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GENERALIDADES

Farmacognosia: pharmakon = droga y gnosis = conocimiento. Fue introducido en 1815 en lugar de Materia Médica,
que se utilizaba anteriormente y que proviene de la traducción al latín del tratado de Dioscórides (médico griego
del Siglo I DC).

Definición
Ciencia que se ocupa del estudio de las drogas y los principios activos de origen natural: vegetal, microbiano
(hongos, bacterias) y animal. Estudia tanto sustancias con propiedades terapéuticas como sustancias tóxicas, y
otras de interés farmacéutico (perfumería, cosmética, textiles, insecticidas, etc) y que puedan tener un uso
básicamente tecnológico y no terapéutico. Se considera una rama de la farmacología. Incluye la identificación,
extracción, purificación, estandarización y uso.

Ventajas de productos naturales


- PA desconocidos pero de actividad conocida
- PA difícilmente sintetizables o de alto costo
- Sinergia entre los PA favoreciendo una misma acción
- Simultaneidad de efectos deseables en 1 mismo producto
- Ausencia de algunos efectos colaterales debido a la presencia de impurezas de la síntesis

Planta medicinal: cualquier vegetal que contenga en uno o más de sus órganos sustancia/s con actividad
farmacológica que se pueda utilizar con fines terapéuticos o como prototipo para obtener fármacos.

Droga vegetal: planta o parte de la planta con acción farmacológica que no ha sufrido más manipulación que los
procesos de recolección y conservación. También los productos obtenidos por incisión u otra técnica: gomas,
resinas.

Principio activo: sustancia/s química/s responsable/s de la actividad farmacológica y del uso terapéutico de una
doga.

Formas de uso de las plantas medicinales


1. Directa (solas o en mezclas)
○ Tisanas
○ Polvos
2. Preparaciones vegetales
○ Extractos (secos o fluidos)
○ Jarabes
○ Tinturas
○ Pomadas
3. Como fuente de PA
○ Ej: morfina y codeína a partir del opio de las cápsulas de Adormidera o Amapola (Papaver
somniferum - Papaveraceae) o de la paja de adormidera.
○ Ej: vincristina y vinblastina de la Vinca (Catharanthus roseus - Apocynaceae).
○ Ej: L-dopa de las Habas (Vicia faba- Fabaceae) cuyo proceso de extracción resulta más económico
que el de síntesis.
○ Ej: digitoxina de la Digital
○ Ej: reserpina de rauwolfias
○ Ej: quinina y quinidina de las quinas
○ Ej: ergotamina, ergonovina del cornezuelo del centeno
4. Como fuente de precursores de compuestos activos
○ Ej: La testosterona y progesterona se sintetizan a partir de la diosgenina extraída de la Dioscorea
japonica.
5. Experimentación farmacológica
GENERALIDADES II. POSCOSECHA DE PLANTAS MEDICINALES

Plantas medicinales. Clasificación.


Clasificación según cultivo:
● Silvestres o espontáneas (recolección= extractivismo. Actividad informal, no reglada). Valle de Traslasierra -
Córdoba.
○ Inconvenientes: amenaza para la conservación de las especies, mano de obra cara, desigualdad en
la calidad, secado desparejo, alto costo del transporte.
○ Se justifica solo cuando la población natural es abundante y densa, el cultivo de la especie es difícil
o no se conoce la forma de domesticación de la misma o la demanda reducida no justifica el
cultivo.
● De cultivo (recolección= cosecha)
○ Ventajas:
■ Sustentable. Normalizado.
■ Semillas seleccionada que permiten obtener materia prima abundante y de buena calidad.
■ Todas tienen igual grado de maduración.
■ Menor variabilidad de factores ecológicos.
■ Recolección mecánica (se reduce el costo de mano de obra).
■ Secado y proceso de post-cosecha se hace en buenas condiciones.
■ El tratamiento del vegetal (destilación de aceites esenciales, estabilización, extracción de
alcaloides) se puede realizar cerca del lugar de cultivo lo que reduce costos y elimina
problemas de estabilidad del producto.
○ Inconvenientes:
■ Más frágiles
■ Fácilmente atacables por parásitos
Clasificación según geografía:
● Indígenas o nativas (tienen como hábitat el territorio argentino)
● Exóticas o Aclimatadas (provienen del extranjero, han sido introducidas en nuestro país)

Condiciones de cultivo
1. Multiplicación
a. Vía sexuada: semillas (más frecuente)
b. Vía vegetativa (tienen todos el mismo genotipo): imp. para propagar una planta que tiene una
mayor rendimiento de PA o mayor R//.
i. uso de órganos subterráneos
ii. fragmentación de órganos subterráneos o partes aéreas
iii. injertos en un porta injerto más resistente
iv. esporas o conidios
2. Condiciones climáticas
a. Temperatura: imp. las variaciones anuales, relación con la latitud y cercanía al mar. Hay plantas
que no soportan heladas, para otras el frío es necesario para la floración.
b. Humedad: del suelo y de la atmósfera. Cantidad de lluvia caída y su reparto.
c. Luminosidad: plantas heliófilas o heliófobas
d. Altitud
3. Condiciones edáficas (del suelo: formado por minerales de la descomposición de las rocas y materia
orgánica en descomposición o humus)
a. tenor de humus (importante para la fertilidad)
b. dimensión de las partículas (arcilloso, arenoso)
c. porosidad (imp. por la retención de agua, arcilloso > arenoso)
d. pH (ácidos: silicosos; básicos: calcáreos)
e. microflora (bacterias que permiten la mineralización de sustancias orgánicas a nivel de las raicillas)
f. hongos simbiontes con las raíces (micorrizas) importantes para la asimilación del N.

Buenas Prácticas Agrícolas (BPA) de la OMS: conjunto de normas para lograr un producto acorde con las
regulaciones sanitarias y del mercado. Contemplan condiciones de manejo de la tierra, uso de agroquímicos,
registro de condiciones de trabajo, controles de higiene del proceso agrícola, postcosecha y personal.
El SENASA tomas las BPA y establece Resoluciones.

Mejoramiento
Objetivos:
● Mayor tenor de PA (para plantas medicinales específicamente)
● Mejores características organolépticas
● Mayor resistencia a plaguicidas
● Mayor resistencia a parásitos
● Resistencia a factores climáticos adversos
● Mayor facilidad de cultivo

Formas de mejoramiento:
1. Sobre factores extrínsecos: Se hacen en invernaderos donde se puede variar a voluntad la temperatura,
humedad, luz. Se usan distintos abonos para el suelo o medios artificiales líquidos (cultivos hidropónicos).
Se puede introducir al medio de cultivo sustancias precursoras del PA que se buscar formar.

2. Sobre factores intrínsecos: (más importantes)


● selección natural o conservadora: se elige para la reproducción a los individuos más interesantes.
Esto se basa en la existencia de “caracteres fluctuantes” de una población (diferencias
morfológicas, fisiológicas, bioquímicas).
○ masiva: se elige un cierto número de plantas cuyas semillas empleadas mezcladas
producirán un “cultivo de selección”.
○ individual o genealógica: se selecciona a 1 individuo y se sigue su descendencia, “cultivo
pedigree”. En plantas medicinales solamente se hace con: opio, solanáceas, tabaco y
digital.
● selección artificial o creadora: se cambia experimentalmente el genoma por formación de
mutantes e híbridos.
○ Mutantes:
■ cromosómicas: multiplicación en el nº de cromosomas mediante el uso de
colchicina que interrumpe la formación de huso mitótico y la división celular sin
impedir la división de los cromosomas. Las células poliploides son más grandes,
más altas, con flores más grandes y con mayor tenor de PA. Inconvenientes:
fecundidad disminuida, menor resistencia al clima, a las enfermedades y parásitos.
■ génicas: mutación de los genes mediante rayos X, UV, mostaza nitrogenada, Co60.
Inconvenientes: puede disminuir la viabilidad, no son siempre durables (caracteres
recesivos)
○ Hibridación: se puede cruzar dos variedades, razas de una misma especie o de especies
vecinas. Existen híbridos espontáneos o naturales obtenidos cultivando dos individuos
parientes. Se castra el estambre de uno y se le coloca el polen de otro sobre el estigma del
primero. Ventajas: más vigorosas, más resistentes a parásitos, más fácil de cultivar.
Muchos híbridos son estériles por lo que se deben propagar por vía vegetativa.
Recolección
El tenor de PA varía con el órgano, con la edad de la planta, la época del año y la hora de día, por lo cual, hay que
tener en cuenta el momento en que se recolecta cada uno.

Poscosecha de Plantas medicinales

Conservación
Luego de la recolección las plantas tienen gran proporción de agua. Raramente son usadas frescas, salvo aquellas
par extraer aceites esenciales. Además, la planta cortada se marchita rápidamente: consume sus reservas, se
deshidrata y muere. Hay degradaciones enzimáticas que ocurren cuando hay agua: procesos de hidrólisis
(principalmente), oxidaciones, polimerizaciones, racemizaciones que afectan a los PA. Por lo tanto, para que no
ocurran las rn. enzimáticas y mantener la integridad de los PA, se disminuye el contenido de agua por desecación
principalmente. Al mismo tiempo esto incide en la menor proliferación de bacterias y mohos.

Tipos de tratamientos:
1. Inhibición enzimática
○ Desecación
i. Al aire libre y al sol
ii. A la sombra bajo abrigo (preferido. Se colocan sobre estantes con papel)
iii. Con aire caliente y seco
Más usado porque permite hacerlo rápidamente en condiciones bien controladas.
Secadores simples: la fuente de calor se encuentra en la parte inferior de los
estantes con bandejas. Secadores en forma de túneles con rieles sobre los cuales
se llevan las bandejas superpuestas. Secadores helicoidales, las plantas hacen
ascensión helicoidal en un torre donde circula el calor). Temperaturas: 20-40ºC
flores y hojas, 60-70ºC cortezas y raíces (a estas temp. las ez no se destruyen, solo
hay inhibición producida por la pérdida de agua, si la droga se rehidrata las ez son
funcionales)
iv. Con rayos infrarrojos (para obtención de legumbres y frutos deshidratados)
v. En estufas al vacío (es usado más para los extractos de plantas que para las DV mismas)

○ Criodesecación o Liofilización
Por sublimación. Se congela la DV lo más rápido posible a -20/-80 ºC para obtener
cristales de hielo finos y luego se sublima al vacío. No se producen rn enzimáticas
ni oxidación por el aire. Muy costoso. Reservado para sustancias frágiles de origen
biológico en la industria farmacéutica (opoterápicos, hormonas, sueros, plasma)
○ Otros procesos
i. Frío (poca aplicación para DV)
ii. Trituración con azúcares y sales neutras (lactosa. Es una preparación galénica, no un
procedimiento general)
iii. Empleo de inhibidores enzimáticos

2. Destrucción enzimática o Estabilización


i. Con calor húmedo
Con autoclave. Para drogas robustas por ser drástico, raíces, cortezas, leños,
semillas. Inconvenientes: el almidón se transforma en engrudo, las proteínas
coagulan.
ii. Con calor seco
80-110ºC o industrial 300-800ºC en corto tpo. (segundos o pocos min.).
Inconvenientes: proteínas coagulan, aceites esenciales se volatilizan, azúcares se
caramelizan. No se puede decir q se conserve la integridad del vegetal.
iii. Otros formas de estabilización
● con rayos UV
Es solo superficial. Puede haber reacciones fitoquímicas. Costoso.
● con microondas (en hornos)

Inconvenientes de la estabilización: dificultad de realización, ningun metodo es aplicable a todos


los vegetales, costosa, delicada. Autores la consideran inútil, es mejor un buen secado.

Control sanitario. Desinfección.


Las plantas puede contener gran cantidad de bacterias, hongos e insectos.
Técnicas

1. Contribuyen a reducir la carga microbiana: desecación, estabilización, microondas, rayos UV, calor
húmedo.

2. Óxido de etileno (limitado uso por efectos tóxicos cancerígenos, productos que tardan más de 1 año de
eliminarse del vegetal)

3. Bromuro de metileno y fosfina (gases, peligrosos, prohibidos en algunos países, carcinogénicos)

4. CO2 (se cambia la atmósfera a 60% de CO2, mata insectos pero no larvas o huevos)

5. Rayos gamma (Co60. Técnica más eficiente y aceptada por nuestras reglamentaciones. Cara)

Acondicionamiento y Almacenamiento
Antes se debe realizar la eliminación de materia extraña, órganos deteriorados o mal desarrollados y una
clasificación de acuerdo a su categoría y calidad (“extra” y “primera calidad” es reemplazado por “codex” que
significa que cumple con las exigencias de la farmacopea). El acondicionamiento depende de la droga y el destino.
Para hojas, hierbas se las complime y embala con hojas metálicas de Sn o Al. En el almacenamiento se debe
preservar a la droga de la humedad, ataque de insectos, roedores, ácaros, hongos, etc, en lugares frescos, a la
sombra, bien ventilados y con aire seco.

Preguntas de examen

- Qué inconvenientes tiene el uso de plantas silvestres para el uso medicinal y cómo podría mejorarlo.
- Preferiría comprar una partida de Ipecacuana obtenida de cultivo o de material silvestre? por qué?
- Explique la importancia de la conservación de plantas medicinales y dar un ejemplo de conservación.
- Por qué se busca eliminar el agua de las DV. Mencione 3 métodos de conservación y explique 1.
- Conservación: concepto y fundamentos.
- A qué se refiere con mejoramiento de plantas medicinales y qué factores influyen
- Objetivos de los tratamientos de poscosecha. Mencionar 2 y explicarlos.
- Definición de Farmacognosia.
- Definición de Droga Oficial y ejemplo.
BIOTECNOLOGÍA

Definición
Toda aplicación tecnológica que utilice sistemas biológicos y organismos vivos, o sus derivados, para la creación o
modificación de productos o procesos para usos específicos.

Campos de aplicación: agricultura, industria, medio ambiente y medicina humana. En esta última se utiliza para:
➢ Producción de medicamentos como ser vacunas, proteínas (eritropoyetina, somatropina, interferones,
insulina, etc.), anticuerpos monoclonales, etc.
➢ Producción de medicamentos en animales transgénicos.
➢ Terapia génica.
➢ Mejoramiento de plantas medicinales.
➢ Mejorar la obtención de principios activos provenientes de especies medicinales.

Utilizando técnicas de ingeniería genética se puede modificar alguna de las rutas metabólicas de interés.
Ejemplos:

● Mejoramientos de especies de tomate, incrementando la proporción de S-linalol.

● Mejoramientos de Mentha piperita incrementando la proporción de mentol (más dulce) y disminuyendo la


proporción de mentofurano (más amargo).

● Mejoramiento de Atropa belladona por incremento de la proporción de escopolamina.

● Café, manejo de la expresión de la cantidad de cafeína por la cafeína sintetasa.

● Piperina, mediante el uso de colchicina se pasó de 2n a 4n. Flores y hojas más grandes y por lo tanto
mayor producción de aceite esencial.
EXTRACCIÓN (ver de la guía de TP)

Preguntas de examen

- Qué es un extracto, qué características tiene, cómo se obtiene. Tipos de extractos.


- Qués es un extracto estandarizado, cómo se estandariza un extracto, para qué se estandariza un extracto.
- Qué es un extracto líquido, características.
- Qué es un extracto fluído.
- Qué es una tintura, qué disolvente utilizaría para prepararla, ejemplo.
- Cómo se obtiene el aceite esencial de la manzanilla
- Un medicamento está compuesto por tintura de boldo, alcoholaturo de zanahoria, sulfato de atropina y
extracto fluido de alcachofa. Es un medicamento herbario? Qué uso tiene?
- Cómo se realiza la extracción del aceite esencial de limón (por qué elijo ese y no otro), de lavanda y de
eucalipto
- Aceites esenciales, cómo los extraigo, después de la destilación con arrastre con vapor de agua cómo los
purifico.
- Extracción de lípidos de una semilla. Esquematizar el aparato y explicar el funcionamiento.
- Cómo se extrae el aceite de maíz
- Esquematice un aparato de laboratorio para extraer con solventes los lípidos de semillas de lino.
- Qué es y para qué se usa el Soxhlet.
- Hacer una extracción diferencial de acuerdo a la solubilidad de los heterósidos
- Método de extracción de aceites esenciales justificando el tipo de aceite que se extrae con ese método.
- Esquematizar el extractor de aceite esencial y explicar el funcionamiento
- elegir 2 métodos de extracción y explicarlos
- Cómo se extrae la hioscina y la hiosciamina de la plantas en las que se encuentran
- Como se extrae y purifica el PA de Digital, cómo los caracterizo.
- Como se extrae para extraer una mezcla que contiene alcaloides y flavonoides
- Indique un sistema cromatográfico cualitativo para analizar el extracto alcohólico de regaliz
- Qué sistema utilizaría para separar por HPLC una mezcla de aglucones y glicósidos flavonoides?
- 3 sistemas cromatográficos para analizar una mezcla de monosacáridos
- Cómo se extraen, separa y caracterizan los aglucones y glicósisdos presentes en la cáscara sagrada?
- Explique el método de extracción de la quina y cómo haría la caracterización
- Cómo se extraen los PA de la paja de la adormidera, cómo los separo y valoro (cuál es el valor esperado).
- Cómo se extraen los PA del opio, cómo los valoro.
HIDRATOS DE CARBONO

¾ partes de los constituyentes de las plantas (celulosa y almidón). Fórmula: Cn(H2O)n


Funciones
● Almacenamiento de energía (almidón)
● Transporte energético (sacarosa)
● Construcción de paredes celulares (celulosa y otros)

Definición: compuestos orgánicos resultantes de la fosforilación oxidativa (metabolismo primario) que contienen
en su estructura un grupo ALDEHÍDO o CETONA y el resto de los carbonos HIDROXILADOS. Son
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

Biosíntesis: fotosíntesis mediante fosforilación oxidativa. Son precursores de los demás metabolitos primarios y
secundarios.

Clasificación

Propiedades físicas
Monosacáridos y oligosacáridos:
● Sólidos, cristalinos, generalmente dulces
● Solubles en H2O
● Poco solubles en EtOH absoluto
● Ópticamente activas (mutarrotación)
● Reductoras por el grupo aldehído
Polisacáridos:
● Amorfos, sin sabor
● Insolubles en H2O (algunos se hinchan)

Propiedades químicas
● Algunos reductores por el grupo aldehído frente a rvo de Felling
● Los álcalis producen isomerización de mono y oligosacáridos, ruptura de cadenas u óxido-reducción
interna
● Las levaduras pueden fermentarlos
Monosacáridos:
● Estables frente a ácidos diluidos
Oligosacáridos y Polisacáridos:
● Se hidrolizan con ácidos diluidos en caliente (celulosa difícil)
● Ácidos cc los deshidratan generando compuestos cíclicos de núcleo furánico
Extracción
● H2O en ebullición prolongada con previa trituración del material
● Hemicelulosas: se disuelven con álcalis dando celulosa
● Gomas: exudación
● Alginatos: soluciones alcalinas
● Glucosa: hidrólisis de polisacáridos (almidón o de la sacarosa)
● Lactosa: cristalización del suero residual de la fabricación del queso

Purificación
● Cromatografía en columna utilizando como absorbentes celulosa o almidón y eluyendo con solventes
polares.
● Resinas de intercambio iónico utilizando como eluyente buffer de boratos.
● Electroforesis con complejos boratados.

Reacciones de caracterización
Azúcares reductores y no reductores:
● Fehling (Sales de Cu0): Precipitado rojo (por reducción de las sales de Cu en medio alcalino).
● Benedict (AgNO3/NH3): Precipitado negro (Ag0).
● Molish (H2SO4/a-naftol): Color violeta.
● Seliwanoff (HCl/resorcinol): Color rojo.
Desoxiazúcares (tienen el –OH de C2 reemplazado por H)
● Keller-Killiani (AcOH/FeCl3/H2SO4): Anillo pardo-rojizo en la interfase.
Poder rotatorio (para azúcares puros)
Capacidad de fermentar o no frente a distintas enzimas en presencia de levaduras.
Almidón + yodo: color azul.

Identificación: TLC, HPLC, GC


Nombre común Características y Extracción Composición química Usos

MONOSACÁRIDOS
● Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
● Solubles en H2O
● Poco solubles en alcohol
● Quirales, series D (predominan) y L
● Formas hemiacetálicas: furanosa (ciclo 5C), piranosa (ciclo 6C) ambas α y β
● Desoxiazúcares (por reducción pierden función -OH en alguna posición)
● Ácidos urónicos (el -OH primario es oxidado a carboxilo)
● Polioles (el carbonilo se reduce): glicerol, manitol, sorbitol, xilitol
● Aminoazúcares (raro en plantas, función amino en lugar de -OH)

Polvo blanco, cristalino, - Alimento energético oral o parenteral


Glucosa inodoro, dulce. - Soluciones de rehidratación isotónicas
D-glucopiranosa o hipertónicas
- Vehículo de medicación postoperatoria
Azúcar de uva Hidrólisis enzimática del - Edulcorante
Dextrosa almidón o química de la - Sustituto de sacarosa en jarabes
sacarosa. - Excipiente

Presente en frutos y miel.


Cristales incoloros o polvo
cristalino o granular blanco,
inodoro, dulce.
Fructosa
- Alimento para diabéticos y lactantes
Levulosa
Inversión de soluciones de (se puede administrar parenteral)
Azúcar de la fruta
sacarosa y posterior
separación de fructosa y
glucosa.
Hidrólisis de la inulina.

Derivado hidroxilado de la
manosa.
Polvo cristalino inodoro, - Agente diagnóstico de función renal
dulce. - Diurético osmótico
Manitol - Medios de cultivo bacteriológicos
- Alimento para diabéticos
Constituyente del maná: - Excipiente de tabletas
exudación desecada de
Fraxinus ornus.
Reducción de la manosa.
- Tratamiento de trastornos dispépticos y
estreñimiento
- En solución: hidratación y aporte
calórico
Poliol - Vehículo de jarabes en diabéticos que
Sorbitol
Reducción de la glucosa no se puede usar sacarosa
- Dentífricos, chicles y productos
dietéticos
- No puede ser metabolizado por las
bacterias bucales (no índice caries)

Poliol - Edulcorante no cariogénico en


Xilitol
Hidrogenación de la xilosa golosinas, pastas dentales y jarabes.

DISACÁRIDOS
● Hidrólisis en medio ácido y enzimática
● Solidos cristalinos, dulces
● Reductores y no reductores

Sacarosa Saccharum officinarum (caña de


azúcar- tallos) del jugo con pasos
posteriores hasta cristalización (lo - Excipiente de jarabes, comprimidos,
que no cristaliza es la melaza). etc.
- Acción bacteriostática y profiláctica (a
Beta vulgaris (remolacha
altas concentraciones).
azucarera- raíces tuberosas) se
- Enmascarar sabores desagradables de
extrae con agua caliente y
tabletas y comprimidos e impedir
posterior purificación.
Glucosa + fructosa oxidación en ciertos preparados.
En Argentina se cultiva - Edulcorante.
principalmente en Jujuy y
Tucumán.

A partir del suero residual luego - Diluyente de tabletas.


Lactosa de la preparación del queso, por Glucosa + galactosa - Alimentos para bebés por ser menos
Azúcar de leche evaporación que hace que dulce que la glucosa e hidrolizable
cristalice. fácilmente.

- Laxante suave.
- Favorece el desarrollo de
Acción del agua de cal sobre la
Lactulosa Galactosa + fructosa Bifidobacterias en flora intestinal de
lactosa.
lactantes.
- Alimento lactantes.
POLISACÁRIDOS
● Polímeros de alto peso molecular (>10 monosacáridos)
● Fx estructural, rigidez de paredes: celulosa y hemicelulosa
● Fx reserva: almidón, glucógeno, inulina
● Fx protección contra desecación: mucílagos
● Fx defensa de microorganismos e insectos: gomas
● Homogéneos o heterogéneos
● Lineales o ramificados
● Insolubles en agua (algunos se hinchan)
POLISACÁRIDO de ALGAS

Alginatos:
Extraído de algas pardas en medio
alcalino: Farmacéutica y Cosmética:

Macrocystis pyrifera, - En cremas: agente de suspensión y


estabilizante.
Nereocystis luetkeana, Ác. Algínico: Polímero lineal - Aglutinantes de comprimidos.
Laminaria saccharina, de ác. D-manurónico y - Excipientes de pomadas y emulsiones.
Ácido algínico, L-glucurónico. - Protectores gástricos (x fuerte
Algina y Laminaria digitata.
Algina: sal sódica del ácido adherencia y poder de revestimiento).
Alginatos (sales). - Tto obesidad (no solubles en agua,
algínico.
Alginato de Na (algina): polvo fino forman coloides, se hinchan, no se
o grueso, blanco amarillento, Alginatos: sales en general de absorben, dan sensación de saciedad).
inodoro, insípido. En agua forma ácido algínico.
Alimentación: gelificantes, espesantes,
solución coloidal viscosa. emulsificantes, agentes de suspensión y
estabilización de helados, leche
Costa patagónica Argentina chocolatada, salsa, confituras, postres
gelificados.
Polímeros lineales de
galactosa fuertemente Alimentación:
sulfatados. - Gelificantes: flanes, leches, helados.
Aislados de algas rojas con agua 6 tipos que difieren en sus - Viscosantes: gelatinas, dulces.
caliente: propiedades gelificantes. Farmacéutica:
Carragenatos
Géneros Chondrus y Gigartina Geles, soluciones viscosas, - Emulsificantes: pastas, cremas.
hidrocoloides. - Laxantes: por acción mecánica (retiene
Se comercializan como sales agua, aumenta el bolo, hace presión
para ser solubles en H2O. sobre la pared intestinal).
Costa Patagónica Argentina - Protectores de la mucosa gástrica (capa
Gelificantes, viscosantes, protectora). Para tto antiulceroso.
emulsificantes.

Farmacéutica:
- Laxante mecánico (porque aumenta su
volumen en contacto con el agua).
- Protector mucosa gástrica.
Láminas, trozos pequeños, - Emoliente (aplicados sobre piel y
gránulos o polvo. Casi mucosas tiene efecto suavizante).
Sustancia mucilaginosa desecada
inodoro. - Agente de suspensión, emulsificante,
Agar aislada de algas rojas:
Sal de calcio de un gelificante.
Gelidium corneum y otras especies
polisacárido lineal formado - Disgregante y excipiente en tabletas.
por agarosa y agaropectina Alimentación:
- Para espesar helados, emulsificante,
gelificante, estabilizante, viscosante.
Medio de cultivo bacteriológico
POLISACÁRIDO de MICROORGANISMOS

Farmacéutico
- Expansores del plasma. Tto de
A partir del cultivo de la bacteria
emergencia por shock por hemorragia,
Leuconostoc mesenteroides.
Ramificado de unidades de traumatismos, quemaduras graves.
Se agrega sacarosa al medio y por glucosa (homogéneo) de - Lubricante de colirios y lágrimas
acción de la enzima distinto peso molecular: los artificiales.
Dextrano dextransacarasa bacteriana se - Anticoagulante: sulfato de dextrano
de uso farmacéutico son lo
degrada a glucosa y fructosa y de alto PM (40.000, 70.000 y (trombosis venosa profunda y embolia
luego las glucosas son consensadas 75.000) pulmonar).
a dextrano y precipitado en
Industrial
alcohol.
- Cromatografía por filtración molecular
(Sephadex).

POLISACÁRIDO de VEGETALES SUPERIORES Homogéneos


Homogéneo. Mezcla de 2
polisacáridos: amilosa (lineal) Farmacéutico
+ amilopectina (ramificada). - Excipiente de comprimidos.
Cada uno formado por - Disgregante de tabletas de liberación
Almidón de maíz (maicena) unidades de glucosa. inmediata.
Almidón Zea mays - Diluyente de polvos para q se puedan
comprimir.
Almidón de trigo Soluciones coloidales en H2O. - Antídoto intoxicaciones por iodo.
Tritucum aestivum No son soluciones
verdaderas. En agua Alimentación
hirviendo los gránulos se - Nutritivo, en confitería.
hinchan y rompen formando
sol translúcida.
Pelos de las semillas de diferentes
especies de Gossypium, ppal
Algodón Gossypium hirsutum (Malvaceae)
Formado por celulosa (unión Apósito quirúrgico, absorber sangre,
exento de sustancias extrañas y
de moléculas de D-glucosa mucus o pus. Protector mecánico para
grasas.
beta 1, 4) impedir el ingreso de bacterias a heridas.
Algodón hidrófilo medicinal: Se
Industria textil.
hace un tto con agua alcalina,
lavandina para decolorar, lavado y Obtención de celulosa pura.
secado.
POLISACÁRIDO de VEGETALES SUPERIORES Heterogéneos (monosacáridos + ác urónicos)

Las gomas y mucílagos son hidrocoloides naturales constituidos por polímeros de osas y ácidos urónicos que tienen ambos la
propiedad de hincharse en contacto con el agua y formar masas gelatinosas o soluciones coloidales.
Se reserva el nombre de gomas para las sustancias que exudan de los órganos vegetales naturalmente o a continuación de un
traumatismo y cuya producción entraña la ruptura de la pared celular. A diferencia de las resinas, son insolubles en solventes
orgánicos poco polares. Las gomas tienen una estructura química compleja con la presencia en general de un ácido hexaurónico y
una estructura ramificada.
Los mucílagos, a diferencia de las gomas, son constituyentes normales que se encuentran en células mucilaginosas,
frecuentemente en el tegumento externo de las semillas.
GOMAS
● Hidrocoloides
● Se extraen de las cortezas de forma espontánea o por traumatismo
● Insolubles en solventes poco polares (diferencia con las resinas!)
● Se hinchan en agua

Goma arábiga
Contiene principalmente
arabina (mezcla compleja de - Agente de suspensión.
Exudación gomosa de tronco y sales de calcio, magnesio y - Demulcente y emoliente.
ramas de especies de Acacia potasio del ácido arábico). - Adhesivo.
(Acacia arábiga), obtenida por - Aglutinante en comprimidos.
incisión, desecada. Lágrimas amarillentas, - Estabilizante de emulsiones.
translúcidas, como vidrio. - Encapsulante.
Inodora, ligero sabor dulce.

