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Quimica Del Carbono

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DGEP .Química del Carbono UAS .

Once Ríos Editores. 1a edición. Guillermo Ávila García. Sinaloa. Circuito Interior Ote. María Elena Osuna Sánchez. 2011. 2a edición. Industrial Bravo. México. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. Sinaloa. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. María Elena Osuna Sánchez. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. México. Impreso en México. Río Usumacinta 821 Col. 2012. Culiacán de Rosales. S/N Culiacán. .

3.1 Tipos de enlace 1. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.2.3 Combustibilidad 1.2.3.1.4.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .2.1 Configuración electrónica 1.3.2.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.8 Estructura de Lewis 1.3.6 Hibridación sp2 1.7 Hibridación sp 1.6 Isomería 1.2.3.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.3. 1.5 Hibridación sp3 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.2. El carbono: alotropía y otras características 1.9 Concatenación 1.2. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.3.2. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.4.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.2.5 Solubilidad 1.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.

1. propiedades.1.5 1.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.1.6 1. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.4.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2. a) Combustión y calentamiento global . Hidrocarburos 2.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1 Alcanos 2.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.

4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2. Los alquinos 2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2. configuracional o cis-trans 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.contenido 9 2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.2.4.3.3.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .4.1 El benceno y su apasionante historia 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.4.2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.3.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.2 Alquenos 2.3.2.4 Los compuestos aromáticos 2.2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.

3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .5 Compuestos oxigenados 2.2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5.5.5.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.10 química del carbono 2.

piensen crítica y reflexivamente.. aprendan de forma autónoma. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. habilidades.. la elaboración de proyectos. cifras. Se abordan también de manera transversal. RIEMS.. la reflexión y la acción. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. se autodeterminen y cuiden de sí. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. como pueden ser datos. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. como son los hidrocarburos (alcanos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. Conozca más. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. y el segundo. ¿Sabias qué. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. el carbono y su importancia para la vida y la industria. Cuenta además con información adicional al tema. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. 11 . los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. En esta obra. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. mediante las secciones. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. cetonas y ácidos carboxílicos). actitudes y valores.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. el primero se denomina. alquenos. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. alquenos y alquinos. aldehídos. que desde la Química del Carbono se promueven. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. se expresen y comuniquen. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura.

Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Gloria Maribel Zabala. César Cabrera Jáuregui. Ana Alicia Cervantes Contreras. Filomeno Pérez Pérez. Guadalupe Gastélum García. Josè Enrique Gil Osuna. Amado Valdez Cabrera. María de Jesús Moreno Alcázar. Alarcón Pineda. Antonio Rodríguez Ochoa. Edwin Daniel Arredondo González. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. Blanca Delia Coronel Mercado. María Guadalupe González Meza. Ana Cristina Beltrán Tamayo. María Griselda Zavala Bejarano. José Manuel Benítez Zamora. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Altagracia Cabrera Bernal. .. Olga G. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Claudia Nevárez Ibarra. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Edelia Godínez Martínez. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Alfredo Cabrera Hernández. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Ana Alicia Esquivel Leyva. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. nuestro más sincero reconocimiento. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Bejarano. Manuel A. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Alondra Castro Morales.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Mitre García. Adolfo Pérez Higuera. Angélica María Félix Madrigal. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Para ellos.

Consuelo García Aguilar. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Ricarda López Machado.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Unidad Académica Preparatoria “C. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Gabriela Galindo Galindo. y Juan Gabriel Castro Flores. Héctor R. Hernández Zárate. César González Ayala.. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina.uas .U. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Quetzalli A. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Rosas Miranda. Ángel Rafael Álvarez Paz. Judith Fuentes Márquez. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Adriana Álvarez Martínez. Mochis” Martín Robles Soto. María Lourdes López Machado. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Diego Alberto Ayón. Carmen Imelda Parra Ramírez.

Isabel@uas. Rivera. Blanca Gutiérrez Ruíz.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora.com. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. y José Luis Vázquez Zamudio. Daniel Mora Nuño. Felix Francisco Aguirre. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. Miranda Leyva Román. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos.uasnet.com. Rúelas Germán. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. jcguardado2009@live. maria_elena_osuna@hotmail. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño.mx . Agradecemos también. José Rosalío Carrasco Macías.com. Victor Tirado López” Hugo E. Nancy E. avilagarcia54@hotmail. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Romero Castañeda. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E.

interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 11. Escucha. 5. 8. mediante la utilización de medios. Se conoce y valora a sí mismo. 3. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. códigos y herramientas apropiados. 6. Elige y practica estilos de vida saludables. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. con acciones responsables.uas . Desarrolla innovaciones. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . 4.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica.

Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. 13. 9. física y ecológica de los sistemas vivos. 6. 14. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. asumiendo consideraciones éticas. 5. biológica. Identifica problemas. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. Relaciona los niveles de organización química. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. . Obtiene. 11. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. 3. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. 2. 7.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. Establece la interrelación entre la ciencia. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 4. la tecnología. 10.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. 2007. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. urea. almidón.1 Jöns Jacob Berzelius. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . Químico sueco. 1. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. Síntesis de la urea Sin embargo. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. 1. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. Tomado de wikipedia. Fig. unos años más tarde. Para empezar.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. Química del carbono una breve introducción 1. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales).

después de que le das un beso ¡fuchi. Imagínate que una persona te dijera. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . Friedrich Wöhler. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. los esquimales y algunas tribus de Siberia. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. . Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. 2007. y en la América colonial. para posteriormente transformarlo en urea. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. 1. hueles a meados!. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. químico alemán. otros pueblos no opinaban lo mismo.20 química del carbono inorgánicos. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Fig. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. para limpiar ventanas.. sino también los dientes.2 Friedrich Wöhler. por ejemplo. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. Los romanos. debido a los compuestos nitrogenados que posee. en Etiopía. Además. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes».. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. Entre los indios norteamericanos.

introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad..en Siberia. en México. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . fórmula molecular: CON2H4. Representaciones de la urea. o sal de ácido úrico. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros.. ADN y CONACULTA. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. producto del metabolismo de las proteínas. 30-31. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. El urato. 2005. soluble en agua. es decir. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. pp. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. En adultos.unidad i. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. México. Pero sin lugar a dudas. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. mezcladas con polvo de carbón. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. que servía para el amor. lo empleaban los agricultores de Suiza. ¿Sabías que .

consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. Actividad 1. el diamante. cianato de amonio y los carbonatos. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. Sin embargo. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. acetileno. alcohol metílico y alcohol etílico.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. grafito. dióxido de carbono. . por ejemplo. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. tanto para el curso.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. benceno. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. Berthelot en la década de los 50. en vez del tradicional nombre de química orgánica. se clasifican como inorgánicas. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. ácido fórmico. Sin embargo.

da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. 1. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock. En forma colaborativa. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .com/2009/01/ciencia-miccin.blogspot. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. Como producto realiza un resumen de cada lectura. En forma individual indaga en diversas fuentes. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono.unidad i.

3. Diseño experimental ¿Qué materiales. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Materiales y sustancias .24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Dibuja el montaje.

en el siguiente sitio. 6. Resultados Elabora tus conclusiones.unidad i. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. . Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.uv.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.jpg 5. http://hicido. 7. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio.

3 Alótropos del carbono. 1.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. 6 electrones y 6 neutrones. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. Pero. ¿Qué tiene el carbono en especial. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig.2. por tanto tiene 6 protones. Su número de electrones externos o de valencia. El carbono es un elemento representativo.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?.1. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. de él se conocen cuatro formas alotrópicas. para responder a esta pregunta. además del carbón amorfo: grafito.26 química del carbono 1.2. analicemos algunas de sus características. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. no metálico.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. diamante. fullerenos y nanotubos. En este caso al grupo IV A o grupo (14). nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica.

El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen...4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». algodón híbrido o arroz híbrido. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas.2. el átomo de carbono al recibir energía externa.unidad i. Una manera de lograrlo es.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. al adquirir energía externa. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. en química. sp2 y sp. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. El estado basal o estado fundamental.. 1. es el estado de menor energía en el que un átomo.. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . . es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que .2. Estos términos nos indican. para formar orbitales atómicos híbridos. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. En este caso. de mayor energía. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. 1. pueden pasar a niveles de mayor energía. La hibridación en química no es un fenómeno físico. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. La hibridación se realiza para obtener a la vez. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. sorgo híbrido.

Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. H Br H C H H C H O H . que son equivalentes. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. con cada orbital híbrido sp3 del carbono. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. por ello se dice.2. 2px. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes.28 química del carbono 1. σ). 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. Fig.4 Orbital híbrido sp3.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. cuando sus orbitales 2s. se debe a que presenta hibridación sp3. es característica de los alcanos. 1.5o.

introducción a la química del carbono 29 1. ella nos permite explicar sus características químicas.2. La hibridación sp2 es característica de los alquenos. 1.unidad i. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). formando un ángulo de 900. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. quedando el orbital 2pz sin hibridizar. . Fig.6 Orbital híbrido sp2. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. 1.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes.

sean éstos.2. la hibridación utilizada será sp2. carbono-nitrógeno.9 Formación del triple enlace en el acetileno. etc.. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. carbono-oxígeno. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π). carbono-carbono. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. .

los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente.2. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples.unidad i. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. ella nos permite explicar sus características químicas. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . La hibridación sp es característica de los alquinos. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. dobles y triples. utiliza una hibridación sp.

• Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. como ya .2.32 química del carbono 1. por ejemplo.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina.3...3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.cas. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones. en 1970. 1. el número era de dos millones.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono.000 a 150. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. dobles o triples.org/products/index. Entre 1880 y 1910. con enlaces simples. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones. se le denomina concatenación. el número de compuestos del carbono pasó de 12. y aproximadamente 10 millones en 1990. en 1980 de 5 millones. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas. ¿Sabías que . De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono.

Este puede ser simple. gas natural. 1. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. azufre. gaseosos.3.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. oxígeno.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. diesel. a temperaturas más elevadas se descomponen. Por ejemplo. . estos al tener diferente electronegatividad. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78. otros átomos como: hidrógeno.unidad i. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. doble o triple. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. sean estos. mientras que el del etanol es de -114.3.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). líquidos o sólidos. alcohol.. Ejemplo de ello: el petróleo. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. gasolina. pero cuando se unen átomos diferentes. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol.3. tetracloruro de carbono. éter. contienen además de carbono. carbón.7 °C. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar. nitrógeno. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. benceno. mientras que el del NaCl es de 1465 °C..5 °C. ¿Sabías que . etc. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. halógenos y fósforo entre otros.

de forma tal. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual.3. cetonas y ácidos carboxílicos. es decir. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares.6 Isomería Fig. sólo se indica el número de átomos. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. pero diferentes propiedades físicas y químicas. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. ¿Sabías que . Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. pero diferente fórmula estructural. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua.. aldehídos. debido a su naturaleza polar. no pueden ser disueltos por el agua. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. Sin embargo. se denomina isomería. como los alcoholes. 1. sin describir el arreglo existente entre ellos. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. como la molecular.3. determina en ellos su fórmula molecular.. Nos . Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. estas sustancias son de naturaleza polar. 1.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua.34 química del carbono 1.

¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. los cuales se muestran a continuación. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. Nombre F. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. También se le conoce como fórmula semidesarrollada.unidad i. También se le conoce como fórmula desarrollada.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

.unidad i.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 . introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.

Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. 8. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7.. utilizado en joyería y en la siderurgia.. 12. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. 4.40 química del carbono Actividad 1. 10. Verticales 2. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los ... Postuló la teoría vitalista. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. 6.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. 13. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. 11. 9. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. .

En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . cómo están unidos los átomos entre sí. 5. Verticales 2. 4. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. 7. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. 9..5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3.unidad i. . 3.. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1.. 8. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. además de la clase y el número de átomos de una molécula.. Fórmula que nos indica. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono. 6. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula.

en este curso se revisarán ambas. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. 1. saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples).1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada).4.42 química del carbono 1. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. sencillos o arborescentes. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).

. introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos.unidad i.

¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . f) Compuestos lineales. sólo presentan cadena principal. Pero. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. Por tanto. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). normales o sencillos. por eso se suelen denominar compuestos lineales.

introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta.unidad i. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. ya que también poseen cadenas abiertas. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. como alcanos. alquenos y alquinos. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). se les conocía antiguamente como alifáticos. En la . ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos.

un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. además de átomos de carbono. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. principalmente.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. como el nitrógeno (N). oxígeno (O).46 química del carbono actualidad. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. uno o más átomos distintos (heteroátomos). azufre(S).

introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .unidad i.

Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono.48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.

Sin embargo. ¿Sabías que .2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. carbono-carbono.unidad i. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . I. Cl. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes.4. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . Bajo esta lógica. introducción a la química del carbono 49 1. R-H CH R Gpo. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos..1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. Br. Tabla 1. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos.. pero existen otros que son polifuncionales. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. De manera tal. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. La interconversión de un grupo funcional en otro. Los dobles y triples enlaces.

50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1. . O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales.

manzanas. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. uvas. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. aceite de coco. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz.. fresas). Por esta razón. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. numerosas hormonas y la vitamina D3.. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. naranjas. como tacos de buche. La avena es una de ellas. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. debe su nombre a los españoles. en parte. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz.. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. chicharrón. . introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas.. mantequilla. la secreción de progesterona continúa. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado.unidad i. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . oliva. etc. japoneses. garbanzo y los vegetales.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). tripa. panza. girasol. ¿Sabías que . omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. toronjas. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. La vainilla es una esencia saborizante que debe. soya. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». La progesterona. como los ácidos biliares. ciruelas. aguacate y cacahuate. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina.. Los ácidos grasos omega-3.. La vainilla es nativa de México. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. frijoles (negros). entre otros.

sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. popotes. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b).. hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). silicón o pegamento blanco. tijeras. Tomado de: Pérez-Benítez. A. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). palillos. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. et al (1991) ¿Cómo se modela?. una regla. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. . Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas.52 química del carbono Conozca más . b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. pegamento o silicón. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. 198. Por ello. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Educación Química 2(4) p. De preferencia debe dejarse un hilo. terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales.. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). como bolitas de unicel. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d).

info/ articu los. Completa la siguiente tabla. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.educacionquimica. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.php?Id_articulo=115. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.unidad i. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. Actividades previas Actividad 1.

Registro de datos .54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 3. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. 2. alquenos y alquinos. Hipótesis del trabajo. Diseña modelos moleculares de alcanos. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4.

6. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. .unidad i.

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.56 química del carbono Actividad 1.

introducción a la química del carbono 57 1.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. Actividad 1. Pero antes. C C C C C H .5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. Por ejemplo. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior.unidad i.

11 Con base en las características de la siguiente estructura. Con frecuencia . dado que son muy reactivos.58 química del carbono Actividad 1. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1. identifica cuántos carbonos primarios.12 En las siguientes fórmulas estructurales. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. secundarios.

Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. 1. La letra R significa radical. Actividad 1. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. por tanto. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. se formará el propil o propilo. . nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. del alcano correspondiente. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. por el sufijo o terminación il o ilo.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio.unidad i. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto.

CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. son iguales. se obtiene el isobutil o isobutilo. 1.60 química del carbono El prefijo sec. En cambio. el prefijo iso significa igual. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. se forma el grupo terbutil o t-butil(o).14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. Un isómero del butano es el 2-metil propano. El prefijo ter-. Además. 2. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1.

se busca la cadena carbonada más larga. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo». En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60).para nombrarlas. Para dar nombre a grupos complejos. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras.unidad i.

en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. forma parte de la molécula de DNA. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. seguido del carbono con un 18%. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. . El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos.6 El carbono: su importancia para la vida.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1.7 ppm. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. en 1. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. en la corteza terrestre en 180 ppm.

