FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA: INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
EXPERIMENTAL

DEPARTAMENTO ACADÉMICO
DE CIENCIAS

2023
PROFESORES DEL ÁREA DE QUÍMICA
AUTORES DE LA GUÍA DE LABORATORIO

Morote Sánchez, Alberto

Neira Montoya María Elena
Ramírez Cámac, Isabel
Serrano Niño, María
Solís Amanzo Irma Raquel
Tupayachi Herrera José Luis.
 Prólogo

El conjunto de prácticas de laboratorio propuestas en este manual es fruto de la

experiencia de muchos años de los autores, que seleccionaron los experimentos
cuidadosamente. Cada clase experimental fue verificada por los autores, basado en
la experiencia de docencia universitaria y tomando en cuenta las competencias del
perfil profesional que requiere el estudiante de la Ingeniería Industrial de la
Universidad Ricardo Palma y que deben estar en consonancia con la formación por
competencias del futuro profesional.
Se ha tomado en cuenta las falencias de los alumnos con respecto a tópicos de la
química orgánica experimental tales como: descripción y uso de los materiales de
vidrios, equipos del laboratorio, medidas de seguridad en caso de accidentes, tablas
más usadas en el laboratorio, reciclaje e impacto de los reactivos al medio ambiente,
fomentar el uso de los insumos químicos a menor escala y reemplazo de insumos
tóxicos por otros menos tóxicos o agresivos al medio ambiente, de esta manera
empezar impartir una química más amigable al medio ambiente, para dar un enfoque
sostenible.
Los autores estamos dispuestos a recibir cualquier recomendación o sugerencia para
la mejora de este manual de laboratorio.

Irma Solís Amanzo

Jefa del Laboratorio de Química
Facultad de Ingeniería URP

“Si te lo cuentan, te olvidas. Si lo ves, lo crees. Si lo haces lo comprendes” Confucio

 INDICE

1. Introducción ........................................………………………………… 4
2. Seguridad en el laboratorio ..................………………………………. 6
3. Normas a seguir en casos de accidentes. ..................………………. 7
4. Precauciones de seguridad durante la clase………………………… 8
5. Aislamiento - Purificación – Cromatografía ………………………… 11
6. Determinación del Punto de Fusión. ………………………………….. 15
7. Alcanos y alquenos ……………………………….…………………….. 17
8 Alquinos…………………………………………………………………… 20
9. Determinación del Punto de Ebullición………………………………… 23
10. Extracción con un solvente inmiscible …………………………………. 26
11. Destilación Fracciona y Gravedad Específica………………………… 29
12. Alcoholes ………………………………………………………………… 31
13. Yodoformo…………………………………………………………………. 34
14. Aldehído y cetona ………………………………………………………… 36
15. Jabón ………………………………………………………………………. 39
16. Apéndice ………………………………………………………………… 42
17. Tablas ................................................................................................... 44
18. Bibliografía ………………………………………………………………. 46
 INTRODUCCIÓN

El trabajo en el laboratorio de Química es indispensable y de gran utilidad para un mejor

conocimiento del curso. Su correcta ejecución es posible solamente si se estudian
previamente los aspectos teóricos.
El estudiante debe aprovechar al máximo el tiempo de duración de cada práctica, para lo
cual se recomienda:
a.- Leer anticipadamente en textos y obras de consulta, los fundamentos teóricos de la
práctica a realizar.
b.- Leer la guía de práctica previamente al inicio de cada experiencia, en caso contrario
tendrá dificultad para realizar la experiencia y concluirla.
c.- Trazar un plan de trabajo en el Laboratorio, lo cual redundará en buenos resultados,
motivando así la investigación y superación del alumno.
Al terminar cada práctica de Laboratorio, los alumnos deberán preparar un informe sobre
la práctica realizada, el cual será estructurado de acuerdo a la indicación del profesor.
d.- Las preguntas del cuestionario al final de cada experimento, permiten que el estudiante
compruebe el grado de su preparación teórica en el tema dado.

Al redactar los informes se deberá tener cuidado de seguir la siguiente secuencia:

1.- Carátula.
2.- Tabla de contenido.
3.- Fundamento teórico.
4.- Procedimiento experimental.
5.- Cuestionario.
6.- Conclusiones.
7.- Bibliografía consultada.
El sistema de evaluación es único
1- La asistencia a la práctica es obligatoria.
2- El alumno que tenga el 30% de inasistencias de prácticas de laboratorio estará
automáticamente desaprobado.
3- Se tomarán 4 laboratorios calificados, anulándose un laboratorio calificado con la nota
más baja.
Finalmente se recomienda a los estudiantes conocer el Reglamento de Trabajo del
Laboratorio y cumplirlo estrictamente.
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 SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.- El uso del mandil es obligatorio, la mesa de trabajo debe estar limpia, los instrumentos
y reactivos en lugares apropiados.
2.- No debe tocarse ningún producto químico con las manos descubiertas ni con la ropa.
3.- Los experimentos en los que haya liberación de gases tales como: agua de bromo,
cianuro de potasio, amoniaco, ácido nítrico, ácido clorhídrico, deben efectuarse
debajo de campana extractora.

4.- No usar material en malas condiciones, ya sean por los ensambles o por uniones
inestables.

5.- Los residuos de los reactivos NO deben verterse en los frascos originales. Las sales
solubles deben disolverse en agua y verterse en un lavadero. Los materiales
insolubles deben ser vaciados en un recipiente señalado para tal fin. Cuando haya
duda de cómo desechar un producto químico consultar al profesor.

6.- Nunca debe calentar o mezclar reactivos cerca de la cara, ni dirigir el tubo de ensayo
hacia persona alguna.

7.- No dejar los instrumentos de vidrio (bureta, pipeta, etc.) con soluciones o reactivos
residuales; dejarlos limpios.

8.- Esta prohibido realizar experimentos sin la autorización del profesor.

9.- Cuando se desea conocer el olor de alguna sustancia, no acercar la cara directamente.
Abanicar un poco de vapor hacia la nariz moviendo la mano sobre la superficie del
reactivo.

10.- Hacer uso de una libreta de apuntes donde debe constar los fenómenos observados.

11.- Al término de la práctica y antes de retirarse del Laboratorio, verificar:

- Mesa de trabajo limpia; seca y las llaves de gas cerradas;
- Devolución del equipo recibido completamente limpio y sano.
-
"LA LIMPIEZA, EL ORDEN Y LA RESPONSABILIDAD SON LAS NORMAS QUE
DEBEN DE RESPETARSE EN TODO TRABAJO DE LABORATORIO"

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 NORMAS A SEGUIR EN CASOS DE ACCIDENTES
• En caso de incendio cerrar toda llave de salida de gas. Hacer uso del extintor o de
una toalla húmeda de acuerdo a la magnitud del incendio.
Si se produce incendio en un vaso o frasco, cubrir la boca de éstos con una toalla
húmeda
• Heridas producidas por cortes o raspaduras:
• Lavar la herida con agua oxigenada o en ausencia de ésta en agua hervida fría.
• Aplicar aseptil rojo o mercurio cromo.
• Cubrir si es necesario, con gasa; nunca con algodón.

• Ácido en la ropa:
Aplicar de inmediato una solución de amoníaco.

• Ácido en los ojos:

Lavar con agua de caño, luego con una solución de bicarbonato de sodio al 2%.
Secar y aplicar gotas de aceite de olivo.

• Álcali en los ojos:

Lavar con bastante agua de caño, luego con una solución saturada de ácido bórico
o una solución de ácido acético al 1%. Secar y aplicar gotas de aceite de olivo.

• Quemaduras:
• Enjuague con agua la parte quemada para diluir y eliminar la sustancia química y
luego:
• Si es ácido, lavar con solución saturada de bicarbonato de sodio, volver a lavar
con agua, secar y aplicar silverdiazina.
• Si es álcali, lavar con solución saturada de ácido bórico, luego cubrir ácido bórico
en polvo, lavar y secar y aplicar silverdiazina.
• Si es bromo con solución concentrada de bisulfato de sodio, lavar con agua secar
y aplicar vaselina.
• En caso de quemadura producida por líquido hirviente, debe recubrirse con
vaselina u otra pomada adecuada.
• Si es fenol, lavar con alcohol al 50% o con una solución de agua de bromo al 1%.
Secar y aplicar vaselina.
• Si es quemadura por fuego o por contacto de objetos calientes, aplicar a la parte
afectada silverdiazina.
"EN CASOS GRAVES SOLICITAR ATENCION DE UN MEDICO"

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PRECAUCIONES DE SEGURIDAD DURANTE LA CLASE
El Laboratorio es un lugar de Trabajo serio.
No realizar experimentos sin autorización.
1.- En caso de accidente reportar inmediatamente al profesor.
2.- Cuidarse de los recipientes de vidrio caliente.
3.- No poner un tubo de prueba cerca a sus compañeros o a usted mismo cuando calientes
sustancias, porque se puede proyectar el contenido violentamente y es peligroso (Fig. 1)
4.- Cuando diluya ácido sulfúrico, verter el ácido despacio y cuidadosamente sobre el agua,
con agitación constante (Fig. 3) nunca añada agua al ácido (Fig.2)
5.- Neutralizar el ácido o base derramado así:
Ácido sobre la ropa : Usar hidróxido de amonio diluido
Base sobre la ropa : Usar ácido acético diluido y después hidróxido de amonio diluido.

