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UAS - DGEP
Portada: Irn Seplveda Len Correccin de estilo y ortografa: Javier Cruz Guardado, Guillermo vila Garca, Mara Elena Osuna Snchez. Cuidado de la edicin: Javier Cruz Guardado, Mara Elena Osuna Snchez, Jess Isabel Ortz Robles y Guillermo vila Garca. 1a edicin, 2011. 2a edicin, 2012. Direccin General de Escuelas Preparatorias Universidad Autnoma de Sinaloa Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N Culiacn, Sinaloa, Mxico. Impreso en Mxico. Once Ros Editores. Ro Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo. Culiacn de Rosales, Sinaloa, Mxico.
Presentacin Unidad I Qumica del carbono: una breve introduccin 1. 1.1. Qumica del carbono: una breve introduccin La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX
1.2.1 Configuracin electrnica 1.2.2 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal 1.2.3 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitado 1.2.4 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido 1.2.5 Hibridacin sp3 1.2.6 Hibridacin sp2 1.2.7 Hibridacin sp 1.2.8 Estructura de Lewis 1.2.9 Concatenacin 1.3. Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas
1.3.1 Tipos de enlace 1.3.2 Tipos de tomos en los compuestos del carbono 1.3.3 Combustibilidad 1.3.4 Punto de fusin y de ebullicin bajos 1.3.5 Solubilidad 1.3.6 Isomera 1.4. a) b) Los compuestos del carbono: clasificacin por su estructura y grupo funcional Compuestos acclicos Compuestos cclicos
c) d) e) f) g) h) i) j)
Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales, normales o sencillos Compuestos homocclicos Compuestos homocclicos alicclicos Compuestos homocclicos aromticos Compuestos heterocclicos
1.4.2 Clasificacin de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.5 1.6 1.7 Tipos de tomo de carbono y los grupos alqulicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagacin
Unidad II Las funciones qumicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtencin y aplicaciones en la vida diaria 2. Hidrocarburos 2.1 Alcanos 2.1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.1.2 Propiedades qumicas de alcanos a) Halogenacin de alcanos 2.1.3 Obtencin de alcanos: mtodos tradicionales a) Sntesis de Wrtz b) Sntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtencin de metano en el laboratorio Proyecto integrador: produccin de metano por mtodos alternativos 2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. a) Combustin y calentamiento global
contenido
2.2 Alquenos 2.2.1 Isomera de alquenos a) Isomera estructural o de cadena b) Isomera de posicin o lugar c) Isomera geomtrica, configuracional o cis-trans 2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.2.3 Propiedades qumicas de alquenos a) Hidrogenacin cataltica (sntesis de alcanos) b) Halogenacin de alquenos (sntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenacin (adicin de hidrcidos halogenados) 2.2.4 Obtencin de alquenos a) Por deshidrohalogenacin de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtencin de eteno o etileno en el laboratorio 2.2.5 Aplicaciones y contaminacin por plsticos 2.3. Los alquinos 2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.3.2 Propiedades qumicas de alquinos a) Hidrogenacin de alquinos b) Halogenacin de alquinos c) Hidrohalogenacin de alquinos 2.3.3 Obtencin de alquinos a) Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtencin de etino o acetileno en el laboratorio 2.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminacin por PVC 2.4 Los compuestos aromticos 2.4.1 El benceno y su apasionante historia 2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromticos a) Los compuestos aromticos monosustituidos b) Los compuestos aromticos disustituidos c) Los compuestos aromticos polisustituidos 2.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados
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2.5 Compuestos oxigenados 2.5.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y comn b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fsiles Actividad experimental 6: obtencin de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholmetro 2.5.2 Los aldehdos y cetonas a) Los aldehdos y cetonas: nomenclatura IUPAC y comn Actividad experimental 8: obtencin del etanal (acetaldehdo) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos y cetonas en la salud humana 2.5.3 cidos carboxlicos a) Los cidos carboxlicos: nomenclatura IUPAC y comn b) Aplicaciones de los cidos carboxlicos en la vida diaria
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Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de qumica del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010, as como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Para ellos, nuestro ms sincero reconocimiento. Unidad Acadmica Preparatoria Emiliano Zapata Jess Isabel Ortiz Robles, Gloria Maribel Zabala, Bejarano, Mara Griselda Zavala Bejarano, Edelia Godnez Martnez, Altagracia Cabrera Bernal, Rosa Amelia Zepeda Snchez, Antonio Rodrguez Ochoa, Jos Manuel Bentez Zamora. Unidad Acadmica Preparatoria Central Bertha Alicia Valenzuela Uzeta, Anglica Mara Flix Madrigal, Filomeno Prez Prez, Olga G. Alarcn Pineda, Adolfo Prez Higuera, Claudia Nevrez Ibarra. Unidad Acadmica Preparatoria Central Nocturna Silvino Valdez Inda, Jenny Salomn Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Unidad Acadmica Preparatoria Hnos. Flores Magn Felipa Acosta Ros, Alfredo Cabrera Hernndez, Manuel A. Mitre Garca, Blanca Delia Coronel Mercado., Csar Cabrera Juregui, Jos de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Flix Garay Unidad Acadmica Preparatoria Dr. Salvador Allende Guadalupe del Refugio Gmez Quionez, Ana Alicia Esquivel Leyva, Jos Enrique Gil Osuna, Ana Alicia Cervantes Contreras, Guadalupe Gastlum Garca, Mara Guadalupe Gonzlez Meza, Amado Valdez Cabrera. Unidad Acadmica Preparatoria Csar Augusto Sandino Rodolfo Lpez Peinado y Enedina Leyva Melndrez Unidad Acadmica Preparatoria Victoria del pueblo Janitzio Xiomara Perales Snchez Unidad Acadmica Preparatoria Carlos Marx Juan Manuel Olivas S. Unidad Acadmica Preparatoria Navolato Juana Lpez Snchez, Mara de Jess Moreno Alczar, Anglica Mara Lzare Gonzlez y Fernando Pea Valdez. Unidad Acadmica Preparatoria Vladimir I. Lenin y Extensin El Salado Martn Camilo Camacho Ramrez, Ana Cristina Beltrn Tamayo, Edwin Daniel Arredondo Gonzlez, Alondra Castro Morales, Sandra Luz Burgos Manjarrez.
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Unidad Acadmica Preparatoria La Cruz y Extensin Laguna de Canachi Maricruz Prez Lizrraga, Hctor R. Rosas Miranda, Quetzalli A. Hernndez Zrate, Diego Alberto Ayn, Efran Cruz Guardado y Jess Fernando Mendoza Osuna. Unidad Acadmica Preparatoria Heraclio Bernal y Extensin El Espinal Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Unidad Acadmica Preparatoria 2 de octubre Juan Manuel Payan y Manuela Prez Castro Unidad Acadmica Preparatoria Genaro Vzquez Jess Mara Medina Ramrez, Consuelo Garca Aguilar, Mara Lourdes Lpez Machado, Ricarda Lpez Machado. Unidad Acadmica Preparatoria Guasave Diurna Cuauhtmoc Romero Snchez y Maribel Gmez Inzunza Unidad Acadmica Preparatoria Guasave Nocturna Elosa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Acadmica Preparatoria Casa Blanca Margarita Elizabeth Ramrez Vega Unidad Acadmica Preparatoria Guamchil Denisse Vega Gaxiola, Gabriela Galindo Galindo, Judith Fuentes Mrquez, Carmen Imelda Parra Ramrez, Leticia Mrquez Martnez y Paul Chaidez Ramrez Unidad Acadmica Preparatoria Angostura Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Acadmica Preparatoria Lzaro Crdenas Bibiane Pierre Noel G., y Juan Gabriel Castro Flores. Unidad Acadmica Preparatoria La Reforma Ramn Camacho Leyva Unidad Acadmica Preparatoria Ruiz Cortines Juan Manuel Bojrquez Garca, ngel Rafael lvarez Paz, Adriana lvarez Martnez, Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Unidad Acadmica Preparatoria C.U. Mochis Martn Robles Soto, Csar Gonzlez Ayala, Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Romn
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Unidad Acadmica Preparatoria Los Mochis Teresita Milln Valenzuela, Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Acadmica Preparatoria Valle del Carrizo Jess Miguel Trejo Pompa y Jos Angel Daz Baigo Unidad Acadmica Preparatoria San Blas Mara del Rosario de los ngeles Mora, Miranda Leyva Romn, Wendy Azucena Rodrguez Crdenas y Gildardo Camargo Orduo. Unidad Acadmica Preparatoria Choix Conrado Alfonso Daz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Acadmica Preparatoria El Fuerte Blanca E. Relas Germn, Gabriela Lugo Uras y Elodia Borboa Castro Unidad Acadmica Preparatoria Juan Jos Ros Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Acadmica Preparatoria Mazatln Maura Elena Velzquez Camacho y Rosa R. Romero Castaeda. Unidad Acadmica Preparatoria Cmdte. Victor Tirado Lpez Hugo E. Rivera, Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Acadmica Preparatoria Rosales Nocturna Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Acadmica Preparatoria Rubn Jaramillo y Extensin Villa Unin Patricia Zapata Esquivel, Felix Francisco Aguirre, Blanca Gutirrez Ruz, Daniel Mora Nuo, Jos Rosalo Carrasco Macas, Nancy E. Galvn Romero y Brenda del Carmen Tirado Lpez. Unidad Acadmica Preparatoria Concordia y Extensin La Noria Mara del Carmen Daz Monroy Julio Csar Zamudio E. y Jos Luis Vzquez Zamudio. Unidad Acadmica Preparatoria Escuinapa y Extensin Teacapan Martin Martnez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente, agradecemos el apoyo que para esta publicacin brindaron los directivos de la Direccin General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa. Agradecemos tambin, los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien, hacernos llegar a los siguientes correos electrnicos. jcguardado2009@live.com, maria_elena_osuna@hotmail.com, avilagarcia54@hotmail.com, Isabel@uas.uasnet.mx
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Se autodetermina y cuida de s
Se expresa y se comunica
1. Se conoce y valora a s mismo, y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. 3. Elige y practica estilos de vida saludables. 4. Escucha, interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos, mediante la utilizacin de medios, cdigos y herramientas apropiados. 5. Desarrolla innovaciones, y propone soluciones a problemas a partir de mtodos establecidos. 6. Sustenta una postura personal sobre temas de inters y relevancia general, considerando otros puntos de vista de manera crtica y reflexiva.
7. Aprende por iniciativa e inters propio a lo largo de la vida. 8. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. 11. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crtica, con acciones responsables.
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Competencias disciplinares bsicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. Establece la interrelacin entre la ciencia, la tecnologa, la sociedad y el ambiente en contextos histricos y sociales especficos. 2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnologa en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones ticas. 3. Identifica problemas, formula preguntas de carcter cientfico y plantea las hiptesis necesarias para responderlas. 4. Obtiene, registra y sistematiza la informacin para responder a preguntas de carcter cientfico, consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. 5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigacin o experimento con hiptesis previas y comunica sus conclusiones. 6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenmenos naturales a partir de evidencias cientficas. 7. Explicita las nociones cientficas que sustentan los procesos para la solucin de problemas cotidianos. 9. Disea modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades o demostrar principios cientficos. 10. Relaciona las expresiones simblicas de un fenmeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos cientficos. 11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio fsico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. 13. Relaciona los niveles de organizacin qumica, biolgica, fsica y ecolgica de los sistemas vivos. 14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo en la realizacin de actividades de su vida cotidiana.
unidad i
Competencia de unidad
Describe las distintas funciones qumicas orgnicas por su estructura y grupo funcional, que le ayuden a comprender el porqu de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el pas, a travs del conocimiento de las caractersticas del tomo de carbono.
1. Qumica del carbono una breve introduccin 1.1 La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX
Describe la teora vitalista y la sntesis de la urea. Relaciona los trminos compuesto orgnico y qumica orgnica con la teora vitalista. Valora la pertinencia de los trminos compuesto orgnico y qumica orgnica en la actualidad. A continuacin iniciaremos un pequeo recorrido en la historia de esta importante rama de la qumica. Para empezar, es importante sealar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denomin compuestos orgnicos, porque se tena la creencia que slo podan ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). A esta idea errnea se le conoce como la teora vitalista.
Teora vitalista
Esta teora fue formulada a fines del siglo XVIII por Jns Jacob Berzelius, en ella se plantea que los compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras y aceites vegetales slo pueden ser creados por los animales y los vegetales, pues se crea que tales productos necesitaban de una fuerza vital o principio vital para ser elaborados.
Fig. 1.1 Jns Jacob Berzelius, Qumico sueco. Tomado de wikipedia, 2007.
Sntesis de la urea
Sin embargo, unos aos ms tarde, los experimentos haban demostrado que los compuestos orgnicos podan sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos
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inorgnicos. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el qumico alemn, Friedrich Whler. Su trabajo consisti en obtener cianato de amonio, para posteriormente transformarlo en urea. La urea se obtena hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales.
CALOR
El cianato de amonio, NH4OCN se puede obtener a partir de la reaccin de diferentes sustancias inorgnicas.