Goma tragacanto
Contiene basorina y
Exudación gomosa desecada de tragacantina. Mismos que la goma arábiga
Astragalus gummifer obtenida Elevada viscosidad,
por incisión del tronco y ramas Láminas, blanquecinas o pseudoplasticidad, disminuye
viejas. blanco amarillenta, algo tensiones interfaciales.
translúcida, inodora, insípida.

Goma guar

No es una goma en sentido Es un galactomanano formado


estricto porque se obtiene del por un polímero lineal de Espesante más eficaz conocido, se
endosperma pulverizado de las unidades de D-manopiranosa usa poco en farmacia, se usa en la
semillas de Cyamopsis sobre el que se unen residuos industria del papel.
tetragonoloba galactosídicos

MUCÍLAGOS
● Hidrocoloides. Se hinchan en agua, forman coloides.
● Constituyentes naturales de células mucilaginosas.
● En el tegumento de semillas.
Obtenido por expresión luego de Cosmética:
eliminar los tejidos externos de Masa gelatinosa incolora
la hoja* de Aloe del Cabo (Aloe formada por células - Cicatrizante (pomadas y cremas).
ferox), y Aloe de las Barbados parenquimáticas de la zona - Hidratante
Gel de Aloe (Aloe vera) (Xanthorrhoeaceae) central de la hoja. Muy rico en Fitoterápicos:
agua. Composición compleja:
Se concentra por ebullición. - Antipruriginoso
aminoácidos, lípidos, esteroles,
*Ya que contienen el jugo - Quemaduras solares
enzimas, mucílagos.
(acíbar), laxante! - Contra picaduras de insectos
PECTINAS
● Hidrocoloides.
● Polisacáridos heterogéneos de ác urónicos esterificados con ésteres metílicos (metoxilados) y moléculas de ramnosa y
otras osas.
● Se encuentran insolubles las membranas celulares del vegetal y solubles en el jugo de ciertos frutos.
● Componentes de frutas, raíces de remolacha y zanahoria.
● Se obtienen desde los desechos de frutas como limones y manzanas que son usadas para producción de jugos, con
soluciones acuosas ácidas y posterior precipitación con isopropanol.
● USOS: Antidiarreicos por capacidad de retener agua; gelificantes; emulsionantes.
HETERÓSIDOS

Combinación, con eliminación de una molécula de agua, del grupo reductor de un azúcar con una sustancia no
glucídica. Químicamente son acetales.

Productos de hidrólisis: uno o más azúcares ("glucón") y una sustancia de naturaleza química distinta de los
azúcares ("aglucón o genina").

Si la unión es entre la función reductora del azúcar y un grupo:


● hidroxilo fenólico o alcohólico del aglucón: O-heterósidos. (Ej: Rutina, sofora).
● tiol del aglucón: S-heterósidos (Ej: Sinigrósido, mostaza negra).
● aminado del aglucón: N-heterósido (Ej: Nucleósidos, bases púricas, bases pirimídicas) .
● con un hidrógeno lábil del aglucón: C-heterósidos (difícil de hidrolizar. Unión C-C) (Ej: Barbaloína, aloe) .

Azúcar más común β-D-glucosa, pero son variados (fructosa, manosa, galactosa). Pueden unirse a los aglucones en
una sola posición o en varias (más común en una posición).
- Biósidos, triósidos, tetrósidos, incluso hasta 7 moléculas de azúcares (en algunos saponósidos).

Ampliamente distribuidos en vegetales. Naturaleza diversa debido a la variedad de las geninas (alcoholes, fenoles,
triterpenos, lactonas, antraquinonas, bases nitrogenadas).

Los 2-deoxiazucares son los encontrados únicamente en los heterósidos cardiotónicos (Ej: digitoxosa, cimarosa).

También se puede unir Ácidos urónicos a la genina (ej: ác. glicirrícico de Regaliz)

Nomenclatura
● Glucósidos: producto de hidrólisis sólo dan glucosa.
● Glicósidos: producto de hidrólisis dan azúcares distintos a la glucosa.
● Nombre de la planta de origen + sufijo "osido" (Ej. Ruta graveolens = "Rutinósido”)

Distribución:
● En vegetales inferiores y superiores
● Flias ricas en heterósidos:
○ cardiotónicos: Apocináceas
○ antraquinónicos: Ramáceas
○ azufrados: Crucíferas
● Pueden encontrarse en todos los órganos, disueltos en el jugo vacuolar, localizado en tejidos
determinados.
Propiedades fisicoquímicas
● Sólidos, cristalinos, incoloros o coloreados (flavonoides amarillo, antocianos rojos, antracénicos rojo o
naranja), sabor amargo.
● Activos a la luz polarizada, generalmente levógiros.
● Los espectros ultravioleta e infrarrojo dependen de la estructura química del aglucón.
● En general susceptibles de ser hidrolizables por acción de enzimas presentes en el mismo tejido o por
ácidos. Por esto, el aislamiento de los compuestos genuinos (o primarios: ricos en azúcares) del vegetal
es dificultoso haciendo necesario estabilizarlo o desecarlo convenientemente. Por injuria o procesos
fisiológicos del vegetal, como germinación, es posible que se ponga en contacto la enzima con el
glucósido y se produzca la hidrólisis.
● Se pueden utilizar enzimas específicas para hidrolizar las distintas uniones entre los azúcares.

Extracción
● Agua: los heterósidos son más solubles en agua que los aglucones. Dicha solubilidad en agua depende de
la naturaleza química del aglucón y del número de restos azucarados unidos.
● Alcohol y alcohol-agua.
● Algo solubles en acetona y acetato de etilo.
● Poco solubles en solventes no polares, a excepción los de digital (cardiotónicos), que son solubles en
cloroformo y acetato de etilo.

Clasificación
a) De acuerdo a la unión entre el azúcar y el aglucón:
O, S, N y C-heterósidos
b) De acuerdo al núcleo químico del aglucón:
● Fenoles: simples o derivado, ej. arbutina (Uva ursi, Ericáceas).
● Esteroides:
○ Heterósidos cardiotónicos:
■ cardenólidos, ej. Digital
■ bufadienólidos, ej. Escila
○ Saponinas:
■ Esteroides, ej. Dioscorea
■ Triterpénicas, ej. Polígala, Regaliz
○ Glucoalcaloides: alcaloides de algunas Solanáceas (Tomatidina y Solanidina)
● Antraquinónicos: ej. Sen.
● Lactónicos: glucósidos de las cumarinas (esculina y fraxina del Castaño de Indias).
● Flavonoides: ej. rutina
Caracterización y dosaje

Para los diferentes aglucones reacciones características:

● Cianogenéticos:
○ papel de Guignard (Pícrico en medio alcalino), color pardo rojizo.
● Cardiotónicos:
○ Reacción de Raymond (m-dinitrobenceno en medio alcalino). Caracteriza los que poseen en C17
una lactona alfa-beta no saturada de 5 eslabones. Coloración violeta fugaz.
○ Liebermann-Burchard (núcleo esteroide: azul-verde)
○ Kedde, Legal (lactona: púrpura-violeta)
○ Keller-Killiani (desoxiazúcar: pardo rojizo)
● Saponinas:
○ Liebermann-Burchard (núcleo esteroide: azul-verde; núcleo terpénico: rojo-rosa)
○ Poder afrógeno (formación de espuma).
○ Poder hemolítico (hemolizan glóbulos rojos).
● Antraquinónicos:
○ Reacción de Borntraeger previa hidrólisis (medio alcalino: color rojo).
● Flavonoides:
○ Test de Shinoda (ClH-Mg), color magenta + burbujeo.

Funciones en la planta
Son "metabolitos secundarios" cuyo rol no está todavía bien dilucidado.
Algunas de sus funciones podrían ser:
a) Solubilizar compuestos insolubles facilitando su transporte en el vegetal.
b) Estabilizar aglucones inestables que así pueden acumularse.
c) Proteger del ataque de insectos y parásitos.
d) Sustancias de reserva.

Biosíntesis
La única parte común de la biosíntesis de los heterósidos es la forma en que se une el aglucón y el azúcar por
enzimas uridiltransferasas y glicosiltransferasas.

Acción farmacológica
Se debe al aglucón. El azúcar sólo cumple la función de aumentar la solubilidad (y por lo tanto la actividad).
Los más importantes, desde el punto de vista terapéutico, son los:
● cardiotónicos (digital, estrofanto, escila).
● antraquinónicos (aloe, cáscara sagrada, frángula) por su acción purgante.
● algunos flavonoides por sus propiedades de vitamina P.
1. HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Familias
● Rhamnaceae
● Polygonaceae
● Rubiaceae
Se encuentran como: (con -OH en C1 y C8)
● antraquinonas libres
● O-heterósidos
● C-heterósidos
● cascarósidos (O y C heterósidos)
● antronas
● antranoles
● diantronas

Antraquinonas libres:

O-heterósidos antraquinónicos el azúcar pueden estar unidos en diversas posiciones ya que se unen a funciones
alcohólicas.
C-heterósidos antraquinónicos: azúcares unidos por un enlace C-C a una antraquinona parcialmente reducida
(antrona). Ej. barbaloína o aloína.
- Pueden ser hidrolizados en medio ácido con FeCl3 + calor 1h

Antronas y antranoles son derivados antraquinónicos reducidos que existen tanto al estado libre como bajo la
forma de heterósidos.

Diantronas son compuestos derivados de 2 moléculas de antronas que pueden ser idénticas o diferentes. Se
pueden encontrar libres o como heterósidos.

Propiedades, extracción y caracterización


● Compuestos cristalinos, color rojo o anaranjado, sublimables.
● Antraquinonas libres: solubles en éter, benceno, hexano.
● Heterósidos con agua (caliente), alcohol o sus mezclas.

Caracterización
● Borntraeger (aglucón)
● Borntraeger con previa hidrólisis con KOH 2N sol. alcohólica (O-heterósidos antraquinónicos)
● Son fluorescentes por sus estructuras resonantes, pueden ser visualizados con luz UV.

Biosíntesis: ruta del ácido malónico


Usos: catárticas. Estimulan la motilidad o peristaltismo del intestino grueso.
Nombre común, Nombre
Parte usada Compuestos Usos
científico
- Antraquinonas libres (poco abundantes):
frangula-emodina y crisofanol
- O-Heterósidos antraquinónicos:
Frángula
Monósidos: frangulósidos A y B
Frangula alnus (Ramnáceas)
Biósidos: glucofrangulósidos A y B
Corteza
- Algunos heterósidos de antranoles y Laxante
antronas
(al natural en
tisanas o
pulverizada o
Arbusto extractos)

Heterósidos antraquinónicos abundantes!:


Corteza - Cascarósidos A, B, C y D: isómeros ópticos
Cáscara sagrada (desecada: dejar
de los heterósidos de la barbaloína y
Frangula purshiana 1 año para q se crisaloína.
(Ramnáceas) oxiden antronas
a antraquinonas
que tienen el
Laxante
efecto laxante)

Árbol
Sabor dulce

Aloe Derivados antracénicos:


Aloe ferox,
- 15-20% de aloína (barbaloína)
Aloe perri, - <1% de aloe emodina
Acíbar
Aloe vera - Isobarbaloína
(jugo desecado
(Xanthorrhoeaceae) de las hojas de - Aloinósidos A y B
diversas especies - O-Heterósidos de barbaloína
de Aloe) Laxante

Se cortan las
Planta xerófita hojas, se deja
fluir el jugo y se
concentra.
Ruibarbo
- Derivados antracénicos.
Rheum officinale o
- Antraquinonas libres: crisofanol, emodina,
Rheum palmatum
fiscion, aloe-emodina, reína.
Y otras especies de Rheum - Glucósidos antraquinónicos: 60-70% de
(Polygonaceae) glucósidos del crisofanol.
- Glucósidos de antranoles y antronas: 30-40%
(muy abundantes en droga fresca)
- Sennósidos A y B
- Heterodiantronas carboxílicas y no carboxílicas
Rizoma
Raíces Purgante
Planta herbácea (2-4 veces menos
activo)
No Uso veterinario
Rheum rhaponticum (elevada
cantidad de ácido oxálico,
tóxico). Lo diferencio porque
presenta un compuesto
fluorescente (el raponticósido)
a diferencia de los anteriores.

- Heterósidos dímeros:
> Sennósidos A y B (isómeros ópticos)
Sen
< Sennósidos C y D
Senna alexandrina
(Fabaceae)

Laxante
Hojas

reína-diantrona 1 reína y 1 aole-emodina


Arbusto
- Glicósidos monoméricos
- Antraquinonas libres
2. HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Definición:
Grupo heterogéneo de sustancias de acción específica sobre el músculo cardíaco: aumento del tono, excitabilidad
y contractilidad.

Familias:
● Plantagináceas (digital, digital lanata)
● Apocináceas (laurel de jardín, estrofanto)
● Asparagáceas (escila)

Estructura química:
● Esteroides que derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno.
● En C17 tienen un anillo lactónico pentagonal (cardenólidos) o hexagonal (bufadienólidos) no saturado.
● Dos -OH orientados en forma ß (en C3 y C14, este fundamental para la acción cardíaca).
● unión cis entre los anillos C y D.
● Unidos a desoxiazúcares (-OH del C2 reemplazado por H) lineales de ramnosa, digitoxosa, cimarosa y
glucosa (terminal).

Clasificación: anillo lactónico


● pentagonal: cardenólidos
● hexagonal: bufadienólidos

Propiedades fisicoquímicas
● Sólidos, cristalinos, incoloros.
● Solubles en: agua, alcohol y cloroformo.
● Poder afrógeno (capacidad de formar espuma).
● Aglucones son poco solubles en agua.
● Fácilmente hidrolizables por enzimas del vegetal par dar la progenina (sin el azúcar terminal), que se
hidroliza luego en medio ácido para dar la el aglucón o genina.
● Medio alcalino: apertura del anillo lactónico.
● Medio ácido: hidrólisis del heterósido en el aglucón y los azúcares.
● La polaridad depende de los -OH y cantidad de azúcares unidos.

Heterósidos cardiotónicos 1rios (tiene glucosa terminal)


Heterósidos cardiotónicos 2rios o progeninas (no tiene glucosa terminal)
Reacciones de caracterización

Extracción:
● metanol o etanol 80%
● luego, primera purificación con Pb(OH)2 o Pb(AcO)2 (precipitan)
● partición con cloroformo

Biosíntesis: ruta ácido mevalónico

Acción farmacológica
Dosis pequeñas (décimas de mg), retardan el ritmo cardíaco (acción cronotrópica negativa), pero aumentan el
volumen de sangre bombeado (acción inotrópica positiva) porque las cámaras cardíacas se llenan más durante la
fase diastólica, que es ahora más prolongada. Durante la fase sistólica la contracción es más fuerte y las cámaras
cardíacas se vacían más. Ello se explica porque los glicósidos cardiotónicos:
● AUMENTAN EL TONO, LA EXCITABILIDAD Y LA CONTRACTILIDAD del músculo cardíaco. En general se
AUMENTA SU EFICIENCIA con el consiguiente ahorro de energía (late menos, bombea más).
Uso
● Se usa el compuesto purificado, NO la parte de la planta (hojas o semillas - estrofanto-)
● Tratamiento de la insuficiencia cardíaca, aguda o crónica.
● Para que ejerzan su acción se requiere una “digitalización” (tpo de acción) que se da en:
o > tiempo: digitoxina. Eliminación en 14-21 días (>tpo). Ttos crónicos.
o < tiempo: digoxina, lanatósido C. Eliminación en 3 días (<tpo). Tto agudo.

HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Parte usada
Nombre
para la Composición química Usos
común/científico/Familia
extracción

En la hoja: asociados a saponinas que


aumenta su solubilidad.

Ppio activo: het. cardenólidos (3 series


por la estructura de la genina):
Serie A
Het 1rio: purpureaglucósido A
Het 2rio: digitoxina o digitalina (más
usado)
Digital
Genina: Digitoxigenina
Digitalis purpurea
(Plantaginaceae)
Digitoxina o digitalina
Cardenólidos Cardiotónico: Aumenta la contractilidad y
mejora el tono del músculo cardíaco.
Además, estimula el centro vagal que
disminuye el tono y la excitabilidad
Hojas cardíaca (???). Por lo que debe
rápidamente determinarse con precisión la dosis para
desecadas a Serie B cada paciente.
55-60ºC También tiende a mejorar la excreción
Het 1rio: purpureaglucósido B
luego de la renal (efecto diurético) y a reducir
recolección Het 2rio: gitoxina edemas.
Genina: Gitoxigenina
Contribuye a que el miocardio compense
los defectos mecánicos o las lesiones
estructurales.

Serie E
Het 1rio: purpureaglucósido E
Het 2rio: gitaloxina
Genina: Gitaloxigenina
> cantidad de cardiotónicos que Digital
Digital lanata
también junto a saponinas
Digitalis lanata
Het. cardenólidos (5 series)
(Plantaginaceae)
- Series A, B y E (Lanatósidos A, B y E)
- Serie C: Lanatosido C y digoxina:
Cardenólidos
Het 1rio: lanatosido C Tiene un -OH más en C12, menor
lipofilicidad, menor tpo de digitalización.
Het 2rio: acetildigoxina -> su hidrólisis
alcalina genera la Digoxina Actúan y se eliminan más rápido que la
digitoxina.
Genina: Digoxigenina
Hojas
Mecanismo: bloqueo de la Na/K ATPasa
de la membrana de las células
miocárdicas. La mayor cc de Na+ en el
interior celular produce mayor entrada de
Ca2+ que produce la contracción del
miocardio.

- Serie D (Lanatósido D, menos imp.)

S. kombe, S. hispidus:
Estrofanto
- K-estrofantina
Strophantus sp
(es una mezlca de glicósidos:
(S. kombe, k-estrofantina y cimarina)
S. hispidus,
S. gratus)

(Apocynaceae)

Cardenólidos Semilla
(madura, estrofantina
desecada y por vía endovenosa para digitalización
desprovista S. gratus: rápida (agudos)!
del vilano)
- Ouabaina

+++ polares por los -OH, administración


IV, oral no se absorbe. Rápida
digitalización. En agudos.
Laurel rosa / Laurel de jardín
Nerium oleander
(Apocynaceae) Het. cardenólidos, constituyente
mayoritario: Oleandrina
Oleandrina
Cardenólidos (oleandrosa + oleandrigenina)
Acción cardiotónica intermedia (entre
estrofanto y digital)
Vía oral, efecto rápido.
Hojas

((Ojo! con el consumo de las hojas o


semillas que producen intoxicaciones,
vómitos y bradicardia))

Heterósidos de escilarenina o
escilarigenina: glucoescilareno A y
escilareno A.

Escila
glucoescilareno A y escilareno A
Drimia marítima
Propiedades cardiotónicas, eméticas
(Asparagaceae) Escamas de (causa náuseas) y diuréticas.
la parte
media del
Bufadienólidos
bulbo Toxicidad por vía intravenosa más fuerte
(catáfilas) que por vía bucal.
cortada en
rodajas y Escila roja → escilirósido (glucosa +
desecada escilirosidina)→TOXICO. Se usa como Escila roja: tóxica por el escilirósido. Se
raticida. usa como raticida.
La acción rodenticida deriva de su acción
emética. Las ratas no pueden vomitar y la
acción de los principios activos de la
“cebolla albarrana” les causa fibrilación
ventricular.
3. SAPONINAS

- Son glicósidos derivados de esteroides o de terpenos policíclicos, de elevado peso molecular.


- Se encuentran en los vegetales en mezclas complejas debido a la presencia de diversos aglicones y de un
número variado de azúcares de cadena lineal o ramificada. Esto genera una dificultad para dilucidar su
estructura y su aislamiento.

Propiedades fisicoquímicas (sirve para la detección)


● En solución acuosa forman espuma persistente y abundante (por su estructura anfipática).
● Solubles en agua y etanol.
● Insolubles en éter y otros solventes orgánicos.
● Forman soluciones coloidales.
● Desorganizan las membranas celulares. Tiene acción hemolítica e ictiotóxica (de células de peces).
● Forman complejos con esteroides. Tiene actividad antifúngica e hipocolesterolemiante (forman aductos
1:1 con la molécula de colesterol).

Clasificación
● Por el núcleo químico del aglucón (la sapogenina):
○ esteroideas (27C): dentro de éstas, algunos autores incluyen a los glicósidos esteroides
nitrogenados (los seudoalcaloides)
○ triterpénicas (30C)
● Por su carácter ácido, básico o neutro:
○ ácidas: presenta un grupo carboxilo en el aglucón o una cadena de azúcares ácidos (glucurónico o
galacturónico) o ambos.
○ básicas: tienen N como amina secundaria o terciaria (seudoalcaloides)
● Por el número de cadenas de azúcares unidos (lineales o ramificadas). Tiene diferente actividad biológica:
○ monodesmosídicas
○ bidesmosídicas (una con unión éter en C3 y otra con unión éster).

Distribución: es diferencial !!
● esteroideas neutras: exclusivamente en Monocotiledóneas (Flias Liláceas, Dioscoreáceas y Agaváceas).
● esteroideas básicas (seudoalcaloides): género Solanum (Solanáceas).
● triterpénicas: Dicotiledóneas.

Reacciones de caracterización
▪ Reacción de Liebermann-Burchard
- esteroides = azul-verde
- triterpénicas = rojo-rosa
▪ Test de la espuma (disminución de la tensión superficial)
▪ Actividad hemolítica

Técnicas analíticas cuantitativas


- TLC + colorimétrico
- HPLC con previa derivatización (derivados 4-bromofenacilo, absorben a 250 nm que no interfiere con la
línea de base o la absorción de los solventes)
Extracción
- Extracción S/L con agua, etanol o mezclas hidroalcohólicas.
- Partición L/L con butanol
Los extractos acuosos presentan como ventajas su menor costo y ausencia de lípidos y clorofilas; pero como
desventajas está la posibilidad de hidrólisis y la baja estabilidad de estos extractos. Por estas razones generalmente
se usan alcoholes (etanol o metanol) o mezclas hidroalcohólicas para su extracción por maceración, decocción,
percolación o extracción exhaustiva por reflujo. Frecuentemente estos extractos son purificados por partición con
un solvente poco polar (diclorometano o cloroformo) que extrae los compuestos no polares, seguida de una
partición con n-butanol que extrae las saponinas. Los demás componentes más polares (azúcares libres,
aminoácidos y ácidos orgánicos) quedan en el agua remanente.
Otros métodos de purificación: complejación con colesterol, métodos cromatográficos utilizando resinas.

Propiedades biológicas
● Forman complejos con esteroides, proteínas y fosfolípidos de membrana alterando la permeabilidad o
destruyéndolas: hemolíticas, ictiotóxicas, molusquicida, espermicida, antihelmínticas. En la planta, defensa
contra hongos.
● Complejo con colesterol, reduce nivel sérico.
● Antiinflamatoria (“castaño de las indias” y “regaliz/orozuz”).

Empleo farmacéutico
● Principios activos de drogas expectorantes (por irritación: hidratan la secreción bronquial y entonces
disminuye la viscosidad del moco) y diuréticas (por irritación del epitelio renal).
● Adyuvantes para aumentar la absorción de medicamentos por aumento de solubilidad.

Nombre Parte
tipo Composición química Usos
común/científico/Familia usada

Dioscorea o barbasco
Dioscorea spp.
(D. floribunda y D. composita)
(Dioscoreaceae)
Diosgenina (saponina: dioscina)
Precursor de diferentes compuestos
y hormonas esteroides:
Esteroide Tubérculos - corticosteroides antiinflamatorios
herbácea o rizomas
- andrógenos
desecados
- estrógenos
- progestágenos
Polígala
Polygala senega
(Polygalaceae)

Senegina y ácido poligálico


Triterpénica
- Expectorante
herbácea raíz
(infusión, extracto fluido o jarabe)

El Regaliz, propiedades:
Contiene: - Demulcente (sustancia viscosa
Regaliz u Orozuz - Azúcares: glucosa, sacarosa, que ejerce una acción
manitol protectora local)
Glycyrrhiza glabra
- Asparagina - Expectorante
(Fabaceae) - Antiinflamatorio
- Resina
- Flavonoides - Antiulceroso
Triterpénica - Saponina ppal: glicirricina La glicirricina:
(ppio activo: polvo cristalino - Agente correctivo del sabor
blanco, poco soluble en agua, (para enmascarar sabor amargo
Raíz, soluble en agua caliente, de drogas: aloe, quinina, etc)
herbácea rizoma, soluble en alcohol, insoluble
desecados en éter o cloroformo. 50 La glicirricina comercial (glicirricinato
veces más dulce que la de amonio):
sacarosa) - Agregado a gomas de mascar,
bombones de mezclas de tabaco
y cerveza para hacerlas más
espumosas.
El ácido glicirrético o enoloxona:
- En cosmética: como cicatrizante,
antiinflamatorio, descongestivo
en talcos, emulsiones y pastas
dentífricas.

Castaño de indias
Contiene:
Aesculus hippocastanum
- Saponina β-escina
(Sapindaceae) (principalmente)
Triterpénica - Derivados flavonoides - Vasoconstrictor venoso con
- taninos catéquicos acción de vitamina P para
semillas y - leucoantocianinas trastornos vasculares periféricos
corteza - cumarinas (en corteza) (várices ppalmente).
árbol - Antiinflamatorio.
- Disminuye la fragilidad capilar.

Es tóxico por vía IV!


Ginseng
Panax ginseng - Estimulante (considerado
(Araliaceae) promotor de la longevidad).
- Adaptógeno (disminuye el estrés,
Denominadas genéricamente:
infecciones y fatiga).
Triterpénica Ginsenósidos (hay 22,
- Reconstituyente general tanto
denominados con letra inicial R
físico como psíquico, estimulante
Raíz, seguidos de una letra y/o
del SNC y glándulas
rizoma número).
suprarrenales.
herbácea desecados
- Anabólico.
(antropo- - Estimula espermatogénesis (tto
mórficos) de impotencia).
- Depurativo, defatigante, tónico.

Se usa bajo la forma de extractos


estandarizados en cápsulas de 100
Usado en China desde hace mg que corresponden a 500 mg de
más de 4000 años como polvo de raíz.
panacea y promotora de la
longevidad.

Asiaticósido y madecasósido
(son ésteres, no verdaderos
heterósidos)

Centella
Centella asiática
(Araliaceae)
- Cicatrizante.
- Eutrófico.
Triterpénica Raíz y
- Como extracto en: úlceras
herbácea planta
varicosas, escaras, lastimaduras,
entera
quemaduras y para el tto de la
celulitis.
FLAVONOIDES

Son pigmentos vegetales. Estructura básica C6-C3-C6

De acuerdo con el grado de saturación y oxigenación de la cadena de 3 carbonos:


Flavonas
Flavonoles
Flavanonas
Flavanonoles
Antocianidinas

En la naturaleza se encuentran principalmente como O-heterósidos, C-heterósidos y también como aglucones.


Las posiciones más frecuentemente glicosiladas son la 3 y la 7.
● Los glicósidos son comunes en flores, frutos y hojas.
● los aglucones en tejidos leñosos, cortezas, raíces, madera, tallo y exudados resinosos de la madera.
Los flavonoles y flavonas confieren color amarillo a flores y frutos, mientras que las antocianinas dan colores rojos
o azules.
En el vegetal hay enzimas que los degradan, por lo tanto, se debe realizar una desecación rápida del material
vegetal para preservarlos.

Función en el vegetal
● atractores visuales para favorecer la polinización.
● mecanismo de defensa frente al ataque de insectos y microorganismos.
● protectores de la radiación ultravioleta.
Biosíntesis: mixta - vía ácido malónico / vía ácido shikímico (aromática) -

Propiedades fisicoquímicas
● Sólidos cristalinos o amorfos, amarillos, amargos. La intensidad del color es mayor en el aglucón que en el
correspondiente glicósido. Las antocianidinas son rojas en medio ácido y azules en medio alcalino.
● Fluorescencia al UV y al UV por exposición a vapores de amoníaco.
● Los aglucones son solubles en solventes poco polares y medianamente polares (cloroformo, cloruro de
metileno, éter etílico y acetato de etilo).
● Los glicósidos son solubles en alcoholes y agua caliente o mezclas de ambos.
● La solubilidad depende además del grado de hidroxilación y de glicosilación.
● Dan soluciones de color amarillo intenso con los álcalis, por formación de estructuras resonantes.

Extracción
● En general, con alcoholes (etanol o metanol).
● Los heterósidos son solubles en agua caliente, alcoholes, acetato de etilo y acetona.
● Los aglucones son solubles en metanol, éter etílico y acetato de etilo.
● El solvente más frecuentemente usado para la extracción de heterósidos y aglucones es la mezcla
MeOH:H20 (80:20). Este extracto se concentra luego a presión reducida para eliminar el metanol y la fase
acuosa resultante se extrae en extractores L-L con solventes de polaridad creciente, como cloroformo, éter
etílico, acetato de etilo y butanol. En cada una de estas fracciones estarán separados los grupos de
compuestos según su polaridad:
cloroformo: aglucones metoxilados
éter etílico: aglucones hidroxilados y monoglicósidos
acetato de etilo y butanol: los heterósidos di y triglicosidados

Reacciones de caracterización
● Reacción Shinoda (Mg / HCl) [para flavonoides y sus heterósidos]: Burbujeo (H2) y color rojo
magenta (formación de antocianidina). La reacción se fundamenta en la producción de H2 que al
actuar sobre los flavonoides produce por reducción una antocianidina de color rojo.
● Reacción FeCl3 [para ortodifenoles]: color amarillo, verde, azul o negro (dependiendo la cantidad
de ortodifenoles)
● Reacción con NPR [para compuestos fenólicos]: color amarillo al rojo.
● Reacción en medio alcalino: flavonas y flavonoles se disuelven dando soluciones amarillas.
● Reacción con ácidos: se disuelven en ácido sulfúrico dando soluciones amarillas intensas.
● Reacción con ácido bórico: forman complejos de fluorescencia amarillo verdosa.
● Reacción con AlCL3: laca color amarillo (flavonoides con un -OH en 5, o un orto di -OH en 3’, 4’)
● Fluorescencia a la luz UV y al UV por exposición a vapores de NH3
Purificación e identificación
Se pueden purificar extractos por cromatografía en columna de poliamida y Sephadex.
La espectroscopía UV para la determinación estructural (presentan dos bandas características: Banda I -entre 300 y
400 nm- y Banda II -entre 240 y 285 nm-). El agregado de reactivos salinos produce desplazamientos en estas
bandas, que permiten determinar la presencia de los diferentes sustituyentes en el núcleo flavonoide. Se puede
completar la identificación con espectroscopía IR.