Nunca colocar un tubo de prueba con líquido hirviendo dirigido a su vecino

Nunca verter agua sobre un ácido fuerte Siempre vierta un ácido fuerte
El calor generado puede salpicar la lentamente sobre el agua y agitar
mezcla o romper el vaso

Para líquidos corrosivos sobre la piel - use abundante agua

6.- Nunca pruebe un líquido o solución (las sustancias venenosas no siempre son rotuladas
en el laboratorio de química).

8
7.- Cuando perciba el olor de cualquier líquido no ponga la cara directamente sobre el
recipiente. De lejos con la mano agite y haga llegar el vapor y huela (Fig. 4)

SIEMPRE: huela una sustancia. NUNCA: caliente una bureta o frasco

Abanicar el vapor a una determinada graduado
distancia

Técnicas correctas para:

Calentar un tubo de ensayo Medir volúmenes de líquidos

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 PICTOGRAMAS

QUÉ SIGNIFICAN LOS SÍMBOLOS

Aparte de los pictogramas presentes en las etiquetas, aparecen los siguientes símbolos:

SÍMBOLO SIGNIFICADO SÍMBOLO SIGNIFICADO

T+ Muy Tóxico. O Comburente.

T Tóxico. C Corrosivo.

Xn Nocivo. Xi Irritante.

F Fácilmente E Explosivo.
Inflamable.

F+ Extremadamente N Peligroso para medio

Inflamable. ambiente.

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 AISLAMIENTO – PURIFICACIÓN – CROMATOGRAFIA.

1. OBJETIVOS
- Separar los pigmentos presentes en las hojas de las plantas.
- Purificar una sustancia por recristalización.
- Determinar la pureza de una muestra sólida.
2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE
• Para manipular el vaso de precipitación caliente use pinza de vaso y evite
cambios bruscos de temperatura.
• El secado de ácido benzoico recristalizado no debe sobre pasar a los 100°C.
• El ácido benzoico recristalizado, verter a un frasco de reciclaje con tapa
hermética, al mantener al aire libre puede producir irritación: piel, ojos, vía
respiratoria.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO
Para efectuar el estudio de un compuesto desconocido, primero ha de aislarse y luego
obtenerse en estado puro, determinándose luego, algunas de sus propiedades físicas.
Algunos procedimientos para tal fin son: la cromatografía y la recristalización.

CROMATOGRAFÍA
Es una técnica de separación de sustancias puras, que se fundamenta en la migración
diferencial de los solutos a través de 2 o más fases con las cuales tienen afinidades
preferenciales. Existe por lo menos una fase estacionaria (un sólido o un líquido que
permanece inmóvil) y una fase móvil o activa (líquida o gaseosa) que es la que arrastra
los solutos.
Un tipo de separación cromatográfica es la cromatografía sobre papel, en el que se usa
celulosa en forma de papel de filtro como soporte para la fase estacionaria, en la cual
la elución ocurre por atracción capilar.

Determinación del Rf (relación de frentes) de colorantes

Para poder medir el desplazamiento alcanzado por cada componente de una mezcla
de sustancias orgánicas se usa el Rf.

11
El Rf es una constante que resulta del cociente entre la distancia recorrida por la
sustancia problema ( x ) y la distancia recorrida por la fase móvil ( d) desde el punto
de aplicación ( línea inferior ) hasta la línea superior del cromatograma
El Rf sirve para identificar la sustancia problema, comparando el valor obtenido, con el
valor de la sustancia patrón o sustancia pura.

Figura No.1

Rf x (distancia recorrida por la muestr

d (distancia recorrida por el disolvente)

RECRISTALIZACIÓN
La recristalización es una técnica adecuada para la purificación de sustancias sólidas.
La purificación por recristalización se basa en el hecho que la mayoría de los sólidos
son más solubles en un disolvente en caliente que en frío.
Para poder elegir un buen disolvente, se debe tener en cuenta los siguientes requisitos:
1.- Que no reaccione con el soluto;
2.- Que a baja temperatura el soluto no sea soluble;
3.- Que en frío las impurezas sean solubles;
4.- Que a temperatura alta el soluto sea soluble;
5.- Debe tener bajo punto de ebullición.
6.- Debe ser económico.
Un soluto sólido puede cristalizarse por filtración y evaporación espontánea del
disolvente de su solución saturada.

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 Por evaporación es el menos aconsejable porque puede formar costras de sólido
impuro en la superficie de evaporación.
Los solventes que se pueden emplear para la recristalización pueden ser:
Inorgánicos: Agua, ácido clorhídrico, álcalis concentrados, ácido sulfúrico
concentrado, ácido nítrico concentrado y gases licuados.
Orgánicos: Acetona, cloroformo (es tóxico y no inflamable), metanol, etanol,
piridina, ácido acético glacial, éter de petróleo, pentano, hexano,
CCl4 (es tóxico y no inflamable), benceno y dioxano.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Materiales y reactivos
Cromatografía:
Por mesa: Lápiz, regla, vaso de 100mL, luna de reloj, gotero, papel de filtro (3),
etanol, rojo de alizaria, anaranjado de metilo, negro de eriocromo

Recristalización:
Por profesor: Balanza, bomba de vacío, hielo, 2 espátulas pequeñas, ácido
benzoico con impurezas, carbón activado.
Por mesa: 1 vaso de precipitado de 250 mL, papel de filtro dos unidades, matraz
erlenmeyer 250 mL, bagueta, luna de reloj, pinza de vaso, agua destilada.
4.2 EXPERIMENTO Cromatografía
1. En el papel de filtro trazar dos líneas, una en la parte inferior y la otra en la parte
superior (ver figura No.1).
2. Con el gotero colocar dos gotas de muestra problema ( indicador) en la línea
marcada en la parte inferior del papel y dejar secar.
3. Colocar 10 mL de etanol en un vaso de 100 mL, sumergir el papel de filtro con la
muestra hasta ponerlo en contacto con el etanol y sujetarlo con un clip al vaso.
4. Tapar el vaso con la luna de reloj y dejar que el etanol ascienda por capilaridad hasta
la línea superior.
5. Medir las distancias recorridas por la muestra problema (indicador) y por el etanol.
Calcule el Rf.
6. Repetir el procedimiento con otra muestra problema (indicador), midiendo el tiempo,
las distancias y el Rf de cada muestra

13
Recristalización
- En un vaso de 100 mL se coloca 1 g de muestra problema.
- Añadir 40 mL de agua destilada y disolver el sólido.
- Calentar la solución a ebullición, apagar el mechero y añadir agitando
aproximadamente 0,1 g de carbón activado.
- Filtrar inmediatamente la solución caliente y dejar enfriar en un baño de agua con
hielo, durante aproximadamente 10 minutos.
- Mientras tanto, pesar el papel de filtro para usarlo en la eliminación de las aguas
madres de los cristales.
- Filtrar los cristales obtenidos y lavar con un pequeño volumen de agua fría.
- Retirar el papel con los cristales, ponerlo en una luna de reloj y colocarlo en la
estufa a una temperatura no mayor de 100 oC para el secado de los cristales.
- Pesar el conjunto (papel y cristales secos) para calcular posteriormente la
cantidad de cristales puros y el % de pureza de la muestra.
W cristales secos
Pureza = -------------------------- x 100
W muestra

14
 DETEMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
1. OBJETIVOS:
- Identificar una sustancia sólida mediante su punto de fusión.
- Comprobar la pureza de una sustancia sólida por su punto de fusión

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• Para manipular el thiele y termómetro tomar las precauciones del caso.
• Para evitar rotura del termómetro, asegure como indica la figura en el
procedimiento experimental.
• Use el mortero debidamente limpio, para pulverizar las muestras.
• Los residuos de las muestras usadas verter en los frascos de reciclaje con tapa
hermética.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO
El punto de fusión es una propiedad física, utilizada para identificar una sustancia
orgánica pura al estado sólido
En un sólido cristalino las partículas se hallan ordenadas de un modo muy regular y
simétrico; hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal.
Fusión es el cambio del arreglo ordenado de partículas a uno más desordenado que
caracteriza a los líquidos. El punto de fusión se alcanza a una temperatura en la cual
los cristales sólidos de la sustancia están en equilibrio con la fase líquida
Uno de los métodos para determinar el punto de fusión es el método del tubo capilar, el
cual tiene las siguientes ventajas:
- La cantidad de muestra utilizada es pequeña.
- Con un equipo simple se puede obtener bastante exactitud.
Recomendaciones que se deben considerar:
- En este método es necesario que el incremento de la temperatura sea
aproximadamente 1 0C por minuto para poder observar la temperatura a la cual los
cristales se fusionan.
- En una sustancia pura, el intervalo de temperatura desde que empieza la fusión hasta
que termina no debe ser mayor de 1 0C.
- Las sustancias que contiene impurezas suelen rebajar el punto de fusión y aumentar
el intervalo de temperatura (mayor de 10C).

