Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas.

Departamento de Ingeniería Química Industrial.

Academia de química orgánica y polímeros.

Laboratorio de química orgánica industrial.

Práctica 7: “OBTENCIÓN DE ÁCIDO SULFANILICO”.

Alumnos:

 Montesinos Gonzalez Miguel Angel

 Pedro Alejandro Hernandez Perez

Grupo: 3IM55

Profesora: Ana María Flores Domínguez.

Fecha de realización: 08 de Junio de 2023.

a) Concepto de sulfonación, sulfatación, sulfatación y sus mecanismos
Sulfonación.
La sulfonación de compuestos aromáticos consiste en la introducción del grupo (-
SO3H) sobre un átomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonación se
caracterizan por ser ácidos fuertes y solubles en agua. El producto final del proceso
de sulfonación se llama sulfonato. La sulfonación implica un compuesto orgánico
que reacciona con un compuesto ácido que contiene azufre, como el trióxido de
azufre (SO3), ácido sulfúrico (H2ASI QUE4) o ácido clorosulfúrico. La reacción del
benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce
ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -

SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
Sulfatación.
La sulfatación es la sustitución de un átomo de hidrógeno de un compuesto orgánico
con un sulfato (-OSO2OH) grupo funcional. Este proceso implica la formación de un
enlace C-O-S. Pero el producto final (llamado sulfato) no es un producto estable.
Se descompone fácilmente para formar ácido sulfúrico y otro compuesto. Por lo
tanto, después de la progresión de la sulfatación, el sistema debe ser neutralizado.
Es el deterioro permanente del batería provocado por la ausencia de agua destilada
o por las impurezas presentes en ella. La sulfatación se debe al recubrimiento de
las placas de plomo por parte de los sulfatos (de plomo) insolubles en el agua. De
este modo, se interrumpe la transformación en óxido de plomo que se produce con
la acción del ácido sulfúrico, y el paso de cargas eléctricas deja de producirse.

b) Importancia de la sulfatación y sulfonación como procesos estudiando

sus parámetros de control
Los principales procedimientos de sulfonación pueden ser clasificados del modo
siguiente:
• Tratamiento directo con anhidrido sulfúrico o un compuesto de este.
• Procedimientos oxidantes.
• Reacciones con sulfitos
• Métodos de condensación y polimerización.
El tratamiento directo con anhidrido sulfúrico, es mucho mas extensamente aplicado
que los demás, y se emplea en la preparación de los químicos de sulfonados y en
el tratamiento de aceites fijos y fracciones de petróleo.
El ácido sulfúrico, el óleum y el ácido cloro sulfónico son empleados ordinariamente
con exceso, con lo que de pasada obran como disolventes baratos, de baja
viscosidad, para el ácido sulfónico o el cloruro sulfónico formados.
La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos, se lleva a
cabo empleando ácido sulfúrico fumante, disolución al 7% de trióxido de azufre
(SO3) en H2SO4. El
SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen la
densidad electrónica y la retiran del átomo de azufre. A continuación, se indican las
estructuras resonantes del SO3
c) Agentes de sulfatación y sulfonación
El agente de sulfonación más utilizado es el ácido sulfúrico concentrado, aunque
también pueden emplearse ocasionalmente el trióxido de azufre, ácido
clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la
naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar
a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible. Para cada sustancia que
está siendo sulfonada, existe una concentración crítica del ácido por debajo de la
cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada en esta reacción es por
tanto esencial.
El uso de un exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede
mantener una concentración esencialmente constante a medida que la reacción
progresa.
d) Sulfonación de la anilina con mezcla de ácido sulfúrico, óleum y su
mecanismo de reacción

e) Propiedades físicas y químicas del ácido sulfanilico.

