Qumica Orgnica II

Laboratorio No. 7 Comprobacin experimental de algunas propiedades de los carbohidratos Docente: Msc. Israel Ramos

Autores: Br. Cinthya Castro Prez Br. Eder Molina Matute Br. Eveling Vanegas Narvez Br. Fabio Gonzales Vargas Br. Zugania Zniga Garca

Martes 13 de Diciembre del 2011

Introduccin
Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos o azcares simples se denominan monosacridos. Azcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos ms complejos. Los carbohidratos con dos azcares simples se llaman disacridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se llaman oligosacridos, y los que tienen un nmero mayor se llaman polisacridos. En la industria qumica es importante el estudio de los carbohidratos por que son una de las bases fundamentales de los alimentos que requiere el organismo. Dentro de sus propiedades encontramos las siguientes: - Solubles en agua - Cristalinos - Mutorrotacin - Desva la luz polarizada - Poco solubles en etanol - Dulces - Dan calor Siguen la formula Cn (H2O)n d entro de las propiedades fisicoqumicas de los carbohidratos se tiene que estos tienen un peso molecular bajo, de tal manera que son solubles en el agua y tienen un alto poder edulcorante, estas propiedades del glucgeno permiten que los carbohidratos puedan ser metabolizado ms rpidamente. Dentro de las propiedades fsicas de los carbohidratos vemos que se ubican en forma slida, son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares, son de sabor dulce. En las propiedades qumicas vemos que los carbohidratos pueden reaccionar a la oxidacin debido a que reducen los reactivos de Fehling y de Tollens.

Objetivos 1. Determinar las reacciones qumicas que se llevan a cabo en la practica 2. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio

Observaciones y conclusiones
Solubilidad con agua y alcohol Se tom muestras de algunos carbohidratos, los cuales se colocaron en la siguiente tabla, el primer paso del laboratorio fue observar la solubilidad de estos 6 carbohidratos con el agua. Se tom 0.5 gramos de cada uno de ellos y se coloc en 6 tubos de ensayos diferentes y luego se agreg 2ml de agua destilada. La prueba de solubilidad tambin se realiz con alcohol etlico Carbohidrato Solubilidad Con agua Fructosa Soluble Lactosa Glucosa Se forman 2 Soluble, fases, la insoluble solucin se torn blanca Parcialmente Parcialmente Soluble, Soluble, Parcialmente Soluble, soluble, se soluble, se aunque se aunque se soluble, se la forman forman 2 forma un forma un forman 2 solucin fases, fases, pp precipitado precipitado fases, pp se torn precipitado blanco blanco blanca blanco Maltosa Soluble Sacarosa Se forman 2 fases, precipitado blanco Galactosa Soluble, solucin se torn blanca

Solubilidad con alcohol

Preparacin de azucares reductores al 10% y prueba con reactivo de Tollens Se procedi a preparar cada uno de los azucares: fructosa, maltosa, sacarosa, galactosa, lactosa y glucosa, se disolvieron en agua, y se colocaron en bao mara, se rotul cada uno de los tubos para evitar confusiones. Se dej transcurrir 5 minutos y se observ un color plateado en las paredes de algunos tubos de ensayos. Es decir se da la formacin de espejo de plata. Para la fructosa, maltosa, galactosa y glucosa la prueba de Tollens fue positiva. Con la sacarosa solamente se observ un pequeo precipitado amarillo, y con la lactosa la solucin se torn a un color marrn. Reactivo Fehling A y Fehling B El reactivo de Fehling (Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O; Fehling B: NaOH y tartaro Na-K disueltos en agua) se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el glcido o carbohidrato que se probase es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre(II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado. La practica consisti bsicamente en realizar una serie de disoluciones con muestras de determinados carbohidratos y comprobar si reducan o no al reactivo de Felhing.

Observaciones: Carbohidrato Fructosa Maltosa Sacarosa Galactosa Lactosa Glucosa Reactivo Fehling A y B Se observo una coloracin azulada, con precipitado blanco. Se observo una coloracin celeste. Nuevamente se presenta coloracin azul y precipitado blanco. Se observa coloracin azul. Nuevamente se observa coloracin azul. De igual manera el color azul es el color predominante.

Al calentar dichas soluciones en bao Mara, se citan las siguientes observaciones:

Carbohidrato Fructosa Maltosa Sacarosa Galactosa Lactosa Glucosa

Reactivo Fehling A y B + Bao Mara La solucin se torna de color naranja. La solucin toma un color celeste. Se presenta coloracin verde olivo con precipitado blanco. Solucin se vuelve de color naranja. Solucin se vuelve de color naranja. Solucin toma un color naranja oscuro, y luego marrn.

En el caso de la fructosa, galactosa, lactosa y glucosa, la prueba dio positiva, dejando un precipitado rojo oscuro en el caso de la glucosa. Por otro lado, la maltosa y sacarosa la prueba dio negativa debido a que el enlace O-glucosdico que presenta es dicarbonlico, y por lo tanto no queda ningn carbonilo libre que reduzca al reactivo Fehling. Hemos podido comprobar de una forma visual el proceso de reduccin del reactivo de Fehling por parte de los carbohidratos mas comunes.

Cuestionario
1. Cmo se interpreta la prueba con el reactivo de Tollens y con reactivo de Fehling? El ensayo de Tollens al reaccionar con ciertos carbohidratos conduce a cido glucnico y a la formacin del espejo de plata. El ensayo de Fehling conduce igualmente al cido glucnico al reaccionar con los carbohidratos. La sacarosa es un azcar no reductor, no reacciona con Tollens ni Fehling, debido a que no posee carbono hemiacetlico. La maltosa, la fructosa, la galactosa y glucosa poseen un anillo hemiacetal libre en equilibrio con su forma de cadena abierta, al encontrarse en equilibrio con la forma aldehdica de cadena

abierta, reducen al Tollens por lo que son azucares reductores. Segn bibliografa la lactosa tambin tiene este comportamiento pero no se apreci experimentalmente. La sacarosa en el laboratorio fue el nico compuesto que dio color azul-verdoso y luego se form un pequeo precipitado de color de rojizo. La fructosa y la galactosa dieron un color naranja, la maltosa dio color celeste y la glucosa dio color marrn, segn bibliografa la prueba con Fehling es negativa. En medio alcalino, el cobre procedente del CuSO4 se encuentra en forma de hidrxido cprico, y se forma la correspondiente sal Na2SO4. Cuando el Cu(OH)2 (de color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor (en este laboratorio, los carbohidratos) se forma xido cuproso (de color rojo ladrillo). O sea: CuSO4 NaOH Cu(OH)2 (azul) calor CuO2 (rojo ladrillo).

Si hay un compuesto reductor, el Cu cambia su estado de oxidacin de (2+ a 1+), lo que se evidencia por el cambio de color. 2- Qu aplicaciones tiene dicha prueba? El Reactivo de Fehling tambin conocido como Licor de Fehling, es una disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina, y tambin para detectar derivados de la glucosa como la sacarosa o la fructosa. 3- Explique los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad Todos los monosacridos son muy solubles en agua. Son poco solubles en alcohol. En la prueba de solubilidad la disolucin se realizo ms rpido en la glucosa y la fructuosa, viendo esto podemos decir que por los enlaces que tienen estos dos carbohidratos reaccion ms rpido con el agua que las otras sustancias. Bibliografa Prueba de Tollens y Fehling con carbohidratos, disponible en: http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/exp_sint_org_II.pdf