DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Laboratorio de Química orgánica

Profesor–Sergio Andrés Guerrero Pardo.
PRÁCTICA No. 2 - DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Fecha de realización: 02 / Diciembre / 2021 Fecha de entrega: 09 / Diciembre / 2021
Ángela Juliana Sanmiguel Torres Código: 2211165
Wendy Janehydy Rojas Ramírez Código: 2211738
Ximena Granados Muñoz Código: 2211607

RESUMEN
En la práctica número dos del laboratorio de química orgánica, correspondiente a la determinación de
propiedades físicas de los compuestos orgánicos, se emplearon una serie de montajes y procedimientos
experimentales para la identificación y reconocimiento de sustancias que presentan dicha estructura
orgánica. Todo ello se realizó con la finalidad de relacionar el punto de fusión, punto de ebullición y
densidad como constantes físicas inherentes a la identidad de cada compuesto, y así, caracterizar las
sustancias orgánicas de las inorgánicas por medio de la medición y observación de las propiedades ya
mencionadas, así como de métodos, los cuales fueron el de Siwoloboff, del capilar y del picnómetro.

PALABRAS CLAVES
Compuesto orgánico, constantes físicas, punto de fusión, punto de ebullición, densidad, temperatura,
presión atmosférica, cambio de estado, método del capilar, método de Siwoloboff y método del
picnómetro.

MARCO TEÓRICO

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos dependen, por lo general, del número y tipo de
átomos presentes en la molécula y de la manera en que los átomos están unidos entre sí. (Noller, 1968)

Punto de fusión

Es la temperatura en la cual ocurre el cambio de estado de un compuesto o sustancia pasando de sólido

a líquido a la presión atmosférica normal. La presencia de impurezas tiene una gran influencia sobre
esta propiedad ya que según la ley de Raoult todo soluto produce descenso crioscópico o de
temperatura por esto cuando una sustancia tiene impurezas estos actúan como soluto y disminuyen el
punto de fusión de la sustancia principal. dependiendo la cantidad de impurezas de la muestra esta
podría presentar un amplio intervalo de temperatura de fusión.
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Es necesario indicar lo siguiente:

1. Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de
temperatura.
2. La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en un intervalo
grande de temperaturas.
3. La presencia de humedad o disolvente dará puntos de función incorrectos. (Universidad de
Barcelona, 2016)

Punto de ebullición

Es la temperatura a la cual se produce la transición de la fase líquida a la gaseosa. En el caso de las

sustancias puras a una presión fija generalmente 1 atm el proceso de ebullición o también llamado
vaporización ocurre a una temperatura constante conforme se añade calor la temperatura permanece
constante hasta que todo el líquido a hervido. (Universidad Tecnológica de Pereira, s.f.)

Sin embargo, la temperatura de ebullición se ve afectada por la presión atmosférica sabiendo que a
medida que el sitio es más elevado con respecto al nivel del mar la temperatura de ebullición se reduce.
Por ello el valor experimental hallado necesita de una corrección a través de la ecuación de Sídney-
Young:

Donde:
ΔT = Temperatura experimental.
T₀ = Temperatura experimental.
P = Presión atmosférica donde se realiza la medición en mmHg.
k = Constante 0.00010 para líquidos asociados y 0.00012 para líquidos no asociados.

Densidad

Es la propiedad de una sustancia que determina la cantidad de masa que posee por unidad de volumen y
se expresa de la siguiente forma:

Donde:
m = Masa de la sustancia.

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v = Volumen de la sustancia. (Fernández, 2021)

Determinación del punto de fusión, punto de ebullición y densidad  

• Método de Siwoloboff: Este método tiene como fundamento el equilibrio entre la presión de vapor
del líquido que se está midiendo con la presión atmosférica del lugar, es decir que este equilibrio se
alcanza en la temperatura de ebullición.

• Método del capilar: Se realiza normalmente en tubos capilares de vidrio fino en donde se deposita la
muestra hasta un nivel de llenado entre 2 y 3 ml y se introduce en un soporte calefactado cerca de un
termómetro. Se inspecciona visualmente el proceso de fusión para determinar el punto de fusión de la
muestra. (Meter Toledo, s. f.)