En huesos y dientes. Presente en agua. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero.2 0. Oaxaca y Sonora.2 0. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. En nuestro país.05 <0.2 0. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1.05 Función Presente en agua. Anión en el interior y exterior de las células.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. los carbohidratos. En México.1 0.05 <0. Presente en huesos y dientes. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. En compuestos del carbono e inorgánicos. Guerrero. El carbono tiene además una gran importancia económica. lípidos y ácidos nucleicos. Puebla. Fundamental para algunas enzimas. Catión en el líquido celular. .05 <0. Durango. San Luis Potosí. El carbón mineral se utilizó en México.5 1. Jalisco. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. Michoacán.2 0. Chiapas. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima.05 <0. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. Chihuahua. Nuevo León. Fundamental para algunas enzimas. En compuestos del carbono e inorgánicos. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. Tabasco y Veracruz.05 <0. en compuestos del carbono e inorgánicos. Hidalgo. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. Zumdahl (1989).unidad i. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. en compuestos del carbono e inorgánicos. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. Catión en el líquido celular. En proteínas. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células.

ejemplo de ello.Glucosa con la fructosa). el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. pertenece al carbono. se forman los disacáridos. hidrógeno y oxígeno. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. aun cuando su uso es menor.Glucosa . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos.Fructosa Sacarosa β . cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. α . En los polisacáridos. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. disacáridos y polisacáridos. hojas). se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α .D .D . se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa.64 química del carbono Hoy en día. el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas.D . el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno.

tirosina. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. lisina. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. leucina. alanina. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. hidrógeno. metionina. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). entre otros. y la más importante.unidad i. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. Según Smoot. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. La primera diferencia. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. doblada y torcida. oxígeno y nitrógeno. glicina.

esfingolípidos. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. ácidos biliares. prostaglandinas.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. esteroides (esteroles. hormonas corticosteroides y vitamina D). Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. terpenos. los lípidos complejos en fosfolípidos. hormonas sexuales. Actividad 1. . El colesterol es un esteroide. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares.

En química. es decir. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes).unidad i. qué investigar. desarrollo. introducción a la química del carbono 67 1. _______________________________________________________________________ 3. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. comunicación y evaluación. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. _______________________________________________________________________ 4. _______________________________________________________________________ 2.

68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. El informe del proyecto deberá contener: portada. la escuela o comunidad. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. objetivos. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Es importante para el buen término del proyecto. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. hipótesis (en caso de haberlas). conclusiones y bibliografía utilizada. el liderazgo y el trabajo en equipo. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). introducción. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. modelos. maqueta. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. presentación power point. etc. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. trípticos. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. resultados (si hay datos numéricos. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis).

gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones .unidad i. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. tablas. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. Plantear hipótesis.

Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. y que te dispones a procesarla. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Al procesar la información. . • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. Durante el avance del curso. Procesa la información. debes tener claro tu proyecto de investigación. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto.

Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. Redacción No hay errores de gramática. La información está organizada. pero los párrafos no están bien redactados. en el periódico mural o a través de trípticos. pero no en forma clara.presenta una esjetivos. pero incluye tructura clara. La información está organizada con párrafos bien redactados. C o m u n i . introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. una introducción. Casi no hay erro. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . introducción. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. La información proporcionada no parece estar organizada.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. Todas las fuentes de información están documentadas. objetivos. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. El proyecto no con.El proyecto contación del tiene portada. desarrollo y conclusiones. ortoortografía o pun. Organiza. pero muchas no están en el formato deseado. ortografía o puntuación. Algunas fuentes de información no están documentadas. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. .grafía o puntuación. pero unas pocas no están en el formato deseado. Todas las fuentes de información están documentadas. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo.unidad i. objeproyecto tivo. pero muestra desorganización.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos.El proyecto no tiene portada ni ob. tuación. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. de gramática. Comunica tus resultados. desarrollo y conclusiones.Unos pocos errores res de gramática. ortografía o puntuación. Muchos errores de gramática. desarrollo y conclusiones. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo.

Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono.72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.

introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 .unidad i. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. En los compuestos a y b. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. 1.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.

¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación.74 química del carbono 4. π) Tipo de compuesto donde se presenta . ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

estructurales y gráficas. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. poca y «affinis». afinidad. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados.78 química del carbono 2. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. propano y butano. etano. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. mucho más difíciles de romper.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.

Por ejemplo. para un mismo compuesto existían varios nombres. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. al metano se le denominaba gas de los pantanos. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. etc. but (4). La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. .1. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. por ejemplo: met (1). carbonildiamida y acuadrato. Por ejemplo. sino varios sistemas de nomenclatura. IUPAC) En la época de la alquimia. et (2). la urea recibió los nombres: carbamida. pent (5). ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. más no tenían relación alguna con su estructura química.. prop (3).unidad ii. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. Así. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha.. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. en el caso de los alcanos es ano. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. hex (6).1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. por August Kekulé. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2.

etano. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. halógenos. octa. etc.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. hexa. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. hepta. Cuando exista más de un grupo funcional. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. por esta razón. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. Por ejemplo. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. undeca. dodeca. metano. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. un grupo oxhidrilo (-OH). etc. propano y butano se utilizaron de manera general. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. nona y deca. . radicales alquílicos.

com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.htm .acdlabs. http://www.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.

Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. Las reglas son las siguientes: 1. La cadena carbonada no siempre es lineal. puede estar en forma escalonada. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. Por ejemplo. . 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. sólo que en el inciso a. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. en los siguientes compuestos. por ejemplo. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. las dos cadenas poseen 8 carbonos. existen 4. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono.82 química del carbono Actividad 2. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. y en el inciso b. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. existen 3 ramificaciones.1 y los ejemplos que se muestran a continuación.

primero que isopropil . primero que metil Etil. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2.unidad ii. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación.

. 3. Sin embargo. no se utilizará para ordenar. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. Por ejemplo. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. c) En cambio.4. ordena la b. Para ello. Ejemplo.2. tri. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. la primera letra de estos prefijos. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. la primera letra de los prefijos iso. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. los prefijos ter. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. Por ejemplo. en trietil ordena la e. en sec-butil también ordena la b. Por ejemplo: 3.4) 3. ter−butil. etc. pues se considera parte del nombre. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. por ejemplo: sec− butil. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico. primero se escribe sec-butil y después ter-butil.y sec-.4 (no 2.5. neopentil. se emplearán los prefijos di.7 (no 2. b) De la misma manera. en ter-butil. en dimetil ordena la m. tetra. Al establecer el orden alfabético. neo y ciclo. según corresponda. .84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. 6. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. 6 (no 3.7) 2. penta.4. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas.

CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. como si fuera un alcano de cadena normal.2. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal.unidad ii. es decir se elige la cadena carbonada más larga.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga. Actividad 2. Por ejemplo: 5 (1. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

3 . 6.dietil . 2 .dietil-4-ter-butiloctano .dimetil octano b) 2.dimetilpentano d) 3.isopropil . las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2.5.unidad ii. 2.4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC. 4 .3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2.dimetil .dimetilpropano f) 2. a) 3 .4.metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . 5 . 7-tetrametil nonano e) 2 . 2 . 5.

2 Obtención de metano. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución.88 química del carbono 2. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. derivados halogenados. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro.1. Las bases y ácidos fuertes. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. Orden de reactividad. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. En ella.

estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados.o polihalogenados. Sin embargo. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) .unidad ii. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). tri. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. se utiliza un exceso de metano. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. En el caso de la cloración del metano. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico).

90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.

las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2.unidad ii. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.6 En forma individual o en equipo. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada.

3-dimetilbutano a partir de propano. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos.1. Elabora una ruta de síntesis para el 2.bromopropano .92 química del carbono 2. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.

bromo. conocido como reactivo de Grignard. se formará un alcano asimétrico o simétrico. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano .Mg . las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. R-X + Mg Éter anhidro calor R .unidad ii. sodio y tetracloruro de carbono. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio).7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.

Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. Formar el reactivo de Grignard. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios.94 química del carbono Ejemplos: 1. Formar el reactivo de Grignard. Segundo paso. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Primer paso. Halogenar al etano. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . Halogenar al metano. Tercer paso . Halogenar al metano.

Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .unidad ii. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. Actividad 2. propano. bromo. magnesio. éter etílico y tetracloruro de carbono.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano.

.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. b) Los métodos alternativos para obtener metano. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano.

Diseña el experimento 3.unidad ii. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. 2. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. ¿Qué propiedades químicas del metano. las funciones químicas / alcanos 97 1. . Hipótesis del trabajo. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. Diseño experimental.

6. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. Resultados .98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la . El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. 2. 2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. El alto calor de combustión de los hidrocarburos.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.unidad ii. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. que se utiliza cada vez más como materia prima química. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. el cual es un componente del gas natural. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.

La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. Sin embargo. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. . agua y energía calorífica. el 2-metilheptadecano y el 17. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. Sin embargo. se emplea en forma de «gas licuado». es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. aviones. El dióxido de carbono es un gas incoloro. etc. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. 21-dimetilheptatriacontano. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. produciendo bióxido de carbono. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. Por ejemplo. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. respectivamente. es esencialmente triacontano.

N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. Figura 2. Por estos motivos. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. CH4. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. Entonces. Esta es sólo una medida. Actividad 2. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. 1.unidad ii. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2.5 Efecto invernadero. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático.

______________________________________________________________________ 2. H C H π σ H C H . Como ya lo mencionamos. Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2.102 química del carbono 3. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. por ello.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. nombre que se sugirió. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.

tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. estructurales y gráficas. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. El alqueno más simple es el eteno. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10.unidad ii. propeno. conocido comúnmente como etileno. así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno.

1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). posición o lugar y geométrica (cis-trans). Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. Cis = cuando los grupos están del mismo lado. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular.104 química del carbono 2. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica.2. Por ejemplo. Trans = cuando están del otro lado. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. . en nuestro caso la posición del doble.

CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . los isómeros geométricos del 2-buteno. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. son isómeros estructurales. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. Por ejemplo.unidad ii. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. Por ejemplo. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales.

por tanto. el doble enlace tiene mayor prioridad.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. indicando la posición del doble enlace. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. indicando por medio de un número su posición en la cadena. es decir. pero en los alquenos. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. tienen preferencia las ramificaciones.106 química del carbono 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC..2. Finalmente se da nombre a la cadena principal. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno.. su nombre IUPAC sería: 2. que posea el número (localizador) más pequeño. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. Reglas 1. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca.

las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.unidad ii.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos. CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

las funciones químicas / alquenos 109 2. Las reacciones de adición son características de los alquenos.unidad ii. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. dando lugar a enlaces sigma (σ). En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. 2. entre ellas destacan las de hidrogenación. H C H H H C H Pt Ni. halogenación. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano.2. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. H2 Pt. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. paladio o níquel. . en forma de polvo. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto.

14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . Nivel submicroscópico Pd. Ni b) + H2 Pt Pd. dando lugar a la molécula de etano. Pt o Ni + Ejemplos: 1. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2.

Debido a que otros compuestos. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). tales como aldehídos.unidad ii. Este reactivo tiene un color café rojizo. 2. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. pero no es una prueba definitiva. .7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. Fig. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4.

Nivel submicroscópico Pd. La siguiente ecuación representa la formación del 2.2-diclorobutano . ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular.3-dibromobutano 2. Pt o Ni + Ejemplos: 1.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1. porque su reacción es endotérmica.2-dibromoetano. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. La siguiente ecuación representa la formación del 1. dando lugar a la molécula de 1.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos.

a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. HBr. HX (HI.unidad ii. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. . porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. HCl. HF). Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. conocidos también como hidrácidos halogenados.

es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él.. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov.. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. ¿Sabías que .114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno.al carbocatión para formar el derivado halogenado. Ejemplos: 1. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico.

La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .unidad ii. las funciones químicas / alquenos 115 2.

Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica.. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov.116 química del carbono ¿Sabías que .2. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación.. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.

Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos. es la formación de mezclas de productos (alquenos). CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable.unidad ii. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. es decir. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? .

Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Para ello. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. sino con las conexiones del dispositivo. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. cuidando que estén bien ajustadas. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Los métodos de obtención del eteno o etileno. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. Cuando inicia la producción de gas. 1. Preguntas problematizadoras 1. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. para eliminar el aire. Actividades previas Actividad 1. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. debe dejarse escapar un poco del mismo. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla.

Diseño experimental.unidad ii. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. En la obtención de eteno. Diseña el experimento 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Hipótesis del trabajo. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Materiales y sustancias . 2. las funciones químicas / alquenos 119 2.

5. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. . y utilices las cantidades mínimas de reactivos. 6. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. garrafones.unidad ii. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. el polietileno de alta densidad el 2.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. Por ello.2. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. No lo veamos como algo obligatorio. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. el 3 se utiliza para el PVC. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. bolsas. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. mesas. juguetes. sillas. entre otros. Por ello. . traen un triángulo con un número en el centro. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. las funciones químicas / alquenos 121 2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. 2. que hace referencia a su composición química. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. retornables. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. No lo veamos como algo obligatorio. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados.6-dimetil-3-octeno . b) 5-etil-2. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. las funciones químicas / alquenos 125 3. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2.unidad ii. 4.

3. 6. 4. 2.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 5. 6-heptametil-3-hepteno .126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2.

pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O .unidad ii. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. Completa cada una de las ecuaciones. teniendo como punto de partida al metano. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.

¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. el árbol.. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre.. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. en 1854. el hombre pertenece a la tierra. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . se escupen a sí mismos.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. como la sangre une a una familia. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. el suelo y la biodiversidad. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos.. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. El hombre no tejió la trama de la vida. Franklin Pierce.. todos respiramos el mismo aire. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Esto sabemos. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. el hombre. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. el aire. él es sólo un hilo. como un moribundo que agoniza durante muchos días. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. Todo va enlazado. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed.128 química del carbono Actividad 2.Por lo tanto. la bestia. es insensible al hedor. Todo va enlazado. Si los hombres escupen en el suelo. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. De manera personal menciona. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre.

Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. . flores.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. popotes. como botellas de plástico.unidad ii. etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. 3 R’s (reducir. reutilizar y reciclar). etc. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. papel.

Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. estructurales y gráficas. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. por ello.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.130 química del carbono 2. Como ya lo mencionamos. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. 3.3. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. indicando la posición del triple enlace. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. 1.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. 4.unidad ii. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. Se nombra la cadena principal. la presencia del triple enlace en la cadena. . Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. 2. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. Actividad 2. El alquino más sencillo es el etino. Se busca la cadena carbonada más larga. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2.

en este caso el 2. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. la cadena principal tiene cinco carbonos. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. así que se toma el número más bajo.

las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .unidad ii.

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. plata (Ag+) o cobre (Cu+). Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. 2 H2 Pt. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. se encuentra la hidrogenación. características de los alquinos. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa.unidad ii. las funciones químicas / alquinos 135 2.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. se produce un alqueno . Entre las reacciones de adición. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador.3.

H H C C + 2 H2 Pt Pd. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.Ni C C H H Ejemplos: 1.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni + H2 Pt Pd.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2. Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2. se produce un alcano.Ni .Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.

2.3.3-tetrabromobutano.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.unidad ii.3-dibromo-2-buteno Actividad 2.3-dibromo-2-buteno. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3-tetrabromobutano 2. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.2.

La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.2-dibromobutano .2-dibromobutano.2-dicloropropano 2.1-dibromoetano 3. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1. produce un mol del compuesto 2. produce un mol del compuesto 1.2-dicloropropano. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.1-dibromoetano. produce un mol del compuesto 2. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2. dependiendo de la cantidad de HX que se use.

3.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos.unidad ii. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino .

Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. Entonces.140 química del carbono Ejemplo 1. Entonces. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Se desea obtener el 2-butino a partir del butano.

las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2.unidad ii. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.27 Con la ayuda de tu profesor.

al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. Para ello. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. 1. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). c) Los métodos de obtención de alquinos. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. con el gas obtenido. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Preguntas problematizadoras 1. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. Actividades previas Actividad 1. se agregan 0. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. • Valora la importancia industrial y comercial del etino.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua.

Diseño experimental.unidad ii. Diseña el experimento 3. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. 2. las funciones químicas / alquinos 143 2. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Materiales y sustancias . Hipótesis del trabajo. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 6. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. .

10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. Figura 2. de crédito. Figura 2. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos.11 Artículos elaborados a partir de PVC. en la confección de impermeables. las funciones químicas / alquinos 145 2. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).9 Lámparas de carburo. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. conocidas como lámparas de carburo. caucho y fibras sintéticas.3. tubos para drenaje pluvial. hule. . el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. cuero artificial. Otra de sus aplicaciones cotidianas. Figura 2. tarjetas telefónicas. 3000 °C).4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. entre otros. debido a su alto calor de combustión. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. Partiendo del acetileno. juguetes. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales.unidad ii. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. ventanas. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox.

es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. los cuales al ser masticados por ellos. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. como los ftalatos. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. en los Estados Unidos de manera voluntaria. Ahora bien. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. son los aditivos. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. pudieran liberar estos aditivos. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. donde se encuentra el ser humano. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. las cuales son una amenaza global para la salud. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. con respecto a la producción de PVC. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. en la que se utiliza cloro. por provenir de una industria altamente tóxica. esto es. lo que preocupa de este producto. Sin embargo. Dibenzofurano . ha luchado por la eliminación total del PVC. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores.

