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DGEP .Química del Carbono UAS .

2a edición. 2011. 1a edición. México. Industrial Bravo. S/N Culiacán. Once Ríos Editores.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. México. . Guillermo Ávila García. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. Sinaloa. Río Usumacinta 821 Col. 2012. Culiacán de Rosales. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. María Elena Osuna Sánchez. María Elena Osuna Sánchez. Impreso en México. Circuito Interior Ote. Sinaloa.

2.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.7 Hibridación sp 1.3.3.3.2.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.8 Estructura de Lewis 1.2.4.5 Solubilidad 1.2.3.3.6 Hibridación sp2 1. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1. El carbono: alotropía y otras características 1.2.1.1 Tipos de enlace 1.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.2.2.1 Configuración electrónica 1.2.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.5 Hibridación sp3 1.6 Isomería 1.3.9 Concatenación 1.3 Combustibilidad 1. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1. 1.3.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.2.4.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura . Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.

1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.1. Hidrocarburos 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.6 1. a) Combustión y calentamiento global .1.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1.4.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.1 Alcanos 2. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.5 1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2. propiedades.

3.3.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.4.4.2.3. Los alquinos 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.1 El benceno y su apasionante historia 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.4.4 Los compuestos aromáticos 2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.2.2.2.2. configuracional o cis-trans 2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .contenido 9 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.3.2 Alquenos 2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.3.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.

10 química del carbono 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5.5.5 Compuestos oxigenados 2.5.2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.

la reflexión y la acción. En esta obra. el carbono y su importancia para la vida y la industria. y el segundo. el primero se denomina. Cuenta además con información adicional al tema.. se autodeterminen y cuiden de sí. que desde la Química del Carbono se promueven. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. alquenos.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. piensen crítica y reflexivamente. actitudes y valores. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura.. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. como pueden ser datos. 11 . habilidades. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. se expresen y comuniquen. aprendan de forma autónoma. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. la elaboración de proyectos. ¿Sabias qué. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. aldehídos. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. como son los hidrocarburos (alcanos. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes.. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. Se abordan también de manera transversal. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. cetonas y ácidos carboxílicos). Conozca más. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. alquenos y alquinos. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. RIEMS. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. mediante las secciones. cifras.

Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. Blanca Delia Coronel Mercado.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. José Manuel Benítez Zamora. Guadalupe Gastélum García. María Guadalupe González Meza. María Griselda Zavala Bejarano. María de Jesús Moreno Alcázar. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. nuestro más sincero reconocimiento. Angélica María Félix Madrigal. Manuel A. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Amado Valdez Cabrera. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Alfredo Cabrera Hernández.. Alondra Castro Morales. Alarcón Pineda. Bejarano. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Para ellos. Josè Enrique Gil Osuna. Adolfo Pérez Higuera. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Ana Alicia Esquivel Leyva. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Claudia Nevárez Ibarra. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Ana Alicia Cervantes Contreras. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Filomeno Pérez Pérez. Edwin Daniel Arredondo González. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Gloria Maribel Zabala. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Ana Cristina Beltrán Tamayo. César Cabrera Jáuregui. Edelia Godínez Martínez. Olga G. Antonio Rodríguez Ochoa. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Altagracia Cabrera Bernal. Mitre García. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. . José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr.

Quetzalli A. Unidad Académica Preparatoria “C. César González Ayala. Diego Alberto Ayón. Héctor R. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina.U. Ricarda López Machado. Adriana Álvarez Martínez. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Ángel Rafael Álvarez Paz.uas .dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Judith Fuentes Márquez. María Lourdes López Machado. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E.. y Juan Gabriel Castro Flores. Carmen Imelda Parra Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Gabriela Galindo Galindo. Consuelo García Aguilar. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Mochis” Martín Robles Soto. Rosas Miranda. Hernández Zárate. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román .

Romero Castañeda.com. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Rivera. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. y José Luis Vázquez Zamudio.mx . Isabel@uas. maria_elena_osuna@hotmail. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. Felix Francisco Aguirre. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. Nancy E. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Blanca Gutiérrez Ruíz. Rúelas Germán. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Victor Tirado López” Hugo E. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. José Rosalío Carrasco Macías. avilagarcia54@hotmail.uasnet. jcguardado2009@live.com. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Daniel Mora Nuño. Agradecemos también. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora.com. Miranda Leyva Román.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela.

Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . 8. Se conoce y valora a sí mismo. Elige y practica estilos de vida saludables. 4. 11. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida.uas . mediante la utilización de medios. Desarrolla innovaciones. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. códigos y herramientas apropiados. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 5. Escucha. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. con acciones responsables.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. 3. 6.

14. 5. 13. la tecnología. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. 3. Obtiene. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. 4. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. 7. Relaciona los niveles de organización química. 10. 6. Establece la interrelación entre la ciencia. 9. 2. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. 11. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. asumiendo consideraciones éticas. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. . Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. física y ecológica de los sistemas vivos. Identifica problemas.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. biológica.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales).1 Jöns Jacob Berzelius. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. 2007. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. 1. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. Química del carbono una breve introducción 1. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. unos años más tarde.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. Químico sueco. almidón.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. 1. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». urea. Tomado de wikipedia. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. Fig. Para empezar. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. Síntesis de la urea Sin embargo. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos.

. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. Imagínate que una persona te dijera. Entre los indios norteamericanos. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella.2 Friedrich Wöhler.20 química del carbono inorgánicos. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. en Etiopía. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. para limpiar ventanas. después de que le das un beso ¡fuchi. hueles a meados!. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. 2007. debido a los compuestos nitrogenados que posee. para posteriormente transformarlo en urea. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. otros pueblos no opinaban lo mismo.. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. . 1. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. Fig. Los romanos. los esquimales y algunas tribus de Siberia. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». por ejemplo. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. sino también los dientes. químico alemán. Friedrich Wöhler. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. Además. y en la América colonial.

