Química Orgánica

Prof. Adjunta: Lic. Patricia Bortnyk

JTP: Farm. Mariana Bellia
__________________________________________________________________________________________________________
TEÓRICO PRÁCTICO Nº4: Alquenos
1.- Dibuje las fórmulas estructurales que corresponden a los siguientes nombres
sistemáticos:
a) 2,4-dimetil-1-hexeno g) 2-metil-2-buteno
b) 3,3-dimetil-4-propil-1-octeno h) ciclobutano
c) 4-metil-1,2-pentadieno i) 3-hexeno
d) 2-buteno j) 4-metil-2-hexeno
e) 2,6-dimetil-1,5-octadieno k) ciclopentano
f) 4-butil-2-octeno l) metilciclobutano

2.- Analice la existencia de isómeros en el ejercicio N° 1. Indique cuáles son, escríbalos

y nómbrelos.

3.- Dibuje las estructuras de los seis isómeros del penteno y del hexeno; escriba sus
nombres.

4.- La adición de hidrógeno es una de las propiedades de los alquenos. Escriba la

reacción catalizada por platino y calcule cuántos moles de hidrógeno son necesarios
para 112 gramos de eteno y qué volumen de etano se produce.

5.- ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta?

a) El enlace pi en un doble enlace es más débil que el enlace sigma.
b) El enlace sigma y pi tienen la misma fuerza.
c) Los alquenos al igual que los alcanos son solubles en agua.
d) El alqueno más simple es el eteno.
e) Los alquenos se caracterizan por que dan reacciones de sustitución.
f) Los alquenos presentan isómeros estructurales de posición e isómeros geométricos.
g) Los alquenos adicionan hidrógeno, halógenos, halogenuro de hidrógeno y agua.
h) Los dienos son alquenos con dos dobles enlaces.

6.- Nombre las siguientes estructuras:

a) CH2-CH3

CH3-CH2-CH=C-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3 CH3

CH3- C=CH- CH=C- CH2- CH2- CH3

c) CH (CH3)2

CH2=CH- CH=C- CH2- CH2- CH3

1
 Química Orgánica
Prof. Adjunta: Lic. Patricia Bortnyk
JTP: Farm. Mariana Bellia
__________________________________________________________________________________________________________

d) CH3- CH=CH-CH- CH=CH- CH2 -CH3

CH3- CH- CH2-CH3

e) CH3- CH=CH- CH- CH=CH-CH2- CH3

CH3-C-CH2-CH3

CH3

7.- Escriba la reacción de adición de agua al metilpropeno por oximercuración. ¿Qué

productos espera obtener? ¿Cuántos moles se producen?

8.- Complete las siguientes reacciones y escriba el nombre de los compuestos que
intervienen en ellas:
a)

+ KOH  + +

b) CH3-CH2- CH2OH H2 SO 4; H 2 O / THF, 50º

    +

c)
. BH 3,THF ; 2.H2O2, HO -
1      (CH3)2- CH- CH2- CH2OH

9.- La polimerización del etileno da como resultado el polietileno. Describa como ser
efectúa esta polimerización. Dibuje el etileno y parte del polietileno.

10.- Organice en una tabla algunos polímeros de alquenos y sus aplicaciones:

Nombre del Fórmula Nombre común del Usos
monómero polímero

11.- Investigue sobre la existencia de polímeros biológicos aunque no provengan de

alquenos. ¿Cuáles?

12.- Busque la fórmula estructural del colesterol. Dibújela. Observa su doble enlace?
Adiciónele Br2, HBr y H2O por hidroboración. Tenga en cuenta las reglas de
Markovnikov.

2
 Química Orgánica
Prof. Adjunta: Lic. Patricia Bortnyk
JTP: Farm. Mariana Bellia
__________________________________________________________________________________________________________
13.- De las siguientes afirmaciones solo una es correcta. Indique cuál de ellas es:
a) Los alquenos al igual que los alcanos son poco reactivos.
b) Los alquenos permiten únicamente reacciones de sustitución.
c) Los alquenos son buenos reactivos y dan reacciones de adición.
14.-De las siguientes afinaciones solo una es incorrecta identifíquela:
a) Los alquenos presentan isomería espacial geométrica.
b) Los alquenos, por su doble enlace, desvían el plano de la luz polarizada, es decir
tienen actividad óptica.
c) Algunos alquenos tienen isómeros que son cicloalcanos.
d) Los alquenos son compuestos que reaccionan entre si y forman polímeros.

15.- Completar el esquema para las reacciones que se describen:

16.- En una experiencia de laboratorio se obtuvieron 3 litros de eteno (0º y 760 mm de

Hg de presión), a partir de 10 gramos de etanol. ¿Cuál es el porcentaje de rendimiento
de la reacción?

