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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LICENCIATURA EN INGENIERÍA DE BIOPROCESOS
TESIS PARA OBTENER EL TÍTULO DE:

LICENCIADA EN INGENIERÍA DE BIOPROCESOS
SÍNTESIS DE UN POLÍMERO DE IMPRESIÓN

MOLECULAR PARA LA EXTRACCIÓN
SELECTIVA DE METRONIDAZOL EN AGUA
FORTIFICADA
PRESENTA:
LORENA DÍAZ DE LÉON MARTÍNEZ
CO-DIRECTORES:
DR. ROGELIO FLORES RAMÍREZ

DRA. LUZ MARÍA PAZ TERESITA MALDONADO
SAN LUIS POTOSÍ, S.L.P. SEPTIEMBRE 2016
1
TESIS PARA OBTENER EL TÍTULO DE:

LICENCIADA EN INGENIERÍA DE BIOPROCESOS

FORTIFICADA
PRESENTA:
CO-DIRECTORES:
DR. ROGELIO FLORES RAMÍREZ
DRA. LUZ MARÍA TERESITA PAZ MALDONADO
2

FORTIFICADA
PRESENTA:
SINODALES:
DRA. ANA SILVIA PÉREZ MARTÍNEZ
DR. HUGO SERGIO AGUILAR HERNÁNDEZ
DR. OMAR GONZÁLEZ ORTEGA
3
PROYECTO DE TESIS REALIZADO EN:
LABORATORIO DE SALUD TOTAL DEL CENTRO DE

INVESTIGACIÓN APLICADA EN AMBIENTE Y SALUD (CIAAS) DE
LA FACULTAD DE MEDICINA – COORDINACIÓN PARA LA
INNOVACIÓN Y APLICACIÓN DE LA CIENCIA Y LA TECNOLOGÍA
(CIACYT) DE LA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS
POTOSÍ
FINANCIAMIENTO: PROYECTO CONACYT-SALUD-2014-234111.

PROYECTO CONACYT-INFRAESTRUCTURA 2014: CENTRO
ANALÍTICO PARA EL CONTROL INTEGRADO DE RIESGOS EN
AMBIENTE Y SALUD (CACIRAS).
PROYECTO CONACYT-INFRAESTRUCTURA 2015:
LABORATORIO DE SALUD TOTAL.
4
El valor de una educación universitaria no es el aprendizaje
de muchos datos, sino el entrenamiento de la mente para
pensar. Albert Einstein
5
AGRADECIMIENTOS
Al laboratorio de Salud total de CIAAS, A la Coordinación para la innovación y
Aplicación de la Ciencia y la Tecnología, CIACyT.
A mi director el Dr. Rogelio Flores Ramírez, por la confianza depositada en mí,

paciencia, tiempo y total disposición en este proyecto.
A mi directora la Dr. Teresita Paz, por su acompañamiento durante el proceso.
A Lili Batres, Areli Zuki y Lulú Parra que estuvieron apoyándome durante todo el
proyecto, gracias por su ayuda, tiempo, oídos y enseñanzas. Al Dr. Manuel
Gutiérrez por su ayuda y paciencia en el microscopio de barrido.
A la Universidad y sobre todo a los maestros de la Facultad, que sin ellos no

podría haber llegado hasta aquí, gracias por brindarme las herramientas y los
conocimientos necesarios para llegar a ser profesional.
A mis amigos, que siempre estuvieron alentándome y apoyándome para lograr mis
metas, por esas tardes eternas de explicaciones y estudios, por siempre
escucharme y por estar simplemente para mí cuando los he necesitado, en
especial a ti Moni gracias!.
A mi familia, ya que gracias a ellos estoy aquí, gracias por enseñarme a luchar por
mis ideales, por su apoyo, palabras de aliento en momentos difíciles. A mi papá y
mi mamá en especial por siempre estar al pie del cañón y nunca soltar mi mano,
gracias totales todo con ustedes, sin ustedes nada.Sobre todo gracias a ti
Sebastián por aguantar mis ausencias, por siempre recibirme con una sonrisa y
hacerme sonreír, gracias hijo por ser mi inspiración y por hacerme querer ser
6
mejor persona cada día para ti y darte el mejor ejemplo en todo, esto es para ti
hijo, simplemente gracias por existir!.
7
ÍNDICE
1. Antecedentes………………………………………………………………………9
1.1 Contaminación del agua.………………………………………………….10
1.2 Contaminantes Emergentes.……………………………………………..11
1.3 Fármacos en el ambiente…..……………………………………………..12
1.4 Antibióticos en el agua …..……………….......…………………………..15
1.5 Metronidazol en agua………..…………………………………………….18
1.6 Tratamiento de aguas residuales……………………..………………….19
1.7 Problemas analíticos de los CE….....……………………………………21
1.8 Polímeros de Impresión Molecular….…………………………………...21
1.8.1 Conceptos generales……....……………….………………..24
1.8.2 Impresión por interacciones no covalentes..……..………..25
1.8.3 Preparación de polímeros impresos.....…...………………..26
1.8.4 Síntesis de polímeros impresos...……....…………….…….26
1.8.5 Optimización.......................................................................27
1.8.5.1 Relación monómero-entrecruzante…….…..….27
1.8.5.2 Relación monómero-plantilla.…………………..27
1.8.5.3 Porógeno…………………………………………28
1.8.5.4 Presión y temperatura…………………….…….28
1.8.6 Métodos de Síntesis de partículas MIPs…...………………28
1.8.7 Limpieza del polímero…..……………………………………29
1.8.8 Caracterización de los MIPs……………...…………….……29
1.8.8.1 Caracterización morfológica….…….…………..29
1.8.8.2 Caracterización de los sitios de unión…………30
1.8.8.3 Espectro de Afinidad..…………………………..33
1.8.9 Ventajas de los MIPs..........................................................34
1.8.10 Aplicaciones de los Polímeros de Impresión Molecular....35
1.8.10.1 Polímeros de Impresión Molecular para
extracción en fase sólida:MISPE............................................35
1.8.10.2 Polímeros de Impresión Molecular como fases
cromatográficas......................................................................35
8
1.8.10.3 Polímeros de Impresión Molecular como
sensores.................................................................................36
1.8.10.4 Otros Usos.....................................................36
2. Justificación........................................................................................................37
3. Hipótesis.............................................................................................................38
4. Objetivo general..................................................................................................38
5. Objetivos específicos..........................................................................................38
6. Metodología........................................................................................................39
6.1 Materiales y reativos...............................................................................39
6.2 Métodos..................................................................................................39
6.2.1 Emulsión.............................................................................39
6.2.2 En bloque o bulkeo.............................................................40
6.2.3 Co-precipitación..................................................................40
6.3 Limpieza del polímero.............................................................................41
6.4 Porcentaje de retención e isotermas de adsorción.................................42
6.5 Caracterización morfológica de los MIPs y NIPs por medio de
microscopio electrónico de barrido
(SEM)..................................................................................44
7. Resultados y discusión......................................................................................45
7.1 Síntesis de los Polímeros de Impresión Molecular.................................45
7.2 Ensayos de saturación para Isotermas de Adsorción.............................46
7.3 Espectro de Afinidad...............................................................................52
7.4 Caracterización morfológica de los MIPs y NIPs por medio de
microscopio electrónico de barrido
(SEM)..................................................................................54
8. Conclusión........................................................................................................56
9. Perspectivas.....................................................................................................57
10. Referencias.......................................................................................................58
9
1. ANTECEDENTES
En los últimos dos siglos, la formulación y el uso de sustancias químicas han

contribuido al desarrollo económico y social mundial. Debido a esto miles de
compuestos químicos (sintéticos y naturales) forman parte de nuestro medio
ambiente y de la vida diaria. Existen normatividades que rigen la síntesis, venta e
inventario de las sustancias químicas como la Ley de Control de Sustancias
Tóxicas de Estados Unidos (Agency 2014) la Ley Canadiense de Protección
Ambiental (Canadian Environmental Protection Act 2013) en Canadá, y el
Inventario Nacional de Sustancias Químicas de México que autorizan la
comercialización o uso de sustancias. Es importante señalar que solo algunas de
las sustancias en uso han sido objeto de evaluación del riesgo que pueden
representar para el medio ambiente o la salud humana.
La Organización Mundial de la Salud (OMS) calcula en su informe Ambientes

Saludables y Prevención de Enfermedades que el 24% de la carga de morbilidad
mundial y el 23% de la mortalidad prematura pueden ser atribuibles a causas
ambientales. Por ejemplo, el uso doméstico de combustibles sólidos es una de las
principales fuentes de contaminación del aire intramuros a nivel mundial. En el año
2012, murieron alrededor de 4.3 millones de personas debido a enfermedades
causadas por la contaminación de interiores, de las cuales 533,900 muertes
fueron niños menores de 5 años (WHO 2008).
La exposición a la contaminación del entorno es uno de los muchos factores

ambientales que pueden repercutir en la salud humana. Por otro lado, el Programa
de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) indica una asociación
entre las sustancias de uso generalizado con la contribución a condiciones
perjudiciales para la salud, entre las que pueden señalarse: asma, cáncer,
defectos congénitos, trastornos neuroconductuales, mutagenésis, daños a los
sistemas respiratorio, cardiovascular, reproductivo y endocrino entre otros efectos
(PNUD 2010, PNUD 2010).
10
Así, la exposición constante y el mal manejo de las sustancias químicas podrían
generar consecuencias directas en la disminución de la calidad de vida a corto y
largo plazo.
1.1. CONTAMINACIÓN DEL AGUA
El Programa de las Naciones Unidas para el Desarrollo (PNUD) indica que cada
año mueren alrededor de 1.8 millones de niños por diarrea y otras enfermedades
provocadas por el agua insalubre y las condiciones deficientes de saneamiento,
cifra que es muy superior a la de las víctimas causadas por los conflictos armados
(PNUD 2010). La calidad del agua potable es una cuestión que preocupa en
países de todo el mundo, tanto en desarrollo como desarrollados, por su
repercusión en la salud de la población.
La calidad del agua en México es un tema que poco se discute ante un problema
mayor como es la escasez del vital líquido, sin embargo, al no exigir la distribución
a la población de un agua segura para el consumo humano, se ha permitido que
millones de habitantes en México sufran efectos en su salud por el consumo de
agua contaminada.
El 8 de febrero de 2012 mediante decreto publicado en el Diario Oficial de la