15
-
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4,1. Materiales y reactivos
Por profesor: Mortero chico, luna de reloj, ácido benzoico, ácido cítrico, urea, espátulas.
Por mesa: Dos capilares de 1 mm de diámetro, tubo Thiele, termómetro, 2 pinzas de
tres dedos, regla, liga, luna de reloj, aceite, fósforo.

4,2. Experimento
a. Cerrar un extremo del capilar, haciéndolo girar sobre el borde de una llama
pequeña.
b. Pulverizar la sustancia pura con una espátula.
c. Colocar la muestra en una luna de reloj y con el capilar coger la muestra
introduciéndola hasta el fondo de éste, para lo cual será necesario hacer
pequeños golpes al capilar sobre la mesa.
d. Repetir el procedimiento hasta que la muestra alcance una altura de 2 ó 3 mm
en el capilar.
e. Con una liga juntar el capilar al bulbo del termómetro de tal manera que los
extremos de ambos coincidan (fig 1 - a)
f. Sumergir el capilar y el termómetro a un tubo Thiele que contenga aceite (ver
figura 1 –b)
g. Medir con una regla la parte del termómetro no graduada desde cero hasta el
nivel del aceite (t 1). Esta medida debe ser reportada en grados centígrados.
(para esto ver en el termómetro a cuántos grados corresponde su medida)
h. Calentar gradualmente un grado centígrado por cada minuto hasta que el
sólido se funda. Anotar la temperatura inicial (t2) y temperatura final (t3).

Recomendación: El punto de fusión se inicia cuando la sustancia se encoge

separándose de las paredes del capilar, y termina cuando en el inferior aparece
una gota de líquido. Durante este lapso registrar en el termómetro t2 y t3.
Cálculos
a) Corrección del punto de fusión
El punto de fusión determinado por el método del capilar no da un punto de
fusión real, porque solamente una parte de la columna de mercurio es
calentada a la misma temperatura que el compuesto. Por eso, es necesario

16
 hacer la corrección para la parte de la columna de mercurio que está fuera del
baño mediante la siguiente ecuación:

T = t + 0,000154 L (t - t I)
Donde :

T = punto de fusión corregido

t = punto de fusión observado
t = t2 + t3
2
L = Longitud de la columna fuera del baño, expresado en grados.

L= t– t1

(t 1 = nivel del aceite)

tI = temperatura de la columna de mercurio que está fuera del baño

tI = t1 + t
2
b. Porcentaje de error

% DE ERROR = Pto de fusión teórico – Pto de fusión corregido x 100

Pto de fusión teórico

CUADRO DE RESULTADOS
PTO DE PTO DE PTO DE %
SUSTANCIA FUSIÓN FUSIÓN FUSION ERROR
TEÓRICO OBSERVADO CORREGIDO

17
 Termómetro
t t3
t2

t1 = Nivel de aceite

t2 = Temperatura Inicial de fusión

t3 = Temperatura Final de fusión
t = Punto de Fusión Observado

(1 – a) (1 – b)

18
 ALCANOS Y ALQUENOS
1. OBJETIVO
Estudiar las propiedades físicas y químicas de alcanos y alquenos.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• Para el secado de los tubos de ensayo use la pinza adecuada.
• En el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental.
• Los residuos líquidos, verter en los frascos de reciclaje respectivo.

3. FUNDAMENTO TEORICO
Tanto los enlaces C - C como los C - H son uniones covalentes fuertes que son
difíciles de romper en condiciones ordinarias. Como resultado los alcanos son
normalmente una clase inerte de compuestos y por su escasa reactividad se les
denomina "Parafinas" (del latín parum =poca, affinis = afinidad). Sin embargo, en
condiciones drásticas los alcanos experimentan ciertos tipos de reacciones.
Los hidrocarburos de C1 a C4 son gases, de C5 a C15 son líquidos y sobre los C16 son
sólidos.
Las moléculas de los alcanos son no polares y en fase líquida o sólida se atraen
mútuamente mediante las débiles fuerzas de Van der Waals. Estas fuerzas aumentan al
incrementar la superficie de la molécula. Por esta razón el punto de ebullición, la
densidad y la viscosidad aumentan de una manera regular al incrementar la longitud de
la cadena carbonada. En general, los alcanos con cadenas ramificadas tienen puntos de
ebullición más bajos que sus isómeros de cadena lineal, debido a que su estructura es
más irregular y superficie menor.
Los alquenos, en contraste con los alcanos, son más reactivos; generalmente presentan
reacciones de adición del doble enlace carbono-carbono.
El doble enlace carbono-carbono produce en los átomos de carbono vecino al doble
enlace una gran reactividad. La reacción clásica para este tipo de enlace es la adición y
ésta se produce de acuerdo al siguiente mecanismo:

19
 Los alquenos en general se obtienen por deshidratación de los alcoholes.

El etileno se emplea para la producción de alcohol, óxido de etileno, plásticos

(polietileno), así como también para provocar la maduración artificial de las frutas. Los
alquenos, como butadieno y el estireno, forman polímeros y copolímeros que se emplean
en la industria del caucho sintético, plásticos y pinturas.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 MATERIALES Y REACTIVOS
Por profesor: Br2/ / H20 (saturado), Br2 / CS2 , CHCl3, CS2, H2SO4 (c),
I2 / CH3CH2OH, benceno ( C6H6 ),
Por mesa: 5 tubos de ensayo, 1 gradilla, 1piceta con agua destilada, 1 pinza para tubo de
ensayo, KMnO4 (0.03M), Na2CO3 (5%),
Muestra problema: n – hexano o parafina líquida y aceite.
4.2 PROCEDIMIENTO
A. PROPIEDADES FÍSICAS
Preparar una serie de cinco tubos de ensayo limpios y enumerarlos del 1 al 5.
Prepárese una serie de soluciones según la tabla y anotar las observaciones.

H2O CS2 C2H5OH CHCl3 C6H6

20 20 20 20 20
gotas gotas gotas gotas gotas

HEXANO
20 gotas
ACEITE
20 gotas

B. PROPIEDADES QUIMICAS

20
a) Solución de permanganato de potasio (Prueba de Von Baeyer).
En dos tubos de ensayo colocar, al primero 20 gotas de hexano y al segundo 20 gotas de
aceite; a ambos tubos se le añade tres gotas de solución de permanganato de potasio al
0,03M y dos gotas de una solución de carbonato de sodio al 5%. Se agita y se deja en
reposo. Observaciones.
b) Acido sulfúrico concentrado .- En dos tubos de ensayo colocar, al primero 20
gotas de hexano y al segundo 20 gotas de aceite; a ambos tubos se le añade 10
gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agita y se deja en reposo.
Observaciones

b) Agua de bromo.- En dos tubos de ensayo colocar, al primero 20 gotas de hexano y al

segundo 20 gotas de aceite; a ambos tubos se le añade 10 gotas de agua de bromo
saturado, La decoloración de la solución indicará reacción positiva.
Observaciones

c) Bromo en disulfuro de carbono.- En dos tubos de ensayo colocar, al primero 20 gotas

de hexano y al segundo 20 gotas de aceite; a ambos tubos se le añade 10 gotas de
agua de bromo en disulfuro de carbono. La decoloración de la solución indicará
reacción positiva.

d) Yodo.- En dos tubos de ensayo colocar, al primero 20 gotas de hexano y al segundo 20

gotas de aceite; a ambos tubos se le añade 10 gotas de solución de yodo en alcohol
etílico. La reacción será positiva, si hay decoloración de la solución.