Fig. 1.2 Friedrich Whler, qumico alemn. Tomada de Encyclopdia Britannica Online, 2007.
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Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo; en Mxico, nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes, mezcladas con polvo de carbn. El urato, o sal de cido rico, lo empleaban los agricultores de Suiza, Francia y los Pases Bajos como fertilizante para sus cultivos. Pero sin lugar a dudas, la costumbre ms sorprendente que se sigue practicando hoy en da es la de beber la propia orina. En la China antigua se crea que la orina tena propiedades afrodisacas, es decir, que serva para el amor;en Siberia, que tena propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. La costumbre actual de quienes practican el yoga tntrico es beber la orina para purificarse. Mahatma Gandhi se beba su orina todas las maanas. Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen gneros.
Usos y costumbres con la orina tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. ADN y CONACULTA. pp. 30-31, Mxico, 2005.
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La obtencin de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro importante por los qumicos de la poca. Sin embargo, esto no provoc la caida instantnea de la teora vitalista, su influencia permaneci hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que la cada final se da con los trabajos de sntesis de Hermann Kolbe y E. Berthelot en la dcada de los 50. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) qumico alemn alumno de Whler, quien en 1845 logr sintetizar el cido actico y en 1859 propuso un mtodo para obtener cido saliclico. Marceln Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) qumico francs que continuando los trabajos de Whler y Kolbe logr sintetizar metano, acetileno, benceno, cido frmico, alcohol metlico y alcohol etlico.
Actividad 1.1 Discutan en pequeos grupos o a travs de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. Cules consideras que fueron las razones para que la academia de qumica acordara utilizar el nombre de qumica del carbono, en vez del tradicional nombre de qumica orgnica, tanto para el curso, como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
La caracterstica principal de los compuestos del carbono, consiste en que todos contienen uno o ms tomos de carbono. Sin embargo, existen sustancias que a pesar de contener tomos de carbono en su estructura, se clasifican como inorgnicas, por ejemplo, el diamante, grafito, dixido de carbono, cianato de amonio y los carbonatos.
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtencin de urea a partir de la orina. Competencia a desarrollar: Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observacin del residuo de la orina.
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Actividades previas Actividad 1. En forma colaborativa, da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. a) Qu informacin te puede brindar la composicin de la orina? Los valores anormales en la concentracin de estos componentes con qu enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Qu utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Qu aplicacin puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) De qu sustancias de inters biolgico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. En forma individual indaga en diversas fuentes, la siguiente temtica: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composicin de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada usos y costumbres de la orina de la pgina 12 de tu libro de qumica del carbono, as como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.blogspot.com/2009/01/ciencia-miccin.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Miccin. Como producto realiza un resumen de cada lectura. 1. Preguntas problematizadoras Qu compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
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Cmo los identificaras? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hiptesis 2. Hiptesis de trabajo
Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseo del experimento. Dibuja el montaje. 3. Diseo experimental
Qu materiales, sustancias e instrumentos necesitars para comprobar tus hiptesis? 4. Materiales y sustancias
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Registra lo observado al microscopio. Dibuja las formas de los cristales observados y compralos con los que reporta la bibliografa, en el siguiente sitio. http://hicido.uv.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.jpg 5. Registro de datos
Actividad integradora: elaboracin de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.
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Diamante
Grafito
Fullereno C60
Nanotubos de carbono
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De acuerdo con la Teora Enlace Valencia, la configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal, no permite explicar la formacin de los cuatro enlaces equivalentes, debido a que tiene slo dos electrones desapareados. Una manera de lograrlo es, adoptando la configuracin de mayor energa (estado excitado).
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Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y la misma energa, por ello se dice, que son equivalentes. Presentan un arreglo geomtrico tetradrico y sus ngulos de enlace son de 109.5o.
La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es caracterstica de los alcanos. Los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma, ). Podemos concluir que siempre que el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales o diferentes, se debe a que presenta hibridacin sp3.
H H C H H C H H H H C H H C H
Figura 1.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrgenos, con cada orbital hbrido sp3 del carbono.
H Br H C H
H C H O H
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1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado hbrido) Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de carbono para formar tres enlaces sigma () y el orbital pz puro para formar el enlace pi ().
La hibridacin sp2 es caracterstica de los alquenos, ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su geometra trigonal y los ngulos de enlace de 120.
tomos de carbono en el estado de hibridacin sp2
Fig. 1.7 Los tres orbitales hbridos sp2 equivalentes. Un orbital p no forma orbitales hbridos y sus lbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp2, formando un ngulo de 900.
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Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser sp2. Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2
H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H
1.2.7 Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. 1s + 1 p 2 sp
1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado hbrido) Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos enlaces sigma ()y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi().
tomos de carbono con hibridacin sp orbitales p para formar dos enlaces pi () Enlace sigma () C-C y traslape de
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Figura 1.10 Traslape o sobreposicin de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su geometra lineal y los ngulos de enlace de 180. Podemos concluir que cuando el tomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono, carbono-nitrgeno o dos enlaces dobles acumulados, utiliza una hibridacin sp. Las siguientes molculas presentan tomos de carbono con hibridacin sp:
CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2
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1.2.9 Concatenacin
La concatenacin es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono.
A la caracterstica que presenta el tomo de carbono de unirse consigo mismo, se le denomina concatenacin. El tomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas, con enlaces simples, dobles o triples.
C C C C C C
C C
C C
C C C C C C C C C
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lo hemos mencionado. Este puede ser simple, doble o triple, sin embargo dependiendo de la distribucin simtrica o asimtrica de los electrones compartidos entre los tomos, ste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente.
1.3.3 Combustibilidad
La gran mayora de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, lquidos o slidos. Ejemplo de ello: el petrleo, carbn, gas natural, gasolina, diesel, alcohol, ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Slido flamable
Gas flamable
Lquido flamable
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1.3.5 Solubilidad
Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares, de forma tal, que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar, no pueden ser disueltos por el agua.
1.3.6 Isomera
Fig. 1.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua, estas sustancias son de naturaleza polar.
Sin embargo, existen compuestos del carbono que son solubles en agua, debido a su naturaleza polar, como los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos. La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y otra ms de las razones que hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la naturaleza. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera, caracterstica que permite que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y tipo de tomos, pero diferentes propiedades fsicas y qumicas. Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s, determina en ellos su frmula molecular.
H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula molecular, se denomina isomera.
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describe adems el arreglo espacial que existe entre elllos. Tambin se le conoce como frmula desarrollada. La frmula estructural es un tipo de frmula en donde slo se indican los tipos de enlaces entre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tambin se le conoce como frmula semidesarrollada. Nombre F. molecular Frmula grfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Frmula estructural
CH3 CH3
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Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrgenos.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un tomo de carbono, el cual se inserta como ramificacin, a partir del segundo carbono.
CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3
3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posicin la ramificacin, en nuestro caso no se puede mover porque construiramos el mismo compuesto.
CH 3 Es igual CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3
4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono ms a la cadena y se inserta como ramificacin. Finalmente el nmero de ismeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los tomos de carbono.
CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de la frmula molecular C6H14 .
Existen otros tipos de isomera, como la isomera funcional, de posicin o de lugar, geomtrica y estereoisomera, las cuales se abordarn cuando se analicen cada una de las funciones qumicas contempladas en el curso.
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O C
OH
OH C CH
OH
CH
OH
CH 3 Espejo
CH 3
Una molcula quiral se caracteriza por poseer un tomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral. Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ngulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrgira (+) y si se desva el plano de luz hacia la izquierda se le llama levgira (-). A este fenmeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad ptica. En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se componen de mezclas racmicas. Una mezcla racmica contiene proporciones iguales de las formas dextrgira y levgira (enantimeros) de un compuesto pticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benfico en el organismo, la otra forma enantiomrica puede ser daina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administracin de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantimero a ser utilizado como medicamento. De esta forma slo se podrn comerciar medicamentos que contengan un solo enantimero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.
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Actividad 1.3 En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de la frmula molecular C7H16 .
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Horizontales 1. Trmino que en qumica significa mezcla o combinacin de orbitales atmicos. 4. A partir de qu mezcla se obtena la urea hasta antes de 1828? 5. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla peridica. 9. Altropo del carbono utilizado en las minas de lpices. 10. Postul la teora vitalista. 12. En los compuestos del carbono la hibridacin sp3 es caracterstica de los ... 13. En esta teora se plantea que slo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. Verticales 2. Qu compuesto inorgnico utiliz Whler para obtener la urea? 3. En los compuestos del carbono la hibridacin sp2 es caracterstica de los ... 6. Cuntos electrones externos posee el carbono? 7. Sintetiz al primer compuesto del carbono en el laboratorio. 8. Altropo del carbono de apariencia cristalina, utilizado en joyera y en la siderurgia. 11. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.
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Horizontales 1. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp3. 5. A la propiedad de presentar ms de una estructura para una misma frmula molecular se le denomina... 6. Nombre que recibe la caracterstica del tomo de carbono de unirse as mismo formando cadenas. 8. Frmula que nos indica, adems de la clase y el nmero de tomos de una molcula, cmo estn unidos los tomos entre s. 9. En los compuestos del carbono la hibridacin sp es caracterstica de los ... Verticales 2. 3. 4. 7. Frmula que nos indica la clase y el nmero de tomos que constituyen una molcula. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp2 y sp. Tipo de enlace ms comn en los compuestos del carbono. Frmula que muestra slo las uniones entre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.
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1.4 Los compuestos del carbono: clasificacin por su estructura y grupo funcional
Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad qumica en las molculas. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional, en este curso se revisarn ambas.
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a) Compuestos acclicos
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acclicos. Qu tienen en comn? ______________________________________________________________________
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3
Cl
CH 2
CH 2
CH 3
Se dice que un compuesto es acclico cuando su tomos de carbono se unen formando una cadena abierta.
b) Compuestos cclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos cclicos.Qu tienen en comn? ______________________________________________________________________
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
c) Compuestos saturados
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. Qu tienen en comn?
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3
CH 2
Se dice que un compuesto es saturado, cuando sus tomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.
44
d) Compuestos insaturados
El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. Qu tienen en comn? _____________________________________________________________________
CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3
e) Compuestos arborescentes
El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. Qu tienen en comn?
CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
La palabra arborescencia significa ramificacin. Por tanto, un compuesto arborescente ser aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alqulicos).
45
A los hidrocarburos de cadena abierta, como alcanos, alquenos y alquinos, se les conoca antiguamente como alifticos. El trmino aliftico se utiliz tambin para designar a las grasas, ya que tambin poseen cadenas abiertas.
g) Compuestos homocclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos. Qu tienen en comn? _____________________________________________________________________
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH
CH 2
CH 2
Con base en las caractersticas esenciales encontradas en estos compuestos, cmo definiras a un compuesto homocclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2
46
actualidad, un compuesto aromtico se define como aqul que posee un anillo de benceno en su estructura, por ejemplo:
Benceno Naftaleno
Antraceno
j) Compuestos heterocclicos
Un compuesto heterocclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen, adems de tomos de carbono, uno o ms tomos distintos (heterotomos), como el nitrgeno (N), oxgeno (O), azufre(S), principalmente.
CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH
CH
CH 2 CH 2
CH 3
Actividad 1.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos.
a) CH 3 CH 2 CH 3
b) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3
47
d) CH
C CH 3
e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
g)
CH CH
CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH
CH 2
CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3
k) CH 2 CH 2
CH C CH 2 CH 3
48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3
Actividad 1.7 En forma individual localiza los trminos relacionados con la clasificacin estructural de los compuestos del carbono. Una vez localizados en la parte de abajo anota la definicin de cada uno de ellos.
P H P W P I B A F G U K S H B A C C L I R D P I V J D G V E G S H T U F N I K G X B Q J S N B X K P V M D O J X B E A L X A T R C J G L E D I D I N Y E C I L L O S U R L A O D H O O C C L I C O J Y C O N Y X N P V D S A Y B R P E Y U J V I L V C H D J O B E C I N I Y L L K J R S S C F E H I X U Y G B U A C S T N Y C U S O N T C G Y A E T O B L D Z T R A S E E P N R I R L P U K D P S U A C R C Y R C V S D C V D O F N N C P A N K I L E E O O R H A Q X G D C B N I N E N I Z J C L L H A T N G O Y S V L U V L I S E E H J P E Z F L K C D C Y R P C N A R O T I C S E I O L J F L W H T W
O W S
N M H
Q O
M C Z P F C N A
Y M
O W H
O W W Q
V W U M R I O U
X W S
O W O
T W N M
M N
O W A H M
T W J
P M H
CCLICO ACCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCCLICO HETEROCCLICO INSATURADO AROMTICOS BENCENO ALICCLICO
49
El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Todos ellos presentan propiedades qumicas similares. Cmo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepcin de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porcin inerte. De manera tal, que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. Bajo esta lgica, los alcanos y cicloalcanos no tendran grupo funcional. Sin embargo, algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno son los grupos funcionales de estos compuestos. Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen efecto sobre los tomos adyacentes. La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la qumica orgnica.
Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales ms comunes. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. R-H CH R Gpo. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono - carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3
CH 2
CH
CH
CH 3 Cl OH
teres
ROR
CH 3
O O
CH 3
Cetonas
R CO R
C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3
Aldehdos
R CHO
Grupo carbonilo
cidos carboxlicos
R COOH
Grupo carboxilo
CH 3 O
C O
steres
R COO R
Grupo carboalcoxi
C CH 3 O CH 3 O C NH 2
Amidas
R CONH 2
Grupo carboxamida
CH 3
Aminas
R NH 2
Grupo amina
CH 3
CH 2
NH 2
Actividad 1.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes frmulas estructurales.
O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3
51
52
Popotes, hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia), tijeras, una regla, bolas de unicel de aproximadamente 3 cm, silicn o pegamento blanco. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad.
Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. Amrralos formando un tringulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). c) Inserta dos tramos ms y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y mantngalo as mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). e) Pasa el hilo por el interior 3-4, amarra en el punto 4 e inserta el ltimo popote (figura 1d). f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). De preferencia debe dejarse un hilo.
Tomado de: Prez-Bentez, A. et al (1991) Cmo se modela?. Educacin Qumica 2(4) p. 198.
53
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2
Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar Disea modelos moleculares para representar espacialmente los tomos de carbono e hidrgeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).
Actividades previas Actividad 1. Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta las caractersticas tanto del tomo como de los compuestos de carbono. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta ngulos de enlace Geometra molecular Tipos de enlace
Actividad 2. En forma individual realiza la lectura denominada conozca ms de la pgina 39 de tu libro, asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.educacionquimica.info/ articu los.php?Id_articulo=115, y lee el artculo denominado un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel. 1. Preguntas problematizadoras Los compuestos normales o lineales, realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Qu arreglo geomtrico esperas encontrar en alcanos, alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
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Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis. 2. Hiptesis del trabajo.
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Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
56
Actividad 1.9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C
O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 3
CH 2
CH 3 CH 3
CH 3
CH
CH 3 CH 3
CH 3 C OH
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
Cl
CH 3
CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O
57
CH 3 CH 2 CH 3
Como se puede observar en la frmula estructural o constitucional del compuesto anterior, existen cuatro tipos de tomos de carbono que pueden ser identificados a travs de sus caractersticas esenciales. Por ejemplo, un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse qumicamente a un tomo de carbono. Actividad 1.10
H H C H C
Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a un carbono secundario?
H C C H
Un carbono es terciario si se une qumicamente a tres tomos de carbono.
C C C C H
58
Actividad 1.11 Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a un carbono cuaternario?
C C C C
Actividad 1.12 En las siguientes frmulas estructurales, identifica cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.
CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
a)
CH 3
CH
CH
b)
CH 3
CH
CH 2
CH 3
c)
d)
Grupos alqulicos
Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alqulicos no existen mucho tiempo aislados o libres, dado que son muy reactivos. Con frecuencia
59
se utiliza el smbolo R para representar a un grupo alquilo. La letra R significa radical, nombre con el que tambin se le conoce a los grupos alqulicos. Los grupos alqulicos se forman al eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminacin il o ilo, por ejemplo:
CH4 CH3 CH3 metano etano CH3 CH3CH2 metilo etilo
Los grupos alqulicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de tomos de carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano slo existen carbonos primarios, por lo que slo se puede formar un grupo alqulico a partir de su estructura. En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidades de eliminar al tomo de hidrgeno. Si se elimina el hidrgeno del carbono primario, se formar el propil o propilo.
CH 3 CH 2 CH 2 propil o propilo
isopropil o isopropilo
CH3
CH
El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil, porque el hidrgeno se elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. Actividad 1.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de tomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alqulicos posibles a partir de esta molcula. 1. Cuntos tipos de tomos de carbono existen en el butano?____________________
CH3 CH2 CH2 CH3
2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alqulicos que se derivan del butano y escribe sus nombres.
60
El prefijo sec- se utiliza para indicar que el hidrgeno ha sido eliminado de un carbono secundario. Un ismero del butano es el 2-metil propano, cuntos grupos alqulicos pueden derivarse de este compuesto?
CH 3 CH 3 CH CH 3
Si analizas su estructura, encontrars que posee dos tipos de tomos de carbono: primarios y terciarios. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alqulicos. 1. Si el tomo de hidrgeno se elimina de uno de los carbonos primarios, se obtiene el isobutil o isobutilo.
CH 3 CH 3 CH CH 2
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3 se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unin a otra molcula. Adems, el prefijo iso significa igual, lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono, son iguales. 2. En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono terciario, se forma el grupo terbutil o t-butil(o). El prefijo ter-, se utiliza para indicar que el hidrgeno se ha eliminado de un carbono terciario.
CH 3 C CH 3 CH 3
Actividad 1.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alqulicos derivados de los alcanos con frmula molecular C5H12
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ________________________________ CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 _______________________________________________
61
CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2
neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa nuevo.
Qu nombre reciben los grupos alqulicos que resultan al eliminar el hidrgeno de los carbonos secundarios del pentano?
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
Si analizamos las estructuras, ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec- para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alqulicos complejos (ver pgina 60). Para dar nombre a grupos complejos, se busca la cadena carbonada ms larga, en ella se considera como carbono nmero uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto.
CH3
CH 1
CH2 2
CH2 3
CH3 4
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
(1-metilbutil)
(2-etilpropil)
Actividad 1.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alqulicos que se muestran a continuacin.
CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2
CH CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
62
CH 3
CH 2
CH CH 3
CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
63
Tabla 1.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Zumdahl (1989).
Elemento Oxgeno Carbono Hidrgeno Nitrgeno Calcio Fsforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flor
Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1.5 1.2 0.2 0.2 0.2 0.1 0.05 <0.05 <0.05 <0.05 <0.05 <0.05
Funcin Presente en agua, en compuestos del carbono e inorgnicos. En compuestos del carbono e inorgnicos. Presente en agua, en compuestos del carbono e inorgnicos. En compuestos del carbono e inorgnicos. Presente en huesos y dientes; fundamental para la actividad de algunas enzimas y msculos. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energa en las clulas. Catin en el lquido celular. Anin en el interior y exterior de las clulas. En protenas. Catin en el lquido celular. Fundamental para algunas enzimas. En molculas que transportan y almacenan oxgeno. Fundamental para algunas enzimas. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. En huesos y dientes.
El carbono participa en la formacin de sustancias de inters biolgico (biomolculas) como las protenas, los carbohidratos, lpidos y cidos nucleicos. El carbono tiene adems una gran importancia econmica, ha sido utilizado como fuente de energa desde la antigedad. En el siglo XIX el carbn mineral fue un factor importante para impulsar la Revolucin Industrial. En Mxico, segn Corona (2006) se conocen yacimientos de carbn desde 1850. La primera produccin comercial de la que se tiene referencia se inici en el ao 1884 en el estado de Coahuila. El carbn mineral se utiliz en Mxico, primero para fundir cobre en las minas de Pnuco, Coahuila y despus para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalrgicas y del acero. En nuestro pas, los principales yacimientos de carbn se localizan en Coahuila, Oaxaca y Sonora, aunque existen evidencias en otros estados como: Colima, Chihuahua, Chiapas, Durango, Guerrero, Hidalgo, Jalisco, Michoacn, Nuevo Len, Puebla, San Luis Potos, Tabasco y Veracruz.
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Hoy en da, aun cuando su uso es menor, se utiliza en la produccin de energa elctrica y en la industria metalrgica como agente reductor en la produccin de acero.
Carbohidratos
Los carbohidratos estn constituidos de carbono, hidrgeno y oxgeno; aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato, pertenece al carbono, el 50% al oxgeno y el resto al hidrgeno. Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacridos, disacridos y polisacridos. Como ejemplos de monosacridos tenemos a la glucosa y a la frutosa; cuando se unen estos dos azcares o carbohidratos simples, se forman los disacridos, ejemplo de ello, se encuentra la sacarosa (que resulta de la unin de la glucosa - D - Glucosa con la fructosa), asimismo la lactosa (integrada por la unin de una molcula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. En los polisacridos, encontramos ejemplos de importancia biolgica como el almidn, el glicgeno y la celulosa (constituidos todos de monmeros de glucosa, cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre s). El almidn es un polmero que se almacena en las plantas como fuente de energa, el glicgeno se almacena en las clulas de los animales y la celulosa es un polmero estructural de las plantas, ya que se concentra en los tejidos de sostn (tallo, hojas).
- D - Fructosa Sacarosa
- D - Glucosa
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Protenas
Las protenas estn constituidas de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Las protenas son polmeros constituidos de aminocidos. Los aminocidos tienen una estructutomo de tomo de ra bsica y derivan hidrgeno carbono su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molcula de un cido carboxlico. Existen Grupo 20 aminocidos coGrupo carboxilo munes, la combiamino nacin entre ellos forman las diverGrupo de sas protenas de tu cadena lateral cuerpo, de las cuales el 75% participa en las clulas como enzimas (catalizadores biolgicos). Una protena puede contener desde 30 aminocidos hasta varios miles de ellos. Algunos ejemplos de aminocidos son: valina, alanina, glicina, leucina, metionina, tirosina, lisina, entre otros. Las protenas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de clulas y tejidos (constituyendo cartlagos y tendones). Segn Smoot, Price y Smith (1988) las protenas se diferencian entre s de varias formas. La primera diferencia, y la ms importante, es la secuencia de los aminocidos que componen la protena. Otra forma es la configuracin espacial de la cadena polimrica: helicoidal, doblada y torcida.
Lpidos
Los lpidos son biomolculas orgnicas, solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Los lpidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energtica. Los lpidos pueden dividirse en varios grupos: los lpidos simples se dividen
Colesterol
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en glicridos (grasas y aceites) y ceras, los lpidos complejos en fosfolpidos, esteroides (esteroles, cidos biliares, hormonas sexuales, hormonas corticosteroides y vitamina D), terpenos, prostaglandinas, esfingolpidos. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. Los triglicridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. El colesterol es un esteroide, que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. Actividad 1.16 Indaga cul es la funcin principal de los carbohidratos, los lpidos y las protenas en el cuerpo. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomolculas importantes para el cuerpo humano.
67
68
Fases del proyecto Fase de planeacin En esta fase el equipo adquiere y organiza la informacin sobre el tema. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Al procesar la informacin el equipo puede construir las preguntas de investigacin y las posibles hiptesis. (Las preguntas y las hiptesis sern planteadas como producto de la unidad temtica II). Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. En las ciencias naturales las hiptesis ayudan a orientar la investigacin o las siguientes fases del proyecto. Para comprobar la validez de una hiptesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deber realizar todo lo planeado. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigacin e integrarlas al portafolio para el informe final. Fase de comunicacin: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo, la escuela o comunidad. El informe del proyecto deber contener: portada, introduccin, objetivos, hiptesis (en caso de haberlas), desarrollo del proyecto (explicacin de la forma como se dio el proceso), resultados (si hay datos numricos, es necesario organizarlos a travs de tablas o grficas que faciliten su anlisis), conclusiones y bibliografa utilizada. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a travs de folletos, trpticos, presentacin power point, maqueta, modelos, etc. Es importante para el buen trmino del proyecto, el liderazgo y el trabajo en equipo. Fase de autoevaluacin En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: qu aprend al realizar el proyecto? cmo lo aprend? se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? qu otro proyecto se puede plantear a partir de ste?
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Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. Plantear hiptesis. Formulacin del marco terico Diseo del experimento
Datos
Procesamiento de datos
Sntesis y conclusiones
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Las preguntas e hiptesis de investigacin. Redacta las preguntas de investigacin y las hiptesis necesarias para continuar con la elaboracin de su protocolo de investigacin. Al procesar la informacin, el equipo puede construir las preguntas de investigacin y las posibles hiptesis.
Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. En ciencias naturales las hiptesis ayudan a orientar la investigacin o las siguientes fases del proyecto. Para comprobar la validez de una hiptesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Procesa la informacin. Procesa la informacin y elabora su proyecto de investigacin. Durante el avance del curso, debes tener claro tu proyecto de investigacin, se supone que ya has recabado la informacin necesaria, y que te dispones a procesarla, a fin de realizar el anlisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo.
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Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto, sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuacin no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo, felicidades por ser una persona responsable y ordenada. Comunica tus resultados. Describe su proyecto de investigacin ante sus compaeros ya sea a travs de una presentacin en power point, en el peridico mural o a travs de trpticos. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias cientficas a temprana edad. El proyecto de investigacin debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de qumica general. Rbrica para evaluar tu proyecto
Criterios 4 Excelente 3 Bueno
El proyecto no contiene portada pero incluye una introduccin, objetivos, desarrollo y conclusiones.
2 Suficiente
1 No suficiente Puntaje
P r e s e n - El proyecto contacin del tiene portada, introduccin, objeproyecto tivo, desarrollo y conclusiones. Redaccin No hay errores de gramtica, ortografa o puntuacin. Organiza- La informacin cin est muy bien organizada con prrafos bien redactados y con subttulos. Fuentes Todas las fuentes de informacin estn documentadas y en el formato deseado.