Federación se incluye la reforma al artículo 4° de la Constitución Política de los
Estados Unidos Mexicanos que señala: “toda persona tiene derecho al acceso,
disposición y saneamiento de agua para consumo personal y doméstico en forma
suficiente, salubre, aceptable y asequible. El estado garantizará este derecho y la
ley definirá las bases, apoyos y modalidades para el acceso y uso equitativo y
sustentable de los recursos hídricos, estableciendo la participación de la
federación, las entidades federativas y los municipios, así como la participación de
la ciudadanía para la consecución de dichos fines”.
La Norma Oficial Mexicana NOM-127-SSA1-1994, "SALUD AMBIENTAL, AGUA

PARA USO Y CONSUMO HUMANO-LIMITES PERMISIBLES DE CALIDAD Y
11
TRATAMIENTOS A QUE DEBE SOMETERSE EL AGUA PARA SU
POTABILIZACION", define que el abastecimiento de agua para uso y consumo
humano con calidad adecuada es fundamental para prevenir y evitar la
transmisión de enfermedades gastrointestinales y otras, para lo cual se requiere
establecer límites permisibles en cuanto a sus características bacteriológicas,
físicas, organolépticas, químicas y radiactivas. En este contexto el agua con
calidad para consumo humano no debe contener materiales que causen daños a
la salud.
En México, millones de personas padecen los efectos en la salud provocados por

agua de consumo de mala calidad. El agua superficial se encuentra contaminada
con diferentes tipos de microorganismos y compuestos químicos, mientras que el
agua subterránea (que provee alrededor del 75% a la población) está en contacto
con minerales de los que se disuelven elementos como arsénico y flúor. Estos dos
elementos se encuentran dentro de las diez sustancias más estudiadas por sus
efectos en la salud en el mundo (Carrizales, Razo et al. 2006, Cubillas-Tejeda,
Torres-Nerio et al. 2011).
Por otro lado, las principales fuentes de contaminación del agua superficial en
México son debidas a la agricultura, descargas industriales y hospitalarias cuyos
contaminantes principales son los pesticidas, residuos de origen doméstico y
público, así como fármacos y químicos en especial sanitizantes (Meza-
Montenegro, Valenzuela-Quintanar et al. 2013). Todas éstas contienen sustancias
que no se degradan fácilmente en condiciones naturales y por lo tanto son
persistentes.
1.2. CONTAMINANTES EMERGENTES
Los contaminantes emergentes (CE) es un término que se utiliza para referirse a

compuestos de distinto origen y naturaleza química cuya presencia en el medio
ambiente no se considera significativa en términos de distribución y/o
12
concentración, por lo que pasan inadvertidos (Naidu, Espana et al. 2016), no
obstante están siendo ampliamente detectados y estudiados, debido a que se
reconoce que causan un fuerte impacto ecológico, así como efectos adversos
sobre la salud humana (Caldwell, Mastrocco et al. 2010).
Estos compuestos corresponden en la mayoría de los casos a contaminantes no
regulados, que pueden ser candidatos a regulación futura dependiendo de
investigaciones sobre sus efectos potenciales en la salud y los datos de monitoreo
con respecto a su incidencia. Los compuestos que han emergido recientemente,
como particularmente relevantes, son: surfactantes, productos farmacéuticos,
productos para el cuidado personal, aditivos de las gasolinas, retardantes de
fuego, antisépticos, aditivos industriales, esteroides y hormonas y subproductos de
la desinfección del agua (Naidu, Espana et al. 2016). Las características de estos
grupos de contaminantes es que no necesitan persistir en el ambiente para causar
efectos negativos, puesto que sus altas tasas de transformación/remoción se
pueden compensar por su introducción continua en el ambiente. Para la mayoría
de estos contaminantes emergentes, la incidencia, la contribución de riesgo y los
datos ecotoxicológicos no están disponibles, así que es difícil predecir los efectos
directos en la salud que se presentan en los seres humanos y organismos
acuáticos (Kuster, de Alda et al. 2008). No obstante, con respecto a efectos
indirectos a la salud, se ha demostrado en estudios recientes que en plantas de
tratamiento de aguas residuales municipales, favorece en bacterias la expresión
de genes asociados a resistencia a antibióticos (ARG, por sus siglas en inglés),
por ejemplo en aguas residuales de Turquía encontraron bacterias modificadas en
gen 1 integron asociado a la resistencia a sulfametoxazol (antibióticos de amplio
espectro) (Aydin, Ince et al. 2015). Asimismo, se ha reportado en cuerpos de agua
en China la resistencia adquirida de Escherichia coli a fluoroquinolonas,
tetraciclinas y sulfonamidas (Zhang, Jia et al. 2014). Por supuesto, esto genera
una alerta debido al riesgo a la salud humana de tener bacterias superresistentes
en el ambiente.
1.3. FÁRMACOS EN EL AMBIENTE
13
El crecimiento de la economía mundial, el desplazamiento de la población y la
influencia de los medios de comunicación han creado nuevos hábitos de consumo
que han llevado a la industria a producir nuevos productos, los cuales una vez
consumidos o empleados por el hombre generan residuos contaminantes que
hace años no existían y que son llevados al medio por diversas vías tales como
las aguas residuales, industriales e incluso desechos sólidos, dichos productos de
desecho han depositado en el ambiente a lo largo del tiempo. En los últimos años
se han realizado estudios a cuerpos de agua, aire y suelo, en los cuales se ha
encontrado la presencia de estos productos que están presentando
concentraciones detectables en el ambiente (Milic, Milanovic et al. 2013,
Kumarathilaka, Oze et al. 2016).
La mayoría de los fármacos no son eliminados en las plantas tratadoras de aguas

residuales. Estudios demuestran que los sistemas de tratamiento basados en el
uso de microorganismos, resultan inadecuados para destruir este tipo de
compuestos orgánicos. El porcentaje de eliminación es inferior al 10%(Becker,
Varela Della Giustina et al. 2016). Debido a su reciente investigación aún no se
han establecido criterios de calidad y las plantas de tratamiento convencionales de
aguas no están capacitadas para eliminarlos (Usma Gutiérrez, Gutiérrez Flórez et
al. 2013).
Dentro de los CE se encuentran los productos farmacéuticos y de cuidado

personal (PPCP por sus siglas en inglés). Los PPCPs son compuestos químicos
de naturaleza orgánica que incluyen: cosméticos, productos de uso doméstico, y
productos farmacéuticos. Estos últimos pueden introducirse en las fuentes de
agua como ríos, lagos y mares por diferentes rutas, principalmente las aguas
residuales, por esta causa se han convertido en una cuestión de creciente
preocupación para el público, debido a que podrían llegar a las fuentes de agua
potable (Chelliapan, Wilby et al. 2006).
Se ha detectado en el agua la presencia de fármacos entre los que se encuentran

los anti-inflamatorios no esteroideos, analgésicos, antidepresivos, antiepilépticos,
14
antihistamínicos, hormonas y antibióticos (Mendez-Arriaga, Esplugas et al. 2010,
Schenck, Rosenblum et al. 2012, Salvatierra-Stamp Vdel, Ceballos-Magana et al.
2015, Cui, Jin et al. 2016). La industria farmacéutica les denomina “Ingredientes
Farmacéuticos Activos” (APIs, por sus siglas en inglés) para indicar que son
activos farmacológicamente, resistentes a la degradación, persistentes en el
medio acuático y producen efectos adversos en los organismos acuáticos.
Las principales características de los APIs son (Nolasco-Gómez 2014):
a) Los APIs incluyen compuestos formados por moléculas grandes y

químicamente complejas, que difieren en peso molecular, estructura,
funcionalidad y forma.
b) Son moléculas polares, poseen un grupo ionizable. El grado de ionización
y sus propiedades dependen del pH del medio.
c) La persistencia en el medio ambiente puede ser mayor de un año para
algunos fármacos y de varios para otros.
d) Después de su administración, las moléculas son absorbidas, distribuidas
y sujetas a reacciones metabólicas donde la estructura química de la
molécula activa puede ser modificada.
Dentro de los APIs pueden considerarse como los más representativos los
siguientes grupos de fármacos (Nolasco-Gómez 2014):
1. Antiinflamatorios y analgésicos. Empleados para combatir el dolor, tienen

también propiedades analgésicas y antipiréticas. Dentro de este grupo los
compuestos más empleados son el paracetamol, ácido acetilsalicílico,
ibuprofeno y diclofenaco.
2. Antidepresivos. Los más frecuentes son las benzodiacepinas que aumentan
la actividad de ciertos inhibidores de los neurotransmidores, reduciendo así
el funcionamiento de ciertas áreas del cerebro.
3. Antiepilépticos. El más empleado es la carbamacepina que evita el cúmulo
excesivo, rápido y repetitivo de impulsos eléctricos, manteniendo normal la
actividad cerebral.
15
4. Antiulcerosos y antihistamínicos. Empleados para combatir la acidez de
estómago, úlceras y otras alteraciones estomacales, como la ranitidina y
famotidina.
5. Antibióticos. Entre los más importantes y utilizados se encuentran las
sulfonamidas, nitroimidazoles, fluoroquinolonas, cloranfenicol, tilosina y
trimetoprima.
6. Otras sustancias. Se pueden incluir aquí sustancias que alteran la mente
sin una necesidad médica y que con frecuencia son objeto de abuso como
por ejemplo el alcohol, marihuana, cocaína, barbitúricos, metadona, heroína
y otros narcóticos, anfetaminas, dietilamina del ácido lisérgico (LSD) y la
fenilciclidina (PCP).
El consumo desmedido y la nula regulación de este tipo de compuestos en nuestro

