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Química Orgánica
Básica
1. ¿Cuántos protones (p+), neutrones (n) y electrones (e –) poseen cada átomo o ion?
Recordemos que:
Número de masa se representa con la letra A, que es igual a la suma de sus protones y
neutrones.
Número atómico se representa con la letra Z, que es igual al número de protones y también es el
número de electrones de un átomo eléctricamente neutro.
a) 79
34Se
2-
b) 59
27Co
A = 59 Z = 27 Es neutro.
c) 59
28Ni
2+
A = 10 + 9 = 19 Z=9 e- = 9 199F
2
4. ¿Cuál es el símbolo para un isótopo con A = 65 y 29 protones?
A = 29 + 36 = 65 Z = 29 6529Cu
5. El cloro tiene dos isótopos naturales, 35Cl y 37Cl. ¿Cuál es el número de masa de cada
uno? ¿Cuántos protones (p+), neutrones (n) y electrones (e –) poseen cada uno?
a) 35Cl
A = 35 Z = 17
b) 37Cl
A = 37 Z = 17
6. ¿Cuál es el peso atómico del Cloro que presenta 2 isótopos naturales: 35Cl (masa
atómica = 34.9689 u), 37Cl (masa atómica = 36.9659 u)?
Es el promedio de las masas atómicas de los isotopos naturales de un elemento de acuerdo a su
abundancia natural.
35Cl 37Cl
75.53% 24.47%
𝑃. 𝐴. 𝐶𝑙 = ( × 34.9689 𝑢) + ( × 36.9659 𝑢)
100% 100%
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7. Escriba la configuración electrónica del Flúor y el grupo de números cuánticos para
el tercer y octavo electrones.
Si n = 2; ℓ = 0, 1.
8. Dibuje los diagramas del orbital para mostrar la formación de los iones Na + y O2– a
partir de sus átomos correspondientes y determine la formula molecular y la
estructura de Lewis para la molécula que forman esos iones.
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9. Dibuje estructuras de Lewis para las siguientes moléculas y aplique el método VSEPR
para deducir los tipos de geometrías de regiones del electrón y molecular. Además,
indique si poseen momento dipolo diferente de cero y justifique su respuesta.
a) POCl3
δ-
Cloruro de fosforilo
µ≠0
+
δ
La molécula es polar, debido a las diferencias de electronegatividad, así cancelando los tres vectores
del cloro que dando con un vector resultante.
b) COCl2
δ-
Cloruro de cobalto (II)
µ≠0
δ+
La molécula es polar, al igual que en el inciso anterior esto se debe a la diferencia de electronegatividad,
hay un vector con diferente magnitud y los dos vectores de cloro se cancelan.
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c) NOF
Fluoruro de nitrosilo
µ≠0
Esta molécula es polar, tenemos dos regiones de enlace y un par libre de electrones, por lo tanto los
vectores tienen una magnitud diferente debido a cada una de sus distintas electronegatividades aunque
también influye el que tenga una geometría angular para tener un momento dipolo diferente de cero.
d) PO33–
Ion de fosfito
Geometría tetraédrica,
geometría molecular trigonal
piramidal, ángulo aproximado de
107˚.
µ≠0
e) N2H4
Hidracina
δ-
Geometría tetraédrica,
δ+ δ +
geometría molecular trigonal
piramidal, ángulo aproximado de
107˚.
δ - δ+ µ≠0
Esta molécula es polar, la geometría trigonal piramidal implica que los vectores no se puedan cancelar.
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f) BF41–
Geometría tetraédrica,
ángulo aproximado de
109˚.
µ=0
El momento dipolo es igual a cero, porque los cuatro vectores se cancelan, están equidistantes son de
la misma magnitud.
10. ¿Cuál de los compuestos posee mayor momento dipolo en cada inciso? ¿Por qué?
a) CO2 o SCO
SCO, si bien, siendo que el dióxido de Carbono posee 2 doble enlaces con el Oxígeno, provocando que
sea una molécula lineal, y que, al tener los vectores contrarios, sea una molécula no polar, hay diferencia
entre la electronegatividad del Azufre y el Oxígeno, dando como resultado que exista un momento
dipolar diferente de cero, contrario a el momento dipolar del dióxido que es completamente nulo.
b) BrC≡N o ClC≡N
ClC≡N, en este caso, al contrario del compuesto anterior, la diferencia de electronegatividades no es
tan alta, pero no quiere decir que no exista, si bien, ambos pertenecen al mismo grupo, y aunque ambos
sean polares, éste último tiene mayor.
c) CH3NH2 o CH3NO2
CH3NO2, si bien, como en las anteriores, existe una diferencia entre las electronegatividades, aunque
no es el único motivo por el que existe una diferencia entre sus momentos dipolo, si no también se debe
a que, en los dos oxígenos sobre uno, hay un doble enlace provocando que exista un momento dipolo
mayor estando junto a él nitrógeno, ocasionando que exista una diferencia entre las dos
electronegatividades y por lo tanto que el momento incremente, dando como resultado que sea mayor
que el otro.
