Obtención de ácidos carboxílicos
)HFKD SEMANA 8
Prof. Brayan Abanto
ALDEHIDOS
Obtención de aldehídos
1. Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios se oxidan para dar
aldehídos, sin embargo, se deben tomarse
precauciones en la oxidación de alcoholes
primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos
carboxílicos en presencia de una oxidación no
controlada.
2. Hidratación de alquinos
Solo la hidratación del acetileno produce un
aldehído.
Reacción de aldehídos
1. Oxidación de aldehídos
Se oxida fácilmente a ácidos carboxílicos.
2. Reducción de aldehídos
Se obtienen alcoholes primarios.
3. Reducción de clemensen
Es una reacción química en la cual se reduce un
aldehído a un alcano usando amalgama de zinc y
mercurio, además de ácido clorhídrico.
ACIDOS CARBOXILICOS
1. Hidrolisis de un éster
Los ésteres son bastantes estables en medios
acuosos, pero se rompen cuando se calientan con
agua en presencia de ácidos o bases fuertes.
2. Hidrolisis de un haluro de ácido
Los haluros de ácido son tan reactivos que se
hidrolizan en condiciones neutras. Además, los
haluros aromáticos son menos reactivos que los
haluros alifáticos.
3. Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios al oxidarse de manera no
controlada producen ácidos carboxílicos.
4. Oxidación de aldehídos
Se oxida fácilmente a ácidos carboxílicos.
Reacción de ácidos carboxílicos
1. Reducción de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son muy difíciles de reducir,
pero este proceso se logra con uno de los pocos
agentes reductores denominado hidruro de
aluminio y litio.
2. Formación de haluro de ácido
3. Formación de sales
Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases
para formar sales, la mayoría solubles en agua.
 5) 2-metilbutanona + NaBH4
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3 B) 1, 2 y 4 C) 1, 3 y 4
ESTERES D) 2, 3 y 4 E) 2, 3, 4 y 5
Obtención de esteres
1. Esterificación de Fischer 3. Se desea obtener el ácido butírico a partir de un
La reacción es reversible y la posición de equilibrio alcohol, cuál de la siguiente secuencia se
por lo general se encuentra ligeramente al lado de utilizaría:
los productos, pero la posición de equilibrio se A) 2-buteno + H2O/H2SO4
favorece usando al alcohol o al ácido en exceso.
B) Butanol + Cu/300°C →A + K2Cr2O7
C) Butiraldehído + H2/Ni
D) 1-butino + H2O/H2SO4
E) Aldehído butírico + reactivo de clemensen
2. Esterificación con cloruro de acilo
4. De las siguientes oxidaciones, cuales generan
La reacción es más favorable que la reacción de
aldehídos:
Fischer.
1. Alcohol isobutilico + Cu/300°C
2. Isopropanol + K2Cr2O7/H+
3. Alcohol bencílico + KMnO4/H+
4. 2-propanol + KMnO4/H+
Reacción de esteres
5. 2-buteno + O3/Zn/H2O
1. Hidrólisis ácida de ésteres SON CIERTAS:
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo A) 1 y 2 B) 1, 2 y 5 C) 1, 3 y 4
catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
D) 3 y 4 E) 1 y 5
carboxílicos
5. La reacción del valer aldehído + NaBH4 se
obtiene:
A) 1-pentanol
B) Ácido pentanoico
PRACTICA C) 2-penteno
1. Son métodos para obtener aldehídos: D) Pentano
1) Reducción de cloruros de ácido. E) N.A
2) Oxidación controlada de alcoholes 6. En la siguiente secuencia de reacciones:
primarios.
yoduro de propilo + NaOH(𝑎𝑐) → "A"
3) Hidratación del acetileno.
300°C
4) Hidratación catalítica de alquinos "A" + Cu → "B"
5) Deshidratación de alcoholes.
El producto final “B” formado, es:
Son ciertas:
A) Alcohol propílico
A) 1, 2 y 3 B) 1, 2 y 4 C) 1, 3 y 4 B) Propionaldehido
D) 2, 3 y 4 E) 2, 4 y 5 C) Propanona
2. En las siguientes reacciones, las que generan D) Ácido propionico
alcoholes primarios, son: E) Propeno
1) Propanal + K2Cr2O7/H3PO4
2) Benzaldehído + LiAlH4/H+ 7. El producto final de la siguiente secuencia de
3) Propeno + H2O/H2SO4 reacciones:
H2 /Pt CH3 COOH/H2 SO4
4) p-Bromobenzaldehído + H2/Ni propanona → X→ Y
 es: 13. Al reaccionar ácido acético y alcohol metílico en
A) Éter medio ácido, se forma un éster, cuyo peso
B) Alcohol molecular es:
C) Ester A) 60 B) 64 C) 70
D) Alqueno D) 74 E) 80
E) Aldehído
8. El alcohol bencílico se puede obtener por 14. En la siguiente reacción:
reducción de: H2⁄
Ni
A) Acetona acetaldehido → ……
B) Ácido propiónico
El producto principal formado es:
C) Tolueno
A) Alcohol etílico
D) Ácido benzoico
B) Acetileno
E) Acetofenona
C) Ácido acético
9. En la siguiente reacción:
D) Ácido fórmico
Benzaldehído + Zn(Hg)/HCl →
E) etileno
En producto principal formado es:
15. En la siguiente secuencia de reacciones:
A) Alcohol bencílico
3-metilbbut-2-enal + LiAlH4 → A
B) Ácido benzoico
A + H2/Ni → B
C) Tolueno
B + H2SO4 → C
D) Metilciclohexano
El producto orgánico “C” es:
E) N.A
A) 3-metilbut-2-eno
10. Cuando el benzaldehído es tratado con LiAlH4 se
B) 2-metilbuteno
forma:
C) 2-metilbut-2-eno
A) Ácido benzoico
D) Isopentano
B) Tolueno
E) Isobutanol
C) Alcohol bencílico
16. Para la reacción siguiente:
D) Benceno
E) Fenol