país permiten que estas sustancias sean liberadas al ambiente principalmente en
efluentes de aguas residuales, aguas superficiales e infiltraciones a aguas
subterráneas (Barceló and LÓPEZ 2008, Ramos Alvariño 2009).
1.4. TRATAMIENTO DE FARMACOS EN AGUAS RESIDUALES
El tratamiento de aguas residuales consiste en una serie de procesos físicos,

químicos y biológicos con el fin de eliminar los contaminantes.
El tratamiento de aguas residuales consiste en la remoción por la separación física
de sólidos grandes (basura) empleando un sistema de rejillas (mallas),
posteriormente un desarenado (separación de sólidos pequeños densos) seguido
de una sedimentación primaria que separe los sólidos suspendidos existentes en
el agua residual. Para eliminar metales disueltos, se utilizan reacciones de
precipitación, utilizadas para eliminar plomo y fósforo principalmente.
Posteriormente se realiza una conversión progresiva de la materia biológica
disuelta utilizando bacterias adecuadas. Una vez que la masa biológica es
separada o removida (sedimentación secundaria), el agua tratada puede
experimentar procesos adicionales (tratamiento terciario) como desinfección,
filtración, tratamiento con ozono, etc.
16
El tratamiento de aguas residuales se lleva a cabo por medio de los siguientes
procesos:
 Tratamiento primario: permite reducir aceites, grasas, arenas y sólidos

gruesos. El afluente es filtrado en cámaras con rejas para eliminar objetos
grandes que son depositados en los sistemas de alcantarillado, después se
eliminan las piedras y arena en un colector. Posteriormente el agua pasa a
tanques de sedimentación primarios. En dichos tanques los sólidos fecales
se sedimentan, las grasas y plásticos flotan en la superficie y pueden ser
extraídos. El propósito del tratamiento primario es producir un líquido
homogéneo capaz de ser tratado biológicamente y unos lodos que pueden
ser tratados por separado.
 Tratamiento secundario: consiste en degradar el contenido biológico de las

aguas residuales derivado de la basura humana, comida, jabones y
detergentes. Requiere oxígeno y un substrato en el cual los
microorganismos puedan desarrollarse óptimamente y realizar la
degradación. Las bacterias y protozoarios consumen los contaminantes
orgánicos solubles biodegradables (por ejemplo: azúcares, grasas,
moléculas de carbón orgánico, etc.) y unen fracciones solubles en material
floculado. El paso final de la etapa secundaria es retirar los flóculos
biológicos del material de filtro y producir agua tratada con bajos niveles de
materia orgánica y materia suspendida.
 Tratamiento terciario: Es una etapa final para aumentar la calidad del

efluente a un estándar requerido antes de que sea descargado al ambiente
receptor (mar, río, lago, campo, etc.).
 Tratamiento de lodos: los sólidos primarios gruesos y los biosólidos

secundarios acumulados en el proceso de tratamiento de aguas residuales
17
se deben tratar y disponer de una manera segura y eficaz. Este material a
menudo se contamina inadvertidamente con los compuestos orgánicos e
inorgánicos tóxicos (por ejemplo: metales pesados). Las opciones más
comunes del tratamiento incluyen la digestión anaerobia, la digestión
aerobia, y el abonamiento, la elección del tratamiento depende de la
cantidad de sólidos generados. En esta etapa se utilizan tratamientos tales
como ósmosis inversa, intercambio iónico, adsorción en carbón activado,
ultrafiltración y oxidación avanzada, esto con el fin de eliminar tóxicos
remanentes en los lodos.
Las aguas residuales provenientes de la fabricación de fármacos e industrias

hospitalarias poseen características especiales debido a la naturaleza del proceso
productivo. En la mayor parte de los casos dichas aguas residuales reciben
tratamiento antes de ser vertidas al medio, pero los procesos aplicados son
biológicos. En ocasiones la remoción de los antibióticos en los sistemas de
tratamiento es solo aparente pues se les puede encontrar en los lodos donde han
sido adsorbidos y para el tratamiento de antibióticos es un problema ya que la
presencia de estos puede llegar a afectar el desarrollo de los microorganismos en
etapas tempranas del tratamiento de aguas, creando a su vez bacterias
resistentes.
Debido a esta problemática se han propuesto distintas vías para disminuir la

presencia de estos compuestos en el medio que se mencionan a continuación:
 El control de los fármacos en la fuente.
 La segregación de las aguas contaminadas, fundamentalmente las
hospitalarias.
 El desarrollo de nuevos tratamientos capaces de eliminar estos compuestos
(Peroxidación electroquímica, por ejemplo).
 El mejoramiento de los sistemas de tratamiento existentes (ozono,
biológicos radiación UV).
18
Jjemba, (Jjemba 2006) realizó un estudio de detección de doce antibióticos en 5
plantas de tratamiento de aguas residuales en Suiza, entre ellos nitroimidazoles.
Los analitos fueron extraídos de las aguas residuales crudas, del efluente final y
los lodos; su identificación y cuantificación se realizaron por cromatografía liquida
acoplada a espectrometría de masas. El análisis mostró que los antibióticos fueron
eliminados durante el tratamiento de aguas residuales y las mayores cantidades
de estas sustancias se encuentran en los lodos. Se reportó presencia de
sulfametoxazol y trimetoprima en las aguas residuales sin tratar y en los efluentes
(Jjemba 2006).
1.5. ANTIBIÓTICOS EN AGUA
Los antibióticos son los fármacos más utilizados. Una vez consumidos, parte de
ellos son excretados. Entre un 40 a un 90% del compuesto puede ser excretado,
sin metabolizar. En el medio ambiente, los antibióticos son transportados y
distribuidos dependiendo de las propiedades fisicoquímicas de los compuestos y
las características del medio receptor. Las concentraciones dependen del
escenario del sitio de descarga, por ejemplo, estudios realizados en aguas
residuales de Europa y Norteamérica alcanzan en promedio de 50 μg/L
(Kümmerer 2004, Vandermeersch, Lourenco et al. 2015).
Por otra parte, estos compuestos también son utilizados en la ganadería. Este
hecho ha provocado la acumulación de estos fármacos en carne y huevo y en los
efluentes cercanos a estas industrias (Lanzky and Halting-Sørensen 1997, Milic,
Milanovic et al. 2013, Naidu, Jit et al. 2016). En general, los riesgos de exposición
para los organismos acuáticos son mayores que para los seres humanos, esto
debido a que están sometidos a: i) exposición continua, ii) exposición
multigeneracional, iii) concentraciones elevadas de contaminantes cuando se
encuentran en aguas residuales.
19
La mayor parte de las grandes descargas de antibióticos en el agua es debido al
mal manejo de las industrias hospitalarias y farmacéuticas, las cuales deberían de
manejar sus descargas de acuerdo a las normas establecidas en la NOM-001-
SEMARNAT-1996 que establece los límites máximos permisibles de
contaminantes en las descargas de aguas residuales en aguas y bienes
nacionales.
No obstante, como se apuntala en secciones anteriores, el tratamiento que

actualmente se realiza de aguas residuales resulta ineficientes. Por ejemplo,
Shemer et al., (Shemer, Kunukcu et al. 2006) realizaron un estudio donde
analizaron la degradación del metronidazol mediante una oxidación fotoquímica.
Los resultados indicaron que la eliminación de metronidazol fue ineficiente
mediante radiación UV, mientras que la adición de iones ferrosos mejoró
considerablemente la eficiencia de remoción. La oxidación fotolítica se puede
llevar a cabo a temperatura ambiente y la luz UV puede ser utilizada con eficacia
para la irradiación (Shemer, Kunukcu et al. 2006).
En otros estudios, se determinó la eliminación de nitroimidazoles de las aguas

residuales utilizando ozonización combinada con un sistema de adsorción de
carbono. El estudio muestra que la ozonización de nitroimidazoles genera
productos altamente tóxicos con una baja reactividad con el ozono (Diaz-Cruz and
Barcelo 2006).
1.6. METRONIDAZOL EN AGUA
El metronidazol es perteneciente a la familia de los nitroimidazoles utilizados para

el tratamiento de infecciones causadas por bacterias anaerobias y protozoos. El
Metronidazol (MNZ), o 2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il) etano, es el más
representativo y utilizado para el tratamiento eficaz del cuadro agudo de síndrome
disentérico y colitis aguda ocasionado por amibas (Entamoeba histolytica). Es
también indicado como preparación en gel para el tratamiento de enfermedades
20
dermatológicas como el acné rosáceo. El MNZ es altamente tóxico, en ratones ha
demostrado presentar efectos mutagénicos y carcinogénicos, por otra parte, es
persistente en ambientes acuáticos.
Figura 1. Metronidazol, 2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il) etano.
En la Tabla 1, se presentan las características fisicoquímicas del MNZ.

