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QUÍMICA - TEMA 1B

QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

I. IMPORTANCIA esta manera que es posible sintetizar un compuesto


Elaboración de productos farmacéuticos, plásticos, orgánico a partir de un compuesto inorgánico.
pesticidas, colorantes, saborizantes, polímeros para • En 1845 el químico alemán
elaborar dispositivos ortopédicos para sustituir órganos Kolbe sintetiza por primera vez
dañados. el ácido acético.
• En 1855 el químico frances
II. OBJETIVOS Berthollet estudio los piquetes
• Conocer las propiedades de los compuestos de las hormigas rojas y descubrió
orgánicos. el secreto para la preparación del
• Conocer las propiedades del carbono. ácido formico.
• Nombrar y formular los hidrocarburos saturados e Berthollet
insaturados.
• Conocer las aplicaciones de los compuestos • En 1865 August Kekulé
orgánicos. (alemán) propuso que la
estructura del benceno era
III. HISTORIA intermedia entre dos estructuras
• En 1809 el gran químico resonantes.
sueco Jons Jacob Berzelius August Kekulé
propone la teoría vitalista.
• En 1828 Friedrich Wöhler IV. DEFINICIÓN
sintetizó la urea al llevar a La química orgánica es aquella rama de la química
ebullición el cianato de amonio que se encarga del estudio de los compuestos del
en agua, demostrando de Friedrich Wohler carbono.

LA TEORÍA VITALISTA o productos naturales como el azúcar, urea, levadura, ceras


y aceites vegetales.
Jacobo Berzelius propone en el año 1 809 En 1828 el químico alemán Friedrich Wöhler convirtió el
la teoría vitalista, según esta teoría los cianato de amonio en urea simplemente calentando el
compuestos orgánicos solo pueden ser cianato en ausencia de oxígeno.
sintetizados por seres vivos porque ellos
poseen la «Fuerza Vital».
Es por ello que en esos tiempos la química
orgánica era el estudio de los compuestos
que se extraían de los organismos vivos

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Con este hecho Wöhler demuestra que la fuerza vital no PROPIEDADES FÍSICAS DEL CARBONO
existe, posteriormente se llevaron a cabo otras sistesis por
1. CARBONO CRISTALIZADO (PURO)
lo que la teoría de la fuerza vital se descarto.
Es la forma más pura de carbono, presenta los
siguientes alótropos cristalinos.
PROPIEDADES GENERALES DE LOS COM-
PUESTOS ORGÁNICOS a) Grafito (Natural)
Es el alótropo más estable del carbono, es un sólido
• Constituidos principalmente por elementos químicos blando negro, con lustre metálico, conduce la electricidad.
llamados organógenos (C, H, O, N) que están presente En el grafito los átomos de carbono se unen por
en la mayoría de los compuestos orgánicos y en una enlaces múltiples con hibridación sp 2 formando
proporción menor tenemos otros elementos como el hexágonos que a su vez constituyen capas.
Na, Cl, Si, Mg, Ca, Br, etc. El grafito es usado en la fabricación de lápices,
electrodos inertes, etc.
• Generalmente son covalentes.
• En su mayoría son insolubles en agua pero son solubles
en solventes polares.
• Se descomponen fácilmente en el calor.
• Son más abundantes que los compuestos inorgánicos. Grafito
• Generalmente son combustibles.
• No conducen la electricidad en estado líquido o en
solución acuosa.
• Sus reacciones químicas son lentas. b) Diamante (Natural)
En el diamante cada átomo de carbono se
• Presentan isomería es decir una misma fórmula global
encuentra enlazado con otros 4 carbonos formando
representa a varios compuestos.
una estructura tetraedrica donde cada carbono
presente hibridación sp 3.
El diamante es muy duro, pero frágil, tiene elevado
SUGERENCIAS punto de fusión, no conduce la electricidad, posee
gran valor en joyería y es muy usado en la
fabricación de herramientas de corte, molienda y
pulimentado.

c) Fullerenos (Artificial)
EL CARBONO • Presentan forma de esfera hueca como un balón
de fútbol formando hexágonos y pentágonos.
Es el elemento no metálico, número 6, de la Tabla Periódica
• Existen variedades de 60, 70, etc; e incluso
Moderna, de todos sus isótopos que lo conforman, los más
mayor número de átomos de carbono.
importantes son: • Una estructura similar a los fullerenos son los
12 nanotubos.
- C − 12 < >6 C (Isótopo Estable)
Sirve como patrón para determinar la masa atómica de
los elementos químicos. SUGERENCIAS
14
- C − 14 < >6 C (Isótopo Radioactivo)
m Los alótropos del carbono son el grafito, el
Sirve para determinar la edad de los restos fósiles con diamante y los fullerenos
una antigüedad menor a 50 000 años.

