CARRERA PROFESIONAL DE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

HETERSIDOS CARDIOTNICOS
DOCENTE:
QF. Ingrid vera ferchau
ALUMNOS: CORDOVA ALIAGA JEIDY LUCERO MERMA FUENTES CARLOS AUGUSTO CUELLAR RAMOS FERNANDO

Hetersidos cardiotnicos
Son un grupo de compuestos triterpenicos perfectamente individualizado y de una gran homogeneidad; de naturaleza esteroidica.

Son bien conocidos desde su antes por su toxicidad cardiaca; han adquirido un papel terapeutico desde la introduccion de los digitalicos en la practica medica por Whitering en 1785.

De la gran variedad de estos heterosidos (300) aislados los mas utilizados para el tratamiento de la insuficiencia cardiaca y de determinadas arritmias son:

Digitoxina

Distribucin
Distribucin en la naturaleza
En la naturaleza esta restringida a un numero reducido de familias botnicas; segn esta distribucin tenemos:

Cardenlido

Apocynaceae(gnero Nerium, Strophantus, Thevetia) Asclepiadaceae(Asclepias) Cruciferae (Erysimun) Moraceae (Antiaris) Scrophulariaceae (Digitalis) Tiliaceae (Corchorus) Ranunculaceae (Adonis, Helleborus) Sterculiaceae (Mansoni) Liliaceae (Urginea)

Bufanlido

Liliaceae (Urginea) Ranunculaceae (Adonis, Helleborus) Celastraceae (Euonymus)

Biosntesis

Los hetersidos cardiotnicos son esteroides y por tanto derivan del cicloartano que se origina por ciclacin del escualeno. La desmetilacin del cicloartano conduce al colesterol El colesterol sufre una oxidacin dando 20 , 22-dihidroxicolesterol. A partir de este compuesto se libera aldehido caproico originndose pregnenolona que se isomeriza y reduce a progesterona. Tras reduccin de la insaturacin y sucesivas hidroxilacionesse forma 5-pregnan-3,14,21triol-20-ona al que se une un resto acetilo en la cadena lateral que, trasciclacin, origina el anillo lactnico conduciendo a la digitoxigenina y a partir de ella a los correspondientes hetersidos

Estructura qumica de hetersidos cardiotnicos

Estructura qumica de hetersidos cardiotnicos

Genina
Segn la genina se distinguen dos grupos aquellos que presentan una lactona - insaturada de cinco miembros (cardenlidos) o de seis miembros(bufadienlidos) en posicin 17

Aglicona
se han aislado 20 azcares distintos; la mayora son especficos de estas molculas constan de glucosa + desoxiazcares.
6 desoxiazcares: ramnosa, fucosa, digitalosa. 2,6 didesoxiazcares: digitoxosa y cimarosa.

El gnero Digitalis presenta dos especies importantes y son: D. purpurea y D.lanata. Sus hetersidos cardiotnicos son denominados digitlicos.
D. purpurea D. lantana

Los digitlicos se clasifican en cinco especies segn la naturaleza de su genina:

Serie A: Digitoxigenina (3, 14-diOH) Serie B: Gitoxigenina (3, 14, 16-triOH) Serie C: Gitaloxigenina (3, 14-diOH, 16-0-CHO) Serie D: Digoxigenina (3, 12,14-triOH) Serie E: Diginatigenina (3, 12, 14, 16-tetraOH)

Las tres primeras series se encuentran en D. purpurea mientras que todas las demas estan en D. lanata

D. purpurea

D. lanata

Extraccin, caracterizacin y valoracin

La planta fresca contiene hetersidos primarios; se obtienen evitando la hidrolisis enzimtica. Los hetersidos secundarios se encuentran en la planta seca.

Los hetersidos cardiotnicos se extraen con etanol o mezclas de etanol/agua

Tambien su estraccin se realiza con cloroformo o cloroformo/metanol, donde tambien se usa para eliminar fenoles y otras sustancias.

Reacciones de identificacin de los hetersidos cardiotnicos

1) Reacciones de coloracin
Especficas de los azcares: *reaccin de Keller-Killiani *reaccin de xantidrol Especficas de las geninas: *reaccin de Liebermann *Reaccin de Kedde *Reaccin de Baljet *Reaccin Legal

2) Reacciones de fluoresencia

*Reaccin de Svendsen-Jensen
*Reaccin de Fauconnet *Reaccin de Tattje

*La CCF sobre silicagel

3) Tcnicas cromatogrficas

* La CLAR sobre silicagel y hexano/etanol/diclorometano * CLAR-RIA *Cromatografa Lquida-RIA

Reacciones de coloracin:

Reacciones de fluorescencia:

Tcnicas cromatogrficas:

La CCF sobre silicagel La CLAR sobre silicagel y hexano/etanol/diclorometano CLAR-RIA Cromatografa Lquida-RIA