FARMACOQUÍMICA

EQUIPO A4

CEFAPIRINA
INTEGRANTES:
 Centeno Aparco, Yessenia
 Lagos Chamorro, Susan Gisela
 Mendez Fernández, Yenne
 Morales Carhuatanta, Rosa
 Sarmiento Casas, Esmeralda
 Villalva Yauri, Angelica

DOCENTE: Mg. JUAN ROBERTO PEREZ LEON CAMBORDA

CEFAPIRINA
 GRUPOS FUNCIONALES:
CEFAPIRINA

(6R, 7R) -3 - [(acetiloxi) metil] -8-oxo-7- [2- (piridin-4-ilsulfanil)

acetamido] -5-tia-1-azabiciclo [4.2.0] oct-2- ácido ene-2-
carboxílico
ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO

(CEFAPIRINA SODICA)

ASPECTO Polvo cristalino

COLOR Blanco a blanquecino

 SOLUBILIDAD

(CEFAPIRINA SODICA)

SOLVENTE RESULTADO
Agua Muy soluble
Disolventes orgánicos Insoluble
 CODIGOS ATC PRESENTACION
COMERCIAL

J01DB08 — Cefapirina

J01DB — Cefalosporina de primera

generación
J01D — OTROS ANTIBACTERIANOS
BETA-LACTAMICOS
J01 — ANTIBACTERIALS PARA USO
SISTEMICO
J — ANTIINFECTIVOS PARA USO
SISTEMICO

Inyectable
 OBSERVACION MICROSCOPICA
1 OBSERVA 3 AUMENTO 400X

CIÓN
microsco
UNOS MILIGRAMOS DEL STANDARD

picaMIC
SON SOLUBILIZADO EN AGUA SE CUBRE CON EL CUBREOBJETOS

2 ROSCÓP 4

ICA
LUEGO COLOCADO UNAS GOTAS
SE OBSERVA EN EL MICROSCOPIO
EN LA LAMINA PORTAOBJETOS
 CROMATOGRAFÍA EN CAPA
FINA

DISPONER DE TODOS LOS

MATERIALES EN EL TIEMPO
 PROCEDIMIENTO
1 2 3 7

Disolver la muestra en el Aplicar la muestra Colocar la placa con las

solvente escogido: agua problema y la estándar muestras dentro de la cuba
cromatográfica

4 5 6

El sistema de solventes es etanol, DETERMINAR LA RF DE

Retirar la placa Revelar con vapores
acido acético, agua ( 4: 1:0,5) LA MP Y LA MS
de iodo
 CROMATOGRAFÍA EN
CAPA FINA
Cromatografía en
Tipo capa fina
Soporte Cromatofolio sílica gel
7.5 cm
SOL : etanol, acido acético, agua St
Sistema Mp
solvente ( 4: 1:0,5) 6.1cm
6 cm

Revelador Vapores de iodo

Solución Cefapirina
estándar

Muestra Cefapirina 6
    = 0.81
problema Forma farmacéutica 𝑅𝑓 𝑀𝑝= = 0.8
7.5
ANÁLISIS CUALITATIVO

REACCIÓN
DE REACCIÓN DE
REDUCCIÓN MAYER

REACCIÓN DE REACCIÓN
DRAGENDORF DE
F HIDRÓLISIS

REACCIÓN DE
HIDROXAMATO
REACCIÓN DE DRAGENDORFF:
1 2 3
Unos miligramos de muestra Se añade 4 gotas de Se observa un precipitado
problema (Cefapirina) se reactivo de anaranjado rojizo que
agrega a un tubo de ensayo. Dragendorff.. indica reacción positivo..

3I + KI

Tetrayoduro
de bismuto y
potasio

Reacción
positivo
Cefapirina Complejo anaranjado rojizo
REACCIÓN DE MAYER:
1 2 3
A un 1 mg de muestra Se observa un precipitado
Se añade 4 gotas de
problema (Cefapirina) la blanco que indica una
reactivo de Mayer.
disolvemos con 1 mL de agua. reacción positiva.

2I + 2KI

reactivo de
Mayer

Reacción
positivo
Cefapirina Complejo blanco cremoso
REACCIÓN DE REDUCCIÓN:
1 2 3
Se añade 4 gotas de
1mg de muestra problema Se observa una coloración
reactivo de Fosfomolibdico y
(Cefapirina) se agrega a un azul intensa que indica una
luego se calienta al
tubo de ensayo. reacción positiva.
mechero.

(PO4.12MoO3)-3 + 24OH- PO4-3 + 12MoO4-2 +12H2O

Reactivo Fosfomolíbdico Ácido Molíbdico

Ácido
Molibdico
Molibdato
(Coloración azul)

Cefapirina Cefapirina
REACCIÓN DE HIDRÓLISIS:
1 2 3
Se agrega 1mg de muestra Se siente un olor
Se añade 4 gotas de
problema (Cefapirina) en un característico.
acido clorhídrico al 10 %.
tubo de ensayo.