El proyecto no con- El proyecto no tiene portada ni ob- presenta una esjetivos, pero incluye tructura clara. una introduccin, desarrollo y conclusiones. Muchos errores de gramtica, ortografa o puntuacin. La informacin proporcionada no parece estar organizada.
Casi no hay erro- Unos pocos errores res de gramtica, de gramtica, ortoortografa o pun- grafa o puntuacin. tuacin. La informacin est organizada con prrafos bien redactados. La informacin est organizada, pero los prrafos no estn bien redactados. Todas las fuentes de informacin estn documentadas, pero muchas no estn en el formato deseado. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo, pero muestra desorganizacin.
Todas las fuentes de informacin estn documentadas, pero unas pocas no estn en el formato deseado. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo, pero no en forma clara.
C o m u n i - El equipo logra cacin comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo.
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Actividad complementaria
Actividad 1.17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las caractersticas del tomo de carbono.
Caracterstica Grupo al que pertenece en la Tabla Peridica Tipo de elemento Nmero atmico Nmero de masa Nmero de electrones Nmero de protones Nmero de neutrones Configuracin electrnica en su estado basal Nmero de electrones externos o de valencia Nmeros de oxidacin ms probables Estructura de Lewis para el tomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrpicas del carbono Configuracin electrnica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrnicas en sus estados hbridos sp2 sp Respuesta
73
Actividad 1.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. 1. Indica el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos.
H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H
a)
Compuesto a b c Carbono 1
b)
H Carbono 3
c)
Carbono 4 Carbono 5
Carbono 2
2. En los compuestos a y b, seala el nmero y tipo de enlace que presentan: (1) Sigma (2) Un sigma y un pi
H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H
a)
b)
Carbono 3
Compuesto a b
Carbono 4
3. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o constitucionales entre s? ______________________________________________________________________
CH 2 CH 3 CH 2 CH 2
a) CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
b) CH 2
c)
CH CH 2 CH 2
d) CH 3
CH CH 3
CH 3
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4. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o constitucionales entre s? ______________________________________________________________________
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
a) CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
b) CH 2
CH
c) CH
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2
d) CH 2
CH 2
e)
CH 3
C CH 3
CH 3
5. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o constitucionales entre s? ______________________________________________________________________
CH 3 CH 3
a) CH 3
CH 3
b) CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH
c) CH 3
CH 2 CH
CH 3
d)
unidad ii
Las funciones qumicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtencin y aplicaciones en la vida diaria
Las funciones qumicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtencin y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, as como su importancia para el desarrollo social, econmico y tecnolgico de nuestro pas.
2 Hidrocarburos
Describe a los hidrocarburos Identifica y clasifica a los hidrocarburos Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energa y econmica para el pas. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrgeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos.El petrleo es una mezcla de ms de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilacin fraccionada.
Sabas que ... El petrleo que se extrae del subsuelo tiene ms valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que sta es la fraccin de la que se obtienen las gasolinas?
De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.
77
78
2.1 Alcanos
Describe las reglas de la IUPAC. Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen slo enlaces covalentes simples entre sus tomos de carbono. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. El trmino saturado nos sugiere que el esqueleto carbonado est saturado de hidrgenos y que los enlaces entre los tomos son simples o sencillos. A los alcanos antiguamente se les conoca como parafinas. El trmino parafina proviene de las races griegas parum, poca y affinis, afinidad, que significa poca actividad o poca reactividad. Esta caracterstica de los alcanos se debe a que slo poseen enlaces sigma o sencillos, mucho ms difciles de romper. La frmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n corresponde al nmero de tomos de carbono en la molcula. En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano, etano, propano y butano.
CH4
C 2H 6 CH 3 CH 3
H H C H H H
H C H
H C H H
C 3H 8
C4H10
CH 3 H H C H
CH 2 H C H
CH 3 H C H H
CH 3 H H C H
CH 2 H C H
CH 2 H C H H C H
CH 3
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Actividad 2.1 Determina en foma colaborativa la fmula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10.
n 5 6 7 8 9 10 Frmula molecular Frmula estructural
En la poca de la alquimia, los nombres de los compuestos qumicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orgen, ms no tenan relacin alguna con su estructura qumica. Por ejemplo, al metano se le denominaba gas de los pantanos. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. En la bsqueda de un lenguaje qumico aparecieron no slo uno, sino varios sistemas de nomenclatura. As, para un mismo compuesto existan varios nombres. Por ejemplo, la urea recibi los nombres: carbamida, carbonildiamida y acuadrato. La falta de homogeneidad llev a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad cientfica. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860, por August Kekul. En 1892 la reunin internacional de Ginebra, sent las bases para la organizacin de un sistema de nomenclatura para los compuestos. La IUPAC se fund en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes pases con la finalidad de revisar sus propias reglas. Una de estas reglas consiste en utilizar una raz (prefijo numrico) y un sufijo (terminacin) para dar nombre al compuesto. La raz del nombre nos indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), hex (6), etc. El sufijo establece el tipo de compuesto o funcin qumica, en el caso de los alcanos es ano.
80
Una de las reglas ms importantes de la IUPAC para la nomenclatura de qumica orgnica, es la de haber aprobado el uso de un slo sufijo al nombre de la cadena carbonada. Cuando exista ms de un grupo funcional, este sufijo deber ser aqul que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carcter a la molcula. Para determinar qu grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor cido carboxlico Derivados de cidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas, halgenos, radicales alqulicos, etc.
Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno, un grupo oxhidrilo (-OH), un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Cul de todos ser utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura, el grupo formilo (aldehdo) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi, por tanto ste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. As el nombre de este compuesto sera: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo.
O CH
OCH 3 OH
81
Tabla 2.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano
82
Actividad 2.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2.1 y los ejemplos que se muestran a continuacin. Para dar nombres sistemticos a los alcanos se citan los trminos numricos en sentido contrario al de los nmeros arbigos que lo constituyen, por ejemplo, si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos, su nombre es: hentriacontadictano Qu nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3
En este compuesto la cadena ms larga tiene 5 tomos de carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionar aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes (grupos alqulicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, slo que en el inciso a, existen 3 ramificaciones, y en el inciso b, existen 4.
83
CH 3 CH 3
CH 2 CH 2 CH CH CH 2
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3
b) cadena ms ramificada
2. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra ms prxima una ramificacin. Ejemplo:
CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3
a) Numerada mal
1 CH 3
b) Numerada bien
4 CH 3
Cuando existan dos sustituyentes en posicin equivalente, se numerar la cadena por el extremo donde est el grupo sustituyente que alfabticamente inicie primero.
CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3
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Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerar por el extremo que nos proporcione los nmeros (localizadores) ms bajos o el nmero ms pequeo en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
CH 3
3, 3, 6 (no 3, 6, 6)
CH 3
2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3
CH 2 CH 2
7 CH CH 3
CH 3
CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3
CH 3
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal por orden alfabtico. Para ello, es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., segn corresponda. Al establecer el orden alfabtico, la primera letra de estos prefijos, no se utilizar para ordenar, slo se considerar la primera letra del nombre del grupo alqulico. Por ejemplo, en dimetil ordena la m, en trietil ordena la e. b) De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarn para ordenar alfabticamente. Por ejemplo, en ter-butil, ordena la b, en sec-butil tambin ordena la b. Sin embargo, cuando estos dos grupos estn en el mismo compuesto, primero se escribe sec-butil y despus ter-butil. c) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, s se utiliza para ordenar alfabticamente, pues se considera parte del nombre. d) Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la cadena, es necesario tener en cuenta lo siguiente: nmero se separa de nmero con coma y nmero se separa de letra con guin. Por ejemplo: 3, 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec butil, terbutil, neopentil. En aquellos grupos con ramificaciones ms complejas,
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se nombra como si fuera un compuesto independiente, es decir se elige la cadena carbonada ms larga, sta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. El nombre resultante se encierra entre parntesis y de igual forma se escribe en orden alfabtico. Por ejemplo:
CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3
3 CH 3
Observa cmo el nombre del radical sustituido se encierra entre parntesis, quedando fuera de ste el localizador que indica su posicin en la cadena principal.
6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH
3
4. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono que posea colocndolo enseguida del nombre del ltimo sustituyente sin separarlo.
Actividad 2.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
a)
CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH 3
CH 2 CH
b)
CH 3 CH 2
CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3
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c)
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3
d)
CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
e)
CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH
CH 3 C CH 2 CH 3
f) CH 3
CH 2
CH CH 3
CH CH 3
CH 2
CH 3
CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3
g)
CH 3 CH 2
h)
CH 3 CH 3 CH 2
CH 3
CH 2
C CH 3
CH CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH CH 3
C C CH 3
CH 2 CH 3
CH 2
CH 3
i)
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2
CH 3
CH 3
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Actividad 2.4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si stos corresponden con las reglas de la IUPAC.
a) 3 - isopropil - 5, 5 - dimetil octano
c) 2-etil-3-metilbutano
d) 2, 2 - dietil - 4, 4 - dimetilpentano
d) 3, 5, 6, 7-tetrametil nonano
e) 2 - dimetilpropano
f) 2, 2, 3 - metilbutano
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Reacciones de sustitucin
En las reacciones de sustitucin, hay ruptura y formacin de enlaces sencillos; ocurren cuando un tomo o grupo atmico sustituye o reemplaza a otro. Cuando el tomo que se sustituye es el hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin electroflica y cuando el desplazamiento es en un tomo diferente al hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin nucleoflica.
a) Halogenacin de alcanos
La halogenacin de alcanos es un ejemplo tpico de sustitucin. En ella, un tomo de halgeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrgeno. Esta reaccin se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Ecuacin general para la halogenacin de alcanos Alcano + Halgeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al tomo de halgeno. Orden de reactividad, X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad, C: 3o 2o 1o
R-H + X-X
R-X
HX
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Halogenacin de metano
En el caso del metano, un tomo de cloro sustituye a uno de los hidrgenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrgeno (cido clorhdrico).
H H C H H + H
Cl2 (g)
C H
Cl
HCl(g)
Nivel submicroscpico
Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados, se utiliza un exceso de metano. Sin embargo, cuando la reaccin se deja continuar pueden formarse compuestos di, tri,o polihalogenados. En el caso de la cloracin del metano, estos compuestos seran el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2), el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4).
CH 3 CH4 + Cl2
uv
CH 3
Cl +
HCl
Clorometano
uv
CH 3 Cl
Cl
CH 2 Cl +
HCl
Diclorometano
Cl
uv
Cl CH 2 Cl
Cl CH Cl
HCl
Triclorometano (cloroformo)
Cl Cl CH Cl
uv
Cl Cl C Cl Cl + HCl
90
Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje, es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los tomos de carbono presentes en la molcula.
CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1 2 1
uv
CH 3 CH CH 3 Br
HBr
1 3 1 CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3
uv
Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl
Actividad 2.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenacin, anotando slo el producto monohalogenado que se obtendr en mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2
CH 3
uv uv
CCl4
b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CH 3
CCl4
c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2
CH 3 CH 3
CCl4
d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CH 3
uv
CCl4
e) CH 3 CH 3 + Br2
CH 3
uv CCl4
f)
CH 3 C CH 3
CH 3 + Br2
uv CCl4
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Actividad 2.6 En forma individual o en equipo, consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada. a) A qu se debe que la halogenacin de alcanos sea una reaccin muy lenta y que no se efecte a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Por qu el flor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullicin.
Punto de ebullicin 0C
10
92
+ 2 NaX
Ejemplos: 1. Elabora una ruta de sntesis para el etano a partir de metano, haciendo uso del mtodo de Wrtz y de los reactivos necesarios. + Metano
CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr
Bromometano
CH 3 CH 3 + 2 NaBr
2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano
Etano
2. Elabora una ruta de sntesis para el 2,3-dimetilbutano a partir de propano, haciendo uso del mtodo de Wrtz y de los reactivos necesarios.
calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr
CH 3
CH 2
CH 3 +
Br2
Propano
Br 2 CH 3 CH CH 3
2- bromopropano
CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr
2 Na
CH 3
CH
2- bromopropano
93
Actividad 2.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. a) 2 CH 3
CH 2 Br
CH 2
Br
+ 2 Na
+ 2 NaBr
b) 2 CH 3
CH CH 3
CH 2 Br CH
CH 3 + 2 Na
+ 2 NaBr
c) 2 CH 3
CH
CH 3 + 2 Na
+ 2 NaBr
d) Plantea una ruta sinttica para obtener butano, teniendo en cuenta que slo puedes usar metano, bromo, sodio y tetracloruro de carbono.
b) Sntesis de Grignard
El mtodo de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en ter etlico anhdro (ter seco) para formar un derivado organometlico (halogenuro de alquil magnesio), conocido como reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en sntesis orgnica, se adicionan fcilmente a los aldehdos y cetonas.
