*

·
alcoholes

Obtención

1 Oximercuración - desmercuración

g(pa)
+
c c-
NaBHy
c b
Y =
x + H20 & -

I
Y - - -

It
↓
I
Olt Hg-DAC DH

producto Markonicov .

& Hidroboración- oxidación .

HiB2/OH- I I

c c- 1 c- C-
(B + 3)2 2
-

x
-
-

+
(
=
I I

it-
THE

H H &H

Antimarhonicor .

3 Sintesis Grighard
OH
OMgX
&p
S -

8t
5 I I
H20/Ht
t
R-Mg X > C -- C-
-

-C
8+ r I
↳ R
.

i
as Formaldenido 1 alcohol
H primario
.

6) aldehids superior R--H >

acheendario
P
c) cetona R -
C - R > alcono
terciario

d) esteres
3
I
e) epóxido

4
Hidrolisis de RX

R -
X + OH- > R
-
OH + X-
5 H20 + HX

s
condensación aldólica
6 Reducción de compuestos carbonilicos
=>
red de estéres .

& Hidroxilación .

I P P
C = C , KMnOcal
&
-
c -
C-
FrO
1

syn .

o
I
,
ac
. Peroxifórmico o peroxibenzoico anti
C
?
-

>
-
-

I
OH
 esteres y epóxidos
PREPARACIÓN ETERES

>
-
Sintesis de Wilianson (No siempre procedel

ROM + R'X > R -

O -

R1 + MX

& para carbonos poco sustituidos (SN2)

.
2 Alcoximercuración -

desmercuración

D I

CF3
" -
o -

Hg -
0 - " -

CE 1
NaBH4 1

C=
+ R-o H > C -
C- 7 -

c -
C -

&
1
or it
Il
RO Hg-0-C-CF3
S
Markounicov
+ CF3-C -

OH

PREPARACIÓN EPOXIDOS
·
son muy reactivos

.
1
Halohidrinas

OH-
+20
(Cy + + Xz > OH X >
O

2 en el carbono + sustituido

2 Peroxidación
. de c= C
O
& S
Il

=C + H-dmo-at 7 + H
- C -

4
-C -

& I
Il &

T Il
-
C-0 OH -

C -

t
-
OH

REACTIVIDAD EPÓXIDOS

1
. Escisión catalizada por ácidos .

H OH
I
·
g
:
Ht Ot t OH
> > S H
Ot
↑
St Ot H mit
+
Ho
 D

Rec C
D
Il
BaNH >
C -
R
amida N N-sustituida
R' -N -
R
,

R2 NH
Ar-a 3 - -
R
-
N Sultam ida N , N-sustituida
Ar -R

4 sustitución anular

5 Eliminación de Hotmann en sales cuaternarias

X =
C , Br

11 base tuerte I
-

a
-

?
-

&
c
=
c sayzeft

.Reacciones
6 con ácido nitroso .

9) Aromáticas y Las .

HONO
AW-NHz > Ar-Nat
FrTO

sal de diazonio .

Alitáticas 1as

[R
HOND

] Alquenes
+
R-NH2 > -

N2 < + alcoholes + N2