Nomenclatura y formulacin de Hidrocarburos

Nomenclatura de Sustituyentes Alquilo

metilo etilo propilo isopropilo
CH3CH3CH2-

sec-butilo

CH3CH2CH CH3 CH3 C CH3

terc-butilo
CH3CH2CH2CH3CHCH3

CH3

pentilo

CH3CH2CH2CH2CH2

butilo isobutilo

CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2 CH3

isopentilo

CH3CHCH2CH2 CH3

Diferentes Tipos de Carbonos

Nomenclatura de Alcanos
1. Determinar la cadena ms larga existente en la molcula.
8 7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
3 2 1

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8

2. Numerar la cadena principal por el extremo que asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales.
1 2 3 4 5

CH3CHCH2CH2CH3 CH3 2-metilpentano

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 4-isopropiloctano

CH3 CH3CHCH2CH2CH3 nombre comn: isohexano nombre sistemtico: 2-metilpentano

3. Se entiende por nmeros ms bajos los que contengan el nmero ms bajo en la primera diferencia que se establezca.
1 2 3 4 5 6 7

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano no 4-etil-6-metiloctano porque 3<4

(Los sustituyentes se citan por orden alfabtico)

4. La existencia de radicales idnticos se indica mediante el prefijo multiplicador adecuado, anteponiendo los localizadores correspondientes. CH CH
3 3

CH2CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3

CH3CH2CH2C

CCH2CH3

CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

CH3 CH3 3,3,4,4-tetrametilheptano

2,4-dimetilhexano

3,3,6-trietil-7-metildecano

Se alfabetiza el nombre de los radicales sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores.
CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3
CH3 CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3 6-etil-3,4-dimetiloctano no 3-etil-5,6-dimetiloctano porque 4<5

2,2,4-trimetilpentano no 2,4,4-trimetilpentano porque 2<4

Tampoco se tienen en cuenta los prefijos en cursiva secni terc- (por ejemplo sec-butilo y terc-butilo se alfabetizan como butilo), pero s se alfabetizan los prefijos iso y neo (isopropilo, isobutilo, neopentilo).

C(CH3)3 CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CHCH3 CH3 4-terc-butil-3-isopropilheptano

6. Si se obtiene el mismo nmero en ambas direcciones, el grupo prioritario recibe el nmero ms bajo
Cl CH3CH2CHCH3 Br 2-bromo-3-clorobutano no 3-bromo-2-clorobutano

CH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 3-etil-5-metilheptano no 5-etil-3-metilheptano

7. En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se elige la que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
3 4 5 6

CH3CH2CHCH2CH2CH3
2 CHCH3 1 CH3

CH3CH2CHCH2CH2CH3 CHCH3 CH3 3-isopropilhexano (un sustituyente)

3-etil-2-metilhexano (dos sustituyentes)

8. Ciertos nombres comunes se utilizan en la nomenclatura de la IUPAC

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CHCH3 CH3 4-isopropiloctano o 4-(1-metiletil)octano

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3 CH3 5-isobutildecano o 5-(2-metilpropil)decano

Nomenclatura de Cicloalcanos
1. No es necesario un nmero para un nico sustituyente en el anillo
CH2CH3
1

CH2CH2CH2CH2CH3

CH3

metilciclopentano

etilciclohexano

1-ciclobutilpentano

2. Nombrar los dos sustituyentes por orden alfabtico

CH3
1

CH3CH2
2

1 3

H3C

CH2CH2CH3 1-metil-2-propilciclopentano

CH3
CH3

1-etil-3-metilciclopentano

1,3-dimetilciclohexano

3. Si hay ms de dos sustituyentes,

CH3CH2CH2
2 4

CH3
1

2 1

CH3 CH3

H3 C

CH2CH3

4-etil-2-metil-1-propilciclohexano no 1-etil-3-metil-4-propilcyclohexano porque2<3 no 5-etil-1-metil-2-propilciclohexano porque 4<5

1,1,2-trimetilciclopentano no 1,2,2-trimetilciclopentano porque1<2 no 1,1,5-trimetilciclopentano porque 2<5

Nomenclatura de Alquenos
1. Elegir la cadena ms larga que contenga el doble enlace

1-buteno

2-buteno

2-hexeno

La cadena ms larga contiene 8 carbonos pero la cadena ms larga que contiene el doble enlace tiene 6 carbonos, por lo que es 1-hexeno

