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Postgrado de Aseguramiento
de la Calidad
QUMICA DE LOS
MaraLuisaSerranoG.MSc,PhD.
Tel:605-2697
e-mail:serranol@ucv.ve
serranomarilu@gmail.com
QUMICA DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES
Tema 1 Grupos Funcionales 10/17/2011
2 Grupos Funcionales
Unidad 1: Estructura Molecular
Unidad 2: Grupos Funcionales, clasificacin, nomenclatura
y propiedades
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3 Introduccin
Para entender cualquier aspecto de un FARMACO:
sntesis sntesis
determinacin de su pureza
formulacin para un patentado
dosis
absorcin y distribucin
interaccin del frmaco con el receptor
metabolismo y excrecin
Se requiere de la comprensin de su estructura qumica y
como esta influye en sus propiedades y comportamiento
4 Introduccin
Epinefrina Melfanan
Lidocana
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5 Introduccin
Estructura de los tomos
Enlaces y tipos de enlace
Electronegatividad y polaridad
o
+

o

C O
o

o
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Tabla Peridica
http://www.ptable.com/
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Tabla Peridica
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Tabla Peridica
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Tabla Peridica
10 Compuestos Orgnicos - Carbono
Tienden a
ceder elect rones
Tienden a
acept ar
elect rones
El t omo de Carbono compart e elect rones
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11 La estructura de un tomo
Nmero Atmico
Peso atmico
P nto de Eb llicin C
Valencia
Nmero Atmico: nmero de protones en el ncleo
Densidad (g/ml)
Punto de Ebullicin C
Punto de fusin C
Estructura atmica
Nmero de masa: la suma de los protones y neutrones del tomo
Istopos tiene el mismo nmero atmico pero diferente nmero de masa
(C
13
y C
14
)
Peso atmico: es el promedio de la masa de los tomos
12 Distribucin de los electrnes en el tomo
La Mecnica Quntica usa la funcin de onda (orbital) para
describir el movimiento del electrn alrededor del ncleo
Erwin Schrdinger (18871961)
describir el movimiento del electrn alrededor del ncleo
De acuerdo a la mecnica quntica, los electrones en un tomo se
pueden encontrar en una serie de capas o niveles alrededor del ncleo
El orbital atmico ms cercano al ncleo tiene la menor energa g
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13 Orbitales atmicos
Orbit ales degenerados
con la misma energa
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Principios que determinan la ocupacin de los orbitales
El principio de Aufbau: los elect rones ocupan los orbit ales de
menor energa primero
El principio de exclusin de Pauli: solo dos elect rones pueden
ocupar un orbit al at mico y los dos elect rones t ienen spin
opuest o
La regla de Hund: los elect rones ocupan primero t odos los
orbit ales degenerados vacos y luego forman pares en el
mismo orbit al
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Spin Nuclear
El moment o magnt ico nuclear y por t ant o la
El principio de exclusin de Pauli:
g y p
frecuencia de presesin son caract erst icas de
cada ncleo y aument a con su relacin
magnet ogrica
Propiedades para ciert os ncleos
Nucleus I Nat ural Abundance (%)

1
H 1/ 2 99.98
2
H 1 0.02
13
C 1.11
14
N 1 99.64
15
N 1/ 2 0.36
17
O 5/ 2 0.04
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Un t omo es mas est able si su lt ima capa est a
Enlaces inicos, covalentes y polares
Gilbert Newton Lewis (18751946)
Un t omo es mas est able si su lt ima capa est a
complet a o cont iene ocho elect rones
Regla del Oct et o
Capa de Valencia
At omo NAt mico 1s 2s 2px 2py 2pz 3s 3px 3px 3pz
Na 11
Cl 17
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20 Compuestos con enlace inico
Los compuestos inicos se forman cuando un elemento electropositivo
transfiere un electron(es) a un elemento electronegativo
At racciones Elect rost t icas
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21 Compuestos con enlace covalente
Se comparten los electrones equitativamente:
Enlace covalente no-polar (e.g., H2) p ( g , )
Se comparten electrones entre tomos de electronegatividad
diferente:
Enlace covalente polar (e.g., HF)
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Compuestos con enlace covalente
El oxgeno tiene seis e de valencia y requiere de dos
enlaces covalentes para completar el octeto en su capa de
valencia
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23 Compuestos con enlace covalente polar
24 Electronegatividad
Electronegatividad es la tendencia de un tomo para atraer electrones
hacia l.
La electronegatividad aumenta cuando uno se desplaza de izquierda a
derecha a lo largo de las filas o de abajo hacia arriba a lo largo de las
columnas.
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25 Compuestos con enlace covalente polar
A mayor diferencia en electronegatividad entre los tomos, mayor
polaridad de enlace.
La direccin de la polaridad del enlace puede indicarse con una flecha. p p
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C O
o
+

