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Temas:
Unidad III “Sistemas dispersos”
Unidad IV “Métodos de obtención y propiedades químicas de los
hidrocarburos”
Unidad VI “La química de la vida: bioquímica”
Presentan:
Ortega Cano Manuel Eduardo
León Turriza Jocelyn Merari
Fecha de entrega:
8 de Junio del 2012
1|Página
Tabla de contenido
Tabla de contenido______________________________________________________________________ 2
INTRODUCCIÓN _____________________________________________________________ 6
UNIDAD III “SISTEMAS DISPERSOS” _____________________________________________ 7
Soluciones _____________________________________________________________________ 7
Concepto y características _______________________________________________________________ 7
Propiedades Coligativas de las Soluciones ___________________________________________________ 8
Elevación del punto de ebullición ________________________________________________________ 8
Abatimiento del punto de congelación y fusión ____________________________________________ 9
Suspensiones __________________________________________________________________ 10
Conceptos, características y ejemplos _____________________________________________________ 10
Métodos de separación de suspensiones ___________________________________________________ 10
Coloides ______________________________________________________________________ 11
Concepto, características y clasificación ____________________________________________________ 11
Fenómenos Coloidales __________________________________________________________________ 11
Movimiento Browniano ______________________________________________________________ 11
Efecto de Tyndall ____________________________________________________________________ 12
Métodos de separación de coloides _______________________________________________________ 12
Adsorción __________________________________________________________________________ 12
Electroforesis _______________________________________________________________________ 13
Diálisis ____________________________________________________________________________ 14
Tipos de Coloides ______________________________________________________________________ 15
Emulsiones_________________________________________________________________________ 15
Geles y soles _______________________________________________________________________ 16
Aerosoles __________________________________________________________________________ 18
Espumas ___________________________________________________________________________ 19
Cuadro de Sistemas Dispersos ____________________________________________________________ 20
2|Página
Alcoholes _____________________________________________________________________ 36
Definición y características ______________________________________________________________ 36
Propiedades químicas __________________________________________________________________ 37
Métodos de preparación ________________________________________________________________ 39
A partir de un alqueno con _____________________ 39
Aminas _______________________________________________________________________ 40
Definición y características ______________________________________________________________ 40
Propiedades químicas __________________________________________________________________ 41
Métodos de preparación ________________________________________________________________ 42
Obtención de aminas por el método de Hoffman _____________________________________ 42
Éteres ________________________________________________________________________ 43
Definición y características ______________________________________________________________ 43
Propiedades químicas __________________________________________________________________ 43
Métodos de preparación ________________________________________________________________ 44
Método de Williamson (alcóxidos con derivados halogenados) __________________________ 44
Aldehídos _____________________________________________________________________ 45
Definición y características ______________________________________________________________ 45
Propiedades químicas __________________________________________________________________ 45
Métodos de preparación ________________________________________________________________ 46
Preparación de aldehídos por medio de la oxidación de un alcohol primario _______________ 46
Deshidrogenación catalítica ______________________________________________________ 47
Cetonas ______________________________________________________________________ 48
Definición y características ______________________________________________________________ 48
Propiedades químicas __________________________________________________________________ 48
Métodos de preparación ________________________________________________________________ 49
Preparación de cetonas por oxidación de alcoholes secundarios _________________________ 49
Ácidos carboxilicos _____________________________________________________________ 50
Definición y características ______________________________________________________________ 50
Propiedades químicas __________________________________________________________________ 50
Métodos de preparación ________________________________________________________________ 51
Oxidación de alcoholes primarios __________________________________________________ 51
Oxidación de aldehído: __________________________________________________________ 51
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Enzimas, Vitaminas y Hormonas___________________________________________________ 73
Enzimas ______________________________________________________________________________ 73
Apoenzimas, coenzimas y activadores ___________________________________________________ 73
Interacción enzima-sustrato ___________________________________________________________ 74
Clasificación de enzimas ______________________________________________________________ 75
Vitaminas ____________________________________________________________________________ 76
Clasificación de vitaminas _____________________________________________________________ 76
Hormonas ____________________________________________________________________________ 79
Clasificación de hormonas. ____________________________________________________________ 79
Ácidos Nucleicos y la información genética __________________________________________ 81
Estructura de los ácidos nucleicos _________________________________________________________ 81
Síntesis de proteínas ___________________________________________________________________ 85
CONCLUSIÓN ______________________________________________________________ 87
BIBLIOGRAFÍA______________________________________________________________ 88
Fuentes electrónicas ____________________________________________________________ 88
Fuentes bibliográficas ___________________________________________________________ 88
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5|Página
INTRODUCCIÓN
6|Página
UNIDAD III “SISTEMAS DISPERSOS”
Soluciones
Concepto y características
Una disolución o solución es una mezcla
homogénea de dos o más sustancias, es decir, su
composición y propiedades son uniformes. El soluto
es la sustancia presente en menor cantidad
encontrándose disuelta, y el disolvente es la
sustancia que está en mayor cantidad y determina el
estado de la materia en la que existe la disolución.
Una disolución puede ser gaseosa (como el aire),
sólida (como una aleación) o líquida (agua de mar,
por ejemplo).
Los químicos también diferencian las disoluciones por su capacidad para disolver un
soluto. Una disolución saturada contiene la máxima cantidad de un soluto que se
disuelve en un disolvente en particular, a una temperatura específica. Una disolución
no saturada contiene menor cantidad de soluto que la que es capaz de disolver. Un
tercer tipo, una disolución sobresaturada, contiene más soluto que el que puede
haber en una disolución saturada.
Las disoluciones sobresaturadas no son muy estables. Con el tiempo, una parte del
soluto se separa de la disolución sobresaturada en forma de cristales. La
cristalización es el proceso en el cual un soluto disuelto se separa de la disolución y
forma cristales
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* La cantidad de soluto y la cantidad de disolvente se encuentran en proporciones
que varían entre ciertos límites. Normalmente el disolvente se encuentra en mayor
proporción que el soluto, aunque no siempre es así.
* La proporción en que tengamos el soluto en el seno del disolvente depende del tipo
de interacción que se produzca entre ellos. Esta interacción está relacionada con la
solubilidad del soluto en el disolvente.
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Un líquido hierve cuando su presión de vapor es igual a la presión atmosférica.
Podemos ver así que en la solución que hemos comentado, cuya presión de vapor
es menor, tendrá un punto de ebullición mayor que el disolvente puro. La solución
con menos presión de vapor no hervirá sino hasta haberla calentado arriba del punto
de ebullición del disolvente. Cada disolvente tiene su constante de elevación del
punto de ebullición que le es característico.
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Suspensiones
Conceptos, características y ejemplos
Una suspensión es un sistema disperso
formadas por un sólido en polvo o pequeñas
partículas no solubles, compuesto de dos
fases, las cuales contienen él o los principios
activos y aditivos. Una de las fases, la
continua o la externa es generalmente un
líquido o un semisólido y la fase dispersa o
interna, está constituida de sólidos
(Principios activos) insolubles, pero
dispersables en la fase externa.
Sus partículas son mayores que las de las disoluciones y los coloides, lo que permite
observarlas a simple vista. Sus partículas se sedimentan si la suspensión se deja en
reposo. Los componentes de la suspensión pueden separarse por medio de
centrifugación, decantación, filtración y evaporación.
10 | P á g i n a
Coloides
Concepto, características y clasificación
Un coloide es una dispersión de partículas de una
sustancia (la fase dispersa) entre un .medio dispersor,
formado por otra sustancia. Las partículas de un coloide
son más grandes que las de una solución, pero no
sedimentan ni son tan grandes como las de una
suspensión. Un coloide representa propiedades
intermedias entre las soluciones y las suspensiones.
La diferencia fundamental entre un coloide y una solución
es el tamaño de sus partículas, no su naturaleza. Las partículas de solución son por
lo general iones o moléculas aisladas que pueden estar hidratadas en distinto grado.
Las partículas coloidales pueden ser agregados de iones o moléculas.
Otra diferencia con las suspensiones es que sus fases dispersarte y dispersa pueden
estar en diferentes fases, formando varios tipos de coloides.
Fenómenos Coloidales
Movimiento Browniano
En 1827 mientras observaba a través de un microscopio
muy potente una suspensión acuosa de polen, iluminada
con una luz intensa, Robert Brown notó que los granos de
polen parecían tener un movimiento errático y tembloroso.
Más tarde determinó que ese movimiento errático era
común en todas las partículas coloidales en general. Este
movimiento fue llamado Movimiento Browniano en honor
11 | P á g i n a
de su descubridor. Este movimiento aleatorio de estas partículas se debe a que su
superficie es bombardeada incesantemente por las moléculas (átomos) del fluido
sometido a una agitación térmica. Ya que el movimiento Browniano se puede
apreciar cuando las partículas coloidales están dispersas en un medio gaseoso o
líquido, se considera casi una prueba visual de que la materia a escala molecular se
mueve de manera aleatoria, como lo postula la teoría cinético-molecular.