30-31. Representaciones de la urea. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. ADN y CONACULTA. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. México. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro.unidad i. El urato. pp. mezcladas con polvo de carbón.. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. 2005. o sal de ácido úrico. es decir. ¿Sabías que . fórmula molecular: CON2H4. soluble en agua. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. En adultos. en México. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. producto del metabolismo de las proteínas. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. Pero sin lugar a dudas. lo empleaban los agricultores de Suiza.en Siberia. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino.. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. que servía para el amor.

esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. grafito. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. ácido fórmico. alcohol metílico y alcohol etílico. dióxido de carbono. acetileno. tanto para el curso. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. se clasifican como inorgánicas. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. benceno. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. Actividad 1. en vez del tradicional nombre de química orgánica. . ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. Sin embargo. el diamante. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. cianato de amonio y los carbonatos. Sin embargo. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. por ejemplo. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. Berthelot en la década de los 50.

html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción.unidad i. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1.com/2009/01/ciencia-miccin.blogspot. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. Como producto realiza un resumen de cada lectura. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. 1. En forma individual indaga en diversas fuentes. En forma colaborativa.

sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Diseño experimental ¿Qué materiales. Materiales y sustancias . Dibuja el montaje. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. 3.

http://hicido. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. .uv. 7.unidad i. 6. Resultados Elabora tus conclusiones.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. en el siguiente sitio. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.jpg 5.

Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig. ¿Qué tiene el carbono en especial.2. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. de él se conocen cuatro formas alotrópicas. fullerenos y nanotubos. En este caso al grupo IV A o grupo (14). 6 electrones y 6 neutrones. diamante. para responder a esta pregunta. 1. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. Pero. por tanto tiene 6 protones.1.3 Alótropos del carbono. analicemos algunas de sus características. Su número de electrones externos o de valencia.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono.26 química del carbono 1.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . no metálico. El carbono es un elemento representativo.2. además del carbón amorfo: grafito. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.

sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. El estado basal o estado fundamental. para formar orbitales atómicos híbridos. . 1. en química. algodón híbrido o arroz híbrido. sorgo híbrido.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. Estos términos nos indican.2.unidad i. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. es el estado de menor energía en el que un átomo. el átomo de carbono al recibir energía externa. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo..2. Una manera de lograrlo es. de mayor energía.. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. La hibridación se realiza para obtener a la vez. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). al adquirir energía externa. pueden pasar a niveles de mayor energía. La hibridación en química no es un fenómeno físico. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. sp2 y sp.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. 1. En este caso. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que ...

5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. 2px.5o. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. que son equivalentes.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. se debe a que presenta hibridación sp3.2. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. σ). por ello se dice. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. es característica de los alcanos. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. con cada orbital híbrido sp3 del carbono. cuando sus orbitales 2s.4 Orbital híbrido sp3. Fig. H Br H C H H C H O H .28 química del carbono 1. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. 1.

8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno). Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. introducción a la química del carbono 29 1. La hibridación sp2 es característica de los alquenos. .6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π).6 Orbital híbrido sp2. formando un ángulo de 900. ella nos permite explicar sus características químicas.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. quedando el orbital 2pz sin hibridizar. Fig.unidad i.2. 1. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. 1. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig.

se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. carbono-nitrógeno. . sean éstos.. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π).2. etc. la hibridación utilizada será sp2.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. carbono-carbono.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación.9 Formación del triple enlace en el acetileno. carbono-oxígeno.

Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples.unidad i. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. ella nos permite explicar sus características químicas. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. La hibridación sp es característica de los alquinos. utiliza una hibridación sp. dobles y triples.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.2. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino .8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces.

se le denomina concatenación.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos.3.. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones. y aproximadamente 10 millones en 1990. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular.cas. como ya . • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud. ¿Sabías que .html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. en 1970. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono.org/products/index. el número de compuestos del carbono pasó de 12..2. en 1980 de 5 millones.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society.32 química del carbono 1.000 a 150. dobles o triples. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones. con enlaces simples. Entre 1880 y 1910. por ejemplo. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. el número era de dos millones. 1.

éter. sean estos.3. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. a temperaturas más elevadas se descomponen. ¿Sabías que . sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. pero cuando se unen átomos diferentes. diesel. gaseosos. mientras que el del etanol es de -114. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar.5 °C. . doble o triple.7 °C. gas natural. azufre. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. benceno.3. Por ejemplo. carbón. gasolina.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. halógenos y fósforo entre otros.unidad i. contienen además de carbono. estos al tener diferente electronegatividad.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C).. etc. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. 1. alcohol. Ejemplo de ello: el petróleo. líquidos o sólidos. Este puede ser simple. otros átomos como: hidrógeno. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1.3. nitrógeno.. tetracloruro de carbono. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78. oxígeno. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar.

La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. pero diferente fórmula estructural. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. de forma tal.3. como la molecular. pero diferentes propiedades físicas y químicas. sin describir el arreglo existente entre ellos. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. Nos . Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. es decir. 1. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. aldehídos. determina en ellos su fórmula molecular. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua.3. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. como los alcoholes.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. debido a su naturaleza polar.. estas sustancias son de naturaleza polar.34 química del carbono 1. Sin embargo. se denomina isomería. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. 1. cetonas y ácidos carboxílicos. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. sólo se indica el número de átomos..6 Isomería Fig. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. no pueden ser disueltos por el agua. ¿Sabías que .

¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4.unidad i. Nombre F. También se le conoce como fórmula desarrollada. los cuales se muestran a continuación. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano .

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .unidad i. introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.

Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos. Postuló la teoría vitalista. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . 12. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1..40 química del carbono Actividad 1. 13. 8. 9. 4. utilizado en joyería y en la siderurgia. . 11.. 6. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5.. Verticales 2.. 10.

. 6. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. . Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. 7. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. Verticales 2. cómo están unidos los átomos entre sí..unidad i. además de la clase y el número de átomos de una molécula. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . 9.. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. 3. 8. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. Fórmula que nos indica. 4. 5..

en este curso se revisarán ambas. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. 1. sencillos o arborescentes.4. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente .1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.42 química del carbono 1.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes). • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas. saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples).

unidad i. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. . b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta. introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados.

44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. por eso se suelen denominar compuestos lineales. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. Por tanto. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). f) Compuestos lineales. sólo presentan cadena principal. Pero. normales o sencillos.

alquenos y alquinos. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. se les conocía antiguamente como alifáticos. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. En la . ya que también poseen cadenas abiertas. como alcanos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta.unidad i. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos).

además de átomos de carbono. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . como el nitrógeno (N). un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. principalmente.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. oxígeno (O). azufre(S).46 química del carbono actualidad. es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. uno o más átomos distintos (heteroátomos).

introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .unidad i.

P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.

constituye gran parte del trabajo de la química orgánica.4. De manera tal. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. Tabla 1. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. Cl. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. La interconversión de un grupo funcional en otro. Los dobles y triples enlaces. R-H CH R Gpo. Br.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . I. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes.unidad i. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. introducción a la química del carbono 49 1. pero existen otros que son polifuncionales.. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. carbono-carbono. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. Sin embargo. Bajo esta lógica.. ¿Sabías que . que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.

Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación. O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias.50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1. .8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales.

tripa. etc. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. frijoles (negros). El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. naranjas. manzanas. soya. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. Por esta razón. en parte. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. oliva.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. aceite de coco. mantequilla. la secreción de progesterona continúa. aguacate y cacahuate. . chicharrón. numerosas hormonas y la vitamina D3. fresas). por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol.. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. debe su nombre a los españoles. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . toronjas. La avena es una de ellas. entre otros. La progesterona. ¿Sabías que . impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. japoneses. como tacos de buche.. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol.unidad i. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. La vainilla es una esencia saborizante que debe. La vainilla es nativa de México. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. uvas. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas).. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. como los ácidos biliares. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz.. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol.. ciruelas.. Los ácidos grasos omega-3. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . garbanzo y los vegetales. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. panza. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. girasol.

198. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). pegamento o silicón. palillos. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. . Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales.52 química del carbono Conozca más . Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. tijeras. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Por ello. De preferencia debe dejarse un hilo. A.. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). popotes. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. silicón o pegamento blanco. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. Tomado de: Pérez-Benítez. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e).. et al (1991) ¿Cómo se modela?. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. una regla. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. Educación Química 2(4) p. como bolitas de unicel.

unidad i. Completa la siguiente tabla. 1.educacionquimica. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. Actividades previas Actividad 1. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.info/ articu los. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).php?Id_articulo=115. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.

3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. alquenos y alquinos. 2. Diseña modelos moleculares de alcanos. Registro de datos . Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Hipótesis del trabajo.

Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.unidad i. 6. . introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .56 química del carbono Actividad 1.9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.

10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. Por ejemplo. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. introducción a la química del carbono 57 1. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. C C C C C H . • Representa y da nombre a grupos alquílicos. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. Pero antes. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono.unidad i. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. Actividad 1.

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Con frecuencia .11 Con base en las características de la siguiente estructura.58 química del carbono Actividad 1. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.12 En las siguientes fórmulas estructurales. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1. secundarios. dado que son muy reactivos. identifica cuántos carbonos primarios.

porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario.unidad i. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. por tanto. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. 1. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. por el sufijo o terminación il o ilo. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. La letra R significa radical. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. . del alcano correspondiente. Actividad 1. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. se formará el propil o propilo. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios.

se forma el grupo terbutil o t-butil(o). lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. 2. En cambio. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. se obtiene el isobutil o isobutilo. son iguales. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. El prefijo ter-. el prefijo iso significa igual. 1. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. Además.60 química del carbono El prefijo sec.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. Un isómero del butano es el 2-metil propano.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios.

Para dar nombre a grupos complejos.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1.unidad i. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – .para nombrarlas. se busca la cadena carbonada más larga. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo».

Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. en la corteza terrestre en 180 ppm. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. en 1. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%.7 ppm.6 El carbono: su importancia para la vida. . El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. forma parte de la molécula de DNA. seguido del carbono con un 18%. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2.

Catión en el líquido celular. Presente en huesos y dientes. Hidalgo. Oaxaca y Sonora. los carbohidratos. Tabasco y Veracruz. En compuestos del carbono e inorgánicos. Anión en el interior y exterior de las células.05 <0.05 <0. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. Fundamental para algunas enzimas. Chiapas. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. Puebla.05 <0. Chihuahua. Guerrero.2 0. lípidos y ácidos nucleicos. Catión en el líquido celular.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales.2 0.05 <0. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. El carbono tiene además una gran importancia económica. En México. Michoacán. Jalisco. Durango. El carbón mineral se utilizó en México. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. San Luis Potosí. Presente en agua. en compuestos del carbono e inorgánicos. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Fundamental para algunas enzimas. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas.5 1. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células.2 0.unidad i.05 Función Presente en agua. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. Nuevo León. En compuestos del carbono e inorgánicos. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. .2 0. En huesos y dientes. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco.05 <0.1 0. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. En nuestro país. en compuestos del carbono e inorgánicos. En proteínas. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. Zumdahl (1989).