21
 ALQUINOS

1. OBJETIVO
Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio (CaC2) y estudiar sus propiedades
químicas.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• La producción del etino (acetileno) es necesario realizar bajo la campana
extractora.
• Para el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental.
• Los residuos líquidos, verter en los frascos de reciclaje respectivo.

3. FUNDAMENTO TEORICO
El acetileno es el miembro más importante de la serie y puede obtenerse a partir del
carburo de calcio.
CaC2 + 2 H2O → CH CH + Ca (OH)2
El acetileno se emplea para cortar planchas de acero metálico, para soldaduras, para la
manufactura de acetaldehído, ácido acético, acetato de vinilo, etc.
Los tres pares de electrones que hay en los dos átomos de carbono confieren a la
molécula del alquino los mismos factores involucrados en la reacción del doble enlace
carbono-carbono.
El mecanismo de adición de un halógeno al triple enlace carbono-carbono puede ser
interpretado según el siguiente mecanismo:

HC ≡ CH + (X+ - X-) → XHC = CHX + (X+ X-) → X2HC - CHX2

- + - +

El átomo de hidrógeno del grupo -C≡CH tiene propiedad ácida y puede ser reemplazado
por metales; así los compuestos del tipo R - C ≡ CH dan los acetiluros R - C ≡ CAg
y R - C ≡ CCu, mientras que los compuestos del tipo R - C ≡ C - R no dan reacciones.
Estas reacciones son útiles para poder diferenciar el acetileno y los acetilenos
monosustituidos de las olefinas y los acetilenos di sustituidos.

22
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 MATERIALES Y REACTIVOS
Por profesor: 1Equipo para obtención de acetileno, Br2 / CS2, Tollens; H2SO4 (c),
Cloruro cuproso amoniacal, I2 / CH3CH2OH, Br2 / H2O saturado

Por mesa: 7 Tubos de ensayo, 1 gradilla, 1 piceta con agua destilada, 1 pinza
para tubo, KMnO4 (0.03M); Na2CO3 (5%),
PROCEDIMIENTO

A. PREPARACION DEL ACETILENO:

Montar un aparato como en la figura. Colocar en el kitasato 4 g de carburo de
calcio en trozos y agua en la pera de separación. Abrir la llave de la pera
dejando gotear lentamente el agua para que se forme el acetileno.
Hacer burbujear el acetileno en cada uno de los tubos donde previamente se
han colocado los reactivos, procurando que el gas producido no se propague
por el ambiente al pasar de un tubo a otro. Para esto, sumergir el tubo de
desprendimiento en un vaso que contiene agua.

B. PROPIEDADES QUÍMICAS
a) Formación del acetiluro de cobre. - A un tubo de ensayo que contenga 20
gotas de una solución de cloruro cuproso amoniacal se le hace burbujear el
acetileno. La formación de un precipitado de color rojo oscuro indicará la
presencia del triple enlace carbono-carbono.
Observaciones

23
b) Formación del acetiluro de plata. - Se coloca en un tubo de ensayo 20
gotas de solución de nitrato de plata amoniacal (Tollens) y se le hace
burbujear el acetileno. La formación de un precipitado plomizo indicará que
la reacción es positiva. Observaciones

c) Solución de permanganato de potasio (Prueba de Von Baeyer).

A un tubo de ensayo que contiene 20 gotas de solución de permanganato de
potasio 0.03M y 2 gotas de una solución de carbonato de sodio al 5%, se le
hace burbujear el acetileno.
Observaciones:

d) Ácido sulfúrico concentrado. - A un tubo de ensayo que contiene 20 gotas

de ácido sulfúrico concentrado, se le hace burbujear el acetileno.
Observaciones:

e) Agua de bromo.- "Reacción por adición". A un tubo de ensayo que contiene

20 gotas de agua de bromo saturado, se le hace burbujear el acetileno. La
decoloración de la solución indicará reacción de adición.
Observaciones:

f) Bromo en disulfuro de carbono.- A un tubo de ensayo que contenga 20

gotas de bromo en disulfuro de carbono se le hace burbujear el acetileno. La
decoloración de la solución indicará reacción de adición.
Observaciones:

g) Yodo.- A un tubo de ensayo que contenga 20 gotas de yodo disuelto en

alcohol etílico, se le hace burbujear el acetileno.
Observaciones:

24
 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION

1.- OBJETIVO:
Identificar una sustancia líquida determinando su punto de ebullición.
2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE
 Para manipular el tubo de ebullición y vaso precipitación use las pinzas adecuadas.
 Para evitar rotura del termómetro asegure como indica la figura del procedimiento
experimental.
 Los residuos de las muestras usadas verter en los frascos de reciclaje

3.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

El punto de ebullición de un líquido es aquella temperatura a la cual su tensión de vapor
es igual a la presión atmosférica. Es una característica importante de una sustancia
líquida químicamente pura.
El punto de ebullición es menos seguro que el punto de fusión, porque posee una
marcada dependencia con la presión y a los errores que puede conducir las impurezas.
Con la adición de un soluto disminuye la presión de vapor de una disolución; hará falta
una temperatura más alta para producir la ebullición, es decir que aumentará el punto
de ebullición.
Esta elevación es característica de cada disolvente y proporcional a la concentración
molal del soluto. En agua, un mol de partículas en 100 g de agua produce una elevación
de 0,512 oC en el punto de ebullición. Este valor es la constante ebulloscópica molal
del agua.
Los líquidos polares tienen tendencia a hervir a temperaturas más altas que los no
polares del mismo peso molecular; y los líquidos polares asociados hierven
generalmente a temperaturas más elevadas que los compuestos polares no asociados.

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1 Materiales y reactivos
Por profesor: Alcohol, ron de quemar
Por mesa: 1 vaso de 250 mL, 2 pinzas tres dedos, 1 termómetro de 350 grados
centígrados, 1 pinza de vaso, 1 capilar para punto de ebullición, 1 tubo de 18x3cm,
fosforo.

25
4.2 Procedimiento
En un tubo de ensayo de 18x3 cm echar aproximadamente 5 mL de líquido
problema e introducir en él el tubo capilar de 50 mm de longitud, con la punta
sellada dirigida hacia arriba.
Con la ayuda de un anillo de goma asegurar el termómetro, de tal manera que
el líquido problema se encuentre a nivel del bulbo del termómetro, luego
sumergir el capilar en el tubo de ensayo y colocar todo el conjunto en baño
maría, hasta 1 cm de la base del vaso de 250 mL.
Calentar el baño suavemente y agitar, hasta que en el tubo capilar empiece a
desprenderse continuamente las burbujas. En ese preciso momento se quita el
calor y se observa la temperatura en el instante en que el líquido comienza a
elevarse en el tubito capilar. Esta temperatura corresponde al punto de ebullición
del líquido investigado. El experimento se repite dos veces y se toma el valor
medio del punto de ebullición. La diferencia de ambos resultados no debe ser
mayor a 0,5 oC
Nota: Si al calentar se excede la temperatura de ebullición teórica, se debe
quitar el calor para que al enfriarse y al estar cerca a la temperatura de ebullición
comenzará a ascender el líquido por el tubito capilar, a esta temperatura del
líquido investigado se le llama temperatura de ebullición experimental (
observado),el cual debe corregirse

P.E TEÓRICO
MUESTRA
P.E corregido % DE ERROR
PROBLEMA

26
 Nota: El punto de ebullición experimental (To) se corrige a condiciones
normales según la siguiente ecuación:

T = to + T ebull.
donde : T = temperatura de ebullición corregida

T ebull = 0,00012 (760 – P) (273 + to) t o

=Temperatura de ebullición experimental oC.

P = es la presión atmosférica en el momento de realizar el

experimento.
T = temperatura de ebullición corregida
Tabla. Factores de corrección de punto de ebullición por cambios en la presión
Temperatura normal 0C Variación en T temperatura por
Δ P = 10 mm de Hg
Líquido apolar Líquido polar
80 0,416 0,350
90 0,428 0,360
100 0,440 0,370
110 0,452 0,380
120 0,4624 0,390

27
 EXTRACCIÓN CON UN SOLVENTE INMISCIBLE
1.- OBJETIVO:
Extraer una sustancia que se encuentra disuelta en un solvente problema, mediante otro
solvente con el cual sea inmiscible.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

 Al manipular la pera de decantación, use con precaución, para evitar roturas.
 En el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental.
 Los residuos de la fase clorofórmica (cloroformo con violeta) verter al frasco de
reciclaje con tapa hermética.

3.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

La extracción se define como una operación de separación y purificación que tiene por
objeto aislar una sustancia de una mezcla sólida o líquida en que se encuentra, mediante
el uso de un disolvente.