Efecto de Tyndall
Cuando se hace pasar un haz de luz intenso a través de
una solución ordinaria y se observa desde arriba, casi
no se percibe el haz. Sin embargo, sí se ve muy clara y
nítidamente cuando pasa por una dispersión coloidal.
Este fenómeno se conoce como efecto de Tyndall.
Tanto el efecto de Tyndall como el movimiento
browniano se pueden observar en casi todas las
dispersiones coloidales. Tiene lugar porque las
partículas de un coloide son suficientemente grandes
como para dispersar los rayos de la luz visible. Los iones o moléculas de las
soluciones normales son demasiado pequeños para dispersar la luz y en
consecuencia no presentan un efecto de Tyndall apreciable.
12 | P á g i n a
Electroforesis
La electroforesis consiste en la migración de partículas de
tamaño coloidal que poseen carga neta a través de una
solución, cuando se somete ésta a la influencia de una
corriente eléctrica. Este método fue descubierto en 1807
por Reus y a la fecha está muy difundido para separación e
caracterización de proteínas y otras biomoléculas.
La separación puede realizarse sobre la superficie
hidratada de un soporte sólido (p. ej., electroforesis en
papel o en acetato de celulosa), o bien a través de una matriz porosa (electroforesis
en gel), o bien en disolución (electroforesis libre). Dependiendo de la técnica que se
use, la separación obedece en distinta medida a la carga eléctrica de las moléculas y
a su masa
Cuando una mezcla de
moléculas ionizadas y con
carga neta son colocadas en
un campo eléctrico, estas
experimentan una fuerza de
atracción hacia el polo que
posee carga opuesta,
dejando transcurrir cierto
tiempo las moléculas cargadas positivamente se desplazaran hacia el cátodo (el polo
negativo) y aquellas cargadas positivamente se desplazaran hacia el ánodo (el polo
positivo).
El movimiento de las moléculas está gobernado también por dos fuerzas adicionales;
inicialmente la fricción con el solvente dificultará este movimiento, por otro lado las
moléculas tienen que moverse en forma aleatoria o movimiento browniano. La
energía cinética de las moléculas aumenta con la temperatura, por ello a mayor
temperatura mayor difusión.
La suma de todas estas fuerzas provoca que las moléculas no migren de una
manera homogénea, de tal manera que, si las moléculas son colocadas en un cierto
lugar de solución, los iones comenzaran a moverse formando un frente cuya anchura
aumentara con el tiempo.
Para reducir la anchura de este frente podemos reducir el movimiento de las
moléculas empleando un medio que oponga más resistencia a dicho movimiento.
Una forma común de hacer esto es formar un gel. El gel consiste de un polímero de
muy alto peso molecular que atrapa moléculas de agua y forma un tamiz que dificulta
el movimiento de los solutos, la migración electroforética de las moléculas será más
lenta, pero el ensanchamiento del frente se verá reducido también.
13 | P á g i n a
Diálisis
Thomas Graham descubrió que una membrana de
pergamino permitía el paso de las soluciones verdaderas
pero evitaba el de las dispersiones coloidales. Los solutos
disueltos se eliminaban de las dispersiones coloidales
empleando estas membranas mediante un proceso
llamado diálisis. La membrana se llama membrana de
diálisis. Las membranas artificiales se fabrican con materiales como papel
pergamino, colodión o ciertas clases de celofán.
La diálisis se demuestra colocando una dispersión coloidal de almidón y un poco de
solución de sulfato de cobre(II) en una bolsa de papel pergamino y colocando esa
bolsa en agua corriente. En pocas horas desaparece el color azul del sulfato de
cobre(II), y solo permanece la dispersión del almidón dentro de la bolsa.
Una aplicación muy importante de la diálisis es el desarrollo de riñones artificiales. La
sangre de un paciente que padezca insuficiencia renal se hace pasar, durante horas,
a través de un riñón artificial. En este intervalo, los productos de desecho solubles se
eliminan por diálisis.
14 | P á g i n a
Tipos de Coloides
Emulsiones
Una emulsión es una mezcla de líquidos inmiscibles (que normalmente no se
mezclan) de manera más o menos homogénea. Un líquido (la fase dispersa) es
dispersado en otro (la fase continua o fase dispersante).
Muchas emulsiones son de aceite/agua, con grasas alimenticias como uno de los
tipos más comunes de aceites encontrados en la vida diaria.
Ejemplos de emulsiones incluyen:
la mantequilla y la margarina
la leche y crema,
el café expresso,
la mayonesa,
15 | P á g i n a
el magma
el aceite de corte usado en
metalurgia.
Algunos medicamentos
En el caso de la mantequilla y la margarina, la grasa rodea las gotitas de agua (en
una emulsión de agua en aceite); en la leche y la crema el agua rodea las gotitas de
grasa (en una emulsión de aceite en agua). El proceso en el que se preparan las
emulsiones se llama emulsificación.
Geles y soles
Un gel es un sistema coloidal donde la fase continua es
sólida y la dispersa es líquida. Los geles presentan una
densidad similar a los líquidos, sin embargo su
estructura se asemeja más a la de un sólido. El ejemplo
más común de gel es la gelatina comestible.
Ciertos geles presentan la capacidad de pasar de un
estado coloidal a otro, es decir, permanecen fluidos
cuando son agitados y se solidifican cuando
permanecen inmóviles. Esta característica se denomina
tixotropía. El proceso por el cual se forma un gel se
denominagelación.
Reemplazando el líquido con gas es posible crear aerogeles, materiales con
propiedades excepcionales como densidades muy bajas, elevada porosidad y
excelente aislamiento térmico.
16 | P á g i n a
Algunos ejemplos de geles son:
La Gelatina
Mermeladas de fruta
Queso
Soles
Un "sol" es una suspensión coloidal de partículas sólidas en un líquido; las pinturas,
por ejemplo, son una suspensión de partículas de pigmentos sólidos diminutos en un
líquido oleoso.
Ejemplos de soles son:
Pinturas
17 | P á g i n a
Tinta China
Aerosoles
Se denomina aerosol a una mezcla heterogénea de partículas solidas o líquidas
suspendidas en un gas. El término aerosol se refiere tanto a las partículas como al
gas en el que las partículas están suspendidas. Si las partículas suspendidas son
sólidas, entonces el aerosol se identifica con humo o polvo. La diferencia entre estas
sustancias es solamente cuestión del tamaño de las partículas: las del humo son
mucho más pequeñas que las del polvo. Si, por otro lado, las partículas suspendidas
son líquidas, el aerosol se identifica con niebla.
Ejemplos de aerosoles son:
El smog y la niebla
El humo
Los espray
18 | P á g i n a
Espumas
La espuma es una capa de líquido globular
enclaustrando vapor o gas. Son como las emulsiones
en que capas de adsorción rodean la fase dispersa en
ambos sistemas. Sin embargo, las espumas difieren de
las emulsiones en dos aspectos: la fase dispersa es un
gas en las espumas y un líquido en las emulsiones; las
burbujas de gas de las espumas son mucho más
grandes que los glóbulos en las emulsiones. Las
espumas son sistemas coloidales por la delgadez de las capas que rodean las
burbujas de gas, éstas son de dimensiones coloidales o las capas tienen
propiedades coloidales.
Ejemplos de espumas son:
Crema de afeitar
La espuma de la cerveza
Contenido de extintor
Espuma de mar
19 | P á g i n a
Cuadro de Sistemas Dispersos
Sistema Tamaño de Precipitación Métodos de Propiedades Ejemplos
partículas separación
20 | P á g i n a
UNIDAD IV “MÉTODOS DE OBTENCIÓN Y
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS”
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos
de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los
compuestos básicos de la Química Orgánica.
Clasificación
De acuerdo a:
1. Tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar
como:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su
vez se clasifican en:
21 | P á g i n a
Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo
carbono en común.
22 | P á g i n a
2. Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se
clasifican en:
23 | P á g i n a
Alcanos
Definición y características
Existe un gran número de hidrocarburos con la fórmula C„ H2„+2. Estos compuestos
se llaman alcanos o parafinas, siendo el metano, CH 4, el más sencillo de todos. Al
aumentar n, obtenemos las fórmulas de una familia de compuestos. Los cuatro
primeros miembros de esta familia son los siguientes:
24 | P á g i n a
aisló de la mantequilla rancia. Los compuestos superiores tienen nombres más
sistemáticos basados en numerales griegos. Se conocen también como
hidrocarburos alifáticos (del griego aleiphar, que significa grasa).
