Síntesis de ácido

bencílico en tres
etapas:
1ª etapa
preparación de
benzoína
 Benzoína
 La benzoína en condiciones normales es un sólido incoloro que presenta
como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-
CH(OH)-C(=O)-Ph.
 Datos fisicoquímicos Fórmula:C6H5CH(OH)COC6H5, Masa molecular:212,24
g/mol Punto de fusión: 134 - 138 °C, Punto de ebullición: 194 °C (12 Torr), Nº
CAS: 119-53-9,
 Síntesis: la benzoína se obtiene por dimerización de benzaldehído en
presencia de cantidades catalíticas de cianuro.
 El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del
aldehído.
 El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado
sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería.
 La forma carbaniónica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la
benzoína se forma liberando de nuevo el ion de cianuro. Esta reacción es
conocida como condensación de benzoína y se puede extender a más
aldehídos aromáticos.
 Pasa por la inversión del carácter electrónico de un centro carbonílico.
Esta reacción es conocida como condensación de benzoína y se puede extender a más
aldehídos aromáticos. pasa por la inversión del carácter electrónico de un centro
carbonílico.
 OBJETIVO
 Obtener benzoína, que es un
intermediario en la síntesis del ácido
bencílico.
 MATERIAL REACTIVOS
1 Caja petri chica Agua destilada
1 Balanza analítica Benzaldehído
1 Cristalizador chico Cianuro de sodio
1 Equipo de micro métodos Etanol
1 Parrilla eléctrica Hielo
1 Pinzas para refrigerante
3 Pipeta graduada de 5 mL
1 Piseta con agua
1 Probeta de 50 mL
1 Propipeta
1 Soporte universal
1 Trampa de vacío
Mangueras
Papel filtro
 2

2 0
BENZALDEHÍDO

1 0 ETANOL

0
3 1 CIANURO DE
SODIO
W
 ETAPA 1. REFLUJO ETAPA 2. FILTRACIÓN

 En una campana de  Enfríe el matraz en

Desarrollo
extracción, disuelva
en un matraz
redondo de 10 mL
0.15 g de cianuro de
sodio en 1.5 mL de
agua, adicione 2.5
mL de etanol y 1.5
mL de benzaldehído.
Agregue la barra
magnética al matraz
y mantenga el matraz  *Conserve el
de reacción en reflujo
durante 1 h con
agitación en baño de
arena.
un baño de
agua/hielo con
agitación, filtre el
producto usando
vacío. Lave el sólido
con agua fría.
Finalmente seque al
aire el material sobre
papel filtro.
producto para la
siguiente etapa.
CUESTIONARIO
1.- Escriba el mecanismo de reacción de la obtención de la benzoína a
partir de benzaldehído.
 2.- ¿Qué función realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones?

Al tratarse de una condensación benzoínica, el ion cianuro tiene 3

propósitos diferentes a lo largo de la reacción:

- Actuar como un nucleófilo.

- Facilitar la abstracción de protones.
- Como grupo saliente en la etapa final.

3.- ¿Por qué no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro
en la reacción?

La razón se debe en parte a que la reacción es una adición nucleofílica,

por lo tanto, el grupo cianuro tiene un poder mayor para actuar como
nucleófilo en comparación con el grupo hidroxilo.
4.- Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades
fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los
reactivos que se utilizaron en la práctica.

Benzaldehído: Punto de fusión= -26°C, punto de ebullición= 178°C,

solubilidad= 0.3 g/100 g H2O, densidad relativa= 1.05 g a 20°C,
masa molecular= 106.13 g/mol.

Etanol: Punto de fusión= -114.3°C, punto de ebullición= 78.4°C,

solubilidad= miscible en H2O, densidad relativa= 0.789 g a 20°C,
masa molecular= 46.07 g/mol.

Cianuro de sodio: Punto de fusión= 563.7°C, punto de ebullición=

1496°C, densidad relativa= 1.60 g a 20°C, masa molecular= 49.05
g/mol.

Para el uso y precauciones de estos reactivos, consultar la sección de

NOTA QUÍMICA (cuadros NFPA).