Está en la página 1de 26

MONOSACÁRIDOS

Ing. Jorge A. García Zumalacarregui, PhD.


jorge.garciaz@ucuenca.edu.ec
CARACTERÍSTICAS

Solubles en agua, escasamente


en etanol e insolubles en éter.
Activos ópticamente
Poseen propiedades reductoras
Generalmente de sabor dulce
Químicamente:
 Polihidroxialdehídos.
 Polihidroxicetonas.

Fórmula general: CnH2nOn.


CLASIFICACIÓN

DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN:

Según GRUPO funcional:


Aldosas (Función aldehido)
Cetosas (Función Cetona)

Según el Nº de átomos de Carbono:


TRIOSAS: 3 átomos de Carbono:
Gliceraldehido.
TETROSAS: 4 átomos de Carbono: Eritrosa.
PENTOSAS: 5 átomos de Carbono: Ribulosa.
HEXOSAS: 6 átomos de Carbono: Glucosa.
HEPTOSAS: 7 átomos de Carbono:
Heptulosa
CLASIFICACIÓN

NOMBRE ALDOSAS CETOSAS


Triosas Gliceraldehído Dihidroxicetona
Tetrosas Eritrosa Eritrulosa
Pentosas Ribosa Ribulosa
Xilosa Xilulosa
Arabinosa
Hexosas Galactosa Fructosa
Manosa
Glucosa
Heptosas Sedoheptosa Sedoheptulosa
GLÚCIDOS

• TRIOSAS: 3C TETROSAS: 4C

• HEXOSAS: 6C PENTOSAS: 5C
TIPOS DE ISOMERÍAS

DE CADENA

DE POSICIÓN
ESTRUCTURAL

DE FUNCIÓN
ISOMERÍA

GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA

ÓPTICA
TIPOS DE ISOMERÍA ESPACIAL

 Basada en la existencia de Carbonos asimétricos (cuando las


cuatro valencias del Carbono están saturadas por radicales
diferentes).
 Estereoisómeros
 Ísómeros D y L
 Epímeros
 Isómeros funcionales
 Enantiómeros
 Anómeros.
 Isómeros ópticos
ESTEREOISOMERÍA

Se basa en la
configuración espacial de
los monosacáridos.

El número de
estereoisómeros depende
del número de carbonos
asimétricos.

D y L gliceraldehído
NÚMERO DE ESTEREOISÓMEROS

De acuerdo con la regla


de Van’t Hoff Y=2n,
 Las triosas con 1

centro quiral = 2
 Las tetrosas con 2
centros quirales = 4
 Las pentosas con 3

centros quirales = 8, y
 Las hexosas al tener 4

centros quirales = 16.


ISOMERÍA D y L

• Todo monosacárido que presente en la forma de Fischer el


–OH del último centro quiral, (C contiguo al grupo
alcohólico primario) a la derecha es de la serie D.

• Los isómeros D son fisiológicamente importantes porque


forman parte de los nutrientes.
EPIMERÍA

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el


-OH de un carbono asimétrico se denominan epímeros.
Otro ejemplo es la D-glucosa y la D-galactosa que
forman la Lactosa, principal nutriente de la leche de
las mamíferas.
ISÓMEROS FUNCIONALES

Se caracterizan porque su grupo químico funcional es diferente.


Ejemplos: Glucosa: aldosa -CHO
Fructosa: cetosa -CO-
ALDOSAS
CETOSAS
ENANTIOMERIA

Si los monosacáridos son imágenes especulares (en el


espejo) entre sí se denominan enantiómeros
ACTIVIDAD ÓPTICA

Característica o Propiedad diferenciadora de los


monoacáridos

Al pasar la luz polarizada por una disolución de un


monosacárido (polarímetro), esta luz se desvía hacia:

- Derecha (+): DEXTRÓGIRO


- Izquierda (-): LEVÓGIRO

Los monosacáridos al tener uno o más carbonos asimétricos,


desvían el plano de luz polarizada cuando ésta atraviesa una
disolución de los mismos. Esta cualidad es independiente de
su pertenencia a la serie D o L.
ACTIVIDAD ÓPTICA
ANOMERÍA
En disolución, las pentosas y hexosas CICLAN su estructura
formando figuras derivadas del furano (5) y del pirano (6)

La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer y


la ciclada de Proyección de Haworth.

El enlace de ciclación se genera entre el C que posee el grupo


funcional y el C asimétrico más alejado del mismo.
ANOMERÍA

Tipo de isomería en la que aparece un nuevo C


asimétrico o anomérico y establece dos isómeros:
anómeros alfa y beta
CICLACION DE LA FRUCTOSA
IMPORTANCIA BIOQUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS

TRIOSAS:
• En forma de ésteres fosfóricos.
• Intermediarios metabólicos.

TETROSAS:
• Intermediario metabólico de autótrofos.

PENTOSAS
• Ribosa: componente de ARN y ATP.
• Xilosa: componente de xilana (madera)
• Arabinosa: mucílagos y gomas
• Ribulosa :intermediario en la fijación del CO2.
IMPORTANCIA BIOQUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
HEXOSAS:

• Glucosa:
Principal combustible metabólico.
Fuente energética celular
Componente estructural de almidón, glucógeno y celulosa.

• Galactosa:
En la lactosa (disacárido) azúcar de la leche (mamíferas)
Polisacáridos complejos: glicoproteínas
Lípidos complejos: Cerebrósidos y gangliósidos.
IMPORTANCIA BIOQUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
• Manosa
En polisacáridos de vegetales, levaduras, bacterias y hongos.
Forma parte de la estreptomicina.

• Fructosa:
En forma libre en las frutas
En el líquido seminal: nutriente de espermatozoides. Se llama
también levulosa (molécula muy levógira)
En la sacarosa (disacárido) componente de la caña de azúcar y
remolacha azucarera.
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
MONOSACÁRIDOS

Ing. Jorge A. García Zumalacarregui, PhD.


jorge.garciaz@ucuenca.edu.ec

También podría gustarte