Las reglas de nomenclatura para los hidrocarburos pueden resumirse del siguiente
modo.
Regla 1: Hállese la cadena continua de átomos de carbono más larga. A ella
corresponderá el nombre del hidrocarburo principal.
25 | P á g i n a
Empleando estas reglas puede nombrarse de una manera clara y precisa, incluso
una molécula complicada.
Propiedades químicas
Los compuestos indicados son gaseosos y los dos últimos se usan ampliamente
como combustibles. Los compuestos superiores siguientes (pentano, hexano,
heptano, octano, nonano, etc.) son líquidos.
Los alcanos lineales con 18 o más átomos de carbono son sólidos céreos (que tiene
alguna de las características de la cera) de bajo punto de fusión, cuyas mezclas se
conocen comercialmente con el nombre de cera de parafina, un material empleado
ampliamente en otro tiempo para cierre de frascos de mermelada, pero que quizás
hoy es más conocido como moderador para reactores atómicos.
Solubilidad y densidad:
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos
apolares o débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos. Son buenos
lubricantes y protectores de los metales. Son menos densos que el agua.
Puntos de ebullición:
Aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono y ,por
tanto, las masas moleculares.
Puntos de fusión:
Aumentan al aumentar la masa molecular, sin embargo no es uniforme, los
alcanos con números impares de átomos de carbono tienden a fundirse a
temperaturas más bajas. El hecho de que una cadena esté ramificada también
afecta al punto de fusión, pues un alcano ramificado se funde a una
temperatura más alta.
Métodos de preparación
Método de Würtz
En química orgánica, la Reacción de Würtz, llamada así por su
diseñador Charles-Adolphe Würtz, consiste en tratar lo derivados
monohalogenados con cadenas de carbonos utilizando el sodio
metálico a 200° - 300° C, lo que dará como resultado la obtención
de alcanos completamente simétricos.
26 | P á g i n a
al radical alquilo libre. El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio. El
alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-
carbono con el alquilo acompañante.
Reacción general
Ejemplos:
Obtener 2,5-dimetilhexano con el método de Würtz:
l
Na l l
+ → + 2NaI
Na
l
Método de Berthelot
27 | P á g i n a
R-OH + H-I ————> H20 + R-I
Mediante
dos fases
R-I + H-I ————> Alcanos + I2
Ejemplos:
Obtener propano:
28 | P á g i n a
Alquenos
Definición y características
Los alquenos, llamados frecuentemente olefinas, tienen la fórmula C„H2n.
Estos hidrocarburos contienen menos del máximo número de átomos de hidrógeno
se denominan hidrocarburos insaturados es por ello la razón de que un alqueno
reacciona con un equivalente molar de hidrógeno para dar un alcano
El alqueno más sencillo tiene por fórmula C2H4 y se llama etileno . Al asignar una
estructura al etileno con la única base del análisis elemental, debemos tener en
cuenta lo siguiente : (1) es un compuesto estable
(2) deben cumplirse las reglas normales de valencia (cuatro valencias para el
carbono, una valencia para el hidrógeno);
(3) el etileno reacciona con hidrógeno dando etano, C2H6, cuya estructura
conocemos.
Cuando dos átomos forman dos enlaces covalentes entre sí (es decir, comparten dos
pares de electrones) se dice que los átomos están unidos por un doble enlace.
El etileno tiene un doble enlace carbono-carbono. Este doble enlace representa la
característica fundamental de los alquenos.
Son posibles varias estructuras isómeras La primera se llama cis y la segunda trans.
Ejemplos:
Propiedades químicas
Los compuestos que contienen menos de unos cinco átomos de carbono son gases
incoloros y los que tienen unos cinco o más átomos de carbono son líquidos
incoloros, a excepción de los términos muy superiores o poco corrientes que pueden
ser sólidos. Los hidrocarburos acíclicos insaturados tienen por lo general olores
definidos algo desagradables. Tanto ellos como sus productos de reacción son
responsables en parte de la contaminación del aire producida por los gases de
escape de los automóviles.
Las propiedades y la solubilidad características de estos compuestos son muy
parecidas a las de los alcanos análogos (de igual esqueleto de carbono), y de los
halogenoalcanos.
30 | P á g i n a
Los usos más importantes de los alquenos son como intermedios químicos : el
etileno para el alcohol etílico, óxido de etileno, 1-alquenos superiores ; el propileno
para el óxido de propileno, 1,2-dicloropropano ; los 1-alquenos C8C12 para
detergentes. El tricloroetileno (Tricleno) y tetracloroetileno (Percleno) se emplean en
grandes cantidades como disolventes de limpieza . Algunas olefinas y derivados
olefínicos se convierten en plásticos útiles (polietileno, Teflón, - poliestireno, etc.) y
en fibras textiles sintéticas (Acrilán, Orlon, etc.),
Métodos de preparación
-Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
Esta reacción implica una eliminación de 1,2 de los elementos de un halogenuro de
hidrógeno. La Deshidrohalogenación implica la pérdida (eliminación) del átomo de
halógeno y 1 de hidrógeno de un carbono adyacente al que pierde el halógeno.
El reactivo necesario es una base cuya función es extraer un hidrógeno en forma de
protón
Rx general:
Ejemplo:
Obtener 2 hexeno:
31 | P á g i n a
Alquinos
Definición y características
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los
alquinos también se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno,
el alquino más sencillo.
La química del triple carbono-carbono es similar a la del doble enlace, el triple enlace
hace que el alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el correspondiente alcano.
Su fórmula molecular es como la de una molécula de hidrocarburo con dos dobles
enlaces: por lo que un triple enlace tiene dos elementos de insaturación.
32 | P á g i n a
Propiedades químicas
Los alquinos no son tan frecuentes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas
plantas utilizan alquinos como sustancias de protección contra las enfermedades o
los depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra en la
cicuta y la capilina protege a una planta contra las enfermedades producidas por
hongos.
El grupo funcional del alquino no es frecuente en los fármacos, aunque hay algunos
que lo contienen, como por ejemplo le parsalmida que se utiliza como analgésico, el
etinil-estradiol que es una hormona femenina sintética ingrediente habitual de las
píldoras que se utilizan como anticonceptivos, o la dinemicina A que es un
compuesto antibacteriano que se está ensayando como agente antitumoral.
Muchas de las propiedades químicas de los alquinos dependen de si el triple enlace
está al final de la cadena de carbonos, estos alquinos se conocen como alquinos
terminales o acetilenos terminales; si el triple enlace está localizado en un sitio
distinto del extremo de la cadena de carbonos, el alquino se conoce como alquino
interno o acetileno interno.
33 | P á g i n a
Métodos de preparación
Deshidrohalogenación de derivados dihalogenados
En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:
Se trata un derivado dihalogenado con hidróxido de potasio (KOH) que es una base
fuerte en solución alcohólica obteniendo como producto: sal + agua + alquino
Rx general:
Ejemplo:
Obtener 2-pentino
Cl Cl
l l
Alcohol
34 | P á g i n a
Eliminación de halógenos en derivados tetrahalogenados
Este método se basa en hacer reaccionar un derivado tetrahalogenado con zinc
metálico, para obtener como productos una sal + el alquino correspondiente
Rx general:
X X
l l
l l
X X
Ejemplo:
Obtener 2-pentino
Cl Cl
l l
l l
Cl Cl
35 | P á g i n a
Alcoholes
Definición y características
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza y útiles en la industria y en el hogar.
La palabra alcohol es uno de los términos mas antiguos de la química, deriva del
término árabe al-kuhl, que originalmente significaba “el poder” y más tarde “la
esencia”, estos términos tuvieron su origen en que apartir de la destilación del vino
se obtenía este compuesto considerado el alma del vino.
Los tipos de alcoholes más comunes son:
El alcohol etílico (alcohol de la uva) que se encuentra sobretodo en bebidas
alcoholicas.
El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y
disolvente.
El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectantes para la piel.
Una forma de organizar la familia de estos compuestos se utiliza como característica
principal el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el
grupo funcional:
Si el átomo de carbono es primario, el compuesto resulta
ser un alcohol primario
Si el átomo de carbono es secundario, el compuesto resulta
ser un alcohol secundario
Si el átomo de carbono es terciario, el compuesto resulta
ser un alcohol terciario
36 | P á g i n a
3. Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los números de los
carbonos sobre los que estás localizados.
Propiedades químicas
37 | P á g i n a
Propiedades físicas de algunos alcoholes
38 | P á g i n a
Métodos de preparación
A partir de un alqueno con
Los alquenos reaccionan con el concentrado y frío formando compuestos con
fórmula general conocidos como sulfatos ácidos de alquilo, estos
productos se generan por adición al hidrógeno a un carbono de doble enlace y el ion
disulfato al otro.