Es un sólido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisáceo debido a la oxidación
atmosférica, se conoce también como Acido 4-amino-bencenosulfónico, Acido
anilin-4-sulfónico, de fórmula C6H7NO3S.
• Punto de fusión: 288°C
• Peso molecular: 173.19 g/mol
• Densidad: 1.485 a 25 grados ºC / 4 grados ºC
• Solubilidad: En agua caliente, insoluble en etanol y eter
• Color: sus colores varían entre gris, blanco y un ligero púrpura
• Descripción física: Polvo o cristales
f) Usos del ácido sulfanilico.
Debido a la forma fácilmente compuestos diazo y se utiliza para la fabricación
decolorantes (por ejemplo, naranja de metilo) y sulfa-drogas de tipo. A menudo se
utiliza como patrón primario para la producción de las soluciones estándar,
especialmente en el análisis de drogas. El ácido sulfanilico también se usa en la
industria de colorantes azoicos y se obtiene calentando el sulfato de anilina. Las
sulfanilamida y sus derivados tienen un alto poder bacteriostático; constituyen el
arma poderosa contra las enfermedades infecciosas antes del descubrimiento de la
penicilina y todavía hoy se consumen extensamente. Fabricación de colorantes,
Sulfa-drogas, Patrón primario para soluciones estándar especialmente análisis de
drogas. Este ácido se utiliza en
varios procesos industriales y productos beneficiosos para el ser
humano En la industria:
• Agentes blanqueadores
• Síntesis orgánicas
• Plastificantes
• Obtención de colorantes
• Para determinar la alcalinidad del fango en procesos petroquímicos
• Aditivo para el concreto
En la medicina.
• Es usado en algunas preparaciones farmacéuticas por su acción
bacteriostática que son aprovechados para combatir enfermedades
estreptoscópicas como la faringitis, heridas o infecciones en la piel y
endocarditis.
En la vida cotidiana
• Materiales de construcción
• Productos de papel
• Productos de cuidado personal
En la cocina
• Se utiliza como aditivos y colorantes alimentarios amarrillos y
anaranjados. Carbón activado.
El carbón activo
es un material en forma de polvo muy fino que presenta un área superficial
excepcionalmente alta y se caracteriza porque contiene una gran cantidad de
microporos (poros inferiores a 2 nm de diámetro). El carbón activo puede tener un
área superficial entre 500 y 2500 m2/g (una pista de tenis tiene 260 m2). El carbón
activo presenta una capacidad de adsorción elevada y se utiliza para la purificación
de líquidos y gases. Aunque se conoce desde la antigüedad, la primera aplicación
industrial del carbón activo tuvo lugar en 1794 en Inglaterra, donde se utilizó como
agente decolorante en la industria azucarera.
Se utiliza el carbón activo, en forma de polvo negro muy fino, como agente
decolorante de disoluciones debido a que retiene pequeñas partículas por
adsorción. Se adiciona una pequeña cantidad en el momento en que la disolución
llega a la ebullición, se mantiene unos minutos calentando y seguidamente se filtra
por gravedad.
Precaución: al adicionar el carbón activo es necesario haber retirado la disolución
de la fuente de calor dado que se puede producir una sobre ebullición, con el
consecuente derramamiento del líquido.
¿Cómo se prepara?
Para preparar carbón activado se calienta carbón o materiales con contenido de
carbono ya sea con agentes deshidratantes y luego se purifica por medio de lavado
(activación química), o bien se carboniza por destilación seca y luego se activa
oxidativamente con vapor de agua y/o dióxido de carbono (activación gaseosa).
Como materiales con contenido de carbono pueden usarse materias primas
vegetales (por ejemplo, madera, turba, cáscaras de nuez, pepitas, lignitos, carbón
vegetal), animales (por ejemplo, sangre, huesos) y/o minerales (por ejemplo, lignito
o hulla, hidrocarburos petroquímicos).
Proceso de adsorción.
La adsorción es un proceso donde un sólido se utiliza para quitar una sustancia
soluble del agua. En este proceso el carbón activo es el sólido. El carbón activo se
produce específicamente para alcanzar una superficie interna muy grande (entre
500 - 1500 m 2 /g). Esta superficie interna grande hace que el carbón tenga una
adsorción ideal. El carbón activo viene en dos variaciones: Carbón activado en polvo
(PAC) y carbón activado granular (GAC). La versión de GAC se utiliza sobre todo
en el tratamiento de aguas.
Aplicaciones.
• Retener y retirar contaminantes que le dan color, olor y sabor al agua
potable.
• Destrucción del cloro, ozono y otros oxidantes del agua potable.
• Proceso de descafeinado del café
• Decoloración de licores, jugos, vinagres.
• Purificante de bebidas destiladas (tequila, mezcal.) para eliminar
ciertas moléculas indeseables en un perfil organoléptico.
• Eliminación de olores en lugares cerrados: cocinas, bodegas,
refrigeradores, Etc.
• Purificación de aire comprimido (tanques de buceo y hospitales).
• Tratamiento contra intoxicaciones agudas.
• Tratamiento de llagas, quemaduras, o heridas, con apósitos de carbón
activado impregnado con plata. Purificante en el proceso de fabricación de
medicamentos.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

