QUIMICA ORGANICA

ALQUENOS
 ALQUENOS
ALQUENOS
Hidrocarburos no saturados, contienen menos H que los alcanos de igual
nmero de tomos de carbono y pueden convertirse en alcanos por adicin de H.
Los alquenos se obtienen a partir de alcanos por cracking.

Puesto que poseen menos H que el mximo posible se describen como

hidrocarburos no saturados. Esta instauracin puede satisfacerse por otros reactivos
diferentes que el H, lo que le otorga sus propiedades qumicas caractersticas.

ETILENO
Es el miembro ms sencillo de la familia; por su fcil conversin en etano, es
razonable suponer que ambos tienen una cierta similitud estructural.

Al hacer esta consideracin cada carbono se une al otro por un enlace

covalente, y luego mnimo dos tomos de H a cada tomo de carbono. En esta etapa
cada carbono tiene seis electrones, en vez de ocho requeridos y a la molcula le faltan
dos electrones para ser neutra. Se resuelve el problema si damos por sentado que los
carbonos pueden compartir dos pares electrnicos y para describir esta situacin,
decimos que los tomos de carbono estn unidos por un doble enlace o comparten dos
pares de electrones.
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El enlace carbono-carbono doble es el rasgo caracterstico de la estructura de
los alquenos.

1s2 2s2 2p2

1s2 sp2
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Los enlaces carbono hidrgeno,
son enlaces sigma (traslapo de orbitales s
del H y sp3 del carbono), el enlace carbono-
carbono tiene un carcter especial se
produce por traslapo de orbitales sp2 , cada
par de electrones se ubican en una nube
electrnica, el un par en la parte superior del
enlace y el otro par en una nube electrnica
bajo el enlace. Este enlace se denomina pi y
es ms estable que el sigma.
ETILENO O ETENO
La estructura del enlace doble
implica:

Rotacin impedida: no existen

conformaciones por rotacin en torno al
enlace.
Isomera geomtrica.
Reactividad qumica caracterstica del enlace
doble.

PROPILENO O PROPENO
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CH3
H3C
H3C
CH2
CH2

1-BUTENO
2-METIL PROPENO

H3C CH3
H3C

CH3
H H

TRANS 2-BUTENO CIS 2-BUTENO

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PROPIEDADES FISICAS DE LOS BUTILENOS
NOMBRE PUNTO DE FUSION (C) PUNTO DE EBULLICION (C) DENSIDAD (-20C)

Isobutileno o 2-metil propeno -7 -141 0.640

1-buteno -6 -195 0.641

trans-2-buteno +1 -106 0.649

cis-2-buteno +4 -139 0.667

ISOMERA GEOMTRICA
Puesto que lo dos 2- butenos ismeros slo difieren en la orientacin espacial
de sus tomos, pertenecen a la clase de ismeros que denominamos esteroismeros; sin
embargo no es posible superponerlos, no son imgenes especulares y por tanto no son
enantimeros; y se denominan diastermeros.

Los diastermeros que deben su existencia a la rotacin impedida en torno a

enlaces dobles se conocen como ismeros geomtricos.
 ALQUENOS
Para diferenciar a los ismeros geomtrico se nombran utilizando los prefijos
griegos cis a este lado y trans al otro lado.

La isomera geomtrica se origina si se cumplen ciertas relaciones entre

grupos unidos a los carbonos doble-enlazados.

El propileno, 1-buteno e isobutileno no presentan isomera geomtrica.

Los compuestos dihalogenados (diferente carbono o carbonos aledaos)

cuando los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos presentan isomera
geomtrica.

NO HAY ISOMERIA ISOMERIA TRANS

ISOMERIA CIS ISOMERIA Z o E

 ALQUENOS
La isomera geomtrica se puede encontrar en cualquier clase de compuestos con
dobles enlaces C-C (incluso entre dobles con otros tomos).

Cuando existe ms de dos sustituyentes entorno al doble enlace, se hace difcil

encontrar puntos de referencia; entonces observamos cada tomo de carbono por
separado y ordenamos los grupos de acuerdo con la secuencia de Cahnn-Ingold-Prelog.
I Br Cl F CH3 H

A continuacin se elige el grupo prioritario de cada carbn y se determinan si se

encuentran al mismo lado o si estn en lados opuestos.

Usamos las letras Z para indicar el mismo lado (Z zusammen, junto) y E para indicar
opuestos (E entgegen opuesto).

Los ismeros geomtricos presentan similares propiedades qumicas.

Las propiedades fsicas son distintas entre diastermeros y en base a ellas se pueden
diferenciarlos.
 ALQUENOS

TRANS-2,3-DIETIL-2-BUTENO
CIS-2,3-DIETIL-2-BUTENO

E-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO Z-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO
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ALQUENOS SUPERIORES

Forman una serie homloga, por incremento de CH2, su frmula general es

CnH2n.