En los polisacáridos.D . aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato.Fructosa Sacarosa β . el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. ejemplo de ello. disacáridos y polisacáridos.D . se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. α . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). hidrógeno y oxígeno.64 química del carbono Hoy en día. el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. se forman los disacáridos.Glucosa . aun cuando su uso es menor. pertenece al carbono. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples.D .Glucosa con la fructosa). Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. hojas). el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas. Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón.

alanina. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. entre otros. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). metionina. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. hidrógeno. Según Smoot. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . y la más importante. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. lisina. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. oxígeno y nitrógeno. tirosina.unidad i. La primera diferencia. leucina. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. doblada y torcida. glicina. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal.

Actividad 1. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. hormonas sexuales. los lípidos complejos en fosfolípidos. esteroides (esteroles. prostaglandinas. hormonas corticosteroides y vitamina D). El colesterol es un esteroide. los lípidos y las proteínas en el cuerpo.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. ácidos biliares. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. terpenos. . esfingolípidos. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos.

introducción a la química del carbono 67 1. _______________________________________________________________________ 3. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. es decir. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. En química. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1.unidad i. qué investigar. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. _______________________________________________________________________ 4.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). comunicación y evaluación. _______________________________________________________________________ 2. desarrollo.

es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. El informe del proyecto deberá contener: portada. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. conclusiones y bibliografía utilizada. hipótesis (en caso de haberlas). Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. el liderazgo y el trabajo en equipo.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. Es importante para el buen término del proyecto. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. trípticos. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. presentación power point. modelos. objetivos. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . resultados (si hay datos numéricos. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. la escuela o comunidad. maqueta. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. introducción. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). etc. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis.

Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías.unidad i. Plantear hipótesis. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. tablas.

Procesa la información.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. . Durante el avance del curso. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Al procesar la información. debes tener claro tu proyecto de investigación. y que te dispones a procesarla. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado.

C o m u n i . En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. ortoortografía o pun. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. El proyecto no con. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n .El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. La información proporcionada no parece estar organizada. pero muchas no están en el formato deseado.Unos pocos errores res de gramática. desarrollo y conclusiones. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. Organiza. Algunas fuentes de información no están documentadas. tuación. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. pero unas pocas no están en el formato deseado.presenta una esjetivos.unidad i. de gramática. Muchos errores de gramática. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. La información está organizada con párrafos bien redactados.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. pero no en forma clara. en el periódico mural o a través de trípticos. Comunica tus resultados. pero incluye tructura clara. objeproyecto tivo.grafía o puntuación. objetivos.El proyecto no tiene portada ni ob. introducción. pero muestra desorganización. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. ortografía o puntuación. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. pero los párrafos no están bien redactados. Todas las fuentes de información están documentadas. Redacción No hay errores de gramática. ortografía o puntuación. Todas las fuentes de información están documentadas. La información está organizada. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. Casi no hay erro.El proyecto contación del tiene portada. una introducción. . desarrollo y conclusiones. desarrollo y conclusiones.

17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.

Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos.unidad i. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. 1. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . En los compuestos a y b.

π) Tipo de compuesto donde se presenta . ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ.74 química del carbono 4. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. poca y «affinis». La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. etano. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. afinidad. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas.78 química del carbono 2. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. mucho más difíciles de romper. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. estructurales y gráficas. propano y butano. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono.

sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. Por ejemplo. IUPAC) En la época de la alquimia. prop (3). al metano se le denominaba gas de los pantanos. para un mismo compuesto existían varios nombres. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. pent (5). las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. por ejemplo: met (1). los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen.. hex (6). Por ejemplo.. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. .unidad ii. etc. la urea recibió los nombres: carbamida.1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. Así.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. but (4). Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. en el caso de los alcanos es ano. más no tenían relación alguna con su estructura química. por August Kekulé. sino varios sistemas de nomenclatura. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. et (2). La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. carbonildiamida y acuadrato. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica.1. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860.

hexa. Cuando exista más de un grupo funcional. por esta razón. dodeca. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. . por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. etc. Por ejemplo. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. halógenos. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. octa. nona y deca. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. undeca. propano y butano se utilizaron de manera general. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. etc. hepta. metano. un grupo oxhidrilo (-OH). Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. etano. radicales alquílicos. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula.

las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.acdlabs.htm . http://www.unidad ii.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.

Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. y en el inciso b. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. sólo que en el inciso a. en los siguientes compuestos. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. por ejemplo. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. existen 4. Por ejemplo. .82 química del carbono Actividad 2. Las reglas son las siguientes: 1. La cadena carbonada no siempre es lineal.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. las dos cadenas poseen 8 carbonos. puede estar en forma escalonada. existen 3 ramificaciones.

Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. primero que metil Etil. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. primero que isopropil .unidad ii. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2.

b) De la misma manera. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». no se utilizará para ordenar. tetra. en trietil ordena la e. los prefijos ter. ordena la b. .y sec-. Por ejemplo. 3.2. Por ejemplo: 3. la primera letra de los prefijos iso.4 (no 2. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. tri. primero se escribe sec-butil y después ter-butil..4) 3. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. penta. Por ejemplo. en sec-butil también ordena la b. en dimetil ordena la m. en ter-butil. Para ello. se emplearán los prefijos di. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.7) 2. Al establecer el orden alfabético.4.7 (no 2. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente.4. neo y ciclo. neopentil. la primera letra de estos prefijos. ter−butil. c) En cambio. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. Ejemplo. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. pues se considera parte del nombre. 6 (no 3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. Sin embargo. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. por ejemplo: sec− butil. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. 6. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. según corresponda. etc.5.