Usos
● Propiedad más importantes de vitamina “P”: compuestos capaces de disminuir la fragilidad y la
permeabilidad de los capilares y reforzar su resistencia. Se observó su función de vitamina P cuando se
utilizó jugo de limón para combatir el escorbuto.
o antiedematosos y antiinflamatorios
Indicaciones terapéuticas:
1. Manifestación de fragilidad capilar (prevención de accidentes vasculares en hipertensos,
arterioesclerosis y diabéticos).
2. Enfermedades venosas (várices y úlceras) como venotónicos y vasculoprotectores.
3. Proctología (crisis hemorroidales).
4. Ginecología (metrorragias producidas por dispositivos intrauterinos, trastornos venosos de
embarazadas).
5. Oftalmología (retinopatías, trastornos de la circulación de la retina).
Se usan extractos estandarizados o los compuestos puros. Los compuestos más utilizados son el etilrutósido
(derivado semisintético de la rutina), la diosmina y los citroflavonoides extraídos de Citrus.
● Algunos poder edulcorante (2000 veces más dulces que las sacarosa y no calóricos).
● Otros hepatoprotectores (silimarina, catequina: tto de cirrosis producida por alcohol o por citostáticos).
● Antioxidantes (actúan como atrapadores de radicales libres)
● Las antocinidinas se emplean en el tratamiento de alteraciones de la retina.
● En cosmética como reafirmantes, descongestivos y tonificantes de la piel.

Acción farmacológica
● Capacidad atrapadora de radicales libres, actuando como antioxidantes y previniendo los procesos
oxidativos. Algunos inhiben la peroxidación de ácido araquidónico (efecto antiinflamatorio).
● Inhiben numerosas enzimas tales como:
o Catecol-O–metil transferasa (COMT) lo cual produce un aumento de la duración de la acción de las
catecolaminas, lo que produce la contracción de las fibras de los vasos y la elevación de la
resistencia vascular.
o Poseen una acción antihialuronidasa y antielastasa.
o Inhiben la histidina decarboxilasa, afectando por tanto a la acción de la histamina.
o Inhiben las fosfodiesterasas, por lo que inhiben la agregación y adhesividad plaquetaria.
o Algunos inhiben la aldosa reductasa, enzima que juega un papel importante en el desarrollo de
cataratas en los diabéticos.
● Otros, actividad antidiurética, espasmolítica e hipocolesterolemiante.
PRINCIPALES FLAVONOIDES UTILIZADOS

Flavonoide Fuente de obtención Usos


Sofora
Rutina Sophora japonica (Leguminosae)
botones florales (15-20%)
(3-ramnoglucósido de la
quercetina) Trigo sarraceno La rutina y sus derivados semisintéticos:
Fagopyrum esculentum (Polygonaceae) - tratamiento de los síntomas de la
hojas (2 – 3,5 %) insuficiencia venosa.

Eucalipto
Eucalyptus macrorhyncha (Myrtaceae)
hojas (10%)

Citroflavonoides
heterósidos de: Citrus (Rutaceae)
flavanonas (naringósido y Pericarpio de los frutos (limón, naranja, - Como protectores vasculares.
eriodictiósido), pomelo, etc.). Subproductos de la - La diosmina en la crisis hemorroidal.
de flavonas (diosmina) industria de los jugos de fruta.
y de flavonoles (rutina)

Catequina

Varias especies de Acacia. - Hepatoprotector en cirrosis causada


por alcohol o por drogas citostáticas
Tejidos leñosos. por su capacidad antioxidante.
DROGAS QUE CONTIENEN HETERÓSIDOS FLAVONOIDES
Nombre Parte
tipo Composición química Usos
común/científico/Familia usada

Ginkgo Se usa un extracto estandarizado con


24% de flavonoides y 6% de terpenos
Ginkgo biloba
Compleja: para:
(Ginkgoaceae)
-flavonoides, biflavonoides - Trastornos vasculares periféricos.
árbol de los 40 escudos - Antiedematoso.
(ginkgetina) y proantocianidinas
hojas - Trastornos
árbol (taninos condensados)
desecadas psicocomportamentales de la
-compuestos terpénicos senescencia.
lactónicos policíclicos - Déficit cerebrales de etiología
(ginkgólidos). orgánica.
- Vasodilatador del SNC.
- Antioxidante.

Cardo Mariano
Silybum marianum Compuestos activos son Silimarina:
(Compositae) flavolignanos: silibina, silidianina - Hepatoprotector (tto de
y silicristina. trastornos digestivos funcionales
de la hepatitis crónica e
infecciosas, cirrosis, y junto con
frutos quimioterápicos).
herbácea desecados
Mec de acción: la silimarina estimula
la RNA pol ADN dependiente e
La “silimarina” es la mezcla de indirectamente la síntesis proteica y
estos compuestos en proporción la regeneración del parénquima
3:1:1 hepático.

Contiene antocianósidos
derivados de la delfinidina,
Mirtilo o arándano cianidina y petunidina. El más Se usa extracto purificado que
importante es la delfinidina contiene 70% de antocianósidos
Vaccinium myrtillus
3-glucósido. totales. Propiedad de vitamina P:
(Ericaceae)
- Vasomodulador
arbusto frutos - Fragilidad capilar
- insuficiencia veno-linfática
- Trastornos circulatorios de ojos y
visión crepuscular (en colirios)

Tilo Glucósidos en 3 y 7 de la
Tilia platyphyllos quercetina y del canferol,
p-cumaroil canferol y sus
(Malvaceae)
3-glicósidos (tilirósidos) Se usa las flores como infusión:
árbol flores
- Sedante
OTROS COMPUESTOS FENÓLICOS

Nombre
tipo Parte usada Composición química Usos
común/científico/Familia

Alcachofa
Cynara scolymus
- Colerética
(Asteraceae) - Mucílagos, pectinas, esteroles. - Antihepatotóxica
Alcaucil -El principal principio activo es - Diurética
hojas cinarina (ac.1,5-dicafeoil-quínico). - Hipocolesterolemiante
(brácteas del
capítulo floral)
(el extracto también se
herbácea frescas para usa el licorería-> “Cynar”)
producir el
jugo o
desecadas y -Flavonoides (luteolina y cinarosido),
troceadas ácido cafeico y ácido clorogénico.
-Lactonas sesquiterpénicas.

▪ TANINOS

Definición
Compuestos polifenólicos hidrosolubles de peso molecular entre 500 y 3000 y que presentan, junto con las
reacciones clásicas de fenoles, la propiedad de precipitar alcaloides, gelatina y otras proteínas.
El término tanino fue aplicado por primera vez para definir sustancias presentes en los extractos vegetales que se
pueden combinar con las proteínas de la piel de los animales, prevenir su putrefacción y convertirlas en cuero. Esta
definición es esencialmente práctica. Los autores modernos prefieren tratarlos no como un grupo fitoquímico en
sí, sino como un grupo de polifenoles derivados de 3-flavan 3-oles y del ácido gálico.

Clasificación (en base a la identidad de núcleo químico y por la forma en que están unidos)
- Taninos hidrolizables o pirogálicos: formados por 1 o más unidades de ácido gálico o ácido
hexahidroxidifénico (HHDP) esterificados con glucosa:
Galotaninos → ácido gálico + glucosa
Elagitaninos → HHDP + glucosa
- Taninos condensados o pro/leuco antocinidinas o picnogenoles: resultan de la condensación de 2 o más
flavonoles por una unión C-C (que pueden romperse por hidrólisis ácida en caliente, dando antocianidinas
monoméricas -es decir, sólo contienen núcleos fenólicos-). En condiciones ácidas polimerizan dando
compuestos rojos insolubles denominados flobafenos.
- Pseudotaninos: compuestos fenólicos de bajo PM como el ácido gálico, catequinas o ácido clorogénico.
Precipitan con gelatina.
Propiedades fisicoquímicas
● No son cristalinos.
● En agua forman soluciones coloidales de reacción ácida.
● Sabor muy astringente (amargor y sequedad).
● Precipitan con gelatina y alcaloides.
● Dan coloraciones verdes-negruzcas con sales de Fe y rojas con ferrocianuro de K y NH4.
● Precipitan con sales de Cu, Pb y dicromato o ác. crómico.
● Precipitan junto con proteínas en solución y se combinan con ellas haciéndolas resistentes a enzimas
proteolíticas. Cuando se aplican a tejidos vivos, esta acción se conoce como astringente y es la base de la
terapéutica de los taninos.

Extracción (son POLARES)


● Se extraen con mezclas metanol-agua y acetona-agua.
● Se purifican por cromatografía en columna de Sephadex.
● Los taninos hidrolizables se identifican por sus productos de hidrólisis en medio ácido. Los productos de
hidrólisis de identifican por cromatografía frente a testigos.

Caracterización
● Solución 1% de gelatina en NaCl 10% → todos los taninos precipitan
● Solución HCl 2M → color rojo por la formación de antocianidinas (taninos condensados)
● Solución de NaAcO/AcOH → color rojo que vira a índigo (elagitaninos - reacción cuantitativa)

Usos: (DV o purificados)


● Astringentes en el tracto gastrointestinal y en lesiones cutáneas.
● Tratamiento de quemaduras (las proteínas de los tejidos expuestos son precipitadas y forman una capa
protectora y antiséptica bajo la cual tiene lugar la regeneración de los tejidos).
● Antídoto por envenenamiento por alcaloides (por inactivar los compuestos al hacerlos precipitar dando un
producto insoluble).
● En la industria del cuero y de las tintas (por su propiedad de dar colores gris-negro con sales de hierro).
● En cosmética por sus propiedades astringentes en lociones para piel grasa.
● En laboratorio como rvo. para precipitar alcaloides, gelatina y proteínas.
● Hay discusión de usarlos en la dieta porque tiene potencial actividad carcinogénica (ej: té)
Taninos

Nombre común/ científico /Familia Parte usada Principios activos Usos

Hamamelis Preparación de formas galénicas: tinturas y


Hamamelis virginiana extractos: propiedades astringentes,
(Hamamelidaceae) antiinflamatorias y hemostáticas locales.
Ácido gálico y
Hojas y corteza - asociadas a vasoconstrictores o protectores
galotaninos
venosos para trastornos de la circulación venosa.
- preparados antihemorroidales
- en productos dentales.

Ratania
Krameria triandra
(Krameriaceae) - Astringente en productos dentales
Taninos
Raíz - antidiarreico
condensados
desecada - tratamiento de hemorroides.
TERPENOIDES

Son metabolitos secundarios formados a través de la ruta de la condensación isoprénica o ruta del ácido
mevalónico en la que se incorporan unidades de C5 (ISOPRENO) por unión cabeza-cola; por eso también se
denominan isoprenoides.
Algunos compuestos son de origen mixto y sólo una parte de su estructura es de naturaleza isoprenoide, se
denominan meroterpenoides (ej: quinina, cannabinoides).

Clasificación
Según el número de unidades de C5:
- Hemiterpenos: C5
- Monoterpenos: C10 (2 unidades de isopreno)
Regulares: en aceites esenciales y oleorresinas.
Irregulares (no siguen el esquema habitual de condensación isoprénica): iridoides, secoiridoides y piretrinas.
- Sesquiterpenos: C15 (3 unidades de isopreno): libres en aceites esenciales o como lactonas sesquiterpénicas.
- Diterpenos: C20 (4 unidades de isopreno)
- Triterpenos: C30 (6 unidades de isopreno)
- Tetraterpenos: C40 (8 unidades de isopreno)
- Poliisoprenoides: (C5)n

Monoterpenos irregulares
- Los iridoides (contienen un núcleo de tetrahidrociclopentano-[c]pirano) de interés farmacológico pueden
encontrarse en la valeriana y el harpagofito.
- Los secoiridoides son de estructura semejante a los iridoides pero el anillo de ciclopentano está abierto;
pueden hallarse en la genciana (responsables de su sabor amargo -genciopicrósido-)
- La especie productora de piretrinas que más se destaca es el Pelitre que se utiliza como insecticida.

Sesquiterpenos
Forman parte de los aceites esenciales y como lactonas sesquiterpénicas (familia de
Asteraceae/Compositae), que se utilizan como citotóxicos y antitumorales. La artemisina (lactona sesquiterpénica,
ppio activo de Artemisia annua - Asteraceae) es utilizada como tratamiento de la malaria, es un potente
esquizonticida.

Diterpenos (Ej: ginkgólidos, responsables junto con los flavonoides de la actividad protectora vascular).

Triterpenos: se encuentran en saponinas y heterósidos cardiotónicos?? (esto dice la guia de teóricos).

Tetraterpenos
Se destacan los carotenos, que constituyen algunos pigmentos. Son de interés por ser precursores de la
vitamina A y por sus propiedades colorantes (Ej: azafrán, zanahoria).

Poliisoprenoides
- caucho (látex del tronco de Hevea brasiliensis)
- gutapercha (látex del tronco de Palaquium gutta)
- chicle (látex de Achras sapota).
Triterpeno: -CH3 en C4 y C14 a diferencia de los esteroides

Terpenoides

Nombre común/
Parte usada Composición química Usos
científico /Familia

Sesquiterpenos: ácido valerénico y


acetoxivalerénico; valeranona, etc.

Valeriana
Valeriana officinalis
(Caprifoliaceae) Órganos
subterráneos
- Preparaciones galénicas (tinturas) para el
(Raíz, rizoma, Iridoides: llamados valepotriatos tratamiento sintomático de los estados
estolones, desecado [valeriana epoxi triésteres] neurotónicos (nerviosismo, irritación)
cuidadosamente a (no se extraen en agua, solo alcohol, como en los trastornos del sueño en
menos de 40ºC, que no se encuentran en las adultos y niños.
debe contener como preparaciones comerciales. Son - Tisanas sedantes, ansiolítica.
mínimo 5ml/kg de inestables, se hidrolizan y
aceite esencial) descomponen por humedad,
(La veleranona es sedante, hipotensora y
temperatura o acidez, dando
anticonvulsivante; el ácido valerénico es
aldehídos amarillos)
espasmolítico).

No se sabe bien qué compuesto


cumple la acción.
LÍPIDOS

● Lípido se usa genéricamente para referirse a: aceites fijos, grasas, ceras, fosfátidos y lecitinas.
● Insolubles en agua, solubles en solventes no polares.
● No volátiles.

Clasificación
● lípidos simples: glicéridos (aceites fijos y grasas); ceras; estéridos (formados por C, H y O)
● lípidos compuestos: fosfáticos y lecitinas (puede contener P y N)

LÍPIDOS SIMPLES

➔ Glicéridos
Son ésteres del glicerol y de ácidos grasos (en general mixtos). Se los clasifica empíricamente en:
- grasas (sólidas a temperatura ambiente, predominio de ácidos grasos saturados).
- aceites fijos (líquidas a temperatura ambiente, predominio de ácidos grasos insaturados).

Triglicérido
➔ Ceras (o Céridos)
- Son mezclas naturales de ésteres de alcoholes primarios monohidroxilados y ácidos grasos. También
cantidades menores de ácidos y alcoholes libres y de hidrocarburos.
- Papel protector y son más abundantes en las plantas xerófilas en la superficie de hojas y frutos.
- Pueden ser de origen vegetal (la cera de carnauba se obtiene de las hojas de la palma Copernicia
prunifera) como animal (cera de abejas -producida por las abejas melíferas jóvenes que la segregan
como líquido a través de sus glándulas cereras-, espermaceti o esperma de ballena -está presente en las
cavidades del cráneo del cachalote).
- Los alcoholes más comunes son: cetílico (C16), miricílico (C30). Los ácidos grasos más comunes son:
carnáubico (C24), cerótico (C28).

➔ Estéridos
Son ésteres de ácidos grasos y esteroles (ej: colesterol).

Extracción
● La mayor cantidad de lípidos se encuentra en las semillas. Fx de reserva.
● Soxhlet en laboratorio e industrialmente por expresión en prensas hidráulicas en frío o en caliente. Otros
métodos menos comunes: con solventes no polares como hexano o éter de petróleo. Excepcionalmente la
lanolina utilizando detergentes en solución acuosa.
● Por hidrólisis en medio alcalino (KOH) se produce la “saponificación”. De este proceso resultan jabones (sales
de ácidos grasos) y alcoholes.
o Los glicéridos son saponificables en solución acuosa o alcohólica de álcalis.
o Las ceras sólo en alcohólicas de álcalis.
● Luego de la saponificación, la extracción con solventes no polares extrae lo insaponificable (los esteroles); la
posterior acidificación de la fase acuosa y su extracción con solvente no polar permite recuperar los ácidos
grasos libres (que se pueden determinar por GC cuali y cuantitativamente con previa metilación).

Caracterización

● Mancha aceitosa: los extractos ricos en lípidos dejan una mancha aceitosa en papel que persiste luego de
secarse en estufa a 100°C (diferencia con las esencias)
● Índice de acidez: mg de KOH necesaria para neutralizar la acidez de 1 g de lípido. Determina cuánto hay de
ácidos libres. En general la presencia de ácidos libres en grasas y aceites es resultado del enranciamiento.
● Índice de saponificación: mg de KOH necesario para neutralizar los ácidos grasos libres y saponificar los
ésteres contenidos en un 1 g de lípido.
● Índice de iodo: g de I2 que pueden fijar 100 g de lípido. Medida del contenido de ácidos grasos no saturados.
Los aceites que tienen un índice de yodo alto son los llamados aceites secantes, por formar películas debido a
procesos de polimerización.
● Índice de acetilo: mg de KOH necesario para neutralizar el ácido acético obtenido por hidrólisis de 1 g de
aceite acetilado. Medida del contenido en hidroxiácidos.
● Enranciamiento: Los glicéridos, por contacto con el aire adquieren un olor y un sabor desagradables. Este
fenómeno se denomina enranciamiento. Una de las causas principales es la oxidación de los ácidos grasos no
saturados, que termina produciendo pequeñas cantidades de aldehídos; éstos luego se oxidan y producen
ácidos. En el caso de la manteca también se debe a hidrólisis con la correspondiente formación de ácidos
grasos libres. Para determinarlo se utiliza el índice de peróxidos: Se disuelve la muestra en ácido acético y
cloroformo, se agrega solución saturada de KI y después de un minuto se titula el I2 liberado (por acción de los
peróxidos). El resultado se expresa en mEq de O2 por Kg de grasa o aceite. Para aceites vegetales el CAA
determina un máximo de 10 mEq por Kg, con excepción del aceite de oliva virgen para el que se fija en 30 mEq
y para el de arroz en 5 mEq por Kg. (Esto lo saqué de internet!)
● Secado: Los aceites fijos se clasifican en aceites secantes, semisecantes y no secantes, basado en su capacidad
de absorber el O2 del aire. El oxígeno satura los dobles enlaces para formar óxidos que pueden polimerizarse
dando películas duras. Esta propiedad de los aceites secantes es de gran importancia en la industria de
pinturas.
● Hidrogenación: La hidrogenación de los aceites produce grasas semisólidas que son muy usadas en
alimentación (ej. margarinas). Los aceites pueden ser hidrogenados con H2 en presencia de Ni o Pd calentado
entre 160-200ºC. Los glicéridos insaturados (con dobles enlaces) son convertidos así en glicéridos saturados,
que son sólidos y estables a temperatura ambiente.

Biosíntesis
El compuesto clave para la biosíntesis de lípidos es el ácido acético junto con la enzima coenzima A (CoA-SH), y el
requerimiento de CO2, ATP, NADPH2- y Mn2+.
Aceites
Nombre
Parte usada/obtención Composición química Usos
común/científico/Familia

La semilla:
- Agua, minerales, proteínas, Farmacológico
glúcidos, sust. nitrogenadas. - Catártico (debido al ác.
Aceite de Ricino - Un alcaloide (sust. ricinoleico que se
Aceite de castor nitrogenada) no tóxico libera en el intestino
Aceite de palma christi (ricinina) por acción de la lipasa
Es el aceite fijo obtenido por - Una toxoalbúmina (proteína) pancreática. Actúa
Ricinus communis
expresión en frío, seguido de muy tóxica (ricina) sobre los lípidos de la
(Euphorbiaceae) mucosa intestinal
purificación, de las semillas El aceite:
privadas del epispermo. Luego es aumentando el
- glicéridos de los ác. grasos:
sometido a calor para coagular las peristaltismo “acción
ricinoleico, isoricinoleico,
proteínas (ricina tóxica; queda en purgante irritante”)
esteárico (C18) y
la torta o se destruye por el calor) dihidroxiesteárico. Cosmética
- Fabricación de lápices
labiales (como
emoliente)
- Desodorante (el
arbusto ricinoleato de zinc)
Ac. ricinoleico (C18, 1 doble
enlace e hidroxilado)

La semilla:
Aceite de Maní
- Agua, minerales, prótidos,
Aceite de cacahuate glúcidos, lípidos. Alimentario
Arachis hypogaea semilla - esteroles - Aceite comestible puro
(Leguminosae) - una leucoantocianidina con y en mezclas.
prop. de vit. P - Producción de
Los frutos (subterráneos) secos son margarinas y grasas
pelados a máquina, cernidos y comestibles (por
soplados (saca la cáscara). Las El aceite:
hidrogenación).
semillas se someten a (1) Glicéridos de los ácidos grasos:
expresión en frío, (2) expresión en - insaturados: oleico (50%),
caliente y (3) extracción por Farmacéutico
linoleico (18-30%).
solventes. De ellas resultan - saturados: palmítico (C16) - Disolvente de
diferentes calidades de aceite. esteárico (C18), araquídico inyectables.
(C20) y lignocérico (C24). En
total 10%.

herbácea

La semilla:
- agua, minerales, prótidos, Alimentaria
Aceite de Girasol
lípidos. - comestible y en
Helianthus annuus
semillas dietética por su bajo
(Asteráceas) contenido en ácidos
(previo decorticado del aquenio El aceite:
grasos saturados.
-fruto-) Glicéridos de ácidos grasos:
Farmacéutica
Expresión en prensas hidráulicas. - insaturados (predominan):
- como vehículo de
linoleico (60-75%) y oleico
inyectables.
(25%).
- saturados: palmítico (C16), Industrialmente
esteárico (C18) y araquídico - semisecante en
(C20). barnices y pinturas.
La semilla:
- 35% de hidratos de carbono, Farmacéutica
45% de proteínas y 20% de - Ingrediente de sol.
Aceite de Soja aceite fijo. parenterales nutritivas
- fuente de lecitina (ver
Glycine soja (Glycine max)
usos...)
(Leguminosae) semillas El aceite:
- El estimagsterol,
Por expresión Mezcla de glicéridos de ác. obtenido del
grasos: insaponificable del
- insaturados: linoleico, oleico y aceite, es usado como
linolénico = 86% precursor de hormonas
- saturados: palmítico (C16) y esteroidales.
esteárico (C18) = 14% Industria de barnices.

Aceite de Maíz semillas


Zea mays Luego de la trituración de la Farmacéutica
semilla se separan los embriones
(Poaceae) El aceite : - solvente de inyectables
los cuales, luego de lavarlos para
eliminar restos de almidón y gluten Mezcla de glicéridos de ácido Alimentaria
son sometidos a presión y calor linoleico (50%), oleico (37%),
- comestible
para obtener el aceite. El aceite palmítico (10%), esteárico (3%).
- obtención de
crudo es clarificado por filtración y margarina (por
decantación y refinado para hidrogenación)
eliminar los ácidos grasos por
herbácea enfriamiento y filtración.

Aceite de Coco La leche de coco:


Manteca de coco semilla - azúcares, polialcoholes,
(llamado así en países más Se denomina nuez de coco o coco, aminoácidos y sust. que Alimentación (en Europa)
fríos por ser semisólidos a viene acompañada por el estimulan el desarrollo de
tejidos en cultivos de callos - manteca artificial.
20ºC) endocarpio pétreo, que conserva
adheridas fibras del mesocarpio. (cultivos indiferenciados de Cosmética
Cocos nucifera material vegetal).
Contiene un endospermo carnoso, - derivados sulfonados
(Arecaceae) que desecado constituye la copra y La copra: en la preparación de
una solución acuosa turbia (leche champúes y jabones.
- 20% de glúcidos, prótidos (8%)
de coco). Los frutos se recolectan a - Mezclas de tintura de
y lípidos (65%).
mano. Se separa la nuez, se recoge yodo y aceite de coco
la leche se parte, se corta el El aceite: como bronceadores.
endospermo y se seca al sol. El triglicéridos de ácidos grasos
aceite se obtiene por expresión o saturados: caprílico (C8), cáprico
por extracción del endospermo. (C10), láurico (C12) y mirístico
Palma (C14), en total 80%.
Grasas
Nombre
Parte usada/obtención Composición química Usos
común/científico/Familia

Farmacia
Las semillas - el cacao como
Cacao semillas tostadas correctivo del sabor y
- agua, minerales, glúcidos,
Las semillas deben sufrir un obtención de
Theobroma cacao prótidos, lípidos (50%) y
proceso de Fermentación y teobromina
(Malvaceae) alcaloides purínicos (cafeína,
Desecación y Tostado. Este último (estimulante, prop.
teobromina). Trazas ácidos
facilita la remoción del tegumento diuréticas, vasodilat. y
orgánicos, alcoholes y fenoles
y los cotiledones son molidos por de relajación muscular)
responsables todos ellos de su
rodillos calientes dando una pasta - La manteca de cacao
aroma característico.
con un contenido graso del 50% como base de
La manteca de cacao: F.A. supositorios (funde
que se separa constituyendo la
(producto graso obtenido por alrededor de 35ºC) y
manteca de cacao. El resto luego
expresión en caliente de las pomadas.
solidifica para dar el chocolate
semillas tostadas):
amargo. El marco resultante Cosmética
pulverizado constituye el cacao o - glicéridos de ácidos grasos,
- base de lápices
cocoa. palmítico (C16), esteárico
labiales.
árbol (C18), oleico y linoleico.
- en forma directa como
protectora de labios.

La lanolina

Lanolina - Esteroles libres y


esterificados: colesterol e
Grasa de lana isocolesterol. Farmacia y perfumería:
Ovis aries - Ésteres de palmítico, cérico,
(Bovidae) Lana carnaúbico, oleico y mirístico. - por sus propiedades
emolientes: base de
Es la sustancia grasa purificada y cremas y ungüentos.
anhidra obtenida de lana de Propiedades (inp. farm.): afinidad - Por sus propiedades
carnero. Se extrae sucesivos con solventes polares y no lipofílicas e hidrofílicas
lavados con agua caliente y polares. Absorbe agua (hasta dos favorece la estabilidad
detergente. veces su peso) y es a su vez de las emulsiones.
soluble en solventes no polares, lo
que la hace miscible (en realidad
soluble) en vaselina líquida y
vaselina blanca y otros excipientes
no polares.
Ceras
Nombre
Parte usada/obtención Composición química Usos
común/científico/Familia

Es la sustancia cerosa extraída de


la cabeza del cachalote
Esperma de ballena Farmacia y Cosmética por
Espermaceti propiedades emolientes
En la cabeza, delante y por encima en cremas.
Cera de cachalote del cráneo existe una cavidad de la
Cetina que se bombea el aceite crudo que
contiene. Cuando este se enfría se En la actualidad es
Cetaceum ésteres del alcohol cetílico con
deposita un 11% del llamado reemplazado en las
Physeter macrocephalus esperma de ballena. Este es diferentes ácidos grasos (láurico, preparaciones cosméticas
(Physeteridae) comprimido, fundido y filtrado. mirístico, palmítico y esteárico). por el aceite de jojoba
Luego se lo trata con hidróxido de hidrogenado debido a su
sodio en solución a ebullición (los escasez y a que la ballena
aceites residuales se saponifican y es una especie en peligro
pasan a la fase acuosa). Se separa de extinción.
el producto purificado, se lo lava y
deja solidificar.
cetáceo

Cera amarilla
Cera de abeja
- 80% palmitato de miricilo.
Apis mellifera - 15% de ácido cerótico libre Componente de cremas y
Es el producto de la fusión y ungüentos (prop. de
(Apidae) (C27)
purificación del panal de abejas plasticidad y untuosidad).
- hidrocarburos
después de separada la miel. También en ceras
- polen
- propóleos depilatorias (junto con
colofonia - oleorresina).

Las semillas 45 a 50% de una


Jojoba
mezcla de ésteres, que es líquida
Simmondsia chinensis a temperatura ambiente. Por sus propiedades
(Simmondsiaceae) El aceite de jojoba: es una cera emolientes en cremas y
líquida obtenida de las semillas como sustituto del
semillas. (compuesta ppalmente por esperma de ballena.
Por expresión o extracción con ésteres de C20/22). Por Es muy estable y no se
solventes. hidrogenación del aceite de enrancia fácilmente.
jojoba se obtiene un producto
Lubricante y emoliente.
semisólido semejante a una
cera, que tiene la apariencia y
propiedades del esperma de
arbusto
ballena.
FITOCOSMÉTICA

Cosmética: Ciencia que estudia la higiene y estética de la piel y sus anexos (faneras). De kosmos: adornar,
componer en griego.
Cosmética farmacológica: se ocupa de la piel en general.
Cosmética extracutánea: cabello, barba, uñas. Incluye desodorantes y perfumes, y productos usados en la cavidad
bucal (labios y diente) y ojos.

Diferencia entre cosmético y medicamento: un cosmético no debe tener acción terapéutica declarada, sino
solamente higiénica o estética, siempre son de uso externo y tienen acción localizada, superficial o tópica, a lo
sumo pueden conservar la salud o proteger de enfermedades (acción profiláctica).

Los problemas más comunes que pueden ocasionar son: alergias, irritación cutánea o de mucosas,
fotosensibilidad, absorción de sustancias farmacológicamente activas (como corticoides). Nunca son totalmente
inocuos. Por ellos deben estar controlados por un profesional Farmacéuticos.

