Alcaloides en Leguminosas

Alcaloides en Lupinus
 Alcaloides en Lupinus
• Lupinus es un género botánico de
leguminosas con alrededor de 200 especies
originarias del Mediterráneo (subgénero
Lupinus) y de Amèrica (subgénero Platycarpos
(Watson) Kurl.)
• Las plantas de este género son llamadas
altramuz, chocho, lupín o lupino.
• Tienen usos en alimentación humana y animal
y también como plantas ornamentales.
 Lupinus albus
• El altramuz blanco, chocho o lupino
blanco (Lupinus albus), también en
ciertos lugares llamado almorta.
• Es una especie leguminosa de la familia
Fabaceae y subfamilia Faboideae.
• Posee un fruto achatado que suele ser
utilizado para alimentar ganados.
• Es también comestible para el ser
humano si previamente se le quita el
amargor tras un remojo en agua con sal
de por lo menos una hora.
 Lupinus albus
• La ingesta de altramuz no provoca latirismo, pues no
contiene el aminoácido neurotóxico que produce
dicha enfermedad y que sí contiene la almorta.
• Los altramuces contienen una serie de sustancias
llamadas alcaloides que tienen efecto neurotóxicos y
hepatóxicos del grupo de la quinolizidina como la
lupanina o la lupinina, pero esto sólo ocurriría si se
consumiese el grano en seco, en elevadas cantidades
y durante largos periodos.
 Lupinus angustifolius
• El altramuz azul (Lupinus angustifolius)
es una planta herbácea anual, una de las
pocas especies cultivadas del género
Lupinus, cuyo fruto se aprovecha en
alimentación, siendo un aperitivo típico
de la región mediterránea.
• El fruto se conserva en salmuera y
consume como aperitivo. Es rico en
proteína y bajo en lípidos, aunque un
exceso de consumo puede provocar
latirismo.
• Se emplea también en ornamentación
por su bella flor.
 Lupinus luteus
• El altramuz amarillo
(Lupinus luteus) es una
especie de la familia de
las fabáceas.
• Fruto muy peloso,
negruzco, linear-oblongo,
con 4-8 semillas.
• Florece de primavera a
verano.
 Lupinus mutabilis
• El tarwi, chocho o lupino
(Lupinus mutabilis) es una
leguminosa originaria de los
Andes de Bolivia, Ecuador y del
Perú.
• Su alto contenido de proteínas,
mayor que el de la soja, lo
hacen una planta de interés
para la nutrición humana y
animal.
 Lupinus mutabilis
• Este vegetal da lugar a infinidad de preparaciones en la
gastronomía del Perú, especialmente como sancochado o
cremas.
• En fresco, se puede utilizar en guisos, en purés, en salsas,
cebiche de chocho, sopas (crema de tarwi); guisos (pepián),
postres (mazamorras con naranja) y refrescos (jugo de papaya
con harina de tarwi), todos platos provenientes de la serranía.
 Lupinus mutabilis
• La harina de tarwi que se usa hasta en 15 % en
la panificación, por la ventaja de mejorar
considerablemente el valor proteico y calórico
el producto.
• Los alcaloides (esparteína, lupinina,
lupanidina, etc) se emplean para controlar
ectoparásitos y parásitos intestinales de los
animales.
 Alcaloides en Lupinus
Tarwi ó Lupinus:
• Las semillas del tarwi contienen 0,1 al 3% de
alcaloides, encontrándose más de 18 tipos de
alcaloides, más del 93% de los alcaloides totales son:
Lupanina, Esparteína, 13-hidroxilupanina y 4-
hidroxilupanina y el resto de alcaloides corresponden
al 7%.
• Lupinina: C10H19ON
• Lupanina: C15H25ON
• Oxilupanina: C15H24O2N2
• Esparteína o lupanidina: C15H20N2
 Alcaloides en Lupinus
Lupinus albus Lupinus angustifolius Lupinus luteus
* Lupanina (+50%) * Lupanina (+50%) * Lupinina
Menores * Angustifolina * Esparteína (
concentraciones: (alrededor 10% alrededor 30%)
* Albina A.Totales)
* 13- α, hidroxilupanina Trazas: ( von Baer y colb.
* Multiflorina Esparteína 1997)

Trazas: No contienen albina ni

* Esteres de 13- multiflorita)
hidroxilupanina ( Truzo y von Baer y
* Amodendrina cola. 1998)
* Esparteína
* Tetrahidrorombiflorina
* Angustifolina
 Alcaloides en Lupinus