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11. Dibuje las formulas estructurales de Lewis para la siguiente molécula: CH 3NO
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Isómeros constitucionales : A, B, C, F, G, H, J y M. En conclusión, podríamos decir que hay
estructuras resonantes de isómeros constitucionales.
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g) ¿Cuál de las estructuras tiene un oxígeno cargado positivamente?
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i) ¿Cuál de las estructuras es la más estable? ¿Por qué?
Las estructuras más estables son las que tienen átomos con carga formal igual a cero, tienen menor
energía potencial. En este caso, las estructuras más estables son: A, C, F, H, K y M.
k) ¿Cuál es la geometría CNO en cada una de las estructuras de acuerdo con la teoría
de repulsión del par de electrones de la capa de valencia?
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l) ¿Cuál es el estado de hibridación de los átomos CNO en cada estructura?
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12. Dibuje la estructura de Lewis más probable para las siguientes moléculas y determine
la carga formal.
a) NaBF4
b) LiAlH4
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c) HNO3
d) H3O
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13. Dibuje los diagramas del orbital para mostrar cómo se mezclan los orbitales atómicos
del átomo central para formar los orbitales híbridos en cada una de las siguientes
moléculas:
a) SiCl4
Cl
Cl
Cl
Cl
18
b) SF4
c) (CH3)2CO
F
F
19
c) (CH3)2CO
20
d) CO2
Lineal
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e) HCN
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Estructura de Líneas Nombre Sistemático IUPAC
2,7-Dimetilbiciclo[2.2.1]heptano
1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
5-Alil-5-(prop-2-in-1-il)-3-vinilnona-1,3,8-trien-
6-ino
4,4-Dimetil-2,3,4,5-tetrahidro-1,1'-bifenilo
Vinilbenceno
2,3,7,8-Tetrametil-6-(1,2-dimetilpropil)undecano
1,1′-(2,2,2-Tricloroetano-1,1-diil)bis(4-
clorobenceno)
4-Bromo-10-fluorofenantreno
23
2-Cloro-3-metilbiciclo[2.2.1]heptano
5-Metil-2-naftol
5-Methylnaphthalen-2-ol
4-MetIlbiciclo[2.2.2]octan-2-ol
3,6-Dietil-6-metil-4-octen-3-ol
3,6-Dietil-6-metiloct-4-en-3-ol
2-Isopropil-5-metilciclohexan-1-ol
2-Metiltetrahidro-2H-pirano
2-Metiloxacicloexano
4-Isopropil-2-metoxi-1-metilbenceno
4-Isopropyl-2-methoxy-1-methylbenzene
Tetrahidro-2H-piran-2-ol
24
8-Etilantraceno-1-amina
8-Ethylanthracene-1-amine
1-(3,4-Dihidroxifenil)-2-metilaminoetanol
4-(1-Hidroxi-2-metilamino)-1,2-bencenodiol
4-Fenilpentanamida
4-Phenylpentanamide
2-Hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etanonitrilo
Cloruro de 2-hidroxi-N,N,N-trimetiletanamonio
N-Fenil-1-butanimina
5-(2-aminopropil)-2-metoxifenol
5-(2-aminopropyl)-2-methoxyphenol
N-(4-hidroxifenil)acetamida
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
25
Ácido p-aminobenzoico
Ácido 2-aminopentanodioico
2-aminopentanedioic acid
Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico
2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid
Cloruro de p-metilbenzoilo
Cloruro de 2-acetoxi-N,N,N-trimetiletanaminio
3,4,5-Trihidroxibenzoato de metilo
Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
2-Feniletanoato de metilo
2-metil-5-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-en-1-ona
26
2,3,4,5,6-Tetrahidroxihexanal
No se puede, son 5 números y no 4.
2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal
3-(4-hidroxifenil)acrilaldehído
3-(4-hidroxyphenyl)acrylaldehyde
4-(4-Hidroxi-3-metilfenil)-2-butanona
1-metil-4-(metilsulfinil)benceno
Ácido p-pentilbencensulfónico
4-Aminobencensulfonamida
Ácido 3-mercapto-2-oxopropanoico
Metiltiobenceno
27
1-metil-4-(metilsulfonil)benceno
1-methyl-4-(methylsulfonyl)benzene
2,3-Dihidrotiofeno
2,3-Dihydrothiophene
(1H-Pirrol-2-il)metanol
(1H-Pyrrol-2-yl)methanol
3-(3,4-Dihidroxifenil)-2-propenoato de etilo
Ethyl 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoate
N,N-Dimetilpiridin-4-amina
N,N-Dimethylpyridin-4-amine
Pentan-3-imina
Pentan-3-imine
2-Cianoacrilato de etilo
Ethyl 2-cyanoacrylate
3-Nitropirrolidina
3-Nitropyrrolidine
28
5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-ol
5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol
Formato de 3-mercapto-3-metilbutilo
3-mercapto-3-methylbutyl formate
1-metil-3-metilenciclopentano
1-methyl-3-methylenecyclopentane
5-amino-2-(4-bromobutan-2-il)-3-ciano-8-nitro-
10-oxodec-6-enamida
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