QUÍMICA ORGÁNICA –INTRODUCCIÓN

HIDROCARBUROS

EQUIPO DOCENTE

Equipo Docente Química

Facultad de Medicina / Escuela de MEDICINA / Curso Química Médica
 FACULTAD DE MEDICINA –FILIAL NORTE

MISIÓN VISIÓN
“Formar profesionales médicos “Al 2019 ser líder en la formación de
competentes, con alto nivel científico, médicos y en la investigación, así
tecnológico y con sólidos valores éticos y como en la difusión del conocimiento
humanistas. de las ciencias de la salud
Contribuir a la creación y difusión del contribuyendo al desarrollo integral
conocimiento médico, a través de la del mundo”
investigación.
Proyectar nuestra acción a la comunidad,
por medio de acciones dirigidas a la
prevención y el desarrollo de la salud de
la población”
29/03/17 Rubén Roberto Cueva García

Índice o tabla de contenidos

. HISTORIA
. GRUPOS FUNCIONALES
. ÁTOMO DE CARBONO: CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES
. TIPOS DE CARBONO
. TIPOS DE FÓRMULA
. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
. INTERMEDIOS DE REACCIÓN
. DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS
. HIDROCARBUROS: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
. ISOMERÍA
. ALCANOS
. ALQUENOS
. ALQUINOS
. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS

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 Objetivo :
Interpreta la estructura de los compuestos orgánicos
y sus aplicaciones en salud y en medio ambiente
 HISTORIA

El término “química orgánica" fue introducido en

1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales. Se creía
que los compuestos relacionados con la vida poseían
una “fuerza vital” que les hacía distintos a los
compuestos inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratorio de un
compuesto orgánico, lo cual se había logrado con
compuestos inorgánicos.
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En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la
formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico,
cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de
los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos
orgánicos también se pueden sintetizar.

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 GRUPOS FUNCIONESLES QUIMICA ORGANICA

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EJEMPLO

Indique los grupos funcionales de las siguientes

moléculas:
A) CH3-CHO

B) CH3-CO-CH3

C) CH3-COO-CH3

D) CH3-O-CH3

E) CH3-CH2OH
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Características del Carbono

 Electronegatividad intermedia
 Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
 Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2
enlaces C–H
 Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se
aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples
(esto no es posible en el Silicio).

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 PROPIEDADES QUÍMICAS
Covalencia: El átomo del carbono se une a otros
átomos compartiendo electrones, es decir mediante
enlace covalente.
Tetravalencia: El átomo de carbono siempre hace
intervenir sus cuatro electrones de valencia, por lo
tanto su valencia es 4.
Autosaturación: Los átomos de carbono tienen la
cualidad de unirse entre sí mediante enlaces simples,
dobles o triples.
Hibridación: El carbono posee tres tipos de
hibridación: sp3, sp2 y sp.

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 4 orbitales sp3 iguales que forman
4 enlaces simples de tipo “”
(frontales). Angulo de enlace 109°

3 orbitales sp2 iguales que forman

enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace
“” (lateral). Angulo de enlace
120°
2 orbitales sp iguales que
forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán
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dos enlaces “” . Angulo de

enlace 180°
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 ETENO

ETINO

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TIPOS DE CARBONO

CARBONO PRIMARIO: Es aquel

que comparte un par de
electrones con otro átomo de
carbono.
CARBONO SECUNDARIO: Este
carbono comparte 2 pares de
electrones con dos átomos de
carbonos.
CARBONO TERCIARIO: Es este
caso el carbono comparte 3 pares
de electrones con tres átomos de
carbono.
CARBONO CUATERNARIO:
Este tipo comparte 4 pares de
electrones con 4 átomos de 15
carbono.

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EJERCICIO 1. Identificar tipo de carbono e hibridación presente en los carbonos
marcados.

