PROYECCIÓN DE HAYWORTH
Este convenio se usa para representar en el plano la configuración tridimensional de los
monosacáridos en su forma cíclica. El anillo se coloca con el carbono anomérico a la
derecha y el átomo de oxígeno atrás.
Los átomos de C y enlace dibujados en la parte inferior del anillo están delante, los
dibujados en la parte superior están atrás.
Según esto, al pasar de la forma lineal a la cíclica: los sustituyentes que estaban hacia la
derecha quedan por debajo del plano medio del anillo; los sustituyentes que estaban hacia la
izquierda quedan por encima del plano medio del anillo; el grupo CH2OH más alejado del
carbonilo, si es un d-monosacárido queda por encima del anillo (si fuera un l- quedaría por
debajo) (Nelson., 2007).
Piranosa: conversión de Fischer a Haworth, piranosa
Furanosa: fórmula estructural de la D-fructofuranosa
La proyección de Haworth es una representación bidimensional utilizada para ilustrar la
forma cíclica de los monosacáridos, especialmente aquellos que en solución adoptan
estructuras cerradas como piranosas (seis miembros) o furanosas (cinco miembros). Esta
proyección fue introducida por el químico británico Norman Haworth en 1929 y permite
mostrar de manera simplificada la orientación espacial de los grupos funcionales alrededor
del anillo, especialmente el grupo hidroxilo del carbono anomérico, el cual determina la
configuración α o β del azúcar (McMurry & Castellion, 2016). A diferencia de la
proyección de Fischer, que representa la forma lineal de los azúcares, la proyección de
Haworth refleja más fielmente la conformación que adoptan los monosacáridos en medios
biológicos, siendo esencial para comprender procesos como la mutarrotación y la
formación de disacáridos o polisacáridos (Nelson & Cox, 2017). Así, este modelo ha sido
fundamental en el desarrollo de la bioquímica estructural, ya que facilita la visualización y
análisis de las interacciones moleculares de los carbohidratos.
ENLACE O-GLUCOSIDICO
El enlace glucosídico, también llamado enlace glicosídico, es un tipo de enlace covalente
que une un carbohidrato (azúcar) con otra molécula, ya sea otro carbohidrato o una
molécula no carbohidrato. Este enlace se forma a través de una reacción de condensación,
donde se elimina una molécula de agua. El enlace glucosídico se crea entre el grupo
hidroxilo (OH) de un carbono anomérico de un monosacárido y el grupo hidroxilo de otro
monosacárido o un grupo hidroxilo de otra molécula. (Horton RH., 2010)
Enlace O-glucosídico: Es el tipo más común, donde el enlace se forma entre un átomo de
oxígeno y los dos compuestos.
Enlace N-glucosídico: Se forma entre un grupo hidroxilo de un monosacárido y un grupo
amino (NH2) de otra molécula.
El enlace O-glucosídico es un tipo de enlace covalente que se forma entre el grupo
hidroxilo (–OH) del carbono anomérico de un monosacárido y el grupo hidroxilo de otro
monosacárido, resultando en la liberación de una molécula de agua. Este enlace es
fundamental en la formación de disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, como la
maltosa, lactosa, sacarosa, almidón y celulosa (Nelson & Cox, 2017). El nombre "O-
glucosídico" hace referencia al oxígeno que une los dos azúcares y a que el carbono
anomérico proviene específicamente de una glucosa o un derivado. La naturaleza del enlace
varía según la configuración del carbono anomérico (α o β) y los carbonos específicos que
participan, lo que da lugar a diferentes tipos de enlaces como el α(1→4) o el β(1→6), los
cuales determinan las propiedades físicas, químicas y biológicas de los carbohidratos
resultantes (de León, J.L., González, M.L 2018). Este tipo de enlace es clave en la
estructura y función de las macromoléculas energéticas y estructurales en organismos
vivos.
BIBLIOGRAFIAS
McMurry, J., & Castellion, M. E. (2016). Fundamentos de química general, orgánica y biológica
(7.ª ed.). Cengage Learning.
Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Lehninger: Principios de bioquímica (7.ª ed.). Reverté.
Horton, H. R., Moran, L. A., Scrimgeour, K. G., Perry, M. D., & Rawn, J. D. (2010). Principios de
bioquímica (4.ª ed.). Pearson Educación.
de León, J. L., & González, M. L. (2018). Química de carbohidratos: Estructura, reactividad y
función biológica. Fondo Editorial Universitario.
