QUMICA I I

Ma. Lourdes Herrera Martnez Tanyazea Y. Maldonado B.

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D.R.

2006 Universidad Autnoma de Tamaulipas Matamoros 8 y 9 Edificio Rectora Cd. Victoria, Tamaulipas. Mxico Libro de Texto Qumica II Nivel Medio Superior Ma. Lourdes Herrera Martnez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza Primera Edicin 2006 Impreso en Mxico

DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL UNIVERSIDAD AUTNOMA DE TAMAULIPAS

Una edicin del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autnoma de Tamaulipas

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Directorio Universidad Autnoma de Tamaulipas Jos Mara Leal Gutirrez Rector Dra. Olga Hernndez Limn Secretario General Dr.Marco Aurelio <navarro Leal Subsecretario Acadmico Lic. Jose Ulises Arredondo Llanos Director de Educacin Media Superior M. E. S. Joel Vzquez Ibarra Director de la Escuela de Estudios Profesionales Valle Hermoso

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Ma. Lourdes Herrera Martnez Mtro. En Docencia en Educacin Superior U.A.T. Catedrtico de tiempo completo, Universidad Autnoma de Tamaulipas Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas Mtro. En Docencia en Educacin Superior U.A.T. Catedrtico de horario libre, Universidad Autnoma de Tamaulipas.

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Presentacin

Apoyando la elaboracin del material bibliogrfico para el nivel medio superior se presenta el libro de Qumica Orgnica que contiene la teora correspondiente al programa de estudio, as como, una serie de ejercicios que completar su introduccin al curso. El libro contiene desde una resea histrica de la qumica orgnica, la introduccin de los hidrocarburos y sus derivados, los cidos carboxlicos sus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, sus diferentes propiedades y mtodos de obtencin, hasta de una manera muy general debido a su complejidad los compuestos de importancia biolgica: carbohidratos, grasas, aceites y protenas. Con la elaboracin de qumica orgnica se pretende apoyar el trabajo en el aula considerando el aspecto terico prctico tanto para el alumno como para el docente y por consecuencia el proceso enseanza aprendizaje.

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Objetivos generales Al trmino del curso el alumno: Conocer los antecedentes de la qumica orgnica para comprender su estudio Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos orgnicos por su nombre y formula Realizara ejercicios tericos y experimentales de las propiedades y obtencin de los compuestos Conocer los usos y aplicaciones de los compuestos orgnicos Identificara en la informacin publicada en los diferentes medios de comunicacin, artculos relacionados a la asignatura

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ndice UNIDAD I Desarrollo histrico y generalidades de la qumica orgnica 1 Desarrollo histrico 2 Compuestos orgnicos e inorgnicos 3 Tetravalencia del carbono 4 Isomera 5 Estructura de los compuestos orgnicos 6 Variedades del carbono Autoevaluacin de la unidad I Glosario UNIDAD II Hidrocarburos saturados y no saturados 1 Alcanos 1.1. Nomenclatura y clasificacin 1.2. Isomera 1.3. Propiedades fsicas y qumicas 1.4. Obtencin 1.5. Usos 2 Alquenos 2.1. Nomenclatura y clasificacin 2.2. Isomera 2.3. Propiedades fsicas y qumicas 2.4. Obtencin 2.5. Usos 3 Alquinos 3.1. Nomenclatura y clasificacin 3.2. Propiedades fsicas y qumicas 3.3. Obtencin 31 31 39 40 44 47 48 48 51 54 57 59 60 60 62 66
95

14 15 18 19 20 23 25 26

3.4. Usos Autoevaluacin de la unidad I I Glosario

67 68 85

UNIDAD III Derivados de los hidrocarburos 1 Derivados halogenados 1.1. Nomenclatura 1.2. Propiedades fsicas y qumicas 1.3. Obtencin 1.4. Usos Alcoholes 2.1. Nomenclatura 2.2. Propiedades fsicas y qumicas 2.3. Obtencin 2.4. Usos Aldehdos y cetonas 3.1. Nomenclatura 3.2. Propiedades fsicas y qumicas 3.3. Obtencin 3.4. Usos teres 4.1. Nomenclatura 4.2. Propiedades fsicas y qumicas 4.3. Obtencin 4.4. Usos Aminas 5.1. Nomenclatura 5.2. Propiedades fsicas y qumicas 91 92 94 97 99 99 99 106 110 111 112 113 114 116 118 125 126 128 130 131 132 136 136

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5.3. Obtencin 5.4. Usos Autoevaluacin de la unidad I I I Glosario UNIDAD IV cidos carboxlicos sus derivados y compuestos biolgicos 1 cidos carboxlicos 1.1. Nomenclatura 1.2. Propiedades fsicas y qumicas 1.3. Obtencin 1.4. Usos 2 Derivados de los cidos carboxlicos 2.1. Nomenclatura y usos 2.1.1. Halogenuros de acilo 2.1..2. Amidas 2.1.3. Esteres 2.1.4. Aminocidos 2.1.5. Anhdridos 2.1.6. Hidroxiacidos 2.1.7 cidos halogenados 3 Compuestos biolgicos 3.1. Carbohidratos 3.2. Lpidos 3.3. Protenas Autoevaluacin de la unidad I V Glosario
Bibliografa

137 138 139 166

171 171 172 173 174 178 178 178 179 180 181 182 183 184 185 185 191 194 201 207

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Unidad I Desarrollo histrico y generalidades de la qumica orgnica

Objetivos de la unidad : Diferenciar la qumica inorgnica de la orgnica y conocer los conceptos bsicos para el estudio de la qumica orgnica. Contenido: 1. Desarrollo histrico 2. Compuestos orgnicos e inorgnicos 3. Tetravalencia del carbono 4. Isomera 5. Estructura de los compuestos orgnicos 6. Variedades del carbono

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1. Desarrollo histrico

En los principios del siglo XIX se estim que los compuestos orgnicos
tenan fuerza vital y que podan ser sintetizados solo por seres vivos pero este concepto desapareci cuando, en 1828, el alemn Federico Wohler (1800-1882) prepar un compuesto inestable conocido como cianato de amonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprob que eran cristales de urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina). Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un compuesto inorgnico, mientras que la urea es un compuesto orgnico producto de la actividad de un organismo vivo. Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias orgnicas e inorgnicas dentro del laboratorio. Se observ adems que ambas sustancias contenan los mismos elementos (CH4N20) y correspondan al mismo peso molecular pero sus propiedades eran completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llam ismeros: Propiedad que tienen algunos compuestos con igual nmero de tomos en sus molculas, pero con caractersticas fsicas y qumicas diferentes.

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2. Compuestos orgnicos e inorgnicos

Se ha conservado la divisin de la qumica en orgnica e inorgnica, pero

sabiendo que todos los compuestos orgnicos contienen en sus molculas tomos de carbono, se define la qumica orgnica como la parte de la qumica que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por esta razn, tambin se le conoce con el nombre de qumica del carbono. Si bien la divisin de la qumica en orgnica e inorgnica no tiene fundamentos tericos, se conserva por convenir a la enseanza y por una serie de caractersticas particulares de los compuestos del carbono como son las siguientes: Todos los compuestos orgnicos contienen carbono formando fuertes enlaces con otros no metales en sus molculas, a veces combinado solo con hidrgeno y otras adems, con oxgeno y nitrgeno (C,H,O,N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos orgnicos. Tambin, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fsforo, halgeno, arsnico y otros.

100

El nmero de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista una barrera entre los compuestos orgnicos e inorgnicos, estos ltimos representan una cantidad mucho menor con relacin a la totalidad de los compuestos. La qumica orgnica juega un papel vital para entender a los sistemas vivos, por lo que las fibras sintticas, los plsticos, los endulzantes artificiales y las medicinas que se utilizan da a da son productos de la qumica orgnica industrial. La energa que se utiliza para estos procesos se basa en la combustin de material orgnico que se origina del carbono y el petrleo. Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general, son diferentes a la de los inorgnicos. En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros formando cadenas. Los compuestos orgnicos tienen bajo punto de fusin (inferior a los 400 grados centgrados), en tanto que los inorgnicos se funden a alta temperatura (a veces hasta de 1000 grados centgrados). Los compuestos orgnicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los inorgnicos(compuestos inicos) son casi instantneas.
101

Debido al enlace covalente entre los tomos que forman las molculas de los compuestos orgnicos, estos no conducen la corriente elctrica; por otro lado, algunos de los inorgnicos se ionizan y son buenos conductores elctricos. La mayora de los compuestos orgnicos son combustibles; los inorgnicos no lo son. Los compuestos orgnicos presentan la propiedad de isomera, esto es, puede haber dos o mas sustancias orgnicas cuyas molculas estn formadas por el mismo nmero de tomos, pero las sustancias presentan propiedades fsicas y qumicas distintas. Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la mayora de las sustancias naturales as, los compuestos del silicio son el material inorgnico fundamental que constituye la tierra, este papel que desempea tan importante el silicio en lo geolgico, lo hace as el carbono en lo orgnico y biolgico.

102

1. Tetravalencia del carbono

Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la

mxima capacidad de saturacin que posee un tomo de carbono, es decir, un tomo de carbono puede unirse a un mximo de cuatro tomos, estos pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa as:
I -CI

La propiedad que tienen los tomos de carbono de unirse entre s para construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgnicas Como se muestra enseguida
l l I I ---- C- C- C I I I I

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La propiedad que tiene el tomo de carbono de unirse con otros elementos

I I I -C- C- CI I I Cl

4. Isomera

Se llaman ismeros estructurales a los compuestos que tienen igual

frmula molecular, pero diferente frmula estructural. En n-butano y el isobutano son ismeros, por lo tanto se trata de dos compuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo es arborescente y presentan propiedades fsicas y qumicas diferentes.

104

5. Estructura de los compuestos orgnicos

Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbn y

carbn intercambian una ejemplo
I I I I -C- C- C- CI I I I

valencia, estos pueden ser sencillos,

caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, por

y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias arborescencias, por ejemplo:
I I I I - C -C- C- CI I I I -CI

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Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares de carbones vecinos cambian ms de una valencia y pueden ser sencillos y arborescentes Sencillos arborescentes

I I - C -C-C=CI I I I

I I -C=C-C-Cl I I I -CI

Esqueletos de cadena cerrada homogneos saturados: estn caracterizados por contener exclusivamente tomos de carbono que cambian una valencia entre s y pueden ser sencillos y arborescentes. Sencillos Arborescentes

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Esqueletos de cadena cerrada homogneos no saturados: pueden ser sencillos y arborescentes. Sencillos Arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada heterogneos saturados son as, porque en el ncleo se encuentra un tomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y arborescentes. Sencillos Arborescentes

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Esqueletos de cadena cerrada heterogneos no saturados: pueden ser sencillos y arborescentes Sencillos Arborescentes

6. Variedades del carbono

El carbono proviene del latn carbo, que significa carbono, en la era de la

prehistoria surgi su existencia, aunque desde la antigedad ya era utilizado por los habitantes.

108

Existen cuatro formas alotrpicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante, fullerenos y nanotubos. El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son : sp3, sp2 y sp . La variedades que presenta el carbono depende de los istopos los cuales son: C12, C13 y C14

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacin ) o

actividades a realizar
Autoevaluacin 1 Investigar caractersticas de las formas alotrpicas del carbono

109

Autoevaluacin 2 Investigar caractersticas de los tipos de hibridacin

Autoevaluacin 3 Investigar caractersticas de los istopos del carbono

Glosario
Isomeros.- Son los compuestos que tienen igual frmula molecular, pero diferente frmula estructural.

110

Tetravalencia.- capacidad de saturacin que posee un tomo de carbono, es decir, un tomo de carbono puede unirse a un mximo de cuatro tomos.
Qumica orgnica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos del carbono

111

UNIDAD II
HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS

Unidad II Hidrocarburos saturados y no saturados Objetivos de la unidad :

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Conocer la estructura qumica de los hidrocarburos, su nomenclatura, propiedades y obtencin de manera terica y experimental. Contenido: 1. Alcanos a. Nomenclatura y su clasificacin b. Isomera c. Propiedades fsicas y qumicas d. Obtencin e. Usos 2. Alquenos a. Nomenclatura y su clasificacin b. Isomera c. Propiedades fsicas y qumicas d. Obtencin e. Usos 3. Alquinos a. Nomenclatura y su clasificacin b. Propiedades fsicas y qumicas c. Obtencin d. Usos
113

1.

Alcanos
compuestos saturados, acclicos, tienen el mximo nmero de

Son

hidrgenos, tambin son llamados parafinas, y su frmula general es:

114

Cn H2n+2

1.1

Nomenclatura

y clasificacin
Clasificacin

Los compuestos acclicos o alifticos pueden ser :

a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que estn unidos por enlaces simples. Frmula desarrollada del etano
H H I I HCCH I I H H

b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que estn unidos por enlaces simples pero tambin presentan dobles y triples ligaduras.
H H I I C= C I I H H

115

Los esqueletos pueden ser sencillos ( no tienen ramificaciones)

arborescentes ( tienen ramificaciones)

Nomenclatura Alcanos sencillos

formula frmula frmula desarrollada semidesarrollada condensada os primeros alcanos sencillos tienen nombres triviales, a partir del quinto, el o estructural H un prefijo numrico que indica el nmero de tomos nombre se forma con I de carbono y la Hterminacin ano. Metano C- H CH4 C1H4 I H H H I I H- C- C- H I I H H H H I I H- C- CI I H H H I C- H I H H l C- H l H

Nombre

Etano

CH3-CH3

C2H6

Propano

CH3-CH2-CH3

C3H8

116

Butano

H H H I I I H- C- C - CI I I H H H

CH3- CH2-CH2-CH3

C4H10

Radicales ( R ) alquilo Se derivan de la eliminacin de un H de alcano A estos grupos se les llama alquil o alquilo

117

 Se nombran cambiando la terminacin terminacin " il " o " ilo "

Ejemplos CH3-CH2-CH2-CH3 Alcano n-Butano CH4 Metano CH3 -CH-CH3 I CH3CH -CH 3 3 Etano Isobutano CH 3-CH2-CH3 CH 3-CH-CH3 Propano I CH3 Isobutano CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butano CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 n- Pentano

"ano" del alcano por la

Radicales (R ) alquilo CH3 - CH - CH2 - CH3 Radical I Secbutil o secbutilo CH3Metil o metilo CH3 - CH - CH2 I CH -CH 3 CH3 2o Etilo Isobutil Etil o Isobutilo CH3 CH3-CH2-CH2I Propil o propilo CH3- C I CH3 3-CH-CH3 CH I Terbutil o terbutilo Isopropil o Isopropilo CH3-CH2-CH2-CH2 Butil o butilo CH3-CH2-CH2-CH2- CH2n- Pentil o n- pentilo

CH3-CH -CH2 - CH3 I CH3 Isopentano

CH3-CH -CH2 - CH2I CH 3 Isopentil o isopentilo

118

Radicales ( R ) alquilo I CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 Secpentil o Secpentilo

CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 n- Pentano

CH3 I CH3 -CH -CH2 -CH3 Isopentano

I CH3 - C -CH2 -CH3 I CH3 Terpentil o Terpentilo

CH3 I CH3- C - CH3 I CH3 Neopentano

CH3 I CH3- C - CH2I CH3 Neopentil o Neopentilo

119

Nomenclatura Alcanos arborescentes

1) Se selecciona la cadena ms larga.

120

2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical ms prximo. 3) Se nombran los radicales por orden alfabtico o por orden de complejidad indicando el nmero del carbono al que estn unidos. Si hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra.
Ejemplos: a)

4) Se nombra la cadena base y se le da la terminacin ano

CH3 I 4 CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3

2metil butano

b)

CH3 CH3 I I 1 CH3-2C- 3CH2- 4CH 5CH2 - 6CH3 I CH3

2,2,4 trimetil hexano

CH3 CH3 I I c) CH3- CH2- CH- CH CH2 CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano I CH3 - C CH3 I CH3 CH3 I d) CH3- CH2-CH- CH2 C CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano I I CH3 - CH- CH3 CH3

121

Clasificacin de los tomos de carbono e hidrgeno en un alcano. Carbono primario: tiene unidos 3 hidrgenos y un radical
H I R- C- H I H H I CH3- CH2 - C - H I H

Carbono secundario: tiene 2 hidrgenos y 2 radicales

H I R-C-R I H H I CH3 - C- CH2 - CH3 I H

Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrgeno.

H I R- C- R I R
122

H I CH3 - C - CH2 - CH3 I CH3

Los tomos de carbono se clasifican de manera similar segn al tipo de carbono al que estn unidos. Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter (terciario), que indican en donde se haya la valencia.

1.2. Isomera

Isomera estructural

El butano y todos los dems alcanos que siguen presentan isomera estructural. Esto es cuando dos molculas tienen los mismos tomos pero enlazados de manera distinta. Es decir, las molculas tienen la misma frmula pero distinto ordenamiento de tomos. Por ejemplo el butano existe en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura de cadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, los ismeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a continuacin.

H H H H I I I I H- C- C- C- C- H I I I I H H H H

H I H - C I H

H I - C I H-C-H I H

H I C - H l H
123

1.3. Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

A temperatura ambiente los primeros cuatro trminos de esta serie son

gases, los que tienen de 5 a 16 tomos de carbono son lquidos y los que tienen 17 o ms tomos de carbono en cada molcula son slidos. El hexadecano se funda a 18C, es incoloro y tiene olor caracterstico. Su densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lo mismo ocurre con el punto de fusin y el de ebullicin.
Propiedades qumicas

Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos qumicos derivados por sustitucin.

124

a) En la Halogenacin todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los halgenos (cloro, bromo, yodo y flor) produciendo por sustitucin derivados halogenados y el cido correspondiente.

Luz CH3- CH- CH3 I H Propano 250C + Cl - Cl CH3- CH- CH3 + HCl l Cl cloruro de isopropil

El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrgenos, es decir, de acuerdo a la reactividad del carbono o segn la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.

125

b) En la oxidacin los alcanos produciendo alcoholes

tambin reaccionan con el oxgeno

CH3 - CH2 - H Etano

+ [O]

CH3 - CH2 - OH Alcohol etlico

En el siguiente caso

CH3- CH2- CH2 - H + [O] Propano

CH3 - CH2 - CH2 - OH Alcohol proplico

c) Sulfonacin y nitracin: el cido ntrico concentrado y el cido sulfrico concentrado actan sustituyendo el hidrgeno de los carbonos terciarios produciendo sulfo y nitroderivados.

126

H + OH - HSO3 I CH3 - C - CH3 I CH3

HSO3 I CH3 - C - CH3 + H2O I CH3

H + HO - NO2 I CH3 - C - CH3 I CH3

NO2 I CH3 - C - CH3 + H2O I CH3

1.4. Obtencin

a)

Sntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases

127

1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un derivado halogenado y agua Ejemplo obtener metano CH4

CH3 - OH + H Alcohol metlico

-I

H2O + CH3-I Ioduro de metilo

2 Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molcula de HI para obtener el alcano el yodo libre I2
CH3 - I + I - H I2 + CH4

de de metilo Metanopor destilacin fraccionada b) Ioduro Sntesis Wrtz: los alcanos se obtienen

del petrleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos, mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar derivados halogenados con sodio metlico. Para realizar la reaccin, se divide la molcula del compuesto que se va a obtener a la mitad del nmero de carbonos que contiene ( si es nmero impar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el

128

halgeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les adiciona el sodio metlico Obtener Etano: CH3-CH3

CH3 - CI + 2Na

Cl - CH3

2NaCI + CH3-CH3

2 molculas de cloruro de metilo

Etano

El bromo y el Yodo reaccionan mas fcilmente

Cicloalcanos

Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los que cada eslabn de la cadena es un metileno (- CH 2 -) por esta razn tambin se les llama hidrocarburos polimetilnicos, tambin suelen llamarse cocloparafinas, ya que sus caractersticas son semejantes a las de los alcanos o parafinas.