NOMBRE ROMBO DE PROPIEDADES FISICAS Y PROPIEDADES QUIMICAS

SEGURIDAD
• Fórmula Molecular: C6H5NH2
• Peso Molecular: 93.15 g/mol
• Densidad: 1.022 g/mL
• Punto de ebullición: 184/186 °C
ANILINA
• Punto de fusión: -6.3 °C
• Estado Físico: Líquido aceitoso.
• Color: Incoloro, se oscurece a la luz, de olor característico.
• Solubilidad: Soluble en agua, acetona, éter, etanol.
• Toxicidad: Muy tóxico por inhalación y absorción cutánea, corrosivo.

• Fórmula Molecular: HgSO4

• Peso Molecular: 296.65 g/mol
• Densidad: 6.47 g/mL
• Punto de ebullición: °C
SULFATO DE • Punto de fusión: °C
• Estado Físico: Sólido
MERCURIO (II)
• Color: Blanco.
• Solubilidad: Insoluble en agua y en solventes orgánicos.
• Toxicidad: Toxicidad aguda
 • Fórmula Molecular: H2SO4
• Peso Molecular: 98.08 g/mol
• Densidad: 1.841 g/mL
• Punto de ebullición: 338 °C
• Punto de fusión: 10.36 °C estando puro
ÁCIDO SULFÚRICO
• Estado Físico: Líquido viscoso.
• Color: Incoloro.
• Solubilidad: Muy soluble en agua fría y caliente.
• Toxicidad: Corrosivo por contacto e ingestión.

• Fórmula Molecular:
• Peso Molecular: g/mol
• Densidad: 1.88 g/mL
OLEÚM • Punto de ebullición: 140 °C
• Punto de fusión: -15 °C
• Estado Físico: Líquido viscoso, higroscópico y corrosivo.
• Color: Oscuro fuertemente.
• Solubilidad: Con agua reacciona violentamente.
• Toxicidad: Por contacto, inhalación o ingestión.
• Fórmula Molecular:
• Peso Molecular: 12.01 g/mol
• Densidad: 1.7 g/mL
CARBÓN ACTIVADO • Punto de ebullición: 4827 °C
• Punto de fusión: 3550 °C
• Estado Físico: Sólido polvos finos.
• Color: Negro.
• Solubilidad: Insoluble en agua.
• Toxicidad: Por inhalación, contacto, irritación.

PRODUCTOS OBTENIDOS
NOMBRE ROMBO DE PROPIEDADES FISICAS Y PROPIEDADES QUIMICAS
SEGURIDAD
 • Fórmula Molecular: C6H7NO2S
• Peso Molecular: 173.19 g/mol
• Densidad: 1.48 g/mL

• Punto de ebullición: °C
ÁCIDO Punto de fusión: 288 °C
•
SULFANÍLICO •
Estado Físico: Sólido cristalino.

• Color: Blanco.

• Solubilidad: Soluble en agua caliente, etanol y éter.

• Toxicidad: Por contacto cutáneo.

DIAGRAMA EXPERIMENTAL.

2.3mL de anilina
BAÑO DE HIELO
6 mL de H2SO4 SULFATACIÓN
agitación

durante 40 min.
185 °C – 190 °C SULFONACIÓN
Δ
Verter a vaso de precipitados.
Adicionar 20 g de hielo
Baño de hielo
Agitar ENFRIAMIENTO

FILTRACIÓN

Agua fría
LAVAR
Cristales
12 g. NaCl
PESAR

Carbón activado H2O

PURIFICACIÓN.
DIAGRAMA INDUSTRIAL.
ECUACIÓN DE VELOCIDAD CINÉTICA Y ENTALPÍA DE REACCIÓN.

