Síntesis de aminoésteres y sus

compuestos de coordinación con

cobre(II), cobalto(II) y
manganeso(II) con posible actividad
antimicrobiana

Juliana Rincón López

Asesores
Dra. Yenny Patricia Ávila Torres (UTP)
Dra. Noráh Y. Barba Behrens (UNAM)
Colombia
1
 ¿Por qué derivados de aminoácidos como ligantes? Introducción

Biocompatibilidad
la introducción de iones metálicos en las células tumorales por
derivados de aminoácidos como ligantes, podría facilitar la
permeación celular y la reducción de efectos secundarios in
vivo

- Receptores de aminoácidos en células cancerígenas

sobre expresados
Célula sana/ Célula cancerígena

Li, A., Liu, Y., Yuan, L., Ma ,Z., Zhao ,C., Xie ,C. Association structural modifications with bioactivity in three new copper(II)
complexes of Schiff base ligands derived from 5-chlorosalicylaldehyde and amino acids, Journal of Inorganic Biochemistry ,
146 (2015) 52-60.
2
 Introducción
Cu,Zn-SOD

López Sandoval, H. Londoño Lemos, M. Garza Velasco, R. Poblano Meléndez, I. Granada Macías, Mn-SOD
P. Gracia Moria, I. Barba
Metionina
Behrens, N. Synthesis, structure aminopeptidasa
and biological activities of cobalt (II) Zinc (II) coordination compounds with 2-
benzimidazole derivates. Journal of Bioinorganic Chemistry, 102 (2008) 1267-1276.
Maurya,R. Bohre, P. Sahu, S. Martin, M. Sharma, A. Mn(II) chelates of bioinorganic and medicinal relevance . Arabian 3
Journal of Chemistry, 9 (2016) 54-63.
Antecedentes

4
 𝟓 −𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥 −𝟒 − 𝐢𝐦𝐢𝐝𝐚𝐳𝐨𝐥𝐜𝐚𝐫𝐛𝐨𝐱𝐢𝐥𝐚𝐭𝐨 (𝐞𝐦𝐢𝐳𝐜𝐨) Antecedentes

Edgar Omar Rodríguez Hernández (2006) Síntesis caracterización de nuevos compuestos de coordinación de Cobalto(II),
Niquel(II), Cobre(II) y Zinc(II) con el ácido 4,5-imidazoldicarboxilico y el etil-4-metil-5-imidazolcarboxilato. (Tesis
5
licenciatura).Facultad de Química UNAM. Ciudad de México
 Antecedentes

pbc : [Cu ( emizco ) C l 2 ]

O h: ¿

O h: [ Cu ( emizco ) H 2 O 2 ] ¿

Edgar Omar Rodríguez Hernández (2006) Síntesis caracterización de nuevos compuestos de coordinación de Cobalto(II),
Niquel(II), Cobre(II) y Zinc(II) con el ácido 4,5-imidazoldicarboxilico y el etil-4-metil-5-imidazolcarboxilato (Tesis
6
licenciatura).Facultad de Química UNAM. Ciudad de México
( 𝟏 −𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥 −𝟓 −𝐧𝐢𝐭𝐫𝐨 − 𝟏𝐇 − 𝐢𝐦𝐢𝐝𝐚𝐳𝐨𝐥 − 𝟐− 𝐢𝐥 ) 𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥 −𝐜𝐚𝐫𝐛𝐚𝐦𝐚𝐭𝐨 Antecedentes

Ronidazol

Diferentes modos de
coordinación

García,P. Ortíz,N. Toscano,R. Flores,M. Barba-Behrens, N. Versatile coordination modes of ronidazole towards transition metal 7

ions: five and seven membered chelate rings; supramolecular networks. Polyhedron, 104 (2015). 127-137.
 Antecedentes

¿
García,P. Ortíz,N. Toscano,R. Flores,M. Barba-Behrens, N. Versatile coordination modes of ronidazole towards transition metal
ions: five and seven membered chelate rings; supramolecular networks. Polyhedron, 104 (2015). 127-137. 8
Objetivo
Analizar los aminoesteres derivados de la glicina y la valina y sus compuestos de
coordinación con

Objetivos particulares:

- Obtener los derivados de la glicina y la valina bencilados.