129

Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono el prefijo ciclo. Ejemplo de cicloalcanos
Ciclopropano CH2 ciclobutano CH2 ciclopentano CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

1.5. Usos

El uso fundamental de los alanos es

principalmente como combustible,

disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, tambin se utiliza para poder obtener los productos que son materia prima de la petroqumica.

130

2. Alquenos

2.1.Nomenclatura y clasificacin

Clasificacin

131

Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, estn

compuestos de carbono e hidrgeno, se caracterizan por tener un doble enlace entre dos tomos de carbono, se clasifican en sencillos y arborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen importantes funciones biolgicas por ejemplo el etileno es una hormona vegetal (auxina), que induce a la maduracin de las frutas y el pineno es el componente principal de la trementina o aguarrs. Los alquenos tambin reciben el nombre de olefinas y su frmula general es : Cn H2n

Nomenclatura Alquenos sencillos Se cambia la terminacin ano de alcano por eno, que nos indica la presencia de la doble ligadura, desde el tercer trmino en adelante se indica con un nmero en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura. Los carbonos se enumeran del extremo que presente ms cerca la doble ligadura.

132

Ejemplos:
CH2 =CH2 eteno o etileno CH3 CH = CH CH2 CH3 2 penteno CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 2 hexeno CH2 = CH CH2 CH3 1 buteno

Alquenos arborescentes Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena principal. Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicacin, indicando con un nmero el lugar de su colocacin y al final el nombre del alqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena principal. Ejemplo:
133

CH3 CH CH = CH2 I CH3

3Metil, 1 Buteno

CH3 CH CH2 - CH = C CH3 I I CH3 CH3

2, 5 dimetil, 2 Hexeno

Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el de dienos por ejemplo

CH3 CH = CH - CH = CH2

1, 3 pentadieno

La nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos se anteponen dos nmeros al nombre de la cadena principal, que indican las posiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminacin dieno.
134

2.2. Isomera

Los alquenos

presentan isomera de cadena o estructural, isomera de

posicin o lugar y la isomera geomtrica o configuracional.

La isomera estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos

135

CH2 = CH CH2 CH2 - CH3

CH2 = C CH2 CH3 I CH3 2- metil -1- buteno C5H10

1 Penteno

C5H10

Isomera de posicin o de lugar . En este tipo de isomera, la cadena hidrocarbonada es idntica en ambos isomeros, variando el sitio donde se encuentra la doble ligadura

CH2 = CH CH2 CH2 - CH3 1 penteno

CH3 -CH = CH CH2 CH3 2 penteno

136

Isomera geomtrica o isomera configuracional cis - trans. Son compuestos con estructuras idnticas, pero que difieren en la distribucin de los tomos en el espacio a travs de una rotacin de los elementos unidos al doble enlace. Ejemplo 2 Buteno CH2-CH = CH CH3

CH3 C=C

CH3 C=C

CH3

CH3

Trans - 2 buteno

Cis - 2 buteno

El ismero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y el Trans en lados opuestos.

137

2.3 Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

Los primeros 3 trminos son gaseosos a presin y temperatura ambiente,

del 5 al 18 son lquidos, los alquenos con ms de 18 tomos de carbono en su molcula, son slidos. Son insolubles en agua. Su densidad punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta su peso molecular, y son mas ligeros que el agua.
Propiedades qumicas

Los Alquenos presentan reacciones de adicin relativamente sencillas, es decir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias con las que se combinan.

a) Con hidrgeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por ejemplo la siguiente reaccin:
138

Pt CH3 CH = CH2+ H2

Se efecta de la siguiente manera

Pt CH3 CH = CH2 +I H-H CH3 CH2 - CH3

b) Con hidrcidos se obtienen derivados saturados monohalogenados (se aplica la ley de Markownikow)
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr

Se efecta de la siguiente manera

CH2 = CH CH2 CH3 + H - Br

CH3 CH CH2 CH3 l Br

c) Los halgenos se

adicionan dndonos derivados saturados

dihalogenados en carbones vecinos.

139

CH3 CH = CH2 + Cl2

CH3 CH = CH2 + ! Cl - Cl

CH3 CH CH2 l Cl l Cl

d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de cidos como catalizadores, produciendo alcoholes

CH3 CH = CH2 + HOH

CH3 CH CH3 I OH

140

En todas las reacciones de adicin se cumple la ley de Markownikow, segn la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con menos hidrgenos. Ejemplo:

CH3 CH = CH2 + HCl

CH3 CH CH3 I Cl

2.4. Obtencin

a)

Por reaccin de los derivados monohalogenados con hidroxido de

potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reaccin se lleva a cabo en carbonos vecinos.
CH3 - CH2-Cl + KOH

141

Se efecta de la siguiente manera:

CH2 - CH2 I I H Cl + OH K KCl + H2O + CH2 = CH2

Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg, se obtiene el halogenuro y el alqueno

CH2 - CH2 I I Cl Cl

+ Zn

La reaccin se efecta de la siguiente manera CH2 - CH2 I I Cl Cl + Zn ZnCl2 + CH2 = CH2

142

Cicloalquenos Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su molcula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone al nombre del alqueno la palabra " ciclo".
Ciclopropeno CH ciclobuteno CH ciclopenteno CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH

2.5. Usos

Son utilizados como combustibles y en la sntesis de polimerizacin para

la obtencin de los plsticos.

143

3. Alquinos

3.1.Nomenclatura y clasificacin
Clasificacin

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.

A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer termino de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno. Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos tomos de carbono unidos con triple ligadura. Formula general Cn H2n-2

144

Nomenclatura

Para nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede en igual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminacin eno por ino Ejemplos:

Alquinos sencillos CH CH ----------------------------------CH C - CH3---------------------------CH C-CH2 CH3---------------------etino (acetileno) propino (metil acetileno) 1 butino (etilacetileno)

CH C-CH2-CH2-CH3---------------1 pentino( propilacetileno) Alquinos arborescentes CH C CH2 CH2 CH2 CH3 1 hexino (butilacetileno) CH3 C C CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino l l CH3 CH3

145

Si en la molcula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la terminacin ino los prefijos di, tri, etc.
CH C- CH2 C C CH CH3 I CH3 6 metil 1,4 heptadiino

3.2. Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

a)

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del

cuarto al decimoquinto son lquidos; y slidos a partir del compuesto que tienen 16 tomos de carbono. b) Sus puntos de fusin y ebullicin son mas elevados que los de los alquenos correspondientes. c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.
Propiedades qumicas

146

Al igual que los alquenos presentan reacciones de adicin rompindose la triple ligadura y agregndose en ese par de carbonos vecinos los reactivos que se adicionan. a) Con hidrgeno y segn las condiciones de la reaccin con una molcula de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molcula de H2 obtenemos un alcano
Ni CH CH + 2H2

CH CH + H2

Ni CH2= CH2 + H2

Ni CH3-CH3

b) Con los halgenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado
CH3 - C CH + 2Br2

Se efecta de la siguiente manera

147

1 CH3 - C CH + Br2 Br Br I I CH3 - C = CH

2 Br Br I I CH3 - C = CH + Br Br I I CH3 - C - CH I I Br Br

Br2

148

c) Con los cidos halogenados al reaccionar con la primer molcula se obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda derivados saturados di halogenados en el mismo tomo de carbono esta adicin tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.
CH C - CH3 + 2HCl

1 CH C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3 I Cl

2 Cl I CH3 - C- CH3 I Cl

CH2 = C - CH3 I Cl

HCl

149

Los alquinos presentan isomera de cadena originada por la colocacin de las arborescencias y la isomera de lugar provocada por la presencia de la triple ligadura.

3.3. Obtencin

a)

La obtencin se realiza mediante el mtodo general, que consiste en

tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o en el mismo tomo de carbono con hidrxido de potasio Ejemplo: obtener propino CH C - CH3

K + Cl I CH I Cl + K

OH H I C - CH3 I H OH

CH C - CH3 propino

+ 2H2O + 2KCl

150

3.4. Usos

Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la sntesis

de polimerizacin para la obtencin de los plsticos.

151

Ejercicios

(de

reforzamiento,

evaluacin)

actividades a realizar
Alcanos

Con base a las caractersticas de la diferenciacin de la qumica orgnica con la inorgnica menciona 10 compuestos orgnicos y 10 inorgnicos comunes. Compuestos orgnicos inorgnicos Compuestos

152

Nomenclatura Escriba el nombre a las siguientes frmulas

CH3 - CH - CH3 CH3 I I CH3- CH2- CH- CH2 CH - CH3

CH3 CH3 I I CH3- CH- CH2- CH CH2 - CH2 -CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3 I CH3- CH - CH2- CH CH - CH3 I I CH3 CH3

153

Escribir las frmulas de los siguientes alcanos arborescentes 2 metil 3etil hexano

2,5 di metil 3 etil Heptano

3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano

154

3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano

2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano

Escribe las frmulas semidesarrolladas y nombres de los ismeros cuya formula condensada es C5H12.