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• Los nanotubos son más fuertes que los cables B) Carbones Artificiales
de acero de dimensiones similares.
• Algún día se podrían utilizar para la fabricación
de bicicletas ultraligeras y recubrimiento de
motores para naves espaciales.
Los fullerenos evitan la reproducción del virus VIH.

2. CARBONO AMORFO (IMPURO)


Es la forma impura del carbono, existe como sólidos
amorfos de color variable que van desde el negro gris
hasta el negro oscuro llamados carbones.

a) Carbones Naturales
Formados por la descomposición de restos de
vegetales durante cientos de miles de años, a mayor
antigüedad mayor es el porcentaje de carbono y
su contenido calórico.

Problema 1 Ejemplo:
Señale un compuesto orgánico: * Óxidos: CO, CO 2
A) CO 2 * Ácidos: H 2CO 3, HCN, HCNO, HCNS, etc.
B) H2CO 3 * Carbonatos: CaCO 3, NaHCO 3, etc.
C) CO
D) CaCO 3 Respuesta: CH3COOH
E) CH3COOH
Problema 2
Resolución: Según la obtención sintética de la úrea por Friedrich Wöhler,
Sabemos que en todo compuesto orgánico, el carbono (C) completar las siguientes secuencias de reacciones químicas:
es considerado un elemento fundamental en su estructura. Pb(CNO) 2 + NH3 + H2O → ... + Pb(OH) 2
Ejemplo:
* Hidrocarburos: CH4, C 2H6, C 3H8, etc. ∆
NH4 CNO → ...
* Alcoholes: CH3OH, C 2H5OH, etc.
* Ácidos carboxílicos: HCOOH, CH3COOH, etc.

En cambio existen algunos compuestos en cuya fórmula está Resolución:


presente el carbono, pero este elemento, no es fundamental, En la primera ecuación química, el producto faltante es el
estos compuestos se denominan inorgánicos. cianato de amonio, NH4CNO.

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En la segunda ecuación química, el producto obtenido es la


úrea o carbodiamida, NH2CONH2.

Respuesta: NH4CNO; NH2CONH2

Problema 3
Establezca la correspondencia correcta:
I. Carbono artificial cristalizado
II. Carbono natural cristalizado
III. Carbono natural amorfo
IV. Carbono artificial amorfo
( ) Coque
( ) Grafito
( ) Fullerenos
( ) Antracita
Estableciendo la correcta correspondencia:
IV, II, I, III
Resolución:
El carbono se clasifica según sus propiedades físicas en: Respuesta: IV, II, I, III

1. P r i m e r c o m p u e s t o o r g á n i c o 4. ¿ C u á l n o e s u n c o m p u e s t o III. El negro de humo se usa en la


sintetizado por calentamiento del orgánico? industria de los neumáticos
cianato de amonio: A) CH3 - O - CH3 IV. El carbón activado se utiliza
A) Hexametilentetramina B) CH3OH como absorve nte de impurezas
B) Terramicina C) CO 2 A) VVFF B) FVVV
C) Úrea D) HCOOH C) FVFF D) FFVV
D) Benceno E) CH4 E) VVVV
E) Acetileno
5. Los compuestos que contienen
8. ¿Quién sintetizó el primer com-
2. La teoría vitalista, fue descartada solamente carbono e hidrógeno
puesto orgánico a partir de un
al descubrirse que la úrea se podía en su estructura se denominan:
A) Alcoholes compuesto inorgánico:
preparar artificialmente. Esta teoría A) Lavoisier
B) Hidrocarburos
proponía
C) Aminas B) Berzelius
I. S ó l o s e p u e d e n o b t e n e r
D) Proteínas C) Wöhler
compuestos orgánicos de los
E) Cetonas D) Van der Waals
animales.
E) Kekulé
II. Los compuestos orgánicos se
6. El carbono de color negro en su
obtienen por síntesis.
forma impura es de naturaleza 9. ¿Cuáles son los elementos de la
III. Las sustancias orgánicas se
sólida y amorfa. Indique cual es un química orgánica, denominados
extraen sólo en los seres vivos
carbono natural impuro: "organógenos"?
(animales y vegetales)
A) Antracita B) Hulla A) C, H, O B) C, H, N
A) Sólo I B) Sólo II
C) Lignito D) Turba C) H, N, S D) C, F, Cl
C) Sólo III D) I y III
E) Todas
E) Todas E) C, H, O, N

7. Indicar verdadero (V) o falso (F)


3. La carbodiamida o úrea, fue 10. De las siguientes propiedades re-
según corresponda:
sintetizada por el químico alemán ferido a compuestos orgánicos,
I. Antracita, hulla, turba, grafito,
Friedrich ________, en el año 1 828 son carbonos naturales cuántas relaciones son correctas:
A) Braconnot B) Chevreul amorfos I. Presenta enlace covalente.
C) Kolbe D) Berthelot II. Respecto a su antigüedad: II. Son generalmente insolubles
E) Wöhler Antracita > Hulla en el agua.