Fitocosmética: estudio del uso de materias primas de origen vegetal en la formulación de productos cosméticos,
de higiene o tocador, con el fin de ejercer una función cosmética.
Las materias primas para la cosmética son llamadas fitoingredientes y pueden ser minerales, animales o vegetales.
Pueden provenir de plantas frescas o desecadas, enteras o en partes, extractivos, secreciones, aceites. También
pueden ser sintéticas o naturales.

Fitoingredientes

Ventajas Desventajas

- Contienen ppios. activos desconocidos pero - Productos caros y de calidad variable según
de actividad reconocida. condiciones no controlables fácilmente como lluvias,
sequías, variaciones estacionales.
- Contienen ppios. activos difícilmente
sintetizables o muy caros para lograrlo. - Difícil control de pureza y microbiológico al ser
complejos y naturales.
- Sinergia de ppios. activos.
- Dificultad de manipulación farmacotécnica o
- Simultaneidad de efectos deseables en un cosmetotécnica en una formulación (en general
solo producto. tienen una composición química compleja).

Hidratos de carbono: gel de áloe (mucílago: polímero de manosa). Usos: cicatrizante de heridas, quemaduras,
calmante de picaduras de insectos, descongestivo, humectante y emoliente de piel.

Pepino: jugo obtenido por expresión de Cucumis sativa, contiene pectinas y enzimas (hidratante, descongestivo,
refrescante).

Saponinas: extracto de la madera del Quillay (Quillaja saponaria) como detergente, limpiador de cutis,
desengrasante, para la pediculosis.

Saponinas triterpénicas: Ginseng (rejuvenecedor de la piel de personas seniles, humectante).


Quinonas y antraquinonas: Henna, extracto alcalino caliente de Lawsonia inermis, contiene mucílagos y una
naftoquinona, la lawsona, que se usa como colorante natural para pelo y como protector capilar por los mucílagos
en el shampoo.

Flavonoides: Ginkgo y Crataegus, como emoliente, para evitar el enrojecimiento de la piel, activa para curar el
acné, en shampoo por activar la circulación sanguínea.

Taninos: Hamamelis, extractos hidroalcohólicos de hojas, tallos y raíces de Hamamelis virginiana como astringente
en lociones para después de afeitar, desodorante y para pieles grasas o acné.

Resinas: colofonia. Obtenida de la resina de Pinus sp. Fabricación de jabones por su buena espuma, base de las
ceras depilatorias junto con la cera de abejas y la lanolina.

Lípidos: aceite de coco, principalmente glicéridos esterificados con ac. láurico, para jabones por producir mucha
espuma y ser de difícil rancidez.

Aceite de palta: en preparación de cremas y como lubricante por poseer buena absorción dérmica.

Manteca de cacao: base par la fabricación de lápices labiales y dar textura y cuerpo a las cremas. Emoliente.

Jojoba: es una cera líquida. Lubricante, emoliente, sustituto de esperma de ballena para cremas.

Esencias: Mentol: dentífricos y talcos refrescantes. Manzanilla: antiinflamatoria, tónico capilar y tinturas por su
color amarillo, en dentífricos como descongestiva.

Diferencias entre:
● Sustancias naturales puras: definidas por su estructura química.
● Fitoingredientes: extractos vegetales de naturaleza química compleja y variable, definidos por el proceso de
extracción y por un perfil cromatográfico.
● Cosmético natural: productos que contienen cierta proporción de ingredientes naturales y otros que no lo son
pero coayudan a mantener esa condición. Los cosméticos 100 % naturales son casi imposibles debido al
agregado de conservadores. Cuanto más natural es el cosmético, más agregado de conservantes para evitar el
ataque microbiano.
● Cosmético orgánico: fabricado como un producto orgánico de acuerdo con los principios orgánicos de
producción y agricultura. Se debe evitar el uso de productos químicos sintéticos (fertilizantes, plaguicidas,
conservantes, etc). Se deben rotar los cultivos para mantener la fertilidad y el control de malezas, pestes y
enfermedades.

Preguntas de finales:
➢ Nombre científico, comp. qca. y efectos cosméticos de 3 DV para la formulación de champú (Ginkgo, Henna,
Manzanilla)
➢ 2 ejemplos de plantas usada en cosmética, decir uso y cómo se obtienen.
➢ 2 DV que se usen como astringentes en cosmética indicando fuente de obtención y parte usada (Hamamelis y
Ratania)
➢ Diferencia entre medicamento y cosmético.
➢ Definición de medicamento fitoterápico (no es de esta sección, pero lo pongo acá para tener en cuenta la diferencia
con fitocosmetico)
➢ Ventajas y desventajas de la utilización de la fitocosmética.
➢ 1 ejemplo de fitoingrediente que sea usado como colorante (Henna)
CONSERVANTES Y COLORANTES NATURALES

Conservantes: son sustancias que se agregan a diferentes productos para preservar su integridad frente a
alteraciones biológicas producidas por microorganismos (antimicrobianos) y alteraciones químicas producidas por
reacciones de oxidación (antioxidantes). De esta manera se protege al consumidor, se evita la recontaminación del
producto tras su uso, se alarga su vida útil y se evitan alteraciones organolépticas que provocarían su rechazo.
Los conservantes se utilizan en alimentos, bebidas, productos de higiene personal y cosméticos.
El conservante ideal debe tener larga duración, ser estable, tener color y aroma aceptables, costo adecuado y no
ser tóxico ni irritante. También, debe ser compatible con el producto u otros ingredientes de la formulación.

Compuesto Fórmula Origen Uso

Fruto del Serbal (se encuentra de forma


Antimicrobiano
Ácido sórbico natural en las bayas)
Son muy poco tóxicos
Sorbus aucuparia (Rosáceas)
Frutos de varias especies de Citrus
(Rutáceas)
Ácido cítrico (se obtiene industrialmente por Antimicrobiano y antioxidante
fermentación de azúcares por el
Aspergillus niger)

Ácido benzoico Resina del Benjuí


y sus sales de Na, Styrax benzoin (Styracaceae) Antimicrobiano
K, y Ca. (se lo sintetiza a partir del tolueno)

Por fermentación de la lactosa con


Lactobacillus o a partir de almidón, Uso en cosmética (aunque
Ácido láctico azúcar de Uva (Vitis vinífera) (glucosa) o aumentan la sensibilidad a los
caña de azúcar (Saccharum officinarum) rayos UV!)
(sacarosa) con Lactobacillus delbrueckii.

Problemas: Parabenos (xenoestrógenos: su estructura qca tiene similitud a la mitad de la molécula del estrógeno)
- Se los considera NO tóxicos
- El Butilparabeno tiene leve acción estrogénica
- Se encontraron en tejidos de cáncer de mama
- Se estableció un límite para los productos
- Problema mediáticos: se volvieron controversiales y el consumidor no los quiere
Autopreservantes: son sustancias que se incluyen en la formulación de ciertos productos que además de cumplir
una función particular también tienen poder conservante. Son fragancias o blends con actividad antimicrobianas.
También son los llamados “parfum” que son aceites esenciales o compuestos aromáticos.

Compuesto Fórmula Origen Uso

Ácido anísico Semillas de Anís –


(estructura simil Pimpinella anisum Aporta aroma y sabor. Antimicrobiano.
parabeno) (Apiaceae)

Aceites esenciales o extractos de: (actividad antimicrobiana y antioxidante, en la planta cumple fx defensa contra
microorganismos. Tiene alto contenido de fenoles o alcoholes que ejercen la acción). Ej:
✔ Orégano – hojas de Origanum vulgare (Lamiaceae)
✔ Tomillo – hojas de Thymus vulgaris (Lamiaceae)
✔ Canela – corteza de Cinnamomum zeylanicum (Lauraceae)
✔ Romero – hojas de Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)

Terpenos aislados: geraniol, nerolidol, farnesol.

Tea tree oil: aceite esencial de las hojas de Melaleuca alternifolia (Myrtaceae). Terpenos (terpen-4-ol, linalol). Activo
para gram negativos, acción antiaging.

terpen-4-ol linalool

Coleus oil: aceite esencial de la raíz de Coleus forskohlii (Lamiaceae).

Galanga root extract: extracto de la raíz y rizoma de Alpinia galanga o Alpinia officinarum (Zingiberáceas). Cinamato de
etilo. Antifúngico y baterías que causan acné.

Neem oil y extract: extracto de hojas y aceite esencial de fruto y semillas de Azadirachta indica (Meliaceae).
Antimicrobiano, antiviral, repelente de insectos y antihelmíntico.

Salvia rosmarinus (romero): extracto de las hojas; ppios activos diterpenos fenólicos (ác. carnósico y carnosol) son
antioxidantes, en productos post solares, liposolubles. El ác. rosmarínico en un ácido fenólico hidrosoluble.
Colorantes: se usan para darles color a diferentes productos con el objetivo de atraer al consumidor, mantener la
aceptación del producto y dar idea de buena calidad. Los colorantes hidrosolubles son “directos” si tiñen
directamente o “mordentados” si necesitan ser mezclados con otra sustancia para poder teñir (el mordiente). Los
insolubles se reducen para hacerlos solubles en agua y luego cuando se reoxidan adquieren el color. Los pigmentos
deben mezclarse con una matriz para poder usarlos.

Compuesto Característica - Color


Poseen un átomo de Mg en su estructura.
Actúa como un colorante verde natural.
Clorofilas (tetrapirroles) Están presenten en todas las plantas y algas.
Son hidrosolubles.
Comercialmente se extrae de ortigas, césped y alfalfa.
Betacarotenos, Licopenos y Capsantina: Dan color rojizo, anaranjado o
Carotenoides amarillo.
(tetraterpenoides) Liposolubles.
Actividad de pro-vitamina A.
Dan color rojo, púrpura o azul dependiendo del pH. Solubles en agua.
Glicósidos de antocianidinas Presentes en flores, frutos y hojas.
También son antioxidantes.
Se encuentran en el jugo de la remolacha (Beta vulgaris – Chenopodiaceae)
Glicósidos de betanidina y otras raíces, flores y frutos.
Dan color rojo o rosa dependiendo de la concentración.
La alheña, arjeña o henna tinte natural de color rojizo .
Se emplea para el cabello y que además se usa en una técnica de
Henna coloración de la piel llamada mehndi.
Se hace con la hoja seca y el pecíolo triturado de la planta de Lawsonia alba
Lam. (Lawsonia inermis L.), que es un arbusto de la familia de las oleáceas.
Natural: ác. quermesínico que se encuentra dentro de los huevecillos del
cuerpo de la hembra de las cochinillas quermes (insectos).
Carmín Sintético: Un sustituto del carmín de origen animal ampliamente utilizado
es el rojo cochinilla A, Ponceau 4R o escarlata Victoria 4R, un colorante con
el número E124. Es un derivado azoico del petróleo, más barato que el
carmín natural.

Preguntas de exámen:

- 2 plantas que se usen como colorantes, parte usada, comp. qca y espectro de color que dan.
- Ejemplo de conservante natural.
- 1 fitoingrediente usado como colorante.
INVESTIGACIÓN FITOQUÍMICA
1.- Importancia del estudio de los PN (productos naturales) como fuente potencial de moléculas activas.
¿Porqué?

Es importante el estudio de productos naturales ya que son muy difíciles de sintetizar. Hay una gran
diversidad, gran cantidad de especies diferentes que aún no han sido investigadas, por lo tanto el potencial
será el doble.

2- Secuencia del proceso de descubrimiento de nuevos fármacos de origen vegetal

3.- En una investigación fitoquímica ¿Cuáles son los criterios de selección de las plantas a estudiar?

● A partir de la información obtenida de los usos tradicionales de las plantas (usos etnomédicos): la
información se encuentra en bibliografía, base de datos o por entrevistas personas.
● A partir de datos quimiotaxonómicos (clasificación de las plantas en función de las estructuras de sus
constituyentes químico.
● Recolección aleatoria o recolección al azar.
● Observación de campo: Puede brindar información acerca de la comp. química de una planta. Es
importante el ambiente en el cual crece la planta, que es lo que la está rodeando y que posibilidades hay
que desarrolle mecanismos de defensa frente a insectos, o patógenos.

4.- ¿Porqué es importante la correcta identificación, recolección y acondicionamiento del material vegetal?

Identificación: es necesaria la colaboración de botánicos ya que ellos me ayudarán a saber la especie y la familia.

Recolección: Es importante tener en cuenta el tiempo, el lugar y la estación del año ya que pueden variar sus
principios activos.

Acondicionamiento: Una vez que se recolecta, hay que acondicionar la droga antes de extraerla. Por ejemplo
puede haber un secado o no. En el caso de que se requiera secado, y no se haga puede favorecer la generación de
microorganismos y se pueden hidrolizar compuestos deseables.
5.- Obtención de extractos. ¿De qué depende que extractos se deben preparar en una investigación fitoquímica?

La elección de qué tipo de extractos se deben preparar en una investigación fitoquímica depende de los criterios
de selección que usamos para elegir la planta a estudiar. Por ejemplo si utilizamos el criterio de selección basado
en datos quimiotaxonómicos, voy a hacer una extracción selectiva. Si estoy buscando alcaloides, voy a hacer una
extracción selectiva para alcaloides. Otro ejemplo: si uso como criterio una recolección al azar, no voy a saber si el
compuesto buscado está en dicha planta, por lo tanto, voy a hacer una extracción con solventes de diferentes
polaridades, y esto deja de ser una extracción selectiva.

6.- Concepto de fraccionamiento guiado por bioensayo o fraccionamiento bioguiado

Es proceso por el cual se aíslan, a partir de un extracto activo, el o los compuestos responsables de una
determinada actividad biológica investigando los efectos de las sustancia en un órgano aislado o en un organismo
vivo. El extracto se purifica por distintos métodos, obteniéndose distintas fracciones a las cuales se les debe medir
la actividad. En líneas generales se lleva a cabo por medio de técnicas cromatográficas convencionales y/o por
medio de sucesivas extracciones L/L, según las características de los extractos por purificar y de sus componentes.
Luego de efectuar el fraccionamiento guiado por bioensayos, se selecciona la fracción de mayor actividad y se
encara el proceso de purificación con la finalidad de aislar el o los compuestos responsables de la actividad
observada.

Ejemplos

Taxol (Taxus brevifolia, corteza)


Caso de investigación fitoquímica exitosa, donde se realizó un fraccionamiento guiado por bioensayos de un
número elevado de fracciones extraídas de las cortezas hasta que se alcanzó a aislar e identificar el Taxol®
(Paclitaxel) [agente antitumoral]. Se diseñó posteriormente un derivado semisintético (Docetaxel). El rendimiento
de obtención de Taxol de la corteza del Taxus brevifolia es de 0,01-0,02%, por eso se buscó un precursor
biogenético más abundante: 10-diacetil baccatina presente en el Tejo europeo (Taxus baccata) con un
rendimiento de 0,1%.

Artemisinina (Artemisia annua)


Lactona sesquiterpénica activa frente a las cepas sensibles y resistentes a la cloroquina de P. falciparum.

Prostratina (Homalanthus nutans, corteza)


Actividad anti-HIV

Preguntas del teórico


- Importancia del estudio de los PN como fuente potencial de moléculas activas. ¿Por qué?
- Secuencia general del proceso de descubrimiento de nuevos fármacos de origen vegetal
- En una investigación fitoquímica ¿Cuáles son los criterios de selección de las plantas a estudiar?
- ¿Por qué es importante la correcta identificación, recolección y acondicionamiento del material vegetal?
- Obtención de extractos. ¿De qué depende qué extractos se deben preparar en una investigación
fitoquímica?
- Concepto de fraccionamiento guiado por bioensayo.
ALCALOIDES

Definición
Grupo heterogéneo de sustancias nitrogenadas, con carácter básico, N heterocíclico, biosintetizadas a partir de
aminoácidos.
Grupo de sustancias nitrogenadas relacionadas que no tiene N heterocíclico: protoacaloidea o aminas biológicas.
Compuestos nitrogenados no sintetizados a partir de aminoácidos: pseudoalcaloides.

Funciones en el vegetal
● Almacenamiento de nitrógeno.
● Eliminación de desechos metabólicos (como bloqueo de compuestos tóxicos para la planta).
● Defensa contra predadores (como probables agentes tóxicos contra insectos y herbívoros).
● Reguladores del crecimiento del vegetal.

Biosíntesis
A partir de aminoácidos que pueden reaccionar con otros productos del metabolismo de la vía del acetato y
mevalonato y otras reacciones posteriores (oxidaciones, esterificaciones, hidroxilaciones, etc) que dan lugar a las
variaciones estructurales.

Distribución:
Predominan en Angiospermas, en las familias: Apocynaceae, Rutaceae, Papaveraceae, Solanaceae, Rubiaceae,
entre otras. Raramente se encuentra un solo alcaloide en una especie vegetal, mayormente se encuentran varios
alcaloides estructuralmente relacionados. Los alcaloides pueden estar presentes en todos los órganos de la planta,
en raíces, cortezas, hojas, semillas, frutos, en forma soluble como sales de ácidos orgánicos. Son excepcionales en
bacterias (Pseudomonas aeruginosa) y raros en los hongos (psilocina en género Psilocybe, ergotamina en
cornezuelo del centeno).

Clasificación
En base al núcleo químico
-Pirrol y pirrolidina: cuscohigrina
-Piridina y piperidina: nicotina, prosopina, cicutina
-Tropano: hiosciamina, escopolamina
-Quinolina: quinina, quinidina, cinconidina
-Isoquinolina: narcotina, papaverina
-Aporfina: boldina
-Indol: ergotamina, reserpina
-Imidazol: pilocarpina
-Purinas: cafeína, teobromina
-Esteroides: solasodina
-Aminas: mescalina, efedrina
-Terpénicos: taxol
Acción farmacológica
Presentan actividad óptica (tienen carbonos asimétricos), los isómeros levógiros son los que presentan mayor
actividad farmacológica (en la mayoría de los casos). Tienen una gran diversidad de acciones farmacológicas:
-Analgésicos y narcóticos: morfina, codeína
-Estimulantes centrales: estricnina, brucina
-Depresores del SNC: escopolamina
-Midriáticos: atropina, homatropina
-Mióticos: fisostigmina (hoy NO se usa), pilocarpina
-Hipertensores: efedrina
-Hipotensores: reserpina
-Antiespasmódicos: hiosciamina, papaverina
-Broncodilatadores: teofilina
-Antiparasitarios: emetina, cefelina, berberina, quinina
-Anticáncer: vincristina, vinblastina, taxol
-Digestivos: boldina
-Antifibrilante: quinidina, ajmalina

Algunos son usados como drogas de abuso por su efecto estimulante, narcótico o alucinógeno: morfina, heroína,
cocaína.

Propiedades fisicoquímicas
Son sólidos cristalinos incoloros en su mayoría. Se encuentran como sales de ácidos orgánicos. Poseen un poder
rotatorio característico. Son sustancias de reacción alcalina debido a la presencia de átomos de nitrógeno en su
molécula. En un medio débilmente ácido las bases fuertes se convierten en sales mientras que las bases débiles
permanecen libres. Son poco solubles o insolubles en agua, pero reaccionan con ácidos para dar sales solubles en
agua. Los alcaloides libres (como bases) son solubles en éter, cloroformo y solventes no polares.

Extracción
En todos los casos se obtiene un extracto crudo de alcaloides que luego puede ser purificado por pasajes
ácido-base y extracciones selectivas con solventes orgánicos a diferentes pH para obtener un extracto purificado
de alcaloides.
- Medio alcalino: se agrega NH4OH y los alcaloides son liberados de las sales. Las bases libres se extraen con
solventes no polares. Se obtiene el extracto crudo de bases. Se filtra y al residuo se le agrega una solución
acuosa ácida (HCl o H2SO4) que disuelve los alcaloides pero no las grasas, esteroides y pigmentos. La solución
acuosa ácida se alcaliniza y se extrae con solvente no polar que disuelve las bases liberadas. El solvente se
evapora a presión reducida (previo desecado con Na2SO4 anhidro).
- Medio ácido: se agrega una solución acuosa diluida de un ácido (HCl o H2SO4) que desplaza los alcaloides de
las sales formando sulfatos o clorhidratos de los alcaloides. Se obtiene el extracto crudo de sales de alcaloides.
Se lava con éter (disuelve impurezas), se alcaliniza (NH4OH) y se extrae con un solvente no polar (CH2Cl2).
- Medio neutro: extracción con alcohol (EtOH, MeOH), obteniéndose el extracto crudo de alcaloides. Se lleva a
sequedad a presión reducida y se agrega una solución acuosa ácida (HCl o H2SO4) que desplaza los alcaloides
de las sales formando sulfatos o clorhidratos. Se obtiene el extracto crudo de sales de alcaloides. Se lava con
éter (disuelve impurezas), se alcaliniza (NH4OH) y se extrae con un solvente no polar (CH2Cl2).

El extracto purificado de alcaloides es una mezcla compleja de los mismos que pueden ser separados por
cromatografía de sílica gel, alúmina o intercambio iónico.
Caracterización
Forman sales dobles con compuestos de Hg, Pt, Au y otros metales pesados (obteniéndose precipitados), también
precipitan con taninos. Los alcaloides precipitan con:
- Rvo de Wagner (I2/KI)
- Rvo de Mayer (KI/Hg)
- Rvo de Dragendorff (Bi/KI)
- Rvo de Hager (solución de ácido pícrico)
- Rvo Yodoplatínico
Los reactivos de precipitación se utilizan para probar la presencia/ausencia de alcaloides en extractos crudos o en
un paso de su fraccionamiento. Estas reacciones no son específicas para alcaloides pero adquieren especificidad si
se practican sobre extractos purificados.
Algunos alcaloides contienen grupos funcionales específicos que pueden determinarse por otras reacciones:
- Grupos indólicos: p-DMAB (para-dimetilaminobenzaldehído - Rvo de Erlich)
- Tropánicos: Rvo Vitali-Morin
- Fenoles: FeCl3
- Fenilalquilaminas: ninhidrina

Las drogas que contienen alcaloides son muy activas y es necesario valorar su contenido en alcaloides totales o en
un alcaloide en particular:
● Valoración de alcaloides totales: por gravimetría, volumetría (titulación ácido-base por retorno con exceso
de un ácido titulado que se valora con una base de título conocido en presencia de un indicador
coloreado), espectrofotometría.
● Valoración de un alcaloide en particular: TLC previa elución y espectrofotometría; densitrometría y HPLC.
ALCALOIDES INDÓLICOS

Estructura fundamental: Ergolina


(es un sistema tricíclico. Núcleo indólico +
núcleo quinolínico hidrogenado)

Se aislaron 12 alcaloides isómeros de a pares


que derivan del ácido D-lisérgico o de su
isómero, el ácido D-isolisérgico los cuales
difieren por la disposición estérica del C8. Ergotamina: tratamiento de migrañas
Los derivados del ácido D-lisérgico son (similitud con neurotransmisores:
levógiros, su nombre termina en ina y son los vasoconstrictor de arterias e
más activos fisiológicamente. Los que derivan inhibición del V par, trigémino, que
Cornezuelo de centeno del ácido D-isolisérgico terminan en inina, son transmite la señal dolorosa)
fuertemente dextrógiros y 4 veces menos
Claviceps purpurea
activos.
(Clavicipitaceae) Grupo de la ergotoxina: en trastornos
Micelio Se dividen en 2 grupos: de la memoria y atención, tratamiento
(de las espigas u 1)Ergopeptinas (polipeptídicos, tiene en C8 una del Parkinson, inhibidor de prolactina y
Centeno, Secale cereale obtenidos por cadena polipeptídica): lactancia.
(Gramíneas) cultivo del a. grupo de la ergotamina (2 pares:
hongo, de ergotamina y ergotaminina / Ergometrina: ocitócica (estimulante de
donde se ergosina y ergosinina) fibras musculares lisas del útero).
extraen los
Derivados semisintético
alcaloides)
b. grupo de la ergotoxina (3 pares: (metilegometrina) se utilizan en
ergocornina y ergocorninina ginecología para hemorragias del parto
/ergocristina y ergocristinina / (vasoconstricción periférica).
ergocriptina y ergocriptinina)
Amidas del ácido D-lisérgico: muy
2)Amidas simples: (en C8 tienen un activas a pequeñas dosis, antagonistas
2-aminopropanol) ergometrina y su isómero. de la serotonina, empleadas en
psiquiatría. El LSD (dietilamida del ác.
lisérgico) es de origen sintético
(alucinógeno, ilícito)

ác. D-lisérgico
El núcleo indólico de todos estos alcaloides
deriva del triptofano.
LSD (dietilamida del ác. lisérgico): es una de las drogas alucinógenas más poderosas conocidas.

Efectos:
- Alteración de los procesos del pensamiento, alteración de la percepción visual, auditiva.
- El individuo refiere “ver la música”, oír la pintura”, “detener el tiempo”, “sentirse ave”, “vivir otra época”, “verse por
dentro”.
Síntomas clínicos
- Hipertensión arterial, taquicardia, midriasis, hiperglucemia.

Rauwolfia Reserpina:
Rauwolfia serpentina -antihipertensiva (por acción de
(Apocynaceae) vasodilatación de origen central
Mezcla compleja. Ppalmente: directo)
1.Grupo del Yohimbano: reserpina -en psiquiatría como sedante y
Raíz y rizoma 2.Grupo del Heteroyohimbano: ajmalicina neuroléptica (por producir la depleción
(desecados, se (raubasina) periférica de catecolaminas y de
extraen los mediadores a nivel central).
alcaloides) 3.Grupo de la ajmalina: ajmalina Ajmalicina: vasodilatador periférico en
el tratamiento de ACVs y en déficit
intelectual en ancianos.
Ajmalina: antiarrítmica.

(Ver mecanismo)

Sulfato de vincristina: leucemias, enf


de Hodgkin, linfomas, cáncer de mama
y pulmón de células pequeñas.
Vinca Sulfato de vinblastina: enf de Hodgkin,
Catharanthus roseus linfomas y cáncer de testículos.
Al menos 90 alcaloides. Clasificación:
(Apocynaceae) Efectos tóxicos por su actividad
1) Monoméricos antitumoral (leucopenia, náuseas,
2) Binarios (dímeros): vincristina y vómitos, estreñimiento, cefaleas,
Planta entera vinblastina. parestesias, etc.).
Vindesina (derivado de vinblastina)
mayor efecto antimitótico y menor
toxicidad.
Mecanismo: los binarios son
antimitóticos, actúan fijándose a la
tubulina e impidiendo su
polimerización, bloqueo de mitosis en
metafase.

Vincapervinca Vasodilatador cerebral.


Vinca minor Vincamina Usado en trastornos
comportamentales de la vejez, déficit
(Apocynaceae) intelectual y luego de ACVs.
Haba de calabar
Anticolinesterasa (inhibe la ez),
Physostigma venenosum actividad parasimpaticomimética.
(Leguminosae) Era usado en oftalmología y en el íleo
Semilla Fisostigmina paralítico. Actualmente se usan para
este último caso anticolinesterásicos
sintéticos que conservan la estructura
de los alcaloides naturales
(neostigmina y piridostigmina)

Nuez vómica
Strychnos nux-vomica
(Loganiaceae) Estimula el SNC. Produce intoxicación
Semilla
con hiperreflexia, convulsiones y
muerte por paro cardiorespiratorio.
Estricnina y brucina
No se usa en farmacia. Se usa como
rodenticida y se puede usar como
antídoto de barbitúricos.

árbol pequeño
ALCALOIDES QUINOLÍNICOS

Quinina y Quinidina Quinina:


Quina (núcleo quinolínico al cual se le -antimalárica (Plasmodium) (ver mecanismo),
Cinchona calisaya une por un carbono portador de
Corteza un -OH secundario un anillo -antipirética suave (actúa sobre centro
(Rubiaceae) (desecada de termorregulador),
bicíclico quinuclidínico)
las distintas -ligeramente ocitócica (no abortiva).
variedades e
híbridos)
Quinidina: antifibrilante (tto fibrilación auricular y
prevención de extrasístoles porque disminuye la
excitabilidad del músculo cardíaco).

árbol o arbusto (Extractos o tinturas de quina se usan en la


preparación de aguas tónicas por su sabor amargo)

ALCALOIDES ISOQUINOLÍNICOS

Ipecacuana o Ipeca
Psychotria ipecacuanha
o
Rizoma y Expectorante a bajas dosis (fluidifica las secreciones
Carapichea ipecacuanha raíces bronquiales) en jarabes y extractos fluidos.
Emetina, cefelina y psicotrina
(Rubiaceae) Amebicida (clorhidrato de emetina). Propiedades
antidisentéricas, acción sobre Entamoeba histolytica.
(tienen 2 núcleos isoquinolínicos
No se usa ya como emético (efecto que se produce a
ligados por un monoterpeno en
altas dosis por acción periférica sobre las terminales
C9)
de los nervios glosofaríngeo y vago y una acción
central sobre los centros bulbares) .

arbusto rastrero

Curares
Strychnos castelmai, Chondrodendron tomentosum → Bloqueantes neuromusculares antidespolarizantes,
D-tubocurarina bloquean la conducción nerviosa a nivel de la plata
S. toxifera, Corteza de
raíces y tallos Strychnos toxifera → toxiferinas motora.
S. crovauxi
(Loganiaceae) y Actualmente se utilizan derivados sintéticos como
(el extracto!)
Chondrodendron anestesia quirúrgica para producir la relajación
Indios lo usaban como veneno en
tomentosum muscular o facilitar la intubación traqueal.
las puntas de las flechas. Los
(Menispermaceae) amazonas en las cerbatanas.
Obtención de opio y morfina

Cultivo de amapola: Afganistán (opio), Turquía,


Francia, España y Australia (paja de adormidera).
Amapola medicinal o Limitado a estos países por la ONU.
Adormidera NOTA:
Producción de opio: incisión transversal de la
Papaver somniferum - existen diferentes variedades cápsula. Exuda el opio blanco de lo tubos laticíferos
con diferentes colores de que coagula y se vuelve marrón. A la mañana
(Papaveraceae)
flores. Otra especie relacionada siguiente se raspa con un cuchillo y se lo acumula en
es la amapola de jardín una hoja de amapola. Se van acumulando en bolas q
(Papaver rhoeas) que tiene se secan luego de envolverlas en las hojas. Los panes
flores rojas y otros usos se envasan en bolsas de polietileno.
(obtención de colorantes).
Cápsulas Producción de paja de adormidera (cápsula seca
- Las semillas no contiene
desprovista de semillas): se espera a que maduren las
alcaloides, son comestibles y se
cápsulas y se recogen mecánicamente. Tienen menor
puede extraer el aceite.
hierba rendimiento pero se puede mecanizar, reduce costo
de mano de obra, evita robos y la clandestinidad.
Cultivo de Papaver bracteatum: alternativa para
evitar el tráfico ilícito. Tien > cc de tebaína y no
produce morfina ni codeína. La tebaína obtenida de
la paja de esta especie es luego transformada a
morfina y codeína.