2-propil-1-hexeno

2. Citar los sustituyentes en orden alfabtico

3,6-dimetil-3-octeno

5-bromo-4-cloro-1-hepteno

3. En caso de igualdad numerar de modo que los sustituyentes tengan los localizadores ms bajos

2,5-dimetil-4-octeno no 4,7-dimetil-4-octeno porque 2<4

2-bromo-4-metil-3-hexeno no 5-bromo-3-metil-3-hexeno porque 2<3

3. No es necesario indicar la posicin del doble enlace en alquenos cclicos

3-etilciclopenteno

4,5-dimetilciclohexeno

4-etil-3-metilciclohexeno

1,6-diclorociclohexeno no 2,3-diclorociclohexeno porque 1<2

5-etil-1-metilciclohexeno no 4-etil-2-metilciclohexeno porque 1<2

4. Para el caso de dienos, tiene preferencia la numeracin de los dobles enlaces sobre la de los sustituyentes.
3 4 2

2-metil-1,3-ciclohexadieno no 1-metil-1,5-ciclohexadieno

Nomenclaturas Especiales

grupo vinilo

grupo alilo

Nombre sistemtico: Nombre comn:

cloroeteno cloruro de vinilo

3-bromopropeno bromuro de alilo

Nomenclatura Alquinos
1. Los alquinos pueden nombrarse como acetilenos sustitudos.

sistemtico: etino comn: acetileno

1-butino etilacetileno alquino terminal

2-pentino etilmetilacetileno alquino interno

4-metil-2-hexino secbutilmetilacetileno

grupo propargilo

grupo alilo

bromuro de propargilo

alcohol allico

2. En caso de igualdad numerar de modo que los sustituyentes tengan los localizadores ms bajos
Cl Br CH3CHCHC
1 2 3 4

CCH2CH2CH3
5 6 7 8

3-bromo-2-cloro-4-octino no 6-bromo-7-cloro-4-octino porque 2 < 6

CH3 CH3CHC
6 5 4

CCH2CH2Br
3 2 1

1-bromo-5-metil-3-hexino no 6-bromo-2-metil-3-hexino porque 1 < 2

Para numerar la cadena principal en molculas con enlaces dobles y triples se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
8 7 6 5 4 3 1 2

(E)-6-octen-1-ino

Se da preferencia al alqueno cuando no hay diferencia en la numeracin:

1 3 2 4 5 6 8 7

1-octen-7-ino

Nomenclatura Bencenos Monosustitudos

CH3

CH2

Tolueno

Estireno OH

HO

NO2

NH2

Fenol

Benzaldehido

cido Benzoico

Nitrobenceno

Anilina

Nomenclatura Bencenos Disustitudos

3 Ismeros para el dimetilbenceno:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3

CH3

o-xileno 1,2-dimetilbenceno

m-xileno 1,3-dimetilbenceno p-xileno 1,4-dimetilbenceno

Nomenclatura Bencenos Polisustitudos

A los sustituyentes se les asignan los nmeros ms bajos posibles y, en caso de eleccin, se aplica lo indicado para los alcanos ramificados. Se exceptan los compuestos nombrados como derivados de hidrocarburos con nombres vulgares en los que el localizador 1 los tendrn los grupos propios de dichos hidrocarburos.
CH2CH3
O 2N CH3 1

CH CH2
NO2
1

CH2CH2CH3

NO2

CH2CH3

1-Etil-4-propilbenceno o p-Etilpropilbenceno

2,4,6-trinitrotolueno TNT

4-Etilestireno o p-Etilestireno

CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3

1-Butil-3-etil-2-propilbenceno

CH2CH3 Br
2-Bromo-1-etil-4-isopropilbenceno

CH(CH3)2

Nomenclatura y Formulacin de Series Homlogas

La nomenclatura radicofuncional consiste en considerar que el compuesto est constitudo por un radical y el grupo funcional y el nombre se forma con dos palabras, la que indica la clase de funcin y el nombre del radical. En la nomenclatura por sustitucin el nombre de los compuestos se construye, generalmente, tomando como base el nombre del hidrocarburo correspondiente y, segn los casos anteponiendo un prefijo o aadiendo un sufijo para indicar el grupo funcional existente.

CH3Cl

clorometano (nomenclatura por sustitucin) o cloruro de metilo (nomenclatura radicofuncional)

Cuando en una molcula existen dos o ms grupos funcionales se indica mediante un sufijo el grupo funcional ms importante y mediante prefijos los restantes.

CH3CHCH2COOH OH
cido 3-hidroxibutanoico

La prioridad de los distintos grupos funcionales ha sido establecida de manera arbitraria por la IUPAC.
Clase
cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Amina Alqueno Alquino

Sufijo
cido -oico, -ico -ato de -ilo -amida -carboxamida -nitrilo o cianuro de - ..-ilo -al -ona -ol -amina -eno -ino -ano -ter Haluro de R

Prefijo
carboxialcoxicarbonilcarbamoil- (-CONH2) acilamino- (NHCOR) cianoformil- (-CHO) oxo- (=O) oxohidroxiaminoalquenil alquinil alquil alcoxihalo-

prioridad creciente

Alcano ter Haluro

Nomenclatura Halogenuros de Alquilo

En el sistema IUPAC los halogenuros de alquilo se nombran como alcanos sustitudos. Los derivados monohalogenados alifticos se pueden nombrar como halogenuros de alquilo.
CH3Cl
clorometano o cloruro de metilo

CH3CHBr CH3
2-bromopropano o bromuro de isopropilo

CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 Br
2-bromo-5-metilheptano

Br

I CH2CH3
CH3
1-etil-2-iodociclopentano
4-bromo-2-cloro-1-metilciclohexano

Cl

Nomenclatura de teres
Se pueden nombrar de dos maneras: (a) Nomenclatura radicofuncional: se nombran los dos radicales seguidos de ter como sufijo. (b) Nomenclatura por sustitucin: se usa el prefijo R-oxi (alquiloxi o ariloxi). Los radicales R-oxi se abrevian, en los casos ms sencillos y frecuentes, con el prefijo alcoxi(metoxi, etoxi, propoxi, fenoxi).
CH3
CH3O metoxi

CH3CHO
CH3CH2O etoxi

CH3CH2CHO CH3 sec-butoxi

CH3CO CH3 terc-butoxi

CH3 isopropoxi

CH3
CH3CH2OCH2CH3
dietil ter ter dietlico etoxietano

CH3OCH2CH3
etil metil ter metoxietano

CH3CHOCHCH2CH3 CH3
sec-butil isopropil ter 2-isopropoxibutano

OCH2CH3 CH2 CHOCH2CH2CH3

propil vinil ter propoxietileno etil fenil ter etoxibenceno

Nomenclatura de Alcoholes
Para nombrar los alcoholes se usa el sufijo ol. Cuando es preciso nombrarlos con un prefijo se usa hidroxi. Tambin se puede la nomenclatura radicofuncional, con la palabra alcohol y el nombre del radical unido al hidroxilo.
3 2 1

CH2OH

OH

CH3CHCH3 OH 2-propanol o alcohol isoproplico

CH2

CHCH2OH

2-propen-1-ol o alcohol allico

alcohol benclico

fenol

La funcin alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el nmero ms bajo posible.
5 4 3 2 1

CH3
5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 2-etil-1-pentanol

CH3CCH2CHCH3 CH3 OH 4,4-dimetil-2-pentanol

CH3CHCHCH2CH3 Cl OH 2-cloro-3-pentanol no 4-cloro-3-pentanol

3 3 2 1 4 2 1

CH2CH3

CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH 3-butoxi-1-propanol CH3

OH

2-etil-5-metilciclohexanol

Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del primer trmino de la serie, el fenol.

OH

O2N

OH HO

CO2H

fenol

m-Nitrofenol

cido p-hidroxibenzoico

Nomenclatura de Aminas
1. Las aminas se nombran con el nombre del radical unido a su grupo funcional (NH2) y el sufijo amina. 2. Cuando los radicales son distintos, las aminas secundarias o terciarias se nombran, respectivamente, como producto de N-sustitucin o N,N-disustitucin de una amina primaria (la del radical que se considere prioritario).

