Simulacro de primer parcial – Química Orgánica 2024

1. Escribir las estructuras de Lewis de todos los isómeros posibles de C3H7O- (alcohol desprotonado). Mostrar en
qué átomo reside la carga formal.
2. Nombrar los siguientes compuestos. Indicar donde corresponda configuración correspondiente (cis/trans, E/Z,
R/S).

3. Escriba todos los estereoisómeros posibles del 2,3-pentanodiamina, asigne las configuraciones de cada
estereocentro, marque la relación entre los isómeros (enantiómeros, diastereómeros) e indique si hay alguna forma
meso.

4. Ordenar las siguientes moléculas por punto de ebullición creciente. Escribir su estructura y justificar el orden
elegido:

Butanol / butano / dietil éter / propano

5. Ordenar las siguientes moléculas por su solubilidad creciente en agua. Escribir su estructura y justificar el orden
elegido:
Iodometano / metanol / metano / fluorometano

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6. Indique si las siguientes estructuras tienen electrones deslocalizados y, de ser así, dibuje todas las estructuras de
resonancia posibles.

7. a) Predecir los productos de las siguientes reacciones de sustitución. Decir si se trata de SN1 o SN2 y justificar.
Mostrar la estereoquímica del producto donde corresponda.

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 b) Predecir los productos de las siguientes reacciones de eliminación. Decir si se trata de E1 o E2 y justificar. De
haber más de un producto posible, indicar el mayoritario y justificar. Mostrar la estereoquímica del producto
donde corresponda.
8.

9. Elegir cuál reacción ocurrirá más rápido y justificar. Escribir el producto y nombrarlo.

10. Justifique por qué se obtiene más R-2-pentanol que S-2-pentanol en la reacción de S-2-bromopentano con agua.