Vitamina C

(Ácido Ascórbico,
Ascorbato)

UNIV. J. Fidel Osuna Ramos

Bioquímica II 2-7
Vitamina C (Ácido
Hexurónico)
• El ácido hexurónico, se aisló en 1928
por Szent-György1 del jugo de limón,
pimentón y glándulas Adrenales.
• En 19322 fue identificado como el
cofactor “Antiescorbútico”.
• En 1933 se determina su Estructura.
Y en este mismo año se consigue su
síntesis.
Forma Activa
• La vitamina C o ácido L-ascórbico es un
azúcar ácido derivado del ácido gulónico,
que se sintetiza a partir de la glucosa. Su
principal característica es la de oxidarse
en ácido deshidro-L-ascórbico para formar
un sistema redox que puede ser la base de
sus principales acciones fisiológicas.
Químicamente su estructura es:
L-treo-2,3,4,5,6-Pentahidroxi-2-
hexeno-γ-lactona.

•El elemento funcional de la vitamina es la

agrupación diol en los carbonos 2 y 3.
que hacen de esta un agente reductor.
Que se oxida fácilmente a ácido deshidro-
L-Ascórbico, dando origen a una dicetona.
Función
• Es una vitamina Antiescorbútica:
• Participa como una coenzima en la
hidroxilación de la prolina y la
lisina en la síntesis de colágeno3.
• Además de tener la característica de
ser la única vitamina hidrosoluble
con funciones Antioxidantes.
Síntesis de colágeno
• El AA Interviene en la síntesis de
colágeno de dos maneras:
• Favorece la Hidroxilación de la
prolina en Hidroxiprolina, lo que
dota de estabilidad a la matriz
extracelular, y la hidroxilación de la
lisina en Carnitina*, necesaria para
la glucosilación y formación de
puentes cruzados en las fibras de
colageno.
• Interviene también en la síntesis de
varias estructuras microsomicas y
polisomicas, implicadas en la
 Síntesis de colágeno

H2C CH2 COOH HO - CH CH2

COOH
C=O CH2 CO2
H2C CHCOR’ + + O2 H2C CHCOR’ + +
CH2 N CH2
N Prolilhidroxilasa
CH2 Fe y Acido Ascorbico COOH
COOH R
R
Hidroxiprolina Succinato
Prolina α-Cetoglutarato
Unida a un péptido Unida a un péptido

•La Prolina y La Hidroxiprolina confieren la rigidez ala molécula de colágeno.

•La Hidroxiprolina se forma por la hidroxilación de la prolina, por la accion de
la enzima Prolilhidroxilasa , cuya reacción requiere , α-Cetoglutarato, O2 y
ademas de el hierro (Fe).

•Mecanismo Enzimático
Durante la reacción de hidroxilación, el hierro unido a la enzima se oxida a Fe3
y al Ácido Ascórbico colabora en la reactivación de la enzima por reducción
de hierro de nuevo a su estado ferroso.

•*de Las Lisinas se forman enlaces cruzados covalentes mediante la acción

de la enzima Lisilhidroxilasa que utiliza como cofactor el cobre (Cu).
Desaminando oxidativamente los grupos ε-amino de residuos de lisina e
hidroxilisina, generando aldehídos reactivos5. Le dan la fuerza de tensión de
las fibras.
 Funciones Antioxidante

• Se cree que el Ácido Ascórbico es el más versátil

y efectivo de los antioxidantes dietéticos
hidrosolubles.
• Dona y cede electrones para contrarrestar varias
especies de radicales libres y oxidantes.
• Y la capacidad de facilidad para regresar a su
estado reducido por donadores de electrones
ubicuos como el glutatión y NADPH.
• Eliminador eficaz de radicales hidroxilo, peroxilo
y superóxido, así como de peroxido reactivo,
superóxido de oxígeno monoatómico y especies e
hipoclorito
Requerimientos diarios
• Adultos: 45mg x día
• Mujeres Embarazadas y en lactancia:
60-80mg
• Niños: 35 a 40 mg (según la edad)

• *Los requerimientos aumentan en

casos de infecciones agudas o
crónicas.
Fuentes Principales
• Abunda en las partes en crecimiento
activo de las plantas, como las hojas
tiernas y las flores;
• Es menos abundante en tejidos
animales;
• En la Leche de vaca hay cerca de
20mg x litro
• En vegetales: los guisantes y los
vegetales con hojas, las papas, los
nabos, los tomate
Distribución y
Transporte
El Acido Ascórbico (Vitamina C):
• Se encuentra en todos los tejidos, pero
abunda en glándulas de secreción
interna, el hígado, el cerebro <En tejido
metabólicamente activo> Excepto en el
músculo.
• Esta presente en su mayor parte en
forma reducida.
• La concentración sanguínea Normal
de la vitamina C :
1 mg % promedio
• Si la ingesta disminuye:
baja hasta 0.1mg% o menos
• Por encima de:
1 a 1.2 mg %
*ingerida o inyectada se
excreta por vía renal como tal, o
compuestos inactibos.
Puede metabolizarse a CO2 ,H2O y
ácido oxálico.
Deficiencia
• La Deficiencia de Ácido Ascórbico provoca
graves alteraciones de las fibras de
colágeno que se forman en casi todos los
tejidos del cuerpo como: de la piel, del
conjuntivo vascular, de huesos y dientes;
(que son los tejidos y órganos más
afectados) Son Defectuosas y debiles.