Se diluye la solución sulfúrica de sulfato ácido de alquilo con agua y se calienta.
Se obtiene un alcohol con el mismo grupo alquio que el sulfato original.
Rx General:
O H2O calor
H2so4 l
l
O
Ejemplo:
Obtener Propanol
O
H2so4
l
l
O
H2O calor
39 | P á g i n a
Aminas
Definición y características
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco ( ) con uno o más grupos
alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno.
Dentro de las aminas estás incluidos algunos de los compuestos biológicos mas
importantes, pues realizan funciones en los seres vivos, tales como la biorregulación,
neurotransmisión y defensa contra los depredadores, debido a su alto grado de
actividad biológica muchas aminas se usan como drogas o medicamentos. Las
aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según que el nitrógeno
vaya enlazado a uno o tres grupos alquilo o arilo.
40 | P á g i n a
Propiedades químicas
Las aminas son fuertemente polares. Las aminas primarias y secundarias tienen
enlaces N-H, por lo que se forman enlaces de hidrógeno; las aminas terciarias, como
no tienen enlaces N-H, no formarán enlaces de hidrógeno, sin embargo, pueden
participar como aceptores de enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Las aminas tienden a ser solubles en los alcoholes y las aminas
de menor masa molecular (hasta aproximadamente 6 átomos de carbono) son
relativamente solubles en agua, su propiedad mas característica es su olor a
pescado.
41 | P á g i n a
Métodos de preparación
Obtención de aminas por el método de Hoffman
August Wilhelm von Hofmann (8 de abril de 1818 – 5 de
mayo de 1892) fue un químico alemán cuyo trabajo
cubrió un amplio rango de la química orgánica.
Amina primaria:
Consiste en hacer reaccionar un alcohol con amoniaco:
Rx general:
+ R-OH R- + H2 O
Amina secundaria:
Consiste en hacer reaccionar con presencia de calor, una amina primaria con un
haluro de alquilo
Rx general:
Amina terciaria:
Consiste en hacer reaccionar con presencia de calor, una amina secundaria con un
haluro de alquilo:
Rx general:
R
l
R-NH-R + R-X R-N-R + HX
42 | P á g i n a
Éteres
Definición y características
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R’, donde R y R’ son grupos alquilo o
arilo, igual que los alcoholes, los éteres están formalmente relacionados con el agua,
en la que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo, si son
idénticos se habla de un éter simétrico y si son diferentes se habla de un éter
asimétrico:
Clasificación de éteres
Simétrico Asimétrico
Cuando los dos grupos R Cuando los dos grupos R
son iguales no son iguales
CH3-O-CH3 CH3-O-CH2-CH3
El éter comercial mas importante es el dietil éter, también llamado éter etílico o
simplemente éter, estos compuestos fungen como buenos disolventespara las
reacciones y extracciones, además se utiliza como un fluido volátil iniciador de la
combustión en motores de diesel y gasolina, como dato curioso el éter fue utilizado
como anestésico en cirugía durante mas de cien años.
Propiedades químicas
A pesar de que los éteres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son
compuestos polares. En la tabla que se presenta a continuación se puede observar
43 | P á g i n a
como los puntos de ebullición del dimetil éter y del dietil éter son casi 100ªC más
bajos que los de los alcoholes con masas moleculares similares, esta gran diferencia
se debe principalmente a los enlaces de hidrógeno que forman las moléculas de los
alcoholes entre si, en los éteres no se forman enlaces de hidrógeno ya que no tienen
grupos O-H.
Métodos de preparación
Método de Williamson (alcóxidos con derivados halogenados)
La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil.
Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo
primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos
se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las
reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos. El
alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.
Rx general:
44 | P á g i n a
Aldehídos
Definición y características
Cuando un carbono carbonílico se une a uno o dos
hidrógenos y a no más de un grupo alquilo, el compuesto
resultante es un aldehído.
Muchas frutas deben su olor y sabor característico a los aldehídos.
Propiedades químicas
La apreciable asociación de dipolos influye en los puntos de ebullición de estos
compuestos; los puntos de ebullición son intermedios entre los de los hidrocarburos y
los de los alcoholes de análogo peso molecular. Los aldehídos de bajo peso
molecular tienen olores picantes,
45 | P á g i n a
Algunos de los nombres comunes que reciben son:
Métodos de preparación
Preparación de aldehídos por medio de la oxidación de un alcohol primario
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos;
mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan
fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es
necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va
formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de
los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes.
Rx general
46 | P á g i n a
Ejemplo
Obtener etanal
Deshidrogenación catalítica
Rx General:
Obtener etanal
47 | P á g i n a
Cetonas
Definición y características
Las cetonas tienen dos grupos alquilo o arilo enlazados al átomo
de carbono carbonílico
Nomenclatura IUPAC y común
Los nombres IUPAC de las cetonas se derivan del nombre del
hidrocarburo añadiendo el sufijo -ona al nombre de la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga el grupo carbonilo, cuya posición se indica
por el número más bajo posible, que se antepone al nombre del hidrocarburo o bien
se coloca antes del sufijo cuando existan otros sufijos . Cuando se tiene una tetona
junto a otros grupos funcionales importantes, se indica a veces mediante el prefijo –
oxo junto con el número adecuado. Los nombres comunes de las cetonas se forman
indicando los grupos hidrocarbonados unidos al grupo carbonilo y añadiendo la
palabra tetona. Las cetonas se conocen ocasionalmente mediante nombres vulgares
que indican su origen.
Propiedades químicas
Son similares en estructura con los aldehídos y tienen propiedades parecidas a
estas, sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad pues son menos
reactivos que los aldehídos.
Las cetonas, se hallan muy distribuidas en la naturaleza, tienen frecuentemente
olores muy agradables. Algunas cetonas naturales y sintéticas se emplean como
aromas y perfumes; otras constituyen importantes materias medicinales y biológicas.
48 | P á g i n a
Métodos de preparación
Preparación de cetonas por oxidación de alcoholes secundarios
En su mayor parte, los métodos para sintetizar cetonas son análogos a los que se usan en aldehídos.
Una diversidad de reactivos oxidan alcoholes secundarios para dar cetonas. La selección del oxidante
depende de la sensibilidad del alcohol a un ácido o a una base.
Ejemplo
Obtener etanona
49 | P á g i n a
Ácidos carboxilicos
Definición y características
El grupo carboxilo, -000H, que es formalmente una combinación de un grupo
carbonilo y otro hidroxilo, representa el estado de oxidación de un carbono primario,
que sigue inmediatamente al aldehído. El resultado más patente de la combinación
de los dos grupos es un tremendo incremento de la acidez del hidroxilo. Aunque la
ionización está lejos de ser completa, el grupo carboxilo se ioniza suficientemente en
agua para volver rojo al tornasol.
Nomenclatura común
En la tabla se dan los nombres vulgares de algunos de los ácidos carboxílicos más
importantes
Nomenclatura IUPAC
Se sustituye la terminación -o del nombre del hidrocarburo que contiene el grupo
carboxilo, por el sufijo -oico. El carbono carboxílico se numera siempre con el número
1. Obsérvese que en los nombres comunes que utilizan letras griegas, el carbono a
es el contiguo al carboxilo, no el propio carboxilo. El nombre sistemático se emplea
raras veces para un ácido con menos de cinco carbonos.
Propiedades químicas
Los ácidos forman enlaces de hidrógeno, incluso más fuertes que los de los
alcoholes, debido a que sus enlaces O-H están más fuertemente polarizados y el
hidrógeno puente puede unirse a un oxígeno carbonílico cargado mucho más
negativamente, en lugar de unirse al oxígeno de otro hidroxilo . Los ácidos
50 | P á g i n a
carboxílicos en estado sólido, líquido e incluso, en cierto grado, en estado de vapor,
existen en forma de dímeros cíclicos.
Los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos representativos, dados
en la tabla, indican que estas sustancias tienen puntos de ebullición y de fusión más
altos que otras clases de compuestos de análogo peso molecular. Esto se atribuye a
la fuerte asociación intermolecular mediante enlaces de hidrógeno. La solubilidad de
los ácidos en agua es más o menos paralela a la de los alcoholes, aminas y otros
compuestos que pueden solvatarse con el agua con formación de enlaces de
hidrógeno. Los ácidos fórmico, acético, propiónico y butírico son completamente
miscibles con el agua, el isobutírico y el valeriánico tienen solubilidad limitada, y los
ácidos superiores son prácticamente insolubles en el agua.
Métodos de preparación
Oxidación de alcoholes primarios
Implica la pérdida de uno o más hidrógeno del carbono que tiene el grupo –OH. Con
la reacción catalítica del permanganato de potasio. El tipo de producto que se
genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si
es primario secundario o terciario.