Para purificar un soluto de un solvente (B) se usa un segundo solvente (A) inmiscible en
(B). El solvente seleccionado para la extracción debe reunir las siguientes condiciones:
1.- Disolver el soluto con mayor facilidad que el solvente (B).
2.- Ser inmiscible en el solvente (B).
3.- Debe ser fácilmente evaporable.
4.- No debe reaccionar con el soluto ni con el solvente (B).

Si en un embudo de separación se coloca al soluto solubilizado en el solvente (B), luego

el solvente (A) y se agita repetidas veces y se deja en reposo hasta que se separen
ambos líquidos, el soluto, después de este tratamiento, se habrá disuelto en ambos
solventes; a esta razón se le conoce con el nombre de Coeficiente de Distribución (
K):

K = CB ( acuoso ) / CA ( orgánico ) = SB ( acuoso ) / SA ( orgánico )

El agua es uno de los solventes más usados en los procesos de extracción. Los otros
solventes son líquidos orgánicos de carácter no polar.
28
 Los solventes orgánicos más adecuados para la extracción de compuestos solubles en
agua son: acetato de etilo, éter sulfúrico, éter de petróleo, benceno, tetracloruro de
carbono, disulfuro de carbono.

El éter sulfúrico es el solvente orgánico más usado ya que disuelve la mayor parte de
los compuestos orgánicos; tiene un punto de ebullición bajo de 34,6 oC y por lo tanto
fácil de ser eliminado por destilación o evaporación. Es ligeramente soluble en agua y
su eficiencia puede ser mejorada en forma considerable agregando a la parte acuosa
cloruro de sodio. El agregado de NaCl a saturación aumentará la propiedad polar de la
solución, causando una disminución de la solubilidad del compuesto no polar.

La extracción puede ser por el estado físico de los materiales: sólido-líquido y

líquidolíquido.
Por sus características puede ser contínua y discontínua:
a.- Contínua: Cuando se realiza sin parar hasta agotar la separación del soluto. Uno de
los aparatos que se emplea es el extractor SOXHLET.

b.- Discontínua: Consiste en sacudir una solución acuosa con un solvente , tal como el
eter etílico o el isopropílico en un embudo de separación. Puede ser:
1) Simple: Cuando se realiza en una sola etapa.
s) Múltiple: Cuando se realiza en 2 o más etapas.

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1 Materiales y reactivos:
Por profesor: Benceno (C6H6), CS2, hexano (C6H14), etanol, agua
Por mesa: Embudo de separación de 125 mL,6 tubos de ensayo, pinza de tres
dedos, violeta de metilo 40 mL, probeta de 10 mL, 1 gotero, cloroformo (CHCl3) 30
mL, 1 piceta con agua destilada

4.2 Procedimiento:
a.- Elección de un disolvente extractor:
1.- Marcar 5 tubos de ensayo: a,b,c,d,e.
2.- Colocar a cada tubo 20 gotas de solución de violeta de metilo cristal
29
 3.- Luego agregar al tubo "a" 20 gotas de C6H6 ; al tubo "b" 20 gotas de agua;

al tubo "c" 20 gotas de CS2; al tubo "d" 20 gotas de CHCl3 y al tubo "e" 20

gotas de C6H14

Observar y elegir el mejor solvente extractor.

b.- Extracción Simple:

Colocar en un embudo de separación limpio y seco 15 mL de solución de
violeta cristal y 15 mL del disolvente extractor elegido. Se tapa el embudo, se
invierte y se abre la llave del mismo para prevenir cualquier sobrepresión. Se
cierra la llave, se agita suavemente durante unos minutos y se vuelve a abrir.
El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir la llave
no se aprecie sobrepresión en el interior. Se cierra la llave una vez más, se
agita enérgicamente durante un minuto y luego se coloca el embudo en un
soporte, destapar y esperar que ambas capas se separen. Reciba la capa
inferior en un tubo de ensayo y vierta la capa acuosa (superior) a un segundo
tubo. Guárdelas para una comparación posterior.

c.- Extracción Múltiple:

Se toma 15 mL de solución de violeta cristal, se extrae con 3 porciones de
disolvente extractor de 5 mL cada uno, se reúnen tres extractos en un tubo de
ensayo y se recoge la solución acuosa remanente en un cuarto tubo,
vertiéndolo por la boca del embudo. Se compara la intensidad del color de las
dos soluciones orgánicas con las acuosas. Anotar los resultados.

30
 DESTILACION FRACCIONADA Y GRAVEDAD ESPECÍFICA

1.- OBJETIVO:
- Separar por destilación las fracciones de una muestra de querosene.
- Determinar la gravedad específica de cada fracción.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD Y MEDIO AMBIENTE EN EL EXPERIMENTO

• Al manipular el picnómetro y termómetro, realizar con precauciones para evitar
roturas.
• En el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental.
• Los residuos de las muestras verter en los frascos de reciclaje.

3.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

Destilación Fraccionada.
Es una operación que permite separar los componentes de una mezcla líquida que, una
vez pasados al estado de vapor, son luego condensados.
El querosene es una mezcla de hidrocarburos líquidos (de 12 a 18 carbonos) de puntos
de ebullición entre 150º y 300ºC.
Su composición varía ampliamente, dependiendo del petróleo de partida.
Si una muestra de hidrocarburos, obtenida por destilación, da un color pardo al añadirle
KMn04 diluido, indicará que, además de alcanos, contiene compuestos insaturados,
como, por ejemplo, alquenos.
Gravedad especifica.
La gravedad específica es una comparación de la densidad de una sustancia con la
densidad del agua destilada a 4 grados centígrados. La gravedad específica es
adimensional y numéricamente coincide con la densidad y también se puede calcular
utilizando cualquier relación de peso de la sustancia a peso del agua siempre y cuando
se consideren volúmenes iguales de la sustancia y agua.

T
G Densidad de la sustancia a T

t Densidad del agua a t

T puede ser igual o diferente a t

31
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Materiales y reactivos:

Por profesor: Equipo de destilación, termómetro de 350 oC, 1 embudo de vidrio de

vástago largo, balanza, probeta de 100 mL, 3 pinzas de tres dedos, ron de quemar o
alcohol etílico.
Por mesa: Picnómetro de 10 mL, 1 vaso de 250 mL, 1 vaso de 100 mL, agua destilada,
franela

4.2 Experimentos:
4.2.1 Destilación
a) Colocar 100 mL de muestra líquida en un balón de destilación y añadir unos
trozos de porcelana, para evitar la ebullición tumultuosa.

b) Montar el equipo de destilación mostrado en la figura No1.

c) Calentar hasta que destile aproximadamente 15 mL de la primera fracción,

anotando el rango de temperatura al cual fue recogida.

d) Continuar con el calentamiento y recoger dos fracciones más como se hizo

anteriormente, anotando todos los datos en el cuadro No1.

4.2.2 Grave dad especifica:

a) Lavar el picnómetro con mezcla sulfocrómica y con agua destilada, secar en la
estufa, dejar enfriar y pesar (W 1)
b) Llenar el picnómetro con agua destilada, teniendo cuidado de llenarlo
completamente hasta el capilar, secar exteriormente y pesarlo (W 2)

c) Retirar el agua del picnómetro, secarlo en la estufa, enfriar y pesar (W 3)

d) Llenar completamente el picnómetro con la primera fracción, secar externamente y
pesarlo (W 4)
e) Retirar la muestra del picnómetro y llenarlo sucesivamente con las otras fracciones,
procediendo como en el paso anterior. Anotar los datos en el cuadro No1

32
 4.2.3 Composición cualitativa de las fracciones: Prueba de Baeyer
f) En un tubo de ensayo echar 1 mL de una de las fracciones y añadirle 3 gotas de
KMn04 0,03M y 2 gotas de una solución de Na2C03 al 5%, agitar y anotar lo
observado.
g)

FIGURA No 1
4.3 Resultados

Cuadro No1

Temperatura W1 W2 W3 W4 GTt
o
C

t1

t2

T
G W4 - W3
t W2 - W1
Composición cualitativa de la fracción: ................................................................

33
 ALCOHOLES

1.- OBJETIVO:

Diferenciar los alcoholes primario, secundario y terciario por sus reacciones químicas

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• Para el secado de tubos de ensayo manipular con pinza adecuada, esto evitara
roturas o quemadura.
• Cortar el sodio del tamaño de la cabeza del fosforo, para los ensayos de los
alcoholes.
• En el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental. Los residuos de la reacción verter al frasco de reciclaje.

3- FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcoholes son compuestos que resultan de reemplazar uno o varios átomos de
hidrógeno de los hidrocarburos por el grupo OH, llamado hidroxilo. De acuerdo al
número de OH en la cadena carbonada los alcoholes pueden ser dioles, trioles, etc, y
en general, polialcoholes.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el tipo de
carbono al cual está unido el grupo OH.
Antiguamente los alcoholes se obtenían por destilación seca de la madera (por esta
razón se conoce al alcohol metílico como alcohol de madera) o por fermentación de
granos (de aquí el nombre de alcohol de grano con el que se conoce al alcohol etílico)
Ahora el método más usado y económico para producir alcohol es mediante la
hidratación de alquenos. El alcohol etílico así producido contiene agua como impureza
y al purificar por destilación produce una mezcla de ebullición constante, de
composición idéntica en el líquido y en el vapor. Tal mezcla se denomina mezcla
azeotrópica. Así a esta mezcla se adiciona benceno y se somete a destilación se puede
obtener el alcohol anhidro, también conocido como alcohol absoluto.

34
PETROLEO R-CH = CH2 Hidratación R-CHOH-CH3

Cracking

CH2 = CH2 Polimerización CH3 (CH2-CH2)n CH2)H

Hidratación

Fermentación de Melazas Caña de azúcar

CH3 -CH2-OH Azúcares
Con levaduras Almidón Granos

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1 MATERIALES Y REACTIVOS
Por profesor: 1 Vaso de 500mL, luna de reloj, reactivo de Lucas, sodio, CuSO4 anhidro,
H2SO4(c), ácido acético glacial.

Por mesa: 6 tubos de ensayo, vaso de precipitación de 150 mL, pinza para tubo de
ensayo, alcoholes: primario etanol (alcohol etílico), secundario 2-propanol (alcohol
secpropílico) y terciario 2-metil-2-propanol (alcohol ter-butílico), agua destilada, hexano
o parafina líquida, aceite, vinagre, reactivo de Lucas, Lugol, KMnO4 0,03M, azul de
bromotimol, anaranjado de metilo. NaOH 2M

4.2 Procedimiento:

4.2.1 PROPIEDADES QUÍMICAS

A) Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
1. Oxidación. - Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan formando
aldehídos y cetonas. En esta oxidación el aldehído formado se puede volver
a oxidar al correspondiente ácido carboxílico. Los alcoholes terciarios son
relativamente inertes, obteniéndose productos de descomposición de menor
número de átomos de carbono en condiciones más enérgicas.
Oxidación con el permanganato de potasio. - Colocar en tres tubos de
ensayo 3 gotas de ácido acético glacial. Al primer tubo agregar 20 gotas de
etanol ; al segundo 20 gotas de 2 propanol y al tercero 20 gotas de alcohol
2-metil2- propanol; finalmente agregar a cada tubo 10 gotas de una solución

35
 de KMnO4,(0,03M), agitando vigorosamente hasta un cambio de coloración.
Si no hubiera decoloración se trata de un alcohol terciario.

2.Reactivo de Lucas.- En tres tubos de ensayo colocar: al primero 20 gotas

de etanol, al segundo 20 gotas de 2-propanol y al tercero 20 gotas de 2-
metil2-propanol a los tres tubos añadir 10 gotas del reactivo de Lucas y
colocarlos en baño maría (60 oC). Observe y anote en cuál de los tubos la
reacción es más rápida (aparición de emulsión lechosa).

B) Reacción de esterificación.- Se aplica sólo en alcoholes primarios. Coloque

en un tubo de ensayo 20 gotas de alcohol etanol, 20 gotas de ácido acético
y tres gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente suavemente en baño
maría y después de un tiempo percibirá un olor característico, esto indica la
formación del Ester, que en este caso es el acetato de etilo (CH3-
COO-C2H5).

C) Propiedad ácidas del alcohol.- En tres tubos de ensayo secos se echan,

respectivamente, 20 gotas de alcohol etílico, 20 gotas de alcohol sec -
propílico y 20 gotas de alcohol ter - butílico. A cada tubo agregar un trocito
de sodio del tamaño de la cabeza de un alfiler y se compara la velocidad de
reacción, al mismo tiempo que se observa el desprendimiento de hidrógeno.

D) Ensayo de presencia de agua en el alcohol.- Esta prueba se realiza para

los alcoholes primario, secundario y terciario

En tres tubos de ensayo completamente seco colocar en cada tubo 20 gotas

de etanol, 20 gotas del 2-propanol y 20 gotas del 2-metil- 2-propanol y una
pequeña cantidad de sulfato de cobre anhidro. Si hay presencia de agua en
el los alcoholes, la sal tomará un color celeste.

36
 YODOFORMO

1. OBJETIVO:
• Diferenciar los alcoholes primario, secundario y terciario con la prueba de
yodoformo
• Obtener el yodoformo a partir de una cetona.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• El yodoformo es sumamente volátil y de olor irritante, por lo que el secado se
debe considerar temperatura baja ( punto de fusión es aproximadamente de 120
°C)
• En el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental.
• El yodoformo obtenido verter a un frasco de reciclaje con tapa hermética.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO:
Los Haloformos son derivados halogenados del metano como el cloroformo, yodoformo
y bromoformo. Los tres se pueden obtener por la reacción de un metilcetona o un
metilcarbinol con soluciones de hipohalogenitos, resultando la sal de un ácido con un
átomo de carbono menos que la acetona y el haloformo respectivo. La reacción del
yodoformo se emplea para la identificación del acetaldehido, metilcetona y los
metilcarbinoles. Estos compuestos al ser tratados con el hipoyodito de sodio forman un
precipitado cristalino de yodoformo; por tanto, es fácil de identificarlos. El yodoformo es
un sólido amarillento y tiene un olor característico y su punto de fusión es de 119 C. En
cambio, el cloroformo y bromoformo son incoloros.

R - CHOH - CH3 + NaOI R - CO - CH3 + NaI - H2O

R - CO - CH3 + 3NaOI R - CO CI3 + 3NaOH
R - CO - CI3 + NaOH R- COONa + CHI3

4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
4.1. MATERIALES Y REACTIVOS
Por profesor: Bomba de vacío, balanza, pipeta de 5mL, bombilla de jebe, probeta de
100 mL, hidróxido de sodio 10%, hipoclorito de sodio, acetona, NaOH al 10%, hielo

37
 Por mesa: 3 Tubos de ensayo, 1probeta de 100mL,1 vaso de precipitado de 150ml,
etanol, 2-propanol, 2-metil-2-propanol, bagueta, papel de filtro, solución de lugol,

4.2 PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTO N 1
Coloque en tres tubos de ensayo 20 gotas de etanol, 20 gotas de , 2-propanol y 20
gotas de 2-metil-2-propanol y añada 10 gotas lugol (yodo en yoduro potásico),
enseguida agregar gota a gota una solución de hidróxido de sodio al 0,2M hasta que
desaparezca la coloración del Lugol y permanezca un color amarillo claro después de
un minuto de agitación. Si el ensayo es positivo, desaparece el color pardo del yodo
y se forma un precipitado amarillo de yodoformo de olor característico. Si no se
formara ningún sólido, se calienta la solución en baño María, a 60 oC, durante 4
minutos; si se decolora la solución se añade más solución de lugol y unas gotas de
hidróxido de sodio hasta que el color del yodo desaparezca, y se calienta de nuevo.
Se agrega 40 gotas de agua y se deja en reposo 15 minutos; la formación de un
precipitado en escamas, de color amarillo, indica resultado positivo. Este precipitado
se puede lavar con agua de hielo.
Nota: Si la sustancia problema en cuestión es insoluble en agua, se disuelve con 20
gotas de dioxano.

EXPERIMENTO N 2
En un vasito se vierte 0.5 mL de acetona con 20 mL de Lugol al 10% y 20 mL de
hidróxido de sodio al 10%. Luego se agrega 20 mL de hipoclorito de sodio. La
solución se debe estar agitando en plena formación del yodoformo. Dejar reposar
unos 10 minutos, filtrar y lavar con agua de hielo.

CH3-CO-CH3 + 3NaOI CH3-COONa + CHI3 + 2NaOH

4.3. RESULTADOS
1. Peso del papel de filtro. ..............
2. Peso del papel de filtro con el yodoformo ..............
3. Peso del yodoformo ..............
4. Peso teórico del yodoformo ..............
5. 5. % de rendimiento ..............

38
 ALDEHIDO Y CETONA

1. OBJETIVO
• Identificar el grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas

• Diferenciar un aldehído de una cetona por medio de reacciones específicas y fáciles

de llevarse a cabo en el laboratorio.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• Para el secado de tubos de ensayo manipular con pinza adecuada, esto evitara
roturas o quemadura.
• En el desarrollo de la experiencia, utilice solo los volúmenes señalados en el
procedimiento experimental.
• Los residuos de las reacciones verter al frasco de reciclaje.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar el grupo funcional carbonilo
C=O

La presencia del grupo carbonilo, tanto en los aldehídos como en las cetonas , hace
que las reacciones entre estos dos tipos de compuestos sean muy similares dando
lugar a reacciones de adición, sustitución y ruptura.
Sin embargo, los aldehídos exhiben una reactividad un poco mayor debido a la
ubicación extrema del grupo carbonilo
En las cetonas debido a que el grupo carbonilo se encuentra en un carbono
secundario son menos reactivos que los aldehídos.
Las cetonas solo pueden ser oxidados por agentes oxidantes fuertes como KMnO 4,
dando como producto dos ácidos de menor número de átomos de carbono, siendo
la reacción mas lenta que en los aldehídos. La cetonas no reaccionan con el reactivo

39
 de Tollens, Feheling y Schiff (oxidantes débiles), por eso se utilizan para
diferenciarlos del aldehído.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 MATERIALES Y REACTIVOS
Por profesor: 2,4-dinitrofenihidracina, Tollens, Reactivo de Fehling, solución
saturada de NaHSO3
Por mesa:
Metanal (formaldehido), propanona, KMnO4 0,03 M , NaOH al 10 %, lugol.
Un vaso de precipitado 200 mL, 8 tubos de ensayo,

4.2 PROCEDIMIENTO
A.- REACCION COMUN- Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona
Colocar en dos tubos de ensayo 5 gotas de 2,4-dinitrofenihidracina, al primer tubo
adicionar 4 gotas de metanal y al segundo tubo adicionar 4 gotas de propanona.
Observar
La presencia de un precipitado amarillo o anaranjado indica reacción positiva.

B. DIFERENCIACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS 1.-

Reacciones de oxidación
a) Reactivo de Tollens
Coger dos tubos de ensayo limpios y secos; al primer tubo adicionar 3 gotas
de metanal y al segundo tubo adicionar 3 gotas de la propanona, a ambos
tubos agregar 3 gotas del reactivo de Tollens , dejarlos en reposo por un par
de minutos y observar. La presencia del espejo de plata nos indica reacción
positiva

40
 b) Reactivo de Fehling
En un tubo de ensayo se coloca 10 gotas de solución Fehling A ,10 gotas de
solución Feheling B y 10 gotas de metanal.
En un segundo tubo de ensayo se coloca 10 gotas de solución Fehling A ,10
gotas de solución Feheling B y 10 gotas de propanona.
Ambo tubo colocarlos en un baño de agua hasta ebullición, la presencia de un
precipitado rojo ladrillo nos indica reacción positiva

c) Reacción con KMnO4 (oxidante fuerte )

Colocar en dos tubos de ensayo 5 gotas de KMnO 4 0,03 M al primer tubo adicionar 5
gotas de metanal y al segundo tubo adicionar 5 gotas de propanona. Observar

2.- Prueba de Yodoformo, identificación de propanona

En un tubo de ensayo adicionar 20 gotas de una solución de NaOH al 10 %, luego 5
gotas de acetona y posteriormente gota a gota de lugol hasta formación de un
precipitado de color amarillo correspondiente al yodoformo obtenido.Si fuera necesario
colocarlo a Baño María.

CH3COCH3 + 3NaIO CHI3 + CH3COONa + 2NaOH

3.- Reacción de Adición solo para aldehído

41
 Reacción con el NaHSO3 .- colocar en tubo de ensayo 20 gotas de aldehído con 20
gotas de solución saturada de NaHSO3 (recientemente preparada). Agitar, calentar y
dejar enfriar, precipita el bisulfito de aldehído

O OH

R C H + NaHSO3 R C SO3Na
H

42
 OBTENCIÓN DEL JABON

1. OBJETIVO:
Preparación del jabón, basándose en las propiedades químicas de las sustancias
utilizadas para dicho fin.

2. MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL EXPERIMENTO Y MEDIO AMBIENTE

• Es recomendable usar baño maría, esto evitar inflamación de la muestra y el
proceso de saponificación será más efectiva.
• Medir con cuidado el hidróxido de sodio al 30 %, que es una sustancia altamente
corrosiva y tóxica.
• El jabón obtenido verter a un recipiente adecuado.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO:
Las grasas y aceites son ésteres de ácidos de cadena larga y glicerol. Las ceras son
mezclas complejas, pero sus constituyentes principales son ésteres de ácidos carboxilos
de cadena larga y de alcoholes monohidrólicos también de cadena muy larga.

El grado de insaturación de los ácidos grasos determina aparentemente el estado físico

del triglicérido. Si todos los ácidos en la estructura del éster son saturados y tienen al
menos diez átomos de carbono en cada cadena, el triglicérido es una grasa y a la
temperatura ambiente es un sólido. Si las estructuras de los ácidos son altamente
instauradas, el triglicérido es un aceite y a la temperatura ambiente es un líquido.

El ácido palmítico CH3(CH2)14COOH y el ácido esteárico

CH3(CH2)16COOH juntos con los ácidos no saturados (oleico); se encuentran en la

naturaleza en estado de ésteres glicéridos, que son los componentes principales de
grasa de vegetales y animales.

En general las bases descomponen a los ésteres más rápidamente que los ácidos y por
lo tanto en la hidrólisis alcalina se forma la sal del ácido orgánico y recibe el nombre de

43
 jabón y el proceso de desdoblamiento del éster en esta forma se le denomina
saponificación (sapo = jabón).

Los jabones ordinarios están compuestos principalmente de una mezcla de sales

sódicas de los ácidos palmíticos, esteárico y oleico, este tipo de jabones son los
llamados jabones duros, y los potásicos son líquidos o pastosos y reciben el nombre de
jabones líquidos
(blandos). La fabricación del jabón se realiza por ebullición de grasas con sosa cáustica.

CH2- O – C - R' CH2OH R'COONa

O
t
CH – O – C - R" +3NaOH CHOH + R”COONa
O

CH2- O – C - R"' CH2OH R'”COONa

Las moléculas de jabón tienen características duales al poseer una parte hidrocarbonada
( R ) lo cual es soluble en grasas y una porción salina (COO-Na+) la cual es de carácter
iónico y soluble en agua. Hoy se sabe que el factor más importante es el influjo que
ejercen los jabones sobre la tensión superficial del agua, facilitando la separación de las
partículas de suciedad.

Hay que tener en cuenta que en la vida cotidiana y en la industria los jabones no sólo
sirven para lavar. También posee una gran capacidad desinfectante, sobre todo al
agregarles determinadas sustancias como por ejemplo el fenol.

En la actualidad tienen gran difusión en el mercado unos productos obtenidos por

síntesis, de composición distinta a la de los jabones, pero de propiedades similares,
denominada genéricamente detergentes.
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
4. 1-Materiales y reactivos:
Por profesor: 1 vaso de 500 mL, bomba de vacío, 1 balanza, 1 probeta de 100 mL,
1 pipeta de 10 mL, NaCl(s), manteca, alcohol etílico, NaOH al 30%

44
 Por mesa: 1 vaso de 250 mL ,1 vaso de 150 mL, 1 bagueta, 1 pinza para vaso, 1
malla filtrante, 1 luna de reloj

4.2. Procedimiento
En un vaso de precipitación se calienta con fuego indirecto los 10g de sebo.
Se añade 10mL de NaOH al 30% y 20mL de alcohol, se continúa calentando por
20 minutos hasta formar una masa homogénea. Se puede agregar agua destilada
si es necesario; luego se añade una solución saturada de cloruro de sodio, la capa
que contiene sales sódicas se separa de la capa acuosa inferior de lejía, a través
de una filtración. Se enfría después de adicionarle colorantes y odorantes si se
gusta. Luego el jabón se prensa en moldes.
Calcule cuánto jabón se obtuvo de la cantidad de sebo usado. En cuanto a los
perfumes utilizados para jabón de olor, pueden adquirirse preparados o si no
prepararlos. Por ejemplo, la fórmula para preparar el jabón de rosa es la siguiente:
Aceite de coco, sebo, hidróxido de sodio, esencia de geranio, esencia de espliego,
esencia de pachulí.

45
 APÉNDICE
REACTIVOS EN SOLUCION

1.- Acetato de plomo, solución saturada. - Disolver 18 g de acetato de plomo en 100

mL de agua destilada.
2.- Ácido acético, solución 2N.- Disolver en agua 164 g de ácido acético glacial luego
completar 1000 mL. Valorar la solución con álcali 2N.

3.- Ácido bórico 0.5N.- Disolver 31 g de ácido bórico en agua y completar hasta un litro.
4.- Ácido clorhídrico concentrado. - Este reactivo contiene 36.3% de HCl, densidad
1,184 g/mL y tiene una concentración de 430 g/L que le corresponde a 12N
5.- Ácido nítrico concentrado. - Este reactivo contiene 65.3% de HNO3, densidad 1.4
g/mL y una concentración de 914 g.L que le corresponde a 14N.

6.- Ácido sulfúrico concentrado. - Este reactivo contiene 96% de H2SO4, densidad
1.833 g/mL y una concentración de 1760 g/L que corresponde a 36N
7.- Agua de bromo en solución saturada. - Agitar con un litro de agua destilada 12 mL
de bromo. Se prepara de nuevo cuando el reactivo se decolora.

8.- Agua de cal, solución. - Agitar con agua destilada un exceso de óxido de calcio y
dejarlo tapado durante 24 horas. Decantar el líquido claro.

9.- Bisulfito de sodio, solución saturada. - Dejar en reposo 100 mL de agua

destilada con un exceso de bisulfito de sodio.

10.- Bromo en tetracloruro de carbono, solución. - Disolver 5 mL de bromo en 100 mL

de tetracloruro de carbono. Guardar la solución en frasco de color caramelo.

11.- Cupro-amoniacal, solución. - Añadir una solución de hidróxido de sodio a una

solución de sulfato de cobre hasta la formación de un precipitado de hidróxido
cúprico. Filtrar, lavar con agua y disolver el hidróxido cúprico con amoníaco. Esta
solución se conoce con el nombre de "Schwizer".

12.- Cloruro cuproso, solución amoniacal. - Añadir cloruro de sodio hasta saturaciòn
a
100 mL de una solución acuosa de sulfato de cobre y diluir con agua. Calentar la
solución y añadir gota a gota una solución concentrada de bisulfito de sodio hasta
que la solución tome un color pardo amarillento. Añadir unas gotas de amoniaco
hasta que la solución tome coloración azul. Agregar gotas de
bisulfito de sodio hasta decolorar la solución azul.

46
13.- Cloruro férrico FeCl3 al 1% solución. - Disolver 1 g de cloruro férrico en 100 mL
de agua destilada.

14.- Fehling, solución. - Es una mezcla de dos soluciones, una de sulfato de cobre y
otra de tartrato alcalino, que se preparan como sigue:

Solución "A" Disolver 34,65 g de sulfato de cobre en cristales en agua hasta

completar un volumen de 500 mL.

Solución "B" Disolver 175 g de tartrato de potasio y sodio (sal de Rochelle) y 70 g de

hidróxido de sodio en agua hasta completar un volumen de 500 mL.

Las soluciones deben de conservarse en frascos separados, con tapón de goma,

mezclándolas en volúmenes iguales en el momento de usarlas.

15.- Hidróxido de amonio concentrado. - Este reactivo contiene 24% de hidróxido de

amonio, con una concentración de 310 g/L, que le corresponde a 15N.

16.- Hidróxido de sodio. - Este reactivo contiene una concentración de 80 g/L que le
corresponde a 2N.

17.- Lucas reactivo. - Disolver 136 g. de cloruro de cinc anhidro poco a poco y
enfriando en 105 g. de ácido clorhídrico concentrado.

18.- Lugol, solución. - Disolver 200g. de yoduro de potasio y 100 g. de yodo en 800
mL de agua destilada.

19.- Nitrato de plata amoniacal (Tollens reactivo).- Disolver 3g. de nitrato de plata
amoniacal en 30 mL de agua y guardar en frasco de color caramelo.

Disolver tres gramos de hidróxido de sodio en 30 mL de agua destilada.

Cuando se necesita el reactivo de Tollens se mezcla un volumen de la solución de
nitrato de plata con un volumen de la solución diluída de amoníaco hasta la
disolución de precipitado. En estas condiciones está listo el reactivo para ser
empleado.
Este reactivo se descompone antes de un hora formando amida de plata y nitruro de
plata, todos los cuales son explosivos.

20.- Permanganato de potasio al 0.01%, solución. -Disolver 10 mg. de permanganato

de potasio en 100 mL de agua destilada. Esta solución conviene guardarla en un
frasco de color oscuro.

21.- Schiff, reactivo. - Disolver 200 mg. de p-rosanilina en 200 mL de agua destilada que
contenga 2 mL de ácido clorhídrico concentrado. Añadir 2 g de bisulfito de sodio. La
solución al cabo de un tiempo debe ser limpia e incolora. Se guarda en un frasco de
color caramelo.

47
48
PROPIEDADES DE ALGUNOS SOLVENTES
NOMBRE Punto de Punto de Indice de Densidad Solubilidad
Fusión °C Ebullición °C Refracción g/mL en agua*

HIDROCARBUROS
Pentano -130 36 1,3580 0,626 0,036
Hexano -100 69 1,3748 0,659 insol
Ciclohexano 6,6 81 1,4255 0,779 insol
Heptano - 91 98 1,3870 0,684 insol
Metilciclohexano -126 101 1,4222 0,77 insol
Benceno (Tóxico) 5,5 80 1,5007 0,879 0,5
Tolueno - 93 111 1,4963 0,865 Lsol Etilbenceno - 95 136 1,4952 0,867 insol p-
Xileno 12 138 1,4954 0,866 insol o-Xileno - 24 144 1,5048 0,897 insol

ETERES
Eter dietílico -116 35 1,3506 0,715 7
Tetrahidrofurano (THF) -108 66 1,4070 0,887 misc
Dimetoxietano - 69 85 1,3790 0,867 misc
Dioxano 12 101 1,4206 0,034 misc
Eter dibutílico - 98 142 1,3988 0,764 insol
Anisol - 31 154 1,5160 0,995 insol
CLORO HIDROCARBUROS
Diclorometano - 97 40 1,4240 1,325 2
Cloroformo (Tóxico) - 63 61 1,4463 1,492 0,5
Tetracloruro de Carbono (Tox.) - 23 77 1,4595 1,594 0,025
1,2 – dicloroetano - 35 83 1,4438 1,256 0,9
Clorobenceno - 46 132 1,5236 1,106 insol
ALCOHOLES
Metanol - 98 65 1,3280 0,791 misc
Etanol (95% ac.) -- 78,2 --- 0,816 misc
Etanol (anhidro) -130 78,5 1,3611 0,798 misc
2-Propanol (iso) - 90 82 1,3770 0,785 misc Ter-butanol 25 83 1,3860 0,786 misc n-Propanol 127
97 1,3840 0,804 misc n-butanol - 90 118 1,3985 0,810 9,1 Etilenglicol - 13 198 1,4310 0,113 misc
APROTICOS DIPOLARES
Acetona - 94 56 1,3585 0,791 misc
Acetonitrilo - 48 81 1,3440 0,786 misc
Nitrometano - 29 101 1,3820 1,137 9,1
Dimetilformamida - 61 153 1,4305 0,944 misc
Dimetilsulfóxido 18 189 1,4780 1,101 misc
Formamida 2 210 1,4440 1,134 misc
MISCELÁNEAS
Disulfuro de Carbono -112 46 1,6270 1,266 0,3
Etilo acetato - 84 76 1,3720 0,902 10
Etilmetilcetona - 86 80 1,3780 0,805 27,5
Agua 0,0 100 1,3330 1,000 ---- Acido fórmico 85 101 1,3721 1,220
misc
Piridina - 42 115 1,5090 0,978 misc
Nitrobenceno 5 210 1,5513 1,204 0,2
* En gramos por 100mL Insol = Insoluble
Lsol = Ligeramente soluble
Misc = Miscible en todas proporciones

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BIBLIOGRAFIA

• Galagosk L.2002 Química Orgánica. Fundamentos Teóricos Práticos para Laboratorio.

Ed. Eudeba Buenos Aires.

• Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica - Página 173 - Resultado de

Google Books
• Wade, L.G. 2007, Química Orgánica, , Editorial Prentice HALL México.
• Wingrove Alan, 1999, Química Orgánica,. Ed. DE Harla, México.
• Mc. MurryJhon, 2008, Química Orgánica, Edición 8.Ed. Iberoamérica. México • Garey
Fraancis A, 2006 Química Orgánica,. Ed MCGrau-Hill,México
• Guarnizo Franco, A. (2019). Experimentos de química orgánica para biociencias (2a.
ed.).. Ediciones Elizcom. https://elibro.net/es/lc/bibliourp/titulos/125868

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