El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis.2. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. es decir se elige la cadena carbonada más larga.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.unidad ii. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. como si fuera un alcano de cadena normal. Actividad 2. Por ejemplo: 5 (1.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

dimetil octano b) 2. 2.dietil-4-ter-butiloctano . 2 . a) 3 .metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 .dimetil .5.dietil .4. 5. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2. 2 . 7-tetrametil nonano e) 2 . 6. 5 .unidad ii.isopropil .dimetilpropano f) 2.4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.dimetilpentano d) 3. 4 . 3 .3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2.

pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. derivados halogenados. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio.2 Obtención de metano.88 química del carbono 2. Las bases y ácidos fuertes. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno.1. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. Orden de reactividad. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. En ella. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución.

CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) .unidad ii. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. tri. En el caso de la cloración del metano. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). Sin embargo. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico).o polihalogenados. se utiliza un exceso de metano. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano.

es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje.

6 En forma individual o en equipo. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 .unidad ii. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición.

+ Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2. Elabora una ruta de síntesis para el 2.bromopropano . calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.1. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.92 química del carbono 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.3-dimetilbutano a partir de propano.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2.

se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. se formará un alcano asimétrico o simétrico.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio).X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. bromo. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. R-X + Mg Éter anhidro calor R . sodio y tetracloruro de carbono. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano .Mg .unidad ii. conocido como reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado.

Halogenar al metano. Formar el reactivo de Grignard. Formar el reactivo de Grignard. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano.94 química del carbono Ejemplos: 1. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Primer paso. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. Halogenar al etano. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Segundo paso. Tercer paso . Halogenar al metano.

propano. bromo. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .unidad ii. magnesio.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. éter etílico y tetracloruro de carbono.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. Actividad 2. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano.

b) Los métodos alternativos para obtener metano. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano. .96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado.

. Hipótesis del trabajo. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. las funciones químicas / alcanos 97 1. Diseño experimental. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. 2. ¿Qué propiedades químicas del metano. Diseña el experimento 3. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.unidad ii.

98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Resultados . 6. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. el cual es un componente del gas natural. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la .1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. 2. El alto calor de combustión de los hidrocarburos. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.unidad ii. que se utiliza cada vez más como materia prima química.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. 2.

El dióxido de carbono es un gas incoloro. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. es esencialmente triacontano. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Sin embargo. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. etc. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. produciendo bióxido de carbono. se emplea en forma de «gas licuado». La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. el 2-metilheptadecano y el 17. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. respectivamente. 21-dimetilheptatriacontano. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. Por ejemplo.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. aviones. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. . inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. Sin embargo. agua y energía calorífica. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera.

unidad ii. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Figura 2. Actividad 2. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Por estos motivos. A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. 1. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. Entonces.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. CH4. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales.5 Efecto invernadero. Esta es sólo una medida.

Como ya lo mencionamos. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. ______________________________________________________________________ 2. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. nombre que se sugirió. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.102 química del carbono 3. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. por ello. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. H C H π σ H C H .2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4.

tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. propeno. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. El alqueno más simple es el eteno. estructurales y gráficas. conocido comúnmente como etileno.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.

configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural).104 química del carbono 2. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. Trans = cuando están del otro lado.2. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. posición o lugar y geométrica (cis-trans). en nuestro caso la posición del doble. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. Por ejemplo. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. Cis = cuando los grupos están del mismo lado. .

las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. son isómeros estructurales. Por ejemplo. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH .unidad ii. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. Por ejemplo.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. los isómeros geométricos del 2-buteno. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2.

CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. tienen preferencia las ramificaciones. que posea el número (localizador) más pequeño. indicando la posición del doble enlace. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz.2. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. por tanto. es decir. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. pero en los alquenos..2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que .. el doble enlace tiene mayor prioridad. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. indicando por medio de un número su posición en la cadena. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. Finalmente se da nombre a la cadena principal. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. Reglas 1.106 química del carbono 2. su nombre IUPAC sería: 2.

CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .unidad ii. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

halogenación. entre ellas destacan las de hidrogenación. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. paladio o níquel. en forma de polvo. H C H H H C H Pt Ni. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. 2. Las reacciones de adición son características de los alquenos. las funciones químicas / alquenos 109 2. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación.2. .unidad ii.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. H2 Pt. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). dando lugar a enlaces sigma (σ). Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno.

CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. Pt o Ni + Ejemplos: 1.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. dando lugar a la molécula de etano. Nivel submicroscópico Pd. Ni b) + H2 Pt Pd.

Fig. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. pero no es una prueba definitiva.unidad ii. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. . tales como aldehídos. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. Este reactivo tiene un color café rojizo. 2. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Debido a que otros compuestos.

2-dibromoetano. La siguiente ecuación representa la formación del 2. Pt o Ni + Ejemplos: 1. dando lugar a la molécula de 1.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. Nivel submicroscópico Pd.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. porque su reacción es endotérmica. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable.2-diclorobutano .3-dibromobutano 2. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular. La siguiente ecuación representa la formación del 1.

HF). a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. HBr. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. conocidos también como hidrácidos halogenados. HCl.unidad ii. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. . el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. HX (HI.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico. Ejemplos: 1. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1..114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido.. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. ¿Sabías que . es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-.al carbocatión para formar el derivado halogenado. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.

16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquenos 115 2. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.unidad ii. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .

4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . efecto que no se observa con la adición de HCl o HI. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2.. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2).116 química del carbono ¿Sabías que . A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov.. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación.2.

las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. es la formación de mezclas de productos (alquenos). Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. Actividad 2. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. es decir.unidad ii.

¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. Actividades previas Actividad 1. Los métodos de obtención del eteno o etileno. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. Preguntas problematizadoras 1. debe dejarse escapar un poco del mismo. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). cuidando que estén bien ajustadas. Cuando inicia la producción de gas. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. para eliminar el aire. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Para ello. sino con las conexiones del dispositivo. 1. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno.

En la obtención de eteno. Materiales y sustancias . 2. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Diseña el experimento 3. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. las funciones químicas / alquenos 119 2. Hipótesis del trabajo. Diseño experimental.unidad ii.

5.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. . 6. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.

Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. retornables. No lo veamos como algo obligatorio. mesas.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. entre otros. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. sillas. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. traen un triángulo con un número en el centro. Por ello. No lo veamos como algo obligatorio. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. el 3 se utiliza para el PVC. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. juguetes. que hace referencia a su composición química. 2. el polietileno de alta densidad el 2. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. garrafones. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. . El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. Por ello. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos.unidad ii. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva.2. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. las funciones químicas / alquenos 121 2. bolsas.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

unidad ii.6-dimetil-3-octeno .19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 125 3. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. b) 5-etil-2. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. 4. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3.

3. 4. 2. 5. 6.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 6-heptametil-3-hepteno .

CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. Completa cada una de las ecuaciones. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O .21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno.unidad ii. teniendo como punto de partida al metano.

se escupen a sí mismos. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. la bestia.. Si los hombres escupen en el suelo. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. El hombre no tejió la trama de la vida. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos.. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. el hombre pertenece a la tierra. el suelo y la biodiversidad. Franklin Pierce. De manera personal menciona. él es sólo un hilo. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. el árbol. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. como la sangre une a una familia. es insensible al hedor.128 química del carbono Actividad 2. como un moribundo que agoniza durante muchos días. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. todos respiramos el mismo aire. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. en 1854. Esto sabemos. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Todo va enlazado. el aire.. Todo va enlazado. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. el hombre.Por lo tanto. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos..

Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados.unidad ii. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. papel. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. reutilizar y reciclar). 3 R’s (reducir. etc. popotes. etc. . como botellas de plástico. flores.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir.

estructurales y gráficas. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). la molécula en esa zona toma un arreglo lineal.130 química del carbono 2. Como ya lo mencionamos. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . por ello. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos.

La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. El alquino más sencillo es el etino. . las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. 2. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. Se nombra la cadena principal. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. Actividad 2. 4. indicando la posición del triple enlace. la presencia del triple enlace en la cadena. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). 3.unidad ii. Se busca la cadena carbonada más larga.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz.3. 1.

132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. en este caso el 2. así que se toma el número más bajo. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. la cadena principal tiene cinco carbonos. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

halogenación y adición de hidrácidos halogenados. las funciones químicas / alquinos 135 2. características de los alquinos. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. 2 H2 Pt. plata (Ag+) o cobre (Cu+). pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. se produce un alqueno . Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. se encuentra la hidrogenación.3. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas.unidad ii. Entre las reacciones de adición. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino.

Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.Ni C C H H Ejemplos: 1. Pt Pd.Ni . CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. se produce un alcano.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.Ni + H2 Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2. H H C C + 2 H2 Pt Pd. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd.

las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.3-dibromo-2-buteno Actividad 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3.3-dibromo-2-buteno.3-tetrabromobutano 2. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.3-tetrabromobutano.2.unidad ii.3.2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.

dependiendo de la cantidad de HX que se use. produce un mol del compuesto 1.1-dibromoetano. produce un mol del compuesto 2.2-dicloropropano 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.2-dicloropropano. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2.2-dibromobutano. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2. produce un mol del compuesto 2.2-dibromobutano .1-dibromoetano 3.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino.

es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos.3.unidad ii. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino .26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2.

Entonces. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. Entonces. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano.140 química del carbono Ejemplo 1. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano.

traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.unidad ii.27 Con la ayuda de tu profesor. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2.

¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . con el gas obtenido. Actividades previas Actividad 1. Preguntas problematizadoras 1. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. Para ello. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. se agregan 0. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. 1. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. c) Los métodos de obtención de alquinos. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer).

Materiales y sustancias . Diseña el experimento 3.unidad ii. Hipótesis del trabajo. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. 2. Diseño experimental. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. las funciones químicas / alquinos 143 2.

Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. 6. . Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.

9 Lámparas de carburo. hule. juguetes. debido a su alto calor de combustión. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. ventanas. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. en la confección de impermeables. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno.unidad ii. 3000 °C). El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos.11 Artículos elaborados a partir de PVC. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. las funciones químicas / alquinos 145 2. Figura 2. . Figura 2. de crédito. cuero artificial. Partiendo del acetileno.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. entre otros.3. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. Figura 2. conocidas como lámparas de carburo.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. tarjetas telefónicas. caucho y fibras sintéticas. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). tubos para drenaje pluvial. Otra de sus aplicaciones cotidianas. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo.

los cuales al ser masticados por ellos. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. Sin embargo. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. lo que preocupa de este producto. con respecto a la producción de PVC. en los Estados Unidos de manera voluntaria. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. ha luchado por la eliminación total del PVC. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. pudieran liberar estos aditivos. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. Dibenzofurano . Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. las cuales son una amenaza global para la salud. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. en la que se utiliza cloro. como los ftalatos. son los aditivos. donde se encuentra el ser humano. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. por provenir de una industria altamente tóxica. Ahora bien. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. esto es.

endrin. dioxinas y furanos. hexaclorobenceno.unidad ii. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. dieldrin. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . hexaclorobenceno. mirex. DDT. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. Actividad 2. clordano. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. toxafeno. PCBs(Polychlorinated biphenyls). heptacloro. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. las doce sustancias son: aldrin.