155

Propiedades qumicas a)Halogenacin

CH4

+ Br2

CH3- CH2- CH2- CH3

I2

CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3

F2

156

b) Oxidacin

CH4

+ [O]

CH3- CH2- CH3

[O]

CH3- CH2- CH2- CH3

[O]

c) Sulfonacin o nitracin

CH3 I CH3- CH- CH2- CH3

H2SO4

157

Obtenciones de alcanos a) Sntesis de Berthelot Obtenen los siguientes alcanos: Etano

Propano

Pentano b) Sntesis de Wrtz Obtener: Propano. Pentano Hexano.

158

Alquenos Nomenclatura Escribir los nombres de los siguientes ejemplos

CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 = C = CH2 - CH - CH3 I CH3

CH3 l CH2 l CH3- C = C - CH - CH - CH - CH3 l I CH3 - C - CH3 CH3 CH3 CH3 l I I CH3 CH3 - las CHfrmulas C = CH CH CH - CHalquenos = C - CHsencillos Escriba de los siguientes y arborescentes 2 3 I I CH3 - CH - CH3 CH3

2,4. dimetil 3 etil 2 penteno

159

4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno

2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno

4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno

160

3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno

Propiedades qumicas a) Un alqueno con hidrgeno en presencia de catalizadores

Pd CH3 - CH = CH - CH3 + H2

Pd, Pt o Ni como

Pt CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2

Ni CH2 = C = CH2 - CH - CH3 + H2 CH3 - C = CH - CH3 + HI I CH3 b) Con hidracidos

CH3 - CH2 - CH= CH - CH3 + HBr

161

CH3

CH2 - CH = C - CH2 - CH3 + HF

c) Por adicin de halgenos

CH3 - CH = C - CH3 + I2 I CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + Br2

Alquinos

CH3 I CH2 = CH -CH2 - CH - CH3 + F2

Nomenclatura Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.

162

CH3 C C CH2 CH2 CH3 C C CH2 C CH

CH3 C C CH2 C C - CH - C C - CH3 I CH3

Escribir la frmula estructural de los siguientes alquinos 5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino

3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino Propiedades qumicas

Ni a) Alquino con hidrgeno en presencia de Ni CH3 C C CH2 CH2 + H2

CH3 C C CH2 CH2 CH3 +

Ni H2

163

b) Con halgeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final.

CH3 C C CH2 CH3 + Cl2

CH3 C C CH2 + Cl2

c) Con los cidos halogenados obtenemos en la primer molcula un producto intermedio y volvemos agregar cido halogenado para obtener el producto final.
CH3 C C CH2 CH3 + HCl

164

CH3 C C CH2 + HCl

Obtencin de alquinos Con el mtodo general, obtener: 2pentino

165

2butino

Acetileno o etino

Glosario
Alcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es saturados con enlaces sencillos. C n H2n+ , compuestos

166

Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan por tener un doble enlace entre dos tomos de carbono y su frmula general es : Cn H2n Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos tomos de carbono unidos con triple ligadura y su formula general es Cn H2n-2

167

UNIDAD III
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Unidad III Derivados de los hidrocarburos

Objetivos de la unidad:
168

Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocer terica y experimentalmente sus propiedades y obtencin. Contenido: 1. Derivados halogenados 1.1 Nomenclatura 1.2 Propiedades fsicas y qumicas 1.3 Mtodos qumicos de obtencin 1.4 Usos Alcoholes 2.1 Nomenclatura 2.2 Propiedades fsicas y qumicas 2.3 Mtodos qumicos de obtencin 2.4 Usos Aldehdos y cetonas 3.1 Nomenclatura 3.2 Propiedades fsicas y qumicas 3.3 Mtodos qumicos de obtencin 3.4 Usos teres 4.1 Nomenclatura 4.2 Propiedades fsicas y qumicas 4.3 Mtodos qumicos de obtencin 4.4 Usos Aminas 5.1 Nomenclatura

2.

3.

4.

5.

169

5.2 5.3 5.4

Propiedades fsicas y qumicas Mtodos qumicos de obtencin Usos

1.

Derivados halogenados (haluros de alquilo)

170

Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno

o mas hidrgenos por uno o mas halgenos, por lo tanto, estos compuestos contienen solo carbono , hidrgeno y uno o mas halgenos (flor, cloro, bromo, yodo) Los halgenos se representan con la letra X Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y polihalogenados, de acuerdo con el nmero de tomos de halgeno.

Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el nombre de halogenuros de alquilo.
H H I I H-C-C-H I I H H hidrocarburo saturado H H I I H-C-C-X I I H H Halogenuro de alquilo

Su grupo funcional es X y su representacin general R - X Su formula general es CnH2n+1 - X

171

1.1 Nomenclatura

a)

Comn: nombre del halgeno terminado en uro, seguido del nombre

del radical terminado en ilo b) IUPAC nombre del halgeno seguido del nombre del hidrocarburo indicndose si es necesario la posicin del halgeno con un numero.

Frmula

Nombre comn

Nombre IUPAC

172

Derivados sencillos CH3-Cl CH3- CH- CH3 I Cl CH3-Cl3

halogenados Cloruro de metilo Cloruro de isopropil Clorometano 2 cloro propano

Tricloruro de metilo

tricloro

metano

cloroformo

Derivados halogenados arborescentes Cl I CH3- CH CH2 - CH - CH3 I CH2 I CH3

2Cloro,4metil, hexano

1.2

Propiedades fsicas y propiedades qumicas

173

Propiedades fsicas

temperatura ambiente

son gases, el fluormetano (CH 3 F), el

clorometano (CH3 Cl), el bromoetano (CH3 CH2 Br), el flouretano (CH3 CH2 F), el cloroetano (CH3 CH2 Cl), el fluoruro de vinilo (CH2 = CH F); los dems derivados halogenados son lquidos o slidos. Con respecto a la densidad, esta disminuye segn el halgeno que contengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que la molcula tenga el mismo nmero de tomos de carbono. Cuando se trata del mismo halgeno, la densidad disminuye si en la molcula hay mas tomos de carbono. Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos los derivados halogenados son insolubles en el agua.

Propiedades qumicas

174

a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidrxido de sodio o potasio en solucin acuosa, se forman alcoholes debido a la sustitucin del halgeno por el radical ( -OH )

CH3 Cl + K OH

CH3 OH + KCl

CH3 - CH - CH3 I Br + K OH

CH3 - CH - CH3 + KBr l OH

Como ya se mencion en el tema de los alcanos el radical - OH ataca al carbono que tiene menos hidrgenos, es decir, de acuerdo a la reactividad del carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.

b) Mediante la accin del calor (deshidrohalogenacion), los derivados halogenados forman alquenos y el hidrcido correspondiente

175

CH3 - CH2 - Br

CH2 - CH2 l l H Br CH2 = CH2 + HBr

Los derivados halogenados permiten la introduccin de grupos muy variados por lo cual tienen gran valor como agente de sntesis. c) Mediante la sntesis de Wrtz, los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio (Na) con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.

2CH3 Cl + 2 Na

2 NaCl + CH3 CH3

1.3 Obtencin

176

a)

Se obtienen fcilmente de alquenos, al tratarlos con hidrcidos (H-X),

o directamente con halgenos.

Obtener: 2 Bromo propano

CH3 CH = CH2 + HBr

La reaccin se efecta de la siguiente manera

CH3 CH = CH2 + Br H propeno cido bromhdrico

CH3 CH CH3 l Br 2 bromo propano o bromuro de isopropilo

b) Por halogenacin directa de alcanos se usa cloro o bromo y de preferencia para preparar derivados halogenados terciarios

177

CH3 l CH3 CH + Cl2 I CH3 CH3 I CH3 C H + Cl - Cl I CH3 Terbutano Cloro CH3 I CH3 C Cl + HCl I CH3 Cloruro de terbutilo

c) Tratando alcoholes primarios con cido yodhdrico o bromhdrico.

CH3 CH2 CH2 OH + HI

CH3 CH2 CH2 O H + H I Propanol

CH3 CH2 CH2 - I + H2O Ioduro de propilo Agua

1.4

Usos

cido Yodhdrico

Investigar los principales usos de los derivados halogenados

178

2. Alcoholes 2.1 Nomenclatura

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o

mas tomos de hidrgeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que la funcin alcohlica o grupo funcional es OH y su representacin,

R - OH, cuando solamente es sustituido un tomo de hidrgeno por un radical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios segn sea el tomo de carbono donde ocurra la sustitucin como se muestra enseguida

179

CH3 CH2 OH Alcohol primario CH3 I CH3 - C - CH3 I OH Alcohol terciario

CH3- CH - CH3 I OH Alcohol secundario

Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes Nomenclatura oficial Nomenclatura (IUPAC ) Al
180

de Nomenclatura trivial o comn. No sigue una regla determinada ,

Kolbe

nombre

del El metanol recibe el se caracteriza por la terminacin

alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales. letra "l " Se enuncian los radicales por orden de complicacin al final CH3 OH la palabra carbinol. Metanol Carbinol Alcohol metlico o alcohol de madera Alcohol etlico o espritu de vino o aguardiente. Alcohol proplico

CH3 CH2 - OH Metil carbinol Etanol CH3 CH2 - CH2 - Etil carbinol OH Propanol CH3 CH CH3 I OH 2 Etanol
CH3CH2-CH2 -CH2 - OH

Dimetil carbinol Propil carbinol

Alcohol isoproplico Alcohol butlico

Butanol

181

A continuacin se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o alcoholes polivalentes

CH2 CH2 I I OH OH 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol)

CH2 CH CH2 I I I OH OH OH

1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina)

CH2 CH CH CH2 I I I I OH OH OH OH

butanotetrol (eritrita)

182

2.2

Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsica

Hasta el trmino con diez tomos de carbono son lquidos no viscosos,

del trmino con 11 tomos de carbono en adelante son slidos. El punto de ebullicin y densidad, aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos. Los tres primeros trminos son completamente solubles en agua y conforme vaya aumentando el nmero de carbonos disminuye su solubilidad.

