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USOS Y APLICACIONES de Quimica Organica

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USOS Y APLICACIONES

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es hidrocarburos saturados.

CnH2n+2. También reciben el nombre de

Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas. El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es medida por el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. Ésta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de ésteres. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking. ALQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. CnH2n

cuando se quiere obtener una inducción y una recuperación rápida de la anestesia. Se utiliza también (polímero de nombre policloruro de vinilo). ya que las temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los metales y soldarlos. También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más altas. el alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. mientras que el betacaroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos. tetrafluoroetileno Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo. . pero sus características químicas difieren sensiblemente. junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en algunas síntesis químicas. Su fórmula general es CnH2n-2.Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos. ya que es flamable y explosivo. En ellos la relación C/H es CnH2n). aunque ha sido desplaza en la síntesis del mismo. polipropileno. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos. también llamados etileno y propileno respectivamente. Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles. Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros. y otros productos químicos. algunos ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates. La alta reactividad del ciclopropano requiere de gran cuidado en su uso como anestésico. se encuentran el eteno y el propeno. también se utiliza como combustible de cohetes. ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C. en la sala de operaciones. productos farmacéuticos. de estos siendo más similares a las de los alquinos. El ciclopropano se usa como anestésico en cirugía.entre dos átomos de carbono. especialmente aquellos de cadena más corta. como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbonocarbono. CICLO ALCANOS Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son. El ciclopropano. Su aplicación comercial más importante es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos.

El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo. en los motores de los autos de carreras. así como para otros compuestos. mediante el modelo de "partícula en un anillo". Por ejemplo. El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. explosivos. pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produ. El metanol puro se ha usado durante años. para hacer pastas dentríficas. catalizadores. colorantes. pero sólo para obtener carbón vegetal. la anilina se utiliza como colorante en la ropa. Algunos se emplean como medicamentos. se considera que este compuesto es el causante principal del cáncer en el pulmón. este proceso se sigue utilizando. Para que se dé la aromaticidad. disolventes. Hoy. se vende como bolas de naftalina). esteroides (como el colesterol y las hormonas sexuales) y algunas vitaminas. es decir. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. El naftaleno se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias. etc.El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en muchos productos naturales como las prostaglandinas. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. (CH)n El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado.ce menos monóxido de carbono que la gasolina y además por su resistencia al golpeteo. El metilciclohexano se usa como disolvente en los líquidos correctores de escritura (líquid paper). . deben cumplirse ciertas premisas. ALCOHOLES A aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. HIDROCARBUROS AROMATICOS Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. insecticidas. ya que todos ellos son tóxicos. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. CnH(2n+2)O El metanol se conoce comúnmente como alcohol de madera. Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. Actualmente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. en los escapes de los automóviles y en el hollín.

elasticidad. cosméticos y algunos jabones para el suavizado de la piel y de las manos. son mezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales. un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R'. para desnaturalizar el alcohol etílico. por ejemplo. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas.3-propanotriol ha encontrado muchas aplicaciones en medicina por su carácter higroscópico. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. han muerto va.cas y de sustancias explosivas. es decir. tintura de yodo). En nuestro país. es el que se forma por la reacción del ácido salicílico con el ácido acético. Un éster muy importante y que no falta en el botiquín de cada familia.rias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia y que contenían altos porcentajes de metanol.La inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. (Ver fórmula en compuestos aromáticos). puede provocar dolor de cabeza y fatiga. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. para el afino de las telas con el fin de impartirles suavidad. tepache y tejuino.dos en la manufactura de polímeros. la nitroglicerina. los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. dulces. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. bebidas alcohólicas. se encuentra en bebidas como cerveza. barnices. en la preparación de ungüentos. El metanol. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. del cual se sospecha puede ser cancerígena. medicamentos (como jarabes. en donde R y R' son grupos alquilo. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. . en estados como Morelos.2. mismo que se utiliza como analgésico. El etanol se conoce comúnmente como alcohol de caña o alcohol etílico. whisky. El producto obtenido es el ácido acetil salicílico. Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumería. La glicerina se emplea también para la obtención de resinas sintéti. estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios R . El etanol se utiliza como disolvente en perfumes. ESTERES En química orgánica y bioquímica. La glicerina o 1.R' Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Sin embargo. etc. El etanol se utiliza en la industria y también como antiséptico. cremas. se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. comúnmente conocido como aspirina. para evitar su consumo como bebida. los cuales son usa. vino. Puebla y Oaxaca. ésteres. chicles y vinos. para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza.COO . saborizantes. como disolvente y como anticongelante. para proteger a éstos contra el secado: en la industria textíl. En la industria de la curtiduría encuentra aplicación en la producción de cueros.