4-dimetil-2-pentino d) 3.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados. 3-metil-1-butino 4.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.148 química del carbono Actividad 2.5.

org/opciones/info_pvc. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y.unidad ii. permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor).amiclor. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado.30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. http://www. con respecto al PVC. en algunos casos. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. muy difícil de reemplazar». y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad.

4. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. Años más tarde.12 Mitscherlich. Benceno C 6H 6 2. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. tales como la quinina.150 química del carbono 2. (C6H6). Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. . y lo nombró bencina. Fig. son clasificados como compuestos aromáticos. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. tóxico y carcinógeno. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. 2. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.

brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Esta vez. pero el trabajo no progresaba. . quizá aprenderemos la verdad”. y retorciéndose como serpientes. Desperté como por el destello de un relámpago. 2. Señores. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). 1865. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. Este nombre no tuvo aceptación.13 Michael Faraday. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. dibujar una estructura lineal para este compuesto. aprendamos a soñar y entonces. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. mis pensamientos estaban lejos. escribiendo mi libro. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. ..unidad ii. En 1865. a veces muy apretadas. August Kekulé. todas ellas girando Fig. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. para la designación del grupo -C6H5. Fig. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo..14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. Mi ojo mental.15 Augusto Kekulé. Muchos científicos intentaron sin éxito. agudizado por repetidas visiones similares. 2. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. 2.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Fig.

Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. 2. Esto también era confuso. La molécula de benceno.4.16 La serpiente de Kekulé. utilizando un círculo en el centro del hexágono. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. Hoy en día por conveniencia. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. puesto que todos . los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. 2. por lo tanto. Los nombres se escriben formando una sola palabra. actualmente se concibe como un híbrido de las dos.

el grupo puede estar en cualquier posición. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno .unidad ii.

4-diclorobenceno Comúnmente.2-diclorobenceno 1. se necesita especificar su posición. respectivamente).y p-. El sistema de numeración es sencillo. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1.3-diclorobenceno 1. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. m. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .

31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno. las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.unidad ii. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .

. NO2 Nitro 7. -Cl. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1.COOH Ácido carboxílico 2.6-trinitrotolueno (TNT) 2. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. NH2 Anilina 6. Sin embargo.3.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados . .156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno.3. -CH3 Tolueno 5. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. el compuesto se nombra como derivado de éste.4.OH Fenol 4. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes.4. . sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. .5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. Otros radicales 1..HSO3 Ácido bencensulfónico 3. Br Halógeno 8. Al benceno no se le puede llamar 1.

El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.unidad ii. detergentes.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado.. caucho y lubricantes. colorantes.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. El ácibenceno. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos.. volátil. Si la exposición es frecuente. muy flamable y con olor característico. piel y vías respiratorias. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . asi como alteración del sistema nervioso central. preservadores. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. Benzoato de sodio . catalizadores. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. insecticidas.4. poliestireno. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. 2. mareos. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. disolventes. vómitos y leucemia. así como Fig. para hacer pastas dentríficas.Por ello. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. Sin embargo. náuseas. explosivos. hemorragia. La exposición a él puede producir irritación en ojos.

¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. evita fumar! Actividad 2. boca. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón..32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . boca o pulmón. ¡Hazlo!. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. tú deseas continuar fumando. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. pero no cerca de los demás.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos.. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. 4. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. ¡Por la salud de los demás y la tuya. laringe. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro.

secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. los cuales pueden ser saturados o insaturados.5. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. isopropilo. etilo. las funciones químicas / alcoholes 159 2. etc. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario.5 Compuestos oxigenados 2. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.1 Los alcoholes • Define alcoholes. propilo.unidad ii.

el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . 6 5 4 3 2 1 4-metil 4. Indicando además la posición del −OH. por el sufijo ol. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. Ejemplo: 2. 6 5 4 3 2 1 En este caso. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. se siguen las siguientes reglas: 1. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. tenga el localizador más pequeño en el compuesto.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2. a) b) c) d) e) f) g) h) .33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.

5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.5.2.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.162 química del carbono i) j) Actividad 2.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.6. a) 3.7.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2. 4-dimetil-2-hexanol .4-tetrametil-1-hexanol j) 3.4.5-dimetil-4-heptanol g) 5. 7-dietil-2.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.3.3.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.

Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. etc. Para comprobar la producción de CO2. señal que indica que la reacción ha terminado. se hace burbujear el gas producido.2.2-etanodiol (etilenglicol) 1. . etc). 1.. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. se procede a destilar la solución obtenida. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir.. piña. guayaba. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. compuestos que poseen más de un grupo -OH. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. Al formarse el CaCO3. Por ejemplo. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. pero si se desea obtener alcohol concentrado. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. a la cual se añade un poco de levadura. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono. los alcoholes reciben también nombres comunes. el color rosa fucsia desaparece.

para desnaturalizar el alcohol etílico. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. Puebla y Oaxaca. el tejuino. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. en estados como Morelos. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. En nuestro país. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. el vino. como disolvente y como anticongelante. este proceso se sigue utilizando. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. 2. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. ha provocado que de nueva cuenta. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. . Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. Fig. como combustible en los autos de carreras. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. ésteres. conocido también como alcohol de madera.18 El metanol y los autos de carreras. El metanol. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. Hoy. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. tiene un alto octanaje (110). Actualmente. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. Sin embargo. pero sólo para obtener carbón vegetal. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades.unidad ii. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol.