• La Vitamina C es esencial para el

crecimiento y fortalecimiento de las
fibras de colágeno y Prevenir el
Escorbuto.
Trastornos
• Escorbuto
Ausencia del ácido ascórbico , Las fibras de colágeno
que forman casi todos los tejidos del organismo son
defectuosas y débiles. Observándose lesiones
gingivales y aflojamiento dental; Aparecen
infecciones bucales junto con vómito de sangre, heces
sanguinolentas y hemorragia cerebral, por ultimo
puede observarse una fiebre alta antes de la muerte.

 Falta de cicatrización.
 Detiene el crecimiento de los Huesos.
 Las Paredes de los Vasos se tornan muy
frágiles.
• -Falta de cicatrización de las heridas
• Las células al no depositar las fibrillas de
colágeno ni las substancias de cemento, la
cicatrización se prolonga, durando las heridas
varios meses en cicatrizar, en vez de ser de
varios días.
• -Detiene el crecimiento de los Huesos
• Las células de la epífisis siguen proliferando pero
no depositando colágeno nuevo entre ellas.
Produciendo que los huesos se fracturen de
inmediato por la zona de crecimiento, al no estar
osificados.
• *si la fractura se sufre en un hueso ya osificado
con carencia de AA, los osteoblastos no pueden
sintetizar la nueva matriz ósea y como
consecuencia no se cura.
• -Las paredes de los vasos se tornan
muy frágiles
2)No se cementa correctamente las células
endoteliales
3)Y no se forman las fibrillas de colágeno
habituales de las paredes de los vasos .
• Los capilares suelen romperse, con lo que
aparecen múltiples petequias <Manchas
diminutas de color violáceo o rojo que
aparecen en la piel como consecuencia de
mínimas hemorragias en la dermis o en la
submucosa> por el organismo.
• Las hemorragias subcutáneas se tornan
purpúricas y a veces se extienden por
Manifestaciones Clínicas de la
deficiencia de vitamina C
•Mesenquimáticas

Petequías:
Púrpura petequial perifolicular. Areas de Púrpura petequial con pelos en ¨sacacorchos¨
equimosis.

Hemorragias Perifoliculares
•Mesenquimáticas

Inflamación y Hemorragia gingival

gingivitis
•Mesenquimáticas

Cicatrización anormal de heridas

Papel arroz
Manifestaciones Clínicas de la
deficiencia de vitamina C

• Sistémicas
 Debilidad
 Fatiga
 Laxitud
• Psicológicas y Neurológicas
 Depresión
 Histeria
 Hipocondriasis
 Inestabilidad vasomotora
Funciones secundarias de
la
vitamina
• Síntesis deCNeurotransmisores y
sistema Nervioso
El ácido ascórbico es un cofactor necesario para la enzima
hidroxilasa beta de dopmina que contiene cobre y
cataliza la hidroxilación de la cadena lateral de la
dopamina para formar Noradrenalina.

• Biosíntesis de carnitina.
La Carnitina transporta ácidos grasos de cadena larga a través
de la membrana mitocondrial donde la oxidación beta
proporciona energía a la célula. El escorbato actua con
el hierro en dos pasos de la vía biosintesis de carnitina en
reacciones similares a la hidroxilación de prolina en la
sintesis de colageno.

Intensifica la absorción del Hierro

La acción reductora y quelante del ácido ascórbico explica su
Bibliografía

• 1,2Herrera, Emilio “Elementos de Bioquímica” cap. 8

Vitaminas y coenzimas pag.187 (Vitamina C)

• 3,4, 5 . Murray, K. Robert “Harper Bíoquimica ilustrada”

16ª edición editorial Manual moderno,2004. Sección VI
Temas especiales, cap.45 Vitaminas y minerales pag.
539 cuadro 45-1.

• 6 Laguna, José. Piña, Enrique “Bioquímica de

Laguna” 6ª edición. Manual Moderno 2007. Cap. 11
Vitaminas cuadro 11-1 pag. 167

7
Guyton & Hall “Tratado de Fisiología Médica” 11va
Edición, Elsevier. Unidad XIII Metabolismo y regulación
de la temperatura, Cap. 71 Equilibrio energético;
regulación prandial; Obesidad y Ayuno; Vitaminas y
Minerales. Pag. 877.

Shills, E. Maurice “Nutrición en salud y enfermedad” 9ª

Edición, Mc graw hill. Tomo I, Parte I Componentes
Especificos de la Dieta , C. vitaminas cap. 29 vitamina
C , pag. 541