CH3CH2CH2CH2NH2 Butilamina
Anilina o Fenilamina

NH2

CH3CH2CH2NCH2CH3 CH3 N-etil-N-metilpropilamina

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Se nombran generalmente con la palabra cido, el nombre del hidrocarburo correspondiente (con la elusin de la o final) y el sufijo oico.

sistemtico: c. metanoico comn: c. frmico

c. etanoico c. actico

c. propanoico c. propinico

c. butanoico c. butrico

c. pentanoico ac. valrico

c. hexanoico c. caproico

c. 2-propenoico c. acrlico

Como alternativa, para cidos carboxlicos alicclicos y aromticos, se puede usar el sufijo carboxlico, pero aplicndolo sobre el nombre del hidrocarburo correspondiente.

cido bencenocarboxlico cido benzoico

cido ciclohexanocarboxlico

cido 1,2,4-benceno tricarboxlico

Nomenclatura de Haluros de cido

Se nombran como haluros del grupo acilo correspondiente.

O C H3C Cl

COCl

COBr

Cloruro de etanolo Cloruro de acetilo

Cloruro de benzolo

Bromuro de ciclohexano carbonilo

Nomenclatura de steres
Los steres se nombran como las sales de los cidos, nombrando al radical unido al oxgeno en vez del catin.

sistemtico: etanoato de etilo comn: acetato de etilo

propanoato de fenilo propionato de fenilo

ciclohexanocarboxilato de etilo

Como prefijo se utiliza R-oxicarbonilo para el radical ROCO- y, aciloxilo, para el RCOO-.

CH2CO2H

CO2H

CO2CH3 OCOCH3

cido p-acetoxifenilactico

cido 3-metoxicarbonilbenzoico

Nomenclatura de Amidas
Para nombrar las amidas se usa el nombre del cido correspondiente, cambiando la terminacin -oico o ico por amida y, -carboxlico por carboxamida, y se prescinde de la palabra cido:

sistemtico: comn:

etanamida acetamida

4-clorobutanamida -clorobutiramida

bencenocarboxamida benzamida

Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con la letra N.

O C CH3CH2 NH

O C CH3CH2CH2CH2 NCH2CH3 CH3

N-ciclohexilpropanamida

N-etil-N-metilpentanamida

El radical CO-NH2 se nombra como prefijo con el trmino carbamolo y el radical R-CO-NH- con el nombre de la amida correspondiente acabado en o.
COOH

cido 6-acetamido-3carbamoil-2-naftoico
CH3CONH CONH2

Nomenclatura de Nitrilos
Se pueden nombrar de varias maneras: (a) Con el nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono y el sufijo nitrilo. (b) Como los cidos carboxlicos correspondientes, pero eliminando la palabra cido y sustituyendo el trmino carboxlico por carbonitrilo. (c) Cuando el cido correspondiente tiene nombre vulgar, se puede utilizar la raz de este nombre cambiando la terminacin oico o ico por onitrilo. (d) Con la palabra cianuro seguida del nombre del radical R. (e) Con el prefijo ciano cuando hay otras funciones de mayor prioridad.

CH3 CH3C N C
benzenocarbonitrilo benzonitrilo cianuro de fenilo

CH3CHCH2CH2C

etanonitrilo acetonitrilo cianuro de metilo

4-metilpentanonitrilo cianuro de isopentilo

CN CH2 CHC N COOH

cido o-cianobenzoico

propenonitrilo acrilonitrilo

Nomenclatura de Aldehdos
Los aldehdos se nombran con el sufijo al y con el prefijo formilo.

sistemtico: comn:

metanal formaldehdo

etanal acetaldehdo

2-bromopropanal -bromopropionaldehdo

3-clorobutanal -clorobutiraldehdo

3-metilbutanal isovaleraldehdo

hexanodial

Si el grupo aldehdo est unido a un anillo

trans-2-metilciclohexano carboxaldehdo

bencenocarboxaldehdo benzaldehdo

Nomenclatura de Cetonas
Las cetonas se nombran con el sufijo ona y con el prefijo oxo.

sistemtico: comn: tambin:

propanona acetona dimetil cetona

3-hexanona etilpropil cetona

6-metil-2-heptanona isohexilmetil cetona

Ciclohexanona

butanodiona

2,4-pentanodiona acetilacetona

4-hexen-2-ona

Si la cetona tiene un segundo grupo funcional de mayor prioridad

4-oxopentanal

3-oxobutanoato de metilo

Nomenclatura de Nitroderivados
El grupo nitro se nombra siempre como prefijo, tanto si se trata de un compuesto aliftico como aromtico.

NO2 CH3 NO2 CH3CH2CH CH3 NO2

Nitrometano

2-nitrobutano

Nitrobenceno