• Método del picnómetro: El picnómetro es un instrumento sencillo utilizado para determinar con
precisión la densidad de líquidos. Su característica principal es la de mantener un volumen fijo al
colocar diferentes líquidos en su interior. Esto nos sirve para comparar las densidades de dos líquidos
pesando el picnómetro con cada líquido por separado y comparando sus masas. Es usual comparar la
densidad de un líquido respecto a la densidad del agua pura a una temperatura determinada, por lo que,
al dividir la masa de un líquido dentro del picnómetro respecto de la masa correspondiente de agua,
obtendremos la densidad relativa del líquido respecto a la del agua a la temperatura de medición.
(Universidad de Sonora, s.f.)

RESULTADOS

Los resultados obtenidos gracias al desarrollo de la presente práctica permitieron esclarecer la identidad
de una serie de compuestos orgánicos seleccionados, los cuales fueron: el Naftaleno, la Acetanilida, la
Urea, (sustancias prácticas dado que son estables químicamente, no absorben humedad, no son
fotosensibles, etc) y el Sec-butanol (como muestra problema). A partir de las observaciones obtenidas,
fue posible hacer un análisis de las constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, y densidad)
de dichos compuestos, y concluir, finalmente, que esas propiedades intensivas son propias de cada
sustancia, que permiten comprender la naturaleza de las mismas y que son de mucha utilidad para la
identificación de compuestos orgánicos. A continuación, se encuentran descritos cada uno de los
procedimientos llevados a cabo con sus respectivas observaciones:

Tabla 1. Determinaciones del punto de fusión, ebullición y densidad de compuestos orgánicos.

Procedimiento Método utilizado Sustancia Breve descripción

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Se fundió a los 79°C; y se

Determinación del
punto de fusión
Determinación del Método de Siwoloboff
punto de fusión
Determinación de la
Método del picnómetro
densidad relativa
Naftaleno notó que hubo un cambio en
la coloración del compuesto:
pasó de blanco a ser incoloro.
Se fundió a los 116°C; y se
Método del capilar notó que hubo un cambio en
Acetanilida la coloración del compuesto:
pasó de blanco a ser incoloro.
Se fundió a los 134°C; y se
notó que hubo un cambio en
Urea la coloración del compuesto:
pasó de blanco a ser incoloro.
Ebulló a los 99°C; y, además,
Sec-butanol se evidenció un fenómeno
conocido como el “rosario”
(burbujeo incesante).
Tuvo una densidad de 0,84
g/ml; la cual es muy cercana
Sec-butanol
al valor teórico de dicha
sustancia: 0,81 g/ml.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Determinación del punto de fusión:

• Naftaleno: se fundió a los 79°C. Y, haciendo la comparación con su valor teórico, el cual oscila entre
79-82°C1, es posible afirmar que, para este reactivo, el punto de fusión fue el esperado. Al finalizar el
procedimiento, se notó un pequeño residuo blancuzco al fondo del capilar, el cual estaba solidificado.

• Acetanilida: se fundió a 116°C. Y, haciendo la comparación con su valor teórico, el cual oscila entre
113-115°C, es posible afirmar que, para este reactivo, el punto de fusión también fue el esperado. Ya
1
Los puntos de ebullición, fusión y densidad teóricos de las sustancias trabajas en el presente informe fueron tomados de
las fichas de seguridad de los reactivos orgánicos utilizados. Las mismas fueron extraídas del sitio web
https://www.carlroth.com/com/en/
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que, aunque la temperatura se desfasó un poco del rango (por 1°C), se cree que esto pudo ser causa de
una mala lectura del termómetro empleado, o, debido a las condiciones del montaje (complicaciones
por la manta de calentamiento). Durante el procedimiento, se logró observar una hilera pequeña del
compuesto que se iba moviendo hasta fundirse por completo (fusión). De la misma manera, en esta
sustancia se evidenció un sobrante de color blanco en el interior del tubito, el cual se encontraba en un
estado similar al sólido.

• Urea: se fundió a los 134°C. Y, haciendo la comparación con su valor teórico, el cual es de 134°C, es
posible afirmar que, para este reactivo, el punto de fusión fue el esperado. En el transcurso del
procedimiento, se observó una subdivisión de la materia (de forma física), lo que, según la teoría,
corresponde a la separación de las partículas. Para dicho reactivo, se presenció una serie de pequeñas
burbujas, que, al momento de fundirse completamente, una de ellas quedó atrapada en el fondo del
tubo.