Actualmente la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas considera al MNZ como
contaminante emergente, entre otros fármacos debido a su presencia en aguas
residuales (Webb, Marrero et al. 2013, Wagil, Maszkowska et al. 2015, Alvarez-
Perez, Blanco et al. 2016). Aunque en humanos se han mencionado los efectos
secundarios del MNZ, éstos son poco frecuentes y se deben más bien a
sobredosis o susceptibilidad individual (Martelli, Allavena et al. 1990, Foote 2002,
Jjemba 2002, Obodozie, Ebeshi et al. 2011)
Tabla 1. Propiedades fisicoquímicas del Metronidazol (Waxman 2004)

Propiedad Valor
Peso molecular 171.1
Fórmula molecular C6H9N3O3
Forma Polvo Cristalino
Color Blanco/amarillo
Olor Inodoro
Sabor Amargo
pH en solución al 5% 5.8
pKa 2.28
Coeficiente de partición octanol/agua log Kow=-0.02
Punto de Fusión 159-163ºC
21
Solubilidad H2O 10.5 mg/mL
Solubilidad Metanol 32.5 mg/mL
Presión de Vapor 3.1×10-7 mm Hg
Estabilidad Fotosensible
Biodegradabilidad Baja
Toxicidad Elevada
Longitud de onda para máxima absorción 274
1.7. PROBLEMAS ANALÍTICOS DE LOS CE
En el caso de México, la principal causa del rezago en el estudio de

contaminantes emergentes en el ambiente se debe fundamentalmente a que su
determinación en matrices ambientales es complicada y costosa, aunado al hecho
de que los métodos analíticos para su determinación se encuentran aún en
desarrollo, debido a la escasa infraestructura y a la falta de especialistas que
desarrollen metodologías analíticas aplicables para su determinación y análisis
(Dirtu, Van den Eede et al. 2012).
La investigación en el campo medioambiental es cada vez más dependiente de

métodos analíticos específicos y sensibles, que han de detectar y cuantificar
trazas y ultratrazas (partes por billón (μg/L) y partes por trillón (ng/L)) de
contaminantes en matrices muy complejas. Para ello en el presente trabajo se
propone una nueva alternativa de tratamiento de muestras: Polímeros de
Impresión Molecular, que proporcionan mejoras en limpieza, pre-concentración y
recuperación de contaminantes de interés, así como la eficiente determinación de
compuestos.
1.8. POLÍMEROS DE IMPRESIÓN MOLECULAR
22
métodos analíticos específicos y sensibles, ya que se requiere detectar y
cuantificar trazas y ultratrazas de contaminantes en matrices muy complejas.
Algunos de los métodos específicos emplean técnicas de reconocimiento

molecular a través de anticuerpos, enzimas o receptores capaces de unirse a los
analitos de interés con alta afinidad y selectividad, pero están muy limitados por su
escasa estabilidad y su baja densidad de sitios de unión específicos. Como
alternativa se propone emplear métodos no biológicos para la creación de
soportes químicamente estables con alta densidad de sitios de unión específicos:
Polímeros de Impresión Molecular (Zimmerman and Lemcoff 2004).
Los Polímeros de Impresión Molecular (MIP por sus siglas en inglés) son
materiales sintéticos que presentan la propiedad de unir de una manera altamente
selectiva a un compuesto químico determinado, este es un método que propicia la
inducción de propiedades de reconocimiento molecular en polímeros sintéticos en
respuesta a la presencia de especies (analitos de interés) que actúan como
plantilla durante la formación de la estructura tridimensional de un polímero
(Gallego-Gallegos, Muñoz-Olivas et al. 2009).
Los constituyentes necesarios para la síntesis de los polímeros de impresión

molecular son: monómero, iniciador, entrecruzante, porógeno y el analito de
interés que servirá como plantilla. La técnica de impresión involucra la formación
de un complejo pre-polimerización entre la molécula impresa (usualmente de bajo
peso molecular) y el polímero funcional con estructura química específica (Dai,
Zhang et al. 2013) (Figura 2), diseñada para interaccionar de forma covalente o
no covalente (interacciones básicas). Primero se pone en contacto el analito con el
monómero de un disolvente adecuado con el objetivo de que se forme un
complejo de pre-polimerización estable. Paso seguido se realiza la polimerización
con un agente entrecruzante. Por último, se somete al polímero a un proceso de
limpieza para eliminar la presencia del analito “plantilla” en los poros formados,
estas serán capaces de retener selectivamente al analito en una muestra
23
compleja. El polímero resultante tiene la capacidad de formar uniones
selectivamente con la plantilla, aunque se encuentre acompañada de otras
sustancias.
Figura 2. Esquema del proceso de Impresión Molecular en Polímero.
En 1931 Polyakov y colaboradores publicaron un trabajo en el que expresaban los

resultados que obtuvieron al sintetizar partículas de sílica en presencia de
benceno, tolueno o xileno. Algo interesante de este trabajo fue que las partículas
sintetizadas eran mucho más selectivas para adsorber benceno o tolueno que
para algunas otras partículas similares, lo que se estableció como “memoria” del
adsorbente. Posteriormente explicaron la posibilidad de que la selectividad de las
partículas se debiera a cambios en la estructura que correspondían con la
naturaleza del aditivo empleado en la síntesis de la sílica (Polyakov, Kuleshina et
al. 1937).
Los científicos Breinl, Mudd y Pauling en ese tiempo comenzaban a postular las
bases del sistema de reconocimiento antígeno-anticuerpo (Breinl and Haurowitz
1930). Posteriormente concluyeron que el reconocimiento y las uniones
específicas no se centraban en interacciones químicas, sino que eran
directamente dependientes de la forma de la molécula. También describieron que
esta complementariedad de formas hace que las moléculas puedan establecer
uniones entre ellas como fuerzas de Van der Waals o puentes de hidrógeno.
24
En 1949 Pauling intentó comprobar este funcionamiento en sistemas inorgánicos,
sílica particularmente; él polimerizó partículas de sílica en presencia de naranja de
metilo, los resultados arrojados fueron sorprendentes debido a que el adsorbente
presentaba una gran afinidad por dicho compuesto (Dickey 1949).
A partir de los años 50 y posteriores a estos descubrimientos se empieza a

estudiar la impresión molecular de materiales. Se comenzó a aplicar en la síntesis
de soportes específicos para columnas cromatográficas en soportes de
cromatografía en capa fina (Bartels and Erlenmeyer 1964) y para la determinación
de la configuración de moléculas orgánicas como la morfina.
En 1973 Wulff y Schönfeld sintetizaron los primeros polímeros de impresión

molecular uniendo de forma covalente la plantilla al monómero y añadiendo
después el entrecruzante (Wulff and Schönfeld 1998).
En 1984 Mosbach y colaboradores facilitaron la técnica de impresión molecular

evitando la formación previa del enlace covalente. La síntesis está basada en la
formación de un complejo plantilla-monómero no covalente, previo a la
polimerización y posteriormente se añadía el entrecruzante (Andersson, Sellergren
et al. 1984).
La utilidad de este tipo de materiales, muy estables y altamente selectivos, ha

propiciado su crecimiento tanto en investigación como en su incorporación al
mercado.
1.8.1 CONCEPTOS GENERALES
La técnica de impresión molecular se basa en la preparación, en presencia del

monómero adecuado, de un polímero altamente entrecruzado alrededor de un
analito o plantilla.
25
Para ello inicialmente deben ponerse en contacto el monómero con la plantilla
para formar el llamado complejo de pre-polimerización, al que posteriormente se
añade el entrecruzante, el iniciador de la polimerización y un disolvente en el que
se lleva a cabo la polimerización (porógeno). Una vez que se obtiene el polímero,
se lleva a cabo la extracción de la plantilla y se dejan libres los poros o sitios de
unión específicos. Las uniones deben de ser lo más rápidas y reversibles posible
para facilitar la posterior utilización del polímero impreso (Wulff and Schönfeld
1998).
La interacción entre el monómero y la plantilla puede ser de tipo covalente o no

covalente. La estructura de la plantilla, así como el uso que va a tener el polímero
permite determinar qué tipo de unión es la más adecuada.
1.8.2 IMPRESIÓN POR INTERACCIONES NO COVALENTES
Es el proceso de síntesis más utilizado, ya que solo se necesita un breve tiempo

de contacto entre el analito y la plantilla para se realicen este tipo de uniones.
La plantilla es removida dejando los sitios de unión libres. Los tipos de

interacciones que se presentan suelen ser enlaces por puentes de hidrógeno,
pares iónicos, interacciones dipolares o fuerzas de Van der Waals. El proceso de
polimerización y las uniones que se establecen entre plantilla y monómero
dependen generalmente de situaciones de equilibrio (Lakshmi, Bossi et al. 2009).
En este tipo de sistemas se dan interacciones plantilla-monómero y posibles

asociaciones de la plantilla con el entrecruzante e interacciones monómero-
monómero.
Los monómeros más utilizados son los de base metacrilato, ya que pueden
interaccionar con la plantilla de diversos modos, además su grupo metilo puede
26
dar rigidez a la cadena haciéndola menos flexible y favorece las interacciones por
fuerzas de Van der Waals; lo que conlleva a la creación de cavidades más
estables y por lo tanto el reconocimiento en forma (Matsui, Nicholls et al. 1998). En
el caso de los monómeros se han utilizado ácidos y básicos, los problemas de los
monómeros básicos es que poseen enlaces que pueden rotar y por lo tanto no
pueden fijar a la plantilla en el espacio durante la polimerización, mientras que en
los monómeros ácidos la interacción con la plantilla es fuerte. Existe la posibilidad
de utilizar monómeros neutros, como el Metacrilato de Sodio que forma uniones
de manera más efectiva (Gallego-Gallegos, Muñoz-Olivas et al. 2009).
1.8.3 PREPARACIÓN DE POLÍMEROS IMPRESOS
Los constituyentes necesarios para la síntesis son los siguientes (Figura 3):
 Monómero: Es la molécula funcional del polímero.