HCl

agua

Cefapirina Activo Cefapirina Inactivo Reacción

positivo
(Olor Azufrado)
REACCIÓN DE HIDROXAMATO:
1 2 3
A 2 miligramos de muestra Luego se añade 4 gotas de se agrega 3 gotas de
problema (Cefapirina) le hidróxido de sodio al 10 cloruro férrico al 5 %,
agregamos 5 gotas de % , se calienta y 8 gotas se produce una
clorhidrato de hidroxilamina al de reactivo de acido coloración rojo violáceo
10 %, se calienta al mechero. clorhídrico al 10 %. positivo para amidas.

Ester NaOH
ácido málico

Cefapirina

HCl

Cloruro Férrico

ácido málico Complejo rojo violáceo

 ANÁLISIS
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CUANTITATIVO
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EJERCICIO 01: CEFAPIRINA

Paso 1: Se recibe
un tambor de 90 kg, Paso 2: Se Paso 3: Se Paso 4: Se Resultado:
se extrajo una agrega 20 mL agrega 5 gotas valora Se obtuvo un
muestra de 170mg. de acido de α naftol con HClO4 gasto 3.8 mL
Se añadió a un
matraz Erlenmeyer
acético anhidro. benceina. 0.099 N.
limpio y seco.
EJERCICIO 01: CEFAPIRINA
CEFAPIRINA
CÁLCULO: • Molecular Formula C17H17N3O6S2
mg = N x PEq x mL • Masa media 423.463Da

mg = 0.099 N x 423.463 x 3.8 mL

mg = 159.307 mg
170mg -----------> 100%
159.307mg -----------> X
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X = 93.71 % de pureza en la muestra de Cefapirina
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Tomando como referencia la Cefapirina Sódica, Podemos
decir que está dentro de las especificaciones de la USP
40 y se concluye que
SE ACEPTA.
EJERCICIO 02: CEFAPIRINA (FORMA FARMACEUTICA)
Se recibieron 10 frascos de ampollas de CEFAPIRINA. Se toma un frasco ampolla, se pesa el
contenido obteniendo un valor de 1080mg y se toma una alícuota de 150mg.

Paso 1: Se añadió Paso 2: Se Paso 3: Se Paso 4: Se Resultado:

una ampolla a un agrega 20 mL agrega 5 gotas valora Se obtuvo un
matraz Erlenmeyer de acido de α naftol con HClO4 gasto 3.5 mL
limpio y seco. acético anhidro. benceina. 0.098 N.
EJERCICIO 02: CEFAPIRINA
CÁLCULO:
CEFAPIRINA
mg = N x PEq x mL
• Molecular Formula C17H17N3O6S2
mg = 0.098 N x 423.463 x 3.2 mL • Masa media 423.463Da

mg = 132.798 mg
138.9 mg -----------> 100%
132.798mg -----------> X

X = 95.61 % Cefapirina por frasco ampolla

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Está dentro de lasincluding
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la USP 40and
y se
concluye que SE ACEPTA.
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TICARCILLIN: El contenido de un frasco ampolla

pesa 1080 mg y se tomó una alícuota de 150 mg.
1000 mg están en 1080 mg. Luego:
1000 mg -------1080 mg
X ------- 150 mg
X = 138.9 mg
 FORMULA REACCIONAL DE CUANTIFICACION:
CEFAPIRINA SODICA
EN EL MATRAZ
N
N
H
H H
N S H
S
N S
S
O + CH 3COOH -
O CH3 CH 3COO +
N O
O CH3
O N
A c id o a c e tic o io n a c e ta to
O O
- + O
C e f a p ir in a s o d ic a O O Na
C e fa p ir in a O OH

DURANTE LA TITULACION
+
-
HClO 4 + CH 3COOH CH 3COOH 2 + ClO 4
Ió n io n
Á c id o Á c id o a c e to x o n io p e r c lo r a to
p e r c ló r ic o a c e tic o

+
+ - 2 CH 3COOH
CH 3COOH 2 CH 3COO
Á c id o
Ió n io n a c e ta to
a c e tic o
a c e to x o n io
BIBLIOGRAFÍA
● ChemSpider. cefapirina. [Internet]. [consultado el 17 de junio del 2021].
Disponible en:
http://www.chemspider.com/Search.aspx?rid=d9af2135-168d-4559-be7e-0
fdc8f2bcd78

● DRUGBANK. cefapirina. [Internet]. [consultado el 17 de junio del 2021].

Disponible en: https://go.drugbank.com/drugs/DB01139