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III. S e d e s c o m p o n e n a b a j a C) 21 enlaces σ y 3 π IV. Posee estructura cristalina.


temperatura. D) 21 enlaces σ y 9 π Se trata de un tipo de carbono,
IV. S o n c o n s i d e r a d o s m a l o s E) 23enlaces σ y 27 π denominado:
electrolitos. A) Hulla B) Grafito
A) 0 B) 1 C) 2 15. ¿Cuántos de los siguientes carbo- C) Antracita D) Coque
D) 3 E) 4 nos son naturales? E) Diamente
I. Antracita
11. De las siguientes propiedades re- II. Negro de humo 19. Relacione adecuadamente el tipo
ferido a los compuestos III. Coque de carbón con alguna aplicación o
inorgánicos, cuántas son correctas: IV. Lignito producto.
I. Presenta generalmente enlace V. Carbón vegetal I. Carbón vegetal poroso.
iónico. VI. Turba II. Negro humo
II. Son en su mayoría solubles en A) 1 B) 2 C) 3 III. Destilación seca de hulla.
agua. D) 4 E) 5 x. Papel carbón
III. Son resistentes a elevadas y. Coque
temperaturas. 16. Con respecto al diamante, es falso: z. Poroso y absorvente
IV. Son considerados excelentes A) Es el carbono natural más duro. A) Ix, IIy, IIIz B) Iy, IIx, IIIz
electrolitos. B) Los átomos de carbono se unen C) Iz, IIx, IIIy D) Iz, IIy, IIIx
A) VFVV B) FFVV C) VVVV mediante enlaces covalentes. E) N.A.
D) FVFV E) FVVF C) Cristaliza en el sistema
hexagonal. 20. Marque verdadero (V) o falso (F)
13. Es un compuesto orgánico: D) Es generalmente incoloro. según corresponda:
A) H2CO 3 B) KCN E) Presenta mayor densidad que I. La hulla es un tipo de carbono
el grafito.
C) CHCl 3 D) CO 2 artificial.
E) MgCO 3 II. El diamante es una forma
17. Es un carbón amorfo artificial: alotrópica del carbono
A) Hulla cristalino.
14. ¿Cuántos enlaces σ y cuántos
B) Lignito III. El negro humo es un tipo de
enlaces π existen en el cumero,
C) El negro de humo carbono usado en la
compuesto antiguamente emplea-
D) Turba fabricación de neumáticos,
do como aditivo de la gasolina para E) Antracita papel carbón, tinta china, etc.
elevar su índice de octano?
IV. E l l i g n i t o e s d e m a y o r
18. Según las características mencio- antigüedad que la turba pero
nadas: de menor contenido de
I. Electrodo inerte. carbón.
II. Lubricante sólido. A) FVVF B) FVFV
A) 11 enlaces σ y 3 π III. Mezclado con arcilla es mina de C) FVVV D) VVVV
B) 22 enlaces σ y 2 π lápiz. E) FFFF

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1. E l p r i m e r c o m p u e s t o o r g á n i c o o b t e n i d o 6. El alótropo más estable del carbono, es el


sintéticamente, se denomina ________________. ________________.

2. El químico alemán que en 1 828 obtuvo por primera 7. El alótropo del carbono que es un excelente
vez la urea en forma artificial es ______________. conductor del calor, es el __________________.

3. El químico zueco que en 1 809 propuso la teoría 8. El diamante posee estructura cristalina ___________,
vitalista es _________________. en cambio el grafito posee estructura cristalina
___________________.
4. Los compuestos orgánicos son numéricamente
___________ que los inorgánicos. 9. El carbón artificial amorfo que se utiliza como reductor
de metales en los procesos siderúrgicos, es el
5. Los alótropos del carbono son: _______________________.
______________________________________
______________________________________ 10. La mezcla de carbón vegetal y animal en polvo sirve
______________________________________ para fabricar el carbón ________________.

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