 Entrecruzante: Tiene como misión principal conferir la estructura
tridimensional al polímero y por lo tanto dar estabilidad a las cavidades o
poros formados, así como conferir resistencia mecánica al mismo.
 Porógeno: Sirve para homogeneizar a los componentes del polímero en
una sola fase, es el responsable de los poros formados en el polímero, de
ahí su nombre.
 Iniciador: Son los activadores del proceso de polimerización.
 Plantilla: Analito de interés.
27
Figura 3. Componentes de los Polímeros de Impresión Molecular. 1)
Monómeros; 2) Entrecruzante; 3) Plantilla; a) Polimerización b) elongación
c) polímero sin plantilla (impreso)
1.8.4 SÍNTESIS DE POLÍMEROS IMPRESOS
La técnica de polimerización vinílica por radicales libres es la más utilizada, se

presenta en tres etapas:
 Iniciación: Formación de la especie radicalaria por activación térmica y

reacción con un grupo vinilo, el enlace químico se rompe reaccionando con
el radical y el electrón del radical se transfiere al C terminal del monómero.
 Propagación: Incorporación sucesiva de moléculas de monómero para
formar la cadena polimérica.
 Terminación: El centro activo reacciona interrumpiendo la propagación del
polímero(Gallego-Gallegos, Muñoz-Olivas et al. 2009) (Figura 4).
Figura 4. Polimerización vinílica por radicales libres
28
1.8.5 OPTIMIZACIÓN.
1.8.5.1 RELACIÓN MONÓMERO-ENTRECRUZANTE
En el caso de los MIPs con interacciones no covalentes, se recomienda emplear

una concentración del 50-80% de entrecruzante (Sellergren, Lepistoe et al. 1988).
1.8.5.2 RELACIÓN MONÓMERO-PLANTILLA
Hay que maximizar las interacciones monómero-plantilla, lo que se consigue

aumentando la cantidad de monómero, con la desventaja del aumento de los sitios
de unión inespecíficos. Para ello hay que encontrar un equilibrio, lo más
recomendable es aumentar la cantidad de plantilla ya que su concentración no
afecta la formación de los sitios de unión; por otro lado de este aumento en la
concentración de la plantilla dependerá el número de uniones que se establezcan
entre esta y el monómero (Baggiani, Giraudi et al. 2004). La mejor estimación de
esta relación se realiza por medios empíricos.
1.8.5.3 PORÓGENO
Las características morfológicas de los poros formados en los MIPs así como su
área superficial dependen directamente del disolvente empleado. La porosidad es
debido a la separación de fases entre el disolvente y el polímero que está en
formación. Los disolventes con alta solubilidad de fase provocan que el polímero
se separe después del disolvente, por lo tanto los poros son más pequeños y
mayor será el área superficial (Spivak 2005).
1.8.5.4 PRESIÓN Y TEMPERATURA
La temperatura puede afectar la morfología del polímero, ya que afecta a la

separación de fases. Cuando el iniciador se descompone, comienza la formación
de la estructura del polímero, que iniciará la formación de partículas insolubles que
precipitan en la disolución, lo que provoca la formación de partículas pequeñas
29
con poros pequeños y gran área superficial; algunos autores señalan que las bajas
temperaturas favorecen el reconocimiento molecular en los MIPs con
interacciones electrostáticas (O'Shannessy, Andersson et al. 1989). Teniendo en
cuenta los efectos en la temperatura su optimización depende del monómero y
plantilla seleccionados.
1.8.6 MÉTODOS DE SÍNTESIS DE PARTÍCULAS MIPs
Existen diferentes métodos de síntesis de partículas MIPs tales como síntesis en

bloque o bulkeo, síntesis por co-precipitación, síntesis por emulsión, síntesis
mediante injerto, síntesis en los poros de partículas de sílica y algunos otros
formatos; este estudio se centra en tres métodos de polimerización:
 Síntesis por emulsión: Este método ocurre en las gotas de la mezcla de

polimerización suspendidas en una fase continua inmiscible con la misma.
Suelen añadirse surfactantes como alcohol polivinílico (PVA) para favorecer
la formación de gotas. Con este método se suelen obtener partículas
esféricas de tamaño uniforme (Wang, Wang et al. 2015).
 Síntesis por bloque o bulkeo: Este método es el más utilizado debido a su
simplicidad y universalidad. Consiste en añadir la mezcla de polimerización
(monómero, plantilla, iniciador y entrecruzante) en un disolvente orgánico
para iniciar la polimerización, el resultado es un bloque que necesita de un
postratamiento de triturado y tamizado para su posterior uso. Las partículas
que se obtienen son en un amplio rango de formas y tamaños (Mayes and
Mosbach 1996).
 Síntesis por co-precipitación: Se realiza al igual que la síntesis en bloque,
pero se añade un exceso de disolvente o porógeno. A medida que la
polimerización tiene lugar el polímero se separa de la disolución. Las
partículas obtenidas suelen ser esféricas y de tamaño uniforme (Ye,
Cormack et al. 1999).
30
1.8.7 LIMPIEZA DEL POLÍMERO
La limpieza de un polímero de impresión molecular implica la extracción de la

molécula plantilla, para poder liberar así los sitios de unión específicos. Esta
limpieza se realiza por medio de una extracción Soxhlet utilizando como disolvente
de limpieza el mismo porógeno utilizado en la síntesis del polímero modificando el
pH del medio (Ellwanger, Berggren et al. 2001). Este método de limpieza no
elimina por completo la plantilla añadida, sin embargo no está reportado que
afecte la estructura del polímero por lo que es el método más utilizado en la
actualidad.
1.8.8 CARACTERIZACIÓN DE LOS MIPs
1.8.8.1 CARACTERIZACIÓN MORFOLÓGICA
Esta etapa se realiza por medio de Microscopía Electrónica de Barrido (SEM), esta
técnica permite la observación superficial proporcionando información morfológica
del material analizado.
1.8.8.2 CARACTERIZACIÓN DE LOS SITIOS DE UNIÓN
En función del mayor o menor ajuste de la plantilla al sitio de unión se pueden

obtener poros o cavidades selectivas de alta afinidad, baja afinidad y sitios de
unión específicos. Los sitios de unión se dan tanto en los MIPs como en los NIPs
(polímeros impresos sintetizados bajo el mismo modo y bajo las mismas
condiciones que los MIPs, pero sin presencia de plantilla). Para conocer el tipo,
número y distribución de los sitios de unión formados, se utilizan diferentes
modelos matemáticos basados en los llamados ensayos de saturación: Isotermas
de Adsorción.
La adsorción es un proceso por el cual átomos, iones o moléculas son atrapados o

retenidos en la superficie de un material. Esta puede deberse a interacciones tipo
Van der Waals (fisiadsorción) o a la formación de un enlace químico
31
(quimiadsorción), la fisiadsorción es característica de los polímeros sintetizados de
manera no-covalente (Andersson and Mosbach 1990).
Los datos experimentales necesarios para realizar se obtienen mediante los

ensayos de saturación, en un sistema plantilla-MIP en equilibrio, estos ensayos
consisten en colocar cantidades fijas de polímero en las diferentes columnas y se
añaden concentraciones conocidas de plantilla hasta llegar a la saturación del
polímero. Tras esperar el tiempo necesario para que se produzca el equilibrio, se
hace pasar la solución por el recipiente que contiene al polímero, se filtra y la
cantidad de analito que se detecte corresponderá a su fracción “libre” (F=Free).
Conocida la cantidad de plantilla añadida, se puede calcular la cantidad “unida”
(B=Bound) (Gallego-Gallegos, Muñoz-Olivas et al. 2009).
A continuación, se describen las isotermas consideradas para la caracterización

de polímeros de impresión molecular en este estudio.
Isoterma de Langmuir: Esta isoterma establece que todos los sitios de unión son
equivalentes y que el número de sitios es finito, la adsorción tiene lugar en
monocapa y no hay interacción entre las moléculas adsorbidas (Figura 5).
La ecuación de esta isoterma es la siguiente:
Nt . a . F
B=
1+ aF
donde:
B= cantidad de analito-plantilla unido (μmol/g)
F= cantidad de analito-plantilla libre (mM)
a= constante de afinidad (mM-1)
Nt= Densidad de sitios de unión (μmol/g).
En este modelo no aparece el parámetro m, debido a que se supone una
superficie homogénea.
32
Figura 5. Curva de saturación típica para Isoterma de Langmuir
Isoterma de Freundlich: Es totalmente empírica. Este modelo es aplicable a la

adsorción no-ideal sobre superficies heterogéneas donde principalmente se da la
fisiadsorción (Figura 6).
La ecuación de este modelo es la siguiente:
m
B=a F
Donde:
m= grado de heterogeneidad. Si m=0 heterogéneo, m=1 homogeneo.
Este modelo admite la posibilidad de que se presenten interacciones entre las

moléculas adsorbidas en los distintos sitios de unión. Si entre las moléculas existe
interacción, entonces no todos los sitios son equivalentes. Se considera que el
número de sitios de unión es infinito.
33
Figura 6. Curva de saturación típica para Isoterma de Freundlich.
Isoterma Langmuir-Freundlich: Es la combinación de los dos modelos

anteriores, de modo que sin tener que modelar el sistema es capaz de describir
los sitios de unión del polímero ya sean homogéneos o heterogéneos (Figura 7).
La ecuación de este modelo es la siguiente:
m
Nt . a . F
B= m
1+a F
Donde:
m= grado de heterogeneidad
Nt= densidad de sitios de unión (μmol/g)
34
Figura 7. Curva de saturación típica para Isoterma de Langmuir-Freundlich
1.8.8.3 ESPECTRO DE AFINIDAD
El espectro de afinidad del polímero consiste en una representación Figura del

número de sitios de unión frente a la constante de afinidad, que procede de
integrar la isoterma correspondiente entre sus valores máximos y mínimos. El área
que se encuentra debajo de la curva equivale al número de sitios de unión: la
mayor o menor anchura de la misma da una idea de la homogeneidad del
polímero, de modo que a mayor amplitud mayor heterogeneidad; el máximo de la
curva corresponde a la constante de afinidad media. Los polímeros no-covalentes
se caracterizan por presentar curvas exponenciales.
1.8.9 VENTAJAS DE LOS MIPs
Los polímeros de impresión molecular presentan ventajas frente a otros métodos

analíticos tales como:
a) Son materiales baratos y sencillos de preparar.