es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. remolacha y sorgo dulce. • Materiales celulósicos. fibra de maíz. . Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. como la caña de azúcar. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. la papa y la yuca. whisky. Por ello. de caña. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. es de aproximadamente 417 litros. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. se encuentra en bebidas como cerveza. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. vino. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. Las mezclas de etanol y gasolina. cartón. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. melazas. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. de sorgo entre otros. para lo cual se construirán plantas de etanol. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. tepache y tejuino entre otras. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. como madera.

para evitar su consumo como bebida. . del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. provocó que los acaparadores del grano. instituciones de salud. barnices. medicamentos (como jarabes. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. saborizantes. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. tintura de yodo. En México. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes.) y como antiséptico. en perfumes. llegando en ocasiones a producir la muerte. aunque se trate de una sustancia depresora. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. en la preparación de ácido acético. el etanol se utiliza como disolvente. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. bebidas alcohólicas. suele producir sensación de euforia en el organismo. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. 2. pero no de 1/4.unidad ii. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. etc.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. 1/2 y ballenas. Además de su uso como combustible.

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química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

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Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

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química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1.unidad ii. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7.

Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. Diseña el experimento 3. 2. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Diseño experimental. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. . Hipótesis del trabajo. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía.172 química del carbono 10. Preguntas problematizadoras 1.

las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados . Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.unidad ii. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos.

¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Actividad 2. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. eteno.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. etino. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. con los del etanol. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano.

porque en los aldehídos. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”.unidad ii. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana.5. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. En una expresión lineal.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas.

Ejemplos: 2-metilpropanal 2. pues se sobreentiende que es el carbono 1.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. no es necesario indicar su posición con un número.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena.

36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.unidad ii.

el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. En una expresión lineal. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. Tabla 2. por la palabra aldehído. por ejemplo. CH3-CO-CH3 . Así.

Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 4. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. Se nombra la cadena principal.unidad ii. cambiando la terminación (o) del alcano. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. 2.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. a) b) c) d) e) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. por el sufijo (ona). 3. se siguen las siguientes reglas: 1. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.

2.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas. 3.180 química del carbono Actividad 2.

la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. enseguida se añade gota a gota. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. se añaden 1. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado.unidad ii. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico.20 El garrafón chiflador. ya que forma isocianato de plata. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). ni cualquier otra parte de su cuerpo. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. no acercando la mano. esto es. Fig. que es un compuesto explosivo. Luego se agita vigorosamente durante aprox. Para observar mejor el color de la flama. . Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). con las debidas precauciones. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. tres minutos.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. 2. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. se agrega aprox. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. Al utilizar el reactivo de Tollens. Preguntas problematizadoras 1. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. diaminohidroxo de plata. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. esto nos demuestra la presencia de plata metálica.

2. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. 5. Hipótesis del trabajo.unidad ii. Registro de datos . Diseño experimental. Diseña el experimento 3. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento.

tiene tendencia a polimerizarse. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. esto es.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. tanto en la naturaleza como en la industria química. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). muy soluble en agua. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. para embal- . 6.

. Se usa como solvente de aceites. flores consiste lósicos. 2. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. y en la fabricación de perfumes. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. cetonas.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. 2. El etanal se forma en el proceso de fermentación. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. resinas y de varios ésteFig. Fig. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. 2. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire.23 La acetona.unidad ii. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. Por otra parte. se utiliza además. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. anhídrido acético y acetato de etilo.21 Formol. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino.

¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. En particular. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. la acetona y el betahidroxibutírico. de ellos.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. Sin embargo. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. se produce una baja en el pH de la sangre. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. Esto se . debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos.

La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. 2. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. orina frecuente. aliento con olor a acetona (a frutas). vómitos y dolor de estómago. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. la presencia de cuerpos cetónicos. Fig. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. respiración rápida y agitada. Arriba de 1. náuseas. cansancio.unidad ii. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). estos se encuentran en el rango normal. Si aparecen valores abajo de 0.24 Glucómetros.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. . En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina.6 mmol/L. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo).6 a 1. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. De 0.

.188 química del carbono Actividad 2.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.

unidad ii. 1. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído). ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .

donde R. . sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo.190 química del carbono 2.5.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo.

Así. éste se señala con el número 1. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. 3. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente.unidad ii. . Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. se atienden las siguientes reglas: 1. 2. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos.

192 química del carbono .

3.5-dietil-2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.unidad ii. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .3-trimetilbutanoico i) ácido 4.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.6 -dimetil.

Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. por ejemplo: Tabla 2. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. acético y propiónico. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. Los ácidos metanoico. agrio) Leche. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . un geranio Cabra (latín. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. etanoico y propanoico. son denominados como ácido fórmico. mantequilla.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. ser fuerte) Cabra (latín. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. respectivamente. acetum. aenanthe) Cabra (latín.

4-diclorofenoxiacético . Fig. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. Las proteínas. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. del latín herba. hierba y caedere. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas.unidad ii. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. uno de ellos es el herbicida 2. en algunos refrescos.4-D (ácido 2. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. 2. verduras y hongos comestibles. matar). Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. tanto en el reino animal como vegetal. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.

La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. dota de un sabor agrio. .26 Ácido cítrico (limones). El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. el limón y la toronja. En la industria farmacéutica. el ácido acetilsalicílico. que es un sólido. ácido acetilsalicílico Fig.27 Ácido acetilsalicílico. 2. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. 2.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.

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Tel. se terminó de imprimir en el mes de diciembre de 2011 en la imprenta Once Ríos Editores. Río Usumacinta No. Industrial Bravo. Culiacán. . 712-29-50. La edición consta de 18. Sinaloa.000 ejemplares. 821 Col.Química del carbono.

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