KmnO4 O
CH3-CH2-OH CH3-C-OH
Oxidación de aldehído:
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes
51 | P á g i n a
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, bicromato de
potasio y otros.
Ag2O O
52 | P á g i n a
UNIDAD V “LA QUÍMICA DE LA VIDA:
BIOQUÍMICA”
La bioquímica es la rama de la química que se dedica al estudio de la composición y
las reacciones químicas que ocurren en los organismos vivos, especialmente las
proteínas, los carbohidratos, los lípidos y los ácidos nucleicos, además de otras
pequeñas moléculas presentes en las células. Su campo incluye procesos como
crecimiento, respiración, digestión, metabolismo y reproducción.
La complejidad de las sustancias químicas que existen en los organismos varía,
desde el agua y las sales simples hasta las moléculas de ADN que contienen
decenas de millares de átomos. Cuatro elementos químicos, hidrógeno, carbono,
nitrógeno y oxigeno, constituyen alrededor del 95% de la masa de la materia viva.
También se encuentran en los organismos vivos cantidades pequeñas de azufre,
fósforo, calcio, sodio, potasio, cloro, magnesio y hierro, junto con tazas de muchos
otros elementos como cobre, manganeso, zinc, cobalto y yodo. El cuerpo humano se
compone casi del 60% de agua y en algunos tejidos su contenido llega a ser 80%.
Actualmente la bioquímica ha cobrado mucha importancia sobre todo en la medicina
y la biotecnología. Los estudios en el marco de esta ciencia han contribuido al mejor
entendimiento de los procesos biológicos y ha ayudado a responder de una manera
cada vez más compleja la pregunta que el hombre siempre se ha tenido: ¿Qué es la
vida?
53 | P á g i n a
Carbohidratos
Los carbohidratos o sacáridos son los
compuestos orgánicos más abundantes en la
naturaleza. Casi todas las plantas y animales
sintetizan y metabolizan carbohidratos,
utilizados para almacenar energía y repartirla
entre sus células. Otros carbohidratos tienen
una función estructural, como la quitina o la
celulosa. La mayor parte de la biomasa de los
seres vivos la compone la celulosa de las plantas. En términos químicos, los
carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o sustancias que producen
estos compuestos cuando se oxidan.
Los hidratos de carbono o carbohidratos reciben este nombre porque la fórmula
empírica general de muchos miembros de la familia puede escribirse Cn(H2O)n es
decir, carbono hidratado. Sin embargo el Hidrógeno y el Oxígeno dentro de los
carbohidratos no existen como agua o en forma de hidrato. Otras formulas empíricas
para representar a los carbohidratos son Cx(H2O)y o (CH2O)n. Aunque no todos los
hidratos de carbono están representados por estas fórmulas.
Los azúcares, almidones y la celulosa, compuestos que tienen importantes funciones
estructurales y de energía en los seres vivos, son todos hidratos de carbono. Las
plantas producen azucares por medio de la fotosíntesis y los animales dependen de
ellas para obtenerlos (Los azúcares son carbohidratos solubles en el agua).
Actualmente los hidratos de carbono incluyen los polihidroxialdehidos,
polihidroxicetonas y compuestos que hidrolizan con facilidad a los compuestos
anteriores.
54 | P á g i n a
Los disacáridos son azucares que se pueden hidrolizar en dos carbohidratos. Por
ejemplo la sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido que se puede hidrolizar en
una molécula de glucosa y una de fructosa. Los monosacáridos y disacáridos son
muy solubles en agua y tienen el sabor dulce característico de los azucares.
Los polisacáridos son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando lugar a muchos
carbohidratos. Los polisacáridos son polímeros naturales de los carbohidratos.
Dentro de los polisacáridos se encuentran el almidón, la celulosa, la quitina y el
glucógeno. El almidón y el glucógeno se pueden hidrolizar fácilmente y por esto
sirven como reservas de energía. La quitina y la celulosa son polisacáridos
estructurales presentes en los invertebrados y las plantas, respectivamente.
55 | P á g i n a
La química de los carbohidratos puede entenderse relacionándola con la química de
los radicales que tienen (aldehídos, cetonas y alcoholes).
56 | P á g i n a
Familia de las aldosas
57 | P á g i n a
Importancia de los carbohidratos
Los carbohidratos tienen diferentes funciones en los seres vivos. Los monosacáridos
son utilizados directamente para producir energía. Los disacáridos y polisacáridos
son metabolizados para producir monosacáridos y utilizarlos para el mismo proceso.
El proceso por el que se obtiene energía por medio de los carbohidratos se
denomina glucólisis y es parte de la respiración celular.
Los carbohidratos también pueden ser almacenados para su posterior uso. Las
plantas almacenan los carbohidratos por medio del polímero llamado almidón. Los
animales almacenan carbohidratos por medio del glucógeno.
También tienen una función estructural. La celulosa es utilizada por las plantas para
dar rigidez y estabilidad a sus estructuras celulares.
La celulosa también es utilizada en la industria del
papel. La quitina es otro carbohidrato estructural, el
cual da soporte a los hongos y forma los esqueletos
de los invertebrados. Los caparazones de cangrejos,
langostas y los cuerpos de los insectos y arañas
están formados por quitina.
58 | P á g i n a
Lípidos
Los lípidos son moléculas orgánicas que se pueden
extraer de células y tejidos mediante disolventes
orgánicos. Son sustancias oleosas y grasosas que
se encuentran en los seres vivos. Son insolubles en
agua pero solubles en disolventes orgánicos como
el éter, benceno o cloroformo. A diferencia de los
carbohidratos, los lípidos no comparten una
estructura química. A los lípidos comúnmente se
les llama grasas, aunque este término es
incorrecto, ya que las grasas son los lípidos sólidos
obtenidos de animales, a los lípidos líquidos se les
llama aceites.
Lípidos Simples
Los lípidos simples son aquellos que tienen solamente los elementos biogenésicos
más importantes: Carbono, Hidrógeno y Oxígeno.
Los lípidos simples más abundantes son las grasas y los aceites. Estos son ésteres
de glicerol y ácidos grasos predominantemente de cadena larga (ácidos
carboxílicos). Las grasas y los aceites también se llaman triacílgliceroles o
triglicéridos, pues cada molécula produce una molécula de glicerol y tres moléculas
de ácido graso.
La fórmula de las moléculas de los
triglicéridos varía por las siguientes razones:
1. La longitud de la cadena de ácidos
grasos puede variar de 4 a 20
átomos de carbono, pero el número
de átomos de carbono de la cadena
es casi siempre par.
2. Cada ácido graso puede ser saturado
o insaturado, y tiene uno, dos o tres enlaces dobles carbono-carbono
3. Un triglicérido individual puede, y de ordinario así es, tener tres ácidos grasos
diferentes.
Se les llama a los lípidos saturados cuando todos sus enlaces son covalentes
simples e insaturados cuando tienen dobles o triples enlaces en su estructura.
59 | P á g i n a
Los ácidos grasos saturados más abundantes en grasas y aceites son los ácidos
láurico, mirístico y esteárico. Los ácidos insaturados más abundantes en grasas y
aceites tienen 18 átomos de carbono y tienen uno, dos o tres enlaces dobles
carbono-carbono. Sus fórmulas son:
Ácido palmitoleico
Ácido araquidónico
Tres ácidos grasos insaturados –linoléico, linolénico y araquidónico- son
indispensables para la dieta animal. La falta de estos ácidos grasos puede ocasionar
enfermedades y problemas. Solo debemos consumir grasas en nuestra dieta como
fuente de estos tres ácidos grasos.
60 | P á g i n a
Por lo regular las grasas son de origen animal y están compuestas casi en su
totalidad de ácidos grasos saturados, mientras que los aceites son de origen vegetal
y están formados por ácidos grasos insaturados.
Lípidos complejos
Los lípidos complejos son aquellos que, además de contener carbono, hidrógeno y
oxígeno en su molécula, también contienen otros elementos como nitrógeno, fosforo,
azufre u otra biomolécula como un glúcido. Entre ellos tenemos a los fosfolípidos y a
los glucolípidos. A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana,
porque en los seres vivos se encuentran en gran cantidad en la membrana celular.
o Fosfolípidos
Los fosfolípidos son lípidos complejos formados por una molécula de glicerol, que se
encuentra en la membrana celular en la que se unen dos ácidos grasos y un grupo
fosfato. Se les considera lípidos que contienen un derivado del ácido fosfórico.
Debido a su estructura molecular, los fosfolípidos cuentan con dos partes
1. Una cabeza polar hidrofílicas
2. Unas colas no polares hidrofóbicas
Esta propiedad los hace indispensables para la membrana celular, ya que una célula
necesita una barrera que la proteja del mundo exterior. La membrana celular es una
bicapa de fosfolípidos. Una capa orienta sus cabezas polares al medio extracelular y
la otra capa orienta sus cabezas polares hacia el medio intracelular compuesto
principalmente por agua, esto crea una capa lipídica que no todas las sustancias
logran atravesar.
