Usos de la ER en química orgánica
La mayor o menor contribución de
Regla 7: Si se mantienen otros
factores iguales, hay más
estabilización de resonancia cuando
no se crean cargas:
Regla 8. La estabilización es mayor
cuando hay dos o más estructuras
equivalentes de baja energía.
Regla 9. Contribuyentes de
resonancia importantes deben de
tener longitudes y ángulos de enlace
razonables.
Regla 10. La importancia de las
estructuras resonantes disminuye
conforme aumenta el número de
electrones desapareados.
las estructuras resonantes a la
descripción de la molécula se puede
relacionar con la mayor o menor
estabilidad que teóricamente puede
atribuirse a cada estructura. De
forma cualitativa se puede evaluar
esta mayor o menor estabilidad
teniendo en cuenta los siguientes
puntos: 1. Una estructura resonante
será tanto más estable cuanto mayor
sea el número de enlaces formales
RESONANCIA Y
que posea.2. Las estructuras iónicas ESTRUCTURAS
con separación de cargas son más
inestables que las no cargadas.3. RESONANTES
Entre dos estructuras resonantes con
separación de cargas, y en igualdad
de otras condiciones, será más
estable la estructura. 4. Las
estructuras resonantes con octetos
completos en todos los átomos de la
segunda fila del Sistema Periódico
son particularmente estables, aunque
ello suponga la presencia de una
carga positiva en un átomo
electronegativo.
Referencias bibliográficas
Álvarez Y. Resonancia Disponible en:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uam
i/acym/organica/resonancia.pdf
. Consultado el: 13-04-2021
Aguilar L. Tema VI Resonancia.
Disponible:https://
quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1 Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA
/0/40103559/tema_vi_resonancia.pdf Profesor: José Mejía Quintero
. Consultado 15-04-2021 Curso: 5º Año Sección “A”
Alumna: Daniela García

El efecto inductivo existe en todas las
moléculas que presentan enlaces
polares y es una de las causas de la
distribución interna de cargas
parciales. La otra causa: es la
existencia de electrones conjugados
en la molécula. Hay tres situaciones
de relación entre dos pares de
electrones (por ejemplo de enlaces π)
en un esqueleto molecular: pueden
estar aislados, o acumulados o
conjugados. Estos últimos, pares de
electrones conjugados,
interactúan, y la interacción es
denominada “resonancia”, “efecto de
resonancia”, “mesomería”, o “efecto
mesomérico”.
C=C–C=C–C
“Electrones Conjugados”
Están
separados por sólo un
enlace simple, reaccionan
en conjunto.
Los pares de electrones conjugados
pueden estar en forma de: enlaces π
(caso presentado arriba), o enlaces π
(pi) y electrones no compartidos.
Podemos definir la resonancia como
la deslocalización de los electrones π
y electrones libres (electrones no
enlazantes) en una molécula. La
representación de las estructuras que
se involucran en esa deslocalización
se llaman estructuras resonantes (ER)
o contribuyentes.
La estructura que representa a todas
Regla 3. Una vez que se ha
las formas contribuyentes en la
formulado una forma resonante, se
resonancia de una molécula, es
deberán identificar a todos los
conocida como híbrido de
átomos que han participado en el
resonancia. El método de la
movimiento de la densidad Habrá
resonancia permite saber, de forma
que tener en cuenta que en la gran
cualitativa, la estabilización que
mayoría de los casos, los cambios en
puede conseguir una molécula por
la carga de los átomos, son
deslocalización electrónica. Cuanto
unitarios.
mayor sea el número de estructuras
resonantes mediante las que se pueda
describir una especie química mayor
será su estabilidad. Regla 4. No puede haber
Reglas para dibujar ER desplazamiento en la posición de
Regla 1: Los únicos sitios donde se los átomos de una estructura de
puede comenzar a mover la densidad resonancia a otra. Los ángulos de
electrónica son, en orden arbitrario: enlace permanecerán constantes.
cargas negativas, pares electrónicos Sólo la densidad electrónica cambia
libres e insaturaciones (enlaces
múltiples). En dado caso que existan
las tres posibilidades, se aconseja
evaluarlas todas.
Regla 5. Debe tenerse en mente las
electronegatividades de los átomos
al evaluar la importancia de los
Regla 2. Balance de cargas: la suma contribuyentes.
algebraica de las cargas en todas las
formas resonantes generada debe de
ser la misma. En caso de que no
coincidan, se ha cometido un error y
hay que revisar todos los Regla 6. Ningún átomo del
movimientos hechos. segundo período, incluyendo C, O,
N, puede contener más de 8
electrones en su capa externa.