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24/06/12

Qumica de los Carbohidratos

Introduccin a los Carbohidratos Nomenclatura de los Carbohidratos Monosacridos Disacridos Polisacridos Glicgeno Almidn
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Introduccin
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos. Un oligosacrido est hecho por 2 a 10 unidades de monosacridos unidas por uniones glucosdicas. Los polisacridos son mucho ms grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lpidos para formar glucolpidos o con las protenas para formar glicoprotenas. Regreso al inicio

Nomenclatura de los Carbohidratos


Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo estn relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimtrico (quiral) y son por tanto activos ptimamente. Adems, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que estn determinadas por la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbono asimtrico que esta ms alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiolgico existen en la conformacin-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, estn en la conformacin-L.

Estructuras de los enantiomeros del gliceraldehido Regreso al inicio

Monosacridos
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Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nmero de


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carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacridos ms importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.

Clasificacin de los Carbohidratos


# de Carbonos
3 4 5 6 7 9

Nombre de la Categora
Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa Heptosa Nanosa

Ejemplos relevantes
Gliceraldehido, dihidroxiacetona Eritrosa Ribosa, ribulosa, xilulosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa Seudoheptulosa cido neuramnico, tambin llamado acido silico

Los aldehdos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formacin de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molcula orgnica furn, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molcula orgnica piran y se llaman piranosas. Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeracin de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.

Proyeccin cclica de Fischer de la -D-glucosa

Proyeccin de Haworth de la -D-glucosa

Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotacin alrededor del carbn que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotacin es el carbono anomrico y las dos formas se llaman anmeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotacin. Cuando son representados en la proyeccin Fischer, la configuracin a coloca al hidroxilo unido al carbn anomrico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuracin Haworth, la configuracin a coloca al hidroxilo hacia abajo. Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen ms correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la ms estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformacin de silla, la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbn anomrico de la -D-glucosa es axial y ecuatorial en la -D-glucosa.

Forma de silla de la -D-glucosa


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Disacridos
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SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomrico de un azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y las molculas resultantes son los glucsidos. La unin de dos monosacridos para formar disacridos involucra una unin glucosdica. Varios disacridos con importancia fisiolgica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa. Sucrosa: prevalerte en el azcar de caa y de remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa unidas por un -(1,2)--enlace glucosdico.

Sucrosa Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamferos y consiste de galactosa y glucosa en una (1,4)-enlace glucosdico.

Lactosa Maltosa: el principal producto de degradacin del almidn, esta compuesta de dos monmeros de glucosa en una -(1,4)-enlace glucosdico.

Maltosa Regreso al inicio

Polisacridos
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La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polmeros de alto peso molecular llamados polisacridos. Los bloques monomricos para construir los polisacridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en los polisacridos es la D-glucosa. Cuando los polisacridos estn compuestos de un solo tipo de monosacrido, se llaman homopolisacrido. Los polisacridos compuestos por ms de un tipo de monosacridos se llaman heteropolisacridos. Regreso al inicio
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Glicgeno
El glicgeno es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante molcula es un homopolmero de glucosa en uniones -(1,4); el glicgeno es tambin muy ramificado, con ramificaciones -(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicgeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta compactacin permite que grandes cantidades de energa de carbonos sea almacenada en un volumen pequeo, con poco efecto en la osmolaridad celular.

Seccin del glicgeno indicando uniones glucosidicas -1,4- y -1,6 Regreso al inicio

Almidn
El almidn es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es idntica a la del glicgeno, excepto por un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidn que no se ramifica se llama amilasa; el almidn que se ramifica amilopectina. Regreso al inicio Volver a la Pgina ndice Espaol
Michael W King PhD | 19962012 themedicalbiochemistrypage.org, LLC | info @ themedicalbiochemistrypage.org

ltima modificacin: 13 de junio de 2012

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