R-X + Mg ter anhidro calor R - Mg - X
Halogenuro de alquilmagnesio
Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor, se formar un alcano asimtrico o simtrico, dependiendo del derivado monohalogenado utilizado.
calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano
94
Ejemplos: 1. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del mtodo de Grignard y de los reactivos necesarios.
CCl4
Br2
CH 3
Br
+ HBr
Primer paso. Halogenar al metano. Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. Tercer paso . Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard.
Metano
CH 3 Br2 + Mg
Bromometano
ter seco calor CH 3 Mg Br
Bromometano
CH 3
Mg
Br + CH 3
Br
CH 3
CH 3 +
MgBr 2
Etano
2. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del mtodo de Grignard y de los reactivos necesarios. Primer paso. Halogenar al metano.
CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr
Metano
Bromometano
Br
CH 3
CH 3
Br
HBr
Bromoetano Cuarto paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano.
CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2
95
Actividad 2.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sinttica para obtener el 2-metilbutano por el mtodo de Grignard, teniendo en cuenta que slo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano, propano, bromo, magnesio, ter etlico y tetracloruro de carbono.
Actividad 2.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos.
ter seco
a) CH 3
CH 2
CH 2
Mg
(1)
ter seco
+ CH 3
CH l
CH 3
(1)
(2)
96 ter seco
b)
(2-bromopropano)
+ Mg
(1)
CH 3 ter seco
CH 3
C CH 3
Br
(1)
(2)
c)
(2-bromopropano)
+ Mg
ter seco
(1)
+ CH 3
CH Br
CH 3
ter seco
(1)
(2)
ter seco
d) (2-bromobutano)
+ Mg
(1)
+ CH 3
Br
ter seco
(1)
(2)
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3
Obtencin de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar Obtiene metano en el laboratorio mediante el mtodo que considera ms apropiado. Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del metano Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga: a) Las propiedades fsicas y qumicas del metano. b) Los mtodos alternativos para obtener metano.
97
1. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reaccin entre el acetato de sodio y la cal sodada.
CH 3 COONa + Ca(OH) 2
NaOH
CH 4
CaCo 3
H 2O
1. Qu otros mtodos son pertinentes para la obtencin de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Qu propiedades fsicas y qumicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Qu propiedades qumicas del metano, pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis. 2. Hiptesis del trabajo.
98
99
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
El alto calor de combustin de los hidrocarburos, determina su utilizacin como combustible en la vida cotidiana y en la produccin. El que ms ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano, el cual es un componente del gas natural. El metano es un hidrocarburo bastante accesible, que se utiliza cada vez ms como materia prima qumica. Su combustin y descomposicin encuentran aplicacin en la
100
produccin del negro de humo destinado para la obtencin de la tinta de imprenta y de artculos de goma a partir de caucho. Su reaccin de halogenacin permite obtener derivados halogenados, los cuales encuentran aplicacin prctica como disolventes, como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. La mezcla de propano y butano conocida como gas domstico, se emplea en forma de gas licuado, especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Los hidrocarburos lquidos se emplean como combustibles en los motores de combustin interna de automviles, aviones, etc. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela, es esencialmente triacontano. Se ha encontrado recientemente que un gran nmero de alcanos funcionan como feromonas, sustancias qumicas que usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el 2-metilheptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-ts, respectivamente.
CnH2n +2
( 3n2+ 1) O2
CO2
2 C4H10 + 13 O2
8 CO2
10 H2O
+ Energa
Una de las principales fuentes de energa calorfica en el mundo se produce a travs de la combustin de hidrocarburos saturados. Los productos de esta reaccin como el dixido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminacin atmosfrica. El dixido de carbono es un gas incoloro, inodoro e inspido que se encuentra presente en la atmsfera de forma natural. No es txico y desempea un importante papel en el ciclo del carbono, buena parte de l se incorpora en el proceso de la fotosntesis. Sin embargo, la destruccin de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fsiles, estn provocando un aumento en la concentracin de este gas en la atmsfera.
101
El dixido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Por estos motivos, es uno de los gases que ms influye en este problema ambiental denominado calentamiento global del planeta y el consiguiente cambio climtico.
Actividad 2.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. 1. Qu medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevacin de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Si el CO2 atmosfrico es utilizado en el proceso de la fotosntesis de las plantas. Entonces, es necesario e indispensable dejar intactas grandes reas arboladas en las ciudades y en el campo. Esta es slo una medida, qu ms podemos hacer? Fotosntesis
6 CO 2 + 6 H 2 O
LUZ
C 6 H 12 O 6 +
6O 2
102
3. El CO2 tambin es uno de los principales productos formados en la combustin de las gasolinas. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado efecto de invernadero. Este fenmeno consiste en: A) Elevacin de la temperatura en la atmsfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminucin en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. A qu reaccin qumica se debe el monxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. Por qu es txico el monxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Explica cual es la importancia del petrleo para el pas. ______________________________________________________________________
2.2 Alquenos
Describe las reacciones de adicin en alquenos. Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Valora la importancia de la sntesis qumica en la obtencin de nuevas sustancias. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molcula. Histricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conoca con el nombre de olefinas, palabra que proviene del latn oleum aceite y ficare producir, nombre que se sugiri, porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridacin sp2, por ello, la molcula en esa zona toma un arreglo trigonal. Como ya lo mencionamos, el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.
H C H
H C H
103
La frmula general de los alquenos es CnH2n, en donde n representa el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula. El alqueno ms simple es el eteno, conocido comnmente como etileno, tiene frmula molecular C2H4 y su frmula estructural es CH 2 CH 2 . En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno, propeno. Eteno Propeno
C 2H 4
H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H
Actividad 2.11 Determina en forma colaborativa la frmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10.
n 4 5 6 7 8 9 10 Frmula molecular Frmula estructural
104
1-buteno
2-buteno
Los ismeros cis son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes estn del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. Los ismeros trans son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes estn en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.
105
La condicin para que se presente esta isomera, es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los ismeros geomtricos del 2-buteno. Trans-2-buteno Cis-2-buteno
C 4H 8
C 4H 8
CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H
CH 3 CH
CH 3 CH H C H C H C H H H C H H
Trans
Cis
La isomera geomtrica no se presentar, cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos tomos o grupos atmicos iguales. Por ejemplo, el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno.
H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3
1-buteno
2-metil-2-buteno CH 3
Actividad 2.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cules de los siguientes alquenos, son ismeros estructurales, ismeros de posicin y cules pueden formar ismeros geomtricos cis-trans.
CH 3
a)
CH 2 CH 2
b)
CH 3
CH CH
CH 2
CH 3
c)
CH 2
CH 3 C CH 2 CH 3
d)
CH 2
CH
CH 3 CH CH 3
CH 2
CH
106
2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms cerca, es decir, que posea el nmero (localizador) ms pequeo. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeracin de la cadena, tienen preferencia las ramificaciones, pero en los alquenos, el doble enlace tiene mayor prioridad.
2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3
5 CH 3
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en la cadena. Finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posicin del doble enlace.
CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3
En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos, por tanto, su nombre IUPAC sera:
2,4-dimetil-2-penteno
etileno
propileno
107
Actividad 2.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.
CH 3 CH 2 CH
a)
CH 2 CH
CH 2 CH CH 3
b)
CH 3
CH 2 CH 3
c)
CH 2
CH CH 3
d)
CH 3
e)
CH 2 C CH 3
f)
CH CH 3
CH 2 CH
g)
CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3
h)
CH 3 CH CH 2 CH CH 3
i)
CH 3 C CH 3 CH CH 3
j)
CH 3 CH 2
k)
CH 3 CH 2 CH 2
l)
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2
m)
CH 3 CH 3
n)
o)
CH 3 CH 2 CH CH CH 3
108
p)
CH 3 CH CH 2 CH 3
q)
CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3
r)
CH 3 CH 2 CH
CH 3 C CH 3
CH 2
CH
s)
CH 3 C CH 3
CH 3 C CH 3
t) CH 3
C CH 3 CH CH CH 3 CH 3
u)
CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3
v)
CH 3 C CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
w) CH CH 3 3
CH 3 C C CH CH CH 3
x)
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
y)
CH 3 CH 3 C CH 3
z)
CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2
CH 3 CH 2 C C CH 3
a)
CH 3 CH 2 CH 3 CH
2
CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2
b)
CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH
CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2
c)
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH
CH 3 CH 3
CH 2
C CH 2 CH 3
109
CH 3
CH 3
(Hidrogenacin)
Br CH 3 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 Br OH
Br
CH 2
CH 2 +
H C H H
110
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de hidrgeno rompa su enlace sigma () y los tomos de hidrgeno se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la molcula de etano.
Nivel submicroscpico
Pd, Pt o Ni
Propeno
Propano
1-buteno
CH 2
CH 2 CH
+ H2
Pt Pd,Ni
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
Butano
Actividad 2.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3
a)
CH
Pt Pd,Ni
b)
+ H2
Pt Pd,Ni
CH 3
C CH 3
CH 2 CH 3
111
c)
CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd,Ni
CH CH
CH 3
CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd,Ni
d)
C CH 3
CH 3
e)
+ H2
Pt Pd,Ni
CH 3
CH 2 CH 2 CH
CH 3
Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo, ya que los tomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano.
112
Habra que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos tiles en las reacciones de adicin de los alquenos, ya que el flor reacciona violentamente con los compuestos orgnicos y el yodo es termodinmicamente desfavorable, porque su reaccin es endotrmica. Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alqueno
CH 2 R CH + X X CCl 4 R CH X CH2 X
R= alquilo o H
X= Cl o Br
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de bromo rompa su enlace sigma () y los tomos de bromo se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la molcula de 1,2-dibromoetano.
Nivel submicroscpico
Pd, Pt o Ni
Ejemplos: 1. La siguiente ecuacin representa la formacin del 2,3-dibromobutano a partir del 2-buteno.
Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br
2-buteno
2,3-dibromobutano
2. La siguiente ecuacin representa la formacin del 1,2-diclorobutano a partir del 1-buteno es:
CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3
1-buteno
1,2-diclorobutano
113
Actividad 2.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a)
CCl 4
+ Cl2
CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl
CH 3
b)
C CH CH 3 CH 3
+ Br2
CCl 4
c)
+ Cl2
CCl 4
Cl CH 2 CH 2
Cl
CH 3
CH 3 C CH 3 + Br2
d)
C CH 3
CCl 4
Markovnikov formul su regla basndose en observaciones experimentales, pero la explicacin terica tiene que ver con la formacin de los carbocationes ms estables.
114
El carbocatin ms estable siempre ser el ms sustituido, porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a l.
La adicin de un reactivo a un alqueno asimtrico procede a travs del carbocatin ms estable, esta es la razn de que se cumpla la regla de Markovnikov. Sabas que ...
Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un qumico ruso especializado en qumica orgnica el cul dedujo la regla emprica que permite predecir el producto principal de la adicin de un reactivo no simtrico a un alqueno con un doble enlace no simtrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrn y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. Markovnikov entre otras cosas destac por sus estudios sobre la qumica del petrleo y su descubrimiento del cido isobutrico.
C H
:X
Descripcin: En el paso 1, el protn H+ se adiciona al alqueno formndose el carbocatin y en el paso 2 se une el halogenuro X-- al carbocatin para formar el derivado halogenado. Ejemplos: 1. La ecuacin que representa la reaccin de adicin entre el propeno y el cloruro de hidrgeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto ms estable, es la siguiente:
CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3
Propeno
Cloruro de hidrgeno
2-cloropropano
115
2. La hidrohalogenacin del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrgeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto ms estable, se representa as: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3
Bromuro de hidrgeno
2-bromo-2-metil butano
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a)
CH CH CH 3 + HCl
CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
b)
CH CH 3
C CH 3
+ HCl
CH 3
c) CH 3
C CH 2 + HBr
CH
d) CH 3
CH 2
CH 2
+ HCl
CH 3
CH 3 CH 3 CH + HBr
e)
CH CH
116
CH 3 CH 2 CH 2 Br
+ KX
+ H OH
Alqueno
1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
CH 3 CH 2 Cl + KOH
ALCOHOL
CH 2
CH 2 + KCl
+ H2 O
eteno (etileno)
2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H
CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl
ALCOHOL
2-buteno (97%)
1-buteno (3%)
117
Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminacin, es la formacin de mezclas de productos (alquenos). Los ismeros ms estables que tienden a predominar son los ms sustituidos. Actividad 2.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formacin del producto ms estable, es decir, el que tericamente se obtendr en mayor porcentaje. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3 + KOH
ALCOHOL
a) CH 3
C CH 3
Br
CH 3 + KOH
ALCOHOL
CH 3 CH + KI + H2O
b)
CH 3 Br
C CH 3
c) CH 3
C CH CH 3 CH 3
+ KOH
ALCOHOL
CH 3 + KOH
ALCOHOL
d)
C CH 3 CH
CH 2 CH 3 + KI + H2O
e)
+ KOH
ALCOHOL
CH CH 3 CH 2
+ KCl
H2O
f) En la reaccin de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol, resulta una mezcla de dos alquenos cul ser la estructura ms estable de estos compuestos?