Opio y paja adormidera: para la extracción de


alcaloides. El opio también para formas galénicas en
polvo o extractos.

Morfina: hipnoanalgésica (se fija reversiblemente a


receptores del SNC) para dolores intensos (VO, IM,
Morfina, codeína, narcotina pareteral).
(noscapina), papaverina y tebaína
Es el Látex (de > a < cc). Codeína: antitusivo y analgésiso.
Opio concreto
obtenido por
-Morfinanos (núcleo morfinano; Narcotina (noscapina): antitusiva y antiespasmódica.
incisión de las
morfina, codeína, tebaína;
cápsulas de
hipnoanalgésicos y estimulantes
Papaver Papaverina: antiespasmódica (la > parte es sintética)
del músculo liso)
somniferum y
secado al aire -Isoquinoleínicos (papaverina y
(adquiere narcotina; no hipnoanalgésicos y Derivados semisintéticos y sintéticos de morfinanos:
color marrón depresores del músculo liso)
-codetilina y folcodina: antitusivos
oscuro).
-nalorfina, naltrexona y naloxona: antagonistas de la
Otros componentes: ácidos morfina. Tto de intoxicaciones opiáceas.
combinados con los alcaloides y
-buprenorfina: agonista-antagonista para el tto de las
ceras que le dan la plasticidad.
dependencias mayores a opiáceos.
Usos ilegales:
-Morfina y Opio como hipnóticos.
-Heroína (diacetilmorfina, derivado semisintético)
como euforizante.
Los 3 producen adicción con dependencia física.

La heroína es 5 veces más potente que la morfina.


Los efectos, aparecen más rápidamente.
• Sensación de tranquilidad y aumento de la energía
vital.
• Supresión del hambre y las preocupaciones.
• Estado placentero cercano al sueño.
• Analgesia.
• Apatía e indiferencia y distanciamiento de la
realidad.
• Dificultad para la concentración.

Los signos clínicos característicos conforman una


tríada que se reconoce por:
1. Depresión respiratoria
2. Depresión del sensorio
3. Miosis (pupila puntiforme)
Dosis elevadas incrementa la somnolencia, capaz de
terminar en un estado comatoso y colapso
cardiorrespiratorio.

Formas de Consumo :
Opio se puede consumir de forma oral, bebido,
fumado ó por vía rectal.
Heroína: IV, inhalada (esnifada), fumada.

Mecanismo de acción de los opiáceos:


Producen sus efectos sobre la base de la estimulación
del sistema de receptores opioides endógenos (Mu
(μ), Delta (δ), Kappa (κ), Sigma (σ), Epsilón (ε), los
cuales participan en la modulación inhibitoria del
SNC como consecuencia de una acción inhibitoria
sobre la liberación de los neurotransmisores
excitadores.
ALCALOIDES DERIVADOS DEL TROPANO

Tienen en común un núcleo principal formado por un biciclo nitrogenado (condensación de un anillo piperidínico y un anillo
pirrolidínico), abundantes en la familia Solanaceae.

Principales: Hiosciamina (éster del tropanol y el ác. trópico), que isomeriza a atropina (mezcla racémica de L y D hiosciamina) por
acción del calor y escopolamina (éster del escopanol o escopina -que posee un grupo epoxi en C6y7- y el ác. trópico).

atropina escopolamina

Acción farmacológica
- En el SNC: base de tropina (estimulante), base de escopina (depresor). Ambos parasimpaticolíticos (la escopolaminas un
poco menos) y anticolinérgicos (bloqueantes de los efectos muscarínicos de la acetilcolina en las células efectoras. Inhiben
por lo tanto su respuesta a la estimulación por las fibras postganglionares colinérgicas).
- En los ojos: midriasis (midriáticos. Parálisis del esfínter del iris, se relaja el músculo ciliar).
- En bronquios: relajan la musculatura lisa y disminuyen su secreción (antiasmáticos).
- En tracto gastrointestinal: disminuyen las secreciones, retrasan movimientos peristálticos (antiespasmódicos y
antidiarreicos).
- En el corazón: aumentan la frecuencia cardíaca.

Usos
Atropina y escopolamina: antiespasmódicos gastrointestinales, antidiarreicos, antiasmáticos y midriáticos.
Escopolamina: contra la rigidez y temblores del mal de Parkinson.
Derivados semisintéticos (ventaja, tienen iguales propiedades pero no actúan sobre el SNC):
Buscapina (butilescopolamina): antiespasmódico.
Metil bromuro de homatropina: midriático.
Bromuro de ipratropio: broncodilatador para asma.

Las DV belladona, beleño y estramonio se usaban en preparaciones galénicas (polvos o tinturas) pero su uso ha decrecido por la
relación riesgo-beneficios desfavorable y por ellos se prefiere usar los alcaloides purificados que provienen de ellas.

Belladona
Atropa belladona Hojas,
sumidades Hiosciamina (90%) y escopolamina
(Solanaceae) floridas y raíz
hierba
Beleño
Hyoscyamus niger Hojas (con o
Hiosciamina y escopolamina
sin sumidades
(Solanaceae) (>cant.)
floridas)
hierba

Estramonio
Datura stramonium
Hojas y flores Hiosciamina y escopolamina
(Solanaceae)
hierba

Acción farmacológica:
Cocaína
Anestésico local, simpaticomimética (bloquea la
recaptación de noradrenalina, dopamina y serotonina
por las neuronas presinápticas), tiene efecto
vasoconstrictor (prolonga el efecto anestésico).
Cocaína (y otros derivados del A bajas dosis: exaltación del psiquismo y desaparición
pseudotropanol) ecgonina y de la fatiga y el hambre. Euforia, excitación, ansiedad,
Coca
derivados y alcaloides desinhibición, sensación de bienestar. A dosis altas:
Erythroxylon coca pirrolidínicos. agitación y convulsiones. A dosis extremas: parálisis
(Erythroxylaceae) de centros respiratorios por acción depresora.
Riesgo para el sist. CV: hipertensión arterial,
Hoja entera taquiarritmias, edema pulmonar, atrofia cerebral,
trastornos de la fx. motora, paro cardiorespiratorio,
coma, muerte.
Abuso lleva a la cocainomanía (la cocaína o el
clorhidrato son inhalados o inyectados. Primero
Depende la variedad varía la euforia luego depresión. A la larga genera
composición cuali-cuantitativa de dependencia psíquica y tolerancia, trastornos
los alcaloides. Se cultiva auditivos, alucinaciones, delirio, disminución de las
ppalmente en Perú y Bolivia, facultades mentales, decadencia mortal. Los efectos
Colombia y México, en terrazas en más nocivos son a nivel cardiovascular).
arbusto
la vertiente entre lo valles de la DV
cordillera de los Andes Tónica y desfatigante. Cocaísmo (masticación de las
hojas de Coca) es una costumbre de los lugares de
origen para contrarrestar la sensación de fatiga y
hambre (acción anestésica local sobre el estómago).
Mejora el trabajo voluntario, lo individuos mal
alimentados rinden más en el trabajo.

Usos: NO SE USA debido a sus efectos adictivos.

● Masticación Hojas de coca: Cocaísmo (“acullicar”: acto de introducir las hojas de coca en la boca y humedecerlas con
saliva, formando un bolo, el cual se mantiene entre los dientes y la parte interna de las mejillas).
● Pasta base o “PACO” (cocaína+H2SO4+kerosén): proviene de la elaboración de la cocaína refinada. Es altamente adictiva y
tóxica. Efecto rápido, intenso y de corta duración.
● Cocaína en polvo (HCl de cocaína) (Inhalación o “snorting”, inyección i.v, ingestión). Efectos inmediatos.
● Crack (cristales, cocaína + CO3HNa, se fuma). Se obtiene hirviendo la cocaína con CO3HNa. Efectos inmediatos. Altamente
adictiva.
Elaboración de la cocaína
1. Se mezclan las hojas de coca desecadas en un barril con agua y cal (óxido de calcio, alcalino). Se las comprime y se las deja
de 1 a 3 días para que se maceren.
2. Se agrega algún solvente orgánico no polar (kerosene, gasoil, etc.) y amoníaco para extraer la cocaína. Se desechan los
restos de las hojas, los cuales darán origen al BASUCO, y se separa el líquido verdoso resultante el cual es acidificado en
con ácido sulfúrico. Precipita la cocaína como sulfato (“pasta base” o “paco”).
3. Se procede entonces a la eliminación de compuestos contaminantes por oxidación con permanganato de potasio y
transformación de Ecgonina en cocaína mediante metilación y benzoilación. Se filtra y se seca, obteniéndose el
“Clorhidrato de cocaína”.
4. Mediante el agregado de bicarbonato de sodio, amoníaco y temperatura cristaliza, obteniéndose el “Crack”.

Mecanismo de acción: inhibe la recaptación de la serotonina, norepinefrina y dopamina a nivel del SNC, por inhibición del
transportador que las recapta para su reciclaje (se acumulan en las sinapsis).

ALCALOIDES IMIDAZÓLICOS

Acción farmacológica
Efecto parasimpaticomimético (estimula las
estructuras inervadas por las fibras colinérgicas
posganglionares. Agonista colinérgico).
Jaborandi - Sobre el ojo: miosis (estimulación de las fibras
Pilocarpus jaborandi circulares del iris y músculo ciliar. En el glaucoma
Pilocarpina esto disminuye la presión intraocular).
y P. mycrophyllus - Sobre las secreciones: Acción hipercrínica
(y un aceite esencial)
(Rutáceas) (aumento de secreciones glandulares), diaforética
(aumento de secreciones sudoríparas) y sialagoga
Foliolos (aumento de secreción salival).

Usos
- oftalmología como miótico, antagonista de la
atropina. Sequedad de ojos.
arbusto - sialagogo en casos de xerostomía o aptialismo
(disminución de la secreción de la saliva).
- Tto sintomático del síndrome de Sjogren
(enfermedad autoinmune que provoca
resequedad en ciertas partes del cuerpo, como
los ojos y la boca).

BASES XÁNTICAS o PÚRICAS


Compuestos derivados del núcleo de la purina. A este grupo pertenecen los nucleótidos y compuestos como: cafeína, teofilina y
teobromina, de distribución restringida a una serie de plantas: café, té, guaraná, kola y yerba mate.
La xantina es una 2-6 dioxipurina, las bases xánticas derivan de la xantina.
Acciones farmacológicas
-Estimulantes centrales. La cafeína acción más potente, estimula las funciones psíquicas, facilita la atención, el esfuerzo intelectual y
la capacidad de concentrarse. Puede contrarrestar la acción de drogas depresoras centrales (como barbitúricos, a dosis elevadas).
-Estimulantes cardíacos. A nivel de la circulación central la teofilina posee la máxima acción, provocando una disminución del
caudal sanguíneo cerebral para el alivio de cefaleas en la HTA.
-Estimulantes respiratorios a nivel bulbar, por lo que normalizan la respiración en individuos con IC. Anivel de bronquios, relajan la
musculatura lisa, útiles en casos de asma bronquial (más usada la aminofilina: 2 teofilina + etilendiamina).
-Irritantes de la mucosa gástrica (náuseas, vómitos, limita VO. Contraindicado su uso en pacientes con úlceras gástricas).
-Diuréticas (teofilina).

Usos
Cafeína:
-VO en asociación con antipiréticos y antiálgicos (AAS, paracetamol, quinina) en afecciones dolorosas, febriles o estados gripales.
-IV Tratamiento de apnea del recién nacido.
-Tópica en tratamiento localizado de depósitos de grasa por su acción lipolítica.
Teofilina: tratamiento del asma y bronconeumopatías obstructivas.

Café
Coffea arabica
(Rubiaceae)

Café verde: ácido clorogénico,


Semilla lípidos y cafeína.
Tónico, cardiocinético y diurético
tostada Café negro: cafeína (se pierde un
poco porq sublima en el tostado).

árbol


Camellia sinensis
Cafeína y teofilina
(Theaceae)
Polifenoles (taninos, el té negro y
el verde difieren en su contenido
Hojas tiernas ya que el verde no se fermenta y Astringente y estimulante
en este proceso se producen
modificaciones química
importantes)

arbusto o árbol
Kola
Cola nitida
Semilla
(Malvaceae)
desecada Estimulante. Tónico astringente.
Cafeína (combinada con taninos),
teobromina Para la preparación de bebidas carbonatadas (colas)
en forma de extractos fluidos o secos.

árbol

Guaraná
Paullinia cupana
(Sapindaceae) Estimulante, tónico, astringente.
Pasta seca de Cafeína y teofilina
semillas Se ralla el producto y consume en infusión o se
trituradas Flavan-3-oles y procianidinas preparan extractos que se usan en la elaboración de
bebidas sin alcohol.

enredadera

Yerba mate
Ilex paraguariensis
(Aquifoliaceae) Hoja
Cafeína y algo de teobromina
(con o sin
Ac. clorogénico e isoclorogénico,
restos del
rutina, kaempferol, rutinósido,
pecíolo y
quercetina-3-glucósido, ac.
tallos
ursólico y oleanólico.
pequeños)

árbol o arbusto

ALCALOIDES AMINAS

Colchico
Colchicum autumnale Colchicina Se usa para la extracción de la colchicina
(Colchicaceae) Colchicina:
Antiinflamatorio específico (actúa sobre los PMN) y
Semilla y antimitótico (se fija a la tubulina).
bulbo Se usa en tratamiento del reuma y en la supresión del
ataque agudo de la gota.
Es una droga tóxica. No se la usa para tto de cáncer.
ALCALOIDES APORFINICOS

Boldo Boldina ppal y aceite esencial


Acción farmacológica
Peumus boldus
(Monimiaceae) - Boldina: Antioxidante y antiespasmódica.
- Extractos de boldo: coleréticos (la acción de la
Hojas boldina no está debidamente comprobada)
desecadas Usos
- En afecciones hepáticas como estimulantes de la
secreción biliar (boldina y extractos o en tisanas o
asociados a sales biliares y alcachofa).

árbol pequeño

PSEUDOALCALOIDES DITERPÉNICOS

Como el rendimiento del paclitaxel en la corteza en


bajo, hoy se obtiene por semisíntesis a partir de la
10-deacetilbaccatina que se encuentra en las hojas
de Taxus baccata que crece más rápido que T.
brevifolia.

Acción farmacológica
Venenos del huso acromático, promocionan el
Taxus Corteza de Serie de compuestos diterpénicos ensamble de la tubulina en microtúbulos (acción
árboles conocidos como taxanos. opuesta a la vincristina, vinblastina, colchicina y
Taxus brevifolia
añosos (más Paclitaxel (o taxol, es el PA) podofilotoxina).
(Taxaceae) de 100)

Usos
El paclitaxel y su derivado semisintético docetaxel
(más hidrosoluble) se usan para el tratamiento de
diversos cánceres (ovario, pecho, pulmón,
melanoma).
RESINAS

Son una serie de productos viscosos de composición química muy compleja que fluyen naturalmente de la planta y
están almacenados en canales o glándulas especiales (fisiológicas) o exudan por lesiones en los tejidos
(patológicos). Los principales productos son:
- Resinas verdaderas: formadas en un aparato secretor, de composición química compleja y heterogénea.
Son insolubles en agua y en éter de petróleo y son solubles en alcohol. Amorfas, duras a temperatura
ambiente y se ablandan por calor. Transparentes o translúcidas. Fractura concoidal (no sigue planos
naturales de separación).
- Oleorresinas: mezclas de esencias y resinas verdaderas. Comercialmente se los llama resinoides (producto
obtenido de plantas aromáticas por extracción). Blandas o semilíquidas. Arrastrables por vapor.
- Bálsamos: oleorresinas que contienen una proporción importante de ácido benzoico y cinámico y de sus
ésteres. En medicina algunos se utilizan para el alivio de dolores musculares, cicatrizantes o fluidificantes
bronquiales. Tiene un aroma particular por la presencia de fenilpropanoides.
- Gomorresinas: mezcla (emulsiones) de gomas y resinas con cierta cantidad de aceites esenciales.
- Otros: goma laca; resina fósil, copal (usado en sahumerios), látices (caucho), enzimo-resinas (papaya).

Propiedades físicas
Son productos amorfos y al exponerse al fuego le otorgan distintos colores a la llama. Se les define un punto de
ablandamiento y uno de transparencia. Su estabilidad es importante por su uso industrial.

Composición química
Además de los componentes comunes de los aceites esenciales (oleorresinas) contienen, por ejemplo:
- Alcoholes aromáticos: alcohol bencílico y cinámico.
- Aldehídos: vainillina.
- Ácidos aromáticos y alifáticos: benzoico, cinámico, salicílico, cumárico.
- Diterpenos: ácido pimárico y palústrico.
- Triterpenos: escualeno y alfa-amirina.
- Ésteres
- Ácidos resínicos: propiedades de ácidos carboxílicos y fenoles (oxiácidos).
- Alcoholes resínicos (resinotanoles): de alto PM dan positivo al reactivo férrico para taninos.
- Resinoles: similares a los anteriores, pero con reacción negativa.
- Resenos: sustancias neutras insaponificables (producto de polimerización de terpenos).
- Lignanos: formados por la unión de 2 grupos fenilpropanoide. Normalmente presentan grupos hidroxilos y
pueden presentarse libres o como heterósidos. Los neolignanos son polímeros de éstos. Las ligninas son
polímeros tridimensionales de lignanos y alcoholes (componentes fundamentales de la estructura
vegetal).

Propiedades: los lignanos (monómeros) son solubles en solventes no polares (excepto éter de petróleo) e
insolubles en agua. Son solubles en medios ácidos y alcalinos. Con FeCl3 dan color verde.

Extracción
Algunas resinas exudan naturalmente, otras se obtienen por incisiones, golpes y a veces por quemaduras. Se las
extrae con alcohol que luego se evapora o se genera un precipitado con agua.
Se las caracteriza por su índice de refracción, caracteres organolépticos, etc. Para comparar la calidad de las resinas
se utiliza espectroscopía IR.
Métodos de análisis

- Separación de ácidos libres: en una solución no polar (éter o tolueno) se agrega una solución acuosa de
carbonato de sodio. Los ácidos forman las sales de sodio, que se disuelven en la fase acuosa. Esta fase se
separa y acidifica para liberar los ácidos nuevamente y extraerlos con un solvente no polar. Luego se
analizan por cromatografía (GC o HPLC).
- Separación de derivados fenólicos: a la fase no polar del paso anterior se le agrega una solución acuosa
con hidróxido de sodio para formar fenatos sódicos. Luego la fase acuosa se acidifica y se extraen los
fenoles con un solvente no polar.
- Aislamiento de aldehídos y cetonas: a la fase no polar del paso anterior se le agrega una solución acuosa
de bisulfito de sodio que acompleja los grupos cetónicos precipitándolos. Se aíslan y redisuelven en
solvente no polar.
- El remanente puede fraccionarse por destilación por arrastre con vapor de agua para obtener la parte
volátil de la resina (que se analiza por GC).

RESINAS

Helecho macho
Dryopteris filix-mas
(Aspidus filix-mas) Oleorresina: contiene derivados del
(Dryopteridaceae) Rizoma y floroglucinol
base de las
Antihelmíntico (el extracto etéreo,
frondas
Filicina: mezcla de compuestos ácidos de seguido por un purgante salino)
(hojas del
helecho) este tipo solubles en éter con acción
farmacológica.

Bálsamo de Perú
Myroxylon balsamum var Cinameína: esencia (cinamato de bencilo
Exudado + benzoato de bencilo). También ésteres
pereirae
patológico resinicos.
(Leguminosae) Uso externo, como protector
de la Corteza
dérmico, antiséptico, vulnerario
obtenido por
Líquido viscoso, pardo oscuro, (ayuda a la cicatrización). Parasiticida.
golpe y
quemado transparente en capas finas, olor a
vainilla, sabor amargo.

Exudado
Bálsamo de Tolú patológico Ésteres resínicos: cinamato y benzoato De uso interno: en preparación de
de la Corteza de tolurresinotanol. jarabe de Tolú (expectorante).
Myroxylon balsamum
obtenido Esencia: benzoato de bencilo, ácido Para aromatizar jarabes, confituras,
(Leguminosae) incisiones en cinámico y benzoico, vainillina. chicles y perfumes.
forma de V
Como fuente de resina (se extrae por
percolación con alcohol y se precipita
con agua acidulada)
Resina: derivados de lignanos
Uso
Podófilo (podofilotoxina, alfa y beta peltatina)
Podofilina: Mezcla de resinas
Podophyllum peltatum obtenidas del podófilo de gusto
Rizomas y
(Berberidaceae) amargo y color marrón-rojizo.
raíces
Inhibidor de tumores (cáustico, para
papilomas en forma tópica). Purgante
drástico y antimicótico.

Podofilotoxina y semisintéticos:
etopósido, tenipósido. Mecanismo:
inhibición de la topoisomerasa II
(girasa, corta ambas cadenas), la
célula queda dañada y no prolifera.
Uso: cáncer de testículos, bronquios y
linfomas.

-Resina: mezcla de cannabinoides


(CBN: cannabinol, CBD:cannabidiol, THC:
tetrahidrocannabinol)

Usos
- La marihuana es de tráfico ilícito y
se utiliza en cigarrillos (fumada).
También de la puede consumir por
vía oral pero la biodisponibilidad
Cáñamo indiano
del THC es más baja debido a
Cannabis sativa primer paso hepático.
(Cannabaceae) - Antiguamente se utilizaba como
analgésico, sedante y antiséptico
(exteriormente).
Inflorescen- - Se utiliza como estimulante del
cias apetito y contra las náuseas en
femeninas enfermos terminales de cáncer.
- Se demostró que el CBD tiene
acción anticonvulsivante y no
tiene efectos psicoactivos. El
hierba Epidiolex® es un extracto que
contiene CBD 99% en una solución
Puede llegar a 1-3 m a base de aceite de sésamo que se
administra por vía oral. Para casos
de epilepsia refractaria a otros
medicamentos.

-Alcaloides (cannabaminas A,B,C) en


mínimas cantidades (posible actividad
psicoactiva)
Aspectos farmacológicos
Tiene múltiples acciones sobre la esfera psíquica: estimulante, depresora y alucinógena. Los efectos varían según la dosis, vía
de administración y experiencia del consumidor. Genera:
- Actividad psicotrópica.
- Dependencia psíquica (no física).
- Estado de ensueño y alteración de la conciencia.
- Desconexión de ideas.
- Confusión en que se mezclan recuerdos del pasado.
- Trastorno de la percepción del tiempo y del espacio.
- Alucinaciones leves.
- Parestesia (sensación de estar flotando)
- Alteración del carácter, despersonalización.
- Bienestar, exaltación, desinhibición, gran alegría.
- Hipersensibilidad (ruidos,lo q se ve, música).
- Exalta imaginación erótica.
- Se conserva claro recuerdo de lo sucedido.

Síntomas clínicos y respuestas físicas:


• Midriasis
• Inyección conjuntival
• Taquicardia sinusal
• Hipertensión sistólica
• Hipotermia
• Sequedad bucal
• Aumento de la motilidad TGI, diarrea
• Sedación, disminución de la actividad motora
• Debilidad, relajación
• Dificultad para pensar

Mecanismo de acción: actúa uniéndose a los receptores de los cannabinoides endógenos, los cuales modulan diversas
funciones fisiológicas: percepción del dolor, inflamación, aprendizaje y la memoria, el control de las emociones, el control
del humor, estrés, apetito, entre otros. Median diferentes procesos a nivel neuronal, cardiovascular, digestivo, reproductivo
e inmunológico. Es uno de los sistemas más importante relacionado a la regulación y mantenimiento de la homeostasis de
nuestro cuerpo.

Marihuana (América): sumidades que se funam mezcladas o no con tabaco.


Ganjah (India): sumidades impregnadas de resina que se presentan en masas aplastadas o redondeadas.
Bhag (India): mezcla de sumidades masculinas y femeninas. En una comida, como una sopa. También se usa en bebidas
(poco activo)
Chara: resina que de ha adherido a los dedos y delantales de cuero durante la recolección (muy activa)
Haschish (Arabia): similar al ganjah pero lleva dicionado productos aromáticos. Se presenta en bastones. Más psicoactivo
que la marihuana por tener más contenido de THC.

La marihuana era detectada por la presencia de pelos cistolíticos. Actualmente se utilizan reacciones:
- Prueba de Beam: con KOH en etanol → Color violeta con CBD
- Prueba de Duquenois: con vainillina, acetaldehído y etanol + HCl cc → Color verdoso que vira a gris y luego a
violeta. Más específica pero menos sensible.
- Revelado de cromatogramas: bencidina diazotada o fast blue B.
Colofonia
Pinus sp.
Pinus palustris, echinata,
marítima, longifolia oleorresina
(fisiológica)
(Pinaceae)
incrementa- Origen de otras resinas utilizadas
La Colofonia es la porción NO volátil de
da por como ceras depilatorias, en productos
la Oleorresina (miera). La porción volátil
lesiones, de limpieza, jabones, tintas, lacas,
es la esencia de trementina o aguarrás
lavada y barnices, pinturas, industria papelera,
vegetal.
destilada perfumería, etc.
con vapor de
agua.

Kawa-Kawa
Piper methysticum Se lo usa como ansiolítico o
Raíces psicorrelajante por vía oral que no
(Piperaceae) descorteza- produce acostumbramiento.
das y Resina: kawalactonas
rizomas del Tiene efectos adversos: problemas
arbusto hepáticos (cirrosis),
gastrointestinales, es alergénico.

Propóleo Recolectada Oleogomorresina que contiene granos


de diversas de polen, ceras y, en su parte resinosa, Antiséptico, antioxidante, anestésico
plantas y en derivados del ácido cinámico y benzoico, y protector de capilares (flavonoides).
parte flavonoides y esencias. En formulaciones tópicas antisépticas,
elaborada para quemaduras y en suplementos
Se obtiene por raspado de ciertos
por ciertas dietarios.
cuadros del panal.
abejas del
panal
ACEITES ESENCIALES

Son mezclas líquidas de naturaleza química compleja, volátiles, cuyo aroma resultante se debe a la combinación de
ellos.
Familias en que abundan: Pinaceae, Rutaceae, Apiaceae, Myrtaceae y Lamiaceae. Pueden hallarse en todos los
órganos, encontrarse preformados o formando parte de heterósidos de los que son liberados por hidrólisis.
No se conoce su rol en el vegetal, puede que sirvan para atraer insectos, facilitar la polinización, resistir ataque de
animales dañinos o reserva de compuestos dadores de hidrógenos para procesos redox.
Existen algunas esencias compuestas casi exclusivamente por uno o dos componentes y otras de composición muy
compleja. En algunos casos los componentes mayoritarios son lo que atribuyen las características organolépticas y
farmacológicas mientras que en otros son sustancias que se encuentran en trazas.
Los constituyentes más típicos son: terpenos, compuestos con núcleo bencénico, alifáticos de cadena recta,
componentes sulfurados y nitrogenados heterocíclicos.

Propiedades físicas
Generalmente líquidos a temperatura ambiente, de olor aromático. Presentan un índice de refracción elevado y
poder rotatorio característico. Son volátiles y arrastrables por vapor de agua. Poco solubles en agua, solubles en
alcohol, éter, la mayoría de los solventes no polares y en aceites fijos.

Extracción
El método de extracción es una de las variables que más influye en la calidad final de un aceite esencial, porque
dependiendo de éste será la proporción que resulte entre los distintos constituyentes de la esencia. Esencias
extraídas de la misma planta por distintos métodos no tienen exactamente la misma composición. Técnicas (5):

1- Métodos por raspado (en frío):


- Mediante esponjas: proporciona esencias de buena calidad pero es aplicable sólo cuando son abundantes.
En desuso.
- A la escudilla: (vaso chato de hierro esmaltado cuyo fondo está erizado de púas de latón) da esencias más
coloreadas.
- Con sistemas mecánicos: más usado sistema FMC, usa el fruto completo (primero se raspa y luego se
exprime par obtener el jugo), para la obtención de aceites esenciales de cítricos.

2- Por destilación mediante vapor de agua: permite obtener un buen rendimiento y trabajar con abundante
material a la vez.
- Destilación en agua (hidrodestilación): El material dentro está en contacto directo con el agua en
ebullición, suspendido en ella. Es una procedimiento lento y el contacto prolongado con el agua caliente
puede provocar hidrólisis de ésteres aromáticos. Se usa para materiales que en contacto con vapor se
apelmazarían. Se suele realizar a presión reducida para q la temperatura de destilación baje a 50ºC.
- Destilación por arrastre con vapor generado en otro recipiente: más rápida y el material sufre menos.
Buen rendimiento y calidad. Peligro, formación de canales.

3- Extracción mediante disolventes volátiles: éter de petróleo (60º-80ºC), benceno, hexano, metanol, etanol,
acetona y algunos fluorocarbonados (freones). Se aplica a productos que por arrastre dan bajo rendimiento o que
sufren alteraciones. Proporciona productos de aroma más fiel pero exige instalaciones costosas y personal
calificado. Además, se extraen junto con la esencia otros productos no aromáticos y pigmentos solubles en el
solvente utilizados. Problema son los restos de solventes, en muchos casos se utiliza extracción con fluidos
supercríticos (CO2) para evitar este problema.

4- Extracción mediante sustancias grasas (Enfleurage): para flores donde el tenor de esencias es bajo pero se
produce constantemente y para obtener aromas delicados, lo más similar posible a los naturales. Las sustancias
grasas más usadas con: aceite de sésamo, de laurel, maní, almendras, oliva, ricino, nueces, el sebo de carnero y
buey.
- Enfleurage en frío: se usan flores frescas con pétalos enteros entre capas de grasa sobre placas de vidrio.
Se retiran los pétalos y la esencia de extrae de la grasa con alcohol.
- Enfleurage en caliente: inmersión de pétalos en grasas fundidas o aceites calentados a 50 ó 60 °C. Luego se
separa con alcohol.

