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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CAMPECHE

MK2
QUÍMICA ORGÁNICA 1
ÉTERES

° Francisco Chan Chan


INTEGRANTES: ° Jesús
° Lourdes Elizabeth Cahuich Uscanga
ETERES

Derivados de agua, donde


los dos hidrógenos han sido
sustituidos por radicales
alifáticos y/o aromáticos.

R-O-R

R-O-R’
R-O-Ar’
Los éteres está formados por un átomo de Ar-O-Ar’
oxígeno unido a dos radicales procedente de
los hidrocarburos. Las posibles fórmulas
generales son:

Siendo: R radical alquilo y


Ar radical arilo
CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES

Simples: Si los radicales unidos al oxígeno


son iguales

CH3-CH2 -O-CH2 -CH3  

Mixtos: Si los radicales unidos al oxígeno son


diferentes.

CH3-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3 
RADICALES R-O- y Ar-O-
GRUPOS ALCOXI

CH3-O- Radical metoxi


CH3-CH2-O- etoxi
CH3-CH2-CH2-O- propoxi
CH3-CH2-CH2--CH2O- butoxi

C6H5-O- fenoxi o
NOMENCLATURA DE ÉTERES

• Son compuestos formados por dos grupos orgánicos (iguales o


distintos) unidos al mismo átomo de oxígeno.
• La fórmula general de los éteres es

• donde R y R’ pueden ser idénticos o diferentes, y pueden ser


grupos alquilo o arilo.
• Se nombran generalmente con la palabra éter seguida del
nombre de los grupos alquilo o arilo (-il) con la terminación
-ílico de los alcoholes de los que provienen, en orden de
complejidad creciente (también es válido en orden alfabético).

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NOMENCLATURA DE ÉTERES

• En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra el


grupo -OR como un grupo alcóxido (metoxi-, etoxi- propoxi-,
etc.). Según el sistema IUPAC el grupo alcóxido más pequeño es
el que se nombra como sustituyente del alcano de cadena
mayor:

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NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES

NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL: consiste en


nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten
del oxígeno, terminando el nombre en éter.
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: se nombra el radical más
sencillo, sin separación, del nombre del hidrocarburo del
que deriva el radical más complejo.

CH3–CH2-O-CH3 
metoxietano
Los éteres simples se nombran anteponiendo la
palabra éter  seguida del prefijo que indica cantidad de
átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo:
éter metílico, éter etílico.

CH3 -O-CH3  éter metílico
CH3-CH2 -O-CH2 -CH3  éter etílico
*También se pueden nombrar los éteres como grupos
alcoxi.
Los éteres cíclicos (epóxidos) se forman sustituyendo 
-CH2- del ciclo por  -O-.  Este cambio se indica con el
prefijo oxa- .
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de
nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera
derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos –CH2 – por
átomos de oxígeno.
Los grupo éter se nombran mediante la palabra oxa,
significando que un átomo de oxígeno ha reemplazando a un
grupo –CH2 –

CH3 –O–CH2 –O–CH3 2,4-dioxapentano

CH3 –O–CH2 ––CH2 –O–CH2 –O–CH3 2,4,7-trioxaoctano


CH3 –O – CH –CH ₌ CH –CH3 metoxi-1-metil-2-buteno
3 metil-2-oxa-4-hexeno
CH3
Observar: en la cadena principal se enumeran tanto los
átomos de carbono como los de oxígeno.
NOMBRAR
CH3 –O –CH2– CH3  

CH3 –CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 –CH2 – O –

CH3 –O –C6H5

CH2 –CH3   CH3

CH3 –O –CH– CH3


CH3
 
CH3 –CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 –CH2 – O – CH2 – CH– CH2 OH
O
CH3

CH3 – CH2 –O –C6H5


BIBLIOGRAFÍA

 WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998) 2da ed. Mc Graw Hill.

 CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.

 FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.

 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012

 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica, Buenos Aires.

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