118
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4
Obtencin de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el mtodo de deshidratacin de etanol. Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del eteno o etileno. Valora la importancia industrial y comercial del etileno. Introduccin El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratacin de etanol, utilizando cido sulfrico como agente deshidratante. Para ello, se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo, una cantidad igual de etanol y cido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullicin) para controlar la ebullicin. Tener cuidado no slo con el manejo del cido sulfrico por lo corrosivo, sino con las conexiones del dispositivo, cuidando que estn bien ajustadas. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Cuando inicia la produccin de gas, debe dejarse escapar un poco del mismo, para eliminar el aire. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades fsicas y qumicas del eteno o etileno. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Los mtodos de obtencin del eteno o etileno. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtencin del etileno.
1. Preguntas problematizadoras 1. Cundo se hace reaccionar el etanol con el cido sulfrico, cul es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
119
2. En la obtencin de eteno, por qu se debe adicionar el cido al alcohol y no el alcohol al cido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo, cul es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Por qu es importante mantener el rea ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis. 2. Hiptesis del trabajo.
120
Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Registro de datos
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
121
4 PEBD/ PELD
5 PP
6 PS
plsticos. El reciclado del plstico es una alternativa de solucin a la contaminacin del suelo por este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo estn reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad.
La contaminacin por plsticos se aprecia de manera visual, slo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestin de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicmonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plsticos en nuestras casas y en la escuela. El reciclado del plstico es una alternativa de solucin a la contaminacin del suelo por este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo estn reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. La contaminacin por plsticos se aprecia de manera visual, slo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestin de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicmonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plsticos en nuestras casas y en la escuela.
122
unidad ii. las funciones qumicas: qumicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtencin...
123
atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etctera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3
CH3 C CH2 CH
CH2
2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)
124
Actividad 2.18 Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada. a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullicin. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
Punto de ebullicin 0C
10
d) Escrba la frmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta frmula es correcto. De no ser as, escriba el nombre correcto segn la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________
125
3, 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. b) 5-etil-2, 4, 5-trimetil-3-hepteno
a)
2, 3-dimetil-1-buteno
c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno
d) 3-etil-4-isopropil-6, 6-dimetil-3-hepteno
e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
126
f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2,7-dimetil-4-noneno
g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno
h) 5-etil-2, 2, 3, 4, 5, 6, 6-heptametil-3-hepteno
127
Actividad 2.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno, teniendo como punto de partida al metano. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos, pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Completa cada una de las ecuaciones.
CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr
2 (2)
2 Na (3)
2 NaBr
+ (3)
HBr
(4)
+ KOH
ALCOHOL
+ KBr + (5)
H 2O
Actividad 2.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de sntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.
ter anhidro (1) ter anhidro (2)
CH 3
Mg
+ (1)
CH 3
CH 2
+ MgI2
(2)
+ Br2
(3)
+ KOH
ALCOHOL
(4)
+ KBr +
H 2O
128
Actividad 2.22 Analiza y comenta con tus compaeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle.
A continuacin se muestra parte del texto de la carta que envi el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de Amrica, Franklin Pierce, en 1854. La Tierra es nuestra madre El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. Los ros son nuestros hermanos y sacian nuestra sed, son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos...Por lo tanto, deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que todos los seres comparten un mismo aliento, la bestia, el rbol, el hombre, todos respiramos el mismo aire. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira, como un moribundo que agoniza durante muchos das, es insensible al hedor. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos... Qu sera del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados, el hombre tambin morira de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los animales tambin le suceder al hombre. Todo va enlazado Deben ensearles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. Inculquen a sus hijos que la tierra est enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. Enseen a sus hijos que nosotros hemos enseado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. Si los hombres escupen en el suelo, se escupen a s mismos. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre; el hombre pertenece a la tierra. Esto sabemos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. El hombre no teji la trama de la vida; l es slo un hilo. Lo que hace con la trama se lo hace a s mismo. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua, el aire, el suelo y la biodiversidad. De manera personal menciona, al menos 5 medidas con las que podras contribuir a la proteccin del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
129
Actividad 2.22 En forma colaborativa disea un proyecto donde pongas en prctica las 3 Rs (reducir, reutilizar y reciclar). Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho, como botellas de plstico, papel, popotes, etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposicin o muestra escolar con los trabajos realizados.
Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche, flores, etc.
130
2.3 Alquinos
Describe las reacciones de adicin en alquinos. Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. Valora la importancia de la sntesis qumica en la obtencin de nuevas sustancias. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molcula. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridacin sp, por ello, la molcula en esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos, el triple enlace consta de un enlace sigma () y dos enlaces pi ().
C C
En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. Etino Propino
C 2H 2
CH CH CH
C 3H 4
C CH 3
H H C C H H C C C H H
131
Los alquinos presentan la frmula general CnH2n-2, donde n corresponde al nmero de tomos de carbono en la molcula. El alquino ms sencillo es el etino, comnmente conocido como acetileno (C2H2), el cual sigue la frmula general con n igual a 2. Actividad 2.22 En forma individual o colaborativa utiliza la frmula general para determinar las frmulas moleculares, grficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5.
n 4 Frmula molecular Frmula grfica Frmula estructural
132
Ejemplos En el propino no se indica la posicin del triple enlace, porque ste siempre tendr la posicin 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.
CH C CH 3
propino
En el compuesto butino s es necesario indicar la posicin del triple enlace, porque existen dos ismeros para la frmula molecular C4H6.
CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3
1-butino 2-butino
En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3, as que se toma el nmero ms bajo, en este caso el 2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto el nombre del compuesto es:
CH 3 CH 3 C C CH CH 3
4-metil-2-pentino
Actividad 2.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos.
a)
CH C CH 2 CH 2 CH 3
b)
CH 3 C C CH 2 CH 3
c)
CH C
CH 3 CH CH 3
d)
CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
133
e)
CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3
f)
CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3
g)
CH C CH 2 CH CH 3 CH 3
h)
CH C
CH 3 CH CH 2 CH 3
i)
CH 3 C C CH CH 3 CH 3
j)
CH C
CH 3 C CH 3 CH 3
k)
CH 3 CH 2
CH CH 3
C CH 3
l)
CH 3 C C
CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3
m)
CH 3 CH CH CH 3 CH 3
CH 2 CH 3
n)
CH C
CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3
o)
CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3
p)
CH C
CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
134
q)
CH 3 CH CH 3 CH 2
r)
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3
CH 3
CH 2 CH 3 CH 3
s)
CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3
t)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3
u)
CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3
v)
CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3
w)
CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3
x)
CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3
135
(Hidrogenacin)
(Halogenacin)
(Hidrohalogenacin)
a) Hidrogenacin de alquinos
La adicin cataltica de hidrgeno gaseoso a un alquino es tambin una reaccin de reduccin, pues la cantidad de hidrgeno se incrementa, el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrgeno adicionado. Aunque en condiciones normales es difcil detener la reaccin en el alqueno, porque sta es ms exotrmica que la de alqueno a alcano. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alquino
C H C R R H R C H C H
Alqueno Catalizador
136
C C H H
CH 3 CH 2 C
CH
+ H2
CH 3 CH 2 CH CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Actividad 2.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
a) CH C C CH + H2 3 3
Pt Pd,Ni
+ H2
Pt Pd,Ni
b) CH 3 CH 2 CH 2 C
CH + 2 H2
Pt Pd,Ni
c) CH 3
CH CH 3
CH CH 3
CH 3
+ H2
Pt Pd,Ni
137
b) Halogenacin de alquinos
Los alquinos al reaccionar con un mol de halgeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alquino:
R C CH + X X
CCl 4
C CH + X X X X
CCl 4
X R
C CH X X
R= alquilo o H Ejemplos
X= Cl o Br
1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,2,3,3-tetrabromobutano.
Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2
CCl 4
CH 3
CH 3
Br Br
2-butino
2,2,3,3-tetrabromobutano
Br C C CH 3
CH 3
2-butino
2,3-dibromo-2-buteno
Actividad 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2
CCl 4
CH + Cl2
CCl 4
+ Cl2
CCl 4
+ Br2
CCl 4
138
c) Hidrohalogenacin de alquinos
Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono, dependiendo de la cantidad de HX que se use. Ecuacin general para la adicin de hidrcidos halogenados a alquinos:
HX R C CH + HX R
X C X CH 3
Ejemplos: 1. La adicin de 2 moles de cloruro de hidrgeno a un mol de propino, produce un mol del compuesto 2,2-dicloropropano.
Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3
Propino
2,2-dicloropropano
2. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de etino, produce un mol del compuesto 1,1-dibromoetano.
Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br
Etino
1,1-dibromoetano
3. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de 2-butino, produce un mol del compuesto 2,2-dibromobutano.
Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3
2-butino
2,2-dibromobutano
139
Actividad 2.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
a) CH 3 C
C CH CH 3 CH 3
+ HBr
b) CH 3 CH 2 C
CH + HCl
c) CH 3 CH 2 C
CH 2 CH 3
+ 2 HBr
C C
+ 2 KX
+ 2 H2O
Dihalogenuro de alquilo
Alquino
140
Ejemplo 1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano, qu reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qu reactivos producen a un alquino y la respuesta sera un derivado dihalogenado. Ahora cabra preguntarnos qu reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sera un alqueno. Entonces, qu genera a un alqueno? y la respuesta sera un derivado monohalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Entonces, partiremos de un alcano:
Alquino
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
+ Br2
CCl4
CH 3
CH Br
CH 2
CH 3
+ HBr
(1)
(2)
CH 3
CH Br
CH 2
CH 3 + KOH
ALCOHOL
CH CH CH 3 CH 3
+ KBr + H2O
(2)
(3)
CH CH CH 3 CH 3
+ Br2
CCl4
CH 3
CH Br
CH Br
CH 3
(3)
(4)
CH 3
CH Br
CH Br
CH 3
+ 2 KOH
ALCOHOL
CH 3
CH 3
+ 2 KBr
(4)
(5)
141
Actividad 2.27 Con la ayuda de tu profesor, traza una ruta sinttica para obtener los siguientes alquinos.
142
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5
Obtencin de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reaccin del carburo de calcio y el agua. Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del etino. Valora la importancia industrial y comercial del etino. Introduccin El etino tambin denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. Para ello, se agregan 0.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapn bihoradado, al cual se conectan dos tubos de desprendimiento; uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que sern aadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumtica, en la cual se llenan por desplazamiento de agua, tubos de ensayo pequeos (tipo vacutainer), con el gas obtenido. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones ms importantes del etino o acetileno. b) Las propiedades fsicas y qumicas del etino o acetileno. c) Los mtodos de obtencin de alquinos. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtencin del acetileno. 1. Preguntas problematizadoras 1. Cules son los productos de la reaccin entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
143
2. Qu productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Qu productos se obtienen de la combustin del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Por qu es importante mantener el rea ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis. 2. Hiptesis del trabajo.
144
Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Registro de datos
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
145
El acetileno se utiliza adems en la sntesis de diferentes compuestos orgnicos, como la produccin de cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerizacin se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).
CH CH + HCl
n
CH 2
CH Cl
CH 2
CH Cl
)n
El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores elctricos, en la confeccin de impermeables, hule, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial, ventanas, tarjetas telefnicas, de crdito, juguetes, entre otros.
Partiendo del acetileno, se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan para la produccin de materias plsticas, caucho y fibras sintticas.
146
Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria, de forma que su concentracin aumenta en los eslabones superiores, donde se encuentra el ser humano.
Dibenzofurano
147
Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas, segn el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgnicos persistentes. Este convenio entr en vigor el 17 de mayo de 2004, las doce sustancias son: aldrin, clordano, DDT, dieldrin, endrin, heptacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno, PCBs(Polychlorinated biphenyls), hexaclorobenceno, dioxinas y furanos. Actividad 2.28 Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada. a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullicin. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
Punto de ebullicin 0C
10
148
Actividad 2.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados. 3-metil-1-butino 4,4-dimetil-2-hexino
a)
b)
c) 4,4-dimetil-2-pentino
d) 3,4-dimetil-1-pentino
e) 3-hexino
f) 2,5,6-trimetil-3-heptino
g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino
h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino
j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino
149
Actividad 2.30 Realiza la lectura Los riesgos del PVC de la pgina117 posteriormente comenta y analiza con tus compaeros, las conclusiones a las que llega la Organizacin de Usuarios y Trabajadores de la Qumica del Cloro (Amiclor), con respecto al PVC. Conclusiones El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilizacin de juguetes fabricados con PVC plastificado, puesto que son productos especialmente regulados y controlados, y no presentan el ms mnimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnologa aplicada desde hace aos en las plantas de produccin del PVC, permite afirmar que stas no presentan ningn peligro para el Medio Ambiente. Los anlisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso ms favorable que el de otros materiales. El PVC es uno de los materiales ms respetuosos con el hombre y el medio ambiente y, en algunos casos, muy difcil de reemplazar. http://www.amiclor.org/opciones/info_pvc.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
150
Benceno
C 6H 6
151
Posteriormente, se adopt el nombre Benzol basado en la palabra alemana l (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adopt el nombre de benceno, para evitar la confusin con la terminacin tpica de los alcoholes. Fig. 2.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim, brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptacin, pero hoy todava persiste la nominacin fenilo, para la designacin del grupo -C6H5.