A manera general, se puede mencionar que las sustancias trabajadas volvieron a su estado inicial; es
decir, ocurrió un proceso de solidificación, en el que se reagruparon las partículas de dichos
compuestos. De esta forma se concluye que se trata de un punto de fusión, ya que los compuestos
orgánicos mantuvieron el mismo color. Por tanto, se confirma que las sustancias no se descompusieron
ya que no presentaron una coloración diferente a la propia. Y, también, que estas se encontraban en un
estado de pureza, ya que, según lo dicho en la ley de Raoult, “las sustancias sólidas puras tienen un
punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de temperatura” (Universidad de
Barcelona, 2016), y ello fue precisamente lo que se evidenció en la parte del punto de fusión. De igual
forma, se notó que las muestras se fundieron de manera repentina y rápidamente cuando la temperatura
alcanzó el rango de valores cercanos a sus puntos de fusión teóricos. Inicialmente, estas comenzaron a
perder su forma sólida, y, a medida que pasaba el tiempo, se convirtieron en pequeños grumos sólidos
que pasaron a estado líquido (cambio de estado inmediato), para terminar en sustancias incoloras como
el agua.

Nota: Para este procedimiento de la práctica, se recurrió al método del capilar.

Gráfica 1. Puntos de fusión teóricos vs Puntos de fusión experimentales.

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De la gráfica es posible mencionar que las calibraciones y un uso adecuado de los termómetros de un
laboratorio son importantes para asegurar la confiabilidad de las mediciones que se realicen dentro del
mismo. También, que la calibración del instrumento mencionado presentó un nivel alto de exactitud y
casi que nulos desfases. Por ende, se puede decir que, con base en el valor de R (0,9999), el cual está
muy cercano a 1, indica que los datos tienden a ser muy verídicos y presentan más relación entre ellos;
es decir, el termómetro está calibrado.

2. Determinación del punto de ebullición:

• Sec-butanol: Para este reactivo, se observó que cuando se estaba tomando la temperatura, aumentaba
la presión. Inicialmente, se puede decir que el punto de ebullición es el momento en que un vapor
alcanza la presión atmosférica. En la práctica, se demostró que parte del líquido iba subiendo por el
capilar, y, por consiguiente, se desplazaba el aire (es decir, iba saliendo). Lo anterior es conocido como
“el rosario”. Y eso sucedió debido a que el líquido alcanzó la presión de vapor suficiente para poder
salir. También, se notó que parte de dicho vapor salía por toda la superficie y se iba distribuyendo, pero
el resto se introducía dentro del capilar, y aquí se generó el ya mencionado desplazamiento del aire,
provocando así un burbujeo constante y rápido. En este procedimiento se comprobaron los
fundamentos teóricos de lo que es el punto de ebullición.

A medida que la temperatura se eleva, el aire contenido en el capilar sale del mismo. Cuando
sobrepasa el punto de ebullición, este lento burbujeo se detiene, pues el vapor del líquido problema
llena el capilar, y puede observarse la salida rápida de una corriente de burbujas en el capilar. En el
preciso momento en el que el nivel del líquido en el interior del capilar es el mismo que el del líquido
que lo rodea, la presión de vapor dentro y fuera del capilar es igual a la presión atmosférica; este es el
punto de ebullición. (Durst & Gokel, 1985)

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Con el proceso descrito con anterioridad, realizamos la corrección del punto de ebullición (empleando
la ecuación de Sídney Young) para el reconocimiento de una sustancia desconocida o sustancia “B”, lo
que nos dio un resultado de 96°C, y, a su vez indicaba que se trataba del Sec-butanol.

ΔTeb = 0,00010 (760 – 674) (273 – Teb, 674)

Teb, 760 - Teb, 674 = 0,00010 (760 – 674) (273 + Teb, 674)
Teb, 674 = 99 – 273 80,00010) (760 – 674) / 1 + 0,00010 (760 – 674)
Teb, 674 = 95,82 ≈ 96°C

Con base en los resultados obtenidos (temperatura de ebullición normal, temperatura de ebullición
corregida y temperatura de ebullición experimental) se pudo deducir que, para el caso de los líquidos,
la temperatura de ebullición se ve ligeramente influenciada por los cambios en la presión atmosférica
debidos a las variaciones en la altura del lugar en donde se realice la práctica de laboratorio (en esta
cuestión, Bucaramanga). Por ende, a medida que un sitio se encuentra más elevado sobre el nivel del
mar, la temperatura de ebullición se hace menor.

Nota: Para este procedimiento de la práctica, se recurrió al método de Siwoloboff.

Gráfica 2. Presión vs. Temperatura de ebullición para el Sec-butanol.

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De la gráfica es posible mencionar que existe una relación inversamente proporcional entre el nivel de
mar y la temperatura de ebullición que presenta una sustancia (en este caso, el reactivo orgánico del
Sec-butanol), es decir, si aumenta una de estas variables, disminuye la otra. Por otra parte, si se observa
el valor de R en este caso (1), indica que los datos tienden a ser verdaderos y es muy improbable que se
hayan presentado equivocaciones al momento de hacer las mediciones con el termómetro.

3. Determinación de la densidad relativa

Tabla 2. Determinaciones del punto de fusión, ebullición y densidad de compuestos orgánicos.

Densidad de la muestra B
Masa del Masa del
Volumen del
Número de la medición picnómetro seco picnómetro con la
picnómetro [ml]
[mS] [g] muestra [mP+L] [g]
1 13.389 21.766
2 13.388 21.761 10
3 13.389 21.758
Promedio 13.389 21.762 -
Masa de la muestra [mB] [g]
Densidad experimental
[g/ml]
0.81
Densidad teórica [g/ml]

Porcentaje de error de la
medición

Como se puede observar, entre la densidad experimental (0.84 g/ml) y la teórica (0.81 g/ml) para el
compuesto orgánico (Sec-butanol), se encontró un porcentaje de error de 3.7%, lo que nos dice que
pudo haber errores en los instrumentos utilizados o muy seguramente al tratarse de un alcohol, este se
empezó a evaporar causando diferencias en los intervalos de los pesajes y, por consiguiente, afectando
el resultado final de dichas mediciones.

Nota: Para este procedimiento de la práctica, se recurrió al método del picnómetro.

CONCLUSIONES

Luego del desarrollo de esta práctica, se llegó a las siguientes conclusiones:

• En los procedimientos de la práctica concernientes a la determinación del punto de fusión, ebullición

y densidad, se logró evidenciar que los datos obtenidos (valores experimentales) no presentaron

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grandes diferencias o desfases con respecto a los valores teóricos. Sólo fue el caso de la Acetanilida (en
el punto de fusión, con un porcentaje de error de 0,87%), y la densidad del Sec-butanol (con un valor de
3%). Por tanto, las constantes físicas sí posibilitan el reconocimiento de compuestos orgánicos.

• Se puede decir que uno de los notables factores que afectan la medición del punto de ebullición es la
presión atmosférica, ya que esta propiedad física adquiere un valor determinado en el lugar en donde se
realice dicha práctica de laboratorio. Caso contrario cuando se trata del punto de fusión, el cual no es
afectado por la presión, por lo tanto, permite establecer la pureza de la sustancia. La relación es la
siguiente: cuanto mayor sea la pureza, más alto será el punto de fusión y menor la escala de variación.

• Se puede concluir que, para la muestra problema (Sec-butanol), el punto de ebullición corregido
(correspondiente a 96°C) fue muy cercano al valor teórico (99°C), resultando un porcentaje de error del
3 %. Por lo cual, es posible afirmar que se trata de un compuesto orgánico que no presenta un gran
número de impurezas.
• Las constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición y densidad) son propiedades que permiten
determinar otras características de los compuestos orgánicos, como lo es la pureza de la sustancia
analizada, la cual está muy asociada con el punto de fusión. Y en general, es posible hablar de que los
reactivos empleados: urea, naftaleno, acetanilida y Sec-butanol presentaron impurezas mínimas (o casi
nulas), debido a que sus puntos de fusión experimentales estuvieron en el rango de valores teóricos
correspondientes.

• Los compuestos orgánicos presentan en general puntos de fusión y ebullición relativamente bajos, en
comparación con los inorgánicos. De hecho, la mayoría de dichas sustancias orgánicas tienden a
mantener puntos de fusión por debajo de los 300 ºC.

• Los resultados del punto de ebullición (99°C) y de la densidad (0.84 g/ml) hallados coinciden con los
valores teóricos correspondientes a la sustancia Sec-butanol, por lo cual podríamos decir que esta es la
sustancia problema “B” empleada en la presente práctica.

• Es relevante comprender que siempre se van a tener medidas aproximadas por efectos de errores en la
toma de medidas, que pueden darse por el instrumento mal calibrado o por operador (errores humanos).

BIBLIOGRAFÍA

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2. Carl Roth. (s.f.). Fichas de seguridad. https://www.carlroth.com/com/en/

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6. Meter Toledo. (s.f.). ¿Qué es el punto de fusión?. Extraído el 5 de diciembre de 2021 desde:
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/Application_Browse_Laboratory_Analytics/
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9. Quimicafacil.net. (2019). Determinación del punto de ebullición por el método Siwoloboff. Extraído
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