183

Propiedades qumicas a) Con hidrcidos obteniendo derivado halogenado mas agua

CH3 - OH + HI

Se efecta de la siguiente manera

CH3 - O H + H I H2O +CH3 - I

b) Con los pentahalogenuros de fsforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos derivados halogenados, hidrcidos y oxitrihalogenuro de fsforo c)CH3 - OH + PCl5

Cl CH3 - O H + P

Cl Cl HCl + POCl3 + CH3 - Cl

c)

Por

Cl

Cl

deshidratacin de una molcula obtenemos alquenos

184

CH3 - CH2 - OH

CH2- CH2 I I H OH

H2O + CH2 = CH2

d) Por reduccin con hidrgeno obtenemos alcanos ms agua

CH3 - CH2 - OH + H2

CH3 - CH2 - O H

H-H

H2O + CH3 -CH3

e) Oxidacin:

185

Los alcoholes por oxidacin moderada nos dan aldehdos

OH CH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O OH Hidrato de aldehdo Aldehdo

Los alcoholes secundarios por oxidacin moderada nos dan cetonas.

CH3 - CH - CH3 + O I OH CH3 - C - CH3 O H OH Cetona H2O + CH3 - C- CH3 II O

Hidrato de cetona

2.3

Ob

tencin

a)

Se hace reaccionar el correspondiente

hidrxido de sodio

derivado halogenado con

186

Obtener alcohol etlico: CH3 - CH2 - OH Por

CH3- CH2 - Cl + Na OH CH3 - CH2 - OH + NaCl

hidratacin de un alqueno

ch3 ch = ch2 + OH - H

ch3 ch ch3 I oh

siguiendo la de regla

Markownikow. Se obtiene alcohol isoproplico

CH ch c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de 3 3 I de Grignard la sntesis ch3 c = o + ch3 MgCl I ch3 c OMgCl

I dimetil cetona En este mtodo el reactivo de Grignard se adicionach y3 hace que se rompa cloruro de metil magnesio oxi cloruro de terbutil el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro magnesio

lado el radical alquilo, este mismo se hidrata para obtener el alcohol correspondiente y una sal bsica. I
ch3 c omgcl + h2o I ch3 ch3 ch3 I ch3 c oh + MgOHCI l ch3 alcohol terbutlico

187

2.4 Usos
Investigar los principales usos de los alcoholes

3. Aldehdos y cetonas
Aldehidos

Aldehdo significa alcohol deshidrogenado

Se consideran productos de la oxidacin parcial de alcoholes primarios.

188

el grupo funcional de los aldehdos es carbonilo aldehdo -CH=O y su representacin general es: H R CHO R CH = O RC=O

3.1 Nomenclatura

Se cambia la terminacin ol del alcohol por la terminacin al de

acuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los cidos carboxlicos correspondientes, cambiando la terminacin ico por aldehdo eliminando el termino cido

189

Frmula

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura comn

H-CH=O CH3 - CH = O CH3 - CH2 - CH = O CH3 - CH2-CH2-CH = O

Metanal Etanal Propanal Butanal

Formaldehdo o aldehdo frmico Acetaldehdo o aldehdo actico Propanaldehdo o aldehdo propinico Butanaldehdo butrico o aldehdo

3.2 Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula

son totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida que aumentan los tomos de carbono, los de siete o mas carbonos son insolubles en agua.

190

Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal son lquidos aunque los trminos con un alto nmero de carbonos son slidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehdos mas importantes es el metanal HCH=O. Tambin se le conoce como formol, aldehdo frmico o formaldehdo.

Propiedades qumicas a) Por oxidacin: se oxidan fcilmente para dar cidos carboxlicos

K2CrO7 CH3CH2CH=O + O Aldehdo CH3CH2COOH Acido propionico

b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios

191

Ni
CH3CH = O + H2

Ni CH3CH = O + H - H CH3CH2OH

etanol

c) Con pentahalogenuros de fsforo se obtienen derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fsforo.
Cl oxitricloruro de fsforo I CH3CH + POCl3 I Cl

CH3CH = O + PCl5 K2Cr2O7 CH3 CH2 OH

1,1 dicloro CH CH = etano O 3 etanal

3.3 Obtencin
a)

Los aldehdos se obtienen por oxidacin de alcoholes primarios, como

K2Cr2O7 CH3-CH OH H2O + CH3 CH = O

oxidantes pueden ser K2Cr2OOH 7 o KMnO4

CH3CH2OH+O
192

Etanol

Hidrato del aldehdo

Agua

Etanal

Obtener: Etanal CH3 CH = O

b) Deshidrogenacin Obtener: Etanal CH3 CH = O

Cu CH3 CH2 OH CH3 CH = O + H2

Etanol

Etanal

Hidrgeno c) Tratando

derivados dihalogenados con NaOH o KOH

Cl I CH3 CH + 2 KOH I Cl

CH3 CH = O + 2 KCl + H2O

193

Cl CH3 CH Cl Dicloro etano +

K OH 2KCl + H2O + CH3 - CH = O K OH Hidrxido de potasio Etanal

3.4 Usos
Investiga los principales usos de los aldehdos

194

Cetonas Son producto de la oxidacin de alcoholes secundarios Grupo funcional (carbonilo cetnico )
C II O RCR II O

3.1 Nomenclatura

Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.

Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia la terminacin "OL" por "ONA".

195

Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ". Ejemplo: Frmula CH3 C - CH3 Il O CH3 C -CH2 -CH3 Il O CH3 C -CH -CH2 -CH3 3 metil 2 pentanona Il I O CH3 Mertil secbutil cetona Butanona Metil, etil cetona Nomenclatura oficial Propanona Nomenclatura de Kolbe Dimetil cetona (acetona)

3.2 Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

Generalmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor nmero de

tomos de carbono, son slidas, su olor es agradable, por lo general su
196

punto de ebullicin es mas elevado que el de los aldehidos con igual numero de tomos de carbono, son solubles en alcohol, ter y cloroformo. Propiedades qumicas a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios

Ni CH3 C CH3 + H2 II O Dimetil cetona CH3 CH CH3 I OH Alcohol isopropilico

b)

Con

pentahalogenuros de fsforo se obtiene derivados dihalogenados en

Cl K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C = O + PCl5 I CH3 I CH3 - CH2 - C - Cl + POCl3 I CH3

la

misma mas

molcula de fsforo.

oxi trialogenuro

3.3

Metil, etil cetona

2,2 dicloro butano + Oxitricloruro de fsforo

Obtencin

a)

Oxidacin de un alcohol secundario

197

oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4

Obtener : propanona CH3 - C - CH3 II O

K2Cr2O7 CH3 CH - CH3+ O I CH3 - CH - CH3 OH OH + O CH3 C CH3 / CH3 C CH3 OH O H H OH CH3 - C - CH3 O II II b) H2O + CH3 - C - CH 3 O

Des h i d r o

Alcohol isoproplico Alcohol isoproplico

Hidrato de cetona Hidrato de cetona

Propanona Agua Propanona

genacin: a una molcula de alcohol secundario se le elimina una molcula de H2

Cu CH3 CH CH3 I OH CH3 C H CH3 I O H -H2 H2 + CH3 C CH3 + H2 II O CH3 C CH3 + H2 II O

Alcohol isoproplico

Hidrgeno

Propanona

198

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH KOH

CH3 C

Cl +

OH 2 KCl + H 2O + CH3 C CH3 II CH3 C CH3 + 2KCl +H2O O II cloruro de potasio O Propanpna

Cl I CH C CH3K + 2 OH KOH CH Cl 3 3 I Cl 2,2 dicloro propano

4. teres

Los teres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de

los alcoholes por un radical alquilo R OH alcohol ROR ter

199

Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama teres simples o "sencillos" (R O R ) si son diferentes se les llaman teres mixtos ( R - O - R) Frmula general de teres CnH2n + 2 O

3.1 Nomenclatura
Nomenclatura trivial o comn

Para teres sencillos a la palabra ter se le agrega el nombre comn del

alcohol correspondiente Ejemplos

200

CH3 CH2 - O - CH2 CH3 ter etlico CH3 O - CH3 ter metlico

Para teres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la terminacin "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano correspondiente; o tambin se nombran, el radical mas sencillo, la palabra oxi y enseguida el otro radical Frmula Nomenclatura IUPAC CH3 O - CH2 CH3 metoxi - etano CH3 O - CH CH3 Metoxi - isopropano I IUPAC Metil - oxi - etil Metil-oxi isopropil

201

CH3 CH3 CH2-O - CH2 CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil

4.2Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

El mas importante de los teres es el etoxietano

El etoxietano, se le conoce con el nombre de ter sulfrico, dietil eter, eter etlico o simplemente ter La mayor parte de los teres son lquidos. el metoximetano es gaseoso Tienen olor agradable

202

Son menos densos que el agua Los que contienen seis o mas tomos de carbono en su molcula son insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en agua Son bastante inertes Si se calientan con acido yodhdrico forman un alcohol y un haluro de alquilo

Propiedades qumicas Se calientan con cido yodhdrico formando un alcohol y un haluro de alquilo

CH3 CH2 - O - CH2 CH3 + HI

203

Se efecta de la siguiente manera

ch3 ch2 - o - ch2 ch3

ch3 ch2 - oh + ch3 ch2 - i

+ H I

Alcohol etlico + Ioduro de etilo

4.3 Obtencin

a)

Se pueden obtener tanto teres simples como mixtos mediante la

sntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de sodio (R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R X ). Ejemplo: Obtener metil - oxi - etil CH3 O CH2 - CH3

CH3 CH2 O Na alcoholato

204

Br CH3 haluro de alquilo

CH3 CH2 O CH3 eter

b) Por deshidratacin de dos molculas de un alcohol Obtener ter etlico CH3 CH2 - O CH2 - CH3 Deshidratacin 2 CH3 CH2 -OH

CH3 CH2 -O H + OH - CH CH3

H2O +CH3 CH2-O-CH2-CH3

3.4

Usos
Investigar los principales usos de los teres

5. Aminas
205

Los compuestos del carbono y del nitrgeno son la base de la vida.