a diferencia de un aldehído. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. anhídrido acético y acetato de etilo.El aceite de menta o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. el Iodex. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. CnH2n+1CHO El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. tiene tendencia a polimerizarse. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). esto es. Se usa como solvente de aceites. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. y en la fabricación de perfumes. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. Pero éste pro. CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. muy soluble en agua. ya que produce calor que alivia los músculos adoloridos o inflamados. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. Se denominan como los alcoholes correspondientes. Por otra parte. lo que le da el olor agradable a la vainilla.ducto también es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia. El etanal se forma en el proceso de fermentación. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. también se emplea en ungüentos para la piel. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. resinas y de varios ésteres y éteres celulósicos. por ejemplo. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. para embalsamar y preservar piezas anatómicas. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. cambiando la terminación -ol por –al. se utiliza además. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. Se utiliza como saborizante en dulces y chicles. ALDEHIDOS Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. ya que actúa reduciendo el dolor. CnH2nO .

al igual que la propanona. Según se sustituyan uno. se administran antihistamínicos como la difenilhidramina. AMINAS Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. bencedrina (anfetamina). debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. isopentilamina se sintetizan en las células animales y estimulan el sistema nervioso central. dos o tres hidrógenos. xilocaína. etilamina y dimetilamina se utilizan como materias primas para elaborar insecticidas y compuestos farmacéuticos. se observa un enrojecimiento e inflamación en el área. los compuestos de mayor interés farmacéutico son las aminas. nicotina. isobutilamina. la butanona. por ejemplo. se utilizan ampliamente como removedores de pinturas. ni fósforo causantes de problemas de salud. En particular. etc. norepinefrina (noradrenalina). la metilamina se utiliza para la obtención del insecticida «sevín» que es extraordinariamente tóxico para una gran variedad de insectos. anestésicos. respectivamente. algunas aminas alifáticas como la etilamina. Estos medicamentos logran que los capilares de la membrana mucosa de las vías respiratorias se contraigan. fiebre y asma. se extraen de plantas. se forman aminas que generan el olor de la materia animal en putrefacción. algunas son de estructura sencilla y otras más complejas.Muchas cetonas tienen propiedades útiles como disolventes. epinefrina (adrenalina). secundarias o terciarias. Cuando en respuesta a las células lesionadas. antihistamínicos. A diferencia de muchos insecticidas. Cuando las proteínas animales se descomponen. el organismo produce mayores niveles de histamina. por ello se utilizan para reducir la congestión nasal provocada por catarros. . Entre estos fármacos se encuentran la morfina. provoca que los vasos sanguíneos se dilaten y aumente la permeabilidad de las células afectadas. no contiene ni halógenos. como descongestionantes nasales. CnH2n+3N En realidad. Muchos de estos productos. los alcaloides. Estos compuestos tienen aplicación en medicina. pero es menos tóxico para los mamíferos y puede usarse en productos agrícolas hasta 3 días antes de la recolección. quinina. por ejemplo. anfetaminas. Las alquilaminas sencillas como la metilamina. cocaína. la acetona es el disolvente utilizado en el quitaesmalte para uñas. Por otra parte. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. analgésicos. Las aminas tienen un olor desagradable semejante al de la carne en descomposición. las aminas serán primarias. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. etc. Por ejemplo. codeína. Para bloquear el efecto de la histamina. Como consecuencia de esto. benzocaína. cafeína.

tanto en el reino animal como vegetal. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. Las proteínas. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. el limón y la toronja. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha. La adición de ácido cítrico a bebidas y jugos de fruta les dota de un sabor agrio. en algunos refrescos.1 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos. El enlace C-X es polar. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche verduras y hongos comestibles. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. . halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El ácido benzoico se utiliza como conservador. también conocidos como haloalcanos. CnH2nO2 Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo.CH2 .ACIDOS CARBOXILICO Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH).Cl Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. Se puede representar como COOH ó CO2H. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos R . Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio).

En el pasado se usó ampliamente el CFC-11. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características. cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes.1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido. sustituyeron a los peligrosos amoniaco.ej. su uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas. agua o aire. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. aviación y militares). También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. baja toxicidad. tricloroetileno).3 Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. Otro disolvente. hidrofluoroéteres (HFEs). congeladores y aires acondicionados. (típicamente temperaturas altas). aumentando el volumen. . aunque pueden usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos. es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido. El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs. sofocación o dilución del combustible. hidrocarburos y disolventes oxigenados (p. seguros. con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2. 23 En el pasado el uso del metilcloroformo (1. se han usado los HCFC141b y HCFC-225 ca/cb. que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. Una alternativa es el uso de HFCs. tuvieron una amplia difusión. de fácil manejo y baratos. desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son capaces de "envenenar" el fuego.2 Un agente espumante. usado como desengrasante en la industria. disolventes clorados (p. estables. ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente. Como sustituyentes provisionales. oxígeno y calor. también ya prohibido es el tetracloruro de carbono. pudiendo ser usado para formar espuma. (o expandente o de expansión).Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. ej. metanol). (centrales nucleares.1. Además dada su limitada toxicidad y no dañar los bienes a proteger. A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión.

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