5- Procesamientos industriales: no se comercializan esencias crudas, o sea, el producto obtenido directamente de


la destilación por arrastre de vapor sino que se somete a otros procesos:
- Rectificación: la esencia es redestilada (se obtienen fracciones que son separadas según su composición
química y calidad organoléptica).
- Desterpenado: se extrae (por destilación o disolventes) la fracción monoterpénica de la esencia, logrando
concentrar el resto de los componentes más importantes desde el punto de vista comercial.
- Decoloración: se suele usar cuando el color típico de una esencia puede interferir en la calidad de un
producto terminado. La decoloración puede hacerse por simple rectificación de la esencia o por agregado
de un compuesto secuestrante de metales pesados ya que estos en general son los que dan la coloración.

Caracterización y dosaje
Para determinar el contenido de aceite esencial que posee una planta aromática se utiliza la llamada “trampa de
Clevenger”.
Los aceites esenciales pueden ser puestos en evidencia en cortes de órganos vegetales por medio de colorantes
lipofílicos (Sudán III) que colorean todos los cuerpos grasos.
Una gota del aceite esencial sobre papel de filtro sometida a una corriente de aire caliente no deja residuo, si es
aceite fijo no desaparece la mancha.
Una vez separada la esencia se pueden realizar sobre ella:
-Determinación de la curva de absorción UV (220-350nm) en solución alcohólica o en hexano.
-Espectro infrarrojo del aceite puro o en CCl4.
-Cromatografía en placa de sílica gel.
-Rango de destilación (entre qué mínima y máxima temperatura destila el 100% de la esencia).
-Desviación polarimétrica.
-Peso específico.
-Solubilidad en alcohol o soluciones hidroalcóholicas.
-Índice de refracción.
-Residuo de evaporación.
-Temperatura de solidificación (caso de las esencias de menta y anís).
-Cromatografía de gases: análisis cuali y cuantitativo.
-Determinación de químicas de índices (acidez, acetilo, peróxido, metoxilos, dosaje de fenoles, dosaje de los
principales constituyentes: alcoholes totales, ésteres totales, contenido de eugenol, etc).
ACEITES ESENCIALES

Obtenidas por arrastre con vapor de agua y rectificadas. Excepto esencia de naranjas amargas que es por expresión.

Esencia de trementina
o aguarrás vegetal
Pinus sp.
Uso externo como revulsivo y
(Pinaceae) Oleorresina antiséptico débil.
(destilada y Disolvente y materia prima de síntesis
Hidrocarburos terpénicos:
rectificada) de terpenos y otros productos
α y β-pineno
industriales (pesticidas, disolventes,
vitaminas, materias primas de
perfumería)

Carminativo (favorece expulsión de


gases), eupéptico (favorece digestión
de alimentos).
Agente saporífero y aromatizante en
confitados, dentífricos, gomas de
mascar.

Menta Resinas, taninos,


esencia: mentol libre, El mentol se extrae de la Mentha
Mentha piperita mentona, ésteres de
Hojas y arvensis var piperascens (menta
(Lamiaceae) mentol, 1,8-cineol, japonesa) porque tiene mayor
sumidades
limoneno, pulegona. porcentaje. Se enfría la esencia a
floridas
-40ºC y el mentol cristaliza y se
separa por centrifugación. El mentol
se usa como refrescante y
antipruriginoso a bajas dosis. A dosis
mayores produce sensación de calor y
se usa en cremas para masajes y
linimentos (Preparado líquido, espeso, de
composición oleaginosa que se aplica frotando
sobre una parte del cuerpo para aliviar dolores
o inflamaciones)

Eucalipto
Eucalyptus globulus
Resina, un principio amargo, taninos y
(Myrtaceae)
Aceite esencial: eucaliptol, alfa-pineno
y otros terpenos.
Agente saporífero
Hoja superior
fresca Antiséptico, diaforético (provoca
sudoración) y expectorante.
Clavo ác. galotánico, cariofilina, eugenia,
Syzygium aromaticum Esencia: eugenol, acetil eugenol,
beta-cariofileno. Aromático.
(Eugenia caryophyllata) Botones florales
(Myrtaceae) desecados Carminativo.
Analgésico dental de uso externo.
Potente antiséptico. Usado en
alimentos como aditivo conservador.
Condimento.

árbol (15 m)

Anís
Anís verde Fruto Aceite fijo, oxalato de calcio,

Pimpinella anisum desecado aceite esencial: Anetol, ácido anísico,


terpenos (alfa-pineno)
(Apiaceae) Aromático.
Carminativo.
Agente saporífero.

hierba

Badiana
Anís estrellado
Fruto Ácido shikímico, esencia: anetol
Anís de la China
desecado
Illicium verum Carminativo.
Anís estrellado de Japón (Illicium
(Schisandraceae) anisatum) es muy venenoso por la Saborizante.
shikimina (alcaloide tóxico: vómitos, Para la síntesis del antiviral
convulsiones, revulsión ocular:nistagmo oseltamivir (Tamiflu) para combatir la
e irritabilidad alternando con influenza, a partir de ácido shikímico.
somnolencia, detectadas en lactantes).
Ojo adulteraciones.

Lavanda
Lavandula angustifolia Esencia: acetato de linalilo, linalol,
alcanfor, eucaliptol, lavandulol, otro.
L. officinalis, L. vera
(Lamiaceae) Aromatizante para perfumar
Sumidades preparaciones farmacéuticas,
floridas frescas perfumes y jabones.
Leve acción sedante.
Alcanfor
Cinnamomum camphora
(Lauraceae) Alcanfor Uso externo: antiséptico,
Raíces y troncos
(se puede preparar sintético a partir del antipruriginoso.
(disuelto en
beta-pineno de la esencia de Comercialmente en la fabricación de
aceite volátil)
trementina) plásticos y celuloides.

árbol grande

Canela
Cinnamomum verum
(Lauraceae)
Manitol, taninos, Agente saporífero, condimento,
Corteza
esencia: aldehído cinámico carminativo, astringente suave,
desecada antioxidante.
(cinamaldehído), p-cimeno, eugenol.

árbol joven

Esencia, flavonoides (apigenina) y


cumarinas, un mucílago, un principio Las inflorescencias:
amargo. Antiespasmódica, sedante suave.
Inflorescencias
Manzanilla común desecadas Uso externo: antiinflamatoria,
Matricaria chamomilla Esencia: azul de Camazuleno (proviene antipruriginosa.
(M. recutita) de la apertura de una lactona y pérdida Cosmética: en shampoo, para resaltar
de un acetato de la matricina durante la el color rubio y el brillo y como
(Asteraceae/ destilación), bisabolol y ésteres. antipruriginosa.
Compositae)
La esencia: en Perfumería y en
cosmética como antipruriginosa.

Inflorescencias Esencia, ácido cafeico y ésteres,


desecadas flavonoides (apigenina) y cumarinas.
Manzanilla romana
Chamaemelum nobilis Tónico amargo
Esencia: Camazuleno, ésteres de ác.
(Asteraceae/ Antiespasmódico
isobutírico, angelatos, alcohol
Compositae) isoamílico, un alcohol triterpénico.

Esencia, principios amargos, naringina,


Cáscara de naranjas
hesperidina, isohesperidina.
amargas
Aceite esencial: limoneno, decanal,
Citrus aurantium
Epicarpio citrales a y b (geranial y neral)
(Rutáceas) desecado del
Agente saporífero.
fruto maduro
Carminativo.
Para la esencia
fresco!
HERBORISTERIA EN ARGENTINA

La actividad de las herboristerías está regulada en nuestro país por las leyes 16463 (ley de medicamentos) y 17565
(ley de ejercicio de la actividad Farmacéutica) con sus decretos reglamentarios. Los medicamentos fitoterápicos
fueron reglamentados en Argentina a partir de la Resolución del Ministerio de Salud de la Nación nº 144 de 1998.
Esta Resolución fue posteriormente reglamentada por las Disposiciones del ANMAT de 1999, que regulan la
habilitación de establecimientos dedicados a estos medicamentos, la respectivas Buenas Prácticas de Fabricación y
Control, y las normas para el registro de estos medicamentos. Posteriormente, la Disposición 1788 de 2000
reglamentó un listado de plantas consideradas como peligrosas y por lo tanto no permitidas como fitoterápicos, y
la Disp. 4980 de 2005, que regula la publicidad de estos medicamentos. Todas estas legislaciones pueden ser
obtenidas en la página: www.anmat.gov.ar

Medicina tradicional: conjunto de prácticas y saberes que tienden a la preservación de la salud, prevención o
curación de enfermedades, mediante el uso de sustancias naturales seleccionadas y dosificadas a través de un
conocimiento heredado culturalmente.
Medicina popular: conjunto de conocimiento y prácticas terapéuticas propias del saber del hombre común,
excluidos los de la medicina científica.

Ambay
Cecropia pachystachya
(Urticaceae)

Hojas, cogollos
Cecropina (alcaloide), ac. tánico, Béquico (contra la tos), antiasmático.
Ambaína (heterósido) Se usan las hojas en jarabe
Nordeste

Peperina
Minthostachys mollis
(Lamiaceae) Hojas y sumidades
floridas Aceite esencial: pulegona y Infusión para indigestiones, diarreas,
mentona vómitos.
Centro y Noreste

Poleo
Lippia fissicalyx
(Verbenaceae)
Parte aérea: hojas y Aceites esenciales:
flores sesquiterpenos, limoneno,
Digestivo
pulegona, lippiona (da el aroma
Centro y Noreste característico)
Cedrón
Aloysia citriodora
(Verbenaceae)

Hojas Aceite esencial: citral


Verbascósido: un polifenol Digestivo y sedante suave (en infusión)
Noreste

Pezuña de vaca
Bauhinia foticata subsp.
pruinosa
(Leguminosae)
Hojas
Flavonoides, beta-sitosterol, En infusión contra la diabetes
trigonellina. (hipoglucemiante) (uso popular)
Arg. subtropical

Sarandí blanco
Phyllanthus sellowianus Tallos y hojas
Leño: contra diabetes (hipoglucemiante)
(Phyllanthaceae) Leño (uso popular)
Cumarinas, flavonoides y
Laxante, diurético
terpenos
Provincia de BsAs y Uso externo para llagas y heridas
Entre Ríos a orilla de (cocimiento)
los ríos

Carqueja
Baccharis articulata
(Asteraceae/
Compositae) Parte aérea
Flavonoides, derivados de ác. Colagogo y diurético
cafeico, diterpenos, esencia. (en infusión, tintura o extracto fluído)
Centro y Norte

Pasiflora o Pasionaria
Passiflora caerulea
(Passifloraceae) Pimpollos y partes
aéreas
Sedante (especialmente para conciliar el
Alcaloides
sueño) como tintura
Sudamérica tropical
y subtropical

enredadera
Yerba de pollo
Alternanthera pungens
(Amaranthaceae)
Planta entera
Se desconocen Diurética
América cálida

Estigma de maíz
o barba de choclo
Zea mays
(Poaceae) Proteínas, grasas, HdC, retinol, Diurético
Estigma y estilos riboflavina, ác. ascórbico, Ca, P,
Fe, niacina, tiamina. (cocimiento, infusión o extracto fluído)

Palo pichi
Fabiana imbricata
(Solanaceae) Leño
Diurético, balsámico y antiséptico de vías
Derivados de cumarinas urinarias
Andes patagónicos
(Chubut, Neuquén, (cocimiento o extracto fluído)
Mendoza)

Cola de caballo
Equisetum giganteum
(Equisetaceae)

Parte aérea
Ácido silícico, saponinas y Diurética, astringente y cicatrizante
flavonoides (Sustituta de E. arvense)
Zonas pantanosas
DROGAS DE ABUSO
“Sustancia de uso no médico con efectos psicoactivos (capaz de producir cambios en la percepción, el estado de
ánimo, la conciencia y el comportamiento) y susceptibles de ser autoadministradas”
“Toda sustancia que, introducida en el organismo, puede modificar una o más funciones de éste, pudiendo
producir un estado de dependencia física, psíquica o de ambos tipos”.
“Drogas son todas aquellas sustancias que producen dependencia y que se emplean voluntariamente para
provocarse determinadas sensaciones o estados psíquicos no justificados terapéuticamente”

DEPENDENCIA: “Estado fisiológico de adaptación a una sustancia de modo que ocurren síntomas y signos
patológicos al suspender su uso”.
Dependencia física: Estado fisiológico alterado cuando se suprime bruscamente el consumo de la droga:
trastornos físicos, síndrome de abstinencia agudo.
Dependencia psíquica: Necesidad irreprimible de buscar, obtener y reiniciar el consumo de la sustancia de forma
regular. Hábito, conducta repetitiva.

CLASIFICACIÓN CLÍNICA (más usada):


- Drogas depresoras del SNC: inducen sueño, sedación, somnolencia, disminución de la FC y respiratoria,
etc.
- Drogas estimulantes del SNC: aumentan el nivel de atención y vigilia, mayor rendimiento físico, menos
apetito (Cocaína, cafeína, anfetaminas).
- Drogas perturbadoras del SNC (Alucinógenos o psicodélicos): producen trastornos de la percepción
generalmente de tipo espacio-temporal. Dificultad de concentración, atención, razonamiento y memoria.
Nombre
común/científico/Fami Parte usada Principios activos Usos
lia

Opio Ver alcaloides isoquinolínicos


Papaver somniferum
(Papaveraceae) Morfina, codeína, Obtención de Heroína (Diacetilmorfina)
(nieve, reina, poderosa, caballo, dama
narcotina, papaverina y tebaína
blanca). Cinco veces má potente que la
DEPRESORA Látex obtenido
morfina.
por incisión de
las cápsulas

Coca
Erythroxylon coca
(Erythroxylaceae) Cocaína
(y otros derivados del
pseudotropanol) y alcaloide
pirrolidínicos.
Ver Alcaloides Tropánicos

Hoja entera

arbusto

ESTIMULANTE

Cáñamo indiano
Resina: mezcla de cannabinoides
Cannabis sativa (CBN: cannabinol, CBD: cannabidiol,
Marihuana THC: tetrahidrocannabinol).
(Cannabaceae) Alcaloides: cannabaminas A,B,C, en Ver Resinas
Inflorescencias mínimas cantidades (posible
femeninas actividad psicoactiva)
MIXTA

Formas de abuso:
-Los botones del peyote se pueden cortar
desde la raíz y secar. Estos de se pueden
masticar o hervir en agua para producir un
Alcaloides: ppal Mescalina té psicotrópico. También se pueden moler
hasta convertirlos en polvo y luego
Peyote botones “ahumarse” con hojas de tabaco.
Lophophora williamsii -La Mescalina se puede administrar por vía
(Cactaceae) oral en forma de polvo, tabletas, cápsulas.

ALUCINÓGENO Mecanismo de acción: debido a que la


estructura de la mescalina es similar a la de
la dopamina y noradrenalina, se ha
propuesto que la mescalina actúa a través
de mecanismos dopaminérgicos y
noradrenérgicos.
Efectos:
• Sinestesia: percepción de ver música o escuchar colores. Perturbación del espacio y la percepción del tiempo.
• Sentido del cuerpo distorsionado.
• Experiencia sensorial intensificada (colores más brillantes, definición visual más nítida, mayor agudeza auditiva, sabor más
distinguido).
• Pérdida del sentido de la realidad; fusionando experiencias pasadas con el presente.
• Reacciones altamente adversas ("mal viaje") que incluyen alucinaciones aterradoras, confusión, desorientación, paranoia,
agitación, depresión, pánico y/o terror.

Síntomas clínicos
• Entumecimiento, tensión, ansiedad, reflejos rápidos, contracciones musculares y debilidad, alteración de la coordinación
motora, mareos, temblores, dilatación de las pupilas.
• Aumento de la presión arterial y la frecuencia cardíaca.
• Náuseas
• Supresión del apetito
• Elevada temperatura corporal y sudoración.
• Escalofríos y sudoración.

Ergopeptinas (alcaloides
Cornezuelo de centeno peptídicos): grupo de la
Claviceps purpurea ergotamina + grupo de la
(ergot) ergotoxina Ver alcaloide Indólicos

Micelio LSD (Dietilamida del ácido lisérgico)


ALUCINÓGENA Amidas simples:
(en espigas) ergometrina/basina/novina

Sus efectos dependen de la dosis y la


sensibilidad a la psilocibina.

Efectos
psilocibina y psilocina, dos triptaminas con
Hongos psilocibes -Comprenden desde estados leves de
propiedades psicotropas.
relajación, mareos, euforia, alteración de
Psilocybe semilanceata
los colores, trastornos visuales.
Tienen un núcleo indólico y son similares a la -Alucinaciones con percepción alterada de
serotonina acontecimientos, imágenes y caras.
-Las distorsiones sensoriales pueden
El porcentaje de ingredientes activos en el producto asociarse a inquietud, falta de
desecado es 10 veces mayor que en el producto coordinación, ansiedad, alteraciones del
fresco. tiempo o la distancia, sensación de
P. cubensis irrealidad o despersonalización.
-Pueden ocasionar “malos viajes”
Tras la ingestión, la psilocibina se convierte
(reacciones de pánico y episodios
enzimáticamente en psilocina (compuesto activo), se
psicóticos).
absorbe en el tracto gastrointestinal y los efectos
alucinógenos suelen ocurrir dentro de los primeros 30
minutos, durando entre 4 y 6 horas. Síntomas clínicos
otros... - Mareos, Náuseas
ALUCINÓGENA Mecanismo de acción: agonista parcial de varios - Debilidad, Dolor muscular
receptores de la serotonina.
- Escalofríos
- Dolor abdominal
- Midriasis
- Taquicardia, Hipertensión arterial
Hongos agáricos Efectos
Amanita muscaria -Producen un síndrome delirante,
Ác. iboténico y muscimol, alcaloide muscarina -al que se añade clínica gastrointestinal y un
(o matamoscas)
cuadro anticolinérgico (taquicardia,
El ácido iboténico es un potente neurotóxico (al ser midriasis y sequedad de piel y mucosas)
ingerido, una parte se descarboxila a muscimol) -Mareos, vértigos, ataxia e incoordinación,
convulsiones,
-euforia, alteraciones de la conducta,
ALUCINÓGENO - alteraciones visuales alucinaciones.
PLANTAS TÓXICAS
Drogas con margen terapéutico reducido:
Nombre
Parte usada Principios activos Usos
común/científico/Familia

Bloqueantes neuromusculares
Alcaloides antidespolarizantes, bloquean la
Curares conducción nerviosa a nivel de la plata
Chondrodendron motora.
tomentosum →
Strychnos castelmai, S. toxifera, S. Corteza de
crovaxi raíces y tallos Actualmente se utilizan derivados
D-tubocurarina
(Loganiaceae) y Chondrodendron (extractos sintéticos como anestesia quirúrgica para
tomentosum crudos y secos) producir la relajación muscular o facilitar
Strychnos toxifera → la intubación traqueal.
(Menispermaceae)
toxiferinas Veneno en flechas para caza y pesca
(Indio de América del sur)

Cicuta
Sedante, antiespasmódica, analgésica
Conium maculatum Alcaloide: coniina (1,5%)
(usada por Griegos y árabes)
(Apiaceae)

Las intoxicaciones puede ocurrir por:


1. Plantas ornamentales (flia Araceae): cristales de oxalato de calcio (liberación de histamina: constricción de
la glotis y asfixia).
2. Accidentes por contacto con piel y mucosas (de origen mecánico: como caída de frutos, espinas, o
químico).
3. Fototoxicidad en Apiaceas y Rutaceas.
4. Dermatitis por contacto de origen alérgico.
5. Ingestión:
a. Error en la identidad de la especie: Se confunden las hojas de adelfa (Laurel de jardín Nerium
oleander) con las hojas de eucaliptus.
b. Ignorancia del peligro: se identificó correctamente la planta pero se ignoraba su toxicidad (bulbos
de cebolla albarrana para combatir artritis - mortal).
c. Contaminación de alimentos (poca frecuencia) o suicidio: se conoce su toxicidad. Ej: Hojas de
dedalera, de adelfa.
d. Plantas tóxicas para el ganado: Euphorbia peplus, Albahaca venenosa, E. patagonica; Pichona
lecherona; Enteque seco vacuno: anorexia, pérdida de peso, luego vientre sumido, envaramiento y
postura característica, muerte por caquexia (desnutrición atrofia muscular).
e. Datura stramonium o Estramonio (Solanaceae). No usarla como ornamental! (Todas las partes de
esta planta son tóxicas, especialmente los frutos y las flores que contienen grandes cantidades de
alcaloides derivados del tropano con actividad anticolinérgica (atropina, escopolamina e
hiosciamina). Estos agentes tóxicos son antimuscarínicos por antagonismo competitivo en los
receptores de la acetilcolina (Ach); este efecto puede contrarrestarse aumentando la
concentración de Ach mediante el antídoto. La causa más frecuente de intoxicación es la ingesta
de infusiones hechas con las hojas o bien la ingesta de semillas con finalidad suicida. También se
han descrito intoxicaciones accidentales por el contacto con la planta, descrito en la literatura con
el sugerente nombre de "midriasis del jardinero").
Intoxicación por plantas ornamentales:
- Por contacto: contacto con piel o mucosas (urticarias, irritaciones, fototoxicidad, dermatitis)
- Por ingestión

Nombre común/científico/Familia Principios tóxicos Efectos/Usos

Diefembaquia Produce inflamación de mucosas bucales y oculares. América


Dieffenbachia spp (Araceae) tropical. Los indios las usaban por sus propiedades irritantes.
Ojo perros, gatos, canarios
Oxalato de calcio
-uso medicinal: gota, impotencia, frigidez, edemas.
-sintomatología: sensación de quemadura, hipersalivación,
edema lingual. Descamación de la zona.

Philodendron selloum, P. scandens,


P. bipinnatifidum (Araceae)
Producen tumefacción de lengua, labios, salivación.
Cristales de oxalato de -Liberación de histamina: constricción de glotis, asfixia.
calcio
Ojo gatos.

costilla de adán - Lengua de vaca

Plectranthus barbatus (Lamiaceae)

Propiedades analgésicas y anti dispépticas .


-uso: sucedáneo del papel higiénico produciendo dermatitis
perianal.

Caperonia palustris
(Euphorbiaceae)

Urticarias producidas por especies con pelos urticantes:


Pelos urticantes
Urticaceae, Euforbiáceas, Loasaceas, Hidrofiláceas.
Urtica dioica (Urticaceae), Ortiga.
Otras plantas tóxicas

Nombre común/científico/Familia Principios tóxicos Efectos/Usos

Cactus cacahuete.
Espinas penetran profundamente en la dermis. Sinovitis resistente a
Espinas de Rosáceas. Espinas
antibióticos.
Gloquidios de Cactaceas.

“corona de espinas”
Euforbiáceas o Thymelaeaceae Irritaciones primarias de origen químico
Euphorbia milii Lesiones: edema y eritema, evoluciona en 12 hs, conjuntivitis, ceguera
temporaria.
Diterpenos del Ingestión: raro, gastroenteritis severa, diarrea y vómitos, lesiones
látex renales, animales domésticos.
Tratamiento: sintomático, lavado de pie y ojos, colirios antisépticos,
corticoides y antihistamínicos, lavaje gástrico, laxantes, analgésicos y
demulcentes

Apiáceas
Cicuta mayor: alcaloides
piperidínicos
Fototoxicidad
Fototóxica por contacto en presencia de luz Solar (eritema hasta
ampollas en zonas expuestas); días después: hiperpigmentación en
zona afectada.
-Tratamiento sintomático: compresas frías, salicilatos,
Acanto; Pastinaca sativa, chirivía o antiinflamatorios esteroides locales.
zanahoria blanca; Ammi visnaga;
Apio: furanocumarinas
fotosensibilizante

Fototoxicidad
Rutáceas Esencia Ruda: Antihistórica (para la histeria), abortiva, depurativa, emenagoga,
Ruta graveolens, Ruda. Cumarinas tónica- ejercicio ilegal de la medicina-
Vitamina C
Citrus aurantifolia, Lima (limoneo) Taninos Limoneno: gatos sensibles al limoneno. En insecticidas. Irritante y
Citrus aurantium, Bergamota. Alcaloides alergógeno.
Bergamota: serias dermatitis hasta el 2% de bergapteno.

Cola de quirquincho o pajillán


Lycopodium saururus
(Lycopodiaceae)

Se usaba como afrodisíaco.


Alcaloides
Plantas con frutos venenosos
Emborrachacabras (mediterráneo).
Coriaria myrtifolia (Coriariaceae)

Matarratones (Región
andino-patagónica)
Coriaria ruscifolia (Coriariaceae)

Ricinus communis
(Euphorbiaceae)

Importancia como tóxico para el ganado (en el aceite de ricino no se


Toxoalbúmina extrae la toxoalbúmina, queda en la torta)
(ricina) en las
semillas Tóxico hemático, precipita los glóbulos rojos, vómitos, gastroenteritis
sanguinolenta, cólicos violentos, lesiones renales.

arbusto

Duraznillo blanco
Solanum malacoxylon, S. glaucum
La calcinosis enzoótica, también llamada bichoquera o enteque seco
es una intoxicación crónica de los bovinos, causada por la ingesta de
Sur de Brasil y
vegetales que generan una alteración en la absorción de la vitamina D,
Uruguay y NE
lo que genera deposiciones de calcio en tejidos musculares y
Argentino
articulaciones y finalmente muerte por caquexia (desnutrición y
atrofia muscular) si no se mueve del lugar.

Paico Aceite esencial para infecciones parasitarias, tóxico en altas dosis (no a
Chenopodium ambrosioides menores de 4 años)
(Amaranthaceae)
Las hojas secas también son usadas para ahuyentar moscas, eliminar
pulgas y otros insectos.
Chamico
Datura ferox Maleza de amplia dispersión. Puede estar cerca de las casa.
semillas Cuidado niños.
(Solanaceae)
Alcaloides derivados del tropano: atropina, hiosciamina,
escopolamina, y sus respectivos isómeros, son muy tóxicos.
Síntomas: parálisis, dilatación de pupilas, inhibición de las fibras del
vago, convulsiones, muerte.

Anis estrellado de Japón El fruto es muy Ojo adulteraciones.


venenoso por la Neurotoxicidad.
Illicium anisatum shikimina. Intoxicaciones en el ganado.

INSECTICIDAS
Plaguicida=Pesticida: cualquier sustancia destinada a prevenir, destruir, atraer, repeler o combatir una plaga.
Inducidas las especies indeseadas de plantas o animales durante la producción, almacenamiento, transporte,
distribución, elaboración de alimentos, productos agrícolas o alimentos para animales, o que pueden
administrarse a los animales para combatir ectoparásitos (pulgas, piojos, cochinilla).

Los plaguicidas pueden afectar al hombre por acción directa al ingresar por diferentes vías a su organismo como la
respiratoria, tacto, vista, estomacal. Son sumamente peligrosos para la salud humana y el medio ambiente debido
a la difusión indirecta de estos en el ambiente y la biomagnificacion (proceso de bioacumulacion de una sustancia
toxica, esta se presenta en bajas concentraciones en organismos al principio de la cadena trófica, y en mayor
proporción a medida que avanzó en la cadena trófica) en la cadena trófica.

Compuestos insecticidas aislados de plantas: Rotenona, Piretrinas, Nicotina, Rianodina, Azadiractina (Neem),
Meliartenin (Paraíso), Limonoides, Artemisinina.

Incluyen:
- Sustancias destinadas a utilizarse como reguladores del crecimiento de las plantas (fitohormonas: auxina)
- Defoliantes (agente naranja), desecantes.
Defoliante: producto químico fumigado o espolvoreado sobre las plantas para inducir a que se
desprendan sus hojas. Ej: Agente Naranja, es muy tóxico y es muy utilizado por USA para defoliar
zonas de Vietnam durante la guerra. También fue usado en otros ámbitos como la producción
agrícola de algodón en USA y en la lucha contra el narcotráfico.
- Agentes para reducir la densidad de fruta o inhibidores de la germinación.
- Sustancias aplicadas a los cultivos antes o después de la cosecha para proteger el producto contra el
deterioro durante el almacenamiento y el transporte.

No Incluye:
- Fertilizantes
- Nutrientes de origen vegetal o animal
- Aditivos alimentarios
- Medicamentos para animales
Problemas:
- Residuos de pesticidas en el ambiente.
- Exposición continua de los trabajadores agrícolas a productos perjudiciales.
- Efectos nocivos sobre la salud humana que se detectan en el campo y accidentes laborales: desde su
fabricación hasta su aplicación para proteger la sanidad de los cultivos.
- Uso prolongado de plaguicidas: desarrollo de tumores, patologías del sistema inmune y otras
enfermedades crónicas.
- Problemas de difícil solución: uso de plaguicidas por el exceso en la frecuencia de aplicación y las dosis
elevadas.
- En el sector frutícola y agrícola.

Alternativa de menor riego: búsqueda de compuestos de origen vegetal con actividad insecticida y modos de
acción novedosos.

Función en el vegetal: metabolitos secundarios, defensa contra insectos.

Nombre Principios
Parte usada Usos
común/científico/Familia activos

Derris Insecticida de contacto o ingestión.


Derris elliptica y raíces Rotenona Insectos: disminución consumo de oxígeno, depresión de la
Lonchocarpus utilis respiración, ataxia, convulsiones, parálisis y muerte por paro
(Leguminosae) respiratorio.

Atacan el SNC y periféricos. Convulsiones.


Piretro
Alto efecto irritante “knock down” (apenas entra en contacto con la
Chrysanthemum
flores Piretrinas superficie tratada deja de alimentarse y cae).
cinerariifolium
Dieron origen a los piretroides: más tóxicos para los insectos y
(Compositae)
peces, más estables al sol y al calor. Ej: deltametrina.

Deltametrina
Para garrapatas, roedores, arañas, pulgas, chinches, hormigas. Uso: fruticultura, viticultura, olivicultura, horticultura,
floricultura, plantas ornamentales, cultivos herbáceos industriales (cereales etc), desinfección de granos de cereales
almacenados. Es moderadamente tóxico para el hombre. El butóxido de piperonilo potencia acción de piretrinas y piretroides.