11. La reacción que permite la formación de El compuesto formado es:

isobutirato de sec-butilo es:
A) Ácido butírico + alcohol sec – butílico →
B) Ácido isobutírico + alcohol butílico →
C) Isobutiraldehido + alcohol sec – butílico →
D) Ácido isobutírico + alcohol sec – butílico →
E) Ácido 2 - metil butanoico + butan – 2 – ol →
12. Halle el producto principal de la reacción:
A) CHO − CH2 − CO − CO2 − CHO
B) COOH − (CH2 )3 − COOH
C) COOH − CH2 − CO − CH2 − CHO
D) COOH − CH2 − CO − CO2 − COOH
E) CHO − CH2 − CO − CH2 − CH2 − OH
A) Butanaldehído
B) 1-butanol
C) Butanonitrilo
D) Butanamida
E) Butanona
17. El 2 – metil Propanal reacciona con KMnO4 y
forma un compuesto M. Además, el etanal es
tratado con H2/Ni y genera el producto N,
cuando M reacciona con N, en presencia de
ácido sulfúrico, se forma:
A) Etanoato de etilo
B) Etanoato de isobutilo
C) 2 – metil propanoato de etilo
D) 2 – metil propanoato de isobutilo
E) 2 – metil propan – 1 – ol + ácido etanoico
18. Dada la siguiente reacción:
 H+ 23. La reacción que permite la formación del
CH3 COOH + CH3 OH ⇔ A + H2 O
isobutirato de isobutilo es:
El producto “A” obtenido es: A) Ácido butanoico+2 – butanol →
A) Acetato de metilo B) Ácido butanoico+2 –metil – 2 – propanol →
B) Acetato de etílico C) Ácido 2 – metil butanoico+2 –metil – 1 –
C) Acetato de metanol propanol →
D) Etanoilo de metilo D) Ácido 2 – metil propanoico+2 –metil – 1 –
E) Metanoato de etilo propanol →
E) Ácido 2 – metil propanoico+2 –metil – 2 –
19. Al reaccionar el ácido 3-cloro-4-metilbenzoico propanol →
con alcohol isopropílico, el producto principal
formado es: 24. Al reaccionar:
A) Propanoato de 3-cloro-4-metilbencilo
Br2⁄
B) Isopropanoato de 3-cloro-4-metilfelino 3 − metilpentano →
luz
……
C) 3-cloro-4-metilbenzoato de isopropilo El producto principal tiene por nombre:
D) 3-cloro-4-metilbenzoato de propilo A) 1 – Bromo – 3 – metilpentano
E) Ácido 3-isopropil-4-metilbenzoico B) 2 – Bromo – 3 – metilpentano
20. El producto principal de la siguiente reacción, C) 3 – Bromo – 3 – metilpentano
es: D) 2 – Bromo – 2 – etilbutano
𝐻+
ácido benzoico + alcohol etilico → … …. E) 1 – Bromo – 2,2 – dietiletano