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 12/04/17 Rubén Roberto Cueva García

Representación de las moléculas orgánicas Tipos de

fórmulas
Empírica (CH2O)n
Molecular C3H6O3
Semidesarrollada (Es la más utilizada en química orgánica)
CH3–CHOH–COOH

Simplificada Desarrollada

Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

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12/04/17 Rubén Roberto Cueva García

La mayoría de los compuestos orgánicos arden

en presencia de oxígeno con producción de
dióxido de carbono y agua, desprendiendo
energía. De ahí que se usan como combustibles
(sobre todo los alcanos):
12/04/17 Rubén Roberto Cueva García
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12/04/17 Rubén Roberto Cueva García
 HIDROCARBUROS

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 Ingredientes
de los
alimentos
Industria Industria de la Madera
Textil

Cosmetología
Industria Farmacéutica
 Clasificación y Nomenclatura
• Solo contienen C y H
• Hidrocarburos lineales: los átomos de C están unidos uno tras otro.
• Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como
cadena principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y
los fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
sustituyentes.
HIDROCARBUROS

• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre

C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
• Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
 ISOMERÍA
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y
arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

• Mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes debido a la

disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos
se conoce como isomería.
• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente
estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características
diferentes.
También pueden presentarse
por la la posición del DOBLE o
TRIPLE enlace
 “Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS

Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C

Estudia el
HIDROCARBUROS BENCENO y
AROMÁTICOS todos los
derivados de él.
 ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la misma
unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son gaseosos, del
pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son
sólidos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162

C2H6 CH3-CH3 etano -89

C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42

C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua
• Principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en una rxn de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
Radicales Alquilo
NOMENCLATURA

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical

alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la
posición del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de
alcanos. F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas

C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas

C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas

C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-
polares
• Principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
Nomenclatura ALQUENOS

Los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al
enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alquino con 4 C´s se presentan isómeros basados en la posición del
triple enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y del gas natural, hidratación del carburo de
calcio y mediante la deshalogenación de tetrahalogenuros o deshidrogenación
de dihalogenuros de alquilo.
Fórmula Fórmula Nombre P.E ( ºC)
molecular semidesarrollada

C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas

C3H4 CHC-CH3 propino gas

C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido

C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 14 C´s son líquidos y después sólidos

Nomenclatura de ALQUINOS

Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte
de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo
más cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
 HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

 HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno

• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .

Existen centenares de compuestos del tipo PAH (Hidrocarburo
Aromático Policíclico), y por el momento en una veintena de ellos se
ha demostrado una actividad carcinogénica, mutagénica o
inmunosupresora (Koss y Tesseraux, 1999). La genotoxicidad de los
PAH depende en gran medida de su estructura. Entre los más
peligrosos destacan los derivados del antraceno, molécula que
curiosamente ella misma no es carcinogénica, pero sí las que
contienen su estructura básica a la que se añade algún anillo
bencénico (como el benzo[a]pireno y el dibenzo[a,h] antraceno) y
algunos sustituyentes como los grupos metilo. El alto potencial
carcinógeno de estos compuestos se debe a la existencia de la región
“bay” en su estructura con unas propiedades electrofílicas elevadas
que permiten interaccionar con los enlaces covalentes
(Environmental Health Criteria, 1998).0
La exposición humana a estos compuestos se debe a inhalación
o ingestión (aunque también es posible la vía cutánea). Tras la
absorción se distribuyen por diversos órganos y tejidos, en
especial los ricos en lípido. Una vez incorporados al organismo
experimentan una oxidación enzimática, llevada a cabo por el
sistema de oxidasas de función mixta (MFO), ubicado
mayoritariamente en el hígado, que los convierte en epóxidos y
en dihidrodioles. Estas especies químicas constituyen la forma
genotóxicamente activa de los PAH, las cuales pueden formar
aductos covalentes con proteínas y ácidos nucleicos celulares
(Koss y Tesseraux, 1999). Los aductos con ADN pueden entonces
dar lugar a una mutación genética, de potenciales
consecuencias tumorígenas malignas para el individuo
expuesto, sin olvidar los riesgos de malformaciones que
suponen para embriones y fetos.
 BIBLIOGRAFÍA

Paula Yukarnis(2008) QUÍMICA, 5a Edición, Editorial Mc Graw Hall, México.

Cap. 1.