61 | P á g i n a
Los fosfolípidos se encuentran en todas las células animales y vegetales y abundan
en alimentos como la yema de huevo e hígado. Son de principal interés biológico por
su papel en la membrana celular.
o Glucolípidos
Los glucolípidos son lípidos complejos que tienen un alcohol de cadena larga
llamado esfingosina. Están formados por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y
un glúcido de cadena corta, carecen de grupo fosfato. No contienen glicerol, pero si
un monosacárido, comúnmente la galactosa.
Los glucolípidos son una
parte importante de la
membrana de las
células nerviosas, esta
es la razón por la que se
les llama igual
cerebrósidos, ya que se
les encuentra comúnmente en el cerebro. También son parte importante del
glucocálix, cubierta protectora de las bacterias, donde sirve de receptor celular y de
antígeno.
Reacción de saponificación
La saponificación es la hidrólisis, promovida por una base, de las uniones éster de
las grasas y los aceites. Uno de los productos es el jabón. La palabra saponificación
viene de la palabra latina saponis, que significa jabón. La saponificación se descubrió
antes del año 500 a.C. cuando se encontró que al calentar grasa animal con ceniza
de madera se obtenía una sustancia sólida blanquecina. Las sustancias alcalinas de
la ceniza promueven la hidrólisis de las uniones éster de la grasa. El jabón
generalmente se obtiene hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una solución de
hidróxido de sodio:
62 | P á g i n a
Químicamente un jabón
es la sal sódica o
potásica del ácido graso.
El grupo carbonilo,
cargado negativamente
es hidrofílico, y la cadena
de hidrocarburo larga es
hidrofóbica. Cuando las
moléculas de jabón
entran en contacto con el
agua estas se acomodan
formando una burbuja
llamada micela.
En esta burbuja las
cabezas hidrofílicas están orientadas hacia el agua y las colas hidrofóbicas están
orientadas hacia dentro.
Al entrar en contacto las micelas con compuestos no solubles en agua, las colas
hidrofóbicas que también son lipofílicas son atraídas hacia ese compuesto y lo
atrapan, regresando a su configuración. Por esto los jabones son tan eficientes
eliminando suciedades no solubles en agua.
63 | P á g i n a
Lípidos no saponificables
Existen varios lípidos que no experimentan hidrólisis como las grasas y los aceites,
es decir, son no saponificables. De todos estos lípidos no saponificables, los
esteroides son los que más sobresalen por importancia y usos en el cuerpo de los
seres vivos.
Esteroides
Los esteroides son moléculas policíclicas
complejas que se encuentran en todas las
plantas y los animales. Todos los
esteroides están formados solo por
Carbono, Hidrógeno y Oxigeno, además
presentan un sistema de cuatro anillos
carbocíclicos, tres hexagonales y uno
pentagonal, fusionados con diversas
cadenas laterales unidas a los anillos.
La familia de los esteroides compone a una gran variedad de compuestos
importantes en el organismo: hormonas, emulsionantes y muchos componentes de
membranas. El esteroide más abundante en el organismo es el colesterol.
El colesterol es la base de muchas otras sustancias orgánicas. Produce muchas
hormonas, como la del crecimiento y las hormonas sexuales masculinas y
femeninas. La presencia de colesterol de alta densidad o de baja densidad en la
sangre es factor para diagnosticar problemas cardiovasculares o de obesidad.
64 | P á g i n a
Proteínas
Las proteínas son biomoléculas formadas por
cadenas lineales de aminoácidos. El nombre
proviene de la palabra latina “proteios” que
significa “primero” o del dios Proteo, por la
cantidad de formas que pueden tomar. Este
término fue propuesto originalmente por
Berzelius. En términos químicos las proteínas
son polímeros de aminoácidos con masas
molares de más de 50 millones.
Los aminoácidos son ácidos carboxílicos que contienen un grupo amino (-NH2) unido
al C-2 llamado carbono alfa por lo que se les denomina -aminoácidos. También
tienen un grupo R que es variable. El grupo R representa cualquiera de los diversos
grupos que constituyen los aminoácidos específicos. Por ejemplo, cuando R es H-, el
aminoácido es glicina; cuando R es CH3- el aminoácido es alanina.
65 | P á g i n a
Diez de estos aminoácidos son esenciales para la dieta humana pues el organismo
no es capaz de sintetizarlos o los sintetiza de una manera poco eficiente. Estos diez
aminoácidos tienen que ser consumidos en la dieta.
Los aminoácidos esenciales son: valina, leucina, isoleucina, fenilalamina, treonina,
metionina, triptófano, lisina, arginina e histidina.
66 | P á g i n a
Estructura de las proteínas
Enlace Peptídico
Al igual que los lípidos y los polisacáridos, las proteínas se forman como resultado de
la síntesis por deshidratación. El nitrógeno del grupo amino (—NH2) de un
aminoácido se une al carbono del grupo carboxilo (—COOH) de otro aminoácido, con
un enlace covalente sencillo.
Este enlace se llama enlace peptídico o unión peptídica y la cadena resultante de
dos aminoácidos se conoce como péptido. Un péptido se agrega por medio de la
eliminación de una molécula de agua en la reacción, proceso llamado deshidratación.
Se agregan más aminoácidos, uno por uno, hasta que se completa la proteína.
Las cadenas de aminoácidos en las células vivas varían en cuanto a longitud, desde
67 | P á g i n a
La secuencia de aminoácidos de una cadena se numera empezando con el residuo
N-terminal, el cual se acostumbra escribir a la izquierda y el residuo C-terminal a la
derecha.
A los péptidos se les da el nombre como derivados acilo del aminoácido C-terminal,
donde la unidad C-terminal conserva su nombre completo. La terminación –ina de
todos, excepto el aminoácido C-terminal, se cambia por –lio, y se enlistan en el orden
en que aparecen, empezando con el aminoácido N-terminal:
68 | P á g i n a
oxigeno del grupo carboxilo y los átomos de hidrógeno del grupo amino. Otra
de estas estructuras es la lámina plegada. Formada por cadenas de
aminoácidos que se pliegan una y otra vez. Algunas partes de las proteínas
pueden no tener estructura secundaria, a esas regiones se les llama
enrollamientos al azar.
La estructura terciaria de las proteínas es su estructura tridimensional
completa. Parte de una proteína puede tener una estructura helicoidal, otra
parte de la misma proteína puede tener una parte laminar y otras partes
pueden tener enrollamientos al azar. La estructura terciaria incluye todas las
estructuras secundarias y todos los enrollamientos y pliegues que haya en
medio.
La estructura cuaternaria se refiere a la asociación de dos o más cadenas
de péptidos de la proteína completa. Estas se unen por medio de puentes de
hidrógeno. Un ejemplo de esto es la hemoglobina.
69 | P á g i n a
Clasificación de las proteínas
Las proteínas pueden clasificarse de dos maneras:
Por su composición química
Proteínas Simples
Proteínas Conjugadas
Proteínas Fibrosas
Proteínas Globulares
70 | P á g i n a
Identificación de Proteínas
Desnaturalización
Las proteínas pueden identificarse por varios
métodos, pero el más directo para saber si la
sustancia analizada es una proteína o no es
colocarla en un medio de alto pH o alta
temperatura y ver si ocurre la desnaturalización
La desnaturalización es un cambio en la
estructura terciaria o cuaternaria que ocasiona
la pérdida de la estructura tridimensional de la
proteína, perdiendo su plegamiento
característico y así su actividad biológica, a veces también cambiando sus
propiedades físicas y químicas. Muchos factores pueden causar la desnaturalización
de una proteína, pero los principales son el pH y el calor.
Un ejemplo de desnaturalización por calor es al freír un huevo. La clara del huevo
está formada principalmente por proteínas globulares llamadas albuminas. Cuando la
clara del huevo se calienta, las albuminas se despliegan y coagulan, dando lugar a
una masa sólida blanca característica.
La desnaturalización por pH puede ejemplificarse
cuando la leche se pone agria. Las bacterias presentes
en la leche consumen los carbohidratos produciendo
ácido láctico. Este ácido disminuye el pH de la leche,
haciendo que las proteínas presentes en esta se
desnaturalicen y precipiten. A este proceso se le llama
coagulación.
La desnaturalización puede ser reversible o
irreversible. La desnaturalización de la albumina del
huevo es ejemplo de una desnaturalización irreversible, porque no hay forma de
plegar los aminoácidos tal y como estaban, aunque se disminuya la temperatura. La
leche cortada tampoco puede volver a ser normal si se neutraliza.
