Reaccion de bititig

Reaction may usada en sintesis paraformar alquenos a partir de un compuesto

carbonilico con un iluro (carbon-estabilizado por fosford

Iluro molecula neutra pero

:

con una separacion de carga .

se obtenen :

. Por
1 reaccon de un trial quil fostina con un haloalcano

.
2 Posterior reaccion acido-base de la sal de fosfonio con und base fuerte

litio el iluro
como un alquil que genera

CHz-CHz-CHz-Br
PhP
fer PASO
· Ph
,
PEcHz-CHz-CI +BrO BuLi
&
⑦
Ph,P-CHz-CHz-CI,
2do Pass
sal de fosfonid
+

LiBr + BU- H

ituro : el carbono resulta nucleofilo frente Alreaccionar el iluro de fosforo con el

grupo
alcarbonilo carbonito , se forma una estructura denominada
separacion decargas
-

enlace doble betaine , posteriormente cicla arm anillo de Umiembre

Ph ⑰

=P - Pn--
⑦-R
=C Ph -
-
coxafosfetano) El anillo se rompe para gener ar un
=
.

enlace C C y otrop =0 , siendo In estabilidad del

H
ultime und fuerza impulsora de la reaction .

Permite introducir a doble enlace sin problem as de E

contribution de Zestructuras resonantes
,

ph Ph Ph
21 I
⑧

11
Gh OO
PhP -
0
PhyP =
0 tri* Sand
H -" i
P t D
-
y H i
A
-
H-R A
alqueno
R