17.- Después de una ozonólisis reductiva de un alqueno A se obtuvieron los siguientes

productos:

CH2O y CH3- CH2 -CHO

¿Cuál es la estructura de A? Justificar la respuesta.
Alquinos
1.- Dibuje las fórmulas estructurales que corresponden a los siguientes nombres:
a) 3,3-dimetil-4-octino
b) 2, 2, 5, 5-tetrametil-3-hexino
c) 3,5-heptadien-1-ino
d)) 3-sec-butil-l-heptino
e) 3-etil-5-metil-1, 6, 8 decatriino
f) 3-cloro-4,4-dimetil-l-nonén 6-ino
g) 5-terbutil-2-metil-3-octino

3
 Química Orgánica
Prof. Adjunta: Lic. Patricia Bortnyk
JTP: Farm. Mariana Bellia
__________________________________________________________________________________________________________
2.- Escriba los nombres de la IUPAC de los siguientes compuestos:
a) CH3

CH3-CH2-C  C-C-CH3

CH3

b) CH3 -C  C-CH2-C  C-CH2--CH3

c) CH3 CH3

C H3-CH=C-C  C-CH-CH3

d) CH3

CH  C-C-- CH2- C  CH

CH3

e) CH2-CH3

CH3-CH2-C-C  C-CH2-CH3

CH2-CH3
3.- Escriba los productos de las reacciones:

CH=CH-C  CH H2 Pd

/C

H2 /
Lindlar

4.- Escriba los productos que resultarán de la reacción del l-hexino con estos reactivos:
a) 2 moles de HBr
b) H2, catalizador de Lindlar
c) 2 moles de Cl2
d) H2O, H2SO4, HgSO4
e) dos moles de HCl
f) NaNH2 en NH3, y después CH3- CH2Br
5.- Indique qué productos se formarán en la reacción del 2-hexino con estas sustancias:
a) 2 moles de Br2

4
 Química Orgánica
Prof. Adjunta: Lic. Patricia Bortnyk
JTP: Farm. Mariana Bellia
__________________________________________________________________________________________________________
b) 1 mol de HBr
c) H2O, H2SO4, HgSO4
d) 2 moles de HCl
6.- Complete las siguientes reacciones:
a) KMnO
 4uO
3 CH3 (CH2)5C02H + C02

b) KMnO
 4uO
3 CH3- O2H + CO2H
7.- Indique cuál de las opciones completa la siguiente afirmación: Durante la ozonólisis
de alquinos se producen. . . . . . .
a) alcanos
b) alquenos
c) aldehídos y cetonas
d) ácidos carboxílicos
e) ninguna es correcta
8.- Indique cuáles de las siguientes afirmaciones son verdaderas y cuáles falsas:
a) Los alquinos son compuestos polares.
b) En los alquinos para formar los enlaces pi se combinan dos orbitales atómicos "p"
c) Los alquinos como los alquenos no se pueden hidrogenar.
d) Los alquinos no siguen la regla de Markonikov, porque no sufren adiciones.
e) Los alquinos como los alquenos se pueden halogenar.
f) Los alquinos presentan reacciones de adición.
g) Los alquinos no son solubles en agua.
h) El alquino más importante comercialmente es el acetileno.
i) Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.
j) Los alquinos son compuestos parafínicos.
9.- Realice la combustión completa de 5 litros de acetileno. ¿Cuántos litros de oxígeno
son necesarios? ¿Cuántos moles de acetileno y oxígeno reaccionan? ¿Cuántos moles de
agua se forman?
10.- Completar el siguiente esquema:

5
 Química Orgánica
Prof. Adjunta: Lic. Patricia Bortnyk
JTP: Farm. Mariana Bellia
__________________________________________________________________________________________________________

11.- Si es necesario ordene y/o corrija el siguiente texto:

“Isomería cis-trans de los alquenos
La isomería cis y trans no se limita a los alquenos di sustituidos. Puede presentarse en cualquier
alqueno que tenga los dos carbonos del triple enlace fijos a dos grupos distintos.
Los dos grupos metilos del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados
opuestos. La isomería cis y trans se da en los alquenos debido a la falta de rotación en torno al
doble enlace carbono-carbono y tiene consecuencias químicas. Imagine el caso de un alqueno
disustituido, como el 2-buteno. (disustituido quiere decir que se unen dos sustituyentes
diferentes al hidrógeno a los carbonos del triple enlace).
Como es posible la rotación alrededor del enlace, los dos butenos no pueden interconvertirse en
forma espòntánea; son compuestos distintos que se pueden aislar. El compuesto con los
sustituyentes del mismo lado del doble enlace se llama trans-2-buteno, y el que los tiene en lados
opuestos es el cis-2-buteno.”
12.- Si es necesario ordene y/o corrija el siguiente texto:
“Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono.
Sin embargo se sigue usando el acetileno en la preparación de polímeros acrílicos y se obtiene en
escala industrial descomponiendo el metano a alta temperatura (pirrólisis). Este método no se
usa en laboratorio. El alquino más simple es el etino o etileno, H—C=C—H, que se usó en la
industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras
sustancias a gran escala; hoy redisponen de nuevas rutas y más eficientes para obtenerlos.
En los enlaces carbono-carbono de los alquinos o acetilénicos intervienen átomos de carbono con
hibridación sp2.