Reactividad de los compuestos orgnicos

Programa de Licenciatura en
Biologa y Qumica


ALEXNDER
GUTIRREZ M.


Compilado por:
Cmo nos damos cuenta que se
produce una reaccin qumica?
Cuando al poner en contacto dos o ms sustancias:

Se forma un precipitado
Se desprenden gases
Cambio de color
Se desprende o absorbe energa (se calienta o se enfra el
recipiente)

Escritura de ecuaciones qumicas
Una ecuacin qumica debe contener:
CaO + CO
2

Todos los productos
D
Las condiciones de la reaccin
CaCO
3

Todos los reactivos
El estado fsico de las sustancias
(s)
(s)
(g)
(g) Gas ; (l) lquido; (s) slido ; (ac) solucin acuosa
cido: Especie qumica capaz de aceptar un par de electrones
Base: Especie qumica capaz de donar un par de electrones
TIPOS DE REACTIVOS
Reactivos
nuclefilos
Reactivos
electrfilos
Especies ricas en
electrones
Especies con
deficiencia de
electrones
Reactivos electroflicos
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego,
amante de electrones) son iones positivos, molculas
con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o con
enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan
electrones.
Electrfilos cargados
Electrfilos neutros
protn ion nitronio
H
+


N O O
+
catin terc-butilo
C CH
3
CH
3
CH
3
+
tricloruro de aluminio

Cl
Cl
Cl
Al

Br
Br
Br
Fe
tribromuro de hierro
Reactivos nucleoflicos
Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos (del griego,
que aman los ncleos) son aniones o molculas que
tienen pares de electrones no compartidos y pueden
cederlos a tomos deficientes de electrones.
Nuclefilos cargados
Nuclefilos neutros
ion cloruro
Cl
-
HO
-
ion hidrxido

:NH
3

amonaco
R O H
H O H
alcohol agua


Nuclefilos Electrfilos
HO
-
H
+

RO
-
X
+

NC
-
NO
2
+

X
-
BF
3

ROH AlCl
3

R
3
N
H
2
O
OXIDACIN-REDUCCIN
OXIDACIN: aumento en el nmero de oxgeno o disminucin en el
numero de hidrogeno

REDUCCIN: aumento en el nmero de hidrogeno o disminucin en el
numero de oxigeno
oxidacin
reduccin
OXIDACIN-REDUCCIN
Segn cambio
estructural producido
en los reactivos
Adicin
Eliminacin
Sustitucin
Transposicin
Clasificacin de las reacciones orgnicas
Significado de las flechas en las reacciones
Flecha de doble cabeza, indica un fenmeno de resonancia
Flecha de cabeza completa indica el movimiento de un par de
electrones
Flecha de media cabeza indica el movimiento de un solo electrn
Flecha recta de cabeza completa, indica reaccin qumica
Doble flecha de media cabeza, indica equilibrio qumico
Clasificacin de las Reacciones Orgnicas
Adicin
propeno bromo 1,2-dibromopropano

CH CH
2
CH
3
+ Br Br CH CH
2
CH
3
Br Br



2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

C C CH
3
CH
3
+ Br Br C C CH
3
Br Br
Br
CH
3
Br




2
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno

C C CH
3
CH
3
+ Br Br




C C
CH
3
Br CH
3
Br
Eliminacin
2,3-dibromobutano
+ CH CH CH
3
CH
3
Br Br
C C CH
3
CH
3
2 KOH 2 KBr 2 HOH + +
2-butino hidrxido de
potasio




Ejemplos:
2-clorobutano
etanol
+ CH CH CH
3
CH
3
H Cl
CH CH CH
3
CH
3
KOH KCl HOH + +
2-buteno
(mayoritario)
hidrxido de
potasio




Clasificacin de las Reacciones Orgnicas
Sustitucin
Ejemplos:
+ KC N KBr
CH
2
Br CH
3
C N CH
2
CH
3
+
bromoetano cianuro
de potasio
propanonitrilo bromuro
de potasio



