de PVC. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. en los Estados Unidos de manera voluntaria. como los ftalatos. Ahora bien. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. por provenir de una industria altamente tóxica. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. los cuales al ser masticados por ellos. son los aditivos. pudieran liberar estos aditivos. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños.

las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. toxafeno. heptacloro.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. clordano. dieldrin. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. dioxinas y furanos. mirex. DDT. Actividad 2. hexaclorobenceno.unidad ii. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. endrin. hexaclorobenceno. PCBs(Polychlorinated biphenyls). Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . las doce sustancias son: aldrin. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes.

3-metil-1-butino 4.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .148 química del carbono Actividad 2.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.5.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.4-dimetil-2-pentino d) 3.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.

muy difícil de reemplazar». Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor). Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2. con respecto al PVC.unidad ii.org/opciones/info_pvc.amiclor. permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. en algunos casos. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad.30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. http://www. puesto que son productos especialmente regulados y controlados.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y.

4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. tóxico y carcinógeno.150 química del carbono 2. 2. Benceno C 6H 6 2. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. son clasificados como compuestos aromáticos. Fig. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto.4. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. tales como la quinina.12 Mitscherlich.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. Años más tarde. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. y lo nombró bencina. . Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. (C6H6). Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.

Mi ojo mental. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. mis pensamientos estaban lejos. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. aprendamos a soñar y entonces. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). 1865. . Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente.. 2.. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptación. Fig. . a veces muy apretadas. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. Muchos científicos intentaron sin éxito.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. 2. agudizado por repetidas visiones similares.unidad ii. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. Esta vez. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Desperté como por el destello de un relámpago. Señores. Fig. En 1865. dibujar una estructura lineal para este compuesto. para la designación del grupo -C6H5. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. pero el trabajo no progresaba.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. escribiendo mi libro. todas ellas girando Fig. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. August Kekulé.13 Michael Faraday. y retorciéndose como serpientes.15 Augusto Kekulé. quizá aprenderemos la verdad”. 2.

para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. La molécula de benceno. utilizando un círculo en el centro del hexágono. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. Esto también era confuso. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. por lo tanto. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra. puesto que todos .16 La serpiente de Kekulé. actualmente se concibe como un híbrido de las dos.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Hoy en día por conveniencia. 2. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. 2.4.

el grupo puede estar en cualquier posición. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC.unidad ii. las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno .

se necesita especificar su posición. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno . respectivamente). El sistema de numeración es sencillo.y p-. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario.4-diclorobenceno Comúnmente. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1.3-diclorobenceno 1.2-diclorobenceno 1.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. m.

las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .unidad ii.

. . Otros radicales 1. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados .3. .4. NH2 Anilina 6. Al benceno no se le puede llamar 1. -Cl. el compuesto se nombra como derivado de éste.156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos.6-trinitrotolueno (TNT) 2.4.OH Fenol 4. -CH3 Tolueno 5.. NO2 Nitro 7. Sin embargo. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno.HSO3 Ácido bencensulfónico 3.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que .3. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.COOH Ácido carboxílico 2. .5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. Br Halógeno 8. sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial.

Si la exposición es frecuente. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. Sin embargo. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. La exposición a él puede producir irritación en ojos. insecticidas. explosivos. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. hemorragia. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. catalizadores. caucho y lubricantes. volátil. colorantes. vómitos y leucemia. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que ..17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. preservadores. Benzoato de sodio . El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. muy flamable y con olor característico. El ácibenceno. náuseas. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. disolventes.Por ello. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos.4.unidad ii.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. poliestireno. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. piel y vías respiratorias. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. asi como alteración del sistema nervioso central. para hacer pastas dentríficas. 2. así como Fig. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. mareos. detergentes.

se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. evita fumar! Actividad 2. laringe. 4.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. boca o pulmón. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. tú deseas continuar fumando. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. ¡Hazlo!. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. boca. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. ¡Por la salud de los demás y la tuya.. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. pero no cerca de los demás..

donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. etc. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . las funciones químicas / alcoholes 159 2. etilo.5 Compuestos oxigenados 2. propilo.unidad ii. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios.5. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. isopropilo. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. los cuales pueden ser saturados o insaturados.1 Los alcoholes • Define alcoholes. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles.

Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. por el sufijo ol. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . Ejemplo: 2. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. se siguen las siguientes reglas: 1. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. 6 5 4 3 2 1 En este caso. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. Indicando además la posición del −OH. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC.

unidad ii.33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes. a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.

trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol . a) 3.7.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.162 química del carbono i) j) Actividad 2.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.6.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.5.2.

4-tetrametil-1-hexanol j) 3.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.3.5-dimetil-4-heptanol g) 5.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2. 7-dietil-2.unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.3.4. 4-dimetil-2-hexanol .

Al formarse el CaCO3. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono.2. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. etc. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. guayaba. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. se procede a destilar la solución obtenida. etc). compuestos que poseen más de un grupo -OH.. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. piña. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. los alcoholes reciben también nombres comunes. se hace burbujear el gas producido.2-etanodiol (etilenglicol) 1. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. Por ejemplo. el color rosa fucsia desaparece. Para comprobar la producción de CO2. 1. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. a la cual se añade un poco de levadura. señal que indica que la reacción ha terminado. .164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono.. pero si se desea obtener alcohol concentrado.

Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. ésteres. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. El metanol. para desnaturalizar el alcohol etílico.18 El metanol y los autos de carreras. . Hoy. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. Actualmente. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. como disolvente y como anticongelante. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. tiene un alto octanaje (110). El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. como combustible en los autos de carreras. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. este proceso se sigue utilizando. 2. conocido también como alcohol de madera. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol.unidad ii. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. Fig. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. el tejuino. pero sólo para obtener carbón vegetal. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. el vino. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. Sin embargo. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. ha provocado que de nueva cuenta. en estados como Morelos. En nuestro país. Puebla y Oaxaca.

fibra de maíz. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. remolacha y sorgo dulce. vino. Las mezclas de etanol y gasolina. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. . se encuentra en bebidas como cerveza. tepache y tejuino entre otras. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. de caña. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. whisky. es de aproximadamente 417 litros. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. • Materiales celulósicos. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. para lo cual se construirán plantas de etanol. como madera.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. melazas. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. la papa y la yuca. de sorgo entre otros. Por ello. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. como la caña de azúcar. cartón. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares.

Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. tintura de yodo. 2. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. 1/2 y ballenas. en perfumes. saborizantes.unidad ii. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable.) y como antiséptico. barnices. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. medicamentos (como jarabes. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). llegando en ocasiones a producir la muerte. el etanol se utiliza como disolvente. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. pero no de 1/4. bebidas alcohólicas. . En México. provocó que los acaparadores del grano. instituciones de salud. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. Además de su uso como combustible. para evitar su consumo como bebida. suele producir sensación de euforia en el organismo. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. etc. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. aunque se trate de una sustancia depresora. en la preparación de ácido acético.

168

química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

169

Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Los efectos que produce el alcohol en el organismo.

2. . Diseño experimental. Diseña el experimento 3. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. Preguntas problematizadoras 1. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. Hipótesis del trabajo. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis.172 química del carbono 10.

Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Resultados . Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento.unidad ii. 6. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. y utilices las cantidades mínimas de reactivos.

Actividad 2. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. con los del etanol. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. eteno.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. etino. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.

Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida.unidad ii. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. En una expresión lineal. porque en los aldehídos.5. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. . éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno).2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”.

Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Ejemplos: 2-metilpropanal 2. no es necesario indicar su posición con un número. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. pues se sobreentiende que es el carbono 1.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos.

36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) .

En una expresión lineal.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. por la palabra aldehído. Tabla 2. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. Así. por ejemplo.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. CH3-CO-CH3 .

Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. 4. Se nombra la cadena principal. 2. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. por el sufijo (ona).36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 3. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. se siguen las siguientes reglas: 1. a) b) c) d) e) . cambiando la terminación (o) del alcano.unidad ii. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2.

3.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.2.180 química del carbono Actividad 2.