PCBs(Polychlorinated biphenyls). toxafeno. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. dioxinas y furanos.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. heptacloro. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . endrin. clordano. DDT. hexaclorobenceno. Actividad 2. hexaclorobenceno.unidad ii. las doce sustancias son: aldrin. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. dieldrin. mirex.

29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados. 3-metil-1-butino 4.148 química del carbono Actividad 2.5.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.4-dimetil-2-pentino d) 3.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.

puesto que son productos especialmente regulados y controlados.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor). con respecto al PVC. en algunos casos.amiclor. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.org/opciones/info_pvc.30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. http://www. muy difícil de reemplazar». La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC.unidad ii.

1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. tóxico y carcinógeno. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.150 química del carbono 2. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto.4. y lo nombró bencina. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. 2. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. Benceno C 6H 6 2. tales como la quinina. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. . Fig. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. Años más tarde. (C6H6).12 Mitscherlich. son clasificados como compuestos aromáticos.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno.

.unidad ii.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Fig. August Kekulé. quizá aprenderemos la verdad”. 2. 1865. Esta vez.15 Augusto Kekulé. Desperté como por el destello de un relámpago.. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. todas ellas girando Fig. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno.13 Michael Faraday. 2. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. agudizado por repetidas visiones similares. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). Mi ojo mental. Este nombre no tuvo aceptación.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. dibujar una estructura lineal para este compuesto. pero el trabajo no progresaba. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. mis pensamientos estaban lejos. escribiendo mi libro. . Fig.. 2. Muchos científicos intentaron sin éxito. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. Señores. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. a veces muy apretadas. aprendamos a soñar y entonces. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. para la designación del grupo -C6H5. En 1865. y retorciéndose como serpientes. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX.

2. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. La molécula de benceno. Hoy en día por conveniencia. Esto también era confuso. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. puesto que todos .2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. utilizando un círculo en el centro del hexágono. por lo tanto. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno.16 La serpiente de Kekulé. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. 2.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno.4. Los nombres se escriben formando una sola palabra. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que.

por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno . las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes. el grupo puede estar en cualquier posición. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC.unidad ii.

4-diclorobenceno Comúnmente. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto.3-diclorobenceno 1. El sistema de numeración es sencillo.2-diclorobenceno 1. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario.y p-.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. se necesita especificar su posición. m. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno . siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. respectivamente).

unidad ii. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno . las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.

NO2 Nitro 7. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno.3.156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. . .COOH Ácido carboxílico 2. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. Al benceno no se le puede llamar 1. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. . sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. Sin embargo.4.3. Br Halógeno 8.OH Fenol 4. NH2 Anilina 6.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . -CH3 Tolueno 5...5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. el compuesto se nombra como derivado de éste.6-trinitrotolueno (TNT) 2. -Cl.4.HSO3 Ácido bencensulfónico 3. Otros radicales 1. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados .5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.

poliestireno. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. El ácibenceno. hemorragia. 2. caucho y lubricantes. piel y vías respiratorias. vómitos y leucemia. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos.Por ello. mareos.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. detergentes.. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. insecticidas. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. Si la exposición es frecuente. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . explosivos. para hacer pastas dentríficas. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco.4. Benzoato de sodio .. colorantes.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. volátil. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.unidad ii. muy flamable y con olor característico. Sin embargo. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. catalizadores. preservadores. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. así como Fig. La exposición a él puede producir irritación en ojos. náuseas. disolventes. asi como alteración del sistema nervioso central.

esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. pero no cerca de los demás. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. boca o pulmón.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. tú deseas continuar fumando. boca.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. laringe. ¡Hazlo!. ¡Por la salud de los demás y la tuya. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. 4. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios.. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar.. evita fumar! Actividad 2.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que .

propilo. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes.5 Compuestos oxigenados 2. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. los cuales pueden ser saturados o insaturados.unidad ii. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario.1 Los alcoholes • Define alcoholes. etc. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. etilo. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.5. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. isopropilo. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. las funciones químicas / alcoholes 159 2.

Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. por el sufijo ol. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4. Indicando además la posición del −OH. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. se siguen las siguientes reglas: 1. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . tenga el localizador más pequeño en el compuesto. Ejemplo: 2. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. 6 5 4 3 2 1 En este caso. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH.

a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.unidad ii.

162 química del carbono i) j) Actividad 2.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .2.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.5.7.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3. a) 3.6.

4-tetrametil-1-hexanol j) 3.unidad ii.4.3. 4-dimetil-2-hexanol .2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2. 7-dietil-2.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.3.5-dimetil-4-heptanol g) 5. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.

señal que indica que la reacción ha terminado. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. guayaba. piña. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos.2. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. Por ejemplo.. los alcoholes reciben también nombres comunes. etc. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que .. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. . se hace burbujear el gas producido. a la cual se añade un poco de levadura. 1. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. etc). compuestos que poseen más de un grupo -OH.2-etanodiol (etilenglicol) 1.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. Al formarse el CaCO3. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. Para comprobar la producción de CO2. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. pero si se desea obtener alcohol concentrado. se procede a destilar la solución obtenida. el color rosa fucsia desaparece. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles.

el tejuino. 2. este proceso se sigue utilizando. Sin embargo. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. Fig. tiene un alto octanaje (110). El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. conocido también como alcohol de madera. como disolvente y como anticongelante. ésteres. pero sólo para obtener carbón vegetal. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. como combustible en los autos de carreras. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol.18 El metanol y los autos de carreras. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. En nuestro país. Puebla y Oaxaca. Actualmente. el vino. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno.unidad ii. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. El metanol. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. en estados como Morelos. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. Hoy. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. ha provocado que de nueva cuenta. . Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. para desnaturalizar el alcohol etílico.

aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). se encuentra en bebidas como cerveza. Las mezclas de etanol y gasolina. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. para lo cual se construirán plantas de etanol. whisky. es de aproximadamente 417 litros. tepache y tejuino entre otras. melazas. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. remolacha y sorgo dulce. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. fibra de maíz. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. como madera. • Materiales celulósicos. cartón. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. la papa y la yuca. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. de sorgo entre otros. vino. Por ello. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. como la caña de azúcar. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. . de caña. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería.

Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. medicamentos (como jarabes. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. tintura de yodo. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. . en perfumes. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. 2. aunque se trate de una sustancia depresora. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. bebidas alcohólicas. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. barnices. En México. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). 1/2 y ballenas. provocó que los acaparadores del grano. llegando en ocasiones a producir la muerte.) y como antiséptico. instituciones de salud. el etanol se utiliza como disolvente. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. Además de su uso como combustible. en la preparación de ácido acético. para evitar su consumo como bebida. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores.unidad ii. saborizantes. suele producir sensación de euforia en el organismo. etc. pero no de 1/4. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos.

168

química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

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Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.unidad ii. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Los efectos que produce el alcohol en el organismo. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9.

Diseña el experimento 3. Preguntas problematizadoras 1. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. Diseño experimental. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. 2. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía.172 química del carbono 10. . Hipótesis del trabajo. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. 6. 5. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad.unidad ii. Resultados .

a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. con los del etanol. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. etino. eteno. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Actividad 2. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78.174 química del carbono Elabora tus conclusiones.

• Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). . porque en los aldehídos. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas.5. En una expresión lineal. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo.unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas.

los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. pues se sobreentiende que es el carbono 1.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Ejemplos: 2-metilpropanal 2. no es necesario indicar su posición con un número. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes.

las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) .36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos.

Tabla 2. CH3-CO-CH3 . por la palabra aldehído. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. En una expresión lineal.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. Así. por ejemplo.

Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. Se nombra la cadena principal. 4. se siguen las siguientes reglas: 1. 3. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. por el sufijo (ona). 2.unidad ii. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. cambiando la terminación (o) del alcano. a) b) c) d) e) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.

4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas. 3.180 química del carbono Actividad 2.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.2.

la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. que es un compuesto explosivo. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida.unidad ii. . para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. se añaden 1. Fig. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. enseguida se añade gota a gota. con las debidas precauciones. Luego se agita vigorosamente durante aprox. Para observar mejor el color de la flama. ya que forma isocianato de plata. ni cualquier otra parte de su cuerpo. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico).20 El garrafón chiflador. tres minutos. esto es. 2. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. no acercando la mano.

esto nos demuestra la presencia de plata metálica. se agrega aprox. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). diaminohidroxo de plata. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. Al utilizar el reactivo de Tollens. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. Preguntas problematizadoras 1. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseño experimental. 2. Registro de datos . Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Diseña el experimento 3.unidad ii. Hipótesis del trabajo. 5.

El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. para embal- . ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. tanto en la naturaleza como en la industria química. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6. tiene tendencia a polimerizarse. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. esto es. muy soluble en agua.

ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia.23 La acetona. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. anhídrido acético y acetato de etilo. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. cetonas.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. 2. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. El etanal se forma en el proceso de fermentación.unidad ii. 2. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. resinas y de varios ésteFig. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. Fig. 2. y en la fabricación de perfumes. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. se utiliza además. Por otra parte. Se usa como solvente de aceites.21 Formol. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. flores consiste lósicos. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico.

la acetona y el betahidroxibutírico. En particular. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. Esto se . de ellos. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. se produce una baja en el pH de la sangre. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. Sin embargo. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético.

¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. . mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. Arriba de 1.6 a 1. aliento con olor a acetona (a frutas).24 Glucómetros. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. estos se encuentran en el rango normal. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. cansancio. Fig.unidad ii. respiración rápida y agitada. la presencia de cuerpos cetónicos.6 mmol/L. De 0. 2.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. vómitos y dolor de estómago. Si aparecen valores abajo de 0. orina frecuente. náuseas.

.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.188 química del carbono Actividad 2.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído).39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2.unidad ii. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.

• Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana.190 química del carbono 2.5. donde R.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. .

Así. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2.unidad ii. . 3. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico).40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. 2. éste se señala con el número 1. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. se atienden las siguientes reglas: 1.

192 química del carbono .

4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.3-trimetilbutanoico i) ácido 4.6 -dimetil.5-dietil-2.unidad ii.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .3. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.

Los ácidos metanoico. acetum.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. acético y propiónico. etanoico y propanoico. ser fuerte) Cabra (latín. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . son denominados como ácido fórmico. agrio) Leche. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. mantequilla. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. un geranio Cabra (latín. respectivamente. por ejemplo: Tabla 2. aenanthe) Cabra (latín. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín.

Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. Fig. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio).4-diclorofenoxiacético . compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. uno de ellos es el herbicida 2. hierba y caedere.4-D (ácido 2. verduras y hongos comestibles.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. tanto en el reino animal como vegetal. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. del latín herba. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. Las proteínas. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. 2. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. matar). en algunos refrescos.unidad ii. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso.

que es un sólido. el limón y la toronja. En la industria farmacéutica. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. dota de un sabor agrio. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. 2.26 Ácido cítrico (limones).196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. . se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. 2. ácido acetilsalicílico Fig.27 Ácido acetilsalicílico. el ácido acetilsalicílico. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos.

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