Sin embargo la desnaturalización puede ser reversible si a la proteína solo se le ha
sometido a una desnaturalización suave. Por ejemplo, una proteína puede separarse
de la solución mediante una alta concentración salina, que la desnaturaliza y hace
que la proteína precipite. Cuando se redisuelve la proteína precipitada en una
solución con una concentración de sal menor, generalmente la proteína recupera su
actividad y conformación normal.
71 | P á g i n a
Importancia de las proteínas
Las proteínas cumplen miles
de funciones en nuestro
organismo. Las más
importantes son la función
estructural, defensiva,
transporte, hormonal y
enzimática. Casi todas
nuestras células dependen de
la formación de proteínas
para su funcionamiento.
Existen incontable número de
proteínas y cada día se
descubre alguna proteína nueva en algún organismo que tiene una función
específica.
Las proteínas nos ayudan a movernos ya que los mecanismos de movimiento de los
músculos están formados por proteínas: actina y miosina, que al engancharse y
desengancharse producen la contracción y relajación de los músculos. Las proteínas
también tienen funciones estructurales al formar la queratina de nuestro cabello y
uñas y el colágeno que da elasticidad y forma a nuestra piel. Las células cuentan con
una estructura de soporte llamada citoesqueleto, formado casi en su totalidad por
proteínas.
También tienen la función defensiva ya que los anticuerpos
que producen los glóbulos blancos son proteínas que marcan
o inhiben la acción de los germenes y ayudan en su
eliminación. Los anticuerpos son proteínas con una estructura
cuaternaria que nos ayudan a mantenernos sanos.
Las proteínas también tienen funciones enzimáticas y
hormonales. Las enzimas aceleran procesos vitales en
nuestro organismo y casi todas son proteínas. Las hormonas
ayudan a activar o desactivar procesos, algunas también son proteínas, como la
hormona del crecimiento.
Nuestro cuerpo necesita todos los aminoácidos de una proteína para poder
sintetizarla, por eso son importantes en nuestra dieta, ya que como los aminoácidos
esenciales no son sintetizados por el cuerpo, no estarán disponibles para formar
proteínas, llevando a problemas graves de salud.
72 | P á g i n a
Enzimas, Vitaminas y Hormonas
Además de los carbohidratos, lípidos y proteínas existen otras sustancias que
ayudan a que las reacciones químicas del organismo funcionen con más rapidez y
eficiencia. Entre ellas están las Enzimas, Vitaminas y Hormonas.
Enzimas
Las enzimas son los catalizadores de las reacciones
bioquímicas. Casi todas las enzimas son proteínas, y catalizan
casi todas las reacciones que se efectúan en las células vivas.
Las reacciones sin catálisis pueden llevar horas o más, pero
con las enzimas esas reacciones se hacen en minutos o
segundos.
Este proceso es aún más notable si consideramos que las enzimas no causan
realmente las reacciones químicas. Actúan como catalizadores abatiendo en forma
considerable la energía de activación de reacciones químicas específicas. El
abatimiento de la energía de activación permite que se efectúen estas reacciones a
gran velocidad a temperatura corporal.
Louis Pasteur fue uno de los primeros en estudiar las
reacciones catalizadas por enzimas, al estudiar las
reacciones de las levaduras en las cuales eran necesarias
esas sustancias. El decía que debía haber células vivas para
producir la fermentación con levaduras. Pero en 1897Eduard
Büchner trituró células de levadura y las filtró para obtener las
enzimas puras. Las enzimas puras fermentaban la glucosa en
alcohol, por lo que comprobó que no se necesitaban células
vivas para la actividad de las enzimas, este descubrimiento le
dio el premio Nobel de Química en 1907.
73 | P á g i n a
como un ion metálico (por ejemplo Ca2+, Mg2+ o Zn2+). Este componente inorgánico
es un activador. Desde el punto de vista de la función, un activador es análogo a una
coenzima, pero los componentes inorgánicos no se consideran como coenzimas.
Otra propiedad de las enzimas es su especificidad; esto es, cierta enzima catalizará
la reacción de un tipo específico de sustancia. Por ejemplo, la enzima maltasa
cataliza la reacción de maltosa y agua para dar glucosa. La maltasa no tiene efecto
en los otros dos disacáridos comunes: la sacarosa y la lactosa. Cada uno de estos
azucares necesita su propia enzima.
Interacción enzima-sustrato
La sustancia sobre la cual trabaja la enzima se llama sustrato. Las enzimas reciben
su nombre añadiendo el sufijo –asa a la raíz del nombre de sustrato. Por ejemplo la
maltasa que trabaja con la maltosa o la lipasa con los lípidos. Algunas enzimas,
sobre todo las digestivas, tienen nombres comunes, como pepsina y tripsina. Estos
nombres fueron colocados antes de la sistematización pero perduraron.
Las enzimas actúan conforme la siguiente secuencia general. Propuesta por Leonor
Michaelis:
Se cree que la especificidad de las enzimas se debe a la forma peculiar de una parte
pequeña de la enzima, su sitio activo, el cual se ajusta exactamente a su contraparte
complementaria del sustrato. Esta interacción es análoga a una cerradura y su llave;
el sustrato es la cerradura y la enzima, la llave. Así como una llave solo abre una
cerradura que se adapta a su forma peculiar.
Cuando se juntan el sustrato y la enzima que le corresponde, la última sólo actúa
sobre una molécula que forma una unidad enzima-sustrato. El sustrato, que queda
activado por la enzima en el complejo, reacciona para formar los productos, con lo
cual la enzima se recupera.
74 | P á g i n a
Un modelo más reciente del sitio catalítico de la enzima-sustrato, conocido como
modelo de “adaptación inducida”, considera un sitio flexible en la unión enzima-
sustrato. En este sitio, el sustrato induce un cambio de la forma de la enzima a fin de
que esta se acomode a la forma del sustrato. Este modelo permite la posibilidad de
que en algunos casos la enzima pueda envolverse alrededor del sustrato y tomar así
la forma correcta de cerradura y llave. De esta manera, la enzima no necesita tener
un sitio catalítico preformado para ajustarse al sustrato.
Clasificación de enzimas
Las enzimas se clasifican dependiendo de su acción en diferentes reacciones.
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Vitaminas
El término Vitamina se le debe al Bioquímico polaco
Casimir Funk quien lo planteó en 1912. Consideraba que
eran necesarias para la vida (vita) y la terminación
Amina es porque creía que todas estas sustancias
poseían el radical amino. Las vitaminas son
biomoléculas acalóricas, es decir, el cuerpo no puede
utilizarlas para producir energía, como son el caso de los
carbohidratos, lípidos y proteínas. Son necesarias para
el hombre en muy pequeñas cantidades, aunque deben
estar en la dieta porque el cuerpo es incapaz de
sintetizarlas por sí mismo. Con excepción de la vitamina D.
Químicamente las vitaminas tienen estructuras variadas y sirven como precursoras
de coenzimas. Es decir, son compuestos presentes en las proteínas pero no son
proteicos. Las moléculas puras de las vitaminas, con un pequeño cambio en su
estructura, pasan a ser moléculas activas.
Clasificación de vitaminas
Las vitaminas se clasifican dependiendo de su solubilidad, están las liposolubles (se
disuelven en lípidos) y las hidrosolubles (se disuelven en agua).
Vitaminas Liposolubles
Usos en el Efectos de su
Vitamina Estructura Fuentes deficiencia
cuerpo
. Hidratación Hígado, Piel
de piel, pelo, yema de escamosa,
Vitamina A uñas y huevo, conjuntivitis.
mucosas. lácteos, Trastornos
Retinol Ayuda en la zanahorias, biliares,
visión. verduras hepatitis,
verdes cirrosis,
Regula el Hígado, Raquitismo,
metabolismo yema de alteración en
del calcio y huevo, el crecimiento,
Vitamina D del fosforo lácteos, ablandamiento
Calciferol germen de de huesos
trigo, luz
solar
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Indispensable Harinas de Al no haber
en la pescado, coagulación,
coagulación hígado, cualquier
sanguínea. coles, herida podría
Vitamina K
espinacas. ser mortal por
Fitomenadiona desangrado
Vitaminas Hidrosolubles
Efectos de
Usos en el
Vitamina Estructura Fuentes su
cuerpo deficiencia
Interviene en Carnes, Náuseas,
el sistema yema de constipación
Vitamina B1 nervioso y en huevo, beriberi que
el levaduras, afecta
tiamina metabolismo leguminosas sistema
de lípidos. , frutos nervioso,
Ayuda a la piel secos parálisis
Ayuda en el Carnes y Fotofobia,
metabolismo lácteos, trastornos
Vitamina B2 de lípidos y levaduras, oculares,
glúcidos. cereales y lesiones de
Riboflavina Interviene en vegetales mucosa y
la respiración verdes piel
celular.