Las aminas son derivados alcohlicos ( y arilicos) del amoniaco y son dbiles como bases se encuentran en los restos de organismos que estuvieron vivos que actualmente estn en descomposicin. Todas las protenas y enzimas contienen nitrgeno. Las bases nitrogenadas forman parte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan del amoniaco como lo hace un alcohol y ter del agua. Las aminas se clasifican segn el numero de tomos de carbono unidos al tomo de nitrgeno. Clasificacin de las aminas Clase Formula primaria R- NH2 secundaria R-N-H I Ejemplo CH3- CH2-NH2 R CH3-NH- CH3 Terciaria RNR I R CH3 N CH3 I CH3

5.1 Nomenclatura

206

Sistema IUPAC

En las aminas primarias

En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano. Ejemplo:

CH3 CH2 NH2 Etanamina CH3 I CH3 - C - CH3 I NH2 2 metil-2- propanamina

CH3- CH - CH2 - CH3 I NH2 2-Butanamina

En las aminas secundarias y terciarias

207

Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre el tomo de nitrgeno
CH3-CH2NH-CH2CH3 CH3 NH- CH2 CH3 N- Metiletanamina CH3 I CH3 - N - CH3 I CH3 N,N-Trimetiletanamina N-Etiletanamina

Sistema trivial o comn

208

Se nombran en orden alfabtico los grupos alquilo o arilo unidos al tomo de nitrgeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri

CH3-CH2NH-CH2CH3 CH3 NH- CH2 CH3 Metiletilamina CH3 I CH3 - N I CH3 trimetilamina dietilamina

5.2 Propiedades fisicas y quimicas

209

Propiedades fsicas

Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrgeno

es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullicin comparables a los teres. Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las alifticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromticas son bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, varias aminas aromticas como la beta-naftilamina producen qumicos que inducen al cncer.

Propiedades qumicas

210

a) La accin del cido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificacin de las aminas
CH3 CH2 NH2 + HNO2 CH3 CH2 OH + H2O + N2

b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas

CH3 CH2 NH2 +CH3- COO CH2-CH3 CH3 CH2 OH +CH3 CONH-CH2-CH3

5.3 Obtencin
a)

Reaccin de halogenuros con amonaco para una amina primaria

CH2 Cl + NH3 CH3 CH2 -NH2 + HCl

secundaria y terciaria
CH3

Amina primaria
CH3 CH2 -NH2 CH2-CH3+ HCl + CH3 CH2-Cl CH 3 CH2NH

Amina secundaria CH3 l

CH3 -NH + CH3Cl

CH3
I CH3 - N HCl I CH +
211

Amina terciaria

5.4 Usos

Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH

3 2

-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas. -Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de proteina. _La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon -Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogas herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.

212

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacin ) o actividades a realizar

Derivados halogenados Nomenclatura Escriba el nombre de las siguientes frmulas.
CH3 I

CH3 I CH3 C- F I CH3

CH3 CH CH2 CH2 Cl I CH3

213

Escriba la frmula de los siguientes compuestos. Yodo propano 3, cloro butano Bromo etano Cloruro de secbutilo Ioduro de isopropil Propiedades qumicas a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o potasio
CH3-CH2-I + NaOH

CH3-I + KOH

CH3-CH2-CH2-Br + NaOH

b) Mediante la accin de calor

CH3 - CH-CH3 + KOH I CI
214

 CH3-CH2-Br

CH3 - CH2 - CH2 - Cl

c) Tratand
CH3-CH-CH3 I Cl

un

derivado halogenado con zinc o con sodio( sntesis de Wrtz)

2CH3-I + 2Na 2CH3-CI + 2Zn 2CH3-CH-CH3 + 2Na I CI

Ejercicios de obtencion de derivados halogenados

215

a) Tratando un alqueno con un hidrcido

CH3-CH=CH2 + HBr

b)
CH3-CH2-CH=CH2 + HI CH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBr CH4 + Br2 I CH3 CH3 - CH3 + I2 CH3 I CH3-CH + CI2 I CH3

Por

halogenacin de un alcano

c) Tratando alcoholes primarios con cido

bromhdrico o clorhdrico

Alcoholes
CH3-OH + HCl CH3-CH2-OH + HBr CH3-CH2-CH2-OH + HCl

Nomenclatura

216

Escriba el nombre de las siguientes frmulas

CH3 I CH3-C - OH I CH3 CH3- CH- CH2 CH3 I OH CH3- CH2- CH CH3 I OH

Escriba la frmula de los siguientes compuestos Butanol Alcohol isoproplico

Etil isopropil carbinol Propiedades quimicas de alcoholes

217

a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua

CH3 - CH2 - OH + HBr

CH3 - CH - CH3 + HCl I OH

b) Con pentahalogenuros de fsforo nos da un derivado halogenado.

CH3 CH2 CH2 OH + PBr5

c)
CH3 - CH CH3 + PI5 I OH

Por

deshidratacin de una molcula de agua obtenemos alquenos

deshidratacin CH3 CH2 CH2 CH2 - OH deshidratacin CH3 CH2 CH2 OH

218

d) Por reduccin obtenemos alcanos. e)En la oxidacin

CH3 CH2 CH2 OH + H2 CH3 CH2 CH2 CH2 - OH + H2 CH3 CH2 CH2 OH + O CH3 CH CH2 CH + O I OH

obtenemos aldehdos cetonas. y

Obtener por los 2 mtodos : a) Derivados

halogenados mas NaOH Propanol CH3 CH2 CH2 OH

Butanol CH3 CH2 CH2 CH2 - OH b) Hidratacin de un alqueno Propanol CH3 CH2 CH2 OH

219

Butanol CH3 CH2 CH2 CH2 - OH

Aldehdos Nomenclatura Escriba el nombre a cada frmula

CH3 - CH - CH= O I CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O I3 CH CH I 3 CH3 - C - CH = O I CH3 CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O I CH3
220

Escriba la frmula a los siguientes compuestos 3,7,8 Trimetil nonanal

Aldehdo propinico

Aldehdo actico

Isobutanal

221

Aldehdo frmico

Propiedades qumicas a) Oxidandin.

K2CrO7 CH3 - CH= O +O K2CrO7 CH3 -CH - CH= O +O I CH3 - CH CH32- CH= O + H2 Ni

b) Reduccin .

Ni CH3 - CH2 - CH2 - CH= O + H2

222

c) Con pentahalogenuro de fsforo. Ejercicios de obtenciones Obtener por los tres mtodos:
CH3 - CH - CH = O + I CH3 PBr5

CH3 - CH2 -CH=O +

PCl5

a) Oxidac in de

alcoholes premarios utilizando como oxidantes el K2Cr2O7 Propanona CH3 - CH2 - CH = O Isobutanal CH3 - CH - CH =O I CH3

b) Deshidrogenacin.

223

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O I CH3

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O I CH3

Cetonas
224

Nomenclatura Escriba el nombre de las siguientes frmulas

CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3 II O CH3 - CH - C - CH - CH3 I II I CH3 O CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 I II CH3 O

CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 I II CH3 O

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3 II O

225

Escribir la frmula de las siguientes cetonas. Metil, isopropil Cetona

Etil, propil cetona

2 Hexanona

3 Heptanona

Propiedades qumicas a) Reduccin de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador

226

Ni CH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2 II O Ni CH3 - CH - C - CH - CH3 + H2 I II I CH3 O CH3

b)

Con

pentahalogenuro de fosforo

CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 + PCl5 I II CH3 O

CH3 - CH2 - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 II O

+ PBr5

Obtenciones de cetonas a) Oxidacin (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3) Butanona CH3 - C - CH2 - CH3 II O

227

2 Pentanona

CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3 II O

3 Hexanona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3 II O

b) Deshidrogenacin Butanona CH3 - C - CH2 - CH3 II O

228

2 Pentanona

CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3 II O

3 Hexanona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3 II O

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH Butanona CH3 - C - CH2 - CH3 II O

2 Pentanona

CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3 II O

3 Hexanona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3 II

229

Escribe el nombre segn la IUPAC o formula de los siguientes compuestos, indica adems a la derecha la funcin a la que pertenece cada uno de ello. Formula CH3 CH2 - CH2 - I nombre 5yodo-3cloro-2metilpentano funcin

CH2 - CH2
230

I F

I F cloroetano

CH Cl3 etanol CH3 CH - CH2 - CH3 I OH propanotriol

CH3 CH2 - CH = O pentanol CH3 CH2 - C - CH3 II O propanona

CH3 CH2 - O - CH3

231

Eteres Nomenclatura Escriba el nombre a los siguientes ejemplos

CH3 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH - O - CH - CH3 I I CH3 CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3 I I CH3 CH3

232

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 I CH3

Escriba la frmula de los siguientes compuestos Propioxibutano Metoxietano Eter butilico Eter etilico Etil oxi isopropil

Propiedades qumicas a) Se calientan con cido yodhdrico

233

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI CH3 - CH - O - CH - CH3 I I CH3 CH3 + HI

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 + I CH3

HI

CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI

Ejercicios de obtencin de eteres a) Mediante la sntesis de Williamson , donde se hace reaccionar un alcoholato de sodio con un derivado halogenado.

