Examen-de-29-junio-2020D.

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ACC09

Química Orgánica II

3º Grado en Química

Facultad de Ciencias Experimentales

Universidad de Jaén

Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
 QUÍMICA ORGÁNICA II
EXAMEN EXTRAORDINARIO DE JUNIO; CURSO 2019-2020

Examen de 29 de junio de 2020.

Apellidos y nombre:……………………………………………………………………………………

Ejercicio 1). 1. Para la estructura siguiente, indica:

a. Qué posiciones tienen hidrógenos con valores de pKa esperados por debajo de 30.
b. Di cuál de ellas esperas que sea la más ácida y qué valor aproximado de pKa tendrá.
14
O
19 3 7 8
O 4 10 11
2 N 9
5 H 12
N
1 15 13
18 6
16
N17
Ejercicio 2). ¿Cuál de los compuestos, B o C, se espera como producto principal en el tratamiento de A
con terc-butóxido potásico en terc-buntanol? Justifica la respuesta incluyendo el dibujo de un esquema
del estado de transición que conduce desde A al producto que propones como principal (B o C)
H
- +
tBuO
K
H Br H H
tBuOH
D H D
A B C

Ejercicio 3). Para cada una de las siguientes estructuras indica:

a) Si es quiral o aquiral.
b) Si tiene centros estereogénicos o no. En caso de que sí tenga centros estereogénicos indica en qué
posiciones (utiliza para ello la numeración que se da en las estructuras) y su configuración (R o S).
c) Si es una forma meso.
7 7
Br
CH3 1 2 7
11 12 6 5 5
6 H 3C 4 3
H 6 6 4
10 3 5 OH 4
7 C C 2
1
9 8 5
4 H3C CH3 1 2 3 2 3 OH
CH3 8 1
Cl OH OH OH
A B C D
Ejercicio 4). Clasifica los compuestos siguientes en aromáticos, antiaromáticos y no-aromáticos.
Justifica brevemente tu respuesta.
CH3
N H3C N N CH3
N CH3
O

A B C D E

Ejercicio 5). Identifica los dos derivados carbonílicos a partir de los que se han podido obtener los
siguientes compuestos por condensación aldólica.
O O O

A B C

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 QUÍMICA ORGÁNICA II
EXAMEN EXTRAORDINARIO DE JUNIO; CURSO 2019-2020

Ejercicio 6). Propón una ruta de síntesis para la obtención de los siguientes derivados aromáticos a partir
de benceno y cualquier otro reactivo o fragmento.
a) b) O c)

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OH HN CH3 NH2
O 2N

Br
CH3 CH3

Ejercicio 7). Para las cuatro reacciones pericíclicas siguientes debes:

• indicar de qué tipo son;
• dar el número de electrones involucrado en el estado de transición;
• dibujar las flechas curvadas que indican el movimiento de electrones que lleva desde los reactivos
a productos.
• Además, para la reacción a) debes decir si estaría permitida en condiciones térmicas o
fotoquímicas, justificando la respuesta; y para la reacción d) debes indicar la estereoquímica
relativa del producto final (indicar la orientación de los enlaces que se han dibujado como
ondulados).
a) H
H b)
H O ¿? H O
Bu CO2Me Bu CO2Me
230 ºC
O
+
O
H H H
H

c) H
d)
170 ºC CO2Me
80 ºC
CO2Me
Cl4C H
Bu O O
H Bu
¿Estereoquímica?

Ejercicio 8). Cuando el compuesto A se somete a un tratamiento con pirrolidina, se produce una
sustitución que conduce al compuesto C exclusivamente. Sin embargo, cuando se somete al mismo
tratamiento el compuesto B (que es un diastereómero de A) se obtiene una mezcla de C (el mismo de la
reacción anterior) más un isómero posicional de éste, que hemos designado como D. ¿Cómo pueden
explicarse estos resultados?

TsO NH N

A S S
C

TsO NH
N S D
+
S
B S N
C

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