UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-0210 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
Grupos 02 y 07. Prof. H. M. Villalobos Barrantes.

Práctica en clase electrones deslocalizados Capítulo 2 y Capítulo 7

1. Dibuje las estructuras contribuyentes de resonancia de las siguientes

moléculas. Utilice las flechas y todo el formalismo para mostrar el movimiento de
electrones.

a
. H

CH3

0.25 ptos 0.25 ptos

0.25 ptos
0.25 ptos 0.25 ptos
H
a.
0.25 ptos
0.25 ptos
H
N N
CH3 CH3
0.25 ptos

¿Cuál de las estructuras contribuyentes es la más estable? La de la izquierda

porque no tiene cargas

b.
O

b.
0.25 ptos
0.25 ptos
0.25 ptos
O
0.25 ptos O
0.25 ptos
0.25 ptos

O O
0.25 ptos

0.25 ptos

¿Cuál de las estructuras contribuyentes es la más estable? Igualmente estable

ambas estructuras

I semestre 2023 1
 negativo, es cuando no existe otra forma de moverse para formar una nueva estructura de
resonancia. En otras palabras, un movimiento de alejamioento del átomo más electrone-
gativo es mejor que ningún movimiento, porque la deslocalización de electrones hace a
la molécula más estable (véase la Sección 7.6).

− +
CH2 CH OCH3 CH2 CH OCH3
2. Resolvamos este problema del libro

PROBLEMA 1
a. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene electrones deslocalizados?
+
A CH3CH “ CHCH “ CHCH2

B CH3CH2NHCH2CH CH2

C NH2 D E CH2NH2
O
b. Dibuje las estructuras resonantes para los compuestos que tienen electrones deslocalizados.
Las que tienen electrones deslocalizados son: A, C

3. Resolvamos este problema del libro

C A P Í T U L O 7 / Electrones deslocalizados y su efecto en la estabilidad, pKa, y productos de

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PROBLEMA 5♦
Ordene las siguientes especies de mayor a menor energía de deslocalización.

O O O
C C C
H O− −
O O− H OH

A B C
PROBLEMA 6♦
¿Qué especie tiene mayor energía de deslocalización?

O
C<A<B
CH2 CH CH CH2 o C
CH3 O−

La estructura C tiene sólo dos estructuras resonantes

7.7 LOS A
La estructura ELECTRONES
tiene sólo dosDESLOCALIZADOS AUMENTAN
estructuras resonantes
LA ESTABILIDAD
La ABcontinuación
tiene 3 estructuras resonantes
se van a mostrar hay mayor
algunos ejemplos deslocalización
que ilustran la estabilidad que gana
una molécula por tener electrones deslocalizados.

Estabilidad de los dienos

Los dienos son hidrocarburos con dos dobles enlaces.
Los dienos aislados tienen dobles enlaces aislados; se dice que son dobles enlaces
■

aislados cuando están separados por más de un enlace simple.

I semestre
■ Los dienos conjugados tienen dobles enlaces conjugados; los dobles enlaces con-2
2023
jugados están separados por sólo un enlace simple.
 fenol ciclohexanol etanol
pKa = 10 pKa = 16 pKa = 16

Aunque tanto el fenol como el ion fenolato tienen electrones deslocalizados, la energía
de deslocalización del ion fenolato es mayor que la del fenol porque tres de las estructu-
ras resonantes del fenol tienen cargas separadas, así como una carga positiva en el oxí-
4. Resolvamos
geno. La pérdidaeste
del problema del
protón en el libroviene acompañada de un incremento de la energía
fenol
de deslocalización (es decir, mayor estabilidad).
+ + − +
OH OH OH OH OH
−
−

fenol

− − −
O O O O O
− −
+ H+

ion fenolato

Por el contrario, la base conjugada del ciclohexanol no tiene electrones deslocaliza- ion
dos para estabilizarse.
OH H H
O O H
OH OO− OH
+ H+

ciclohexanol ion ciclohexanolato

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Efectos de Resonancia
O O O O O