- Sintetizar los respectivos compuestos de coordinación.
- Caracterizar los ligantes y los compuestos mediante espectroscopía electrónica,
análisis elemental, infrarrojo y momento magnético.
- Analizar las estructuras de los compuestos sintetizados a través de la técnica de
difracción de rayos X de monocristal.
- Probar su actividad biológica con las bacterias Ps.aeruginosa y la E.coli

9
 Avances

Eeg

10
 Avances

3021
1742
1504
1244

1050

=3021 ¿ 1135

11
K. Nakamoto. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. 4ª ed. John Wiley & Sons. Nueva York, 1986.
Condición a: 1:1 (ligante:NaOH) Avances

Condición b: sin NaOH

12
 Avances
1 Equivalente de NaOH: 1 equivalente del Clorohidrato del
etilester de la glicina en 15 mL etanol

+ 1 equivalente de la sal metálica disuelta en 15

mL de etanol
Agitación y calentamiento a
80°C
Agitación

13
Halogenuros de Cobre(II)

14
Caracterización por espectroscopía IR
𝐚:𝐂𝐮𝐁 𝐫 𝟐+𝐍𝐚𝐎𝐇
b:

ν EEg a b

ν(NH2)s,as 3021 3500 3450

1504 1444 1408

ν(C=O)s 1742 1604 1577

ν (C-O)as 1244 1112 1100

ν (C-O)s 1050 1052 1061

¿
¿ ν(C-N) 1135 ------ -----
𝐂𝐮𝐁 𝐫 𝟐 +𝐍𝐚𝐎𝐇
15
Caracterización por espectroscopía electrónica

16
 Tetraédricos
Oh: [Cu L ]
(II)
4 d9

t2

e
e3t25* e4t24

17
 Tetraédricos Caracterización por espectroscopía electrónica

Th: [Cu(II)L4] d9

t2

e3t25* e 4 t2 4

18
 Pentacoordinados
pbt: [Cu L ]
(II)
5
d 9

19
 Pentacoordinados

pbc: [Cu(II)L5] d9

2❑ 1❑ 2❑ 2❑ 2❑ 1❑ 2❑ 2❑ 2❑ 2 ❑
𝑑 𝑑 𝑑 𝑑 ←𝑑
❑𝑥 2 − 𝑦 2 ❑ 𝑧 2 ❑ 𝑥𝑦 ❑ 𝑥𝑧 ❑ 𝑦𝑧 𝑑 𝑑 𝑑 𝑑
❑ 𝑥2 − 𝑦 2 ❑ 𝑧 2 ❑𝑥𝑦 ❑ 𝑥𝑧 ❑ 𝑦𝑧 20
Caracterización por espectroscopía electrónica

CuCl2
CuBr 2

21
 [𝐂𝐮 ( 𝐞𝐦𝐢𝐳𝐜𝐨 ) 𝐂𝐥𝟐 ]

Edgar Omar Rodríguez Hernández (2006) Síntesis caracterización de nuevos compuestos de coordinación de Cobalto(II),
Niquel(II), Cobre(II) y Zinc(II) con el ácido 4,5-imidazoldicarboxilico y el etil-4-metil-5-imidazolcarboxilato (Tesis
22
licenciatura).Facultad de Química UNAM. Ciudad de México
Halogenuros de cobalto(II)

