DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA - AÑO 2017

UNIVERSIDAD
TECNOLÓGICA
NACIONAL
FACULTAD REGIONAL ROSARIO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINOS

TRABAJO PRÁCTICO Nº: ...................................

NOMBRE Y APELLIDO: ....................................................................................................................
FECHA:........................................................ CURSO: ..................... COMISIÓN: ........................

OBJETIVO

Realizar la síntesis de un alquino a partir de Acetiluro de Calcio. Luego efectuar las reacciones de
caracterización del compuesto obtenido.
Realizar las REDOX correspondientes a las reacciones de caracterización.

INTRODUCCIÓN

Los alquinos son hidrocarburos insaturados, al igual que los alquenos, pero más insaturados que
éstos. Es decir, contienen menos proporción de hidrógeno ya que poseen un triple enlace carbono-
carbono y su fórmula general es CnH(2n-2).
El primer término de la familia de los alquinos es el etino, conocido como acetileno. De aquí que los
alquinos se conocen también como hidrocarburos acetilénicos. Su fórmula es C2H2. A continuación,
realizaremos la síntesis del etino a partir de carburo de calcio y agua.

FUNDAMENTO

Hidrólisis del Acetiluro de Calcio

Interpretación de la reacción:

C2Ca + 2 H2O  H – C C–H + Ca (OH)2

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TÉCNICA OPERATORIA

Materiales

Balón de 2 bocas.
Ampolla de decantación.
Erlenmeyer de 50 ml.
Tubos de vidrio acodados
Tapones de goma perforados
Microtubos de ensayo
Vaso de precipitado 100ml

Reactivos

Carburo de calcio
Solución de ácido clorhídrico al 1%.
Solución de cloruro cúprico al 1%.
Solución de permanganato de potasio al 0,1% alcalinizada con carbonato de sodio al 5 %.
Solución de permanganato de potasio al 0,1% en medio sulfúrico.
Solución de bromo al 1% en tetracloruro de carbono.
Solución de nitrato de plata amoniacal al 5%
Solución de cloruro cuproso amoniacal

Precauciones:

1. El operador no debe olvidar que está trabajando con gases combustibles, ácidos fuertes y
elevada temperatura, por lo tanto será cuidadoso en todas las operaciones y verificará que los
recipientes sean resistentes, que no tengan rajaduras u otros deterioros y se asegurará antes de
comenzar la síntesis de que los cierres sean herméticos.
2. Es conveniente que el extremo del tubo de desprendimiento que se pondrá en contacto con los
reactivos contenidos en los microtubos de ensayo sea de vidrio y termine en punta fina, y que
pueda cambiarse por otro con facilidad o sacarlo para lavarlo rápidamente antes de introducirlo
en el reactivo siguiente. El lavado puede hacerse burbujeando el tubo entre reacción y reacción
en un vaso de precipitado con agua.

Procedimiento

En un balón de 2 bocas se colocan trozos de carburo de calcio. En una de sus bocas se adapta
una ampolla de decantación conteniendo agua en su interior. Lentamente, girar el robinete dejando
caer el agua gota a gota sobre el carburo; comienza a desprenderse acetileno; antes de colocar el
tapón, se espera un instante hasta que desaloje el aire con el cual forma mezclas explosivas; se
regula la caída de agua para obtener un flujo más o menos continuo de gas. Si el carburo se agotara
se deberá colocar una nueva cantidad para poder hacer todas las reacciones de caracterización.
El gas se hace pasar por 2 frascos purificadores, uno de ellos conteniendo la solución de ácido
clorhídrico al 1% y en el otro la solución de cloruro cúprico al 1%. Al hidrolizarse el carburo, sus
impurezas pasan principalmente a PH3, AsH3, SH2 y NH3. El Cl2Cu retiene el SH2 y difícilmente a las
fosfinas y arsinas que forman compuestos con el cloruro. El HCl y el H2O retienen el NH3 dando
cloruro de amonio.
En lugar de estas 2 soluciones, el acetileno se podría purificar también haciéndolo burbujear en un
purificador industrial.

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Por último, el acetileno purificado se hace burbujear en tubos de ensayo conteniendo cada uno de
ellos los siguientes reactivos:

a) Solución de permanganato de potasio al 0,1% alcalinizada con carbonato de sodio al 5%.

b) Solución de permanganato de potasio al 0,1% en medio sulfúrico.
c) Solución de bromo al 1% en tetracloruro de carbono.
d) Solución de nitrato de plata amoniacal al 5% (tiene que burbujear por lo menos 1 minuto).
e) Solución de cloruro cuproso amoniacal (tiene que burbujear por lo menos 1 minuto).

El tubo de desprendimiento debe lavarse luego de cada reacción burbujeando unos segundos en
un vaso de precipitado con agua.
Con los precipitados obtenidos en d) y e) hacer lo siguiente: filtrarlos y dividirlos en dos porciones.
A una de ellas colocarla sobre la tela de amianto y flamearla con la llama del mechero. A la otra
porción colocarla en un tubo de ensayo y agregar unos ml. de ácido nítrico diluido. Ver lo que ocurre.

Equipo:

Reacciones de caracterización:

a) Con solución de permanganato de potasio en medio alcalino. (Redox)

b) Con solución de permanganato en medio ácido. (Redox)

- H+ +2
C C + Mn O4 Mn + CO2
incoloro

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c) Con solución de bromo en tetracloruro de carbono. (Adición electrofílica)

Br Br

C C + Br2 C Cl4 C C

Br Br
incoloro

d) Con solución de nitrato de plata amoniacal. (Precipitación)

e) Con solución de cloruro cuproso amoniacal. (Precipitación)