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DGEP .Química del Carbono UAS .

2012. María Elena Osuna Sánchez. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. México. Sinaloa. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. México. Culiacán de Rosales. Sinaloa. Río Usumacinta 821 Col. 1a edición. Industrial Bravo. María Elena Osuna Sánchez. Once Ríos Editores. 2a edición. Circuito Interior Ote. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. 2011. Impreso en México.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. S/N Culiacán. . Guillermo Ávila García.

8 Estructura de Lewis 1.2.9 Concatenación 1. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.2.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.1 Configuración electrónica 1.3.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.7 Hibridación sp 1.6 Hibridación sp2 1.2.2. El carbono: alotropía y otras características 1.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.2.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .4.4.2.2.3.3 Combustibilidad 1.2.5 Solubilidad 1. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1. 1.6 Isomería 1.3.3.2.3.1 Tipos de enlace 1.3.1.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.2.5 Hibridación sp3 1.3.

1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2. a) Combustión y calentamiento global .2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.5 1.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.1.1.1. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. Hidrocarburos 2. propiedades.4.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.1 Alcanos 2.6 1.1.

2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.3.2.contenido 9 2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.3.2 Alquenos 2. configuracional o cis-trans 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.1 El benceno y su apasionante historia 2.2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.4. Los alquinos 2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.4.3.2.2.3.4.3.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .4 Los compuestos aromáticos 2.

2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5.10 química del carbono 2.5.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .5 Compuestos oxigenados 2.

sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. ¿Sabias qué. Cuenta además con información adicional al tema. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. actitudes y valores. Se abordan también de manera transversal. alquenos y alquinos. Conozca más. el carbono y su importancia para la vida y la industria. la elaboración de proyectos. aldehídos. habilidades. como pueden ser datos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. y el segundo. RIEMS. el primero se denomina. 11 . se autodeterminen y cuiden de sí.. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. piensen crítica y reflexivamente. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. se expresen y comuniquen. cifras. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. alquenos. que desde la Química del Carbono se promueven. cetonas y ácidos carboxílicos). mediante las secciones. aprendan de forma autónoma.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. En esta obra.. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. como son los hidrocarburos (alcanos. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. la reflexión y la acción. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes..

. Mitre García. Alfredo Cabrera Hernández. Claudia Nevárez Ibarra. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. María Griselda Zavala Bejarano. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Bejarano. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Angélica María Félix Madrigal. Altagracia Cabrera Bernal. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Ana Alicia Esquivel Leyva. . así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Guadalupe Gastélum García. María Guadalupe González Meza. César Cabrera Jáuregui. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Gloria Maribel Zabala. María de Jesús Moreno Alcázar. Edelia Godínez Martínez. José Manuel Benítez Zamora. Alondra Castro Morales. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Alarcón Pineda.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Adolfo Pérez Higuera. Filomeno Pérez Pérez. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. nuestro más sincero reconocimiento. Ana Alicia Cervantes Contreras. Josè Enrique Gil Osuna. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Antonio Rodríguez Ochoa. Amado Valdez Cabrera. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Edwin Daniel Arredondo González. Blanca Delia Coronel Mercado. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Manuel A. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Olga G. Para ellos.

U. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Judith Fuentes Márquez. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Unidad Académica Preparatoria “C. Carmen Imelda Parra Ramírez. María Lourdes López Machado. Mochis” Martín Robles Soto. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Diego Alberto Ayón. Rosas Miranda. Ángel Rafael Álvarez Paz. Hernández Zárate. César González Ayala. y Juan Gabriel Castro Flores.. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Consuelo García Aguilar. Ricarda López Machado. Adriana Álvarez Martínez. Gabriela Galindo Galindo. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Héctor R.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Quetzalli A.uas . Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina.

com. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa.uasnet. maria_elena_osuna@hotmail. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. Daniel Mora Nuño. Rúelas Germán.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela.com. José Rosalío Carrasco Macías. Nancy E. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López.mx . Romero Castañeda. jcguardado2009@live. y José Luis Vázquez Zamudio. avilagarcia54@hotmail. Rivera. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Felix Francisco Aguirre. Blanca Gutiérrez Ruíz. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Victor Tirado López” Hugo E. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora.com. Isabel@uas. Agradecemos también. Miranda Leyva Román. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien.

mediante la utilización de medios. Elige y practica estilos de vida saludables. 5. Desarrolla innovaciones. Se conoce y valora a sí mismo. Escucha. códigos y herramientas apropiados. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma .uas . considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. 4. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. 3. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. 8. 6. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. con acciones responsables.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. 11.

física y ecológica de los sistemas vivos. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. Obtiene. 3. 5. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. 6.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. 13. 7. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. 11. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. 2. la tecnología. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. 10. 4. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. Relaciona los niveles de organización química. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. . asumiendo consideraciones éticas. 14. Identifica problemas. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. Establece la interrelación entre la ciencia. biológica. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 9. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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2007. urea. Síntesis de la urea Sin embargo. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. 1. Tomado de wikipedia. Para empezar.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. Fig. 1. Química del carbono una breve introducción 1.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. Químico sueco. almidón. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. unos años más tarde.1 Jöns Jacob Berzelius. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad.

Entre los indios norteamericanos.2 Friedrich Wöhler.. para limpiar ventanas. Friedrich Wöhler. . los esquimales y algunas tribus de Siberia. hueles a meados!. debido a los compuestos nitrogenados que posee. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. 2007. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. en Etiopía. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. otros pueblos no opinaban lo mismo. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. para posteriormente transformarlo en urea. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. Además. después de que le das un beso ¡fuchi. Los romanos. 1. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. químico alemán. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». Imagínate que una persona te dijera.20 química del carbono inorgánicos. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. sino también los dientes. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. por ejemplo. Fig. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más .. y en la América colonial.

