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SEMANA No.

19
ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes, fenoles y
teres pueden ser
considerados como
derivados del agua.
Si uno de los tomos de hidrgeno del
agua se remplaza por un grupo -R, se
produce un ALCOHOL (R-OH).

Si el tomo de hidrgeno del agua se


remplaza por un anillo aromtico, se
produce un FENOL (Ar-OH).

Cuando ambos tomos de hidrgeno se


remplazan por un grupo alquilo y/o arilo
se producen los TERES ( (R-O-R,
Ar-O-Ar o R-O-Ar).
ALCOHOLES Y FENOLES

Tienen en comn, la presencia del grupo


funcional OH, conocido como grupo
hidroxilo oxhdrilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical aliftico (R-OH)
FENOLES; grupo OH-unido a un
radical aromtico (Ar-OH)
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES
Segn la posicin del radical OH
en la cadena, pueden clasificarse
en:

PRIMARIOS: El OH- unido a un


carbono primario

CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono
secundario
CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH

CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH

TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono


terciario
CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
PROPIEDADES FSICAS

Los alcoholes son mollculas polares,


pero no todos son solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad
de formar puentes de hidrgeno entre
ellos mismos dando molculas
asociadas por lo que poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad
en agua.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de
formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en
agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.
Los alcoholes de uno a cuatro tomos
de carbono son solubles en agua, de
cinco en adelante son insolubles en
agua pero solubles en solventes
apolares.
De uno a diez tomos de carbono son
lquidos, incoloros, de olor
caracterstico.
De once carbonos en adelante son
slidos, blancos y cristalinos.
p.f. solub.
Compuesto IUPAC Comn en agua
(C)

CH3OH Metanol Alcohol metlico -97.8 Infinita

CH3CH2OH Etanol Alcohol etlico -114.7 Infinita

CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol proplico -126.5 Infinita

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita

CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butlico -89.5 80 g/L


2-Metil-2-
(CH3)3COH
propanol
Alcohol terc-butlico 25.5 Infinita

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentlico -79 22 g/L


2,2-Dimetil- Alcohol
(CH3)3CCH2OH
1-propanol neopentlico
53 Infinita
NOMENCLATURA

Comn:
Antepone la palabra ALCOHOL y a
continuacin,el nombre del radical
terminado en LICO

Ej: CH3OH Alcohol metlico


UIQPA
1.La cadena continua ms larga de carbonos
que contiene el OH, se toma como el
compuesto bsico.
2.Se numera la cadena a partir del extremo en
que se encuentre mas prximo el OH. El
nmero del Carbono que contiene el OH,
precede al nombre del hidrocarburo bsico.
3.Al nombre del alcano bsico se le coloca la
terminacin OL.
4. Si aparece ms de un grupo OH (alcoholes
polihidroxilados), se emplean los sufijos
diol,triol, etc.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS

En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos


grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos
hidroxilo triol, y as sucesivamente.
En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el
sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2-
etanodiol.
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre
carbonos adyacentes se llaman glicoles.
El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-
propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno,
respectivamente, y ah se derivan sus nombres comunes.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2 1,2-Etanodiol
OH OH (Etilenglicol)
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH OH (Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )

CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H (Glicerol)
PROPIEDADES QUIMICAS

OXIDACIN
Oxidacin con Permanganato de
Potasio ( KMnO4 ) en fro:

Los alcoholes primarios: Sufren


oxidacin a Aldehdos, que a su vez
pueden dar cidos carboxlicos o sus
sales.
Los alcoholes secundarios: se oxidan
a Cetonas.
Los alcoholes terciarios: no se
oxidan.
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)

ALDEHDO

CH3CHCH2CH3+KMnO4 CH3CCH2CH3+MnO2 (s)


OH O
CETONA

El agente oxidante es el KMnO4, el cul es de


color prpura, cuando reacciona con el alcohol
el Mn se reduce de +7 a +4 formndose el
MnO2 de color caf o mbar
Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

Los alcoholes terciarios sustituyen su


radical OH por el in cloruro de inmediato
manifestndose una TURBIDEZ en el
fondo del tubo.
Los alcoholes secundarios lo hacen ms
lentamente (3-5en bao de Mara a 60-
70C)
Los alcoholes primarios no manifiestan
turbidez.
Ecuacin:

ZnCl2

CH3 CH3
CH3CHCH3 + HCL CH3CHCH3 + H2O
OH CL
Deshidratacin de Alcoholes a 180C
con H2SO4conc.