Metabolismo, Carnes, daño de
interviene en hígado, medula
Vitamina B3 la circulación y lácteos, espinal y
el crecimiento huevo, cerebro,
Niacina cereales, diarrea,
levaduras confusión
mental
Asimilación de Cereales No existen
Vitamina B5 nutrientes, integrales, deficiencias
síntesis del hígado, en el ser
Ácido hierro y hongos, humano
pantoténico formación de pollo
insulina
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Formación de Yema de Uremia,
glóbulos rojos huevo, dermatitis,
Vitamina B6 y hormonas, alimentos de glositis,
metabolismo origen estomatitis
Piridoxina de nutrientes animal,
cereales
integrales
Crecimiento y Carnes, Desarrollo
división celular hígado, anormal del
verduras y sistema
Formación de
cereales nervioso del
Vitamina B9 glóbulos rojos
integrales feto,
y sistema
Ácido Fólico trastornos
nervioso del
digestivos,
feto
diarreas
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final de prepararlos la misma cantidad que contenían inicialmente.
Para recuperar parte de estas vitaminas (algunas se destruyen con el calor), se
puede aprovechar el agua de cocción de las verduras para caldos o sopas.
A diferencia de las vitaminas liposolubles, no se almacenan en el organismo. Esto
hace que deban aportarse regularmente y sólo puede prescindirse de ellas durante
algunos días. El exceso de vitaminas hidrosolubles se excreta por la orina.
Hormonas
Las hormonas son sustancias orgánicas que sirven
como estimulantes de órganos o procesos
específicos en el cuerpo. Son producidas por
células especializadas en órganos llamados
glándulas, cuyo objetivo es afectar la función de
otras células.
Las hormonas, además de funcionar como
estimulantes, pueden modificar algunas reacciones
mediadas por enzimas, aumentando las actividades
metabólicas de varios tejidos, ya sea durante el
crecimiento o en la reproducción, pero de tal modo
que sus efectos se manifiestan lentamente.
Las hormonas son mediadas por el sistema endócrino, y su estudio conlleva una
subrama de la medicina llamada endocrinología. Son de importancia las hormonas
sexuales, tanto masculinas como femeninas, porque son las que influyen más en el
crecimiento humano.
Químicamente las hormonas son derivados de lípidos, en especial del colesterol; y
de proteínas, siendo derivados de los aminoácidos o de los péptidos. Tienen una
estructura muy homogénea, de naturaleza lipídica o proteica.
Clasificación de hormonas.
Las hormonas pueden clasificarse por el compuesto orgánico del cual se derivan.
Las hormonas de naturaleza esteroide son importantes porque son las que regulan el
metabolismo de los carbohidratos, favoreciendo la gluconeogénesis, así como el
metabolismo de los electrolitos del cuerpo. Estas hormonas son producidas por las
glándulas suprarrenales.
Otras hormonas de naturaleza esteroide son las
hormonas sexuales, la testosterona masculina y la
progesterona femenina. La testosterona favorece la
aparición de los caracteres sexuales secundarios en el
hombre y favorecen la maduración del esperma. La
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progesterona es la encargada de activar el ciclo menstrual y de regular la
maduración de los ovarios y los óvulos.
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Ácidos Nucleicos y la información genética
Los ácidos nucleicos son grandes polímeros
formados por la repetición de monómeros
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces
fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas;
algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a
alcanzar tamaños gigantescos, con millones de
nucleótidos encadenados. Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los
organismos vivos y son los responsables de la
transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN (ácido desoxirribonucleico)
y el ARN (ácido ribonucleico).
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Los azucares a los que se unen las bases nitrogenadas son la ribosa y la
desoxirribosa. Ambos son pentosas, pero difieren la un oxigeno en el carbono 2
presente en la ribosa que no se encuentra en la desoxirribosa.
Ribosa Desoxirribosa
El grupo fosfato presente en los ácidos nucleicos es un
derivado del ácido fosfórico que se obtiene de los
minerales que se encuentran en la dieta. Esta
es otra de las razones por las que los
ácidos nucleicos tienen propiedades y se
consideran como ácidos.
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Estructura del ARN
Antiguamente se creía que el ARN era el material genético
en las plantas, siendo el ADN el de los animales. Estudios
siguientes demostraron que ambas moléculas están
presentes en todos los seres vivos. Aunque el ARN adopta
diferentes formas.
El ARN es también un polímero de nucleótidos pero difiere
del ADN en varios aspectos:
1. Solo tiene una cadena de ARN, no forma una doble
hélice
2. En lugar de desoxirribosa como azúcar, contiene el
azúcar ribosa
3. En lugar de tener la base nitrogenada Timina, tiene
la base Uracilo
4. Tiene grupos hidroxilo en el carbono 2, debido a la
estructura de la ribosa
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Síntesis de proteínas
La síntesis de proteínas está completamente ligada al ARN y sus diferentes formas.
Aunque el ADN crea ARN en el núcleo de la célula las funciones de este último se
realizan fuera del núcleo. El proceso de síntesis de proteínas se llama Transcripción.
La síntesis de proteínas se realiza de la siguiente manera:
1. El ADN se separa en sus dos cadenas, dejando su serie de nucleótidos libres.
El ARN se forma al complementar la secuencia del ADN maestro con
nucleótidos libres que se encuentran en el núcleo celular. La diferencia entre
el ARN y el ADN es el hecho de que en el ARN la Adenina del ADN se une
con el Uracilo en lugar de la Timina.
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de una sección de tres nucleótidos llamada codón. Cada codón del ARNt se
acopla con el anticodón del ARNm. Los amnoácidos transportados forman un
enlace Peptídico con el aminoácido transportado anteriormente. De esta
manera cada aminoácido se va acoplando a la cadena hasta que el ARNm
llega a una señal de alto. En ese momento la proteína ya está completa y es
liberada del ribosoma.
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CONCLUSIÓN
El estudio de las mezclas puede llevarnos a entender muchas cuestiones sobre
sustancias tan comunes presentes en casa y en todo lugar a donde vamos. Podemos
entender por qué los rayos del sol cuando pasan a través de las nubes son tan
hermosamente vivibles, por que se comporta de esta manera el lodo o la leche, o por
que cuando le echamos sal al hielo de la nevera este dura más. El estudio de las
soluciones, coloides y suspensiones nos permite entender el por qué de esos
procesos y muchos más.
Qué decir de la química orgánica. Miles de compuestos se producen cada día y
mejoran nuestra calidad de vida: plásticos, medicamentos, aislantes, saborizantes.
Todo gracias al descubrimiento de que estos compuestos podían ser sintetizados
artificialmente. Ahora dominan la industria en general y cada día se descubren
nuevos compuestos con nuevas propiedades.
Ahora la química tiene una nueva área de descubrimiento. La respuesta de ¿qué es
la vida? Tal vez se resuma en una ecuación química. Los compuestos que
conforman y dirigen la vida son más complicados y abundantes de lo que jamás se
imaginó y el reto es cada vez más grande mientras seguimos descubriendo procesos
que ocurren en las células. Las ciencias biológicas y químicas han avanzado mucho
desde los descubrimientos de mediados del siglo pasado. La vida aún nos tiene
preparadas muchas sorpresas, pero con la ayuda de la bioquímica podemos
entender mejor cada proceso nuevo y fascinante que se descubre. Además de tener
ventajas en nuestra salud, al saber las razones químicas y biológicas de por qué nos
ayudan las vitaminas o los lípidos. Podemos mejorar nuestra dieta y prevenir
enfermedades.
La química de la vida aún nos tiene preparadas muchas sorpresas. Las cuales la
humanidad deberá enfrentar como siempre ha sabido hacerlo. Con el eterno hambre
de conocimiento y con la curiosidad que nos lleva a no dejar ninguna pregunta sin
contestar, aunque la respuesta genere muchas más.
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BIBLIOGRAFÍA
Fuentes electrónicas
http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/13/htm/sec_13.html
http://docencia.izt.uam.mx/ferm/uueeaa/material_adicional/presentaciones_pdf/SUSP
ENSIONES.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburos
http://javeriana.edu.co/Facultades/Ciencias/neurobioquimica/libros/celular/electrofore
sis.html
http://kira2629.wordpress.com/category/alquinos/
Fuentes bibliográficas
Biología La Vida en la Tierra - Audesirk 8ª ed Vapor
Hein & Arena, “Fundamentos de Química” 11ª edición, México: Editorial Thomson
Química general, Pretrucci, 8ª Edición
Química un curso moderno, Smoot, 9ª Edición
Química, Chang Raymon, 9ª. Edición
Quimica Orgánica, L.G. Wade Jr. , Quinta Edición
Química Orgánica, Allinger, Segunda Edición
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