Usos de la ER en química
orgánica
Regla 7: Si se mantienen otros
factores iguales, hay más
estabilización de resonancia cuando
no se crean cargas:
Regla 8. La estabilización es mayor
cuando hay dos o más estructuras
equivalentes de baja energía.
Regla 9. Contribuyentes de
resonancia importantes deben de
tener longitudes y ángulos de enlace
razonables.
Regla 10. La importancia de las
estructuras resonantes disminuye
conforme aumenta el número de
electrones desapareados.
La mayor o menor contribución de
las estructuras resonantes a la
descripción de la molécula se puede
relacionar con la mayor o menor
estabilidad que teóricamente puede
atribuirse a cada estructura. De
forma cualitativa se puede evaluar
esta mayor o menor estabilidad
teniendo en cuenta los siguientes
puntos: 1. Una estructura resonante
será tanto más estable cuanto mayor
RESONANCIA Y
sea el número de enlaces formales ESTRUCTURAS
que posea.2. Las estructuras iónicas
con separación de cargas son más RESONANTES
inestables que las no cargadas.3.
Entre dos estructuras resonantes con
separación de cargas, y en igualdad
de otras condiciones, será más
estable la estructura. 4. Las
estructuras resonantes con octetos
completos en todos los átomos de la
segunda fila del Sistema Periódico
son particularmente estables,
aunque ello suponga la presencia de
una carga positiva en un átomo
electronegativo.
Referencias bibliográficas
Álvarez Y. Resonancia Disponible en:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/ua
mi/acym/organica/resonancia.pdf.
Consultado el: 13-04-2021
Asignatura: QUÍMICA
Aguilar L. Tema VI Resonancia. Profesor: José Mejía Quintero
Disponible:https://quimicaorgstv.weebly Curso: 5º Año Sección “A”
.com/uploads/4/0/1/0/40103559/tema_vi Alumna: Daniela García
_resonancia.pdf . Consultado 15-04-2021 Actividad 1

El efecto inductivo existe en todas las
moléculas que presentan enlaces
polares y es una de las causas de la
distribución interna de cargas
parciales. La otra causa: es la
existencia de electrones conjugados
en la molécula. Hay tres situaciones
de relación entre dos pares de
electrones (por ejemplo de enlaces π)
en un esqueleto molecular: pueden
estar aislados, o acumulados o
conjugados. Estos últimos, pares de
electrones conjugados,
interactúan, y la interacción es
denominada “resonancia”, “efecto
de resonancia”, “mesomería”, o
“efecto mesomérico”.
C=C–C=C–C
“Electrones Conjugados”
Están separados por sólo
un enlace simple,
reaccionan en conjunto.
Los pares de electrones conjugados
pueden estar en forma de: enlaces π
(caso presentado arriba), o enlaces π
(pi) y electrones no compartidos.
Podemos definir la resonancia como
la deslocalización de los electrones π
y electrones libres (electrones no
enlazantes) en una molécula. La
representación de las estructuras que
se involucran en esa deslocalización
se llaman estructuras resonantes
(ER) o contribuyentes.
La estructura que representa a todas
Regla 3. Una vez que se ha
las formas contribuyentes en la
formulado una forma resonante, se
resonancia de una molécula, es
deberán identificar a todos los
conocida como híbrido de
átomos que han participado en el
resonancia. El método de la
movimiento de la densidad Habrá
resonancia permite saber, de forma
que tener en cuenta que en la gran
cualitativa, la estabilización que
mayoría de los casos, los cambios
puede conseguir una molécula por
en la carga de los átomos, son
deslocalización electrónica. Cuanto
unitarios.
mayor sea el número de estructuras
resonantes mediante las que se
pueda describir una especie química
mayor será su estabilidad. Regla 4. No puede haber
Reglas para dibujar ER desplazamiento en la posición de
Regla 1: Los únicos sitios donde se los átomos de una estructura de
puede comenzar a mover la densidad resonancia a otra. Los ángulos de
electrónica son, en orden arbitrario: enlace permanecerán constantes.
cargas negativas, pares electrónicos Sólo la densidad electrónica cambia
libres e insaturaciones (enlaces
múltiples). En dado caso que existan
las tres posibilidades, se aconseja
evaluarlas todas.
Regla 5. Debe tenerse en mente las
electronegatividades de los átomos
al evaluar la importancia de los
Regla 2. Balance de cargas: la suma contribuyentes.
algebraica de las cargas en todas las
formas resonantes generada debe de
ser la misma. En caso de que no
coincidan, se ha cometido un error y
hay que revisar todos los Regla 6. Ningún átomo del
movimientos hechos. segundo período, incluyendo C, O,
N, puede contener más de 8
electrones en su capa externa.