México. ADN y CONACULTA. que servía para el amor. ¿Sabías que . En adultos. soluble en agua. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. fórmula molecular: CON2H4.. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. lo empleaban los agricultores de Suiza. El urato. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes.. pp. 2005. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. es decir. en México. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . Pero sin lugar a dudas. mezcladas con polvo de carbón. producto del metabolismo de las proteínas. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa.en Siberia. Representaciones de la urea. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. 30-31. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. o sal de ácido úrico. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros.unidad i. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas.

Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. en vez del tradicional nombre de química orgánica. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. acetileno. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. grafito. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. por ejemplo. Berthelot en la década de los 50. el diamante. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. ácido fórmico. benceno.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. alcohol metílico y alcohol etílico. Sin embargo. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. Sin embargo. . dióxido de carbono. tanto para el curso. Actividad 1. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. cianato de amonio y los carbonatos. se clasifican como inorgánicas. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante.

da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. 1. Como producto realiza un resumen de cada lectura.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.blogspot.unidad i. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . En forma individual indaga en diversas fuentes.com/2009/01/ciencia-miccin. En forma colaborativa.

Diseño experimental ¿Qué materiales. 3. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Materiales y sustancias . Dibuja el montaje.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2.

en el siguiente sitio.jpg 5.uv. 6. http://hicido. 7. Resultados Elabora tus conclusiones. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. . Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.unidad i.

fullerenos y nanotubos.2. Pero.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). diamante. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig.1. no metálico. En este caso al grupo IV A o grupo (14).2. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. analicemos algunas de sus características. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.3 Alótropos del carbono.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. 1. de él se conocen cuatro formas alotrópicas. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. además del carbón amorfo: grafito. para responder a esta pregunta. 6 electrones y 6 neutrones. Su número de electrones externos o de valencia. ¿Qué tiene el carbono en especial. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . El carbono es un elemento representativo.26 química del carbono 1. por tanto tiene 6 protones. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.

que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. La hibridación en química no es un fenómeno físico. sp2 y sp.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. en química. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. 1. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa.2. La hibridación se realiza para obtener a la vez. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. El estado basal o estado fundamental. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. Una manera de lograrlo es. para formar orbitales atómicos híbridos.. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. pueden pasar a niveles de mayor energía. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. al adquirir energía externa. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros.unidad i. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. de mayor energía.. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. sorgo híbrido.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado).. Estos términos nos indican. 1. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro.. algodón híbrido o arroz híbrido. En este caso. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. es el estado de menor energía en el que un átomo. el átomo de carbono al recibir energía externa.2. .

con cada orbital híbrido sp3 del carbono. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. que son equivalentes. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. se debe a que presenta hibridación sp3.2. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. 2px. cuando sus orbitales 2s. H Br H C H H C H O H . La hibridación sp3 en el átomo de carbono.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. σ). es característica de los alcanos. 1. por ello se dice. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes.5o.28 química del carbono 1. Fig.4 Orbital híbrido sp3.

1. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). . Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig.unidad i. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno). Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py.2. Fig. quedando el orbital 2pz sin hibridizar.6 Orbital híbrido sp2. 1. ella nos permite explicar sus características químicas. La hibridación sp2 es característica de los alquenos. introducción a la química del carbono 29 1. formando un ángulo de 900. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2.

1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π). sean éstos. carbono-oxígeno.2. carbono-nitrógeno. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. etc.. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. carbono-carbono.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. la hibridación utilizada será sp2. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. .9 Formación del triple enlace en el acetileno. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos.

su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. dobles y triples.2. La hibridación sp es característica de los alquinos. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. utiliza una hibridación sp.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. ella nos permite explicar sus características químicas. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono.unidad i.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente.

• Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.32 química del carbono 1.000 a 150. el número era de dos millones. Entre 1880 y 1910. y aproximadamente 10 millones en 1990.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones. se le denomina concatenación. como ya . por ejemplo. en 1980 de 5 millones. con enlaces simples... 1.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. dobles o triples. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. el número de compuestos del carbono pasó de 12.org/products/index. en 1970.cas.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. ¿Sabías que . De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.2.3.

sean estos. estos al tener diferente electronegatividad. a temperaturas más elevadas se descomponen. carbón. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. alcohol. mientras que el del etanol es de -114. benceno. otros átomos como: hidrógeno. oxígeno. éter. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. pero cuando se unen átomos diferentes.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. líquidos o sólidos. Por ejemplo. contienen además de carbono. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo.3. 1.. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78.. gas natural.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C).3. nitrógeno. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos.3. doble o triple. ¿Sabías que .2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono.unidad i. tetracloruro de carbono. . halógenos y fósforo entre otros. azufre. Ejemplo de ello: el petróleo. etc. gaseosos. gasolina. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. diesel. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol.5 °C.7 °C. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. Este puede ser simple.

H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. como los alcoholes.3. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. ¿Sabías que . 1. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. debido a su naturaleza polar. cetonas y ácidos carboxílicos. sin describir el arreglo existente entre ellos.6 Isomería Fig. pero diferentes propiedades físicas y químicas. aldehídos. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. no pueden ser disueltos por el agua. sólo se indica el número de átomos. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. estas sustancias son de naturaleza polar.. es decir. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. Sin embargo. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares.3. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. determina en ellos su fórmula molecular. se denomina isomería. pero diferente fórmula estructural.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua.34 química del carbono 1. como la molecular. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. 1.. de forma tal.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. Nos .

¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. Nombre F. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano .unidad i. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. los cuales se muestran a continuación. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. También se le conoce como fórmula desarrollada. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.unidad i. .3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .

13. 9. utilizado en joyería y en la siderurgia. 12. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. 8. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio.. 10. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. Verticales 2. 6. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos.40 química del carbono Actividad 1.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. 4. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . Postuló la teoría vitalista.. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. . En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono... 11.

Verticales 2..unidad i.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. cómo están unidos los átomos entre sí. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . además de la clase y el número de átomos de una molécula. 6. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono. 4. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. 7.. 3. 9.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. 5. 8. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. Fórmula que nos indica. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. .

sencillos o arborescentes. en este curso se revisarán ambas. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes). saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples).1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos.42 química del carbono 1.4. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas. 1.

introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. . ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.unidad i. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.

sólo presentan cadena principal. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). Por tanto. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. normales o sencillos. por eso se suelen denominar compuestos lineales. f) Compuestos lineales. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. Pero.

La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). alquenos y alquinos. se les conocía antiguamente como alifáticos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. como alcanos.unidad i. En la . g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. ya que también poseen cadenas abiertas.

a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . uno o más átomos distintos (heteroátomos).46 química del carbono actualidad. azufre(S).6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. oxígeno (O). por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. principalmente. además de átomos de carbono. como el nitrógeno (N).

unidad i. introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .

Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .

carbono-carbono. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. R-H CH R Gpo.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos..4.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Tabla 1. Los dobles y triples enlaces. La interconversión de un grupo funcional en otro. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica.unidad i. Bajo esta lógica. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . Br. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. introducción a la química del carbono 49 1. ¿Sabías que . pero existen otros que son polifuncionales.. De manera tal. Cl. I. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Sin embargo.

. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales. O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias.

las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. como los ácidos biliares. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. numerosas hormonas y la vitamina D3. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. garbanzo y los vegetales. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. etc. aceite de coco. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. ciruelas. la secreción de progesterona continúa. fresas). lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales.. panza. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. soya. ¿Sabías que . Los ácidos grasos omega-3. oliva. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . uvas. La progesterona. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. japoneses. manzanas. . tripa.. frijoles (negros).. naranjas. mantequilla. chicharrón. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. debe su nombre a los españoles. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. girasol.unidad i.. Por esta razón. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. La vainilla es una esencia saborizante que debe. La vainilla es nativa de México... La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. toronjas. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. en parte. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. como tacos de buche. aguacate y cacahuate. La avena es una de ellas. entre otros.

Educación Química 2(4) p. popotes. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. 198.. terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. A. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. tijeras. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). Tomado de: Pérez-Benítez. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. palillos.. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí.52 química del carbono Conozca más . b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. una regla. pegamento o silicón. silicón o pegamento blanco. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). . como bolitas de unicel. Por ello. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). et al (1991) ¿Cómo se modela?. De preferencia debe dejarse un hilo. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia).

1. Actividades previas Actividad 1.educacionquimica. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. Completa la siguiente tabla.info/ articu los. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.unidad i. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.php?Id_articulo=115.

3. 2.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. Registro de datos . Diseña modelos moleculares de alcanos. alquenos y alquinos. Hipótesis del trabajo.

introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. . Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.unidad i. 6.

9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .56 química del carbono Actividad 1.

¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. Pero antes. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono.unidad i. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. Actividad 1. Por ejemplo. C C C C C H .5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. introducción a la química del carbono 57 1.

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. dado que son muy reactivos. identifica cuántos carbonos primarios. secundarios. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1. Con frecuencia .58 química del carbono Actividad 1. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.12 En las siguientes fórmulas estructurales. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres.11 Con base en las características de la siguiente estructura.

pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. 1. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. La letra R significa radical. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. se formará el propil o propilo. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios. Actividad 1. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. del alcano correspondiente.unidad i. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. . nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. por el sufijo o terminación il o ilo. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. por tanto.

Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. 2.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. Además. Un isómero del butano es el 2-metil propano. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. son iguales. 1.60 química del carbono El prefijo sec. El prefijo ter-. se forma el grupo terbutil o t-butil(o). se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. se obtiene el isobutil o isobutilo. el prefijo iso significa igual. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. En cambio.

para nombrarlas.unidad i. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo». ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – .15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. Para dar nombre a grupos complejos. se busca la cadena carbonada más larga.

62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm.7 ppm. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. seguido del carbono con un 18%. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta.6 El carbono: su importancia para la vida. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. forma parte de la molécula de DNA. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. en la corteza terrestre en 180 ppm. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. en 1. .

05 <0.2 0. En compuestos del carbono e inorgánicos. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. El carbono tiene además una gran importancia económica. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. los carbohidratos.1 0. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. En proteínas. Hidalgo. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos.05 Función Presente en agua. El carbón mineral se utilizó en México. Presente en huesos y dientes. En nuestro país. Durango. Presente en agua. en compuestos del carbono e inorgánicos. Jalisco. En huesos y dientes. Oaxaca y Sonora. Anión en el interior y exterior de las células.05 <0.unidad i. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. Chiapas. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. Zumdahl (1989).2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. en compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. En México. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células.2 0. Chihuahua. Nuevo León.05 <0. En compuestos del carbono e inorgánicos. Fundamental para algunas enzimas. Tabasco y Veracruz. . Michoacán. Catión en el líquido celular. Puebla. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial.5 1.2 0. lípidos y ácidos nucleicos. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. Catión en el líquido celular. San Luis Potosí. Fundamental para algunas enzimas.05 <0. Guerrero.2 0.

α . encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. hidrógeno y oxígeno. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. pertenece al carbono. el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas.D .D .Glucosa . asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono.64 química del carbono Hoy en día. Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. hojas). En los polisacáridos. el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno. aun cuando su uso es menor. cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). ejemplo de ello.D .Glucosa con la fructosa). se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . se forman los disacáridos.Fructosa Sacarosa β . Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. disacáridos y polisacáridos. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato.

de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). hidrógeno. entre otros. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). doblada y torcida. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. leucina. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. glicina.unidad i. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. oxígeno y nitrógeno. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. lisina. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. La primera diferencia. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. metionina. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. y la más importante. alanina. Según Smoot. tirosina. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética.

los lípidos y las proteínas en el cuerpo. hormonas sexuales. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. ácidos biliares. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. terpenos. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. Actividad 1. El colesterol es un esteroide. esfingolípidos. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. .66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. hormonas corticosteroides y vitamina D). los lípidos complejos en fosfolípidos. esteroides (esteroles.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. prostaglandinas.

_______________________________________________________________________ 4. En química. comunicación y evaluación. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). es decir. _______________________________________________________________________ 2. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1. desarrollo. introducción a la química del carbono 67 1. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. _______________________________________________________________________ 3.unidad i. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. qué investigar.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación.

(Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. conclusiones y bibliografía utilizada. resultados (si hay datos numéricos. la escuela o comunidad. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. el liderazgo y el trabajo en equipo. objetivos. modelos. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). maqueta. trípticos. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Es importante para el buen término del proyecto. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . El informe del proyecto deberá contener: portada. presentación power point. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. introducción. hipótesis (en caso de haberlas). Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. etc.

Plantear hipótesis. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias.unidad i. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. tablas. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación.

En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. debes tener claro tu proyecto de investigación. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. Al procesar la información. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. y que te dispones a procesarla.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria. . • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Procesa la información. Durante el avance del curso.

Redacción No hay errores de gramática. ortoortografía o pun. Organiza. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción.El proyecto no tiene portada ni ob.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. pero incluye tructura clara. en el periódico mural o a través de trípticos. objeproyecto tivo. una introducción. pero muchas no están en el formato deseado. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. pero muestra desorganización. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. Comunica tus resultados. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. Muchos errores de gramática. tuación. Casi no hay erro. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. objetivos. introducción. desarrollo y conclusiones. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. . ortografía o puntuación. C o m u n i . de gramática. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. desarrollo y conclusiones. La información está organizada con párrafos bien redactados. ortografía o puntuación.unidad i. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general.El proyecto contación del tiene portada.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. Algunas fuentes de información no están documentadas. Todas las fuentes de información están documentadas. pero no en forma clara. El proyecto no con.presenta una esjetivos.Unos pocos errores res de gramática. Todas las fuentes de información están documentadas. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . La información está organizada. desarrollo y conclusiones. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo.grafía o puntuación. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. La información proporcionada no parece estar organizada. pero los párrafos no están bien redactados. pero unas pocas no están en el formato deseado.

72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono.

¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . En los compuestos a y b. 1. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos.unidad i. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2.

de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ.74 química del carbono 4. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. π) Tipo de compuesto donde se presenta . Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. afinidad. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. propano y butano. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. estructurales y gráficas. poca y «affinis». etano.78 química del carbono 2. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. mucho más difíciles de romper.

por ejemplo: met (1). En 1892 la reunión internacional de Ginebra. but (4). por August Kekulé.. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. Así. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. etc. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. al metano se le denominaba gas de los pantanos.unidad ii.1. hex (6). la urea recibió los nombres: carbamida. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2.1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. para un mismo compuesto existían varios nombres. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. más no tenían relación alguna con su estructura química. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. Por ejemplo. et (2). los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. prop (3). Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. pent (5). sino varios sistemas de nomenclatura. IUPAC) En la época de la alquimia. .1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. en el caso de los alcanos es ano. carbonildiamida y acuadrato. Por ejemplo..

por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. Por ejemplo. halógenos. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. propano y butano se utilizaron de manera general. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. hexa. Cuando exista más de un grupo funcional. . este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. por esta razón. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. nona y deca. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. hepta. metano. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). etano. un grupo oxhidrilo (-OH). etc. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. dodeca. etc. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. octa. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. undeca. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. radicales alquílicos.

htm .acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.unidad ii. http://www.

Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. sólo que en el inciso a. por ejemplo. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen.82 química del carbono Actividad 2. existen 3 ramificaciones.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. puede estar en forma escalonada. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. las dos cadenas poseen 8 carbonos. La cadena carbonada no siempre es lineal. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. Las reglas son las siguientes: 1. Por ejemplo. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. .1 y los ejemplos que se muestran a continuación. en los siguientes compuestos. existen 4. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. y en el inciso b.

primero que isopropil . Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. primero que metil Etil. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente.unidad ii.

es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». Al establecer el orden alfabético. se emplearán los prefijos di.5. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. en trietil ordena la e. 6 (no 3. ter−butil. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia.7 (no 2. no se utilizará para ordenar. ordena la b. los prefijos ter. 3.. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. primero se escribe sec-butil y después ter-butil.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. c) En cambio.4 (no 2. .4) 3.4. tetra. neopentil. Ejemplo. etc. la primera letra de estos prefijos. penta. por ejemplo: sec− butil. Sin embargo.2. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.7) 2. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. Por ejemplo. la primera letra de los prefijos iso. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. Para ello. neo y ciclo. en ter-butil. en dimetil ordena la m. 6.y sec-. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. Por ejemplo: 3. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. pues se considera parte del nombre.4. b) De la misma manera. en sec-butil también ordena la b. según corresponda. Por ejemplo. tri. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible.

ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga.2.unidad ii.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. Actividad 2. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. Por ejemplo: 5 (1. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . como si fuera un alcano de cadena normal. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. es decir se elige la cadena carbonada más larga.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2. 3 . 2 . 2 .dietil .metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . a) 3 .dimetil . 7-tetrametil nonano e) 2 . 6. 4 .unidad ii.dimetilpentano d) 3. 2.dietil-4-ter-butiloctano .4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.isopropil . las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2.4.5. 5 .dimetil octano b) 2.dimetilpropano f) 2. 5.

un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico.2 Obtención de metano. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. Las bases y ácidos fuertes. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. Orden de reactividad. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .88 química del carbono 2.1. derivados halogenados. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. En ella. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno.

tri. se utiliza un exceso de metano. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. Sin embargo. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano.unidad ii. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. En el caso de la cloración del metano. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico).o polihalogenados.

a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje.

unidad ii. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2.6 En forma individual o en equipo. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada.

Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2.bromopropano . haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. Elabora una ruta de síntesis para el 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.3-dimetilbutano a partir de propano. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.92 química del carbono 2.1. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2.

dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor.Mg . se formará un alcano asimétrico o simétrico. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano.unidad ii. conocido como reactivo de Grignard. bromo. R-X + Mg Éter anhidro calor R . b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). sodio y tetracloruro de carbono.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas.

Segundo paso. Halogenar al metano. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Halogenar al metano. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Primer paso. Halogenar al etano.94 química del carbono Ejemplos: 1. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Formar el reactivo de Grignard. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. Tercer paso . Formar el reactivo de Grignard.

9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. Actividad 2. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. propano. éter etílico y tetracloruro de carbono.unidad ii. bromo. magnesio. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .

En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. b) Los métodos alternativos para obtener metano. .96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado.

unidad ii. Hipótesis del trabajo. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. 2. las funciones químicas / alcanos 97 1. Diseño experimental. ¿Qué propiedades químicas del metano. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. . Diseña el experimento 3.

Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. 6. Resultados .98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.1. El metano es un hidrocarburo bastante accesible.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. el cual es un componente del gas natural. 2. que se utiliza cada vez más como materia prima química. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.unidad ii. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la . 2. El alto calor de combustión de los hidrocarburos.

inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. Sin embargo. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. Sin embargo. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. se emplea en forma de «gas licuado». es esencialmente triacontano.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. produciendo bióxido de carbono. el 2-metilheptadecano y el 17. 21-dimetilheptatriacontano. etc. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. . Por ejemplo. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. aviones. respectivamente. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. agua y energía calorífica. El dióxido de carbono es un gas incoloro. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural.

N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. Por estos motivos. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie.5 Efecto invernadero. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. 1. Figura 2. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. Esta es sólo una medida. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. CH4. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Entonces. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Actividad 2. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales.unidad ii. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático.

Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. Como ya lo mencionamos. nombre que se sugirió. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. por ello. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. H C H π σ H C H . Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. ______________________________________________________________________ 2. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». Explica cual es la importancia del petróleo para el país. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.102 química del carbono 3. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa).2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos.

propeno. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. conocido comúnmente como etileno. estructurales y gráficas. así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 .unidad ii. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . El alqueno más simple es el eteno. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.

configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica.2. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. Cis = cuando los grupos están del mismo lado. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. Por ejemplo. Trans = cuando están del otro lado.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural).104 química del carbono 2. posición o lugar y geométrica (cis-trans). los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. en nuestro caso la posición del doble. .

H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. los isómeros geométricos del 2-buteno. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . Por ejemplo. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería.unidad ii. son isómeros estructurales. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. Por ejemplo. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales.

Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace.106 química del carbono 2. pero en los alquenos.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. que posea el número (localizador) más pequeño..2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. Reglas 1. tienen preferencia las ramificaciones.. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. el doble enlace tiene mayor prioridad. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno .4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. indicando la posición del doble enlace. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. su nombre IUPAC sería: 2. es decir. por tanto. indicando por medio de un número su posición en la cadena. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. Finalmente se da nombre a la cadena principal. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace.

las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.unidad ii. CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). H C H H H C H Pt Ni. dando lugar a enlaces sigma (σ). las funciones químicas / alquenos 109 2. paladio o níquel. . en forma de polvo.unidad ii. Las reacciones de adición son características de los alquenos. halogenación. H2 Pt. entre ellas destacan las de hidrogenación.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino.2. 2. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano.

 Ni b) + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. dando lugar a la molécula de etano. Pt o Ni + Ejemplos: 1. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. Nivel submicroscópico Pd.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano.

La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4.unidad ii. Debido a que otros compuestos. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). pero no es una prueba definitiva. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. . Fig. Este reactivo tiene un color café rojizo. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. tales como aldehídos. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. 2.

2-dibromoetano. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. Nivel submicroscópico Pd.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. dando lugar a la molécula de 1. La siguiente ecuación representa la formación del 1. porque su reacción es endotérmica. La siguiente ecuación representa la formación del 2. Pt o Ni + Ejemplos: 1.2-diclorobutano . que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular.3-dibromobutano 2. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable.

HF). HCl. HBr. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. . el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. HX (HI. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2.unidad ii. conocidos también como hidrácidos halogenados. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno.

Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.al carbocatión para formar el derivado halogenado..114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. ¿Sabías que .. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. Ejemplos: 1.

se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquenos 115 2.unidad ii. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno.

CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2.. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI..2. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov.116 química del carbono ¿Sabías que . Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) .

resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. Actividad 2. es la formación de mezclas de productos (alquenos). las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. es decir. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.unidad ii.

Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Actividades previas Actividad 1. Para ello. 1. Cuando inicia la producción de gas. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. debe dejarse escapar un poco del mismo. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia).118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Preguntas problematizadoras 1. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. cuidando que estén bien ajustadas. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. para eliminar el aire. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. sino con las conexiones del dispositivo. Los métodos de obtención del eteno o etileno. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno.

Diseña el experimento 3. Materiales y sustancias . Diseño experimental.unidad ii. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. las funciones químicas / alquenos 119 2. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. Hipótesis del trabajo. 2. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. En la obtención de eteno.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. . Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 5. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 6.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. y utilices las cantidades mínimas de reactivos.

8 Simbología para la clasificación de los plásticos. .5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos.2. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. Por ello. el polietileno de alta densidad el 2. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. el 3 se utiliza para el PVC. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. juguetes. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. bolsas. No lo veamos como algo obligatorio. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. garrafones. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. retornables.unidad ii. mesas. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. sillas. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. Por ello. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. No lo veamos como algo obligatorio. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. entre otros. que hace referencia a su composición química. las funciones químicas / alquenos 121 2. 2. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. traen un triángulo con un número en el centro. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. las funciones químicas / alquenos 125 3.6-dimetil-3-octeno . 4. 5-trimetil-3-hepteno a) 2.unidad ii. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. b) 5-etil-2. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3.

2.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 4. 5. 3.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 6. 6-heptametil-3-hepteno .

CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O . Completa cada una de las ecuaciones.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. teniendo como punto de partida al metano.unidad ii. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos.

al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. Todo va enlazado. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. el hombre pertenece a la tierra. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre.. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja.. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. el hombre. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . él es sólo un hilo. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira.Por lo tanto. Esto sabemos. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. es insensible al hedor. como la sangre une a una familia. en 1854. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. El hombre no tejió la trama de la vida. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo.. Si los hombres escupen en el suelo. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. el suelo y la biodiversidad. Franklin Pierce. el árbol. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. la bestia.128 química del carbono Actividad 2. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. De manera personal menciona. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos.. como un moribundo que agoniza durante muchos días.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. se escupen a sí mismos. Todo va enlazado. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. todos respiramos el mismo aire. el aire. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos.

etc.unidad ii. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. reutilizar y reciclar). . papel. flores.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. 3 R’s (reducir. popotes. etc. como botellas de plástico. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho.

estructurales y gráficas. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. por ello. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. Como ya lo mencionamos.130 química del carbono 2.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.

.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino.3. 3. 4.unidad ii. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. la presencia del triple enlace en la cadena. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. Se nombra la cadena principal. El alquino más sencillo es el etino. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. 1. Actividad 2. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). Se busca la cadena carbonada más larga.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. indicando la posición del triple enlace. 2.

así que se toma el número más bajo. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . la cadena principal tiene cinco carbonos. en este caso el 2. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

2 H2 Pt.3. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición.unidad ii. las funciones químicas / alquinos 135 2. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. se produce un alqueno . Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. se encuentra la hidrogenación. Entre las reacciones de adición. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. plata (Ag+) o cobre (Cu+). características de los alquinos. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+).

Ni + H2 Pt Pd. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno. H H C C + 2 H2 Pt Pd.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino. Pt Pd. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd.Ni .Ni C C H H Ejemplos: 1.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2. se produce un alcano.

Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.2.3-dibromo-2-buteno.3-tetrabromobutano 2.2. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.3.3-tetrabromobutano. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.unidad ii. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3-dibromo-2-buteno Actividad 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 .

La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino. produce un mol del compuesto 1.1-dibromoetano.2-dibromobutano.2-dicloropropano 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2. produce un mol del compuesto 2. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1. produce un mol del compuesto 2. dependiendo de la cantidad de HX que se use.2-dibromobutano . Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.2-dicloropropano.1-dibromoetano 3. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.

unidad ii. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.3. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino . a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono.

partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. Entonces.140 química del carbono Ejemplo 1. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. Entonces. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado.

las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2.27 Con la ayuda de tu profesor. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.unidad ii. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano .

• Valora la importancia industrial y comercial del etino. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. se agregan 0. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. c) Los métodos de obtención de alquinos. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). Actividades previas Actividad 1. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. 1.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Preguntas problematizadoras 1. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. Para ello. con el gas obtenido. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática.

Materiales y sustancias . ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. las funciones químicas / alquinos 143 2. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Diseña el experimento 3. Hipótesis del trabajo. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseño experimental. 2.unidad ii. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 5. 6. . Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.

. de crédito. entre otros.9 Lámparas de carburo. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores.unidad ii. 3000 °C). tarjetas telefónicas. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos.3. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. ventanas. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. en la confección de impermeables. Figura 2. conocidas como lámparas de carburo. cuero artificial. juguetes. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. Otra de sus aplicaciones cotidianas. Figura 2. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). Figura 2.11 Artículos elaborados a partir de PVC. hule.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo. tubos para drenaje pluvial. debido a su alto calor de combustión. las funciones químicas / alquinos 145 2. caucho y fibras sintéticas. Partiendo del acetileno.

la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. con respecto a la producción de PVC. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. ha luchado por la eliminación total del PVC. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. Ahora bien. como los ftalatos. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. en la que se utiliza cloro. Dibenzofurano . Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. los cuales al ser masticados por ellos. en los Estados Unidos de manera voluntaria. pudieran liberar estos aditivos. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. donde se encuentra el ser humano. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. Sin embargo. esto es. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. son los aditivos. por provenir de una industria altamente tóxica. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. lo que preocupa de este producto. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. las cuales son una amenaza global para la salud. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo.

dioxinas y furanos. heptacloro. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. DDT. Actividad 2. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. clordano.unidad ii. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. mirex. hexaclorobenceno. dieldrin. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . las doce sustancias son: aldrin. PCBs(Polychlorinated biphenyls). Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. toxafeno. endrin. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. hexaclorobenceno.

4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .148 química del carbono Actividad 2.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2. 3-metil-1-butino 4.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.4-dimetil-2-pentino d) 3.5.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.

El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y. con respecto al PVC. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.amiclor. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . http://www. puesto que son productos especialmente regulados y controlados.30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. en algunos casos. muy difícil de reemplazar». permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor).unidad ii.org/opciones/info_pvc. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad.

La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. Años más tarde. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.4. Benceno C 6H 6 2. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. son clasificados como compuestos aromáticos. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. tóxico y carcinógeno. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides. Fig.12 Mitscherlich.150 química del carbono 2. tales como la quinina.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. 2. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. (C6H6). y lo nombró bencina. .

2. 1865. Esta vez. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Fig. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. escribiendo mi libro. August Kekulé.15 Augusto Kekulé.. En 1865.. quizá aprenderemos la verdad”.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. 2. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. Este nombre no tuvo aceptación. aprendamos a soñar y entonces. para la designación del grupo -C6H5. Desperté como por el destello de un relámpago. . ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Mi ojo mental. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. Fig. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. y retorciéndose como serpientes. Muchos científicos intentaron sin éxito. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno.13 Michael Faraday.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. 2. . Moví mi silla hacia el fuego y dormité.unidad ii. dibujar una estructura lineal para este compuesto. todas ellas girando Fig. agudizado por repetidas visiones similares. a veces muy apretadas. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. mis pensamientos estaban lejos. pero el trabajo no progresaba. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. Señores.

puesto que todos . Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. utilizando un círculo en el centro del hexágono.4. 2. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. por lo tanto. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. Esto también era confuso. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Hoy en día por conveniencia.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. La molécula de benceno. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. Los nombres se escriben formando una sola palabra. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno.16 La serpiente de Kekulé. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. 2. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. actualmente se concibe como un híbrido de las dos.

las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes.unidad ii. el grupo puede estar en cualquier posición. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno .

para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes.3-diclorobenceno 1. meta y para (que se abrevian a menudo: o-.2-diclorobenceno 1. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. m. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. El sistema de numeración es sencillo.y p-. respectivamente).4-diclorobenceno Comúnmente. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. se necesita especificar su posición.

31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.unidad ii. las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .

sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. .156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados ..OH Fenol 4. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. . Otros radicales 1. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. el compuesto se nombra como derivado de éste.4.COOH Ácido carboxílico 2. Sin embargo.HSO3 Ácido bencensulfónico 3. Al benceno no se le puede llamar 1.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que .5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. NO2 Nitro 7.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.4.3. -Cl. -CH3 Tolueno 5. NH2 Anilina 6.3. .6-trinitrotolueno (TNT) 2.. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. Br Halógeno 8.

vómitos y leucemia. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. piel y vías respiratorias.Por ello. Si la exposición es frecuente. volátil. poliestireno. 2. catalizadores.unidad ii. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. hemorragia. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. El ácibenceno. muy flamable y con olor característico. así como Fig. explosivos. náuseas. colorantes. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que .. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. Benzoato de sodio . no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos.4. caucho y lubricantes. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. preservadores.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. detergentes. La exposición a él puede producir irritación en ojos. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. asi como alteración del sistema nervioso central. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. Sin embargo.. insecticidas. mareos. disolventes. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. para hacer pastas dentríficas.

porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. evita fumar! Actividad 2.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. tú deseas continuar fumando.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. boca o pulmón. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. 4..32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. pero no cerca de los demás. laringe.. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . ¡Hazlo!. boca. ¡Por la salud de los demás y la tuya.

El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. los cuales pueden ser saturados o insaturados. etc. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. propilo. etilo. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . donde R puede ser un grupo alquilo: metilo.unidad ii. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. isopropilo.5. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.1 Los alcoholes • Define alcoholes. las funciones químicas / alcoholes 159 2.5 Compuestos oxigenados 2. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica.

Indicando además la posición del −OH. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo: 2. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. 6 5 4 3 2 1 En este caso. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. por el sufijo ol. se siguen las siguientes reglas: 1. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4.

las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) .33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.

a) 3.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.5.162 química del carbono i) j) Actividad 2.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.2.6.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.7.

4-tetrametil-1-hexanol j) 3.3.5-dimetil-4-heptanol g) 5.4. 4-dimetil-2-hexanol .unidad ii. 7-dietil-2.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.3.

a la cual se añade un poco de levadura. se hace burbujear el gas producido.2-etanodiol (etilenglicol) 1. los alcoholes reciben también nombres comunes. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono.2. 1. piña. pero si se desea obtener alcohol concentrado.. se procede a destilar la solución obtenida. guayaba. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. Al formarse el CaCO3. . Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . compuestos que poseen más de un grupo -OH. Por ejemplo. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles.. el color rosa fucsia desaparece. Para comprobar la producción de CO2. etc). señal que indica que la reacción ha terminado. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. etc. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína.

el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. Actualmente. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. Puebla y Oaxaca. El metanol. conocido también como alcohol de madera. ésteres.unidad ii. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. Hoy. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol.18 El metanol y los autos de carreras. pero sólo para obtener carbón vegetal. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. . b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. Sin embargo. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. ha provocado que de nueva cuenta. 2. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. en estados como Morelos. En nuestro país. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. este proceso se sigue utilizando. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. tiene un alto octanaje (110). han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. para desnaturalizar el alcohol etílico. el vino. el tejuino. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. como disolvente y como anticongelante. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. Fig. como combustible en los autos de carreras. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades.

se encuentra en bebidas como cerveza. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. whisky. tepache y tejuino entre otras. fibra de maíz. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. remolacha y sorgo dulce. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. vino. melazas. • Materiales celulósicos. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. cartón. Las mezclas de etanol y gasolina. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. es de aproximadamente 417 litros. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. de sorgo entre otros. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. Por ello. de caña. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. para lo cual se construirán plantas de etanol. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. la papa y la yuca. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. como la caña de azúcar. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. como madera. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. . el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006.