CH3 - CH - O -Na + I - CH2- CH3 I CH3 - CH - CH2 -O -Na + I - CH- CH3 CH3 I I CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH2 - O -Na + Br - CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - O-Na + I - CH2- CH2 - CH3 234 I CH3

b) Por deshidratacin de 2 molculas de alcohol.

deshidratacin CH3 OH deshidratacin 2 CH3 CH2 - OH

235

Glosario
Acuosa: Solucion disuelta en agua Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la de los alcanos, alquenos, alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena abierta. Dextrosa: glucosa de manera natural, azucar proveniente de la uva Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un compuesto. Hidrlisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos. Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver
236

UNIDAD IV
ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y COMPUESTOS BIOLOGICOS

237

Unidad IV cidos carboxlicos sus derivados y compuestos biolgicos

Objetivo de la unidad: Conocer la estructura y nomenclatura de los cidos carboxlicos, sus propiedades, usos y obtenciones, Contenido: 1. cidos carboxlicos 1.1 1.2 1.3 1.4 Nomenclatura Propiedades fsicas y qumicas Mtodos qumicos de obtencin Usos

238

2.

Derivados de los cidos carboxlicos 2.1 Nomenclatura y usos 2.1.1 Halogenuros de cido 2.1.2 Amidas 2.1.3 Esteres 2.1.4 Aminoacidos 2.1.5 Anhidridos 2.2.6 Hidroxiacidos 2.2.7 Acidos halogenados

3. Compuestos biologicos 3.1 Carbohidratos 3.2 Lipidos 3.3 Proteinas Ejercicios de autoevaluacion Bibliografia

239

1.

cidos Carboxlicos

Los cidos carboxilicos, cidos grasos o monobsicos, provienen de la

oxidacin de Aldehidos y se identifican por el grupo funcional -COOH, denominado Carboxilo

1.1 Nomenclatura

La primera nomenclatura IUPAC u oficial consiste en agregar al nombre

del alkano del que deriva, la terminacin ico adems de los nombres oficiales tenemos triviales, en los que no se sigue regla alguna. Ejemplos Formula H-COOH CH3-COOH
240

Nombre IUPAC cido Metanoico cido Etanoico

NombreTrivial cido Frmico cido Actico

1.2 Propiedades fsicas y qumicas

Propiedades fsicas

Los

primeros 3 trminos son completamente solubles en agua y

conforme va aumentando el peso molecular va disminuyendo su solubilidad. Su punto de ebullicin es mayor que el de su alcohol correspondiente

Propiedades qumicas
a) Con los metales forman sales
CH3-COOH + Na CH3-COONa + H

cido actico

sodio

acetato de sodio

hidrgeno

241

b) Con los Alcoholes forman steres.

CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH CH3-CH2-COO H + OH -CH2-CH3 CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O

cido propinico

Alc. Etlico

Propionato de etilo

Agua

1.3 Obtencin

a)

Por oxidacin de Aldehidos

CH3-CH2-CH=O + [O] CH3-CH2-CH=O + [O] Propionaldehido

242

CH3-CH2-COOH cido propinico

Oxgeno

b) Por hidrlisis de los steres.

CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-COO -CH2-CH3 + H -OH Propionato de etilo + Agua CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH

cido propinico

Alc. etlico

1.4 Usos

Investigar los principales usos de cidos carboxlicos

243

cidos Dicarboxlicos Los cidos Dibsicos o Dicarboxlicos, se caracterizan por contener en su molcula 2 grupos Carboxilo. Son sustancias slidas y los primeros trminos son solubles en agua.

244

Nomenclatura Se enuncia el nombre del alcano y al final la terminacin "dioico" .Ejemplos

cidos Etanodioico u Oxlico COOH I COOH cido Propanodioico o Malnico COOH I CH2 I COOH cido Butanodioico o Succnico COOH I (CH2)2 I COOH cido Pentanodioico o Glutrico COOH I (CH2)3 I COOH cido Hexanodioico o Adpico COOH I (CH2)4 I COOH

245

Existen adems, los cidos Dibasicos no saturados, es decir, presentan 2 grupos Carboxilos y una doble ligadura.

COO H I (CH)
2 II 3 II

COO H I (CH)

COOH

COOH

cidoButenodioico

cido Pentenodioico

Estos cidos presentan la ismera de "cis" y "trans" parecida a la de los alquenos, como ya se menciono en la unidad II

246

2. Derivados de los cidos Carboxlicos 2.1.1 Halogenuros de cilo

Tambin llamados Haluros de Acilo, son sustancias que resultan de la

sustitucin del OH del Carboxilo por un Halgeno
-COOH -CO.X X= Halgeno

Nomenclatura A la palabra cloruro, bromuro, etc., se le aade el nombre del cido del
que proviene o tambin el nombre del grupo acilo ( R-CO ).
CH3-CH2-CO.Cl CH3-CH2- CH2- CH2-CO.Br Cloruro Propinico (Propanoico) Cloruro de propionilo Bromuro Valerinico (Pentanoico) O bromuro de valerianilo

Usos
247

Investigar los principales usos de halogenuros de cido 2.1.2

Amidas

Son los compuestos que provienen de la sustitucin del OH del Carboxilo

por el radical amgeno (NH2) y estn caracterizadas por el agrupamiento funcional: -CO.NH2

Nomenclatura
Se enuncia en primer termino, el nombre del radical acilo y continuacin la palabra Amida. Ejemplos

CH3-CO.NH2 CH3-CH2-CO.NH2

Acetilamida o etanoilamida Propionilamida o Propanoilamida

Usos
Investigar los principales usos de amidas

248

2.1.3

Esteres

Se originan al reemplazar el Hidrgeno del Carboxilo por un radical:

R COO R

Nomenclatura Se cambia la terminacin ico del cido por ato y enseguida el

nombre del radical que sustituyo el Hidrgeno. Ejemplos
CH3-COO-CH3 CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Acetato de metilo o Etanoato de Metilo Butirato de Etilo o Butanoato de Etilo

Usos
249

Investigar los principales usos de steres

2.1.4 Aminocidos

Se caracterizan por contener en su molcula adems de Carboxilo, uno

o mas grupos Amgenos (NH2)

Nomenclatura Se
enuncia la letra griega que nos indica la colocacin del grupo Amgeno, enseguida la palabra Amino y finalmente el nombre del cido. Ejemplos
CH3-CH-COOH I NH2

cido Alfa Amino Propinico (Propanoico)

CH3-CH-CH2-CH2-COOH I NH2

cido Gama Amino Valerinico (Pentanoico)

Usos
250

Investigar los principales usos de amincidos 2.1.5

Anhdridos

Provienen de la condensacin de 2 molculas de cidos Orgnicos con

eliminacin de Agua y estn caracterizados por el agrupamiento funcional. - COOOC -

Nomenclatura Se enuncia primeramente

Ejemplos la palabra Anhdrido y a continuacin el nombre del cido que le dio origen

CH3-CH2-COOOC-CH2-CH3 CH3-COOOC-CH3

Anhdridos Propinico (Propanoico)

Anhdrido Actico (Etanoico)

Usos
251

Investigar los principales usos de anhdridos 2.1.6

Hidroxicidos

Se caracterizan por contener en la molcula Hidrocarbonada uno o ms

grupos Hidroxilos (OH).

Nomenclatura Se menciona la letra griega que corresponde al tomo de carbono donde

va unido el hidroxilo, enseguida la palabra "Hidroxi" y al final el nombre del cido. Ejemplos
CH3-CH-CH2-COOH I OH CH3-CH-CH2-CH2-COOH I OH cido Beta Hidroxi Butrico (Butanoico)

cido Delta Hidroxi Valerinico (Pentanoico)

Usos
Investigar los usos principales de los hidroxiacidos
252

2.1.7

cidos Halogenados

Se caracterizan por contener uno o mas tomos del Halgeno en la

cadena del cido.

Nomenclatura Se asignan letras del alfabeto griego a los tomos

del cido. Ejemplos
CH3-CH-COOH I Cl

de Carbono de la

cadena unida al Carboxilo (alfa, corresponde al tomo de carbono que va unido al grupo funcional), enseguida el Halgeno y finalmente el nombre

cido Alfa Cloro Propinico (Propanoico)

CH3-CH-CH2-CH2-COOH I Br

cido Gama Bromo Valerinico (Pentanoico)

Usos

253

3. Compuestos biologicos 3.1 Carbohidratos

Definicin y estructura

Son el resultado de la primera oxidacin de alcoholes polivalentes, por lo

que contienen en su molcula varios grupos alcohlicos (-OH) y un agrupamiento aldehdico (-CH=O) cetnico ( =C=O)., dependiendo si la oxidacin se realiz en un carbn primario o secundario, por lo que se consideran polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Clasificacin Segn su estructura se clasifican en: a) b) c) Monosacridos Disacridos Polisacridos

254

Monosacridos (osas) Son los glcidos de menor peso molecular y dependiendo del nmero de tomo que contenga la molcula se dividen en diosas, triosas, tetrosas, etc. , y se denominan anteponiendo al nombre del sacrido la palabra "aldo" o "ceto" segn corresponda, ejemplos:

Diosa CH=O I CH3

Aldo-triosa CH=O I CH2-OH I CH2- OH

Ceto-triosa CH2-OH I C=O I CH2-OH

Aldo-tetrosa CH=O I CH-O I CH-OH I CH-OH

Ceto-tetrosa CH2-OH I C=O I CH-OH I CH2-OH

255

Hexosa Son carbohidratos que contienen en su molcula 6 tomos de carbono y pueden adems contener un grupo aldehdico o un grupo cetnico.

