Actividad óptica

La Polarimetría
• La polarimetría es un método común que se utiliza para diferenciar
enantiómeros, de acuerdo con su capacidad de girar en direcciones
opuestas el plano de luz polarizada.
• Por ejemplo, tenemos los dos enantiómeros de la hormona tiroidea. El
enantiómero (S) tiene un efecto poderoso sobre la rapidez metabólica de
las células del cuerpo. El enantiómero (R) no presenta actividad. En el
laboratorio diferenciamos a los enantiómeros cuando vemos que el
enantiómero activo gira hacia la izquierda plano de la luz polarizada.
• El enantiómero (S) tiene un efecto poderoso sobre la rapidez
metabólica de las células del cuerpo. El enantiómero (R) no presenta
actividad.
• Actividad óptica.-
Es el giro del plano de la luz polarizada

• Ópticamente activa.-
Son las sustancias que giran el plano de la luz polarizada

• Enantiómeros.-
Los compuestos enatiómeros giran el plano de la luz polarizada con la
misma magnitud, pero en sentidos opuestos
Figura
Figura
Polos cruzados. Cuando el eje de un segundo filtro polarizante es
paralelo al primero, pasa la mayor cantidad de luz
Figura: Cuando los ejes de los filtros son perpendiculares (polos cruzados),
no pasa la luz
• Polarímetro.-
Un polarímetro mide el giro del plano de la luz polarizada

Figura:
Giro de la luz polarizada en un plano
• Dextrógiros (+) o (d)
Son aquellos compuestos que giran hacia la derecha (en el sentido de las
manecillas del reloj) el plano de la luz polarizada.
Los giros dextrógiros (en sentido de las manecillas del reloj) son (+) o (d)
• Levógiros (-) o (l)
Son aquellos compuestos que giran el plano hacia la izquierda (en sentido
contrario de las manecillas del reloj)
Los giros levógiros (en sentido contrario a las manecillas del reloj) son (-) o (l)
Ejemplo:
Gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las manecillas del
reloj el:
(+)-butan-2-ol
(d)-butan-2-ol

Gira el plano de la luz polarizada en el sentido contrario a las manecillas

del reloj el:
(-)-butan-2-ol
(l)-butan-2-ol
Giro específico [α].-
El giro angular de la luz polarizada mediante un compuesto quiral es
una propiedad física característica de un compuesto, al igual que el
punto de ebullición o la densidad.

  observado 
  
c *l
Donde :
   : Giro específico
  observado  : Giro observado en el polarímetro
c: concentración en (g/mL)
l : longitud de la celda en decímetros (dm)
Problema 1.
Problema 1.
Significado de:
“25” se ha medido a la temperatura de 25°C
“D” significa que la luz utilizada fue la línea D del espectro de sodio.

Problema 2.
Determine el giro específico del otro enantiómero del butan-2-ol.
Solución: Es el mismo valor pero con signo contrario
Problema 3.
Problema 4.
Problema 5.
Discriminación biológica de enantiómeros
• Las enzimas de los sistemas vivos son quirales, y son capaces de
diferenciar enantiómeros. Por lo general sólo un enantiómero de un par
entra de manera adecuada en el sitio quiral activo de una enzima. Por
ejemplo, la forma levógira de la epinefrina es una de las principales
hormonas que secreta la médula suprarrenal.
• Cuando a un paciente se le administra epinefrina sintética, la forma (-)
tiene el mismo efecto estimulante que la hormona natural. La forma (+)
carece de este efecto y es ligeramente tóxica.
Figura:
Figura:
• Incluso su nariz es capaz de diferenciar algunos enantiómeros. Por
ejemplo, la (-)-carvona es la fragancia asociada con el aceite de
hierbabuena (menta verde);la (+)-carvona tiene el olor penetrante de
las semillas de alcaravea.
• Por lo tanto, los sitios receptores del sentido del olfato deben ser
quirales, como los sitios activos de la mayoría de las enzimas.