Para observar mejor el color de la flama. Luego se agita vigorosamente durante aprox. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. no acercando la mano. 2. Fig. tres minutos. se añaden 1. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura).unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. ya que forma isocianato de plata. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida.20 El garrafón chiflador. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. . realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). enseguida se añade gota a gota. que es un compuesto explosivo. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. ni cualquier otra parte de su cuerpo. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. con las debidas precauciones. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. esto es. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto.

¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . se agrega aprox. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. Preguntas problematizadoras 1. diaminohidroxo de plata. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Al utilizar el reactivo de Tollens. 1. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. esto nos demuestra la presencia de plata metálica. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo.

Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Diseña el experimento 3. Hipótesis del trabajo.unidad ii. Diseño experimental. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. 2. Registro de datos .

A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). 6. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. esto es. tanto en la naturaleza como en la industria química. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. tiene tendencia a polimerizarse. para embal- . las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. muy soluble en agua. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva.

y en la fabricación de perfumes. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. Fig. flores consiste lósicos. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia.23 La acetona. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. cetonas. Por otra parte. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. . el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. resinas y de varios ésteFig. 2. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. 2.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. El etanal se forma en el proceso de fermentación. se utiliza además.21 Formol. Se usa como solvente de aceites. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. 2. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético.unidad ii. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. anhídrido acético y acetato de etilo.

debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. Esto se . Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. la acetona y el betahidroxibutírico. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. En particular. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. Sin embargo. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. se produce una baja en el pH de la sangre. de ellos. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina.

La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. respiración rápida y agitada. la presencia de cuerpos cetónicos. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. .24 Glucómetros. orina frecuente. Si aparecen valores abajo de 0. 2. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina.6 a 1. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL. De 0. Fig.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. vómitos y dolor de estómago. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras.6 mmol/L.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. aliento con olor a acetona (a frutas). las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica.unidad ii. Arriba de 1. cansancio. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. estos se encuentran en el rango normal. náuseas.

38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.188 química del carbono Actividad 2. .

las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído). Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria.unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. 1. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.

a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. donde R. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. .3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos.5.190 química del carbono 2.

los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. .unidad ii. 3. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. 2.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. se atienden las siguientes reglas: 1. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. éste se señala con el número 1. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. Así.

192 química del carbono .

3. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.5-dietil-2.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico . las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.3-trimetilbutanoico i) ácido 4.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.unidad ii.6 -dimetil.

aenanthe) Cabra (latín. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . son denominados como ácido fórmico. etanoico y propanoico. un geranio Cabra (latín. respectivamente. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. por ejemplo: Tabla 2. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. acetum.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. agrio) Leche. ser fuerte) Cabra (latín. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. mantequilla. Los ácidos metanoico. acético y propiónico.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín.

4-diclorofenoxiacético . Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso.4-D (ácido 2. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. verduras y hongos comestibles. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. en algunos refrescos.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. uno de ellos es el herbicida 2. Las proteínas. del latín herba. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. tanto en el reino animal como vegetal. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. hierba y caedere. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. matar). 2.unidad ii. Fig.

La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. 2. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. el limón y la toronja. En la industria farmacéutica. dota de un sabor agrio. ácido acetilsalicílico Fig.27 Ácido acetilsalicílico.26 Ácido cítrico (limones).196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. 2. . que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. el ácido acetilsalicílico. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. que es un sólido.

