Esterifcacin de Fisher: Sntesis de

Benzoato de propilo a partir de cido

benzoico y propanol

1
CONTENIDO
1.Objetivos
2.Introduccin
3.Mecanismo de reaccin
4.Materiales y reactivos
5.Procedimiento experimental
.!iblio"ra#$a
2
OBJETIVOS

Identi%car la esteri%cacin de
&is'er como un m(todo pr)ctico

*onocer el mecanismo de
reaccin de la s$ntesis catali+ada
por )cido.

,plicacin de la prueba de
'idroxilamina para la
determinacin de esteres.
3
INTRODUCCIN

-os esteres son de "ran importancia industrial

debido a su "ran numero de aplicaciones

.na de las #ormas de obtencin es la

esteri%cacin de &is'er

*onsiste en la #ormacin de un (ster por re/ujo

de un )cido carbox$lico y un alco'ol 0en exceso12
catali+ada por )cido
4
MECANISMO DE
REACCIN
5
MATERIALES
Material Cantidad
Matraz baln 2
Vaso de precipitados de 250 ml 4
Plancha de Calentamiento 1
Condensador de Graham 1
Pipeta de 10 mL 2
Pipeta de 1 mL 2
Agitador magntico 1
Embudo de separacin 2
Gotero 2
Columna de destilacin simple 1
Capa de silice 1
H.D. Durst G. W. Gokel, Qumica Orgnica Experimental, Pg 7.

REACTIVOS
Reactivo Cantidad
cido Benzoico 2,00g
Propanol 20 mL
cido sulfrico 0,3 mL
ter de petrleo 2 ml
Acetato de etilo 1 mL
Bicarbonato de sodio al 5% 5 mL
Solucin saturada de Cloruro de
sodio
1,5 mL
Sulfato de sodio anhidro 1 g
Hielo c.s.
3
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Armar el montaje
que se muestra en la
Figura 1.
En un matraz
adicionar 1,0 g de
cido Benzoico en
20 mL de propanol.
Agitar hasta que se
observe una solucin
homognea.
En un embudo de
separacin adicionar
cido sulfrico
Calentar a refujo
entre 1 a 2 horas e ir
adicionando gota a
gota el cido
sulfrico.
Tras la evaporacin
del propanol se
obtiene el benzoato de
propilo.
Dejar enfriar y
realizar CCD
empleando como
diluyente el ter de
petrleo .
Figura 1. Montaje para calentamiento por refujo Figura tomada de: http://es.wikipedia.org/wiki/Refujo 28-04-14
4
EXTRACCIN
Adicionar 7 mL de
agua destilado ms la
mezcla de reaccin
obtenida y agitar
vigorosamente.
Desechar la capa acuosa
y lavar la capa orgnica
2 veces seguidas con 4
ml de bicarbonato de
sodio al 5%.
Lavar con 3 mL de agua
ms 1,5 mL de una
solucin de cloruro de
sodio saturada la fase
orgnica.
Colocar la fase orgnica
en un vaso de
precipitados de 100 mL
y adicionar 1g de
sulfato de sodio
anhidro.
Realizar destilacin
simple.
Colectar el benzoato de
propilo en un matraz
que este en hielo.
Medir el punto de
fusin .
Tomado de: http://www.uco.es/dptos/bioquimica-biol-mol/pdfs/19%20GRUPOS%20FUNCIONALES.pdf 28-04-14
5
Bibliografa

!uscando a esteri%cacin de &is'er. 6en l$nea7.

62 de ,br.2 28147. 9isponible en: 'ttp:;;
<uimicaor"anica<u.blo"spot.com;2813;8;esteres
.'tml

!=>?-O@2 =onald. Mecanismos de reacciones

or")nicas. >9IAO=I,- =>B>=AC2 ?.,. 28842
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E.9. 9urst F G. @. GoHel2 Iu$mica Or")nica

>xperimental2 P)" 3.
18