Quiored v 1.

Sntesis del anaranjado de metilo

Introduccin: Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
fro Ar
+

ArNH2

NaNO2

2HX

N N

X-

NaX

+ H2O

El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos: Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula
Remplazo por nitrgeno: ArN2+ + Z: ArZ+ N2

Copulacin:

ArN2+

Ar

N N

La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes: 1) Diazotacin. de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.

2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.

3)

Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del Para que tenga lugar esa

colorante en una reaccin que se denomina copulacin. reaccin, la solucin debe estar alcalina o ligeramente cida.

Para la obtencin del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf

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diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).
2O3S + NH3

Na2CO3

NaO3S

NH2

CO2

H2O

NaO3S

NH2

ONONa

2HCl

O3S

+ N

2H2O

2NaCl

O3S

+ N

CH3 + N H CH3

CH3 NaO3S
N N

N CH3

NaCl

2H2O

Material Erlenmeyer Vasos de Precipitados Bao de hielo Bchner y Kitasatos

Montajes y equipos Equipo de filtracin por succin Desecador

Reactivo
cido sulfanlico Na2CO3 . H2O Nitrito sdico N,N-dimetilanilina NaOH 10% Sal comn 30 g 5g 2g 2g 3 ml

Cantidad
nocivo

Observaciones
irritante comburente, txico

corrosivo

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Procedimiento: Preparar de forma independiente las siguientes disoluciones 1. 5 g de cido sulfanlico, 2 g de carbonato sdico en 100 ml de agua 2. 2 g de nitrito sdico en 15 ml de agua 3. 4 ml de cido clorhdrico concentrado en 25 ml de agua 4. 3 ml de dimetilanilina, 15 ml de agua y 3 ml de cido clorhdrico concentrado

Se enfran las disoluciones y slo cuando estn fras se procede de la siguiente manera: Sobre la disolucin de cido sulfanlico y carbonato se vierte la disolucin de nitrito sdico. La mezcla se mantiene en un bao de hielo y se adiciona lentamente la disolucin de cido clorhdrico. Una vez finalizada la adicin se sigue manteniendo fra toda la mezcla y se le aade lentamente la disolucin de dimetilanilina. Se observar que la reaccin adquiere un color rojizo. Una vez finalizado el proceso se aaden unos 40 ml de hidrxido sdico al 10 %, con lo que la mezcla de reaccin pasa a tener color naranja, debido a la formacin de la sal sdica del colorante. La adicin de lcali se para cuando la disolucin se hace levemente alcalina (controlar el pH con papel indicador). Se transvasa el contenido de la reaccin a un vaso de precipitado grande y a continuacin se agregan 30 g de sal comn y se calienta el contenido del vaso a 50 o 60. Una vez enfriado a temperatura ambiente se procede a filtrar por succin el slido pastoso que se obtiene. Se pasa una corriente de aire durante 10 minutos y el precipitado se introduce en el desecador. Una vez seco el precipitado se pesa y se calcula el rendimiento.

Tomar una pequea porcin con la punta de una esptula y preparar una disolucin acuosa. Comprobar qu ocurre cuando se adicionan una disolucin de cidos y bases
Bibliografa Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 951

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