Exotérmica ∆𝐻°𝑅 < 0 (entalpía negativa), se desprende calor en la sulfatación,

en la sulfonación debe calentarse entre 180° y 190° por la reversibilidad de la
reacción y de esta manera se desplaza el equilibrio hacia los productos sulfonados.
REACCIÓN GENERAL.

−𝑟𝐴 = 𝐶𝐴𝛼𝐶𝐵𝛽
−𝒓𝑨 = [𝑪𝟔𝑯𝟓𝑵𝑯𝟐]𝑎[𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒]𝖰
CÁLCULOS.
ÁCIDO SULFANILICO ANILINA
𝒈 𝒈
𝑷𝑴 = 𝟏𝟕𝟑. 𝟏𝟗 𝑷𝑴 = 𝟗𝟑. 𝟏𝟓
𝒎𝒐𝒍 𝒎𝒐𝒍
𝒈 𝒈
𝝆 = 𝟏. 𝟒3 𝝆 = 𝟏. 𝟎𝟐𝟐
𝒎𝑳 𝒎𝑳
𝒗 = 𝟐. 𝟑 𝒎𝑳

Peso y moles de la anilina:

𝑔
𝑤𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝜌 ∗ 𝑣 = (1.022 ) (2.3 𝑚𝐿) = 2.299 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑚𝐿
𝑤 2.299 𝑔
𝑛𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = = = 0.0246 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑃𝑀 93.15 𝑔
𝑚𝑜𝑙
Cálculos teóricos para el ácido sulfanilico:

𝑛𝐴𝑐.𝑆𝑢𝑙𝑓 = 𝑛𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 | 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓| = 0.0252 𝑚𝑜𝑙 | 1 𝑚𝑜𝑙 | = 0.0246 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
173.19
𝑚𝑜𝑙) =
𝑤𝐴𝑐.𝑆𝑢𝑙𝑓 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.0.252 𝑚𝑜𝑙 ∗ ( 4.2753 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐. 𝑠𝑢𝑙𝑓 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜.
1 𝑚𝑜𝑙
𝒘𝑨𝒄.𝑺𝒖𝒍𝒇𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 = 𝟐. 27 𝒈
4.6
𝑹𝑻 = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 107.5947
𝟒. 2753 %
Observaciones.

 Cuando se agregó el ácido sulfurico a la anilina se formaron vapores

agresivamente, aún con el baño de hielo. Después se formó una costra
blanca.
 Al momento de calentar la mezcla (sulfonación), se comenzó a disolver la
costra. Su color fue amarillo cetrino.
 La temperatura de reacción fue de 185 °C a 190 °C.

Conclusiones.
Montesinos Gonzalez Miguel Angel
Tras la realización de esta práctica se obtuvo ácido sulfanílico mediante una
reacción de sulfonación de la anilina, para esto se llevó a cabo una reacción de
sulfatación de la anilina, formándose la sal sulfato acido de anilino, que al calentarse
a altas temperaturas (185°C-190°C) se lleva a cabo la sulfonación, reorganizando
el anillo sustituido en posición para, dando un producto más estable.
El producto obtenido fue una mezcla viscosa de tono obscuro, por ello se tuvo que
realizar una purificación, en este caso se usó el carbón activado ya que su
capacidad de adsorción es elevada y es un buen agente decolorante de soluciones.
Así mediante otra filtración y baño frio, se formaron cristales de color blanco
Pedro Alejandro Hernández Perez
La determinación de la termodinámica de la reacción fue algo complicado a decir
verdad puesto que en la experimentación la sulfatación es como tal una reacción
exotérmica por lo que se necesita llevar en frio ya que la reacción desprende mucho
calor y es muy violenta puesto que se agregaba el ácido sulfúrico gota a gota, no
obstante, en la reacción posterior a contra reflujo se lleva en una plancha en
aproximadamente 180 a 190 °C lo que te da a entender que la sulfonación es una
reacción endotérmica, puesto que necesita calor para formar el ácido sulfanílico.
BORRADORES.