A medida que avanzamos en la serie, el nmero de ismeros aumenta

rpidamente como en los alcanos, adems de variar los esqueletos de carbono, puede
variar la posicin del doble enlace como tambin la posibilidad de isomra geomtrica.

NOMENCLATURA

COMN

Se aplica apenas a los cuatro primeros miembros de la familia.

Etileno C2H4
Propileno C3H6
Butileno C4H8
Amileno C5H10
Isobutileno C4H8
 ALQUENOS
Los superiores se pueden
nombrar tambin como derivados del
etileno.

IUPAC H3C CH3 9

CH3
10

1. Se elige la cadena ms larga con el 3 4 7 8

doble enlace.
H3C 2 5 6
1
2. Cambia la terminacin ano del alcano H3C CH3
por eno del alqueno.

3. La ubicacin del doble enlace en la

cadena, aunque se encuentra entre dos
tomos de carbono, al doble enlace 4-ETIL-3,5,6-TRIMETIL-3-DEQUENO
debe asignrsele el nmero menor, se
numera desde el extremo ms cercano
al doble enlace.

4. Con el nmero indicar la posicin de

grupos alquilo unidos a la cadena
principal.
 ALQUENOS
PROPIEDADES FSICAS

Poseen propiedades fsicas similares a los alcanos de igual nmero de tomos

de carbono; su punto de fusin crece con el nmero de tomos de carbono de la cadena
y disminuye con la ramificacin. El punto de ebullicin de igual manera que el punto de
fusin de los alcanos no presenta momentos dipolares mayores, pero la disposicin de
las nubes electrnicas del enlace pi genera un momento dipolar en los ismeros cis y no
en los trans; por tanto el ismero cis presenta un leve incremento en el punto de
ebullicin.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

NOMBRE FORMULA PUNTO DE FUSION (C) PUNTO DE EBULLICION (C) DENSIDAD (20C)

Etileno CH2 = CH2 -169 -102

Propileno CH2 = CH CH3 -185 -48

1-Buteno CH2 = (CH)2 CH3 -6.5

1-Penteno CH2 = (CH)3 CH3 30 0.643

1-Hexeno CH2 = (CH)4 CH3 -138 63.5 0.675

1-Hepteno CH2 = (CH)5 CH3 -119 93 0.698

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PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
NOMBRE FORMULA PUNTO DE FUSION (C) PUNTO DE EBULLICION (C) DENSIDAD (20C)

1-Octeno -104 122.5 0.716

1-Noneno 146 0.731

1-Deceno -87 171 0.743

cis-2-Buteno -139 4

trans-2-Buteno -106 1

Isobutileno -141 -7

cis-2-Penteno -151 37 0.655

trans-2-Penteno 36 0.647

3-Metil-1-buteno -135 25 0.648

2-Metil-2-buteno -123 39 0.660

2,3-Dimetil-2- -74 0.705

buteno
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FUENTE INDUSTRIAL
Industrialmente se obtienen por cracking del petrleo. Los alquenos menores
pueden obtenerse por destilacin fraccionada. Los alquenos superiores que no pueden
separarse de los otros componentes del cracking, se usan dentro de la mezcla para
incrementar el octanaje de las gasolinas.
Los 1 alquenos de nmero par de tomos de C, se usan para sntesis de detergentes, y
se obtienen polimerizando el etileno.

H3C CH3 + H2C CH2

H3C

CH3

H3C + CH4

CH2
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PREPARACIN DE ALQUENOS

La formacin de un enlace doble C=C, supone la eliminacin de tomos o

grupo en dos carbonos adyacentes; se llaman reacciones de eliminacin.

1. DESHIDROHALOGENACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

H H Cl H H
KOH HCl
+
AlOH
H H H H H
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2. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
H2SO 4 95%
H3C H2C CH2
180C
OH

H3C H3C
H2SO 4 75%

140C CH3
OH

H3C
H3C
H2SO 4 60%
CH3
100C CH3
HO

HO CH3 CH3
H2SO 4 20%
H3C H2C
85-90C
CH3 CH3
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2. DESHALOGENACION DE DIHALOGENUROS VECINALES

H3C Cl Cl H3C CH3

Zn

H3C H3C CH3 H3C CH3

3. REDUCCIN DE ALQUINOS
H3C CH3

H2 H H
H3C
Pd o NiBH4

CH3 H2
H3C
+
Na Li en NH3

CH3
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REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Las reacciones de los alquenos se realizan en el doble enlace.

GRUPO FUNCIONAL

Atomo o grupo de tomos que define la estructura de una familia especfica de

compuestos orgnicos y al mismo tiempo define sus propiedades.