Glucosa Dentro de las hexosas es la mas abundante y conocida, se denomina tambin dextrosa o azcar de uva, constituye una magnfica fuente de energa para el organismo y se encuentra presente en frutas dulces, adems en la diabetes se produce en grandes cantidades que se eliminan por la orina. Su frmula es:

CH=O I H-C-OH I OH-C-H I H-C-OH I H-C-OH I CH2-OH

256

Otras hexosas importantes son, en forma aldehdica: En forma aldehdica:

Manosa CH=O I OH-C-H I OH-C-H I H-C-OH I H-C-OH I CH2-OH Galactosa CH=O I H-C-OH I OH-C-H I OH-C-H I H-C-OH I CH2-OH

En forma cetnica:
Fructosa CH2-OH I C=O I CH-OH I CH-OH I CH-OH I CH2-OH

257

Propiedades fsicas Los sacridos presentan solubilidad en el agua y poseen un sabor dulce que aumenta con el nmero de grupos -OH, presentes en la molcula. Disacridos Su frmula general es C12H22O11, su estructura resulta de la unin de dos molculas de hexosas iguales o diferentes. Dentro de este grupo se encuentran: Sacarosa: azcar de caa Lactosa: azcar de leche Maltosa: azcar de malta Polisacridos Son estructuras amorfas, no dulces que por hidrlisis se desdoblan en varias pentosas y hexosas. A este grupo pertenecen: celulosa, almidn, lignina, dextrina, inulina, glucgeno, etc., de los cuales describiremos algunos a continuacin:
258

Celulosa La encontramos dentro del reino vegetal principalmente, formando parte principal de la membrana celular, completamente pura es una masa blanca amorfa que se encuentra en el algodn. Almidn Es el material de reserva de las plantas, lo encontramos en forma de granos redondeados, que estn constitudos por dos sustancias: en la parte externa la "amilopectina", que al ser hervida se gelatiniza y frente al yodo presenta una coloracin violeta y la otra interna denominada "amilasa", que viene a ser un polvo blanco soluble en agua caliente que frente al yodo colorea de azul.

Glucgeno O "almidn animal", se encuentra presente en el hgado de los vertebrados en su tejido muscular, es un polvo blanco que con el yodo colorea rojocaoba.

259

Inulina Se encuentra junto con el almidn de reserva en algunas plantas, es un polvo blanco soluble en agua caliente y alcohol no colorea frente al yodo.

2.Lpidos
Definicin

Las grasas o glicridos, son tri - steres de la glicerina y cidos grasos de

peso molecular elevado, considerando la complejidad de sus estructuras consideramos nicamente un ejemplo general: como en la reaccin de hidrxido de sodio con cido clorhdrico tenemos la formacin de agua y cloruro de sodio, al reaccionar los cidos grasos sobre la glicerina se obtienen las grasas.

260

Por ejemplo:
CH2-OH I CH-OH + I CH2-OH glicerina HOOC-(CH2)16-CH3 HOOC-(CH2)16-CH3 HOOC-(CH2)16-CH3 cido esterico 3H2O + CH2-COO-(CH2)16-CH3 I CH-COO-(CH2)16-CH3 I CH2-COO-(CH2)16-CH3 Tri-estearato de glicerilo

Diferencias entre grasas y aceites Las grasas pueden ser de origen vegetal y animal. A temperatura ordinaria pueden ser lquidas, semisolidas y slidas (aceites, mantecas y cebos). Las grasas, son siempre mezclas de varios glicridos, su consistencia depende de la proporcin en que los cidos grasos se encuentren en ellos: si predominan los cidos palmtico o esterico, la grasa es ms o menos slida, por ejemplo la grasa de cerdo y la mantequilla, si domina el cido oleico es lquida y para este caso reciben el nombre de aceites, por ejemplo los aceites de oliva y almendra.

261

Propiedades de grasas y aceites Las grasas naturales puras son incoloras, insolubles en el agua y solubles en ter, en acetona, en cloroformo, en tetracloruro de carbono entre otros, por accin de las bases se saponifican para obtener jabones y en contacto con el aire y a cierto tiempo producen enranciamiento ya que se liberan los cidos grasos contenidos en la molcula. Los aceites al oxidarse al aire, se transforman en una masa resinosa que se cubre de una pelcula dura, transparente y seca presentndose el proceso de desecacin, citando como ejemplo el aceite de linaza.

262

3. Protenas
Definicin

Las protenas o prtidos, son las sustancias ms complejas conocidas en

qumica orgnica, se encuentran tanto en animales como en las plantas por lo que llegan a ser constituyentes esenciales de los alimentos en complemento con los carbohidratos y las grasas, se producen en el metabolismo de los organismos vegetales y animales, constituyendo la materia viva de la clula. Las protenas son macromolculas o polmeros constitudos por polipptidos, formados a su vez por aminocidos (recordar la concatenacin de los aminocidos). Propiedades Las protenas son sustancias de peso molecular elevado, de naturaleza coloidal, insolubles en alcohol y ter.

263

Las reacciones para su identificacin se dividen en dos grandes grupos: Reacciones de coloracin y Reacciones de precipitacin Reacciones de coloracin Reaccin Xantoproteica Consiste en tratar la protena (clara de huevo), con cido Ntrico concentrado y se procede a calentar, apareciendo una coloracin amarilla, aqu se lleva a cabo la nitracin del anillo bencnico. Esta reaccin es positiva para todos aquellos prtidos que contienen en su molcula ncleos aromticos. Reaccin de Millon Para esta reaccin se emplea el reactivo de Milln que es una solucin de nitrato y nitrito mercricos en cido ntrico, apareciendo un precipitado rojizo y es positiva para aquellos prtidos que contengan el aminocido tirosina , pero existen sustancias no proteicas como el fenol que tambin dan esta reaccin positiva.

264

Reaccin de Biuret Se trata la protena con solucin Hidrxido de Sodio concentrado y se agregan 2 3 gotas de sulfato de cobre, produciendo una coloracin violeta, producida por sustancias que contienen 2 enlaces peptdicos. Reaccin de Hopkins y Cole Se trata la protena con el reactivo correspondiente. Esta reaccin es positiva para aquellos prtidos que contengan triptfano. Reacciones de Precipitacin Las soluciones proteicas precipitan con los siguientes reactivos: cido ntrico, ferrocianuro de potasio en solucin actica, cido pcrico, sulfato de sodio en solucin actica, alcohol etlico y por la accin del calor.

265

BENCENO A los hidrocarburos cclicos derivados del benceno se les da el nombre de hidrocarburos aromticos, contienen un anillo cerrado de tomos de carbono. La frmula molecular del benceno es C6H6 Kekul en 1865 represent al benceno como un anillo de 6 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos alternados con dobles enlaces y cada carbon unido a un tomo de hidrgeno como se muestra enseguida

H I C H-C II H- C C I H C-H I C-H

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Propiedades fisicas y quimicas. Propiedades fisicas. Los hidrocarburos aromticos pueden ser lquidos o slidos, son insolubles en agua, pero solubles en la mayor parte de los disolventes orgnicos y presentan un olor agradable. Propiedades qumicas. Las reacciones ms importantes que se representan son las de sustitucin. A continuacin se mencionarn algunas Nomenclatura de los derivados del benceno Los derivados de sustitucin del benceno se nombran de acuerdo a las siguientes reglas establecidas por la IUPAC.

267

a) Derivados monosustituidos:

Se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Ejemplo: CH3 OH NH2

Metilbeceno "Tolueneo"

Hidroxibenceno "fenol"

Aminobenceno

La Unin Internacional de Qumica Pura compuestos triviales aromticos

aplicada da algunos

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Benzaldehdo CHO

Acido benzoico. COOH

b) Derivados polisustituidos: Se enumeran las posiciones del anillo del1 al 6, procurando que los sustituyentes queden en los tomos de carbonos de cifras inferior, esto es, numerando los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. Ejemplo. CH3

Cl

Tres-cloro-4-yodotolueno

269

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacion ) o actividades a realizar

Complementa las frmulas de los cidos Carboxlicos y su nomenclatura.

Formula H-COOH CH3-COOH

nomenclatura oficial cido metanaico cido etanaico cido propanaico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico acido heptanoico acido octanoico acido nonanoico acido decanoico acido dodecanoico acido hexadecanoico acido octadecanoico

nomenclatura trivial acido frmico

Escribe 5 formulas desarrolladas de cidos Carboxlicos con sus nombres.

270

Efectuar las siguientes reacciones

cido Propinico + Sodio

cido Valerinico + Sodio

cido Frmico + Alcohol Etlico

271

cido Propinico + Alcohol Metlico

cido Caprico + Alcohol Etlico

Obtener por los 2 mtodos cido Propinico

272

cido Valerinico

Escribe 5 frmulas de Halogenuros de acilo con sus nombres

Escribe 5 frmulas de Anhdridos con sus nombres

Escribe 5 frmulas de Amidas con sus nombres

273

Escribir 5 ejemplos de steres con sus nombres.

Escribe 5 frmulas de cidos Halogenados y sus nombres

Propiedades generales (investigar) Carcter Anfotrico

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Concatenacin

Glosario

275

Proteina: Resulta de la combinacion de aminoacidos de peso molecular elevado y de cadena larga Sacarosa : es obtenida de la cana de azucar y de la remolacha Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT)

Bibliografa BIOQUIMICA ROUTH Joseph I. Eyman Darrell P. y Burton Donald J, Compendio esencial de quimica general, Orgnica y Bioqumica, Editorial Revert, S.A.

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QUIMICA ORGANICA DOMNGUEZ Jorge A. Experimentos de Quimica Organica Editorial Limusa, Mxico 1975 MARTINEZ Arroyo Ana Ma., Quimica I Cuaderno de ejercicios y practicas de lab. Edificio central de rectora de la UAEM, Librera Universitaria, Toluca, Mxico 2003. LENZ Del Ro, Quimica Organica Elemental, Editorial Patria, S.A. Sptima Edicin. RECIO DEL BOSQUE Francisco H., Quimica Organica, Editorial Mcgraw-Hill DEVOR G. y Muoz Mena, Qum. Organica, Publicaciones Cultural S.A. MURILLO Hctor, Tratado elemental de Qumica Orgnica Editorial E.C.L.A. L.S.A MORRISON Robert Thornton y Boyd Robert Neilson, Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano, S.A.

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