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Alquenos
Alquenos
ALQUENOS
ALQUENOS
ALQUENOS
Hidrocarburos no saturados, contienen menos H que los alcanos de igual
número de átomos de carbono y pueden convertirse en alcanos por adición de H.
Los alquenos se obtienen a partir de alcanos por cracking.
ETILENO
Es el miembro más sencillo de la familia; por su fácil conversión en etano, es
razonable suponer que ambos tienen una cierta similitud estructural.
1s2 sp2
ALQUENOS
Los enlaces carbono – hidrógeno,
son enlaces sigma (traslapo de orbitales s
del H y sp3 del carbono), el enlace carbono-
carbono tiene un carácter especial se
produce por traslapo de orbitales sp2 , cada
par de electrones se ubican en una nube
electrónica, el un par en la parte superior del
enlace y el otro par en una nube electrónica
bajo el enlace. Este enlace se denomina pi y
es más estable que el sigma.
ETILENO O ETENO
La estructura del enlace doble
implica:
PROPILENO O PROPENO
ALQUENOS
CH3
H3C
H3C
CH2
CH2
1-BUTENO
2-METIL PROPENO
H3C CH3
H3C
CH3
H H
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Puesto que lo dos 2- butenos isómeros sólo difieren en la orientación espacial
de sus átomos, pertenecen a la clase de isómeros que denominamos esteroisómeros; sin
embargo no es posible superponerlos, no son imágenes especulares y por tanto no son
enantiómeros; y se denominan diasterómeros.
Cuando existe más de dos sustituyentes entorno al doble enlace, se hace difícil
encontrar puntos de referencia; entonces observamos cada átomo de carbono por
separado y ordenamos los grupos de acuerdo con la secuencia de Cahnn-Ingold-Prelog.
I Br Cl F CH3 H
Usamos las letras Z para indicar el mismo lado (Z zusammen, junto) y E para indicar
opuestos (E entgegen opuesto).
Las propiedades físicas son distintas entre diasterómeros y en base a ellas se pueden
diferenciarlos.
ALQUENOS
TRANS-2,3-DIETIL-2-BUTENO
CIS-2,3-DIETIL-2-BUTENO
E-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO Z-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO
ALQUENOS
ALQUENOS SUPERIORES
Forman una serie homóloga, por incremento de CH2, su fórmula general es CnH2n.
NOMENCLATURA
COMÚN
Etileno C2H4
Propileno C3H6
Butileno C4H8
Amileno C5H10
Isobutileno C4H8
ALQUENOS
Los superiores se pueden nombrar
también como derivados del etileno.
IUPAC
H3C CH3 9
CH3
10
1. Se elige la cadena más larga con el doble
enlace. 3 4 7 8
H3C 2 5 6
2. Cambia la terminación ano del alcano por 1
eno del alqueno. H3C CH3
cis-2-Buteno -139 4
trans-2-Buteno -106 1
Isobutileno -141 -7
trans-2-Penteno 36 0.647
CH3
H3C + CH4
CH2
ALQUENOS
PREPARACIÓN DE ALQUENOS
H H Cl H H
KOH HCl
+
AlOH
H H H H H
ALQUENOS
2. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
H2SO4 9 5 %
H3C H2C CH2
1 8 0 �C
OH
H3C H3C
H2SO4 7 5 %
1 4 0 �C CH3
OH
H3C
H3C
H2SO4 6 0 %
CH3
1 0 0 �C CH3
HO
HO CH3 CH3
H2SO4 2 0 %
H3C H2C
8 5 - 9 0 �C
CH3 CH3
ALQUENOS
2. DESHALOGENACION DE DIHALOGENUROS VECINALES
3. REDUCCIÓN DE ALQUINOS
H3C CH3
H2 H H
H3C
Pd o N i B H 4
CH3 H2
H3C
+
Na Li e n N H 3
CH3
ALQUENOS
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
GRUPO FUNCIONAL
Los reactivos con los cuales actúa un enlace doble son aquellos que son
deficientes de electrones; es decir son ácidos y se denominan electrofílicos (del griego
amantes de electrones). La reacción típica de un alqueno es la adición electrofilica o en
otras palabras la adición de reactivos ácidos.
ALQUENOS
Los radicales libres también buscan electrones para estabilizarse, por ello no
es sorprendente que los alquenos sufran adiciones por radicales libres.
H H E H H
H H + H H
E
+
H H E
H H
H H H H
+
+ C
E
H H E H H
H H - H H Nu
+ Nu
C
E H H E H H
ALQUENOS
1. ADICIÓN DE HIDRÓGENO
H3C CH3 H3C H CH3
H2
Ni Pd Pt
H3C CH3 H3C H CH3
2. ADICIÓN DE HALÓGENO
CCl 4
H3C CH3 H3C Cl CH3
ALQUENOS
3. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO (MARKOVNIKOV)
H3C H H3C Cl H
Cl H
H3C H H3C H H
H3C H H3C H Cl
Cl H
PEROXIDO
H3C H H3C H H
ALQUENOS
4. ADICIÓN DE H2SO4 (MARKOVNIKOV)
H H H OSO 3H
H2SO4
H H H OH H
H2O
H2SO 4
H3C CH3 H3C H CH3
ALQUENOS
6. FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS
H H H OH H
Cl Cl
H2O
H3C CH3 H3C Cl CH3
7. DIMERIZACIÓN
CH3
H3C
CH3
CH2
H3C
CH3 H2SO 4
CH3 CH3
H3C
H2C
CH2
ALQUENOS
8. ALQUILACIÓN
CH3
H3C
CH3
CH2
H3C
CH3 H2SO 4
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
H H H H BH2 H H OH
(BH3)2 H2 O 2
NaOH
H3C CH3 H3C H CH3 H3C H CH3
11. POLIMERIZACIÓN
Unión de muchas moléculas pequeñas, para lograr moléculas más grandes
llamadas polímeros del griego poly muchas y meros partes. Las unidades se
llaman monómeros y el mecanismo puede explicarse por tres métodos: radicales
libres, iones orgánicos (carbocationes y carbaniones), y etapas o serie de
reacciones.
CH3
H H
n
H
H
H H
H
CH2N2
LUZ H
H H
H
H
ALQUENOS
13. HIDROXILACIÓN
H H H OH H
KMnO 4
H2SO 4
H H H HO H
FRIO
14. OXIDACIÓN
H H O
KMnO4
2 H
H2SO4
OH
H H
ALQUENOS
15. HALOGENACIÓN O SUBSTITUCIÓN ALÍLICA
H3C O O
H3C O
O3 H3C CH3
Zn H3C + H3C
H2O H
O O CH3
H3C CH3