b) Pueden ser modificados tras la síntesis para aumentar la eficacia de
reconocimiento.
35
c) Permiten trabajar en disolventes orgánicos debido a su estructura altamente
entrecruzada, así como a un amplio intervalo de temperaturas, pH y
presiones.
d) Son selectivos para un solo compuesto (el de interés).
e) Se pueden utilizar en varios ciclos de reconocimiento sin que sus
propiedades analíticas se vean alteradas.
f) La adsorción de la molécula de interés tiene lugar de forma reversible y en
un corto tiempo.
g) Pueden prepararse en una gran variedad de formatos físicos
(nanopartículas, micropartículas, membranas poliméricas, fibras, etc.)
h) Pueden almacenarse por años a temperatura ambiente sin alterar sus
propiedades (Gonzalo and Javier 2012).
Todas estas ventajas frente a otros métodos químicos (ej. degradación de MNZ
por peroxidación electroquímica), analíticos (GC-MS-(MS), LC-MS-(MS)) y
biológicos (por medio de tratamientos con microorganismos) ha propiciado su
reciente interés e investigación aplicada en diferentes campos como Salud
Ambiental, Salud Humana, Industria Alimentaria y Biotecnología, entre otros.
1.8.10 APLICACIONES DE LOS POLÍMEROS DE IMPRESIÓN MOLECULAR
Los polímeros de impresión molecular poseen una alta estabilidad física y química,
además de una alta capacidad de reconocimiento por el analito-plantilla con el que
fueron sintetizados.
Por esa y sus demás ventajas se han convertido en materiales muy útiles en
diferentes campos como la Química Analítica, Bioquímica, Química Orgánica,
Farmacia y Medicina entre otros.
36
1.8.10.1 POLÍMEROS DE IMPRESIÓN MOLECULAR PARA EXTRACCIÓN
SELECTIVA EN FASE SÓLIDA: MISPE
Su uso en este campo se basa principalmente en su capacidad de reconocimiento

molecular. El reconocimiento molecular permite aumentar la selectividad del
adsorbente incluso en el análisis de muestras complejas, dándoles gran
aplicabilidad en los procedimientos de extracción en fase sólida ya que se sabe
que son capaces de eliminar el efecto matriz. Su elevada capacidad permite la
preconcentración del analito de interés.
La técnica MISPE consiste en una extracción en fase sólida que utiliza como
adsorbente los polímeros impresos. La ventaja principal es que los polímeros
impresos a diferencia de otros adsorbentes pueden secarse entre etapa y etapa,
para evitar los problemas de inmiscibilidad agua-disolvente orgánico, sin que se
pierdan sus características de reconocimiento.
1.8.10.2 POLÍMEROS DE IMPRESIÓN MOLECULAR COMO FASES

CROMATOGRÁFICAS
El desarrollo de nuevas características de síntesis, capaces de generar partículas

esféricas de tamaño controlado y con una distribución de poros relativamente
homogénea, ha permitido que este tipo de materiales puedan ser empleados como
fases de separación cromatográfica. Las aplicaciones más extendidas son en la
cromatografía de líquidos, así como en la electroforesis capilar.
1.8.10.3 POLÍMEROS DE IMPRESIÓN MOLECULAR COMO SENSORES
Los sensores MIPs están constituidos básicamente por un elemento de

reconocimiento molecular que interactúa selectivamente con un determinado
componente de la muestra y un elemento instrumental formado por un
37
“transductor” de la señal producida cuando reconoce la molécula (Piletsky,
Andersson et al. 1998).
Se ha demostrado que la electroconductividad de estas membranas depende de la
interacción entre la membrana y el analito plantilla, así pudiéndose obtener
respuestas lineales en función a la concentración. Estos sensores han sido
aplicados a aminoácidos, atracinas y nucleósidos; entre otros.
1.8.10.4 OTROS USOS
En inmunoensayos, la capacidad de reconocimiento de los MIPs siempre se ha

comparado con la de los anticuerpos. Se ha reportado la determinación de teofilina
y diazepan en muestras de suero humano, obtuvieron resultados similares a los
obtenidos utilizando kits de inmunoensayo comerciales (Lanza and Sellergren
2001).
En medicina se ha visto que pueden mejorar la velocidad y la exactitud de las

pruebas analíticas clínicas de una gran variedad de sustancias.
38
2. JUSTIFICACIÓN
Los contaminantes emergentes tienen el potencial de presentar un impacto

ecológico, así como efectos adversos sobre la salud humana. En México el
estudio sobre contaminantes orgánicos emergentes es incipiente. Por un lado
debido a la escasa infraestructura y, por otro, a la falta de especialistas que
desarrollen metodologías analíticas aplicables para su determinación y análisis. La
experiencia que se tiene al respecto se limita a la determinación de fármacos,
nonilfenol, triclosan y ftalatos en agua (Gibson, Becerril-Bravo et al. 2007) y en
suelos (Duran-Alvarez, Becerril-Bravo et al. 2009).

métodos analíticos específicos y sensibles, que han de detectar y cuantificar
trazas y ultratrazas de contaminantes en matrices muy complejas. Para ello, más
que el desarrollo de nueva instrumentación analítica, el principal esfuerzo debe
enfocarse en la propuesta de alternativas de tratamiento de muestras que
proporcionen mejoras en limpieza, pre-concentración y recuperación de
contaminantes de interés.
Algunos de los métodos específicos emplean técnicas de reconocimiento

molecular a través de anticuerpos, enzimas o receptores capaces de unirse a los
analitos de interés con alta afinidad y selectividad, pero están limitados por su
escasa estabilidad y baja densidad de sitios de unión específica. Considerando
esta información y reconociendo las limitantes actuales de determinar CE en el
ambiente (niveles en ppb o ppt, matrices complejas, pretratamiento de matrices
complejas), se justifica generar una propuesta de trabajo para mejorar las
estrategias analíticas actuales. Sin embargo tomando en cuenta los costos que
conlleva un laboratorio analítico, dichas estrategias deberían ser simples y
accesibles.
39
3. HIPÓTESIS
El Polímero de Impresión molecular no covalente permite la determinación y

extracción selectiva de Metronidazol en agua fortificada.
4. OBJETIVO GENERAL
Desarrollar y caracterizar un Polímero de Impresión Molecular para la extracción

selectiva de Metronidazol en agua fortificada.
5. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Determinar las concentraciones específicas y relaciones de monómero y

entrecruzante.
 Optimizar la cantidad de los componentes de la mezcla de polimerización.
 Evaluar tres diferentes métodos de polimerización (Co-precipitación, bulkeo
y emulsión).
 Cuantificar el Metronidazol en agua fortificada por medio de HPLC con
arreglo de diodos (DAD).
 Analizar y determinar la naturaleza del polímero por medio de las isotermas
de adsorción (Langmuir, Freundlich y Langmuir-Freundlich) .
 Caracterizar morfológicamente el MIP y su respectivo NIP.
40
6. METODOLOGÍA
Se llevó a cabo la síntesis del MIP y el NIP (misma metodología que el MIP, sin
presencia de plantilla) de manera no covalente. La síntesis de MIPs y NIPs fue
llevada a cabo por tres métodos: i) Emulsión, ii) Bulkeo y iii) Co-precipitación.
6.1. MATERIALES Y REACTIVOS
 Monómero: Ácido Metacrílico, Metacrilato de Sodio (Ambos

obtenidos de Sigma-Aldrich)
 Plantilla (en el caso de MIP): Metronidazol (Obtenido de Sigma-
Aldrich)
 Entrecruzante: Dimetilacrilato de etilenglicol (EDGMA) (Obtenido de
Sigma-Aldrich)
 Porógeno: Tolueno (Obtenido de Sigma-Aldrich)
 Iniciador: AIBN (Azobisisobutironitrilo) (Obtenido de Sigma-Aldrich).
6.2. MÉTODOS
6.2.1. EMULSIÓN
En este método la molécula plantilla (MNZ, 150 mg) y el monómero funcional

(Ácido Metacrílico 85 μL, Metacrilato de Sodio, 200 mg aprox.) se disolvieron en el
porógeno (tolueno, 4 mL) y 2 mL de metanol, se utilizó un disolvente no miscible
con agua para formar la suspensión. El agente entrecruzante (EDGMA, 1 mL) y el
iniciador (AIBN, 150 μL) se añadieron posteriormente a esta mezcla y se sonicaron
hasta su disolución. Se procedió al ajuste de pH de la mezcla de pre-
polimerización con NaOH hasta llegar a un pH=8.5. Al mismo tiempo el alcohol
polivinílico (PVA, 1.55 g) y el lauril sulfato (SDS, 0.1078 g) se disolvieron en agua
caliente, en un matraz con agitación magnética (300 rpm) y entrada de nitrógeno
41
para crear una atmósfera inerte. Se dejó enfriar a temperatura ambiente y después
la mezcla de pre-polimerización se añadió gota a gota a través de un tapón de
goma con una jeringa y manteniendo una temperatura de 80 ºC en un baño de
aceite con agitación continua (600 rpm), durante 24 h. Por último, se procedió a
una etapa de lavado a las partículas esféricas, esto se realizó mediante una serie
de 10 lavados con agua caliente, centrifugando a 3000 rpm durante 10 min, con el
fin de eliminar el PVA. Se siguió el mismo procedimiento para el NIP, sin agregar
metronidazol (Figura 8 a)).
6.2.2. EN BLOQUE O BULKEO
La plantilla (MNZ, 150 mg) se mezcló con el monómero (Ácido Metacrílico 85 μL,
Metacrilato de Sodio, 200 mg aprox.) con agitación durante 5 minutos
aproximadamente (300 rpm). Posteriormente, se añadieron el agente
entrecruzante (EDGMA, 1 mL), el iniciador (AIBN, 150 μL), y el porógeno (tolueno,
4 mL) y 2 mL de metanol, se cerró herméticamente el tubo y se llevó a cabo la
polimerización en un baño de agua a 80ºC durante 24 horas. Los polímeros
obtenidos requirieron de un postratamiento de triturado (Figura 8 b)).
6.2.3. CO-PRECIPITACIÓN
Se realizó igual que la síntesis en bloque, pero se añadió un exceso de porógeno