A) Benzoilo de etilo 25. Si el 2-metilpropanal es tratado sucesivamente

B) Benzoato de etilo con los siguientes reactivos:
C) Benzoato de acetilo 1) H2/Ni 2) ácido acetico/H2SO4
D) Bencilo de etilo El producto final es:
E) Etilbenceno A) Un éter
B) Un éster
21. Los productos formados cuando el LiAlH4 C) Un ácido carboxílico
reacciona con el Isobutiraldehido y con la D) Un aldehído
metilisopropilcetona, respectivamente, son: E) Un alcohol primario
A) ácido 2 − metil propanoico y ácido 26. El producto principal de la reacción:
butanoico Br2⁄
luz
B) 2 − metil propano y 2 − metil − 2 − butano isopentano → ……
C) 2 − metil propeno y 2 − metil − 2 − buteno el producto principal formado es:
D) 2 − metil − 1 − propanol y 3 − metil − 2 − A) Bromuro de isopentano
butanol B) 1 – bromo – 2 – metilbutano
E) 2 − metil − 2 − propanol y 2 − metil − 2 − C) 2 – bromo – 3 – metilbutano
D) 2 – bromo – 2 – metilbutano
butanol
E) 3 – bromo – 2 – metilbutano
22. Si se trata el alcohol isobutilico sucesivamente
con los siguietes reactivos:
1) KMnO4 2) etanol/H2SO4 27. En la siguiente secuencia de reacciones:
EL PRODUCTO FINAL ES: acetaldehido + KMnO4 → "A"
A) Un éter
"A" + PCl5 → "B"
B) Un ácido carboxílico
C) Un aldehído El producto final “B” formado, es:
D) Una cetona A) Cloruro de acetilo
E) Un éster B) Ácido acético
C) Cloruro de etilo
 D) Acetona el producto final se define como un(una):
E) Acetofenona A) Éter
28. El producto final C, de la siguiente secuencia de B) Cetona
reacciones: C) Amina
D) Nitrilo
E) Éster
33. En la siguiente secuencia de reacciones:

ES:
A) Propanoato de etilo
B) Etanoato de isobutilo El producto final es:
C) Isobutirato de etilo A) Isobutanal
D) Benzoato de etilo B) Ácido 2 – metilpropanoico
E) 2-metil-propanoato de isobutilo C) 2,5 – dimetilhexano
29. En la siguiente secuencia de reacciones: D) 2,5 – dimetilhexan – 2 – ol
Ac. butirico + SOCl2 → "A" E) Éter isobutilico
34. En la siguiente secuencia de reacciones:
A + Alcohol alilico → "B"
acetaldehido + KMnO4 → "A"
El producto final “B” formado, es:
"A" + PCl5 → "B"
A) Butirato de propilo
"B" + Etanol → "C"
B) Butirato de etilo
EL PRODUCTO “C” FORMADO ES:
C) Cloruro de butanoilo
A) Acetato de etilo
D) Butanoato de alilo
B) Ácido acetico
E) Cloruro de butirato alilo
C) Cloruro de acetilo
30. En la siguiente secuencia de reacciones: D) Propanoato de etilo
Ac. benzoico + PCl3 → "A" E) Cloruro de propanoilo
35. En la siguiete secuencia de reacciones:
"A" + Etanol → "B"
cloruro de etanoilo + H2 𝑂 → M + HCl
El producto final “B” formado, es: M + CH3 − CH2 OH → N + H2 𝑂
A) Cloruro de benzoilo Los productos “M” y “N” son respectivamente:
B) Benzoato de etilo A) Cloruro de etilo y eter etilico
C) m – cloro benzoato de etilo B) Ácido etanoico y acetato de etilo
D) Benzonitrilo C) Ácido butanoico y cloruro de etilo
E) Acetato de etilo D) Acetato de etilo y ácido etanoico
31. Al reaccionar: E) Anhidrido acetico y acetato de etilo
H2⁄
Ni
benzaldehido →
El producto principal formado, es:
A) Fenol
B) Ácido benzoico
C) Alcohol bencílico
D) Tolueno
E) Xileno
32. Cuando el isobutiraldehído interacciona
sucesivamente con los siguientes reactivos:
a) KMnO4 b) SOCl2 c) 2-propanol