Convierte a los alcoholes en los


alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alqueno ms ramificado o sustitudo.
Dos ramificaciones

Una ramificacin
FENOLES
Los fenoles son cidos dbiles y
sus anillos bencnicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza
y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.
CATECOL (o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
CRESOL (o-, m-, p-)

NAFTOL ( alfa, beta)


Propiedades Qumicas
La oxidacin de los fenoles producen mezclas
complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color
violeta al formar compuestos de coordinacin con el
hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la
identificacin del fenol.
OH
FeCl3
FeCl3

Propiedades Fsicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, slido,
cristalino con olor caractersitico. Txico, germicida
y custico para la piel
DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l
Solucin desinfectante de fenol - cresol con alto
poder germicida contra virus, bacterias, hongos y
larvas. Indicado para la desinfeccin de todo tipo de
instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas,
establos, cuadras, perreras, vehculos de transporte
de animales, etc..
Los antispticos y desinfectantes son principios
activos que actan destruyendo microorganismos o
inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.
SEMANA 20

TERES
ETERES

Derivados de agua, donde los dos hidrgenos


han sido sustituidos por radicales alifticos y/o
aromticos.

R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la
excepcin de que el Carbono unido al tomo central
de Oxgeno no puede ser del tipo C=O.
Clasificacin:

Simtricos: si los radicales son iguales


CH3CH2 O CH2CH3

Asimtricos: si los radicales son diferentes


CH3 O CH2CH3
Propiedades fsicas
Los teres tienen propiedades muy
diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN tomos de
hidrgeno unidos al Oxgeno, no forman
puentes de hidrgeno y sus propiedades
fsicas se parecen ms a las de los
alcanos. Los de bajo peso molecular tienen
bajos puntos de fusin y ebullicin. El
Oxgeno del grupo ter puede formar
puentes de Hidrgeno por lo que los hace
ms solubles en agua que los alcanos.
Qumicamente son semejantes a los
alcanos. A temperatura ambiente no
reaccionan con cidos o bases
fuertes ni con agentes oxidantes o
reductores se queman igual que
todos los compuestos orgnicos.
Sufren muy pocas reacciones.
NOMENCLATURA :
Comn: Antepone la palabra ETER y a continuacin los
nombres de los radicales,en orden alfabtico y el
segundo terminado en LICO . Tambin es correcto
nombrar los radicales en rden de complejidad.

Ej: CH3OCH3 Eter dimetlico


UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol
ms pequeo que los origina y a continuacin el nombre
del alcano (que en ste caso corresponde al radical de
mayor tamao)

Ej: CH3OCH3 Metoximetano


Los teres son empleados en medicina como
anestsico, ya que ocasionan relajacin
muscular con somnolencia. Algunos teres
alifticos son empleados como solventes.
Los teres (aromticos) se encuentran
haciendo parte constitutiva de los vegetales
como el eucalipto (eucaliptol), en el ans
como anetol y en el sasafrs como safrol,
stos son empleados como materias primas
en la elaboracin de perfumes.
TIOALCOHOLES
El trmino TIO significa la sustitucin de un
O por S.
R-OH
R-SH Tioalcoholes
Tambin son llamados Tioles o Mercaptanos
(secuestradores de mercurio , porque forman
sales inorgnicas con l).
El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulf-
hidrilo.
Algunas de las propiedades de las
protenas dependen de la presencia del
grupo SH.
Los tioalcoholes se caracterizan por
tener olores muy desagradables
(indicador del gas propano, carne
podrida, ajo, zorrillo, etc.)
CH3CH2O-H Etanol
CH3CH2S-H Etanotiol Etilmercaptano
TIOETERES
R-O-R Eter
R-S-R Tioeter

CH3-O-CH3 Eter dimetlico


CH3-S-CH3 Tioeter dimetlico