(tolueno, 20 mL) 5 veces más como mínimo. La mezcla se disolvió en el porógeno,
pero a medida que la polimerización avanzó, el polímero insoluble se separó de la
disolución y formó núcleos de reacción, así el porógeno pasó a ser un dispersante.
Los monómeros en los núcleos de reacción continuaron polimerizando y se
formaron esferas (Figura 8 c)).
42
a) b) c)
Figura 8. a) Polimerización por emulsión; b) Polimerización por bulkeo; c)

Polimerización por co-precipitación.
6.3. LIMPIEZA DEL POLÍMERO
A todos los MIPs y NIPs sintetizados se aplicó un procedimiento de limpieza

mediante una extracción Soxhlet con la finalidad de remover el exceso de plantilla
unida y libre. Se adicionó una mezcla de metanol-HCl 0.1 M (197.62 mL y 2.38 mL
respectivamente) el procedimiento se realizó durante 24 h. Los polímeros se
dejaron en reposo dentro de un desecador para retirar completamente la
humedad.
Posterior a la limpieza se aplicó un postratamiento de los MIPs y NIPs. Todos se

trituraron, hasta que se obtuvo un tamaño de partícula homogéneo. Finalmente se
realizó el empacado de los polímeros en columnas de micro extracción en fase
sólida (SPE), después se pasó un flujo de metanol para homogenizar el polímero
en la columna para proceder a la realización de los ensayos de saturación (Figura
9).
43
Figura 9. Limpieza de polímeros por extracción Soxhlet
6.4. PORCENTAJE DE RETENCIÓN E ISOTERMAS DE ADSORCIÓN.
Se realizaron ensayos de saturación, esto con el objetivo de obtener suficientes

datos para establecer el porcentaje de retención de los 4 MIPs y y 4 NIPs
obtenidos.
Se preparó un stock de MNZ 1 mg/mL (1000 ppb) en metanol, de este mismo se

obtuvo un stock de 1 μg/mL (1000 ppb o 1 ppm) y se almacenaron a -20ºC. Se
preparó un stock de carga de 200 ppb que se filtró con acrodiscos de nylon de
0.22 μm. Así mismo se preparó la fase móvil que consistió en un buffer de fosfatos
(PBS) (KH2PO4 obtenido de J.T. Baker) 70% de 0.5M a pH 4.5 y metanol 30% de
grado HPLC (obtenido de Tedia), ambos se filtraron con membranas de nylon de
0.45 μm.
44
Los ensayos de saturación se llevaron a cabo en las 16 columnas SPE (cada uno
de los polímeros obtenidos se dividió en dos partes aproximadamente del mismo
peso y se empacaron en dos columnas diferentes) acopladas a una cámara de
vacío, se pasaron 4 flujos en cada columna en 4 pasos: i) lavado o blanco (4 mL
de agua desionizada); ii) carga (1 mL con 200 ppb de MNZ), iii) lavado de carga (4
mL de agua desionizada), y iv) elución (4 mL: 30% MOH y 70% PBS). Se
obtuvieron 4 muestras por columna, que se filtraron por medio de acrodiscos de
nylon de 0.22 μm y se almacenaron en viales ambar de 1.5 mL a 4 ºC para su
posterior análisis. La cuantificación de MNZ se realizó por medio de un equipo de
Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución con detector de arreglo de diodos
(HPLC-DAD, Santa Clara, CA, USA) de la marca Agilent Technologies (Agilent
1260 Infinity Series), con una pre-columna Zorbax SB-C18 y la columna Zorbax
Eclipse XDB-C18, a temperatura ambiente (30 ºC), el flujo fue ajustado a 1 mL/min
y el volumen de inyección fue de 12 μL. La fase móvil compuesta por un buffer de
fosfatos (PBS) 70% .5 M, pH 4.5 y metanol 30%. Los datos fueron obtenidos por
medio del software LC open LAB (Santa Clara, CA, USA).
La concentración de analito determinada por el equipo HPLC-DAD en la solución

representa la cantidad de MNZ retenida en el polímero en la carga y el lavado de
la carga, esto se obtuvo con la diferencia entre la concentración de la carga
aplicada en 1 mL y la suma de las lecturas de la carga y el lavado de la carga.
(Vosough, Rashvand et al. 2015).
Posteriormente, se eligió el polímero con la más alta capacidad de retención y se

realizó una cinética de adsorción (ensayo de saturación) utilizando 7 diferentes
concentraciones de agua fortificada con MNZ: 10 000 ng/mL, 50 000 ng/mL, 100
000 ng/mL, 150 000 ng/mL, 250 000 ng/mL, 500 000 ng/mL y 1 000 000 ng/mL.
Así mismo se hicieron lecturas de carga y lavado de carga, para determinar las
concentraciones del MNZ unido y el libre, por medio de estos ensayos se
cuantificó la cantidad de MNZ adsorbida en el MIP y el NIP y los datos
recolectados se analizaron mediante las isotermas de adsorción de i) Langmuir; ii)
Freundlich y iii) Langmuir-Freundlich.
45
En esta etapa se pretendía caracterizar el MIP de manera morfológica (porosidad,
forma de las partículas, área superficial), así como evaluar su capacidad de
adsorción de Metronidazol para conocer el tipo, número y distribución de los sitios
de unión formados.
6.5. CARACTERIZACIÓN MORFOLÓGICA DE LOS MIPs Y NIPs POR MEDIO

DE MICROSCOPIO ELECTRÓNICO DE BARRIDO (SEM).
Se obtuvieron micrografías con el sistema FE-SEM marca FEI modelo Inspect F50
para determinar la morfología de los polímeros obtenidos por emulsión.
46
7. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
7.1. SÍNTESIS DE LOS POLÍMEROS DE IMPRESIÓN MOLECULAR
Diferentes polímeros fueron preparados por polimerización por radicales libres

usando una plantilla de metronidazol. Se obtuvieron 4 MIPs y 4 NIPs por los
métodos de bulkeo y emulsión, esto debido a que los polímeros obtenidos por
medio del método de co-precipitación resultaron con características morfológicas
indeseables lo que imposibilitó su análisis y empleo en pruebas; 4 de los
polímeros obtenidos se sintetizaron utilizando Ácido Metacrílico como monómero,
los restantes fueron sintetizados utilizando Metacrilato de Sodio.
Los polímeros sintetizados por el método de emulsión, presentaron las siguientes

características morfológicas: color blanco, textura uniforme, forma de cristales o
polvo; los sintetizados por el método de bulkeo presentaron las siguientes: en el
caso de los MIPs color cobre, textura uniforme, forma de cristales, los NIPs color
blanco, misma textura y forma, se concluye que el color adquirido de los MIPs es
debido a la presencia de MNZ. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2. Polímeros de Impresión Molecular sintentizados por Bulkeo y Emulsión.
47
7.2. ENSAYOS DE SATURACIÓN Y DE PORCENTAJE DE RECOBRO PARA
LA OBTENCIÓN DE ISOTERMAS DE ADSORCIÓN
Los resultados arrojados por los ensayos de porcentaje de recobro se muestran en

la Tabla 3 donde se muestran los diferentes porcentajes de retención de cada uno
de los polímeros sintetizados. Debido al alto porcentaje de retención de MNZ
(83%) se eligió el polímero P-12 para los posteriores análisis, así como su
respectivo NIP N-9.
Tabla 3. Porcentajes de retención de los 8 polímeros obtenidos por los diferentes

métodos.
Polimerización Emulsión(AM) Emulsión (M) Bulkeo (AM) Bulkeo (M)
Polímero P-2 N-3 P-12 N-9 P-7 N-1 P-6 N-5
Lavado 61.17 10.74 5.73 28.37 166.19 15.76 479.51 27.08
Carga 49.00 57.31 26.93 31.52 22.35 53.87 162.89 41.69
Lavado carga 13.61 12.89 14.33 17.62 22.92 6.88 18.80 16.19
Elución 9.17 6.59 68.77 3.01 8.02 8.17 4.87 10.74
% de retención 22.78 19.48 83.09 20.63 30.95 15.04 23.67 26.93
AM= ácido metacrílico

M= Metacrilato de sodio
48
Posterior a la selección se realizaron los ensayos de saturación a los polímeros
correspondientes, a diferentes concentraciones de MNZ: 10,000 ng/mL, 50,000
ng/mL, 100,000 ng/mL, 150,000 ng/mL, 250,000 ng/mL, 500,000 ng/mL y
1,000,000 ng/mL por duplicado; para obtener un límite de saturación del polímero,
así como para establecer el porcentaje de MNZ retenido y el libre. A su vez estos
resultados se analizaron mediante las isotermas de adsorción de Langmuir,
Freundlich y Langmuir-Freundlich; las cuales nos indican el comportamiento de
nuestro polímero, así como un aproximado de los sitios de unión de cada
polímero.
La concentración del analito medido después de la elución representa la cantidad

de analito unido específicamente al polímero (B) y el analito medido después del
lavado correspondió a la cantidad unida de forma no específica (F). Ambos se
midieron mediante HPLC con arreglo de diodos y ajustada a los diferentes
modelos de isotermas elegidas mediante el ajuste de curva no lineal de software
Solver Excel.
Los tres modelos que generalmente se emplean para el análisis de los datos son
Langmuir, Freundlich y Langmuir- Freundlich. La isoterma de Langmuir se limita
generalmente a la definición de sistemas homogéneos y el modelo de Freundlich
está limitado por la concentración en que se trabaja. Los resultados se muestran
en las Tablas 4 y 5 y Figuras 10-15.
Tabla 4. Parámetros para Isotermas de Adsorción para el MIP P-12