En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. suele producir sensación de euforia en el organismo. 2. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. En México. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. bebidas alcohólicas. en perfumes. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. en la preparación de ácido acético. para evitar su consumo como bebida. etc. tintura de yodo. pero no de 1/4. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. llegando en ocasiones a producir la muerte.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. provocó que los acaparadores del grano. barnices.) y como antiséptico. el etanol se utiliza como disolvente.unidad ii. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. saborizantes. instituciones de salud. aunque se trate de una sustancia depresora. . las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. medicamentos (como jarabes. Además de su uso como combustible. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. 1/2 y ballenas.

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química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

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Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

unidad ii. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol.

. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. Preguntas problematizadoras 1. Diseña el experimento 3.172 química del carbono 10. Hipótesis del trabajo. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Diseño experimental. 2. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía.

y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 6. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 5.unidad ii. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Resultados . las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.

con los del etanol. etino.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. eteno. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.174 química del carbono Elabora tus conclusiones.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Actividad 2. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos.

En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. En una expresión lineal.unidad ii. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas.5. . Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. porque en los aldehídos. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas.

Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. no es necesario indicar su posición con un número.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. pues se sobreentiende que es el carbono 1. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. Ejemplos: 2-metilpropanal 2.

las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.unidad ii.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. a) b) c) d) e) f) g) h) .

por la palabra aldehído. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. Tabla 2. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. Así.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. CH3-CO-CH3 . por ejemplo. En una expresión lineal. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído.

por el sufijo (ona). siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.unidad ii. 4. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. 3. Se nombra la cadena principal. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. se siguen las siguientes reglas: 1. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. cambiando la terminación (o) del alcano. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 2. a) b) c) d) e) .36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas.

37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.180 química del carbono Actividad 2.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .2. 3.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.

hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. Para observar mejor el color de la flama. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. ni cualquier otra parte de su cuerpo.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. enseguida se añade gota a gota. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. no acercando la mano. Fig. esto es. tres minutos.20 El garrafón chiflador. con las debidas precauciones. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. Luego se agita vigorosamente durante aprox. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. 2. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. que es un compuesto explosivo. se añaden 1. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico.unidad ii. ya que forma isocianato de plata. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). .

luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. se agrega aprox. 1. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Al utilizar el reactivo de Tollens. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. esto nos demuestra la presencia de plata metálica. diaminohidroxo de plata. Preguntas problematizadoras 1.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Diseña el experimento 3. Diseño experimental. 5. 2.unidad ii. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Registro de datos . Hipótesis del trabajo.

El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. muy soluble en agua. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. para embal- . Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración).184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. tanto en la naturaleza como en la industria química. esto es. tiene tendencia a polimerizarse. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.

se utiliza además. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. flores consiste lósicos. 2. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. 2. 2.23 La acetona. cetonas. y en la fabricación de perfumes. Se usa como solvente de aceites. Por otra parte. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. resinas y de varios ésteFig. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante.unidad ii. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. . El etanal se forma en el proceso de fermentación. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig.21 Formol. anhídrido acético y acetato de etilo. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. Fig.

La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. En particular. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. Sin embargo. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. de ellos. Esto se . este es un signo de que la diabetes está mal controlada. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. la acetona y el betahidroxibutírico. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. se produce una baja en el pH de la sangre. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas.

¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. Fig. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina.6 a 1.6 mmol/L. aliento con olor a acetona (a frutas).5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis.unidad ii. orina frecuente. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL.24 Glucómetros. De 0. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. Si aparecen valores abajo de 0. la presencia de cuerpos cetónicos. . estos se encuentran en el rango normal. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. 2. vómitos y dolor de estómago. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. Arriba de 1. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. náuseas. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. cansancio. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. respiración rápida y agitada.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante.

188 química del carbono Actividad 2. .38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.

¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído).39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. 1. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2.

• Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos.5. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. donde R.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. .190 química del carbono 2.

los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. éste se señala con el número 1. 3. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. 2. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. Así. . Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. se atienden las siguientes reglas: 1.unidad ii. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos.

192 química del carbono .

e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.unidad ii.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.6 -dimetil.3-trimetilbutanoico i) ácido 4. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.3.5-dietil-2.

agrio) Leche.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. respectivamente. acetum.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . mantequilla. aenanthe) Cabra (latín. un geranio Cabra (latín. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. ser fuerte) Cabra (latín. Los ácidos metanoico. por ejemplo: Tabla 2. acético y propiónico. son denominados como ácido fórmico. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. etanoico y propanoico. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego.

Fig. hierba y caedere. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2.4-D (ácido 2. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras.4-diclorofenoxiacético . 2. verduras y hongos comestibles. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso.unidad ii. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. del latín herba. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. Las proteínas. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. tanto en el reino animal como vegetal. uno de ellos es el herbicida 2.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. matar). en algunos refrescos.

dota de un sabor agrio. 2.27 Ácido acetilsalicílico. el limón y la toronja.26 Ácido cítrico (limones). . El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. el ácido acetilsalicílico. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. ácido acetilsalicílico Fig. 2. que es un sólido. En la industria farmacéutica.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja.

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