23
 ν EEg

ν(NH2)s,as 3021 3550

ν(NH2)s,as 1504 1444

ν(C=O)s 1742 1598

ν (C-O)as 1244 1404

ν (C-O)s 1050 1245

ν(C-N) 1135 1335

24
Caracterización por espectroscopía electrónica

25
Octaédricos

Oh:[Co(II)L6]
d7

t2g4eg3* t2g5eg2

t2g3eg4 t2g4eg3*

t2g3eg4* t2g5eg2
26
 𝜈2 ( 𝑠h)
𝜈2 ( 𝑠h)

Edgar Omar Rodríguez Hernández (2006) Síntesis caracterización de nuevos compuestos de coordinación de Cobalto(II),
Niquel(II), Cobre(II) y Zinc(II) con el ácido 4,5-imidazoldicarboxilico y el etil-4-metil-5-imidazolcarboxilato (Tesis
27
licenciatura).Facultad de química UNAM. Ciudad de México
 Tetraédricos

[Co(II)L4] d7

t2

e
e3t24* e4t23
e2t25* e3t24*

e2t25* e4t23
28
 o

Co
o
N

Víctor Adán Barrera Guzmán (2010) Síntesis y caracterización structural y espectroscópica de nuevos
compuestos de coordinación con el ligante etil-5-metil-4-imidazolcarboxilato (Tesis licenciatura).Facultad
29
de Química UNAM. Ciudad de México.
Caracterización por espectroscopía electrónica

30
Acetatos de cobre(II)

31
 Caracterización por espectroscopía IR 𝐚:𝐂𝐮 𝐀𝐜𝐎𝐬𝐢𝐧𝐍𝐚𝐎𝐇
b:

ν EEg
a b

ν(NH2)s,as 3021 3251

3500
ν(C=O)s 1742 1563 1617

1244
1403 1429
ν (C-O)sl 1050
1048 1121

¿ ----- 1563 1586

ν (C-O)sAcO ν (C-O)sAcO
----- 1403 1388
ν (C-O)asAcO Δ 𝜈=198 𝑐𝑚 −1
ν(C-N) 1135 1237 1225
𝐂 𝐮𝐀𝐜𝐎𝐜𝐨𝐧 𝐍𝐚𝐎𝐇 Cordinaci ó n puente
32
K. Nakamoto. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. 4ª ed. John Wiley & Sons. Nueva York, 1986.
Sin NaOH Con NaOH
Caracterización por espectroscopía electrónica

33
[Cu(secnim)(AcO)2]2

34
35
 Conclusiones
- El análisis de los compuestos obtenidos con la variación en las
condiciones de reacción llevo a la conclusión final de que se favorece la
coordinación del ligante en presencia de hidróxido

- El desplazamiento de la banda del carbonilo indica la formación de

compuestos en donde éste actúa como donador de electrones

36
 Perspectivas
- Utilizar una base más débil para desprotonar el aminoéster dado a que
se podría presentar una saponificación de éste como reacción de
competencia utilizando al hidróxido
- Realizar la caracterización completa de los compuestos ya obtenidos y
probar la síntesis con el resto de metales propuestos en diferentes
proporciones estequiométricas para determinar las diferencias
estructurales y sus propiedades.

37
 Presupuesto

CONCEPTO PRECIO CONCEPTO PRECIO

($) ($)
Análisis elemental Etil ester glicina(100 g)
665.00 1307
Espectroscopia IR Etil ester L-valina(5 g)
114.00 1241
Espectroscopia electrónica Disolventes
630.00 3000
Susceptibilidad magnética 658.00 Asesoría del tutor
20000
Rayos X Gastos personales
3800.00 13000
Uso de instalaciones (Servicios)
15250.00
Sales metálicas Total:
1300.00 47540

38
 Disposición de residuos

• - Residuos de compuestos de coordinación

Los residuos se tratan con NaOH o Na2CO3 para precipitar los cationes
metálicos como sus sales insolubles, las sales se secan y se empacan para su
confinamiento.
• - Residuos de sustancias orgánicas
Disolver o mezclar con un solvente combustible adecuado e incinerar en
instalaciones apropiadas.

39
Gracias!

40