El establecimiento de una frmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difcil para los qumicos de la mitad del siglo XIX. Muchos cientficos intentaron sin xito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Augusto Kekul fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. Veamos lo que l mismo nos describe: Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba; mis pensamientos estaban lejos. Mov mi silla hacia el fuego y dormit. Los tomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos ms pequeos se mantenan modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por repetidas visiones similares, ahora poda distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces muy apretadas, todas ellas girando Fig. 2.15 Augusto Kekul. y retorcindose como serpientes. Pero vean! Qu fue eso? Una de las serpientes haba logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Despert como por el destello de un relmpago; ...Pas el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hiptesis. Seores, aprendamos a soar y entonces, quiz aprenderemos la verdad. August Kekul, 1865.
152
As fue como Kekul lleg a plantear que en una molcula de benceno, los seis tomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un tomo de hidrgeno enlazado a cada tomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Esto tambin era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones caractersticas de los alquenos. Sugiri que los enlaces dobles se encuentran en una oscilacin rpida (resonancia) dentro de la molcula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos frmulas estructurales que se alternan una con otra. stas se representan en la siguiente forma:
La molcula de benceno, actualmente se concibe como un hbrido de las dos. Hoy en da por conveniencia, los qumicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un crculo en el centro del hexgono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo.
Los conceptos de Kekul fueron una gran aportacin terica en la historia de la qumica, pues marcaron el inicio de la comprensin de la estructura de los compuestos aromticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los tomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos.
153
sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posicin, como se muestra en la siguiente figura:
Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razn tienen la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo:
Vinilbenceno Estireno
Benzaldehdo
Bromobenceno
OH C
cido benzoico
Nitrobenceno
Etilbenceno
Isopropilbenceno
Yodobenceno
154
1 2 3 4 6 5 6 5
1 2 3 4
Ejemplos:
1,2-diclorobenceno
1,3-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno
Comnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente).
155
Actividad 2.31 Escriba el nombre IUPAC y comn de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.
3-clorohidroxibenceno m-clorofenol
4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno
2-nitrotolueno o-nitrotolueno
4-yodotolueno p-yodotolueno
156
1,3,5-trimetilbenceno
5-bromo-2-clorofenol
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
2,4,6-triclorofenol
3-amino-5-yodofenol
3-bromo-5-nitrotolueno
157
Fenilo
Bencilo
Benzoato de sodio
158
Existen compuestos aromticos policclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcingena presente en el humo del cigarro, se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeas puede causar cncer de piel.
Naftaleno
Benzo(a)pireno
Pireno
Actividad 2.32 Escriba el nombre o la frmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.
4- feniloctano
cido m-nitrobenzoico
cido o-nitrobenzoico
nitrobenceno
m-nitrofenol
159
H H C H CH 3 OH O H H
H C H CH 3
H C H CH 2 OH O H
Metilo Ejemplos:
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
CH 3
CH 3
CH 2
OH
CH 3
CH 2 CH 3
OH
CH 3
C CH 3
OH
160
2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador ms pequeo en el compuesto. Ejemplo:
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin con un nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.
4-metil 4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin -o del alcano correspondiente, por el sufijo ol. Indicando adems la posicin del OH.
Metanol
Etanol
1-propanol
2-propanol
2-metil-1-propanol
2-butanol
161
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
162
i)
j)
a) 3,5-dimetil-4-heptanol
b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil 3-heptanol
c) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7- trimetil-4-octanol
d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
163
e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol
f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol
g) 5, 7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2,6-dimetil-3-heptanol
i) 3-isopropil-2,3,4,4-tetrametil-1-hexanol
j) 3, 4-dimetil-2-hexanol
164
Al igual que otros compuestos del carbono, los alcoholes reciben tambin nombres comunes, en nuestro caso slo mencionaremos a los ms sencillos.
Existen adems de los monoalcoholes, compuestos que poseen ms de un grupo -OH, como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles, etc.
1,2-etanodiol (etilenglicol)
En un garrafn de plstico o matraz se coloca una solucin azucarada o de frutas maceradas (uvas, pia, guayaba, etc), a la cual se aade un poco de levadura. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposicin del azcar a etanol y dixido de carbono. Para comprobar la produccin de CO2, se hace burbujear el gas producido, en una solucin de Ca(OH)2 con indicador de fenolftalena. Al formarse el CaCO3, el color rosa fucsia desaparece, seal que indica que la reaccin ha terminado.
La formacin de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolucin obtenida, pero si se desea obtener alcohol concentrado, se procede a destilar la solucin obtenida. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullicin de 78 C y a esa temperatura empezar a hervir.
165
La cerveza, el vino, el tejuino, el pulque y otras bebidas alcohlicas son elaboradas por este proceso. La fermentacin ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol; pero esta va de produccin se vi desplazada por la va petroqumica al sintetizar etanol a partir de la hidrlisis del eteno. Hoy ante la disminucin de las reservas petroleras, la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petrleo, ha provocado que de nueva cuenta, la fermentacin sea una va para la obtencin de etanol.
Sin embargo, la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos, es por su tendencia a convertirse en formaldehdo, del cual se sospecha puede ser cancergeno. El metanol, industrialmente se utiliza en la obtencin de formaldehdos, los cuales son usados en la manufactura de polmeros. Se utiliza adems como materia prima en la sntesis de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente y como anticongelante. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestin puede producir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeas cantidades, puede provocar dolor de cabeza y fatiga. En nuestro pas, en estados como Morelos, Puebla y Oaxaca, han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenan altos porcentajes de metanol.
166
El etanol es conocido tambin como alcohol de caa o alcohol etlico, se encuentra en bebidas como cerveza, vino, whisky, tepache y tejuino entre otras. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los ltimos aos, ha aumentado tambin el inters por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentacin del maz (bioetanol). Las mezclas de etanol y gasolina, conocida como gasohol ya se vende como combustible para automviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol, con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importacin de petrleo. En Mxico la Secretara de Economa di a conocer en febrero de 2007, el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera, que busca diversificar el uso de la caa de azcar y alentar el uso de biocombustibles, para lo cual se construirn plantas de etanol. Adems la Cmara de Diputados aprob en lo general en el 2006, un dictamen de la Comisin de Agricultura y Ganadera, a travs del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promocin de los bioenergticos, dicho ordenamiento permitir impulsar la agroindustria para la produccin de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energtica del pas a travs del uso de energas renovables. Se abre as una oportunidad para impulsar la investigacin y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construccin de plantas de etanol. En el mismo sentido la SENER (Secretara de Energa) solicit, con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperacin tcnica alemana, la realizacin de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en Mxico, ya que se debe identificar la mejor opcin para producir etanol en Mxico. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: Materias primas ricas en azcares, como la caa de azcar, melazas, remolacha y sorgo dulce. Materias primas ricas en almidones como el maz, la papa y la yuca. Materiales celulsicos, como madera, cartn, fibra de maz, de caa, de sorgo entre otros. Por ello, es necesario que en Mxico se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversin y maximizar la produccin. Actualmente el promedio de obtencin de etanol por tonelada de maz, es de aproximadamente 417 litros. El maz se ha convertido en la principal materia prima para la obtencin de bioetanol, dado que el maz contiene dos tercios de almidn, aunque el sorgo es mucho ms barato que el maz y contiene casi la misma cantidad de almidn.
167
Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza ms como sustituto del ter terbutilmetlico (antideto-nante), del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminacin de suelo y agua subterrnea. En Mxico, PEMEX deber realizar la reconversin industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. En el 2006 en Mxico el anuncio del uso del maz como recurso energtico renovable, provoc que los acaparadores del grano, obtuvieran ganancias estratosfricas con el aumento por tonelada de maz, esto a costa de los productores agrcolas y de los consumidores, lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. Adems de su uso como combustible, el etanol se utiliza como disolvente, en la preparacin de cido actico, en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas alcohlicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo, etc.) y como antisptico. El etanol para uso como antisptico se desnaturaliza al adicionarle pequeas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida. Cuando se ingiere etanol en pequeas cantidades, suele producir sensacin de euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinacin mental y fsica, llegando en ocasiones a producir la muerte. En la ciudad de Culiacn se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jvenes provocando prdidas humanas y materiales. Cada fn de semana aumenta el nmero de pacientes atendidos por congesFig. 2.19 El consumo de alcohol aumenta el nmero de tin alcohlica en las diferentes accidentes. instituciones de salud. Estamos todava a tiempo de tomar medidas, pero no de 1/4, 1/2 y ballenas, sino de usar el alcoholmetro para prevenir accidentes y muertes.
168
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtencin de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el mtodo que considere apropiado. Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del metanol y el etanol. Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones ms importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades fsicas y qumicas del metanol y etanol. c) Los mtodos de obtencin de alcoholes (fermentacin, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, qu alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, para qu se utiliza principalmente la pirolisis o destilacin seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentacin de frutas y azcares, qu alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis. 2. Hiptesis del trabajo.
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170
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholmetro Competencias a desarrollar Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidacin del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholmetro construido con materiales de reuso. Identifica cualitativamente la concentracin de etanol en bebidas alcohlicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholmetro. Valora la importancia del uso del alcoholmetro como medida preventiva de accidentes automovilsticos. Introduccin Los primeros alcoholmetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidacinreduccin, en ellos se utilizaba una disolucin cida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a cido actico, produciendo la reduccin del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolucin de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de cido sulfrico en 40 mL de agua destilada (recuerda, no le des de beber agua al cido) y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohlicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a travs de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolucin alcohlica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolucin cida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.
171
Actividad previas: En forma individual indaga: 1. Qu alcohol est presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Qu producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Qu significado tienen para ti los trminos oxidacin y reduccin? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. La aplicacin del alcoholmetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. Cmo funciona un alcoholmetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. Qu concentracin de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. Qu agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
172
10. El cido sulfrico es un cido dbil o fuerte? En donde encuentra aplicacin el cido sulfrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Preguntas problematizadoras 1. Cul es el fundamento terico qumico de la reaccin entre el etanol, el dicromato
______________________________________________________________________
Cada equipo deber disear un prototipo de alcoholmetro casero, auxilindose en el prototipo que se muestra en la fotografa. Disea el experimento 3. Diseo experimental.
173
Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.
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Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
Actividad 2.35 Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la informacin. a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullicin del etano, eteno, etino, con los del etanol, encontraremos que el punto de ebullicin del etanol es ms elevado que el de estos compuestos. A que factor atribuyes este fenmeno? etano -88.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etlico 78.30C
c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol, a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos, a qu compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) Cules son los principales usos del alcohol etlico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Por qu es importante que Mxico busque otras alternativas de energa para el pas? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
175
Aldehdos
Cetonas
Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s, porque en los aldehdos, el grupo carbonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehdos como cetonas contienen el grupo carbonilo. CH2O C 3H 6O
176
H CHO
CH3 CH O
CH3 CHO
Nomenclatura de aldehdos
En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin -o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posicin con un nmero, pues se sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la direccin en la que se numera la cadena.
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
En los aldehdos arborescentes, los grupos alqulicos se nombran siguiendo el orden alfabtico. Ejemplos:
2-metilpropanal
2,3-dimetilbutanal
2-etil-3-metilbutanal
177
Actividad 2.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehdos.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
178
Aldehdo Formaldehdo
Estructura
Estructura
Acetaldehdo
cido actico
Propionaldehdo
cido propinico
Butiraldehdo
cido butrico
Valeraldehdo
cido valrico
Cetonas
Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidacin de alcoholes secundarios. En una expresin lineal, el grupo funcional de las cetonas tambin se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.
CH3-CO-CH3
179
Nomenclatura de cetonas
Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena de carbonos ms larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. 2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el nmero ms bajo posible. 3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico. 4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminacin (o) del alcano, por el sufijo (ona). Ejemplos
propanona
butanona
2-pentanona
Actividad 2.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas.
a)
b)
c)
d)
e)
180
Actividad 2.37 En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de las siguientes cetonas. 3,3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona
6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona
4-etil-5-metil-3-hexanona
2,2,4-trimetil-3-pentanona
3-metil-2-butanona
181
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtencin del etanal (acetaldehdo) en el laboratorio Competencias a desarrollar Realiza la combustin del etanol para la obtencin del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reaccin con el reactivo de Tollens. Introduccin En un garrafn con capacidad de 20 litros, se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etlico). Se cubre la salida del garrafn con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura), para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. Luego se agita vigorosamente durante aprox. tres minutos. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida, misma que se acerca a la boca del garrafn, con las debidas precauciones; esto es, no acercando la mano, ni cualquier otra parte de su cuerpo. En este momento se escuchar un sonido y se observar una flama de aproximadamente 50 cm de alto. Para observar mejor el color de la flama, realiza el experimento en un saln oscuro o semioscuro.
Identificacin del acetaldehdo El acetaldehdo reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metlico, la cual es identificada por la formacin de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. Preparacin del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua, se aaden 1.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua, enseguida se aade gota a gota, hidrxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Se recomienda usar el reactivo recin preparado o que no pase de ms de 10 horas de almacenamiento, ya que forma isocianato de plata, que es un compuesto explosivo.
182
La reaccin entre el nitrato de plata y el hidrxido de amonio forma un complejo denominado, diaminohidroxo de plata. AgNO3 + NH4OH Identificacin del acetaldehdo En un tubo de ensayo, se agrega aprox. un mililitro de acetaldehdo (producto de la combustin del alcohol utilizado en el garrafn), luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recin preparado. Agita vigorosamente el tubo y observars la formacin de un espejo, esto nos demuestra la presencia de plata metlica. La reaccin que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag+ H2O Ag(NH3)2 OH
Actividades previas: en forma individual indaga. 1. El proceso industrial que permite la fabricacin de espejos. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Con qu otros mtodos se puede obtener aldehdos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Preguntas problematizadoras 1. Qu productos se obtienen en la combustin parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Al utilizar el reactivo de Tollens, qu cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Cul ser el producto de la oxidacin del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
183
Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis. 2. Hiptesis del trabajo.
184
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
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samar y preservar piezas anatmicas; se utiliza adems, en la fabricacin de espejos y como materia prima en la industria de los polmeros. La casena de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antao fue utilizada en la fabricacin de botones para la ropa. Existe preocupacin con respecto al uso del formaldehdo en sustancias de uso domstico, ya que se sospecha que puede ser un cancergeno en potencia. El etanal (acetaldehdo) es un lquido voltil de olor irritante, tiene una accin anestsica general y en grandes dosis puede causar parlisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentacin, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidacin prosigue se puede formar cido actico. El etanal ayuda a la fijacin del color en el vino.
Fig. 2.21 Formol.
Tambin se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas tales como cido actico, anhdrido actico y acetato de etilo. Los aldehdos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehdos, lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehdo produce el olor caracterstico de la canela. Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehdo butrico:
OCH3
Canelo
Cinamaldehdo
Aldehdo butrico
Vainillina
El benzaldehdo se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinas y de varios steFig. 2.22 El aroma de las res y teres celuBenzaldehdo Fig. 2.23 La acetona. flores consiste lsicos. Pero ste principalmente producto tambin en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehdos y alimenticia, y en la fabricacin de perfumes. cetonas.
186
Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente ms utilizado como quitaesmalte en uas. La acetona se forma en pequeas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la oxidacin incompleta de los carbohidratos. Qu son los cuerpos cetnicos? Los cuerpos cetnicos son sustancias qumicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. La presencia de cuerpos cetnicos indica que el cuerpo est quemando grasas para conseguir energa, este es un signo de que la diabetes est mal controlada. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina, los cuerpos cetnicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. A qu compuestos se les conoce como cuerpos cetnicos? Los compuestos cetnicos son el acetoactico, la acetona y el betahidroxibutrico. Sin embargo, de ellos, slo los dos primeros tienen grupos cetonicos.
Acetoactico
Acetona
D-beta-hidroxibutirico
Cundo se forman cuerpos cetnicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetnicos pueden aparecer por tres causas: Ayuno prolongado Hipoglicemia Insuficiente cantidad de insulina, que puede llevar a una hiperglicemia Dnde se producen los cuerpos cetnicos? Los cuerpos cetnicos se producen por cetognesis en la mitocondria heptica. Su funcin es suministrar energa a corazn y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. Qu enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetnicos? Tanto el acetoactico como el betahidroxibutrico son cidos, y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetnicos, se produce una baja en el pH de la sangre. Esto se
187
da en la cetoacidosis diabtica y en la cetoacidosis alcohlica. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la clula no tiene suficiente glucosa; en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la clula reciba glucosa, mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohlica, la inanicin provoca que haya menos glucosa disponible en general. Cules son los sntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabtica suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre, los sntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante, orina frecuente, cansancio, respiracin rpida y agitada, aliento con olor a acetona (a frutas), nuseas, vmitos y dolor de estmago. Cmo se miden los cuerpos cetnicos en orina? Hoy es muy fcil medir la presencia de cuerpos cetnicos en la orina. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina, la presencia de cuerpos cetnicos, la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras.
Negativo
Trazas
Bajo
Moderado
Elevado
Cmo se miden los cuerpos cetnicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucmetro), los cuales estn a la venta en las tiendas de autoservicio. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de nmeros en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). Si aparecen valores abajo de 0.6 mmol/L, estos se encuentran en el rango normal. De 0.6 a 1.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. Arriba de 1.5 mmol/L se est en riesgo de desarrollar cetoacidosis. Los valores normales de glucosa en ayunas estn entre 90 -130 mg/dL y despus de comer menores a 180 mg/dL.
Fig. 2.24 Glucmetros.
188
Actividad 2.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehdos y cetonas.
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1. Menciona las aplicaciones ms importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Enlista las aplicaciones ms importantes del metanal (formaldehdo). ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En qu enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetnicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Qu compuestos se forman por la oxidacin moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. Qu implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Cmo se le conoce a la disolucin acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
190
C2H4O2
cido actico
En este libro, slo abordaremos los cidos carboxlicos alifticos saturados, de frmula general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R, puede ser cualquier grupo alqulico y n el nmero de carbonos que posee este grupo. a) Los cidos carboxlicos: nomenclatura IUPAC y comn Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est siempre en uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de este grupo se considera el nmero 1 al nombrar un compuesto.
191
Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas: 1. Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin (o) del alcano por la terminacin (oico). 2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se seala con el nmero 1. 3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal y anteponiendo la palabra cido. As, los nombres correspondientes para los siguientes cidos, son:
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido pentanoico
cido 2-metilpropanoico
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes cidos carboxlicos.
192
193
Actividad 2.41 En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de los siguientes cidos carboxlicos. b) cido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico
a) cido 2,3,3-trimetilbutanoico
i) cido 4,4-dietil-3-metilhexanoico
e) cido 2,3-dimetilbutanoico
a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico
b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico
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Nomenclatura comn El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos orgnicos. stos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Los cidos metanoico, etanoico y propanoico, son denominados como cido frmico, actico y propinico, respectivamente. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del cido o en el olor que presentan, por ejemplo:
Tabla 2.4 Nombres comunes de los diez primeros cidos carboxlicos No.de carbonos
1
Estructura
Nombre comn
Nombre IUPAC
HCOOH
CH3-COOH
Vinagre (latn, acetum, agrio) Leche, mantequilla, y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latn, butyrum) Raz de la valeriana (latn valere, ser fuerte) Cabra (latn, caper)
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
cido butrico cido valrico cido caprico cido enntico cido caprlico cido pelargnico
cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico
CH3-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
CH3-(CH2)5-COOH
CH3-(CH2)6-COOH
CH3-(CH2)7-COOH
10
CH3-(CH2)8-COOH
cido cprico
cido decanoico
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El cido frmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. Para neutralizar este cido utilizamos carbonato cido de sodio (bicarbonato de sodio). El bicarbonato neutraliza el cido y evita que la zona daada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. El cido actico se encuentra en el vinagre (disolucin acuosa de cido actico al 4%) y en el vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de conservacin y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche, verduras y hongos comestibles. Algunos compuestos derivados del cido actico se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas, del latn herba, hierba y caedere, matar); uno de ellos es el herbicida 2,4-D (cido 2,4-diclorofenoxiactico) que tiene la siguiente estructura: El cido benzoico se utiliza como conservador, en algunos refrescos. El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y los cidos caproico, caprlico y cprico son los responsables del olor caracterstico de las cabras.
cido 2,4-diclorofenoxiactico
196
cido ctrico
El cido ctrico presente en los frutos ctricos como la naranja, el limn y la toronja, es una importante sustancia qumica que se usa en la industria alimentaria. La adicin de cido ctrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. 2.26 cido ctrico (limones). dota de un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio cido tambin previene del crecimiento de bacterias y hongos.
En la industria farmacutica, el cido acetilsaliclico, que es un slido, se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.
cido acetilsaliclico
Bibliografa
Angulo, A.A y cols. (2011) Bioqumica. UAS-DGEP, Mxico, Editorial Once Ros. Brown, T., LeMay, H.E., Bursten, B.E. (2004). Qumica: La Ciencia Central, 7. edicin, Mxico:Pearson. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. Chow, S. (1989)Petroqumica y sociedad, La ciencia desde Mxico/39, CONACYT/ Fondo de Cultura Corona-Esquivel y cols. (2006) Geologa, estructura y composicin de los principales yacimientos de carbn mineral en Mxico. Boletn de la Sociedad Geolgica Mexicana, Volumen conmemorativo del centenario, Revisin de algunas tipologas de depsitos minerales de Mxico. Tomo LVIII, No. I, p. 141-160. Cruz , J., Osuna, M., vila G., Cabrera, A. (2007) Qumica Orgnica. Nomenclatura, Reacciones y Aplicaciones. Editorial UAS. Mxico. Cruz, J. y Cols. (2011) Qumica General UAS-DGEP, Mxico, editorial Once Ros. De la Cruz, A. y De la Cruz, M.E. (2006) Qumica Orgnica Vivencial. McGrawHill, Mxico. Domnguez, X.A. (1991)Qumica Orgnica, CECSA, Mxico. Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S. (1983)Qumica Orgnica, Grupo Editorial Iberoamrica, Mxico. Fox, M. A. y Whitesell, J. K. (2000) Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Mexico. Garritz, A. y Chamizo, J.A. (1994)Qumica, Addison Wesley, U.S.A.. Hein, M., Best, L.R. y Pattison, S. (1984) College Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, U.S.A. Holum, J.R.(1986) Qumica Orgnica, Editorial Limusa, Mxico. Kotz/Treichel/Weaver (2005) Qumica y reactividad qumica. Thomson, Mxico. Lpez, N. A. y Miln, J.O. (1992) Qumica II, Publicaciones UAS-DGEP, Mxico Mateos, J. L. (1982)Qumica Orgnica, Publicaciones UNAM, Mxico. Murry, M. (1994) Qumica Orgnica, Grupo Editorial Iberoamrica, Mxico. Ocampo, Z.G y Favela, G. (1994). Fundamentos de Qumica, Publicaciones Cultural, Mxico. Prez -Bentez, A. y Gonzlez , E. (1991) Un tetraedro a partir de un popote y un cordel. Edu. Qum. Vol 2 (4), pp 198-200. Pinto C. G., et al. (2006)Qumica al alcance de todos. Pearson Alhambra. Espaa, Seese and Daub (1994) Qumica, Prentice Hall, Mxico. Streitwieser, A. y Heathcock, C.H. (1993) Qumica Orgnica, Mc. GrawHill, Mxico.
197
198
Tonda, J. y Fierro, J. (2005)El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. ADN- CONACULTA. Mxico. Tudela, V. (1996) El colesterol: lo bueno y lo malo. SEP-Fondo de Cultura EconmicaConacyt, Mxico. Wade, L.G. (1993) Qumica Orgnica, Prentice Hall, Mxico. Zumdahl, S.S. (1994) Fundamentos de Qumica, Mac GrawHill, Mxico.
Pginas electrnicas consultadas Berzelius_google: http://de.wikipedia.org/wiki/Bild:Jns_Jakob_Berzelius.jpeg Wohler, Friedrich. [Photograph]. Retrieved November 6, 2007, from Encyclopdia Britannica Online: http://www.britannica.com/eb/art-15265 http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/images/biomoleculas/colesterol.gif http://www.unizar.es/actividades_fq/densidad_gas/img/presen01.jpg http://www.biografiasyvidas.com/biografia/m/markovnikov.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:AlkeneAndHBrReaction.png, recuperado 17 de enero de 2007 http://news.bbc.co.uk/hi/spanish/science/newsid_3692000/3692397.stmje de los Termoplsticos: http://news.bbc.co.uk/hi/spanish/specials/por_un_desarrollo_sostenible/ newsid_2198000/2198397.stm www.uv.es/bachille/benceno.gif http://www.ua.es/dpto/dqino/docencia/lab_virtual/alcoholimetro/index.html bp3.blogger.com/.../s320/ANILLO+DE+BENCENO.bmp http://www.pdvsa.com/lexico/museo/minerales/carbon.htm http://www.uned.es/cristamine/min_descr/clases/nativos.htm http://agrega.educacion.es/ODE/es/es_20071227_1_5008849 http://qcaorganica.blogspot.com/2010/03/el-elemento-carbono.html http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f8/Eight_Allotropes_of_Carbon.png http://us.123rf.com/400wm/400/400/jezper/jezper1009/jezper100900005/7816684-diamante-nico-con-vignette.jpg
Qumica del carbono, se termin de imprimir en el mes de diciembre de 2011 en la imprenta Once Ros Editores, Ro Usumacinta No. 821 Col. Industrial Bravo, Tel. 712-29-50. Culiacn, Sinaloa. La edicin consta de 18,000 ejemplares.