Luz
CH CH
3
CH
3
H
+ Cl Cl CH CH
3
CH
3
Cl
H Cl +

propano cloro 2-cloropropano
cloruro de
hidrgeno


Clasificacin de las Reacciones Orgnicas
Transposicin
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
cat.
CH
3
CH
CH
3
CH
3
D
Clasificacin de las Reacciones Orgnicas
Las reacciones comunes pueden ser combinacin de diversos tipos de
reaccin
adicin
eliminacin
adicin reordenamiento
Mecanismos de las reacciones orgnicas
Es una descripcin detallada, paso a paso, de la forma en la que los
reactivos se transforman en los productos. La sumatoria de la
secuencia de pasos de reaccin debe dar la ecuacin balanceada
global para la reaccin. La descripcin debe incluir:

1. El movimiento de los electrones que producen la ruptura y
formacin de enlaces.

2. Formacin de intermedios de reaccin.

3. Las relaciones espaciales de los tomos durante dichas
transformaciones.

Intermedios de reaccin

Son especies qumicas de tiempo de vida media corto y no estn
presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan
tan rpidamente como se forman. Los intermedios de reaccin
ms usuales en Qumica Orgnica son las especies de carbono
trivalente (tres enlaces), que se clasifican de acuerdo con su carga
en:


Intermedios de reaccin.


Carbocationes, o iones carbonio, especies qumicas cargadas
positivamente. En estos intermedios el tomo de carbono
trivalente tiene todos los electrones externos compartidos.

Radicales, tambin llamados radicales libres, entidades qumicas
electrnicamente neutras en las que el tomo de carbono
trivalente tiene un electrn no compartido.

Carbaniones, especies cargadas negativamente, en las que el
tomo de carbono trivalente contiene un par electrnico no
compartido.


Tipos de tomos de carbono segn la sustitucin
Estructura y estabilidad de los carbocationes


Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los
carbocationes aumenta con su grado de sustitucin, tal y como se indica
en la siguiente figura:
.



Estructura y estabilidad de los radicales

Un radical, al igual que un carbocatin, es una especie deficiente en
electrones porque le falta el octeto alrededor del tomo de carbono. Al
igual que los carbocationes, los radicales presentan el mismo orden de
estabilidad, es decir, que un radical terciario ser ms estable que uno
secundario y ste ms que uno primario.




Estructura y estabilidad de los carbaniones

Al contrario que los radicales y los carbocationes, el carbanin no es
deficiente en electrones sino que tiene abundancia de electrones,
debido a que el carbanin es una especie cargada negativamente. El
orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los
carbocationes y al de los radicales:




2NO (g) + O
2
(g) 2NO
2
(g)
N
2
O
2
se detecta durante la reaccin!
Paso elemental : NO + NO N
2
O
2

Paso elemental : N
2
O
2
+ O
2
2NO
2

Reaccin global: 2NO + O
2
2NO
2

+
Mecanismo de la reaccin de obtencin de dixido de nitrgeno
Mecanismo de la reaccin de halogenacin de alcanos
1 etapa: Iniciacin
Cl Cl Cl Cl
+ +
fotn (hv) Ruptura homoltica
Cl
C Cl + +
H
H
H H C
H
H
H H
2 etapa: Propagacin
Cl C Cl + +
H
H
Cl H
C
H
H
H
Cl
CH
3
Cl
CH
3
+
CH
3
CH
3
Cl +
Cl
2
CH
3
Cl +
ClCH
3
3 etapa: Terminacin
Referencias
Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Qumica Orgnica. 5 Ed. Omega. 2008.

Hart, H.; Hart, D. Qumica Orgnica. 12 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico.
2007

Bruice, P. Y. Fundamentos de Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, 2007.

Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 ed. Ed. McGraw Hill, 2006.

Wade, L.G. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin S.A. Madrid. 2004.

McMurry, J. E. Qumica Orgnica. 6 ed. International Thomson editores S.A.
Mxico. 2004.

Morrinson, R.; Boyd, R. Qumica orgnica. 5 edicin. Iberoamericana.
Mxico.1994.

Fessenden, R.; Fessenden, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial
Iberoamrica. Mxico. 1983.
Referencias
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.

http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html


Gracias