Insecticidas de contacto no persistente, mimetiza la acetilcolina al


Tabaco combinarse con su receptor, contracciones espasmódicas,
Nicotiana tabacum Nicotina convulsiones muerte.
(Solanaceae) (alcaloide) Neonicotinoides (derivados de la nicotina). Problema para las
abejas.

Ryania speciosa Rianodina


Por contacto y vía estomacal, impide contracción muscular, parálisis.
(Salicaceae) (alcaloide)

Árbol de Neem
Azadirachta Antialimentario. Inhibidor de oviposición, esterilizante.
Azadirachta indica Biodegradable, baja toxicidad para mamíferos.
(tetraterpenoide)
(Meliaceae)

Paraiso
frutos y Meliartenina
Melia azedarach Antialimentario de larvas, “vaquitas del olmo”.
hojas (limonoide)
(Meliaceae)
En el teórico hay más……………………..
Bioensayos de actividad insecticida sobre:

- Tribolio o gorgojo (Tribolium castaneum Herbst): causa serios problemas en los granos almacenados y en
sus subproductos. Son insectos que se adaptan a distintos medios y así se encuentran en una extensa
gama climática y geográfica ocupando diferentes ecosistemas. Debido a las particularidades de su
morfología, de su desarrollo y las condiciones del ambiente que requiere, causan importantes mermas en
el rendimiento y la calidad del producto a comercializar.

- Mosca de los frutos (Ceratitis capitata) o mosca del mediterráneo: es una plaga de distribución mundial y
en nuestro país constituye una de las plagas más importantes en cultivos frutales principalmente cítricos.
Tiene un ciclo de vida corto, es fácil manipuleo y alta fecundidad: es adecuada para el ensayo biológico. Es
importante porque Argentina ocupa uno de los primeros puestos en exportación de frutas.
FITOTERAPIA

Es la ciencia que estudia la aplicación de productos de origen vegetal con finalidad terapéutica, para prevenir,
atenuar o curar una patología. Utiliza drogas vegetales y preparaciones de dichas drogas.

● Planta medicinal: es cualquier planta que en uno o más de sus órganos contiene sustancias que pueden
ser usadas con fines terapéuticos.
● Droga vegetal: es la planta entera o sus partes, fragmentadas o trozadas, secas o frescas o exudados:
resinas, gomas, látex, mucílagos, ceras.
● Preparado de droga vegetal: molienda, proceso de extracción (extracción pp dicha con sv, destilación,
purificación), prensado, fermentación, procesado de exudados.
● Medicamento herbario/fitoterápico: medicamento formado exclusivamente por droga/s vegetal/es o
preparados de drogas vegetales o mezclas de drogas vegetales y preparados, caracterizados por su
reproducibilidad, calidad, eficacia e inocuidad/seguridad, validados por antecedentes etnofarmacológicos
y científicos o por ensayos clínicos de fase III. No deben contener sustancias activas químicamente puras o
asociaciones de éstas drogas vegetales (salvo justificación). Administración oral, tópica o inhalatoria.
Enfermedades crónicas o leves.

Comparación entre el mercado fitoterápico y el de drogas sintéticas definidas

El mercado fitoterápico tiene ventajas:


● Menor costo
● Amplio rango terapéutico
● Muy útil en tratamientos crónicos
● Baja frecuencia de efectos adversos
● Sinergia entre compuestos
● Importante aval de uso etnomédico

El mercado fitoterápico tiene desventajas:


● Principios activos generalmente desconocidos
● Control de calidad, estabilidad y estandarización factible pero no fácil
● Provisión y calidad del material vegetal frecuentemente difícil
● Falta de controles farmacológicos y toxicológicos.

Preparado galénico Forma farmacéutica

Droga principal + droga auxiliar o excipientes preparado SIMPLE

Droga principal + droga complementaria (coadyuvante) asociación


+ droga auxiliar o excipientes
Vías de administración de medicamentos herbarios

● Administración tópica: EFECTO LOCAL


○ Mucosas: conjuntiva, nasofaringe, bucofaringe, vagina, colon, uretra vejiga.
○ Piel (cutánea)
○ Ojos
● Administración inhalatoria: EFECTO LOCAL Y SISTÉMICO
● Administración oral (gástrica o gastrointestinal): EFECTO SISTÉMICO

ESTUDIOS CIENTÍFICOS DE MEDICAMENTOS HERBARIOS

1. Fitoquímicos y botánicos: asegurar calidad (identificación de la especie botánica, propiedades físicas y


químicas, valoración cuali-cuantitativa de marcadores químicos)

2. Farmacológicos: asegurar la eficacia y la inocuidad. Ensayos pre-clínicos (in vitro, ex vivo, in vivo) y clínicos.

Calidad, Seguridad, Eficacia

Factores que afectan la calidad: falta de estandarización (cc homogénea de ppios activos, dosificación uniforme);
identificación botánica de la especie (-adulteración: voluntaria, contaminación: involuntaria-); contaminación
química; contaminación microbiológica; presencia de medicamentos de síntesis.

Seguridad o inocuidad: se refiere a la inocuidad o no toxicidad. Se determina mediante ensayos de toxicidad


aguda (dosis única) y crónica (dosis repetidas), ensayos de toxicidad general y ensayos de toxicidad específica
(nefrotoxicidad, hepatotoxicidad, carcinogénesis, mutagénesis).

Eficacia: se refiere a lograr el efecto deseado. Se determina mediante: estudios farmacológicos y ensayos clínicos.

Investigación clínica

● FASE I: evalúa parámetros farmacológicos (farmacocinética y efectos adversos)


-Determinación de perfiles farmacocinéticos
-Determinar reacciones adversas
-Los pacientes son voluntarios sanos
-Diseño simple (dosis única, dosis única incrementada al máximo, dosis repetidas)
-Se desarrollan en un solo centro de investigación que cuente con una unidad especializada para monitoreo no
invasivo/invasivo y laboratorios de análisis farmacológico.
-De 6 meses a 2 años
-1-8 moléculas probadas

● FASE II
-Corroborar el efecto deseado en el órgano blanco (enfermedad).
-Corroborar/evaluar los efectos en otros órganos/ sistemas.

Fase II temprana:
-Los participantes son pacientes
-Evalúa efectos terapéuticos
-Parámetros farmacocinéticos
-Determinar rango de dosis terapéutica
-Detectar efectos adversos.

Fase II tardía:
-Los participantes son pacientes
-Evalúa eficacia terapéutica
-Parámetros farmacocinéticos
-Elección de dosis definitiva
-Detectar efectos adversos
-Se compara la nueva droga con una similar ya comercializada o contra placebo
-El diseño es complejo, doble ciego
-Generalmente son multicéntricos
-Pueden aplicarse cuestionarios de calidad de vida, fármaco-económica
-De 2 a 3 años
-Hasta 3 moléculas

● FASE III
-Más dirigidos a eficacia que a seguridad (detecta reacciones adversas)
-Comprobar la eficacia en la(s) dosis elegidas
-Se incluyen pacientes con problemas renales, hepáticos, edad avanzada
-Son los estudios que se utilizan para solicitar registro a las autoridades sanitarias
-Se obtiene información de calidad de vida y economía de la salud
-Multicéntricos, doble ciego
-De 3 a 4 años
-1 o 2 moléculas

● FASE IV: farmacovigilancia


-Se realizan después que el producto consiguió permiso para comercialización
-Evaluar resultados a largo plazo
-Evaluar nuevas indicaciones, dosis, vías de administración
-Detectar reacciones adversas
-Cada vez son más frecuentemente requeridos por las autoridades regulatorias
-Son usados como extensión de los estudios de FASE III para recabar datos de seguridad con el uso prolongado
-Ampliamente multicéntricos
-Hasta 6 años

PARÁMETROS DE CALIDAD PARA DROGAS VEGETALES Y SUS PREPARADOS

● Identidad: caracteres organolépticos, características botánicas macro y microscópicas, reacciones de


caracterización. Perfil cromatográfico.
● Pureza: caracteres organolépticos, materia extraña, humedad, cenizas, constantes físicas, solventes
residuales.
● Cuantitativos: contenido en ppios activos o marcadores. Estandarización, normalización.
● Sanitarios: carga microbiana, aflatoxinas, agroquímicos, metales pesados, radiactividad.
DROGAS VEGETALES USADAS EN FITOTERAPIA
● AJO
● HIPÉRICO
● VALERIANA
● EQUINÁCEA
● UNCARIA

Nombre
Parte usada Composición química Usos
científico

Tratamiento de infecciones de las vías respiratorias y


urinarias, enfermedades reumáticas.
Carminativo en el tratamiento de la dispepsia.
En la medicina popular: afrodisiaco, antipirético, diurético,
expectorante, para tratar el asma y la bronquitis.

Acción farmacológica:
-Disminución del colesterol sérico total y LDL
-Disminución de la agregación de plaquetas
-Fibrinolítico
-Disminución plasmática de TG
-Antiinflamatorio
-Vasodilatador periférico
-Antimicrobiano y antihelmíntico
Ajo
-Glúcidos: fructosanos y -Antioxidante (inhibidor de la óxido nítrico sintasa)
Allium sativum L.
mucílagos
(Amaryllidaceae)
Bulbo -Compuestos azufrados Por ensayos clínicos se confirma su capacidad
-Enzimas: aliinasa antihipertensiva, protectora del sistema cardiovascular y
antiaterogénico.
-Selenio

Formas de uso: (varían en su composición química)


-fresco
-seco y pulverizado en grageas y cápsulas
-jugo
-oleolado de ajo: cápsulas de gelatina
-destilado de ajo: cápsulas de gelatina

Efectos secundarios y precauciones:


El consumo de grandes cantidades de ajo puede
aumentar el riesgo de sangrado postoperatorio.
Interacciones:
En los pacientes en tratamiento con warfarina: los
suplementos de ajo puede aumentar el tiempo de
sangrado.
Tratamiento de depresión leve y moderada (apoyado por
Hipérico o hierba -Naftodiantronas datos clínicos).
de San Juan (hipericina)
Mecanismo: la hipericina e hiperforina Inhiben la
Hypericum Partes aéreas -Flavonoides (rutina, recaptación de serotonina. La hiperforina también la
perforatum L. o sumidades quercetina, etc) recaptación de noradrenalina y dopamina.
(Hypericaceae) floridas -Floroglucinoles Tratamiento de pequeños cortes, quemaduras y úlceras
desecadas (hiperforina) en la piel. Para infecciones virales (uso en medicina
-Compuestos fenólicos tradicional).
-Aceite esencial En la medicina popular: tratamiento de la inflamación de
-GABA y aminoácidos los bronquios y del tracto urogenital, para trastornos
biliares, irritación de la vejiga, resfriado común, dispepsia.

Valeriana Órganos Ver Terpenos


subterráneos:
Valeriana rizoma, raíces -Aceite esencial
officinalis L. y estolones (monoterpenos y Alivio de la tensión nerviosa leve y trastornos del sueño:
(Caprifoliaceae) desecados a sesquiterpenos: ácido sedante suave y ansiolítico. Tratamiento sintomático de
menos de valerénico) estados neuróticos de adultos y niños.
40ºC -Triterpenos En la medicina popular: tratamiento de la epilepsia,
-Iridioides “valpotreatos” úlceras de las encías, dolores de cabeza, náuseas,
inflamaciones de la garganta, etc.
-Alcaloides
Acción farmacológica: Actividad sinérgica. Estimulan la
liberación, inhiben la recaptación y disminuyen la
degradación de GABA (ácido gamma-aminobutírico).

Para prevenir y tratar el resfriado común


Acción farmacológica:
-Inmunoestimulante
-Antiinflamatorio y antiedematoso
-Antiviral
-Vasodilatador periférico
-Echinacea
angustifolia y -Cicatrizante
Equinácea E. pallida: -Antioxidante
rizoma y
Echinacea herba,
raíces secas
E. angustifolia, Mecanismo de acción:
-Echinacea
E. pallida, purpurea: -Esteres del ácido cafeico Estimula la inmunidad celular de forma inespecífica.
E. purpurea partes -Alquilamidas Aumenta la actividad de los PMN.
(Compositae) aéreas,rizoma
-Heteropolisacáridos Aumenta el poder de los macrófagos.
y raíces secas
inmunoestimulantes Promueven la liberación de linfoquinas de los linfocitos T.
Inhibe de hialuronidasa producida por las bacterias.
Inhibe de la síntesis de prostaglandinas y leucotrienos.

Formas de uso - Preparados:


Droga al natural para uso externo en heridas y
ulceraciones.
En tisanas con indicaciones antigripales, urológicas,
antiinflamatorias.
Extractos asociados a otros principios activos en grageas y
cápsulas: en especialidades antigripales y urológicas
(econazol).
Uña de gato
Corteza -Alcaloides oxoindólicos Inmunoestimulante, antiinflamatorio: tratamiento
Uncaria
pentacíclicos e indólicos sintomático de la artritis, reumatismo y úlceras gástricas.
tomentosa
(Rubiaceae) -Polifenoles En medicina tradicional: emenagogo, tratamiento de los
abscesos, asma, fiebre, infecciones urinarias y virales,
-Esteroles
heridas.
-Terpenos
Contraindicado durante el embarazo, lactancia y
enfermedades autoinmunes.
PROTEÍNAS

Nombre Composición
Características Usos
común química

Se aísla de semillas de
Leguminosas (Habas: Vicia faba-
L-Dopa Fabaceae) y se obtiene por Tratamiento del mal de Parkinson
procesamiento o síntesis de
harina de pescado.

Producto de hidrólisis parcial de


tejidos que contienen colágeno:
piel, cartílagos, huesos, Formada por la Preparación de formas farmacéuticas (pastillas, cápsulas,
Gelatina ligamentos. ppalmente por recubrimiento de píldoras), como reactivo de laboratorio
(Se extrae con agua caliente Glutina (para taninos), medio de cultivo bacteriológico.
hasta que el colágeno se
hidroliza)

ENZIMAS

Proteínas que poseen capacidad catalítica específica (especificidad por el sustrato y eficiencia catalítica) con al cual
se lleva a cabo la activación del sustrato (en presencia de la enzima el sustrato se hace más reactivo). Las
proenzimas son el estado inactivo con que algunas enzimas son segregadas y que por acción de determinados
agentes se transforman en enzimas activas.

Acción antiinflamatoria de enzimas proteolíticas: en la primera etapa del proceso inflamatorio se forma una
sustancia peptídica que aumenta el tamaño de los poros de la malla proteica de los vasos aumentando su
permeabilidad, con el consiguiente paso de líquido y solutos proteicos y no proteicos, acumulándose el material.
En la segunda fase este material acumulado inhibe la acción enzimática proteolítica y se produce el bloqueo total
de la red proteica quedando acumulado el material. Se formó el edema.
Este taponamiento, que ocurre por acumulación de macromoléculas, puede reducirse ante la despolimerización
catalizada por las enzimas proteolíticas. Es decir, que su acción es la de eliminar macromoléculas, reducir la
viscosidad del fluido y desaparecer los tapones linfáticos. Esto ocurre por diversos mecanismos: acción directa,
hidrólisis parcial produciendo algún péptido responsable del efecto final, despolimerización de la enzima misma
dando como resultante al péptido activo, inhibición de la enzima en su sitio principal, dejando al descubierto otros
que ejerzan esta acción.

Asociación ATB-enzima: favorece la acción antibiótica reduciendo el tiempo de uso terapéutico y aumentando el
nivel en sangre del ATB. Esto es así porque las enzimas facilitan el acceso de ATB y sustancias endógenas a las
zonas afectadas por el aumento de la permeabilidad. Además, este estado general de permeabilidad exacerbada
condiciona una mayor absorción de estos compuestos a través del tracto intestinal (cuando se ingieren) con lo que
se consiguen más altas concentraciones de ellos en sangre.
Enzima Fuente Usos

Carbohidrasas

Presente en animales y vegetales.


Se producen industrialmente a partir de
Amilasa Para el tratamiento de dispepsias (indigestión)
Aspergillus oryzae
Ej: alfa-amilasa, dextrinasa-límite, amiloglucosidasa

Esterasas

Se halla en el jugo pancreático en animales y en Para digestión de la comida. En el tto de


Lipasa semillas oleaginosas. insuficiencia pancreática junto con otras enzimas
Produce hidrólisis de grasas en glicerol y ácidos grasos. digestivas (amilasa, proteasas).

Proteolíticas

Escinde uniones peptídicas.


Pepsina Digestivo y descostrador
En jugos gástricos de animales

Se activa por acción de la enteroquinasa de jugo


intestinal. Actúa mejor en medio alcalino. Tópicos para lisar tejidos necrosados de heridas
Tripsina
junto a ATB.
Se puede aislar de páncreas del Toro.

Tópicos para lisar tejidos necrosados de heridas


De los frutos de Carica papaya (Caricaceae). Látex junto a ATB.
Papaína obtenido por incisiones al fruto. Contiene varias Digestivo de proteínas con acción semejante a la
enzimas. pepsina.
Mucodisolvente.

Vermicida, contra áscaris.


Ficina En látex de árboles de Ficus laurifolia y F. glabrata.
Digestivo de proteínas

Del receptáculo de inflorescencias del Ananá Digestivo y antihelmíntico.


Bromelina
Ananas comosus (Bromeliaceae) Antiinflamatorio

Sustancia rica en enzimas (tripsina, amilasa y lipasa)


Pancreatina Enzimas digestivas, en deficiencias pancreáticas.
obtenido de páncreas de cerdo o del buey.

DROGAS DE ORIGEN ANIMAL

Hidratos de carbono: miel (producida por abejas, Apis mellifera)


Lípidos:
- Lanolina (obtenida de lana de oveja, Ovis aries)
- Espermaceti o esperma de ballena (obtenida de mamíferos marinos y reemplazado por aceite de jojoba)
- Aceite de hígado de bacalao: Vitamina D (colecalciferol), imprescindible para fijar calcio (antirraquítica).
- Cera de abejas: extraída del panal de Apis mellifera
- Cantaridina: veneno obtenido de cucaracha de la China
Antraquinonas: carmín, colorante obtenido de un insecto femenino la cochinilla.
Proteínas: insulina, se obtiene por biosíntesis tecnológica a partir de cultivos de Saccharomyces cerevisiae
(levadura de cerveza) antes se usaba la obtención del cerdo o buey.
Antibióticos: por fermentación y extracción de metabolitos de Penicillium, Aspergillus, etc.
Ej: mevastatina (inhibe la síntesis de colesterol, obtenido de cultivos de Penicillium spp y Aspergillus spp)
Productos biológicos: productos extraídos de una fuente viva (vegetal o animal).
- Antígeno: material que provoca una respuesta inmune (inmunogenicidad y especificidad). Son proteínas y
polisacáridos de alto PM
- Anticuerpo: en la fracción sérea de la sangre, llamados inmunoglobulinas.
Otros:
- Prostaglandinas: eicosanoides. Inducen el parto, la menstruación, aumentan la fertilidad. Son protectores
gástricos.
- Ácidos biliares: producidos por el hígado de animales. Los más importantes son el cólico, quenodiol y
ursodiol. Disminuyen el colesterol biliar y su saturación (que lleva a depósitos del mismo), en bajas dosis.
Aumentan los niveles de enzimas hepáticas y producen diarreas (no recomendados en pacientes con
problemas hepáticos).
Vitaminas y hormonas (peptídicas, derivadas de aminoácidos, esteroides) VER CUADROS EN LA GUÍA!
EDULCORANTES DE ORIGEN VEGETAL

Thaumatococcus danielli
(Marantaceae) Frutos

Taumatina
(polipéptido)

Dioscoreophyllum cumminsii
(Menispermaceae)
Monelina
Frutos
(polipéptido)

Synsepalum dulcicum
(Sapotaceae) Miraculina
(glicoproteína),
Fruto
también tiene glúcidos

Glycyrrhiza glabra
Rizoma
(Leguminosae)
Glicirricina
(saponina)

Lippia dulcis
(Verbenaceae)
Hernandulcina
Parte aérea
(Sesquiterpeno monocíclico)

Stevia rebaudiana
(Asteraceae/Compositae)
Esteviósido
Hojas
(Heterósido diterpénico)

Edulcorantes naturales para Diabéticos (sacado de internet): Stevia, sucralosa, tagatosa, eritritol, xilitol, sorbitol.
MECANISMOS DE ACCIÓN DE “PA” VEGETALES

EXPECTORANTE
● Heterósidos: saponinas triterpénicas (Mecanismo: son fluidificantes del moco ya que reducen la tensión
superficial del mismo, son tensioactivas)
○ Polygala senega. Raíz: senegenina y ác. pirogálico.
○ Glycyrrhiza glabra. Rizoma y raíz desecada: Ácido glicirrícico o glicirricina.
○ Hedera helix. Hojas: Hederacósido C y alfa-hederina. Además, inhibe la internalización del receptor
beta 2 adrenérgico del epitelio alveolar y de músculo liso, entonces la adrenalina se une produce
la liberación del surfactante del epitelio alveolar y en el músculo liso genera broncodilatación
cortando la tos (es expectorante y antitusivo).
● Resinas y derivados
○ Myroxylon toluifera. Isición de la corteza. Oleorresina.
● Alcaloides isoquinolínicos
○ Carapichea ipecacuanha. Rizoma y raíces desecadas: Emetina (se usa en realidad para provocar el
vómito en intoxicaciones) y cefelina. Mucho no se usa.

EXPECTORANTE, ANTISÉPTICA y DESCONGESTIVA


● Drogas aromáticas, aceites esenciales
○ Eucalyptus globulus. Esencia (destilación de las hojas): Terpineol, alfa-pineno, eucaliptol.
○ Cinnamomum camphora. Esencia: destilación de la madera: Alcanfor.
○ Mentha piperita. Esencia: Mentol.

ANTITUSIVOS de acción periférica: EMOLIENTES (capa protectora contra la irritación, inhiben reflejo de la tos, inh.
el movimiento ciliar)
● Polisacáridos
○ Tilia platyphyllos. Flores: mucílagos de arabinosa, galactosa, polisacáridos de ramnosa.
○ Malva sylvestris. Flores: mucílagos.
○ Tussilago farfara. Hojas y flores: mucílagos (polisacáridos ácidos).
○ Althaea officinalis. Raíz y hojas: mucílago, arabinogalactanos, polisacáridos.

VENOTÓNICOS y CIRCULATORIOS
Insuficiencia venosa crónica. Retorno venoso. Los vasos poseen válvulas que permiten el retorno, si hay problema
con ellas se produce estasis venoso, hipoxia, gran proceso inflamatorio donde actúan elastasas y colagenasas ->
várices -> se necesitan antiinflamatorios: Polifenoles (flavonoides) son inhibidores de enzimas (elastasas,
ciclooxigenasas, colagenasas, etc) y saponinas triterpénicas.
● Saponinas triterpénicas
○ Aesculus hippocastanum. Semillas y corteza: beta-escina (saponina triterpénica) y esculósido
(cumarina más azúcar)
○ Centella asiática. Raíz y planta entera: asiaticósidos y madecacósidos. Uso: celulitis (proceso
inflam.)
○ Ruscus aculeatus. Rizoma, plana entera: ruscósido, ruscina, aculeósidos a y b.
● Heterósidos flavonoides
○ Sophora japonica. Botones florales.
○ Fagopyrum esculentum. Hojas.
○ Eucalyptus macrorhyncha. Hojas.
■ Los tres contienen Rutina (se el PA aisaldo de ests plantas): ramnoglucósido de la
quercetina. Aumenta resistencia capilar (llamado Vitamina P o factor de permeabilidad
capilar). Actividad anti-inflamatoria. Para Insuficiencia venosa, hemorroides. En realidad la
rutina se extrae y luego se obtiene la oxerutina que es mucho más estable y es la que se
usa (Venoruton®, Lab. Novartis).
○ Vaccinium myrtillus. Frutos desecados: antocianidinas/antocianicósidos.
○ Gingko biloba. Hojas desecadas: biflavonoides (ginkgetina), terpenos lactónicos (ginkgólido,
bilobálido).
● Compuestos fenólicos. Taninos y derivados.
○ Hamamelis virginiana. Hoja y corteza desecadas: ácido gálico y galotaninos.
○ Krameria lappacea/triandra. Raíz desecada: taninos condensados.
○ Punica granatum. Frutos: elagitaninos
○ Camellia sinensis. Taninos hidrolizables y condensados.
○ Vitis vinifera: taninos condensados
● Resinas y productos relacionados
○ Propóleos (óleo gomorresinas).
● Compuestos fenólicos. Citroflavonoides o citrina (antiinflamatoria, protectora vascular, anticancerígena).
Se venden como suplementos dietarios.
○ Citrus spp. Epicarpio, mesocarpio, pulpa.

ACCIÓN CIRCULATORIA CEREBRAL (vasodilatadores)


● Alacaloides indólicos
○ Vinca minor. Hojas desecadas y partes aéreas: vincamina (se aísla y purifica). Mecanismo:
vasodilatación de vasos cerebrales simil reserpina. Disminuye resistencia vascular aumentando la
oxigenación del cerebro. Oxidación aeróbica total de glucosa (aumenta CO2 y la circulación.
Permeabiliza membrana hematoencefálica al O2. Bloquea canales de sodio voltaje dependiente.
Inhibe fosfodiesterasa (aumenta GMPc). Inhibe NFkappa B (TNFalpha, IL 6)).
● Flavonoides
○ Ginkgo biloba. Hojas desecadas: proantocianidinas, flavonoides, biflavonoides, terpenoides (son
antiagregantes plaquetarios).
■ Biflavonas: Ginkgetina e isoginkgetina.
■ FLavonas: Quercetina, kaempferol, luteolina.
Vasorregulador de arterias, venas y capilares. Aumenta el riego sanguíneo.
Tónico venoso (flavonoides)
Antioxidante (flavonoides)
Produce relajación arterial y aumenta la resistencia de los capilares
Antiagregante plaquetario (ginkgobálido B, terpenoides)
Inhibe la bronconstricción: antiasmático
Aumenta la oxigenación cerebral: preventivo frente a embolias cerebrales y la enfermedad de
Alzheimer (terpenos)
Antienvejecimiento en general

ACCIÓN CARDIOVASCULAR
Mecanismo: inhiben a la bomba N/K ATPasa, entra Na+ que atrae Ca2+ aumentando la excitabilidad y aumentan la
prostaciclina, incrementando el flujo sanguíneo coronario.
● Heterósidos cardiotónicos: cardenólidos
○ Digitalis purpurea. Hojas: digitoxina
○ D. lanata. Hojas: digoxina.
○ Strophantus hispidus. Semilla madura desecada: K-estrofantina, estrofantidina.
○ Nerium oleander. Hojas: oleandrina.
● Heterósidos cardiotónicos: bufadienólidos
○ Drimia maritima. Escamas del bulbo: escilareno A.
Con acción central: ADAPTÓGENOS (cumple con muchas acciones)
● Saponinas triterpénicas:
○ Panax ginseng. Raíz y rizoma desecado: derivados de protopanaxadiol, protopanxatriol.
Mecanismo: anti apoptóticos, disminuye la inflamación cerebral, combaten el estrés oxidativo por
aumentar la síntesis de enzimas antioxidantes.
Efectos terapéuticos:
Efecto adaptógeno: antioxidante, anticancerígena, inmunomoduladora, hipolipemienate,
hipoglucémica.
Estimulante del SNC (Rg1)/ ansiolítico (Rb1)
Mejora funcionamiento cognitivo (acción sobre sistema colinérgico y serotoninérgico)
Analgésico (interacción con R opiáceos ?)
Estimulante del sistema inmune: aumenta fagocitosis y producción de interferón.
Hipertensor/hipotensor
Inhibición de agregación plaquetaría
Hipoglucemiante: incrementa secreción de insulina
Hipolipemiante: estimula lipoproteínlipasa.
Antiulcerosa
Hepatoprotectora
Acción estrogénica
Protegen del infarto cerebral

Con acción central: ANSIOLÍTICOS Y SEDANTES (psicolépticos)


● Heterósidos flavonoides
○ Tilia platyphyllos. Inflorescencia: tilirosido.
● Terpenoides: sesquiterpenoides e iridoides
○ Valeriana officinalis. Rizoma: sesquiterpeno (ácido valérico), iridoides (valepotriatos: valtrato e
isovaltraro).
● Resinas y derivados
○ Piper methysticum. Raíces y rizoma: kavalactonas (mestiscina, kavaina).
Mecanismo de acción (todos): Estimulan lo receptores de GABA-A aumentando la liberación de GABA. Reducen la
capacidad excitatoria de la neurona.

Con acción central: ANTIDEPRESIVOS


● Antronas: naftodiantronas
○ Hypericum perforatum. Sumidades floridas: Naftodiantronas (hipericina, seudohipericina),
flavonas y flavonoles. Bisflavonoides (biapigenina, amentoflavona). Derivados prenilados del
floroglucinol (hiperforina).
Mecanismo de acción: inhiben la MAO y la COMT, enzimas implicadas en el catabolismo de las
aminas biógenas, inhiben también la recaptación de noradrenalina y serotonina acumulándose en
el espacio sináptico produciendo entonces mayor estimulación. La hipericina actúa sobre las
neurona glutamatérgicas, agonista del receptor de este neurotransmisor excitatorio. La hiperforina
inhibe la recaptación del glutamato.
Es una especialidad medicinal, no medicamento herbario que son de venta libre, porque tiene
muchas interacciones medicamentosas ya que inhibe a muchas enzimas metabolizadoras. Se
vende bajo receta.
Con acción central: ESTIMULANTES CENTRALES
● Alcaloides: bases xánticas
○ Coffea spp. Semilla seca y madura: Metilxantinas (cafeína, teobromina), ác. cafeilquínicos.
○ Camelia sinensis. Brotes tiernos: Metilxantinas (cafeína, teobromina, teofilina), ác. cafeilquínicos,
Flavonoides (epigalocatequina). Acción antioxidante, efecto lipolítico, antimicrobiano, taninos:
antidiarreicos.
○ Paullinia cupana. Semillas: Meilxantinas (cafeína, teobromina y trazas de teofilina), Saponina,
Taninos. Estimulante del SNC, antidiarreico (taninos), antiagregante plaquetario.
○ Cola sp. Fitoterápicos. Extracto seco, fluído, tintura, vino de cola. Metilxantinas (cafeína,
teobromina), polifenoles. Uso: Astenia y agotamiento.
○ Ilex paraguariensis. Hoja: Metilxantinas (cafeína, teofilina, teobromina trazas). Cafeilquínicos,
taninos. Uso: Astenia y agotamiento mental.
Mecanismo de acción de la cafeína (la más estimulante): La molécula de cafeína es estructuralmente
similar a la adenosina y por lo tanto, una vez en el cerebro, se une a los receptores de adenosina en la
superficie de las células sin activarlos, actuando como un inhibidor competitivo. La adenosina actúa
protegiendo el cerebro mediante la supresión de la actividad neuronal y mediante el incremento del flujo
sanguíneo a través de los receptores A2A y A2B ubicados en el músculo liso vascular. Al contrarrestar a la
adenosina, la cafeína reduce el flujo cerebral, por ello se la usa también junto con fármacos para el dolor
de cabeza ejemplo paracetamol. También aumenta la liberación de adrenalina por las glándulas
suprarrenales. La cafeína también posee un efecto desinhibitorio general sobre la actividad neuronal.
Aumenta la liberación de dopamina, noradrenalina y serotonina.
La Teofilina de usa como broncodilatador en asma, tiene efecto antiinflamatorio y broncodilatador, activa
desacetilasas nucleares que generan una represión génica.

