Acetilo

En química orgánica, acetilo (etanoílo), generalmente

abreviado a acetil (etanoíl), es un grupo funcional,
específicamente un radical, el acilo del ácido acético,
Acetilo
con fórmula química -COCH3. Algunas veces se
abrevia como Ac (no confundir con el elemento
químico actinio). El radical acetilo contiene un grupo
metilo unido por un enlace simple a un grupo carbonilo.
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene un
electrón desapareado disponible, con el que forma un
enlace químico al resto R de la molécula.
Estructura tridimensional
El radical acetilo es un componente de muchos
compuestos orgánicos, incluyendo el neurotransmisor Nombre IUPAC
acetilcolina, y la acetil-CoA, el analgésico acetaminofén Acetilo (preferido a etanoilo)1 2 3
y la aspirina. General
Fórmula estructural

Índice
Acetilación
Fórmula molecular C2H3O
Farmacología
Identificadores
Referencias
Número CAS 3170-69-24
Véase también
ChEBI 46887
ChemSpider 121499
Acetilación PubChem 137849
UNII J05788U23A
La introducción de un grupo acetilo en una molécula se SMILES
denomina acetilación (o, menos comúnmente,
C[C]=O
etanoilación). En los seres vivos, los grupos acetilo
suelen ser transferidos unidos a la Coenzima A (CoA), InChI
en la forma de acetil-CoA. El acetil-CoA es un InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3
intermediario importante tanto en la síntesis biológica Key: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N
como en la degradación de muchas moléculas Propiedades físicas
orgánicas.
Masa molar 43.045 g/mol
Los grupos acetilo también son agregados Valores en el SI y en condiciones estándar
frecuentemente a las histonas y otras proteínas, (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
modificando sus propiedades. Por ejemplo, a nivel de
ADN, la acetilación de la histona por acetiltransferasas
(HATs) origina una expansión de la arquitectura de cromatina, permitiendo que suceda la transcripción
genética. Del mismo modo, la eliminación del grupo acetilo por histona deacetilasas (HDACs) condensa la
estructura de ADN, con lo que se impide la transcripción.5

La acetilación química puede lograrse usando una variedad de métodos, más comúnmente por el uso de
anhídrido acético o cloruro de acetilo en la presencia de una base amina terciaria o aromática.
Farmacología
Cuando los grupos acetilo se unen a ciertas moléculas orgánicas, les imparten una habilidad aumentada para
cruzar la barrera hematoencefálica. Esto hace que la droga alcance al cerebro más rápidamente, haciendo que
los efectos de la droga sean más intensos, e incrementan su efectividad a una dosis dada. Los grupos acetilo se
usan para hacer que el antiinflamatorio natural ácido salicílico se convierta en el ácido acetilsalicílico, la
aspirina, que es más efectiva. Del mismo modo, convierte el analgésico natural morfina en la heroína
(diacetilmorfina).6

Referencias
1. «List of Radical Names Beginning from "A" » (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r
79_1037.htm). Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon
Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.
2. «R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example» (http://www.acdlabs.com/iupa
c/nomenclature/93/r93_480.htm). IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry.
A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993,
Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC.
3. Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (17 de diciembre de 2013). Nomenclature of Organic
Chemistry (https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-0-85404-182-4) (en inglés). ISBN 978-0-
85404-182-4. Consultado el 15 de mayo de 2020.
4. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=3170-69-2)
5. North B, Verdin E (2004). «Sirtuins: Sir2-related NAD-dependent protein deacetylases».
Genome Biol 5 (5): 224. PMID 15128440 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15128440). doi:10.1186/gb-
2004-5-5-224 (https://dx.doi.org/10.1186%2Fgb-2004-5-5-224).
6. Koide K, Epperly M, Franicola D, Dixon T, Zhang X, Komanduri P, Greenberger B, Greenberger
J (2008). «Acetylated Resveratrol: A New Small Molecule Radioprotector». International
Journal of Radiation OncologyBiologyPhysics 72 (1): S697-S697. doi:10.1016/j.ijrobp.2008.06.598 (ht
tps://dx.doi.org/10.1016%2Fj.ijrobp.2008.06.598).

Véase también
Grupo acetoxi
Grupo funcional
Acetal
Polioximetileno

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