o

C O
E
+
o

C
O
|
Nu
-
o
o
+
C
H
|
B
-
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27 Momento dipolar
momento dipolar (D) = = e x d
(e) : magnitud de la carga sobre el tomo (e) : magnitud de la carga sobre el tomo
(d) : distancia entre las dos cargas
Pet er Debye ( 18841966)
28 Momento Dipolar en las Moleculas
En las molculas que tienen mas de un enlace covalente, la geometra
de la misma debe tomarse en cuenta al evaluar la direccin y la y
magnitud del momento dipolar
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29 Orbitales atmicos: Los orbitales S
Un orbital es una regin tridimensional alrededor del ncleo donde
hay una alta probabilidad de encontrar un electrn y p
30 Los orbitales p
Orbit ales degenerados
con la misma energa
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31 Los orbitales moleculares
Cuando los t omos int eraccionan sus orbit ales at micos pierden su
individualidad y se t ransforman en orbit ales moleculares
Los Orbit ales Moleculares pert enecen a t oda la molcula
Los Orbit ales Moleculares result an de la combinacin de orbit ales at micos
Enlace o: se forma por el solapamient o de dos orbit ales s
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Cambio de energa en los orbitales 1s atmicos
Fuerza de enlace/ disociacin de enlace: energa necesaria para
romper un enlace o energa liberada al formar un enlace
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33 Combinacin de orbitales atmicos
El nmero de OM que se forma es igual al nmero de OA que se combina
+
-
34 Orbitales atmicos H y moleculares H
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El solapamient o en fase forma un OM enlazant e; el solapamient o fuera de
fase forma un OM ant ienlazant e
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35 Solapamiento de orbitales p
Los orbit ales p se pueden solapar horizont al o vert icalment e
Enlace sigma (o) se forma por el solapamient o de los ext remos de dos
orbit ales p
Un enlace o es mas fuert e que un enlace t
36 Solapamiento de orbitales p
El enlace Pi (t) se forma por el solapamiento lateral de dos orbitales p
paralelos
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37 Combinacin de orbitales p
La energa relat iva de los OM
o < t < t
*
< o
*
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Combinacin de orbitales p
O C
Un orbit al p de C
Un orbit al p de O ms elect ronegat ivo cont ribuye ms al Orbit al enlazant e
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39 Enlaces en el Metano
El Metano (CH4) tiene cuatro enlacen covalentes CH
6
C
6
C
1
H
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Enlaces simples
Hibridizacin de orbitales:
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Los orbitales utilizados en la formacin de los enlaces determinan los
ngulos de enlace g
Angulo de enlace tetrahdrico: 109.5
Los pares de electrones se distribuyen en el espacio tan lejos unos
de otros como sea posible
42 Enlaces en el Etano
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43 Orbitales hbridos del Etano
44 Enlace en el Eteno: doble enlace
Formacin de orbit ales sp
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45 Enlace en el Eteno: doble enlace
Un doble enlace consiste en un enlace o y un enlace t
El ngulo de enlace del carbono sp 2 es 120
46 Un carbono hibridizado sp 2
El ngulo de enlace en el carbono sp2 es 120
El carbono sp2 presenta geometra trigonal plana
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47 Enlace en el Etino: triple enlace
Un triple enlace consiste en un enlace o y dos enlaces t
El ngulo de enlace del carbono sp es 180
48 Enlaces en el Agua
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49 Enlaces de Anonio
50 Enlaces en los Halros de Hidrgeno