-12.
Freundlich Langmuir Langmuir-Freundlich
Nt (μmol/g) - Nt (μmol/g) 340 Nt (μmol/g) 150.2
K0 (1/mM) 463.47 K0 (1/mM) 2 K0 (1/mM) 5.5
m 0.997 m - m 0.9998
R2 0.96229919 R2 0.93263975 R2 0.889888375
49
3
2.5
f(x) = 0.997000000000001 x + 2.66601899848134
R² = 1 2
1.5
Log B
Log B
1
Log B*
0.5 Log B*
0
-3.5 -3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
-0.5
-1
Log F
Figura 10. Isoterma de Freundlich para el MIP P-12
Figura 11. Isoterma de Langmuir para el MIP

3 P-
12
2.5
f(x) = 0.879162812999921 x + 2.54083244158708
R² = 0.992560182701488 2
1.5
Log B
Log B
1 Loga-
rithmic
(Log B)
0.5
0
-3.5 -3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
-0.5
Log F
Figura 11. Isoterma de Langmuir para el MIP P-12
50
3
2.5
f(x) = 0.771873049127927 x + 2.35346050280652

2
R² = 0.975709072177104
Log B
1.5
Log B Log B*
Linear
1 (Log B*)
0.5
0
-3.5 -3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
-0.5
Log F
Figura 12. Isoterma de Langmuir-Freundlich para el MIP P-12
Tabla 5. Parámetros para Isotermas de Adsorción para el NIP N-9
Freundlich Langmuir Langmuir-Freundlich

Nt (μmol/g) - Nt (μmol/g) 250 Nt (μmol/g) 120
K0 (1/mM) 300 K0 (1/mM) 2.2 K0 (1/mM) 6
m 0.799 m - m 0.86
2 2
R 0.71789015 R 0.53253754 R2 0.61293201
51
3
2.5
f(x) = 0.799000000000003 x + 2.47712125471967
R² = 1 2
Log B
Log B
1.5
Log B*
1 Linear
(Log B*)
0.5
0
-3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
Log F
Figura 13. Isoterma de Freundlich para el NIP N-9.
2.5
f(x) = 0.854923155474272 x + 2.41419738787347
2
R² = 0.989798422129098
Log B
Log B
1.5
Loga-
rithmic
1 (Log B)
0.5
0
-3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
Log F
Figura 14. Isoterma de Langmuir para el NIP N-9.
52
3
2.5
2
f(x) = 0.560634801308202 x + 2.15155315834789
R² = 0.961742560464962 Log B
Log B
1.5
Log B*
Linear
1 (Log B*)
0.5
0
-3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
Log F
Figura 15.
Isoterma de Langmuir-Freundlich para el NIP N-9.
El modelo de Freundlich, el cual es el que describe de mejor manera la naturaleza

y comportamiento de nuestro polímero, ha sido aplicado con éxito a los polímeros
de impresión molecular concretamente a los polímeros no covalentes, que son los
que más se ajustan al modelo heterogéneo (Umpleby, Baxter et al. 2001). La
limitación de este método es que el ajuste se pierde en la zona de saturación,
demostrando que este modelo sólo puede ser aplicada en la parte de la isoterma
que corresponde a bajas concentraciones, ya que se aplica en la zona de
saturación, el cálculo de m resulta inferior al real (Rushton, Karns et al. 2005). No
obstante, con respecto a nuestro polímero
experimentalmente no es posible llegar a la saturación mediante la carga en el
agua debido a la solubilidad limitada MTZ en este medio. Por lo tanto, la situación
ha sido analizada mediante el modelo que más se ajusta al comportamiento del
polímero, siendo el modelo de Freundlich el más adecuado.
53
7.3 ESPECTRO DE AFINIDAD
La distribución de los espectros de afinidad (AS) se presentan en la Figura 16

para los MIP y NIP sintetizados. El espectro de afinidad es definido como el
número de sitios de unión (n) versus el logaritmo de la constante de asociación (k)
y los rendimientos de la distribución de los sitios sobre un intervalo continuo de
constantes de unión y también características de heterogeneidad presentes en el
MIP.
En el presente estudio el espectro de afinidad fue representado tomando los
valores obtenidos para Nt (también llamado NK) experimental contra el log K0. El
método fue aplicado utilizando los mismos datos obtenidos para las isotermas de
adsorción.
Figura 16. Espectro de Afinidad para los MIP P-12 y NIP N-9.
54
El uso del espectro de afinidad para caracterizar los MIPs presenta dos ventajas:
la distribución puede generarse directamente de las isotermas de adsorción y se
observa en las áreas bajo Nk es el efecto de la impresión, o uso de plantilla, ya que
se obtuvieron áreas mucho mayores en los MIPs que en los NIPs. En relación con
el máximo de la curva de Nk que representa la constante de afinidad (K0), las
tendencias de los dos MIPs se desplazan hacia valores de afinidad más altos que
los NIPs, lo que significa que estos poseen una mejor afinidad por el MNZ.
La distribución del espectro de afinidad da una distribución continua de los sitios

de unión en el intervalo de Kmax (1 / Fmin) y Kmin (1 / Fmax), así como la
caracterización de la heterogeneidad del sistema estudiado. El AS se representó
tomando los valores experimentales de Nt frente a log K. El método se aplicó
utilizando los datos que se generaron tras los estudios re-unión. La ventaja de
utilizar los espectros de afinidad como métodos para caracterizar MIPs reside en
el hecho de que se toma en cuenta la heterogeneidad de estos materiales y por lo
tanto tienden a presentar una descripción más exacta de sus propiedades de
unión. La distribución unimodal continua se centra alrededor de K0; el área bajo la
curva representa Nt. Entre más estrecha sea la distribución del AS, mayor será la
homogeneidad de las cavidades formadas.
En cuanto a las áreas bajo la curva, la primera observación de que llama la
atención es el efecto de impresión representada por las áreas específicas
obtenidos para los MIPs, que son superiores a los obtenidos para los polímeros
preparados en ausencia de la plantilla (NIPs). El máximo de la curva de Nt
representa el valor constante de afinidad (K0) y los espectros para los MIPs
presentan valores de afinidad que son superiores a los NIPs, lo que significa que
estos poseen una mejor afinidad por el MNZ. Las diferencias entre los MIPs y los
NIPs con respecto a la homogeneidad también se muestran en la Figura 16. Estos
valores son muy polémicos desde el punto de vista de varios autores, ya algunos
defienden que cuanto mayor es el factor de homogeneidad, mejor será el efecto
de impresión (Tamayo, Casillas et al. 2003, Cacho, Turiel et al. 2004) que es lo
contario a lo que otro autores mencionan, que los MIPs deberían ser más
55
heterogéneos que los NIPs en la mayoría de los casos (Rampey, Umpleby et al.
2004).
7.4 CARACTERIZACIÓN MORFOLÓGICA DE LOS MIPs Y NIPs POR MEDIO

DE MICROSCOPIO ELECTRÓNICO DE BARRIDO (SEM).
Se obtuvieron micrografías del MIP P-12 y el NIP N-9 por medio de microscopio
electrónico de barrido (SEM) a 3 diferentes resoluciones donde se comprueba,
como dice la literatura, que los polímeros de impresión molecular, MIPs, obtenidos
por medio del método de emulsión presentan partículas con formas esféricas de
tamaño irregular (Figura 17 a)); mientras los NIPs presentan formas y tamaños
irregulares (Figura 17 b)); esto debido a la necesidad del postratamiento de
triturado y tamizaje.
a) b)
Figura 17. a) Micrografía SEM MIP P-12 500X; b) Micrografía SEM NIP N-9,
2000X.
Estos resultados sugieren que el polímero P-12, debido a sus características

morfológicas encontradas en las micrografías, como lo son partículas esféricas,
con una gran área superficial, tamaño de partícula que va desde 0.4 hasta 1.2
micras podrían ser utilizados como fase estacionaria en aplicaciones de química
analítica, así también se muestran las diferencias entre los formatos de partículas
de los MIPs comparados con los NIPs, ya que la presencia de plantilla sugiere una
56
mayor especificidad en la forma de sus partículas, lo que ofrece una mayor
superficie de contacto en la adsorción selectiva de MNZ. También se comprueba
que los MIPs obtenidos por la técnica de emulsión presentan este formato esférico
en sus partículas, como lo sugieren otros autores (Gallego-Gallegos, Muñoz-
Olivas et al. 2009).
57
8. CONCLUSIÓN
El polímero sintetizado siguiendo el procedimiento de emulsión y utilizando
Metacrilato de Sodio como monómero ha mostrado muy buenas características
morfológicas (alto volumen de poros, tamaño de partícula homogénea y regular)
así como un porcentaje de retención de MNZ del 83%, lo que nos hace concluir
que el polímero puede ser utilizado potencialmente como fase estacionaria
cromatográfica, debido a la alta afinidad y selectividad frente a otros métodos
analíticos de determinación de MNZ. Las aplicaciones de MIPs como fases
estacionarias mejorarían los métodos de análisis existentes para la determinación
de MNZ en muestras ambientales. Así mismo se comprueba la reproducibilidad de
los análisis, por lo que el polímero puede ser reutilizado en varios ciclos de
determinación de MNZ. También se concluye que, al poseer características
favorables como su almacenamiento sin alterar sus propiedades físico-químicas,
la reutilización del mismo en varios ciclos de reconocimiento sin alterar sus
propiedades analíticas y su preparación en diferentes formatos, puede ser
utilizada para diversas aplicaciones en química analítica.
Se propone, debido a las ventajas que este método analítico presenta, no sólo su
empleo en cuestiones de química analítica, sino, como una posible alternativa
para remediación si se produce en grandes cantidades y diferentes formatos.
58
9. PERSPECTIVAS
 Mejorar el postratamiento de triturado y tamizaje para obtener partículas

homogénas.
 Realizar pruebas con interferencias.
 Realizar ensayos en muestras de aguas residuales.
 Remoción química de contaminantes, por medio de la generación de otros
polímeros de impresión molecular específicos a diferentes compuestos
(contaminantes emergentes).
 Generación de una patente.
59
10. REFERENCIAS
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