M. A. p. S. J. Edu. Chow. y Fessenden. Cruz .A. CECSA. pp 198-200.E. No. Fessenden. J. (2011) Química General UAS-DGEP.A. R. México:Pearson. U. (1994)Química. H.. (1993) Química Orgánica. México. Brooks/Cole Publishing Company. Boletín de la Sociedad Geológica Mexicana. Pearson Alhambra.(1986) Química Orgánica. y Chamizo. UAS-DGEP. (2000) Química Orgánica. Osuna. (1989)Petroquímica y sociedad. A. Kotz/Treichel/Weaver (2005) Química y reactividad química. J. Streitwieser. México.G y Favela. México Mateos.R. I. México. Editorial UAS. editorial Once Ríos. K. Pearson Educación. (1992) Química II. A. Editorial Once Ríos. Mc. (1983)Química Orgánica. Volumen conmemorativo del centenario. T. Cruz.J. México. La ciencia desde México/39. López. Best. (2006)Química al alcance de todos. Murry. estructura y composición de los principales yacimientos de carbón mineral en México. (1991) Un tetraedro a partir de un popote y un cordel.H. Editorial Limusa. CONACYT/ Fondo de Cultura Corona-Esquivel y cols. Domínguez. Quím. (1994).A. X. México. Pinto C. México. De la Cruz. (2006) Química Orgánica Vivencial. E.. 7ª.. y De la Cruz. A. et al. N. B. Prentice Hall. J. (1982)Química Orgánica. L. Grupo Editorial Iberoamérica. Ocampo.O. México. A. México. y Pattison. A. J. México. Grupo Editorial Iberoamérica..Bibliografía Angulo. Fundamentos de Química. S. y Milán.. Mexico. G. Prentice Hall Hispanoamericana. 197 . M.S.R. Ávila G.A. Vol 2 (4). (2011) Bioquímica. Revisión de algunas tipologías de depósitos minerales de México. Bursten. México. C. (1991)Química Orgánica. J. Thomson. G.E. M.A. L. LeMay. (2006) Geología. A. Reacciones y Aplicaciones. y Cols.A y cols. Seese and Daub (1994) Química. 141-160. Fox. México. Brown. (1984) College Chemistry.. México. y González . Tomo LVIII. (2004). J. Holum. M. U. México. y Heathcock. Nomenclatura. Hein. M. edición. (1994) Química Orgánica. (2007) Química Orgánica. Garritz.E. A. Publicaciones Cultural. Addison Wesley. GrawHill. S. McGrawHill.. Publicaciones UNAM. Química: La Ciencia Central. J. Z. España..S. y Whitesell.S. Cabrera. Publicaciones UAS-DGEP. Pérez -Benítez.

jpeg Wohler.ua.org/wiki/Bild:Jöns_Jakob_Berzelius.edu.co/cursos/ciencias/2000024/images/biomoleculas/colesterol.CONACULTA. Wade. J. recuperado 17 de enero de 2007 http://news.  2007.S. México./s320/ANILLO+DE+BENCENO..uned.blogspot. (1993) Química Orgánica.G.pdvsa.wikipedia..virtual. J. ADN. Friedrich.com/lexico/museo/minerales/carbon.gif http://www. México.uk/hi/spanish/specials/por_un_desarrollo_sostenible/ newsid_2198000/2198397.htm http://es.bbc.wikipedia.org/wiki/Imagen:AlkeneAndHBrReaction. from Encyclopædia Britannica Online: http://www. V. Tudela.wikimedia.jpg http://www.com/biografia/m/markovnikov.bmp http://www.gif http://www. S.educacion.htm http://www. México. Zumdahl.biografiasyvidas. SEP-Fondo de Cultura EconómicaConacyt. y Fierro.html bp3.198 química del carbono Tonda.blogger.bbc.htm http://agrega.uk/hi/spanish/science/newsid_3692000/3692397.html http://upload.britannica.jpg . (1994) Fundamentos de Química. Páginas electrónicas consultadas Berzelius_google: http://de. México. (2005)El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. (1996) El colesterol: lo bueno y lo malo.stm www.com/2010/03/el-elemento-carbono.co.unal.unizar. [Photograph].png http://us.co.es/ODE/es/es_20071227_1_5008849 http://qcaorganica.uv.com/.es/actividades_fq/densidad_gas/img/presen01. L.es/cristamine/min_descr/clases/nativos.com/400wm/400/400/jezper/jezper1009/jezper100900005/7816684-diamante-nico-con-vignette.123rf. Retrieved November  6. Prentice Hall.es/dpto/dqino/docencia/lab_virtual/alcoholimetro/index.es/bachille/benceno. Mac GrawHill.png.stmje de los Termoplásticos: http://news.com/eb/art-15265 http://www.org/wikipedia/commons/f/f8/Eight_Allotropes_of_Carbon.

Sinaloa. Tel. 821 Col. La edición consta de 18. se terminó de imprimir en el mes de diciembre de 2011 en la imprenta Once Ríos Editores. . Industrial Bravo.000 ejemplares. Río Usumacinta No.Química del carbono. Culiacán. 712-29-50.

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