• La esparteína junto con la Lupanina son más

tóxicas.
• Para los vertebrados son tóxicas por ser
antagonistas de los receptores de la
acetilcolina. Inhibidores de los canales de
sodio y potasio, lo que bloquea la señal de
transducción neuronal, probablemente
también alteran la síntesis de proteínas.
 Alcaloides en Lupinus

El Lupinus albus según el porcentaje de

alcaloides se clasifican en :
- Dulces: hasta 0,05%
- Semidulce: 0,051- 0,15%
- Semi amargo: 0,151 a 0.30%
- Amargo: > a 0,30%
( según: von Baer y colab. 1992)
 Alcaloides en Lupinus

• Eliminación de estos alcaloides: Lavados

sucesivos, Selección genética y Procesos
tecnológicos
 Alcaloides en Lupinus
Toxicidad Letal :
11 - 25 mg/Kg p.c
En dosis tóxica ,causan un bloqueo neuromuscular, una depresión
respiratoria y trastornos digestivos, lo que produce el lupanismo
Estudios de DL50 :
Esparteína: 655 ( 509 – 856) mg/Kg
425 (303 -544) mg/kg
Lupanina: 1 131 ( 929 -1 378) mg/kg
1 271 (1 027 – 1 573) mg/kg
Alcaloides Totales (semilla de Lupino):
958 (854 – 1 070) mg/kg
961 ( 890 – 1 937) mg/kg
Alcaloides en Solanáceas
 Alcaloides en Solanáceas

α-solanina
patatas • partes verdes y
brotes
α-chaconina • deterioradas o
contaminadas

Tomatina tomate (bajo contenido)

Alcaloides en patata
Solanina: glicoalcaloide de sabor amargo
Fórmula: C45H73NO15
Formado por solanidina y un azúcar (solanosa)
 Alcaloides en patata
Contenido de solanina en patatas:
2-10 mg/100
0,075mg por gramo de papa
30 mg/100 (variedad lenape)
Toxicidad:
20 mg/100 peligrosidad
>40 mg /100 intoxicación
Dosis Tóxica: 2 a 5 mg/ kg peso corporal
Dosis Letal : 11-25 mg/Kg pc (Alcaloides Totales
 Alcaloides en patata

• La chaconina es potencialmente tòxico:

produce efectos teratogénicos debido a lisis
celular, daños hemolíticos y hemorrágicos a
nivel gastrointestinal e inhibición de la
actividad de la acetilcolinesterasa y
butirilcolinesterasa afectando el SNC.
 Alcaloides en patata
Sintomatología
•Trastornos neurològicos ( alucionaciones, dolor de
cabeza )
• Trastornos gastrointestinales (vómitos, dolor
abdominal, diarrea )
• calambres
• perturbación mental, edema cerebral, coma y
muerte
-Mayor sensibilidad en niños
Prevención
-Cocción: paso de la solanina al agua
Alcaloides en cafeto ,cacao y té:
Cafeína
 CAFEINA
• Se encuentran en los granos, hojas y flores del
cafeto.
• En las semillas se encuentran del 1 al 2% de
cafeína
• Se encuentran en forma libre y también
combinada con el ácido clorogénico formando
complejos de clorogenato de cafeína y potasio.
• En las hojas de té se encuentran del 1 al 4%, y en
las flores 1%.
 CAFEINA
• Concentraciones:
• Café: 0,75 – 1,5%
• Té hojas secas: 2- 3 %
• Cacao: 0,4%
• Mate hojas secas: 0,5 – 1,5%
• Cola (nueces) 2%
• Guaraná, semilla: 4- 5 %
• 1 taza de café: aprox. 70 mg de cafeína
• 1 taza de té: promedio 100 mg cafeína
 CAFEINA

ALIMENTO (TAMAÑO DE LA PORCION Y CONTENIDO EN MG)

