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1.1) Sulfonación
= O
(*) -S = O
- OH
Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan
ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación.
La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de
cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza
de los productos formados.
Los tipos de sulfonación especializados comprenden:
• Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando
cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro
• Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con
ácido clorosulfónico
• Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y
oxígeno
• Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico
La sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos
1.2) Sulfatación
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido)
en el carbono.
= O
(*) - O - S = O
- OH
En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo -
SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el
tratamiento con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los
alquenos se emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que
para los alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
• intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
• agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
• detergentes (laurilsulfato sódico)
• colorantes
• anticoagulantes de la sangre
• reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y
puede ser análogo al empleado para la sulfonación.
2.2) Usos (propiedades)
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la
molécula del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y
análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo
sulfonato soluble en el agua está combinado con una porción orgánica soluble en
los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos
deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos
para el curtido, sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra
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Sulfonación – Autor Jorge Descalzi Página 3 de 20
o al cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con
insolubilidad completa en el agua, combinación inusitada de propiedades que
conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polímeros sulfonados
solubles en el agua son de interés como gomas sintéticas y agentes de
espesamiento.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de
otros productos químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico.
Los cloruros sulfónicos RSO2Cl, son de interés especial como intermediarios
para la obtención de derivados sulfonados de amidas, ésteres y mercaptanes. Los
cloruros alcanosulfónicos se emplean como agentes de curtido y para hacer
detergentes y elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos producen
sulfonamidas medicinales e insecticidas.
siguiente:
2RSH + 3O2 ◊ 2RSO2OH
El cloruro sulfonílico correspondiente se forma cuando se emplea como
agente oxidante el cloruro acuoso:
RSH + 3Cl2 + 2H2O ◊ RSO2Cl + 5HCl
3.0) Otro ejemplo son las sulfataciones en las dobles ligaduras de los
ácidos grasos obtenidos de grasas y aceites
Los aromáticos se sulfonan fácilmente un ejemplo de ellos es la
sulfonación del benceno que se verá más adelante.
C6H6 + SO4H2 ◊ C6H5– SO2OH + H2O
Benceno ácido bencensufónico
C10 H8
a 160 ºC
◊ 85% de Beta naftalensulfónico
◊ 15% Alfa naftalensulfónico
Con Óleum:
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de C6.
Los alquenos son reacciones más fáciles y en los aromáticos se
consiguen disulfonaciones y además se sulfona el nitrobenceno.
Con anhídrido sulfúrico las reacciones son rápidas y el problema es
controlarlas.
2.5) Métodos de sulfonación
Industrialmente el proceso admite la realización por cargas o en forma
continua, ésta sólo si los compuestos orgánicos poseen ciertas propiedades
físicas y químicas determinadas. Por lo general la mayoría de las operaciones se
efectúan por cargas o discontinuas.
Las operaciones continuas se pueden hacer y son prácticas cuando;
• El compuesto orgánico es volátil
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ALCOHOL DE SEBO
Materia activa 30 %
Aceite libre –no sulfonado / sobre activo 4 / 5%
Sulfato de sodio/ sobre activo 2%
Color Klett 70/150
2.8) Bibliografía