En los alquenos el grupo funcional es el doble enlace. Consiste en un enlace

sigma fuerte y un pi dbil, y las reacciones es de esperar que impliquen la ruptura del
enlace pi para generar enlaces sigma fuertes.
 ALQUENOS
REACCIN DE ADICIN

Aquella en la que se combinan dos molculas para producir una sola

molcula. Este tipo de reaccin se limita a compuestos que comparten ms de un par
electrnico, es decir substancias en las que sus tomos se encuentran unidos por
enlaces mltiples.

La estructura de la unin presenta una nube electrnica pi por encima y debajo

del plano de los tomos; los electrones pi se encuentran menos involucrados en
mantener unidos a los tomos que los electrones sigma, en consecuencia estn ms
sueltos y estn disponibles especialmente para reactivos que buscan electrones y el
doble enlace en muchas reacciones sirve como fuente de electrones o acta como una
base.

Los reactivos con los cuales acta un enlace doble son aquellos que son
deficientes de electrones; es decir son cidos y se denominan electroflicos (del griego
amantes de electrones). La reaccin tpica de un alqueno es la adicin electrofilica o en
otras palabras la adicin de reactivos cidos.
 ALQUENOS
Los radicales libres tambin buscan electrones para estabilizarse, por ello no
es sorprendente que los alquenos sufran adiciones por radicales libres.

A parte de las reacciones de adicin, los alquenos tambin sufren las

reacciones tpicas de los alcanos en los grupos alquilo.

Hay reactivos que pueden actuar adicionndose al doble enlace o como

substitucin en la cadena alqulica, esto depende de las condiciones de reaccin; o dicho
de otro modo, puede actuar como cidos o como radicales libres, generando reacciones
de adicin o substitucin, actuando como electrfilos o radicales libres.
 ALQUENOS
REACCIN GENERAL DE ADICIN
H H H H Nu
ENu

H H E H H

MECANISMO GENERAL DE ADICIN ELECTROFLICA AL DOBLE ENLACE

H H + H H
E
+
H H E
H H

H H H H
+
+ C
E
H H E H H

H H - H H Nu
+ Nu
C
E H H E H H
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1. ADICIN DE HIDRGENO

H3C CH3 H3C H CH3

H2

Ni Pd Pt
H3C CH3 H3C H CH3

2. ADICIN DE HALGENO

H3C CH3 H3C Cl CH3

Cl Cl

CCl 4
H3C CH3 H3C Cl CH3
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3. ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO (MARKOVNIKOV)

H3C H H3C Cl H
Cl H

H3C H H3C H H

H3C H H3C H Cl
Cl H

PEROXIDO
H3C H H3C H H
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4. ADICIN DE H2SO4 (MARKOVNIKOV)

H H H OSO 3H
H2SO4

H3C CH3 H3C H CH3

5. ADICIN DE AGUA (MARKOVNIKOV)

H H H OH H
H2O

H2SO4
H3C CH3 H3C H CH3
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6. FORMACIN DE HALOHIDRINAS

H H H OH H
Cl Cl
H2O
H3C CH3 H3C Cl CH3

7. DIMERIZACIN

CH3

H3C
CH3
CH2
H3C
CH3 H2SO 4
CH3 CH3
H3C
H2C
CH2
 ALQUENOS
8. ALQUILACIN
CH3

H3C
CH3
CH2
H3C
CH3 H2SO 4
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3

9. OXIMERCURIZACIN- DESMERCURIZACIN (MARKOVNIKOV)

H3C CH3 HO H HgOOCCH 3 HO H H

Hg(CH3COO)2 NaBH 4
H2O
H3C CH3 H3C H CH3 H3C H CH3
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10. HIDROBORACIN OXIDACIN (ANTIMARKOVNIKOV)

H H H H BH2 H H OH
(BH 3)2 H2O 2
NaOH
H3C CH3 H3C H CH3 H3C H CH3

11. POLIMERIZACIN

Unin de muchas molculas pequeas, para lograr molculas ms grandes

llamadas polmeros del griego poly muchas y meros partes. Las unidades se
llaman monmeros y el mecanismo puede explicarse por tres mtodos: radicales
libres, iones orgnicos (carbocationes y carbaniones), y etapas o serie de
reacciones.

Cuando en la polimerizacin participan molculas diferentes, el producto ser un

polmero que tenga en su estructura partes tambin diferentes y se llama
copolmero.
 ALQUENOS
H3C
H H
H2SO 4

CH3
H H
n

12. ADICIN DE CARBENOS

H
H
H H
H
CH 2N2

LUZ H
H H
H
H
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13. HIDROXILACIN

H H H OH H
KMnO 4

H2SO 4
H H H HO H
FRIO

14. OXIDACIN

H H O
KMnO4
2 H
H2SO4
OH
H H

 ALQUENOS
15. HALOGENACIN O SUBSTITUCIN ALLICA

16. REACCIONES DE FISIN

H3C O O
H3C O
O3 H3C CH3
Zn H3C + H3C
H2O H
O O CH3
H3C CH3