El ion fenolato O

-
Más estructuras de resonancia, pero no más estable que el acetato
50

I semestre 2023 3
252 Fundamentos de Química Orgánica
252 Fundamentos de Química Orgánica
42. a. 5.Dibuje
Resolvamos
las estructuraseste problema
de resonancia de lasdel libro: especies, indicando cuáles son las estructuras mayoritarias y cuáles
siguientes
minoritarias
42. enestructuras
a. Dibuje las el híbridodede resonancia.
resonancia de las siguientes especies, indicando cuáles son las estructuras mayoritarias y cuáles
minoritarias en el híbrido de resonancia.
+ +
1. CH3CH “ CHOCH3 5. CH CH
3 CHCH
+ 2 9. CH3CH CHCH
+ CHCH2
1. CH3CH “ CHOCH3 5. CH3CH CHCH2 9. CH3CH CHCH CHCH2
CH2CH
NHNH
2
2.
2 2
OCH3 OCH3
2.
6.6. 10. 10.
+ +
O O
C O O
3. C O O
3. CH3 7. C 11.
CH3 7. CH3CH2 C
11. −
COCH2CH3 H CHC
CHCH2 −
O CH3CH2 OCH2CH3 H CH CHCH2
4.
O O O O
C
H NHCH3 O O
4. C 8. − CO 12. C C
H NHCH3 CH2 CH2CH3 CH3 CH CH3
8. − C 12. − C C
b. ¿Tiene alguna de ellas estructuras de resonancia CH CHtodas
que2participan 2CH3 CH3
por igual en el híbrido de renonancia? CH CH3
−
b. 43. ¿Quéalguna
¿Tiene estructura
dede resonancia
ellas de cada
estructuras depareja tiene la que
resonancia mayor contribución
participan al híbrido
todas de resonancia?
por igual en el híbrido de renonancia?
CH3 CH3
43. ¿Qué estructura
+ de resonancia de cada pareja
a. CH3CHCH “ CH2 o CH3CH “ CHCH2
+ tiene la mayor contribución al híbrido+ de resonancia?
c. o
+
CH3 CH3
+ − + +
O
a. CH3CHCH “ CH2 Oo CH3CH “ CHCH2 c. +
CHCH2o
CH3 CHCH2CH3
b. −
d.
or + o
− +
O O +
44. Ordene los siguientes carbocationes de más estable a menos estable. CHCH2CH3 CHCH2CH3
b. −
d.
or o
+ + + +

45. ¿Qué
44. Ordene los especie de cada
siguientes pareja, es la más
carbocationes estable?
de más estable a menos estable.
O O O O
O O
+ + C + C o C C
a. C o C c. CH3 CHCH2 H CH3 CH CH3
H CH2O− CH3 O− − −
45. ¿Qué especie de cada pareja, es la más estable?
O O O O O O
O O O O
d.
b. − o −
− C o − C N C N C o C C
a. CCH3CHCH2 o CH3 C CH3CH2CH CH3 c. CH3 CHCH2 H CH3 CH CH3
H CH2O− CH3 O− O − −

46. ¿Qué especie de cada pareja del problema 45, es la base más fuerte? O O
O O
d.
b. 47. Ordene los siguientes aniones de más básico a menos básico.
− C o − C N− o N−
CH3CHCH2 CH3 CH3CH2CH CH3O
CH3 O− CH3O O− CH3C O− O
Br O−
46. ¿Qué especie de cada pareja del problema 45, es la base más fuerte?
48 a. ¿Qué átomo de oxígeno tiene mayor densidad electrónica?
47. Ordene los siguientes aniones de más básico a menos básico.
O
C O
− CH3 OCH3 −
CH3 O CH3O O CH3C O− Br O−
b. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de nitrógeno?

48 a. ¿Qué átomo de oxígeno tiene mayor

o densidad electrónica?
N N
HO H

C
CH3 OCH3
b. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de nitrógeno?
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o
N N
H H
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