UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE

HIDALGO
FACULTAD DE QUIMICO FARMACOBIOLOGIA

Materia: FARMACIA III

PROFESORA:

TEMA:
METABOLISMO
Presentado por:
José Guadalupe Silva Naranjo
Fecha: 09-03-2023
 ¿QUÉ ES LA FARMACOCINETICA?
FARMACON “DROGA” O “MEDICAMENTO”

KINESIS “MOVIMIENTO”

ESTUDIO DE LOS PROCESOS A LOS QUE EL FARMACO ES

SOMETIDO A TRAVES DE SU PASO POR EL ORGANISMO

“ES TODO LO QUE EL CUERPO LE

HACE A LAS DROGAS”
 Oxidación de Baeyer-Villiger
La oxidación de Baeyer-Villiger es una reacción orgánica que forma
un éster a partir de una cetona o una lactona a partir de una cetona cíclica,
utilizando peroxiácidos como oxidante . La reacción lleva el nombre
de Adolf von Baeyer y Victor Villiger, quienes informaron por primera vez
de la reacción en 1899. 
La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El
oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa
de la cetona.
Oxidación de Baeyer-Villiger en cetonas cíclicas
 Mecanismo
El mecanismo de Baeyer Villiger comienza con el ataque nucleófilo del
perácido sobre el carbonilo, seguido de la migración del sustituyente desde
el grupo carbonilo al oxígeno del perácido.

Etapa 1: Ataque nucleófilo del perácido.

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion

Etapa 2: Migración del sustituyente desde carbono
carbonilo hacia el oxígeno (rojo)

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion

 Migración.

Cuando la cetona tiene dos sustituyentes diferentes migra mejor el más

sustituido. Existe un orden de migración que nos ayuda a decidir que
sustituyente pasa a unirse al oxígeno del perácido.

Orden de migración: H > carbono terciario > ciclo exilo > carbono
secundario » fenilo > carbono primario > metilo
REACCION DE REDUCCIÓN
Reducción de Wolf-Kishner
El resultado de la reducción de Clemmensen
y de Wolf-Kishner es el mismo. Elegiremos
una u otra dependiendo de la sensibilidad de
los demás grupos funcionales de la molécula
al medio ácido o básico.
La reducción de Wolff-Kishner es una
reacción química que reduce completagrupos
sensibles a este medio.
Recuerda que esta reacción, combinada con
la acilación de Friedel-Crafts, permite
introducir cadenas alquílicas en compuestos
aromáticos evitando transposiciones y
polialquilaciones.
mente una cetona (o aldehído) a un alcano.
La reacción se lleva a cabo en medio básico.
Por tanto hay que tener cuidado si existen
otros
 Reducción de Clemmensen

La reducción de Clemmensen es una

reacción química en la cual se reduce una
cetona o un aldehído a un alcano usando
amalgama de zinc y mercurio (Hg), además
de ácido clorhídrico para darle el medio
ácido.
La reacción se lleva a cabo en medio ácido.
                                             
Por tanto hay que tener cuidado si existen
El resultado de la reducción de Clemmensen
otros grupos sensibles a este medio.
y de Wolf-Kishner es el mismo. Elegiremos
Recuerda que esta reacción, combinada con
una u otra dependiendo de la sensibilidad de
la acilación de Friedel-Crafts, permite
los demás grupos funcionales de la molécula
introducir cadenas alquílicas en compuestos
al medio ácido o básico.
aromáticos evitando transposiciones y
polialquilaciones.
Reducción con NaBH4 o LiAlH4, con H2/Ni, Pt, Pd.

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion