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Durante este período, en las tierras bajas de la costa del Pacífico del
Istmo de Panamá, en la península que hoy recibe el nombre de
Azuero, se encontraban ubicados los territorios de los caciques Natá,
Escoria y Paris; en las estribaciones de la cordillera de Coclé y de
Veragua (más tarde Veraguas), se ubicaban, hacia el Este, el cacique
Esquegua, y hacia el Oeste, Urracá. En las crónicas, los nombres de
Esquegua y Urraca aparecen muchas veces juntos.
Cuando el veedor del oro y primer cronista de América, Gonzalo
Fernández de Oviedo, describe en el Sumario de la Natural Historia de
las Indias cuál es la mejor manera de cruzar el istmo, comenta que,
aunque atravesando las tierras de Esquegua y Urracá es menos larga
la jornada de viaje, se hace a través de tierras tan altas y escarpadas
que desde allí se ven los dos mares, de modo que no es el mejor
camino que se pueda recomendar. Lo cierto es que, probablemente, el
territorio de Urracá pudo haber comprendido la serranía al este del río
San Pablo y al oeste de La Yeguada, así como también la vertiente del
Caribe de Veraguas desde el río Cricamola hasta el río Belén.
Las relaciones de Esquegua y Urracá fueron ambivalentes en lo que
se refiere a su vínculo con los españoles. Aunque Fray Bartolomé de
Las Casas afirma que Esquegua peleó junto a Urracá contra los
españoles, hay indicios de que hacia 1522 un jefe indígena se había
sometido a la autoridad española, y una década después Esquegua se
uniría a los españoles contra Urracá. Durante catorce años el
prolongado ambiente de guerra que se vivía en Natá y los trece
intentos de penetración en Veragua por parte de los conquistadores,
sin éxito, hablan de las fortalezas de Urracá.
Por nueve años Urracá combatió a los expedicionarios enviados por la
Corona española a quienes en muchas ocasiones derrotó. Urracá
utilizaba las tácticas de guerrilla, mostrando una aparente ofensiva
débil y cediendo terreno al enemigo antes de combatir seriamente. Las
tropas españolas encabezadas por Gaspar de Espinoza, pensando
que los indígenas eran débiles y les temían los españoles, iban a la
carga; sin embargo, debido a la táctica de guerrilla que utilizaba
Urracá, eran rodeados en los acantilados y fosas por legiones de
combatientes indígenas.