–>BEBIDAS CARBONATADAS
—–> CERVEZA (12 ONZAS - 22.5MG)
—–> REFRESCO DE COLA (12 ONZAS - 46.5MG)
—–> REFRESCO DE COLA DIETÉTICO (12 ONZAS - 46.5MG)
—–> REFRESCO DE LIMA-LIMÓN (12 ONZAS - 0 MG)
—–> REFRESCO DE NARANJA (12 ONZAS -42.7 MG)
–> PRODUCTOS A BASE DE CHOCOLATE
—–> CHOCOLATE HORNEADO (1 ONZA - 53 MG)
—–> CHOCOLATE CON LECHE (1 ONZA - 6 MG)
—–> CHOCOLATE EN BARRA (1 PIEZA - DE 60 A 70 MG )
—–> COCOA (8 ONZAS - DE 10 A 17MG)
–> CAFE
—–> CAFE DE ALTURA ( 5 ONZAS - DE 85 A 200 MG )
—–> CAFE DE ALTURA DESCAFEINADO ( 5 ONZAS - 2 A 4 MG)
—–> CAFE EXPRESO (1.5 ONZAS - 100 MG)
—–> CAFE INSANTANEO DESCAFEINADO ( 5 OZAS - 0.5 A 3 MG)
—–> CAFE INSTANTANEO LIOFILIZADO ( 5 ONZAS - 53 A 70 MG )
—–> CAFE PRECOLADO ( 5 ONZAS - 97 A 125 MG)
–> TE
—–> TE NEGRO EN BOLSA ( 5 ONZAS - 40 A 50 MG )
—–> TE NEGRO SUELTO ( 5 OZAS - 40 A 50 MG)
—–> TE VERDE ( 5 ONZAS - 31 MG)
—–> TE VERDE JAPONÉS ( 5 ONZAS - 20 MG)
1 Onza es equivalente aproximadamente a 29.5 ml
 CAFEINA
• Valores estándares del Contenido de cafeína:
• 85mg/ 5 onzas café tostado y molido
• 60 mg/5 onzas café instantáneo
• 3 mg/5 onzas: café descafeinado
• 40 mg/5 onzas : de hojas de té o bolsitas de té
• 30 mg/ 5 onzas Té instantáneo
• 18 mg/6 onzas cola (excepto libre de cafeína)
• 4mh/ 5 onzas cocoa, chocolate caliente
• 5mg/8 onzas leche chocolatada.
CAFEINA
 CAFEINA
Los posibles pasos de la biotransformación de la cafeína
en mamíferos son:
• Eliminación por oxidación de uno de los grupos metilo
para obtener uno de las dimetilxantinas: teofilina (1,3-
dimetilxantina), Teobromina (3,7 dimetilxantina), o
paraxantina ( 1,7 dimetilxantina)
• Oxidación en la posición 8 de la estructura del anillo de
la purina para dar ácido 1,3,7, trimetilúrico
• hidratación y rompimiento del anillo entre las
posiciones 8 y 9 para dar 6-amino-5 (N-
formilmetilamino)-1,3 dimetiluracilo
 CAFEINA
• La ruta de biotransformación varía de especie
a especie. Así en los humanos, el 70% de una
dosis de cafeína es convertida inicialmente a
paraxantina, y el 25% es demetilada
similarmente a las formas de teofilina y
teobromina; menos del 5% es metabolizado
inicialmente por las dos reacciones la cual no
incluye demetilación.
 Biotransformación de la Cafeína y Eliminación
en Distintas Especies

Especie Tiempo de vida Metabolito

media principal Inicial
Hombre 5 – 6 horas Paraxantina: 1,7
DMX
Mono 6 horas Teofilina: 1,3 DMX
macaca
Mandril 4 horas Teofilina: 1,3 DMX
Rata 1,5 – 2 horas Teobromina: 3,7
DMX
Ratones 1,5 horas Teobromina: 3,7
DMX
Conejos 1 hora Paraxantina: 1,7
DMX
Eliminación de la Cafeína en Función de la Edad

Edad Tiempo eliminación

Recién nacido 82 horas
3 – 4,5 meses 14 horas
5 a 6 meses 2 - 6 horas
6 – 13 meses 2 – 3 horas
Adulto 5 - 6 horas
Vejez 5 - 6 horas
 Factores que modifican la Eliminación
de la cafeína en el Hombre.

Factor Tiempo de vida media en el

Plasma
Ninguno 5 – 6 horas
Embarazo 18 horas
Anticonceptivos orales 10,7 horas
Fumadores 3 - 4 horas
Daños hepáticos Distintos días
 CAFEINA
Sintomatología

200 mg: * Estimulación del SNC

* Estimulación del músculo cardiaco
* Aumento de la secreción ácida (úlcera)

500 mg : * Nerviosismo
(5 tazas * Irritabilidad
de café) * Palpitaciones

-Sin consecuencias graves, salvo enfermedad cardiovascular previa

Teratogénesis en modelos animales. Prevención moderando el
consumo durante la gestación.