Con acción central: ANTIMIGRAÑOSOS


● Alcaloides indólicos
○ Claviceps purpurea: ergometrina, ergotamina. Mecanismo: El mecanismo de acción de la
ergotamina es complejo. La molécula comparte similitud con neurotransmisores como la
serotonina, la dopamina, y la adrenalina; de este modo se puede ligar a varios receptores
actuando como agonista y antagonista en diferentes circuitos neuronales. Los efectos contra la
migraña se deben a la vasoconstricción de las arterias que rodean el cerebro mediante la unión al
receptor 5-HT1B presente en ellas, y por inhibición de la capacidad de transmisión nerviosa del V
par (o nervio trigémino) encargado de transmitir las señales dolorosas procedentes de la cavidad
craneal, gracias a los receptores 5-HT1D.

Con acción central: sobres el SISTEMA PARASIMPÁTICO (agonistas)


● Alcaloides imidazólicos
○ Pilocarpus jaborandi. Folios desecados: pilocarpina. Mecanismo: agonista muscarínico, produce
miosis, que descomprime el ojo cuando hay aumento de la presión ocular (glaucoma).
● Alcaloides indólicos
○ Physostigma venenosum. Semillas: fisostigmina. Mecanismo: (hoy no se usa), inhibe la
acetilcolinesterasa y aumenta así la acetilcolina (agonista indirecto). Se usa la galantamina
(obtenida de otra planta y ahora sintética). En el Alzheimer, es un modulador alostérico del
receptor de acetilcolina, favorece su fijación a los receptores.
Con acción central: sobres el SISTEMA PARASIMPÁTICO (antagonistas)
● Alcaloides tropánicos
○ Atropa belladonna. Hojas, sumidades floridas y raíz: hiosciamina (que isomeriza a atropina).
○ Hyoscyamus niger. Hojas desecadas: escopolamina.
○ Datura stramonium. Hojas desecadas y flores: escopolamina.
Mecanismos: Produce midriasis, bloqueantes muscarínicos (antiespasmódico), se usan derivados
cuaternarios que no pasan la BHE.
● Alcaloides isoquinolínicos
○ Chondrodendron tomentosum. Corteza, raíces y tallos: D-tubocurarina
○ Strychnos toxifera. Corteza raíces y tallos: toxiferinas
Mecanismo: Bloqueantes neuromusculares antidespolarizantes, bloquean la conducción nerviosa
a nivel de la plata motora. Actualmente se utilizan derivados sintéticos como anestesia quirúrgica
para producir la relajación muscular o facilitar la intubación traqueal.

Con acción central: sobres el SISTEMA SIMPÁTICO


● Alcaloides tropánicos
○ Erythroxylon coca. Hojas desecadas: cocaína.
Mecanismo: Inhibe la recaptación de catecolaminas. Tiene dos mecanismos farmacológicos
diferentes sobre el sistema nervioso: (1) disminución de la permeabilidad al Na+ de los nervios y
(2) potenciación de las catecolaminas. La capacidad para disminuir la permeabilidad de la
membrana de los nervios al Na+ disminuye la tasa de despolarización de la membrana,
aumentando así el umbral de excitabilidad eléctrica y bloqueando efectivamente la conducción
nerviosa. Es necesaria la penetración directa en la membrana del nervio para la anestesia eficaz, lo
que se logra mediante la aplicación de la cocaína en la zona a anestesiar. Si la disminución de la
permeabilidad al sodio de los nervios explica la acción terapéutica de la cocaína, la potenciación
de las catecolaminas explica los efectos indeseables de la cocaína. Otros anestésicos locales no
poseen esta capacidad para inhibir la recaptación de catecolaminas. En el sistema nervioso central,
las acciones de la cocaína son menos claras, pero se presume que incluyen estimulación de la
liberación presináptica de norepinefrina combinada con la inhibición de la recaptación
presináptica de noradrenalina, dopamina y serotonina, por ello se la considera un agonista
indirecto. Los agonistas indirectos están asociados con taquifilaxia debido al suministro cada vez
menor de neurotransmisor endógeno que puede ser desplazado de la terminación nerviosa. Los
efectos de la cocaína sobre el metabolismo de la noradrenalina explican muchas de sus acciones
cardiovasculares pero son los efectos de la cocaína sobre el metabolismo de la dopamina los que
conducen a una euforia poderosa y al deseo que se producen con el abuso. Las dosis agudas de
cocaína provocan la liberación de dopamina e inhiben su recaptación en la sinapsis. Con el uso
regular, las concentraciones de dopamina en el cerebro disminuyen, llevando eventualmente a la
hipersensibilidad del receptor de dopamina. Se cree que este cambio en la sensibilidad del
receptor en los receptores postsinápticos es la base para las sensaciones de abstinencia. La
potenciación de la norepinefrina periféricamente resulta en la vasoconstricción sistémica y local y
en midriasis. Las manifestaciones sistémicas de la sobredosis de cocaína se manifiestan por una
abrumadora estimulación simpática incluyendo la hipertensión.
● Alcaloides fenilalquilaminas
○ Ephedra sinica. Tallos verdes: efedrina (mayor actividad) y pseudoefedrina.
Mecanismo: Es un broncodilatador adrenérgico, vasopresor. Amina simpático mimética de acción
mixta: Produce la estimulación presináptica generando liberación endógena de noradrenalina y
estimula los receptores beta-2 adrenérgicos en los pulmones para relajar el músculo liso
bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria, disminuye el volumen
residual y reduce la resistencia de las vías aéreas. Puede también inhibir la liberación de histamina
inducida por antígenos. Como vasopresor actúa en los receptores beta-1 adrenérgicos en el
corazón y aumenta la fuerza de contracción mediante un efecto inotrópico positivo en el
miocardio. Esta acción aumenta el gasto cardíaco y eleva la presión arterial sistólica y,
habitualmente, la diastólica. Actúa sobre los receptores alfa adrenérgicos de los vasos sanguíneos
de la mucosa nasal; produce vasoconstricción, lo que origina descongestión nasal. Estimula la
corteza cerebral y los centros subcorticales, y muestra sus efectos en la narcolepsia y estados
depresivos, aunque estos usos están acotados por la excesiva activación simpaticomimética
periférica que produce la efedrina, respecto de otros estimulantes más selectivos sobre el sistema
nervioso central.
● Alcaloides indólicos
○ Rauwolfia serpentina. Raíz: reserpina, ajmalina, ajmalicina.
Mecanismo: actúa sobre el transporte de monoamina vesicular, que normalmente transporta
norepinefrina, serotonina, y dopamina del citoplasma del nervio presináptico a las vesículas para
posterior liberación en la sinapsis. Los neurotransmisores desprotegidos se metabolizan por acción
de la monoamino oxidasa por lo que nunca alcanzan la sinapsis (deplesión). Se usa como
antihipertensivo (droga de 2da o 3era elección).

Con acción central: ANTITUSIVOS, ANTIDIARREICOS, HIPNOANALGÉSICOS


● Alcaloides isoquinolínicos
○ Papaver somniferum. Opio: morfinranos (morfina, codeína, tebaína) -> Hipnoanalgésicos, codeína
antitusivo. Papaverina, narcotina -> Antiespasmódicos.
Mecanismo de acción: se unen a los receptores opioides endógenos 𝞵, 𝞭, 𝞳. Estos receptores se
ubican a nivel del SNC (cerebro, tálamo, sistema límbico y médula espinal) y periférico e
implicados en la transmisión y modulación del dolor. Los receptores están acoplados a proteína G,
lo que produce la disminución del AMPc y altera la fosforilación de proteínas intracelulares,
produciéndose respuestas a corto plazo (cierre de los canales de Ca2+ dependientes de voltaje y
por lo tanto reducción de la liberación de neurotransmisores en la terminal presináptica.
Hiperpolarización e inhibición a las neuronas postsinápticas a abrir los canales de K+ (Inhibición de
la excitabilidad neuronal) y a nivel del núcleo celular cambios en la expresión de genes, que
pueden explicar los fenómenos de tolerancia y dependencia.
A nivel central producen: sedación, euforia, analgesia, depresión respiratoria, miosis, náuseas,
vómitos, depresión del reflejo de la tos, depresión del centro vasomotor, dependencia física,
toleranci, disminución de la liberación de ACTH y gonadotrofinas.
A nivel periférico producen: vasodilatación, broncoconstricción, aumento del tono uretral,
músculo detrusor, aumento del tono del esfínter vesical, disminución del peristaltismo y
secreciones digestivas.

Con acción central: ANTIEPILÉPTICOS, ANALGÉSICOS, ANTIEMÉTICOS


● Resinas y derivados
○ Cannabis sativa. Inflorescencia desecada: THC, cannabinol, cannabidiol.
Mecanismo de acción: actúa uniéndose a los receptores de los cannabinoides endógenos (RCB1 y
RCB2), los cuales modulan diversas funciones fisiológicas: percepción del dolor, inflamación,
aprendizaje y la memoria, el control de las emociones, el control del humor, estrés, apetito, entre
otros. Mediación de diferentes procesos a nivel neuronal, cardiovascular, digestivo, reproductivo e
inmunológico. Uno de los sistemas más importante relacionado a la regulación y mantenimiento
de la homeostasis de nuestro cuerpo.
THC (tetrahidrocannabino): Orexigenico, Anti-emetico, Analgésico, Anti-inflamatorio, Efecto sobre
control muscular, Efectos en SNC .
CBD (cannabidiol): Analgésico, Anti-inflamatorio, Antiepiléptico, No tiene efectos en SNC.
Ligandos, cannabinoides endógenos: anandamida, 2-araquidonil-glicerol (2-AG), otros.
LAXANTES
● Heterósidos antraquinónicos
○ Frangula alnus. Corteza desecada: frangulósidos A y B y glucofrangulósidos.
○ Frangula purshiana. Corteza desecada: cascarósidos.
○ Aloe ferox. Jugo desecado de las hojas (acíbar): aloína y barbaloína.
○ Rheum officinale, R. palmatum. Rizomas y raíces desecadas: heterósidos antracénicos y senósidos
○ Senna alexandrina. Hojas y frutos desecados: senósidos (diantrona)
Mecanismo de acción: las antraquinonas son irritantes (laxantes estimulantes): actúan sobre las
células epiteliales y terminaciones nerviosa del intestino de forma directa (aumentan el
peristaltismo porque actúan sobre receptores muscarínicos), hacen avanzar el contenido
rápidamente y la absorción de agua desciende. Inhiben la reabsorción de agua en el colon por
inhibir la bomba Na/K ATPasa y estimula indirectamente la secreción de Cl- con agua. También
inducen la expresión de acuaporinas. Mayor volumen de agua: laxante.
No se puede consumir por más de 10 días porque producen “colon catártico” (no se mueve más!)
● Polisacáridos (fibras solubles)
○ Linum usitatissimum. Semillas de lino: aceites, proteínas, mucílagos y pectinas.
○ Plantago ovata, P. psyllium. Semillas: mucílagos.
○ Cyamopsis tetragonolobus. Endosperma de la semilla: goma guar.
Mecanismo de acción (laxantes mecánicos): Retienen agua en su estructura y aumentan el
volumen del bolo promoviendo su motilidad por compresión mecánica. Drogas con polisacáridos
heterogéneos.

DIGESTIVA Y HEPATOPROTECTORA
● Flavonoides: flavolignanos
○ Silybum marianum. Frutos desecados: silimarina (mezcla de: silibina, silidianina, silicristina).
Hepatoprotector (antinflamatorio hepático)
Mecanismo de acción: la silimarina es un potente antioxidante que neutraliza los radicales libres
que pueden dañar las células hepáticas expuestas a toxinas. Aumenta la concentración de
glutatión en el hígado. El glutatión es responsable de desintoxicar una amplia variedad de
hormonas, fármacos y productos químicos. También aumenta el nivel de la enzima superóxido
dismutasa, antioxidante. Aumenta la síntesis de proteínas en el hígado a través de la estimulación
de la polimerasa I y la transcripción del RNAr, lo que resulta en un aumento en la producción de
nuevas células hepáticas para reemplazar las dañadas por hepatotoxinas. Adicionalmente, la
inhibe la síntesis de leucotrienos (mediadores de la inflamación) que puede resultar en la
psoriasis, entre otras patologías. También disminuye las interleuquinas.
● Alcaloides aporfirínicos
○ Peumus boldus: Hojas: aceite esencial y Boldina. Mecanismo: colagogo (estimula la liberación de
bilis desde la vesícula biliar, contracción), colerético (estimula el transporte de bilis a la vesícula
para su almacenamiento). Se comprobó el efecto antioxidante de la boldina por ser atrapadora de
radicales libres, también es bloqueante de los receptores muscarínicos por lo cual actúa como
antiespasmódica, esto genera un efecto digestivo. El efecto colagogo y colerético es por una
sinergia de compuestos presentes en el extracto que contiene aceite esencial.
● Compuestos fenólicos: ác. dicafeilquínicos y flavonoides
○ Cynara scolymus. Hojas (brácteas del capítulo floral): ác. cafeico y clorogénico, lactonas
sesquiterpénicas: cinaropicrina. Mecanismo: anti-hepatotóxico, colerético, colagogo. Se sabe que
la cinarina (derivado del ác. cafeico) inhibe la peroxidación lipídica, antioxidante.
● Drogas aromáticas, aceites esenciales
○ Matricaria chamomilla. Inflorescencia desecada: aceite esencial (camazuleno, bisabolol),
flavonoides (apigenina: antiinflamatoria). Mecanismo: el aceite esencial inhiben los canales de
calcio voltaje dependientes del músculo liso, produciendo la relajación de músculo intestinal,
antiespasmódico.
○ Mentha piperita. Partes frescas (destilación): mentol
○ Cinnamomum zeylanicum. Corteza desecada: cinamaldehido
○ Pimpinella anisum. Destilación del fruto maduro desecado: anetol
○ Illicium verum. Destilación del fruto maduro desecado: anetol
○ Syzygium aromaticum. Esencia (destilación de los botones florales): eugenol
○ Citrus aurantium. Esencia (expresión del pericarpio del fruto fresco): limoneno
Mecanismo: son eupépticos (mejoran la digestión y además tiene acción carminativa
(antiflatulenta). Los HdC son fermentados por las bacterias que producen el CO2. Los aceites
esenciales actúan como inhibidores de la proliferación de las bacterias.

INMUNOMODULADORES
○ Echinacea purpurea. Parte aérea y raíz: alquilamidas (son inmunomoduladoras, depende con qué
receptor actúan son inmuno estimuladores o supresores), derivados del ác. cafeico, polisacáridos
(son inmunoestimulantes), flavonoides, aceite esencial. Inmunomodulador y antiinflamatorio.
Mecanismo: Echinacósido y ác. chicórico (derivados de ácido cafeico) y la fracción de
polisacáridos: estimula a la población linfocitaria (TH1) y macrófagos. Activa la producción de
interleuquinas y TNF-alfa, son pro-inflamatorios.
Contraindicaciones: Enfermedades autoinmunes, trasplantados (inmunodeprimidos). Alergias.
Reacciones de hipersensibilidad, alteraciones gástricas. Interacciones con CYP. No embarazo, ni
lactancia. No tomar más de 2 meses (alcaloides pirrolizidinicos: hepatotóxicos).
● Uncaria tomentosa. Corteza: flavonoides, proantocianidinas, terpenos, iridoides, fitoesteroles,
alcaloides oxindólicos tetracíclicos (inmunosupresores) y pentacíclicos (inmunoestimulantes).
Osteoartritis y adyuvante en quimioterapias. Mecanismo: depende la variedad de la planta es el
efecto porque varía la cantidad de uno u otro compuesto. Inhiben la actividad fagocítica de los
granulocitos neutrófilos y macrófagos y la producción de linfoquinas. Aumenta los condrocitos que
generan glicosaminoglicanos y por ello son usados en enfermedades osteo artríticos.

ANTITUMORALES
● Alcaloides indólicos
○ Catharanthus roseus. Planta desecada: alcaloides de la vinca: vincristina y vinblastina.
(semisintético: vindesina). Mecanismo: inhiben la polimerización de los microtúbulos (inhibe en
metafase, entra en apoptosis). Usos: leucemias linfocitarias, linfomas de hodgkin, cáncer de
ovario, pulmón de células pequeñas, ovario avanzado.
● Pseudoalcaloides diterpénicos
○ Taxus brevifolia. Corteza: Paclitaxel (taxol), Docetaxel (taxotere, semisintético)->se obtiene de otra
especie (ver más arriba). Mecanismo: estabilizan a los microtúbulos (inhibe la despolimerización).
Uso: cáncer de ovario, mama y pulmón.
● Alcaloides quinolínicos
○ Camptotheca acuminata. Corteza y frutos: camptotecina. Derivados semisintéticos: topotecan,
irinotecan. Mecanismo: inhiben la topoisomerasa I (relaja el superenrollamiento negativo, corta 1
cadena), la célula queda dañada y no prolifera. Uso: cáncer de ovario, pulmón, colorrectal, gástrico
metastásico.
● Resinas y derivados (ciclolignano)
○ Podophyllum peltatum. Rizoma y raíces desecadas: resina de podofilo (podofilina): podofilotoxina.
Semisintéticos: etopósido, tenipósido. Mecanismo: inhibición de la topoisomerasa II (girasa, corta
ambas cadenas), la célula queda dañada y no prolifera. Uso: cáncer de testículos, bronquios y
linfomas.
○ Bleekeria vitensis. 9-metoxi elipticina. Idem.
○ Ochrosia elliptica. hojas: elipticina. Idem.
● Alcaloides
○ Cephalotaxus harringtonia. Semillas: Harringtonina, homoharringtonina (más activo) racemico
homoharringtonina + harringtonin. Mecanismo: inhibe la síntesis de proteínas por inhibición de la
peptidiltransferasa. Inhibe, G1 y G2. Despega el ribosoma del RE, degrada los ribosomas, inhibe la
glicosilación de las proteínas. Usos: leucemias y melanomas, leucemia mieloide crónica.
● Ác. triterpénicos
○ Betula alba. Corteza: ác. betulínico, ác. ursólico. Mecanismo: ác. betulínico: vía intrínseca: se
desorganiza la membrana mitocondrial, se pierde el potencial, se liberan citocromos y se activan
las caspasas, se hiper condensa la cromatina, induciendo la apoptosis, usos: cáncer de hígado,
pulmón, melanomas, glioblastomas, neuroblastomas; ác. ursólico: vía extrínseca: un receptor de
membrana estimula a la caspasa 8, ésta a la 3 y sigue la vía apoptótica, el ácido estimula a las
caspasas, usos: melanomas.

ANTITUMORAL Y ANTIINFLAMATORIA
● Alcaloides aminas
○ Colchicum autumnale. Semilla madura desecada: colchicina. Mecanismo: inhibe la polimerización
de los microtúbulos alterando el ciclo inflamatorio, se inhibe la proliferación y por ende la
migración de los leucocitos PMN y la fagocitosis de los cristales de ác. úrico. Usos: tto agudo de
artritis gotosa, en D bajas tto crónico de gota. Ventana terapéutica estrecha. personaliza D.

ANTIMALÁRICOS
● Alcaloides quinolínicos
○ Cinchona calisaya. Corteza: quinina, quinidina, cinconina, cinconidina. Mecanismo: el Plasmodium
falciparum utiliza la hemoglobina separando la globinas (proteínas) del grupo hemo, para obtener
sus aminoácidos; el grupo hemo le es tóxico y por lo tanto lo degrada por vía oxidativa y también
lo convierte en un molécula llamada hemozoina inactiva. La quinina inhibe la metabolización del
grupo hemo.

ANTIHELMÍNTICA
● Resinas y derivados
○ Dryopteris filix-mas (Aspidium filix-mas). Rizoma y hojas desecadas: oleorresina, derivados de
floroglucinol (albaspidina). Mecanismo: produce el desacople de la fosforilación oxidativa,
interfiere con glicoproteínas de la superficie.

CON ACCIÓN HORMONAL


● Saponinas esteroides. Esteroides con acción anti-inflamatoria y hormonal (son precursores de corticoides,
andrógenos, estrógenos y progestágenos)
○ Dioscorea spp., D. floribunda, D. composita. Rizoma desecado: diosgenina, dioscina (glicósido).
○ Agave spp.: hecogenina
○ Silimax spp.: esmilagenina
● Fitoestrógenos: isoflavonas y sus precursores, lignanos, cumestanos (las moléculas son similares a los
estrógenos). Mecanismo: modulan estrógenos endógenos. Son agonistas de los RE-beta y antagonistas de
los RE-alfa. Usos: menopausia donde hay disminución de los progestágenos, con sofocos, osteoporosis,
pérdida de la elasticidad de la piel, alzheimer, alteraciones cardiovasculares. Debido a que los receptores
están distribuidos en forma diferente en los tejidos (beta en huesos, vasos sanguíneos; alfa en mama,
útero, hipófisis) es que se consigue la acción deseada.
○ Glycine soja (Glycine max). Semillas: isoflavonas
EXTRACCIÓN INDUSTRIAL

Principal criterio: económico. Considerar costo del proceso: tiempo, complejidad del procesamiento (materiales,
equipamiento, mano de obra), economizar energía, economizar solventes (reciclado).
Segundo criterio: adecuación. Se considera el escalado a nivel industrial. Se manejan 3 escalas:
1. En escala de laboratorio se consideran los primeros pasos en el desarrollo y se investigan los mejores
procesos a desarrollar, con mayor rendimiento y mayor pureza y en lo posible en la menor cantidad de
pasos y con tecnologías e insumos económicos.
2. En escala piloto se intenta reproducir lo realizado en la escala de laboratorio en un equipamiento de
mayor volumen y se consideran las mejores condiciones de proceso para mejorar el rendimiento y la
calidad del producto final obtenido. Es el paso anterior a una escala industrial y en este punto se realizan
todas las adaptaciones necesarias en cuanto a equipamiento, materiales, tiempos de proceso, cantidad de
extracciones (e.j.: hasta agotar el material), detección y correcciones de variables.
3. En escala industrial se realiza la producción definitiva con las modificaciones consideradas durante la
escala piloto.

Puntos críticos
1. Materia prima vegetal: mantener su calidad a través de los distintos lotes para no tener que modificar el
proceso de producción. Asegurar las condiciones de almacenamiento para no deteriorar el material y la
correcta identificación de cada partida. Se debe usar la Norma F.I.F.O. (First In First Out) utilizar siempre el
primer lote ingresado.

2. Acondicionamiento del material vegetal


● Desecado: No se realiza si la MP se recibe fresca (parcialmente desecada). Esto sucede cuando se cosecha
de una zona cercana a la planta procesadora y cuando la estabilidad de los principios activos de interés no
permiten un desecado sino que exigen un procesamiento inmediato como por ejemplo: flores, aloe, hojas
de alcachofa, extracción de zumos de frutos. Una metodología muy útil para el desecado es la de calor
intermitente, donde el material se calienta en intervalos, y esto ahorra energía, tiempo y evita una
superficie muy seca comparada con el interior del material.
● Clasificación de calidades: clasificar y separar, de ser necesario, las MP obtenidas en relación a:
maduración del fruto, tamaños de partícula, relación hojas/tallo, relación inflorescencias/partes aéreas.
● Reducción de tamaño de partículas: muchas veces resulta necesario moler las MP para obtener los
tamaños de partícula deseados (menor tamaño de partícula = mayor superficie de contacto). Un punto
importante es la densidad aparente del material que brinda la información de las cantidades que se
pueden utilizar en un reactor. Se debe considerar también el aumento de volumen que puede ocurrir al
poner en contacto la MP con un solvente. Trabajar con polvos muy finos puede ocasionar grumos o masas
compactas que pueden ser perjudiciales. La reducción de tamaño se lleva a cabo con molinos y existen
diversos tipos de molinos, cada uno con mayor o menor conveniencia dependiendo de la MP.

3. Selección del equipamiento más adecuado para cada etapa del proceso.
● Reducción del tamaño del material vegetal: se utilizan distintos tipos de molinos, cada uno de los
cuales se adapta mejor a determinados materiales para picar la droga vegetal y reducir la superficie de
contacto entre la matriz vegetal y el solvente.
● Extracción por lote o continuos: uso de extractor con reflujo de fase líquida donde el material vegetal
se extrae con un solvente que circula a contracorriente o se lo hace recircular por calentamiento
(sistema soxhlet) o mediante bomba.
Figura 2: En este equipo, el solvente de extracción se
vuelve a poner en contacto con la MP.

Figura 3: este equipo se utiliza cuando la droga vegetal tiene


principios activos en baja proporción y cuando los mismos son
muy solubles en el solvente de extracción. Se utiliza el mismo
volumen de solvente en distintas porciones de droga vegetal.

Figura 4: es una alternativa económica donde el


extracto y el marco se obtienen en extremos
opuestos.

Una vez realizada la extracción es necesario separar el extracto del marco con la mayor eficiencia posible. Los
procesos pueden ser: decantación, filtración, centrifugación, agregado de sustancias absorbentes (e.j.: carbón
activado), agregado de desecantes (sulfato de sodio anhidro, silica gel, etc.)
Posterior a la separación del extracto de interés, se encuentra la concentración del extracto. Esto puede realizarse
por destilación o evaporación para eliminar total o parcialmente el solvente utilizado y obtener el extracto final
deseado. Equipos utilizados: evaporadores rotatorios, estufas de secado u hornos, spray dryers, liofilizadores
(donde se elimina el agua por sublimación).

Procesos ulteriores
Luego de haber purificado el extracto, puede ser necesario el agregado de diluyentes que faciliten su manejo,
evitar formación de grumos o que se impida su degradación luego del envasado. Excipientes: silicagel,
ciclodextrinas, almidón, óxido de magnesio, etc.

Control de calidad y puntos críticos


Se realiza un seguimiento y se controlan las etapas críticas del proceso para asegurar la obtención de un producto
de calidad. Los puntos críticos en el proceso son los más analizados ya que pueden tener una alta repercusión en la
calidad final.

Seguridad y bioseguridad
Siempre se debe intentar utilizar solventes menos tóxicos o nocivos para la seguridad del medio ambiente y del
personal, y en caso de utilizar solventes peligrosos se deben tomar los recaudos necesarios en su manejo y
almacenamiento. Son convenientes los solventes biodegradables (el agua es lógicamente el solvente más seguro
para utilizar)

Consideraciones para la extracción de diferentes drogas vegetales


Principios activos volátiles (aceites esenciales): trabajar con temperaturas menores a 40°C para evitar la
evaporación o descomposición. Conservar los extractos a bajas temperaturas y protegidos de la luz, el aire y la
humedad.
Ceras o lípidos de alta viscosidad: se extraen generalmente con solventes o por expresión. El proceso de expresión
puede elevar la temperatura y degradar los componentes. Para evitar esto, pueden utilizarse extrusores
refrigerados. Si las ceras o lípidos son impurezas en el extracto, conviene eliminarlas en las primeras etapas de la
extracción (ejemplo: las ceras pueden eliminarse a -20°C / -40°C ya que se solidifican y pueden filtrarse)
Polifenoles o taninos: Son sustancias fácilmente oxidables y suelen agregarse aditivos ácido ascórbico o EDTA
sódico para evitar su degradación durante la extracción. Para eliminar, por ejemplo, los polifenoles o taninos que
actúan como impurezas en un extracto se agrega gelatina u óxido de magnesio en el extracto crudo para
precipitarlos o formar complejos y así poder separarlos.
Mucílagos o gomas: no es conveniente utilizar una percolación con solventes polares ya que estos compuestos
forman una película poco permeable que tapona la salida del solvente del extractor.
Alcaloides: las drogas vegetales con alcaloides suelen tener una mezcla muy compleja de ellos. Es habitual utilizar
técnicas de cromatografía a escala industrial (sílica gel o intercambio iónico) para poder aislarlos.
Heterósidos y geninas: si el compuesto de interés es la genina separada de la parte glucídica, es conveniente
realizar una previa hidrólisis (ácida, básica o enzimática, según corresponda) para aumentar el contenido de
aglucones de interés y con mayor actividad que su forma de heterósidos.
Saponinas: al ser compuestos afrógenos, se debe evitar la agitación brusca para evitar la formación de espuma.
Pueden agregarse siliconas antiespumantes para este fin. Si las saponinas son impurezas, pueden eliminarse por
una extracción L-L con butanol.
Principios activos termolábiles o fácilmente oxidables: es primordial controlar el ingreso de aire y luz, y evitar el
uso de temperaturas elevadas (utilizar equipos refrigerados). Deben reducirse los tiempos de procesamiento y
puede resultar ventajoso utilizar la droga vegetal fresca (sin desecar) u oreada para reducir el porcentaje de agua.
Principios activos presentes en partes gruesas o duras de la planta: para evitar el trabajo forzoso del
equipamiento, puede facilitarse la extracción por ultrasonido. Esta técnica provoca las vibraciones necesarias para
romper las paredes celulares y reduce el tiempo de extracción, reduciendo el costo energético.

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